WO2002002064A1

WO2002002064A1 - Compositions desodorisantes

Info

Publication number: WO2002002064A1
Application number: PCT/JP2001/005749
Authority: WO
Inventors: Keiji Tsuchikura
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 2000-07-03
Filing date: 2001-07-03
Publication date: 2002-01-10
Also published as: EP1297820A1; CN1225235C; CN1388755A; US20030044368A1

Description

明消臭剤組成物技術分野

本発明は、頭皮臭、体臭及び足臭のマスキングや消臭に優れた消臭剤及びそれを含有する毛髪化粧料、身体化粧料に関する。背景技術

日常生活において、特に満員電車での通勤通学時、気温が高い日や極度に緊張した時などは、通常よりも多量に汗をかき、周囲に不快な印象を与えたり、快適な状態を失う結果となる。これらの原因としては衣服や靴下が濡れて気持ち悪いといった他、さらに重要な原因として、汗発生時から衣服等が乾いた後には継続する持続的な体臭や足臭といった不快臭が挙げられる。体臭の原因としては、酢酸ゃィソ吉草酸等の酸臭や長鎖脂肪酸等の脂臭が挙げられる。又足臭における不快臭の原因には、酢酸やイソ吉草酸等の酸臭や長鎖脂肪酸等の脂臭、アンモニア臭、足のむれ臭に関わるアミン類、アミノ酸等の N—化合物臭等が挙げられる。これらの体臭や足臭の内、特に脂臭やむれ臭は、閾値は高いが、体臭及び足臭中の組成中に占める割合は多く、酸臭、アンモニア臭に対して、脂臭及びむれ臭の複合臭が調香でいうところのべ一スノ一ト的な役割を果たし、不快臭全体をより強める結果となっていた。しかしこの体臭や足臭における、脂臭及びむれ臭の複合臭を効果的にマスキング又は消臭する剤はこれまで提案されていなかった。また、身体の臭いとして、更に、頭皮臭が挙げられる。頭皮臭は、酸臭、脂臭、むれ臭の 3つの要素から構成されるが、従来これらを効果的に消臭する剤は提案されていなかった。

体臭、足臭及び頭皮臭の原因の 1つに皮膚常在菌の働きがあるが、これらを抑制する目的で、抗菌剤や殺菌剤を直接用いたり、制汗剤やフットスプレー等の配合中に用いる場合は、人体の健全な生理機能阻害や代謝機能阻害に対して十分な配慮が必要となる為、その使用量が制限される問題があつた。

また、体臭及び足臭に関しては、それ以外では、オードパルファム、オードトヮレ、ォ一デコロン、制汗剤、フットスプレー等を使用して、その香料によって体臭や足臭をマスキングするといつた方法力一般的であった。しかし、この場合には、使用したオードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、制汗剤、フットスプレー等の匂いと体臭又は足臭が交じり合って、十分に体臭又は足臭を解消できなかったり、体臭及び足臭を感じさせないような強い匂いのオードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、制汗剤、フットスプレー等を使用した場合には、逆に他人に不快な香りとして受け取られるといった問題があった。

頭皮臭に関しては、それ以外では、ヘアコロンやスタイリング剤等を使用して、その香料によって頭皮臭をマスキングするといつた方法が一般的であった。しかし、この場合には、使用したヘアコロンやスタイリング剤の匂いと頭皮臭とが混じり合って、十分に頭皮臭を解消できなかったり、頭皮臭を感じさせないような強い匂いのへアコロン等を使用した場合には、逆に他人に不快な香りとして受け取られるといつた問題があつた。

本発明の目的は、体臭、足臭及び頭皮臭のマスキング及び消臭効果に優れた消臭剤及びそれを含有する毛髪化粧料、身体化粧料を提供することにある。発明の開示

本発明者らは、特定構造をもつベタインエステルが体臭、足臭及び頭皮臭等のマスキング及び消臭に優れた効果を有することを見い出した。

すなわち、本発明は次の一般式（1 )

[式中、 R¹ R²及び R³は互いに独立して、水素原子又は炭素数 1〜 3 6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Yは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、 Zは— R⁵ (OA) _n—で示される基（ここでは R⁵ は炭素数 1〜 3 6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、 Aは炭素数 2〜 4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、 nは 0〜1 0の数を示す）を示し、 R⁴は分子内に少なくとも 1つの水酸基を有するアルコール体から〇Hを 1つ除いた残基を示し、 X-は陰イオンを示す] で表わされるべタインエステルからなる消臭剤を提供するものである。

