WO2002067962A1 - Procede de preparation d'un extrait d'anemone raddeana, composition pharmaceutique contenant ledit extrait et utilisation d'une telle composition pharmaceutique - Google Patents

Procede de preparation d'un extrait d'anemone raddeana, composition pharmaceutique contenant ledit extrait et utilisation d'une telle composition pharmaceutique Download PDF

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column
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Dayou Liu
Datong Liu
Jinwen Qiu
Dafang Zhang
Hongke Li
Yifeng Liu
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Changchun College Of Triditional Chinese Medicine
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/71—Ranunculaceae (Buttercup family), e.g. larkspur, hepatica, hydrastis, columbine or goldenseal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Definitions

  • the invention relates to a technology for extracting active ingredients of traditional Chinese medicine, and in particular to a method for preparing a two-pointed tip extract.
  • the invention further relates to a pharmaceutical composition containing a two-tip extract and use of the two-tip extract. Background technique
  • the object of the present invention is to provide a method for preparing a two-pointed tip extracting total saponin and monomer saponin D with medicinal value from the two-pointed tip.
  • the method has simple steps and is suitable for industrial production.
  • Another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition containing a two-pointed tip extract.
  • Another object of the present invention is to provide use of a two-pointed tip extract.
  • the preparation method of the two-pointed total saponin extract of the present invention includes the following steps:
  • step a of the method of the present invention the two end tips and their stems, leaves, flowers, and fruits are pulverized into about 20 mesh coarse flour.
  • step b it can be extracted with 5-9 times the amount of 50-70% ethanol, or it can be extracted with water decoction and alcohol precipitation (that is, first decoction with water and then with alcohol precipitation).
  • the alkali solution in step c may be, for example, an aqueous sodium hydroxide solution.
  • the two-pointed tip saponin extract of the present invention can be further applied to the two-pointed tip saponin by applying the following steps
  • step f of the process of the present invention alcohol is generally used for recrystallization.
  • the present invention also provides a pharmaceutical composition for treating cancer, comprising a therapeutically effective amount of a two-pointed tip extract prepared according to the above method and a pharmaceutically acceptable carrier.
  • the invention also provides the application of the two-pointed tip extract prepared according to the above method in the preparation of a medicament for treating liver cancer, gastric adenocarcinoma, lung cancer and breast cancer.
  • the two-pointed tip extract prepared by the method of the present invention can be made into any acceptable pharmaceutical dosage form.
  • the method has simple steps and low cost, and is suitable for large-scale industrial production.
  • the two-pointed total saponin and the two-pointed saponin D prepared by the method of the present invention have high purity.
  • the two-tip extract prepared by the method of the present invention can be combined with one or more pharmaceutically acceptable carriers as an active ingredient to make a pharmaceutical composition in any pharmaceutical dosage form.
  • two-point total saponin dry powder prepared by the method of the present invention is added with an appropriate amount of starch, granulated with 70% ethanol, and dried and packaged into oral capsules.
  • saponin D For example, weigh 10 parts of saponin D and 75 parts of sodium chloride prepared by the method of the present invention, and add an appropriate amount of distilled water.) Adjust the pH from 7.5 to 8.5 with 1 to 5% sodium hydroxide solution, add 10,000 ml of distilled water, and filter. Filled and freeze-dried under sterile conditions to make saponin D powder for injection.
  • the extract of the present invention can be used for preparing a medicine for treating cancer, especially liver cancer, gastric adenocarcinoma, lung cancer, breast cancer and other cancers.
  • the above carriers refer to conventional pharmaceutical carriers in the field of pharmacy, including diluents, excipients, fillers, binders, wetting agents, disintegrating agents, absorption promoters, surfactants, adsorption carriers, and the like.
  • the two-tip extract prepared by the method of the present invention can be administered in the form of a composition by oral, rectal, intravenous, intramuscular injection or topical administration.
  • Various dosage forms such as tablets, granules, granules, capsules, suppositories, sprays, sustained release agents and injections are prepared according to the conventional production methods in the pharmaceutical field.
