WO2002076421A1 - Riechstoffmischungen mit gesteigerter geruchstärke - Google Patents

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WO2002076421A1
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hair
fragrances
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Ken Kawakami
Steffen Sonnenberg
Keith Mcdermott
Leslie Smith
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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Definitions

  • the present invention relates to fragrance mixtures, their use in hair care products and Haa ⁇ flegesch containing these fragrance mixtures.
  • the smell of the fragrance mixtures according to the invention is at or after
  • the use of a hair dryer to lay or dry hair is common.
  • the fragrance released from the hair advantageously by means of a warm air flow when using a hair dryer brings freshness, a pleasant feeling and
  • fragrance mixtures have been used for hair care products with the aim of giving products a preferred odor, releasing fragrance during the process of washing hair or releasing a fragrance on dry hair.
  • fragrances contained in hair care products such as a shampoo, conditioner, hair conditioner or hair treatment tend to be lost (e.g. by rinsing) during the hair washing process.
  • some of the fragrances remaining on damp and dry hair, when heated by a warm air stream do not have sufficient volatility. Consequently, the conventional fragrance mixtures result from drying the hair at an elevated temperature, e.g. with a hair dryer, not the desired olfactory effect.
  • Hair care products release a significantly increased fragrance when drying the hair at elevated temperature.
  • the present invention relates to fragrance mixtures containing at least 5 fragrances with a release index of greater than or equal to 4 and an odor intensity of greater than or equal to 2.5, with the proviso that the total proportion of these fragrances in the total fragrance mixture is 20 to 100% by weight ,
  • Another object of the present invention is the use of these
  • the release index is understood to be the quotient of the gas chromatographically determined peak area (GC peak area) of a fragrance in a gas space sample above the freshly dried hair at 50 ° C. and at 25 ° C. and is calculated using the following formula:
  • the fragrance content correlates with the GC peak area. Fragrances with a high release index are released particularly strongly from the hair when heated to 50 ° C and thus give a strong odor impression.
  • the olfactory strength becomes the olfactory
  • the fragrance mixtures according to the invention preferably contain at least 6, particularly preferably at least 7, fragrances with a release index of greater than or equal to 4 and an odor intensity of greater than or equal to 2.5.
  • Fragrance substances with a release index greater than or equal to 5 are preferred, particularly preferably those with a release index greater than or equal to 6 and very particularly preferably those with a release index greater than or equal to 7.
  • Fragrance substances with an odor strength of greater than or equal to 3 are preferred, particularly preferably those with an odor strength of greater than or equal to 3.4 and very particularly preferably those with an odor strength of greater than or equal to 3.8.
  • the fragrances contained in the fragrance mixtures according to the invention can be divided into the three different odor groups A, B and C.
  • the fragrances contained in the fragrance mixtures according to the invention can be divided into the three different odor groups A, B and C.
  • Group A contains fragrances with a fresh, green, citrus-like and tart odor. These fragrances are very often contained in the head of a fragrance mixture.
  • Group B contains fragrances with all floral smells. These fragrances are very often contained in the heart note of a mixture of fragrances.
  • Group C contains all fragrances with a woody, amber and musky smell. These fragrances are very often contained in the base or the base note of a fragrance mixture.
  • the fragrance mixtures according to the invention preferably contain at least 3, particularly preferably at least 4, group B fragrances.
  • fragrance mixtures contain only fragrances from group A and group B or only from group B and group C, preference is given to fragrance mixtures which each contain at least two fragrances from the groups mentioned.
  • the weight ratios relate to the sum of the fragrance quantities of the respective odor group.
  • the weight ratio of A: B is preferably in the range from 1: 2 to 1: 4
  • the ratio of B: C is preferably in the range of 1 : 1 to 4: 1.
  • the ratio of A: B is preferably in the range from 1: 1 to 1: 4. In the case that only fragrances of the olfactory groups B and C are used, the ratio is of B: C preferably in the range from 1: 2 to 5: 1.