また、本発明は一般式 ( 1 ) で表わされるべタインエステルを消臭剤として含有する毛髪化粧料、身体化粧料を提供するものである。発明を実施するための最良の形態

本発明は、一般式（1 ) で表わされるべタインエステルを使用するが、一般式 ( 1 ) のアルキル基、アルケニル基、アルキレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては、フエニル基等のァリール基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フエノキシ基等のァリールォキシ基等が挙げられる。

ベタインエステルは、例えば一般式（3 ) で表わされる化合物（以下化合物 ( 3 ) という）と一般式（4) で表わされる化合物（以下化合物（4 ) という）とを、溶媒存在下、反応させることにより得られる。

O II

X— Y— c- -or (4)

[式中、 R R²、 R³、 R⁴、 X、 Y及び Zは前記と同じ意味を示す。 ] ここで用いられる溶媒は、原料の溶解性に応じてジェチルェ一テル、ァセトン、クロ口ホルム等が用いられる。反応温度は、 1 5〜1 0 0 °Cの範囲内で用いる溶媒の沸点に応じて選択することができ、 2 5〜 5 0 °Cが好ましく、特に 4 0 〜4 5 °Cが好ましい。化合物（3 ) と（4 ) の仕込み比率は、反応率を上げまた生成物の精製を容易にするために化合物（4 ) を過剰に用いるのが好ましく、実用的にはモル比 1 ： 1〜1 ： 1 . 2の範囲内が好ましい。

ベ夕インエステルの中で特に好ましいものは、一般式（2 ) で表わされる化合物 (以下べタインエステル ( 2 ) という）である。

[式中、 R R\ R³、 n及び X_は前記と同じ意味を示し、 R⁶は水素原子又はメチル基を示し、 aは 1又は 2を示し、 R⁷は炭素数 1〜 1 1の飽和もしくは不飽和の脂方族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、又は炭素数 1 2〜 3 6のァルカジエニル基、アル力トリエニル基、ァリール基もしくはァリールアルキル基、又は単環式、二環式もしくは三環式テルペン炭化水素基を示し、 R⁷の炭化水素基上の水素原子の一部は、ハロゲン原子又は水酸基で置換されていても良い。又 R⁷の炭化水素基中のメチレン基はカルポニル基、アミド結合、酸素原子又はィォゥ原子によって置換されていても良く、メチル基はホルミル基又は一 C O NH₂によって置換されていても良く、炭素炭素二重結合はエポキシ基によって置換されていても良い。また、 R ⁷は単一又は混合物のいずれでも良い。 ]

ベタインエステル（2 ) において、 R¹及び R²は炭素数 1〜4が好ましく、特にメチル基が好ましい。 R³は炭素数 1〜2 2のものが好ましい。 nは 0〜3が好ましい。 X—で示される陰イオンとしては、ハロゲンイオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、過塩素酸イオン等が挙げられ、塩素イオンが好ましい。また R⁷ で示される基は、具体的には以下に示すものが挙げられる。

1一メントール、 d—メントール、 1—イソプレゴール、 d—イソプレゴ一ル、 1ーピペリトール、 d _ピぺリトール、（+) —シス一スジヤン _ 4ーォ一ル（（+) - c i s-Thuj an-4-ol) 、（+) —トランスースジヤン— 4—オール

( (+) - trans-T uj an-4-ol) 、エタノール、シス一 3—へキセノール、ベンジルアルコール、ポルネオ一ル、チモール、ヒノキチオール、カプサイシン、フアルネソ一ル、トリクロサン、シス一 3—へキセノールから 1個の水酸基を除いた残基等が挙げられる。

これらの内、 1個の水酸基を除く前のアルコール体が 1級又は 2級のものが、安定性の面から特に好ましく、 1—メントール、 d—メントール、 1一イソプレゴール、 d—イソプレゴ一ル、 1ーピペリトール、 d—ピペリトール、（+) - シスースジヤン一 4一ォ一ル（（+) -ci s-Thuj an-4-ol) 、 (+) 一トランス —スジヤン一 4一オール（（+) -c is-Thuj an-4-ol) 、エタノール、シス一 3 一へキセノール等が好ましい。

本発明で使用する一般式（1 ) で表わされるべタインエステルは、そのままでも消臭剤として使用されるが、消臭剤組成物に適宜使用される成分を併用してもよい。この場合、該消臭剤組成物中の一般式（1 ) で表わされるべタインエステルの含有量は、 30〜100重量％ (以下、単に％と記載する）、好ましくは 50〜100%、特に 70〜； L 00%であるのが好ましい。更に、消臭効果を増強するために、機能性香料を含有するのが好ましい。ここで機能性香料とは、消臭基剤と併用することにより、消臭を増強する効果を有する香料素材であって、単独で使用することもできる。具体的には、以下の毛髪化粧料、身体化粧料において記載する機能性香料が好ましく、該機能性香料の消臭剤組成物中の含有量は 0. 001〜70 %、好ましくは 0. 005〜50%、特に 0. 01〜30%であるのが好ましい。