  • the active ingredient can also be mixed with one or more carriers or drugs to make the desired dosage form.
  • the pharmaceutical composition of the present invention preferably has an active ingredient in a weight ratio of 0.1% to 99.5%.
  • the dosage of the present invention can be changed according to the route of administration, the age, weight of the patient, the type and severity of the disease, etc.
  • the daily dosage is 0.01-20 mg / kg.
  • Example 1 Take 100 g of coarse powder at both ends of Example 1, add 500ml of 70% ethanol to infiltrate to no saponin reaction, recover ethanol to no alcohol taste, dry under reduced pressure and crush into powder, add methanol to dissolve, mix 5 times A volume of 75: 25: 5 was used to elute to the bottom of the column. The silica gel was cut into sections and eluted with methanol. Thin-chromatographic identification was used to collect the saponin D. Continue to elute with methanol until no saponin reaction. The methanol was recovered under reduced pressure to dryness, and recrystallized from ethanol to obtain colorless powdery crystals.
  • Preparation method Mix the total saponin at both ends with corn starch, stir well, add an appropriate amount of 70% ethanol to wet granulate, dry into capsules, make 1000 capsules, each capsule is 0.3 g.
  • Powder injection for injection saponin D 15 g at both ends
  • Preparation process Dissolve both saponin D and sodium chloride in an appropriate amount of distilled water for injection, adjust the pH to 8.0 with 1-5% sodium hydroxide solution, add water for injection to 10,000 ml, and pass through a 0.2 ⁇ microporous filter The resulting solution was filtered, filled into ampoules under aseptic conditions, and freeze-dried.
  • Example 1 Antitumor effect of the extract Capsules made of total saponins can obviously inhibit sarcoma S l8 () , liver cancer, and cervical cancer through pharmacodynamic studies, and their tumor inhibition rates are 49%, 54%, and 84%, respectively.
  • the effect on the proliferation of isolated cell lines has shown that under the direct action of the drug, it can inhibit the proliferation of liver cancer cell lines, lung adenocarcinoma cell lines, gastric adenocarcinoma cell lines, and breast cancer cell lines, and their inhibition rates are respectively Above 75%, 76%, 73%, and 84%.
  • the powder injection for injection made with saponin D at both ends uses 5-fluorouracil as a control drug.
  • the tumor inhibition rate of Hep-A-22 liver cancer in mice is 74%, and the tumor inhibition rate of Lewis lung cancer in C 57 mice is 71. %.
  • the tumor suppression rate of C01-06 human colon cancer is in the range of 54-41%.
  • 10 ( ⁇ g / ml in vitro) for human liver, lung and milk Adenocarcinoma and intestinal cancer cell toxicity test IC 5 The results show that it has a cytotoxic effect of 20 ⁇ 8 / ⁇ 1 and is more sensitive to breast cancer cells.
  • the inhibition rates on human liver cancer, human gastric adenocarcinoma, human lung cancer, and breast cancer were 75%, 76%, 53%, and 58%.
  • the injection can inhibit the incorporation of precursors (DNA) into A ⁇ cells cultured in vitro, in particular, it can significantly inhibit the incorporation of 3 H-TdR into DNA synthesis of S 180 cells.