  • the proportion of the fragrance mixture according to the invention based on that in the perfumed product, e.g. a Haa ⁇ flestoff, contained total fragrance mixture is between 20 and 100 wt.%. Below a proportion of 10% by weight of the total fragrance mixture, no significant contribution of the fragrance mixture according to the invention in the sense of the invention was found.
  • a proportion of the fragrance mixture according to the invention in the total fragrance mixture is preferably at least 25% by weight, particularly preferably at least
  • the proportion of the fragrance mixture according to the invention in the total fragrance mixture is at least 50% by weight and in a very particularly preferred embodiment at least 60% by weight.
  • the total fragrance mixture contained in the Haa ⁇ flegestoff can contain other fragrances in addition to the fragrance mixtures according to the invention.
  • fragrances with which the fragrance mixtures according to the invention can advantageously be combined can be found, for example, in K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3 rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997.
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures, as well as fractions thereof or ingredients isolated therefrom;
  • Individual fragrances from the group of hydrocarbons aliphatic alcohols; the aliphatic aldehydes and their 1,4-dioxacycloalken-2-ones; aliphatic ketones and their oximes; aliphatic sulfur-containing compounds; aliphatic nitriles; aliphatic carboxylic acids and their esters; the acyclic or cyclic Te ⁇ enalkohole and their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates,
  • Shampoo in the sense of the invention may be mentioned, for example, as shampoo,
  • Preferred hair care products are shampoo, hair conditioner, hair conditioner and hair treatment.
  • ingredients that may be contained in the formulation of the hair care product are, for example, surfactants, silicones, cationic polymers, humectants, emollients, astringents, hair restoration agents, anti-itch agents, anti-inflammatory agents, alcohols, polyols, thickeners, colorants, sunscreens, chelating agents, Antioxidants, antimicrobial agents, preservatives, petroleum distillates and plant extracts and other common cosmetic additives.
  • the fragrance mixtures according to the invention can be mixed with cosmetic additives to form a hair care product.
  • the proportion of the fragrance mixture according to the invention, based on the total weight of the care product, is typically in the range from 0.01 to 2.0% by weight, preferably in the range from 0.1 to 1.5% by weight, and particularly preferably in the range from 0. 2 to 1.0% by weight.
  • the Haa ⁇ flestoff according to the invention can for example in the form of liquids, dispersions, milk, sprays, gels, sticks or emulsions of oil-in-water, water-in-oil, oil-in-water-in-oil and water-in-oil-in-
  • Water type such as Creams or lotions are available.
  • An unscented shampoo was made by mixing the following ingredients.
  • Shampoos were produced by adding 0.015% by weight of a fragrance according to the invention to a shampoo formulation according to Example 1. 3 g of a homogeneous hair sample were immersed in 200 ml of a 3% by weight water solution of this shampoo (40 ° C.). Then this hair sample was rinsed well with 2 l of water (40 ° C.) and dabbed dry with a dry towel. This hair swatch was placed in a 100 ml ampoule and this was sealed immediately.
  • Transfer line 240 ° C carrier gas: helium (30 cm / s) (constant current mode)
  • the release index was determined in each case for geranyl acetate, citral, dihydrimyrcenol, benzyl acetate, 4-methylene-3,5,6,6-tetramethyl-2-heptanone, linalool (Table 2).
  • Shampoos were produced by adding 0.015% by weight of a fragrance according to the invention to a shampoo formulation according to Example 1. 3 g of a homogeneous hair sample were immersed in 200 ml of a 3% water solution of this shampoo (40 ° C.). Then this hair pattern went well with 2 1
  • the release index of the fragrances preferred according to the invention clearly shows that the volatility of these fragrances from a washed hair pattern surprisingly increased remarkably by heating from 25 ° C. to 50 ° C. This effect was found for values of the release index of 4 and higher. Furthermore, it was found that the odor intensity of the fragrances preferred according to the invention when drying the hair with a Hair dryers at around 50 ° C have a surprisingly high value. Odor strengths of 2.5 and higher were found.
  • Example 3 and Example 5 both have a low release index of at most 3.8 and a low odor intensity of at most 2.2.