消臭剤組成物には、更にプロピレングリコ一ル、ジェチルフタレート等の希釈剤、塩化ベンザルコニゥム、塩化べンゼトニゥム等の抗菌剤等を含有してもよい。

本発明の消臭剤組成物は、これらの成分を水、エタノール、流動パラフィン、ベンジルアルコーリレ、ベンジルォキシエタノール、メン] ^一ル、リモネン、ェキセパール、ェキセル（モノ脂肪酸グリセライド）等の溶剤又は種々の界面活性剤中に溶解分散して製造され、特にェキセパール、エタノール、メントール中に溶解分散して製造される。

本発明が、消臭剤である一般式（1) で表わされるべタインエステルを含有する毛髪化粧料である場合は、該べ夕インエステルの含有量は、 0. 0 1〜 70%、好ましくは 0. 01〜50%、特に 0. 01〜30%であるのが好ましい。

頭皮臭の消臭増強及びマスキングに優れた効果のある機能性香料としては、 α ーピネン、 /9ーピネン、メチルアンスラニレート、イソプチルキノリン、オイゲノール、アルデヒド C— 10、クマリン、バニリン、トリプラール、シス一 3— へキセノール、 a—ョノン、 j3—ョノン、ァ一ョノン、 α—イソメチルョノン、ァリルョノン、 α;—メチルョノン、 3—メチルョノン、 T—メチルョノン、 α— ィロン、；3—ィロン、ァーィロン、メチルョノン一 τ、サンダルマイソールコァ、アルデヒド C一 1 4ピーチ、 α—ダマスコン、 β—ダマスコン、 τーダマスコン、 _α—ダイナスコン、 /3—ダイナスコン、リリアール、チューべローズ、力ラナール、アンブロキサン、 ρ—クレゾ一ル、マラクジャ、モスシンス、オリバナムレジノィド、ゲラニルニトリル、フエノキシエチルアルコール、フロロ一ザ、ヘリオト口ピン、ァニシルアセテート、ァニシルアセトン、ァセチルオイゲノール、ァセチルイソオイゲノール、ペンタライド、及びシクロへキシルサリシレート等が挙げられる。

更に、機能性香料のうち、 1一力ルボン、ゲラニオール、シトラール、チモール、 1 , 8ーシネオール、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、レモングラスオイル、ヒバオイルは、抗菌作用を有するため、毛髪に付着した皮脂 '汗成分からの細菌等の繁殖による悪臭の発生を抑制する香料として好ましい。

本発明の毛髪化粧料に使用する場合の賦香として用いる香料は、特に限定されず上記機能性香料に含まれる香料を 1種以上含有していても良い。その含有量は、全毛髪化粧料中に 0 . 0 0 1〜3 0 %、特に 0 . 0 0 1〜5 %が好ましい。機能性香料及び賦香として用いる香料は、更に希釈剤で希釈して用いることが出来る。その場合、用いる希釈剤としては、 2 _メチル_ 2， 4—ジヒドロキシブタン、 2ーメチルー 2， 4ージヒドロキシペンタン、 2 , 4—ジヒドロキシブタン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、エタノール、流動パラフィン、 3 _メトキシー 3—メチルブタノ一ル、ジェチルフタレート、 I Ρソルベントから選ばれる 1種以上の化合物が好ましい。更に、抗菌作用を有する機能性香料以外に、抗菌剤として、例えば、ジンクピリチオン（2—ピリジンチオール— 1一才キシド亜鉛塩）、塩化アルミニウム、酸化亜鉛、イソプロピルメチルフエノール、塩化ベンザルコニゥム、トリクロサン、塩酸クロルへキシジン、ハロカルバン、塩化べンゼトニゥム、クロルヒドロキシアルミニウム、アラントインクロキシアルミニウム、 ρ—フエノ一ルスルホン酸亜鉛等を、毛髪化粧料中に、 0 . 0 0 1〜1 0 %、好ましくは 0 . 0 1 ~ 1 %含有しても良い。

本発明の毛髪化粧料中に、一般式（1) で表わされるべタインエステルを消臭剤組成物として含有させる場合は、前記消臭剤組成物を 0. 01〜50%、好ましくは 0. 01〜20%含有することができる。