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Description

两头尖提取物的制备方法以及含有其成分的药物组合物及用途 技术领域
本发明涉及中药有效成分的提取工艺技术， 具体涉及一种两头尖提取物的制备 方法。 本发明进一步涉及含有两头尖提取物的药物组合物以及两头尖提取物的应用。 背景技术
两头尖为毛茛科银莲花属植物多被银莲花 （Anemone raddeana Regel) 的干燥根 茎， 作为中药在中医临床上具有 "袪风湿、 消痈肿" 的作用， 用于 "风寒湿痹、 四 肢拘挛、 骨节疼痛、 痈肿溃烂"， 现代药学研究表明两头尖及其茎、 叶、 花、 果中的 总皂甙具有消炎、 镇痛、 镇静、 抑菌等生物活性， 特别是皂甙 D 的上述活性较强， 目前， 上述物质的提取分离只局限于实验室研究阶段， 无法达到工业化生产和开发 新药用途。 发明内容
本发明的目的在于提供一种两头尖提取物的制备方法， 从两头尖中提取具有药 用价值的总皂甙及单体皂甙 D， 该方法步骤简单， 适用于工业化生产。
本发明的另一个目的在于提供一种含有两头尖提取物的药物组合物。
本发明的另一个目的在于提供两头尖提取物的应用。
本发明的两头尖总皂甙提取物的制备方法包括以下步骤：
a)将两头尖及其茎、 叶、 花、 果粉碎， 得到两头尖粗粉；
b)用乙醇溶液进行提取， 过滤并回收乙醇；
c) 经大孔吸附树脂吸附， 除去色素、 糖类， 再用水或碱溶液洗脱树脂至无色， 保留在柱中的为皂甙部分；
d)用 50%-70%的乙醇进行洗脱， 回收乙醇， 加入明胶， 过滤沉淀， 滤液上脱色 大孔树脂柱， 用 50%-70%乙醇洗脱， 回收乙醇， 浓缩干燥， 得到两头尖总皂甙提取 物。
在本发明方法的步骤 a中， 是将将两头尖及其茎、 叶、 花、 果粉碎 20目左右粗 粉。 在步骤 b中， 可以用 5-9倍量的 50-70%乙醇提取， 也可以用水煎醇沉法 (即先用 水煎煮， 再用醇沉淀)提取。 在步骤 c中的碱溶液例如可以是氢氧化钠水溶液。 本发明的两头尖总皂甙提取物可以应用以下歩骤进一步得到两头尖单体皂甙
D:
e) 将两头尖总皂甙提取物用甲醇溶解， 上硅胶干柱层析分离， 洗脱至柱底， 其 中所用洗脱液为氯仿： 甲醇： 水 =75-55: 45-25： 20-1；
f) 收集柱中硅胶， 用甲醇洗脱至无皂甙反应， 回收、 蒸干甲醇， 重结晶， 得到 两头尖皂甙 D提取物。
在本发明方法的步骤 f中一般采用醇进行重结晶。
本发明还提供了一种治疗癌症的药物组合物， 含有治疗有效量的按照上述方法 制备的两头尖提取物和药学上可接受的载体。
本发明还提供了按照上述方法制备的两头尖提取物在制备用于治疗肝癌、 胃腺 癌、 肺癌、 乳腺癌的药物中的应用。
本发明上述方法制备的两头尖提取物可以制成任何可接受的任何药物剂型。 本发明的方法步骤简单、 成本低， 适合于大规模工业生产。 本发明方法制备的 两头尖总皂甙和两头尖皂甙 D具有较高的纯度。
本发明方法制备的两头尖提取物作为活性成分可与一种或多种药学可接受的载 体组合， 制成任何药物剂型的药物组合物。
例如， 本发明方法制备的两头尖总皂甙干粉加适量淀粉， 以 70%乙醇制粒， 干 燥分装制成口服胶囊。
例如， 称取本发明方法制备的两头尖皂甙 D 10份、 氯化钠 75份， 加蒸馏水适 量） 用 1一 5%的氢氧化钠溶液调 pH7.5— 8.5， 加蒸馏水 10000ml， 经过滤， 在无菌 条件下灌装和冷冻干燥， 制成注射用皂甙 D粉针。