  • fragrance mixtures Two fragrance mixtures were mixed together, which had the compositions listed in Table 3. Overall, these fragrance mixtures have a floral fragrance, both in substance and on the hair during and after drying.
  • the fragrance mixture from Example 7 is a traditional fragrance mixture which is used in many shampoos in this or a similar way.
  • the fragrance mixture from Example 6 was expanded with the fragrances (*) preferred according to the invention and other fragrances were reduced in weight percent. The odor type of the fragrance mixture was not changed significantly.
  • Example 8 Hair conditioner
  • a hair conditioner containing the fragrance mixture according to Example 6 was produced by mixing the following components.
  • a hair rinse containing the fragrance mixture from example 7 was produced analogously to example 8.
  • Example 8 20 g of a homogeneous hair bundle was immersed in water (40 ° C.) and 1 g of the rinse prepared in Example 8 was applied to this hair bundle.
  • Example 4 Evaluation before drying.
  • the hair bundle was then dried for 1 minute using a hair dryer (Matsushita Electric, EH589, 1200 W) and then the beaker was immediately sealed again.
  • the beaker was then opened and the odor intensity of the fragrance mixture released from the rinsed hair bundle was assessed by a group of 5 experts in the same way as in Example 4. (Evaluation after drying). The mean values of the results were calculated.
  • Example 9 The hair rinse from Example 9 was carried out analogously to Example 10.
  • Table 4 shows that the fragrance mixture according to the invention from Example 10, which contains fragrances preferred according to the invention, has a comparable odor strength to the fragrance mixture of Example 11 before drying. In contrast, when drying the hair using a hair dryer and after drying, a significantly increased odor intensity is found by the group of experts for example 10 according to the invention. The fragrance mixture from example 10 was clearly preferred by one user group.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffmischungen, deren Verwendung in Haarpflegemitteln sowie Haarpflegemittel enthaltend diese Riechstoffmischungen. Der Geruch der erfindungsgemässen Riechstoffmischungen wird beim bzw. nach dem Trocknen der Haare besonders stark wahrgenommen.

Description

Riechstoffmischungen mit gesteigerter Geruchstärke
Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffmischungen, deren Verwendung in Haarpflegemitteln sowie Haaφflegemittel enthaltend diese Riechstoffmischungen. Der Geruch der erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen wird beim bzw. nach dem
Trocknen der Haare besonders stark wahrgenommen.
Die Verwendung eines Haartrockners zum Legen oder Trocknen von Haar ist üblich. Der bei der Verwendung eines Haartrockners vom Haar vorteilhaft mittels eines warmen Luftstroms freigesetzte Duft bewirkt Frische, ein angenehmes Gefühl sowie
Attraktivität. Herkömmlicherweise werden Riechstoffmischungen für Haarpflegemittel mit dem Ziel eingesetzt, Produkten einen bevorzugten Geruch zu verleihen, beim Vorgang des Waschens von Haar Duft freizusetzen oder einen Duft auf dem trockenen Haar freizusetzen.
Gewöhnlich weisen die meisten in Haarpflegemitteln wie einem Shampoo, einer Haarspülung, einem Haarconditioner oder einer Haarkur enthaltenen Riechstoffe die Neigung auf, während des Vorgangs des Haarewaschens verloren (z.B. durch Ausspülen) zu gehen. Darüber hinaus weisen einige der auf dem feuchten und trockenen Haar verbleibenden Riechstoffe, wenn sie durch einen warmen Luftstrom erwärmt werden, keine ausreichende Flüchtigkeit auf. Folglich ergeben die herkömmlichen Riechstoffmischungen bei der Trocknung des Haares bei erhöhter Temperatur, z.B. mit einem Haartrockner, nicht die gewünschte geruchliche Wirkung.