本発明が、消臭剤である一般式（1) で表わされるべタインエステルを含有する身体化粧料である場合は、該べタインエステルの含有量は 0. 01〜70%、好ましくは 0. 01〜50%、特に 0. 01〜30%含有するのが好ましい。本発明の身体化粧料に、機能性香料を含有させると更に消臭効果が増強され好ましい。機能性香料の身体化粧料中の含有量は 0. 001〜70%、好ましくは 0. 005〜50%、特に 0. 01〜30 %含有するのが好ましい。

体臭及び足臭のマスキング効果のある機能性香料として、ァーゥンデカラクトン、マグノール、ムスクケトンが最も好ましく、次いでひ—ダマスコン (β、 r) 、ェチルトリシクロ [5. 2. 1. 0²'⁶] デカン一 2—カルポキシレート、ァーデカラクトン、 δーデカラク卜ン、ァ一ォクタラクトン、ァ一ノナラクトン、ダイナスコン、ヘリオナール、シス一 3—へキセニルサリシレ一ト、オーランチオール、ベンジルサリシレート、 α—へキシルシンナミックアルデヒド、ジヒドロジヤスモン酸メチル、ジャスモン酸メチル、メチルョノンーァ、 α—、 β ―、ァ一ョノン、イソカンフィルシクロへキサノール (サンダルシンス) 、 2― メチルー 4一 (2, 3, 3—トリェチル）一 3—シクロペンテン一 1一ィル) 一 2—ブテン一 1_オール、 3 a, 6, 6, 9ひ—テトラメチルドデカハイドロナフト [2, 1 -b] フラン、インドール、インドレン、エチレンブラッシレートが好ましく、また、ラウリルアルデヒド、デカトン、レモニール、ゥンデカルビ ] ^一ル、フローラルオゾン、オイゲノール、イソ一オイゲノール、 7ーァセチル - 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8—ォクタハイド口一 1, 1, 6, 7—テトラメチルナフタレン、 1 - (2— t—ブチルシクロへキシルォキシ）一 2—ブタノ —ル、 6—ァセチルへキサテトラリン、シクロペンタデカノリド等も挙げられる。

本発明の身体化粧料に使用する場合の賦香として用いる香料は、上記機能性香料に含まれる香料を 1種以上含有していても良い。その含有量は、全身体化粧料中に 0 . 0 0 1〜3 0 %、特に 0 . 0 0 1〜5 %が好ましい。

機能性香料及び賦香として用いる香料は、毛髪化粧料の場合と同じ希釈剤で希釈して用いることができる。また、抗菌作用を有する機能性香料以外に、毛髪ィ匕粧料の場合と同じ抗菌剤を、本発明の身体化粧料中に、 0 . 0 0 1〜： 1 0 %、好ましくは 0 . 0 1〜1 %含有しても良い。

本発明の毛髪化粧料や身体化粧料は、前記した各成分を水、エタノール、流動パラフィン、ベンジルアルコール、ベンジルォキシエタノール、メントール、リモネン、ェキセパール、ェキセル（モノ脂肪酸グリセライド）等の溶剤又は種々の界面活性剤中に溶解分散して製造され、特にェキセパール、エタノール、メントール中に溶解分散して製造される。

本発明の毛髪ィ匕粧料や身体化粧料には、更に界面活性剤を含有できる。これらの界面活性剤は、毛髪ィヒ粧料の整髪効果を向上したり、十分な洗浄効果を発現する目的の他、タバコ臭や調理臭、汗臭等の悪臭を臭わせないように保留する効果を有するため、身体化粧料を洗浄剤として用いる場合に、十分な洗浄効果を発現する目的の他、体に付着したタバコ臭や調理臭等の悪臭を臭わせないように保留する効果を有するため、含有することが好ましい。界面活性剤の具体的な例としては、以下のものが挙げられる。まずァニオン界面活性剤としては、例えば、グリコ一ル酸 N—アルキル（又はアルケニル）アミド硫酸エステル塩、アルキルべンゼンスルホン酸塩、ポリォキシエチレンアルキル (又はアルケニル) エーテル硫酸塩、アルキル（又はアルケニル）硫酸塩、ォレフインスルホン酸塩、アル力ンスルホン酸塩、飽和又は不飽和の脂肪酸塩、アルキル（又はアルケニル）ェ一テルカルボン酸塩、 α—スルホン酸塩又はエステル、 Ν—ァシルアミノ酸型界面活性剤、リン酸モノ又はジエステル型界面活性剤、スルホコハク酸エステル等が挙げられる。

非イオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキル（又はァルケニル）エーテル、ポリオキシアルキルフエニルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキル（又はアルケニル）エーテル、高級脂肪酸アル力ノールアミド又はそのアルキレンォキシド付加物、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル等が挙げられる。これらのうち、ポリオキシエチレン（1〜30) ラウリルェ一テル、グリセリン脂肪酸モノエステルが、増粘作用を示さず好ましい。カチオン界面活性剤としては、第四級アンモニゥム塩、特にモノ長鎖型又はジ長鎖型第四級アンモニゥムが好ましい。ここでモノ長鎖又はジ長鎖としては、ァルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルポニルアミノアルキル基、アルケニルカルポニルァミノアルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、アルケニルァミノカルポニルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルォキシアルキル基、脂肪族ァシルォキシアルキル基、アルコキシカルポニルアルキル基、アルケニルォキシカルボニルアルキル基等が挙げられる。ここで、アルキル部分やアルケニル部分は、直鎖でも分岐鎖でもよい。より具体的には、特開昭 6 2— 1 4 1 1 7 6号、同 6 3— 5 0 5 7 4号、同 6 3— 260991号、同 63— 260992号、同 63— 295765号、特開平 7 —90773号、同 7— 309723号、同 7— 309724号公報等に記載されている毛髪化粧料や柔軟剤に用いられる第四級アンモニゥム塩が挙げられる。好ましい例としては、モノ長鎖（直鎖又は分岐鎖）アルキルトリメチルアンモニゥム塩、ジ長鎖（直鎖又は分岐鎖）アルキルジメチルアンモニゥム塩、モノ長鎖

(直鎖又は分岐鎖）アルキルジメチルペンジルアンモニゥム塩、ジ長鎖（直鎖又は分岐鎖）アルキルメチルベンジルアンモニゥム塩、ジ長鎖（直鎖又は分岐鎖）アルキルメチルヒドロキシェチルアンモニゥム塩等が挙げられる。

更に、両性界面活性剤の例としては、例えば、イミダゾリン型、アミドアミノ酸塩、カルポベタイン型、アルキルべタイン型、アルキルアミドべ夕イン型、ァルキルスルホべタイン型等が挙げられる。

界面活性剤は、 2種以上を用いることもでき、毛髪化粧料、身体化粧料中に 0 . 0 5〜 3 0 %、特に 0 . 1〜1 0 %含有するのが、泡立ちなどの点で好ましい。

また、本発明の毛髪化粧料、身体化粧料には、シリコーン誘導体を含有することができ、感触の向上、残香性の向上をはかることができる。かかるシリコーン誘導体としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフエニルシロキサン、メチルフエニルボリシロキサン、ァミノ変性シリコーン、ポリエ一テル変性シリコ一ン、脂肪酸変性シリコーン、フッ素型変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性シリコーン、ェポキシ変性シリコーンなどが挙げられる。

シリコーン誘導体は、 2種以上を用いることもでき、毛髪化粧料、身体化粧料中に 0 . 0 1〜1 5 %、特に 0 . 1〜； 1 0 %含有するのが好ましい。

更に、本発明の毛髪化粧料には、カチオン性ポリマーを配合でき、すべり性及び香り立ちを向上することができる。かかるカチオン性ポリマーとしては、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グァ一ガム誘導体、ジァリル四級ァンモニゥム塩重合物、ジァリル四級アンモニゥム塩 Zァクリルアミド共重合物、四級化ポリビニルピロリドン誘導体等が挙げられる。

カチオン性ポリマーは、毛髪化粧料中に 0 . 0 1〜3 0 %、特に 0 . 1〜 1 5 %含有するのが好ましい。

本発明の毛髪化粧料、身体ィ匕粧料の形態は、液状、粉末状、ゲル状、顆粒状等に適宜選択して使用するのが、消臭効果を有効に発揮するためには、溶剤として水又は低級アルコール、好ましくは水性低級アルコール溶液、更に好ましくは、水性エタノ一ル溶液を使用する液状のものが良い。

本発明の消臭剤、消臭剤組成物及び毛髪化粧料は、洗い流して使用しないヘアケア製品、例えばスタイリング剤、育毛剤、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアコロン、デォコロンの他、本発明の消臭剤がカチオンであって、洗い流した後でも毛髪上に十分残存し、特にヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナ一、ヘアトリートメントとして好適に用いることができる。

本発明の身体化粧料は、フットスプレー、スキンクリーム、ボディローション、制汗剤、全身洗浄剤、石ケン、入浴剤、オードパルファム、トワレ、オーデコロン等として好適に用いることができる。実施例

合成例 1 ：塩化 N， N -ジメチルー N— Lーメンチルォキシカルボニルメチルー N- (3- (ォクタデカノィルァミノ) プロピル) アンモニゥム（ベタインエステル (1) )