本发明的提取物可用于制备治疗癌症， 特别是肝癌、 胃腺癌、 肺癌、 乳腺癌等 癌症的药物。
上文的载体是指药学领域常规的药物载体， 包括稀释剂、 赋形剂， 填充剂， 粘 合剂， 湿润剂， 崩解剂， 吸收促进刘， 表面活性剂， 吸附载体等。
本发明方法制备的两头尖提取物可以以组合物的形式通过口服、 直肠、 静脉、 肌肉注射或外用给药方式施用。 按照药学领域的常规生产方法制备各种剂型如片剂、 颗粒剂、 冲剂、 胶囊、 栓剂、 喷雾剂、 缓释剂和注射剂等。 也可使其活性成分与一 种或多种载体或药物混合， 制成所需剂型。
本发明的药物组合物优选重量比为 0.1 %— 99.5%活性成分。 本发明的施药量可根据用药途径、 患者年龄、 体重、 疾病类型和严重程度等变 化， 日剂量为 0.01— 20mg / kg。
两头尖活性成分的提取分离和鉴定， 阐明了两头尖功能主治的物质基础， 本发 明人发现两头尖总皂甙具有极明显的抗癌活性， 对小鼠体内 Hep-A-22肝癌的抑瘤率 为 79%， 对 C57小鼠 Lewis肺癌的抑瘤率为 71 %。 体外能显著抑制小鼠 S18。和腹水型 肝细胞的 DNA、 RNA和蛋自质合成， 其抑制率随剂量的增多和时间的延长而增加。 其抗癌机理主要是由于抑制癌细胞的 DNA合成。
下面的实施例可使本领域的技术人员更全面理解本发明， 但不以任何形式限制 本发明。 实施例
实施例 1
两头尖总皂甙的制备
取两头尖包括茎、 叶、 花、 果 10公斤， 粉碎成 20目粗粉， 加 50公斤的 70%乙 醇， 回流提取 3 次， 每次 2小时， 将提取液过滤、 合并， 减压回收乙醇至无醇味， 加入明胶， 过滤沉淀， 滤液上 D101 大孔吸附树脂柱， 用水洗至无色后， 用 70%的 乙醇洗脱至无皂甙反应为止， 回收乙醇至无醇味， 喷雾干燥成细粉， 得黄褐色粉末 0.5 公斤。
实施例 2
两头尖总皂甙的制备
取两头尖包括茎、 叶、 花、 果 10公斤， 粉碎成 20目粗粉， 加 50公斤的 70%乙 醇， 回流提取 3 次， 每次 2 小时， 将提取液过滤、 合并， 减压回收乙醇至无醇味， 经喷雾千燥成干粉， 加入 70%的乙醇溶解， 上 D101 大孔吸附树脂柱， 用水洗至无 色后， 用 70%的乙醇洗脱至无皂甙反应为止， 将洗脱液用 1 %活性炭脱色 30分钟， 趁热过滤， 回收乙醇至无醇味， 喷雾干燥成细粉， 得黄褐色粉末 0.5公斤。
实施例 3
两头尖总皂甙的制备
取两头尖 10公斤， 粉碎成 20目粗粉， 加 100公斤的水煎煮三次， 每次 2小时， 合并煎液， 过滤， 滤液浓缩至相对密度为 1.18— 1.20 ( 80'C— 85°C热测）， 加乙醇， 使乙醇含量达 70%， 静止 24小时， 过滤， 回收乙醇， 至小体积， 加乙醇使醇含量达 90% , 静止 24小时， 过滤， 滤液回收乙醇至无醇味， 喷雾干燥， 得黄褐色粉末。 实施例 4
两头尖皂甙 D的制备
取实施例 1的两头尖粗粉 100克， 加 70%乙醇 500ml渗漉至无皂甙反应， 回收 乙醇至无醇味， 经减压干燥并粉碎成于膏粉， 加入甲醇溶解， 拌入 5倍量的 75: 25： 5配成的洗脱液洗脱至柱底， 取硅胶切割成段， 用甲醇洗脱， 薄层析鉴定， 收集皂甙 D 部分， 继续用甲醇洗脱至无皂甙反应， 减压回收甲醇至干， 用乙醇重结晶， 得无 色粉末状晶体。
实施例 5
胶囊： 两头尖总皂甙 2500克
玉米淀粉 500克