Es besteht daher der Bedarf an Riechstoffmischungen, die nach der Anwendung von
Haarpflegemitteln einen deutlich gesteigerten Duft beim Trocknen des Haares bei erhöhter Temperatur freisetzen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass bestimmte Riechstoffmischungen einen deutlich intensiveren, stärkeren Geruch, d.h. eine gesteigerte Freisetzung von Riechstoffen, bei und nach der Trocknung von nassem Haar bei erhöhter Temperatur ermöglichen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Riechstoffmischungen enthaltend mindestens 5 Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 4 und einer Geruchsstärke von größer oder gleich 2,5, mit der Maßgabe, dass der Gesamtanteil dieser Riechstoffe an der Gesamt-Riechstoffmischung 20 bis 100 Gew.% beträgt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung dieser
Riechstoffmischungen in Haarpflegemitteln sowie Haaφflegemittel enthaltend diese Riechstoffmischungen.
Unter dem Freisetzungsindex wird in der vorliegenden Erfindung der Quotient der gaschromatographisch ermittelten Peakfläche (GC-Peakfläche) eines Riechstoffes in einer Gasraum-Probe über dem frisch getrockneten Haar bei 50°C und bei 25°C verstanden und nach folgender Formel berechnet:
Freisetzungsindex = [GC-Peakfläche bei 50°C] / [GC-Peakfläche bei 25°C]
Der Gehalt des Riechstoffes korreliert mit der GC-Peakfläche. Riechstoffe mit einem hohen Freisetzungsindex werden beim Erhitzen auf 50°C besonders stark vom Haar freigesetzt und ergeben somit einen starken Geruchseindruck.
Unter der Geruchsstärke wird in der vorliegenden Erfindung die geruchliche
Intensität des vom gewaschenen Haar oder Haarmuster freigesetzten Riechstoffes bzw. der freigesetzten Riechstoffmischung verstanden. Die Bewertung der Geruchsstärke erfolgte von einer Sachverständigengruppe anhand der folgenden Skala: 5 - sehr stark, 4 - stark, 3 - mittel, 2 - schwach, 1 - kein Geruch. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen mindestens 6, besonders bevorzugt mindestens 7 Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 4 und einer Geruchsstärke von größer oder gleich 2,5.
Bevorzugt sind Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 5, besonders bevorzugt solche mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 6 und ganz besonders bevorzugt solche mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 7.
Bevorzugt sind Riechstoffe mit einer Geruchsstärke von größer oder gleich 3, besonders bevorzugt solche mit einer Geruchsstärke von größer oder gleich 3,4 und ganz besonders bevorzugt solche mit einer Geruchsstärke von größer oder gleich 3,8.
Eine gesteigerte Freisetzung dieser Riechstoffe und dadurch eine stärkere, intensivere Geruchswahrnehmung während und nach der Trocknung der Haare, findet besonders bei Temperaturen oberhalb von 40°C statt, ganz besonders bei Temperaturen oberhalb von 50°C.
Die in den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen enthaltenen Riechstoffe können in die drei verschiedenen Geruchsgruppen A, B und C unterteilt werden. Die
Gruppe A beinhaltet Riechstoffe mit frischem, grünem, zitrusartigem und herbem Geruch. Diese Riechstoffe sind sehr häufig in der Kopfhote einer Riechstoffmischung enthalten. Die Gruppe B beinhaltet Riechstoffe mit allen blumigen Geruchsrichtungen. Diese Riechstoffe sind sehr häufig in der Herznote einer Riech- Stoffmischung enthalten. Die Gruppe C beinhaltet alle Riechstoffe mit holzigem, ambriertem und moschusartigem Geruch. Diese Riechstoffe sind sehr häufig im Fond oder der Basisnote einer Riechstoffmischung enthalten.
Riechstoffgemische im Sinne der Erfindung enthalten vorteilhafterweise mindestens zwei Riechstoffe der Gruppe B und mindestens einen der Geruchsgruppe A oder der
Geruchsgruppe C. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Riechstoffgemische mindestens 3, besonders bevorzugt mindestens 4 Riechstoffe der Gruppe B.
Wenn die Riechstoffgemische nur Riechstoffe der Gruppe A und der Gruppe B oder nur der Gruppe B und der Gruppe C enthalten, so sind Riechstoffgemische bevorzugt, die mindestens jeweils zwei Riechstoffe aus den genannten Gruppen enthalten.