1 L 4つ口丸底フラスコに N—ォク夕デカノィルー N' ， Ν' —ジメチル一 1， 3—ジァミノプロパン 1 10. O g (0. 298モル）、 L一メンチルクロロアセテート 76. 38 g (0. 328モル）とアセトン 45 OmLを仕込み、反応物を 6時間加熱還流し、 ^ιΗ— NMRにてク口ロアセテ一トがほぼ消失していることを確認した。反応物を 12時間室温に静置し、その後氷冷し白色血漿を沈殿させた。デカンテ一シヨンで上澄みの溶媒を捨て、アセトン 3 OmLを加え、再び 55°Cに昇温し溶解させ、攪拌しながら溶液を氷冷し、析出した結晶をデカンテーシヨンする操作を数回繰り返し精製した。真空ポンプで減圧乾燥してベタインエステル（ 1 ) を白色結晶物として得た。収量： 1 14. 82 g

(0. 191モル；収率 64. 0%)

1H-NMR( 00MHz,CDCl₃) ： δ [ppm]

0.75(3H,d, J=6.9Hz, >CH-CH₃) , 0.90〜1.00 (9H, ( ₂01 -,^ g₃- (C¾) ₁₉ -), 1.00 〜1.20(2H， >CH₂) , 1.25(30H,brs，- ₁₅ - Me), 1.4〜1.9 (7H, cycl ic>C¾, >CH, - CH, -CH₂-CH₂-CONH-) , 1.9—2.2 (3H, >CH, N-C-CH C-N) , 2.20(2H, t, J=10.0Hz, -CH_rCH C=0)， 3.36 (2H, dt, J=5.5, 7.2Hz, -C0NH-CH C-) , 3.50 (3H, s,CH₃-N⁺- CH₃), 3.52(3H，s，^¾-N⁺-C¾), 4.13 (2H, dd, J=5.5Hz, -CH₂-CH N⁺-) , 4.43(1H, d, N⁺-C¾-C=0, J=16Hz) , 4.62 (1H, d, N+- C - 00, J=16Hz) , 4.82 (IH, td， J=4.5, 10.9 Hz,>CH-0-C=0), 8.10 (IH, t, J=5.5Hz, -C0NH-)

IR(NaCl) [cm"¹]

3700〜3150， 2958 (v_asCH₃), 2920 ( v _asCH₂) , 2850 ( v _asCH₂) , 1736000, ester), 1655 ( y C=0, amide), 1552 (5NH, v C-N) , 1467(<3_asCH₃； δ CH, -CH ) , 1408 (gem-ジメチル）， 1375 (gem -ジメチル）， 1227, 1205 ( C-0, ester), 1155, 1020, 955, 918, 721 ((CH₂)_n)

合成例 2 ：塩化 N， N—ジメチルー N— L—メンチルォキシカルボニルメチルー N - （3— (ドコサノィルァミノ) プロピル) アンモニゥム（ベタインエステル (2) )

■ 1 L 4つ口丸底フラスコに N—ドコサデカノィル一 N'， Ν' ージメチル— 1， 3—ジァミノプロパン 7 3. 5 1 g (0. 1 6 8モル）、 L一メンチルクロロアセテート 46. 7 8 g (0. 20 1モル) とトルエン 2 0 OmLを仕込み、反応物を 8 0 °Cで 2時間半攪拌し¹ H_ NMRにてク口ロアセテ一トがほぼ消失していることを確認、した。溶媒をエバポレータ一で減圧留去した後、粗生成物にアセトン 50 OmLを加え、まず 5 5°Cに昇温し溶解させ、次に攪拌しながら溶液を空冷し、析出した結晶を加圧濾過した。この白色結晶を再びフラスコに集めてアセトン 5 0 OmLを加え同じ操作を 6回繰り返し、 L一メンチルクロロアセテートの除去を行った。真空ポンプで減圧乾燥してベタインエステル（2) を白色結晶物として得た。収量： 68. 3 g (0. 1 0 2モル；収率 6 0. 7 %) 。 WMR (200MHz, CDC1₃) ： δ [ppm]

0.75(3H,d, J=6.9Hz, >CH-CH₃) , 0.90〜1.00 (9H，（£1₃_₂CH-， _r(C¾) ₁₉- )， 1.00 〜1.20(2H, 〉CH₂), 1.25 (38H,brs,-iCH₂).₁₉-Me), 1.4〜1.9(7H, cyclicXH₂，>CH， -CH, -CH₂-CH₂-CONH-)， 1.9〜2· 2 (3H， >CH, N - C— CH₂-C - N)， 2.20 (2H, t, J=10.0Hz, -CH_rCH₂-C=0)， 3.36 (2H, dt, J=5.5, 7.2Hz, -C0NH-CH_rC-) , 3.50 (3H, s,CH₃-N⁺ - C¾)， 3.52(3H,s,CH₃-N⁺-CH₃), 4.13 (2H, dd, J =5.5Hz, -CH CH N⁺-) , 4.43(lH,d, N+-C¾ - C=0, J=16Hz)， 4.62 (1H， d, N+— CH₂ - C=0， J=16Hz) , 4.82 (1H, td, J=4.5, 10.9 Hz,>CH-0-C=0), 8.10(1H, t, J=5.5Hz，— CONH -）