制备方法： 将两头尖总皂甙与玉米淀粉混合搅拌均匀， 加入适量 70%乙醇湿润 制粒， 干燥装入胶囊中， 制成胶囊 1000粒， 每个胶囊 0.3克。
实施例 6
注射用粉针剂： 两头尖皂甙 D 15克
氯化钠 75克
注射用水 10000ml
制各过程： 将两头尖皂甙 D、 氯化钠溶解于适量的注射用蒸馏水中， 用 1-5 %的 氢氧化钠溶液调 pH8.0加注射用水至 10000ml，通过 0.2μηι的微孔滤膜过滤所得溶液， 在无菌条件下装入安瓶， 冷冻干燥。
实验例 1
实施例 1 提取物的抑瘤作用： 总皂甙制成的胶囊经药效学研究， 能明显抑制肉 瘤 Sl8()， 肝癌、 宫颈癌， 其抑癌率分别为 49%， 54% , 84% , 对离体细胞株增殖的 影响试验表明， 在药物的直接作用下， 对肝癌细胞株， 肺腺癌细胞株， 胃腺癌细胞 株， 乳腺癌细胞株的增殖均有抑制作用， 其抑制率分别在 75 %， 76% , 73% , 84% 以上。
实验例 2
两头尖皂甙 D制成的注射用粉针以 5-氟尿嘧啶为对照药， 对小鼠体内 Hep-A-22 肝癌的抑瘤率为 74%， 对 C57小鼠 Lewis肺癌的抑瘤率为 71 %。 对 Bre-04人体乳腺 癌， C01-06人体肠癌的抑瘤率在 54-41 %范围。 体外 10(^g / ml 对人体肝、 肺、 乳 腺及肠癌细胞毒试验 IC5。结果均表明具有 20μ8 / πι1的细胞毒作用， 对乳腺癌细胞更 敏感， 体外对人体肝癌、 人胃腺癌、 人肺癌、 乳腺癌的抑制率分别为 75%、 76%、 53 %、 58%。 本注射液能抑制前身物 （DNA) 掺入体外培养的 ΑΗ细胞， 特别是对 S180 细胞 3H— TdR掺入 DNA合成有显著的抑制作用。

Claims

1. 一种两头尖提取物的制备方法， 包括以下步骤- a)将两头尖及其茎、 叶、 花、 果粉碎， 得到两头尖粗粉；
b)用乙醇溶液进行提取， 过滤并回收乙醇；
c) 经大孔吸附树脂吸附， 除去色素、 糖类， 再用水或碱溶液洗脱树脂至无色， 保留在柱中的为皂甙部分；
d)用 50%-70%的乙醇进行洗脱， 回收乙醇， 加入明胶， 过滤沉淀， 滤液上脱色 大孔树脂柱， 用 50%-70%乙醇洗脱， 回收乙醇， 浓缩干燥， 得到两头尖总皂甙提取 物。
2. 按照权利要求 1的方法， 其中在步骤 b采用 5-9倍量的 50-70%乙醇提取两 头尖粗粉。
3. 按照权利要求 1 的方法， 其中在步骤 b 也可以采用水煎醇沉法提取两头尖 粗粉。
4. 按照权利要求 1的方法， 进一步包括以下步骤- e) 将两头尖总皂甙提取物用甲醇溶解， 上硅胶干柱层析分离， 洗脱至柱底， 其 中所用洗脱液为氯仿： 甲醇： τΚ = 75-55: 45-25： 20-1；
f) 收集柱中硅胶， 用甲醇洗脱至无皂甙反应， 回收、 蒸干甲醇， 重结晶， 得到 两头尖皂甙 D提取物。
5. 按照权利要求 1的方法， 其中在步骤 f中用醇进行重结晶。
6. 一种治疗癌症的药物组合物， 含有治疗有效量的按照权利要求 1-5 中任何一 个方法制备的两头尖提取物和药学上可接受的载体。
7. 按照权利要求 1-5中任何一个方法制备的两头尖提取物在制备用于治疗肝癌、 胃腺癌、 肺癌、 乳腺癌的药物中的应用。
8. 按照权利要求 1-5 中任何一个方法制备的两头尖提取物的可接受的任何药物 剂型。
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