Vorteilhaft sind erfindungsgemäße Riechstoffgemische, die mindestens zwei
Riechstoffe der Gruppe B und mindestens je einen Riechstoff der Gruppen A und C enthalten.
Zur Erzielung eines besonders starken Geruchseindruckes ist es vorteilhaft, be- stimmte Gewichtsverhältnisse der einzelnen Geruchsgruppen A, B und C zu wählen.
Die Gewichtsverhältnisse beziehen sich auf die Summe der Riechstoffmengen der jeweiligen Geruchsgruppe. Im Falle, dass alle drei Geruchsgruppen A, B und C in der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung verwendet werden, liegt das Gewichtsverhältnis von A : B bevorzugt im Bereich von 1 : 2 bis 1 : 4, und das Verhältnis von B : C bevorzugt im Bereich von 1 : 1 bis 4 : 1.
In Falle, dass nur Riechstoffe der Geruchsgruppen A und B verwendet werden, liegt das Verhältnis von A : B bevorzugt im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 4. In Falle, dass nur Riechstoffe der Geruchsgruppen B und C verwendet werden, liegt das Verhältnis von B : C bevorzugt im Bereich von 1 : 2 bis 5 : 1.
Bevorzugte Riechstoffe, die in den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen enthalten sein können, sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1:
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Besonders bevorzugte Riechstoffe, die in den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen enthalten sein können, sind aus Gruppe A: 2,6,10-Trimethyl-9-un- decenal, 2-Propenylcyclohexyloxyacetat und l-(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; aus Gruppe B: Gamma-Undecalacton, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal, 3-
(3-Isopropylphenyl)butanal, 5-Hexyldihydro-5-methyl-2(3H)-furanon, Alpha-Hexyl- zimtaldehyd, Alpha-Iron, Beta-Ionon, Gamma-Methylionon, Methyl-2-pentyl-3-oxo- cyclopentylacetat, l-(2-Benzofiιranyl)ethanon und Heliotropin; aus Gruppe C: 3- Methylcyclopentadecenon, l-(l,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2- naphthyl)ethanon, l-(l,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,5,5-tetramethyl-2-naphthyl)- ethanon, Acetylcedren, Oxacyclohexadecen-2-on, Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetra- methylnaphtho[2,l-b]furan und Cyclopentadecanolid.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bezogen auf die in dem parfümierten Produkt, z.B. einem Haaφflegemittel, enthaltene Gesamt-Riechstoffmischung liegt zwischen 20 und 100 Gew.%. Unterhalb eines Anteils von 10 Gew.% an der Gesamt-Riechstoffmischung war kein wesentlicher Beitrag der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung im Sinne der Erfindung feststellbar. Bevorzugt ist ein Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung in der Gesamt-Riechstoff- mischung von mindestens 25 Gew.%, besonders bevorzugt von mindestens
30 Gew.%, und ganz besonders bevorzugt mindestens 40 Gew.%. In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform beträgt der Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung an der Gesamt-Riechstoffmischung mindestens 50 Gew.% und in einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform mindestens 60 Gew.%.
Die in dem Haaφflegemittel enthaltene Gesamt-Riechstoffmischung kann neben den erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen weitere Riechstoffe enthalten. Beispiele für Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen vorteilhaft kombiniert werden können, finden sich z.B. in K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997.
Im Einzelnen seien beispielhaft genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen, sowie Fraktionen davon bzw. daraus isolierte Inhaltsstoffe; Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe; der aliphatischen Alkohole; der aliphatischen Aldehyde und deren 1,4-Dioxacycloalken- 2-one; der aliphatischen Ketone und deren Oxime; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen; der aliphatischen Nitrile; der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester; der acyclischen oder cyclischen Teφenalkohole sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate,
Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate; der acyclischen oder cyclischen Teφenaldehyde und -ketone; der cyclischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohole; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether; der cyclischen und makro- cyclischen Ketone; der cycloaliphatischen Aldehyde und Ketone; der Ester cyclischer oder cycloaliphatischer Alkohole; der aromatischen Kohlenwasserstoffe; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren; der araliphatischen Ether; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde; der aromatischen und araliphatischen Ketone; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester; der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen, der Phenole, Phenylether und Phenylester; der heterocyclischen Verbindungen, der Lactone und der makrocyclischen Lactone.