IR(NaCl) [cm—

3700〜3150， 2958 (レ _asCH₃), 2920 ( v _asCH₂) , 2850 ( v _asCH₂) , 1736 (vC=0, ester), 1655 (vC=0, amide), 1552 (5NH, リ C - N)， 1467(<5_asCH₃ ； 0CH,-CH ), 1408 (gem—ジメチル）， 1375 (gem -ジメチル）， 1227, 1205 (レ C - 0, ester) , 1155, 1020, 955, 918, 721 ((CH₂)_n)

本発明の消臭効果は、次法により評価した。

頭皮臭のマスキング効果

毛束かもじ約 21 g (15cm) を用い、このかもじに、表 1に示すモデル頭皮臭を 1回噴霧（スプレー：マーク IIスプレー K— 24— 410) した状態で、消臭組成物又は毛髪化粧料を 1回噴霧（スプレー：マーク IIスプレー K一 24- 410) 又は l g塗布し、ブラシで全体に伸ばした後、その処理直後、 30分後、 1時間後及び翌日のマスキング効果を、モデル頭皮臭を 5として、以下の基準で評価した後、平均点を求めた。平均点 1以上 2未満を◎、平均点 2以上 3未満を〇、 3以上 4未満を△、 4以上を Xとした。

1 ：完全にマスキングできている。

2 ：ほぼマスキングできている。

3 ：かすかに頭皮臭がする。

4 ：頭皮臭がする（マスキングやや不十分）。

5 ：はっきり頭皮臭がする（マスキング不十分）。 ο/ フ mロリ、ノ η

ノ U. UU ロイノン" * ,ノ、 u. U l o ノエ一 _レ,フーノ 0. 0U7 セリノ 0. 034 セレ才ーノ 0. 016 ン卜レリン 0. OOl バリン 0. 009 アルギニン 0. 0045 しンノ 0. 0045 ピロリジン 0. OOl ィソブチルァミン 0. OOl ピペリジン 0. OOl アンモニア 0. OOl メチルメルカプタン 0. OOl 酢酸 0. 008 プロピオン酸 0. 006 イソ酪酸 0. OIS 酪酸 0. 018 イソ吉草酸 0. 01 吉草酸 0. 01 トランス一 3—へキサン酸 1 %DPG 0. OOl

2—メチルー 4一ペンタン酸 1 %DPG 0. OOl へキサン酸 0. OOl オクタン酸 0. 1

2—ェチルへキサン酸 0. OOl ノナン酸 O. OOl デカン酸 0. OOl ゥンデカン酸 10 DPG 0. 001 ゥンデシレン酸 10%DPG 0. OOl ドデカン酸 0. 5 卜リデカン酸 0. 3 ミリスチン酸 4 ' ペン夕デカン酸 3 パルミチン酸 l l

ノヽリレトレイン酸 0. 01 へフタアカン酸 l . 5 スァ,リノ酸 l . 5 ォレイン酸 6 リノレイン酸 0. 8 スクワレン 36 コレステロール 6 スクヮラン l パルミチン酸トリグリセりド I ジプロピレングリコール (DPG) 全 100% 体臭及び足臭のマスキング効果

温度 2 5 、湿度 6 5 HRに保たれた、 1 O mX 1 O m X 1 0 mの密閉されたトレ一ニングルーム室で、 1 0人の男性が約一時間走行トレーニングを行い、汗をかいた後、更に 6時間経過した後に、両腕、首筋、胸部、背部、両足それぞれに本発明の身体化粧料 5 gを塗布し、その処理直後、 2時間後及び身体化粧料を洗い流した後のマスキング効果を、処理前の汗臭及び足臭を 5として、以下の基準で評価した後、平均点を求めた。平均点 1以上 2未満を◎、平均点 2以上 3 未満を〇、 3以上 5未満を△、 4以上を Xとした。