Als Haaφflegemittel im Sinne der Erfindung seien beispielsweise genannt Shampoo,
Haarspülung, Haarconditioner, Haarkur, Haarspray, Haarlotion, Haaφflegeschaum, Haaröl, Haarwasser, Haarcreme, Haargel, Pomade, permanentes oder semiper- manentes Haarfärbemittel, Haartonikum oder Haarwuchsmittel. Bevorzugte Haarpflegemittel sind Shampoo, Haarspülung, Haarconditioner und Haarkur.
Weitere Inhaltstoffe, die in der Formulierung des Haaφflegemittels enthalten sein können sind beispielsweise Tenside, Silicone, kationische Polymere, Feuchthaltemittel, Erweichungsmittel, Adstringentien, Haarwuchsmittel, juckreizlindernde Mittel, entzündungshemmende Mittel, Alkohole, Polyole, Verdickungsmittel, farb- gebende Mittel, Sonnenschutzfilter, Chelatbildner, Antioxidantien, antimikrobielle Mittel, Konservierungsmittel, Erdöldestillate und Pflanzenextrakte und sonstige übliche kosmetische Zusätze.
Die erfindungsgemäßen Riechstoffmischungen können mit kosmetischen Zusätzen zu einem Haaφflegemittel vermischt werden. Der Anteil der erfindungsgemäßen Riechstoffmischung bezogen auf das Gesamtgewicht des Haaφflegemittels liegt typischerweise im Bereich von 0,01 bis 2,0 Gew.%, bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 1,5 Gew.%, und besonders bevorzugt im Bereich von 0,2 bis 1, 0 Gew.%.
Die erfindungsgemäßen Haaφflegemittel können beispielsweise in Form von Flüssigkeiten, Dispersionen, Milch, Sprays, Gels, Stiften oder Emulsionen vom Öl- in- Wasser-, vom Wasser-in-Öl-, vom Öl-in-Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-
Wasser-Typ wie z.B. Cremes oder Lotionen vorliegen.
Die Erfindung kann anhand folgender Beispiele erläutert werden.
Beispiel 1
Ein unparfümiertes Shampoo wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt.
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Beispiel 2
Gasraumanalyse eines gewaschenen Haarmusters (bei 25 bzw. 50°C)
Es wurden Shampoos hergestellt, indem 0,015 Gew.% eines erfindungsgemäßen Riechstoffes zu einer Shampooformulierung gemäß Beispiel 1 zugegeben wurden. 3 g einer homogenen Haaφrobe wurden in 200 ml einer 3 Gew.%igen Wasserlösung dieses Shampoos (40°C) eingetaucht. Dann wurde dieses Haarmuster gut mit 2 1 Wasser (40°C) gespült und mit einem trockenen Handtuch gut trocken getupft. Dieses Haarmuster wurde in eine 100-ml- Ampulle gelegt, und diese wurde sofort versiegelt. Nach einer 30-minütigen Aufbewahrung dieser Ampulle bei einer fest eingestellten Temperatur (25°C bzw. 50°C) wurde der Gasraum des gewaschenen Haarmusters in dieser Ampulle durch eine 30-minütige Einführung einer Festphasen- Mikroextraktionsfaser (PDMS/DVB 65 μm, Sigma Aldrich) extrahiert (Gasraum- Probe) und per GC/MS analysiert. Im Gesamtionenchromatogramm wurde eine Peakfläche dieses Riechstoffes aufgezeichnet. Diese Analyse wurde für alle der in Tabelle 2 aufgeführten Riechstoffe durchgeführt.
Bedingungen der Analyse GC/MS: Agilent Technology, Serie HP6890
Säule: J&W, DB-WAX, 60 m, 0,25 mm Innendurchmesser, 0,25 μm df Ofentemperatur: 60 bis 235°C mit einer Heizrate von 4°C/min Einspritzöffnung: 250°C, Split-Vent für 1 min geschlossen Detektor: Agilent Technology HP5973 MSD Massenbereich: 27 - 300 amu
Transferleitung: 240°C Trägergas: Helium (30 cm/s) (Konstantstrom-Modus)
Frei setzungsindex Der Quotient der so erhaltenen GC-Peakflächen der Gasraum-Proben bei 50°C und bei 25 °C wurde ermittelt und auf diese Weise der Freisetzungsindex bestimmt.
Beispiel 3
Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Methode wurde für Geranylacetat, Citral, Di- hydrimyrcenol, Benzylacetat, 4-Methylen-3,5,6,6-tetramethyl-2-heptanon, Linalool jeweils der Freisetzungsindex ermittelt (Tabelle 2).
Beispiel 4 Bestimmung der Geruchsstärke
Es wurden Shampoos hergestellt, indem 0,015 Gew.% eines erfindungsgemäßen Riechstoffes zu einer Shampooformulierung gemäß Beispiel 1 zugegeben wurden. 3 g einer homogenen Haaφrobe wurden in 200 ml einer 3 %igen Wasserlösung dieses Shampoos (40°C) eingetaucht. Dann wurde dieses Haarmuster gut mit 2 1
Wasser (40°C) gespült und mit einem trockenen Handtuch gut trocken getupft. Dieses Haarmuster wurde in ein 1-1-Becherglas gelegt und 1 min lang mittels eines Haartrockners (Matsushita Electric, EH589, 1200 W) bei etwa 50°C getrocknet. Unmittelbar danach wurde das Becherglas versiegelt. Kurz darauf wurde das Becherglas geöffhet, und die Geruchsstärke des vom gewaschenen Haarmuster freigesetzten Riechstoffes bzw. der freigesetzten Riechstoffinischung von einer Sachverständigengruppe von 5 Personen sensorisch bewertet.
Der Mittelwert der ermittelten Ergebnisse wurde berechnet. Diese Auswertung wurde für alle Riechstoffe der Tabelle 2 durchgeführt.
Beispiel 5
Bestimmung der Geruchsstärke
Es wurde analog zu Beispiel 4 die Geruchsstärke für Dimethylbenzylcarbinylbutyrat,
Citral, Dihydromyrcenol, Benzylacetat, 4-Methylen-3,5,6,6-tetramethyl-2-heptan und Linalool ermittelt (Tabelle 2).
Die Ergebnisse der Beispiele 2 bis 5 sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Tabelle 2
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
In Tabelle 2 zeigt der Freisetzungsindex der erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffe (Beispiele 2 und 4) deutlich, dass die Flüchtigkeiten dieser Riechstoffe aus einem gewaschenen Haarmuster durch Erwärmen von 25°C auf 50°C überraschenderweise bemerkenswert zunahmen. Dieser Effekt wurde für Werte des Freisetzungsindex von 4 und höher gefunden. Weiterhin wurde gefunden, dass die Geruchsstärke der erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffe beim Trocknen des Haares mit einem Haartrockner bei etwa 50°C einen überraschend hohen Wert hat. Hierbei wurden Geruchsstärken von 2,5 und höher gefunden.
Hingegen zeigen die Riechstoffe aus Beispiel 3 und Beispiel 5 sowohl einen niedrigen Freisetzungsindex von höchstens 3,8 sowie eine geringe Geruchsstärke von höchstens 2,2.
Beispiel 6 und Beispiel 7
Es wurden zwei Riechstoffmischungen zusammengemischt, die die in Tabelle 3 aufgeführten Zusammensetzungen hatten. Diese Riechstoffmischungen weisen insgesamt einen blumigen Duft auf, sowohl in Substanz als auch auf dem Haar während und nach dem Trocknen.
Tabelle 3
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Die Riechstoffrnischung aus Beispiel 7 ist eine traditionelle Riechstoffrnischung welche so oder in ähnlicher Art in zahlreichen Shampoos zum Einsatz kommt. Hingegen wurde die Riechstoffrnischung aus Beispiel 6 mit den erfindungsgemäß bevorzugten Riechstoffen (*) erweitert und dafür andere Riechstoffe in den Gewichtsprozenten reduziert. Hierbei wurde der Geruchstyp der Riechstoffrnischung nicht wesentlich verändert. Beispiel 8: Haarspülung
Eine Haarspülung enthaltend die Riechstoffrnischung gemäß Beispiel 6 wurde durch das Mischen folgender Bestandteile hergestellt.
Figure imgf000017_0001
Beispiel 9
Eine Haarspülung enthaltend die Riechstoffrnischung aus Beispiel 7 wurde analog zu Beispiel 8 hergestellt.
Beispiel 10
20 g eines homogenen Haarbündels wurden in Wasser (40°C) eingetaucht, und 1 g der in Beispiel 8 hergestellten Spülung wurde auf dieses Haarbündel aufgebracht.
Dann wurde dieses Haarbündel gut mit Wasser (40°C) gespült und mit einem trockenen Handtuch gut trocken getupft. Dieses Haarbündel wurde in ein 10-1- Becherglas gelegt, und dieses wurde sofort verschlossen. Danach wurde das Becherglas geöffnet, und die Geruchsstärke der von dem gespülten Haarbündel freigesetzten Riechstoffrnischung wurde von einer Expertengruppe von 5 Personen auf dieselbe
Weise wie in Beispiel 4 beurteilt. (Auswertung vor dem Trocknen). Danach wurde das Haarbündel 1 min lang mittels eines Haartrockners (Matsushita Electric, EH589, 1200 W) getrocknet, und dann wurde das Becherglas wiederum sofort versiegelt. Danach wurde das Becherglas geöffhet, und die Geruchsstärke der von dem gespülten Haarbündel freigesetzten Riechstoffrnischung wurde von einer Expertengruppen von 5 Personen auf dieselbe Weise wie in Beispiel 4 beurteilt. (Auswertung nach dem Trocknen). Die Mittelwerte der Ergebnisse wurden berechnet.
Beispiel 11
Analog zu Beispiel 10 wurde mit der Haarspülung aus Beispiel 9 verfahren.
Die Ergebnisse der Beispiele 10 und 11 sind in Tabelle 4 zusammengefasst.
Tabelle 4
Figure imgf000018_0001
Tabelle 4 zeigt, dass die erfindungsgemäße Riechstoffrnischung aus Beispiel 10, welche erfindungsgemäß bevorzugte Riechstoffe enthält, vor dem Trocknen eine vergleichbare Geruchsstärke wie die Riechstoffrnischung des Beispiels 11 hat. Dagegen wird beim Trocknen des Haares mittels eines Haartrockners und nach dem Trocknen eine deutlich gesteigerte Geruchsstärke durch die Sachverständigengruppe für das erfindungsgemäße Beispiel 10 gefunden. Die Riechstoffrnischung aus Bei- spiel 10 wurde von einer Anwendergruppe deutlich bevorzugt.

Claims

Patentansprüche
1. Riechstoffmischungen enthaltend mindestens 5 Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 4 und einer Geruchsstärke von größer oder gleich 2,5, mit der Maßgabe, dass der Gesamtanteil dieser Riechstoffe an der Gesamt-Riechstoffmischung 20 bis 100 Gew.% beträgt, wobei unter dem Freisetzungsindex der Quotient der gaschromatographisch ermittelten Peak- fläche eines Riechstoffes in einer Gasraum-Probe über dem frisch getrockneten Haar bei 50°C und bei 25°C verstanden wird und die Geruchs- stärke die geruchliche Intensität des vom gewaschenen Haar freigesetzten
Riechstoffes darstellt auf einer Skala von 1 (kein Geruch) bis 5 (sehr stark).
2. Riechstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens 6 Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 4 und einer Geruchsstärke von größer oder gleich 2,5 enthalten.
3. Riechstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Riechstoffe mit einem Freisetzungsindex von größer oder gleich 4 und einer Geruchsstärke von größer oder gleich 2,5 mindestens 25 Gew.% der Gesamt-Riechstoffmischung beträgt.
4. Verwendung der Riechstoffmischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in Haaφflegemitteln.
5. Haaφflegemittel enthaltend Riechstoffmischungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
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