1 ：完全に消臭はマスキングできている。

2 ：ほぼ消臭又はマスキングできている。

3 ：かすかに汗臭又は足臭がする。

4：汗臭又は足臭がする（消臭又はマスキングやや不十分）。

5 ：はっきり汗臭又は足臭ががする（消臭又はマスキング不十分）。

実施例 1

表 2に示す毛髪化粧料（消臭剤組成物）を調製し、頭皮臭マスキング効果を測定した。

本発明品. 比軟ロロ

1 2 3 4 5 6 1

ベヽ々ッィっノ丄 Αアル1し ί UΊ、ノ 1 1

ベ \々ク 1 ノ丄フノ Πレ、 9 ώ、ノ 1 1

1 1

π LJ 3 3

スチレ、 * 々クリ 1¾スァリ）レ*ジビ— 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 ルペンゼン共重合体

メチレポリシロキサン 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 成

(シリコーン ΚΤ-5 ¾2シリコーンネ: ffl)

分力ルポキシビ二ルポリマ一 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2

To (力一ポポール 981 B. F.グッドリツチ鶴

7酸 ίヒカリウム 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1

1, 3—プ'チレングリコー^ 1 1 1 1 1 1 1 1 ェ夕ノール 50 50 50 50 50 50 50 50 パラ才キ、息 «プロピゾレ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 精製水ノヽ'ランスパランス八'ランスバランスパランスノランスパ'ランスバランス香料 0.1 0.1 0.1 0.1

処理直後 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇〇

30分後 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 Δ . i 1時間後

能 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Δ Δ 翌曰〇〇〇〇〇〇 X X

*) ベ夕インエステル（1) 80.0%、シス一 3—へキセノ一ル 10.0% ]3—ョノン 1.0% α—ダマスコン 1.0%、ゲラニオール 8.0%

表 2に示すように、本発明品はいずれも優れた頭皮臭マスキング効果を示した。

実施例 2

表 3及び表 4に示す身体化粧料を調製し、体臭及び足臭の消臭又はマスキング効果を測定した。

表 3 本発明品比較品

7 8 9 10 3 ベタインエステル（1) 1 1 1 1 ― ベタインエステル（2) ― ― ― 一 ― ポリエチレングリコール 200 10 10 10 10 10 ポリエチレングリコール 400 30 30 30 30 30 ジプロピレングリコール 4 4 4 4 4

86%グリセリン 6 6 6 6 6 ポリォキシエチレン（50)硬化ヒマシ油 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 ポリオキシエチレン ·メチルポリシロキサン共重合体 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 成ベへニルアルコール 2 2 2 2 2 酸化アルミニウム 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 分メチルポリシロキサン 8 8 8 8 8

ο

% ゼォライ卜 20 20 20 20 20 シクロデキストリン 15 15 15 15 10 ヒドロキシェタンジスルホン酸 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 ェデト酸 2ナトリウム 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 ジブチルヒドロキシトルエン 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 適適莖 m 直適直 M 星精製水パランスバランスバランスバランスパランスゥンデカラクトン 1

マグノ一ル 1

ムスクケトン 1

消処理直後 ◎ ◎ ◎ ◎ Δ 性汗臭 ·足臭 2時間後〇

能 ◎ ◎ ◎ Δ 洗い流した後〇 ◎ ◎ ◎ Δ

表 4 本発明品比較品

11 12 13 14 4 ベ夕インエステル（1) ― ― ― ― ― ベタインエステル (2) 1 1 1 1 ― ポリエチレングリコール 200 10 10 10 10 10 ポリエチレングリコール 400 30 30 30 30 30 ジプロピレングリコール 4 4 4 4 4

86%グリセリン 6 6 6 6 6 ポリォキシエチレン（50)硬ィヒヒマシ油 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 ポリォキシェチレン ·メチルポリシロキサン共重合体 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 成ベへニルアルコール 2 - 2 2 2 2 酸化アルミニウム 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 分メチルポリシロキサン 8 8 8 8 8

% ゼォライト 20 20 20 20 20 シクロデキストリン 1 1 c o; 1 ς 1 d 5 1 1 U t; 15

0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 ェデト酸 2ナトリウム 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 ジブチルヒドロキシトルエン 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1

PH調整剤適量適重適量適量

バランスバランスバランスパランスパランスァ一ゥンテカラク卜ン 1 1.0 マグノール 1

ムスクケ卜ン 1

消処理直後

臭 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇性汗臭 ·足臭 2時間後〇

能 ◎ ◎ ◎ Δ 洗い流した後〇 ◎ ◎ ◎ Δ

表 3及び表 4に示すように、本発明品はいずれも優れた汗臭及び足臭の消臭又はマスキング効果を示した。

実施例 3 (毛髪用ローション剤）

% ベタインエステル（1) 1 スチレン ·メタクリル酸メチル ·ジメチルポリシロキサン

グラウト共重合体 3. 5 メチルポリシロキサン（シリコーン KF- 96A、信越シリコーン社製）

1 ァクリル酸 ·メ夕クリル酸アルキル共重合体

(PEMULEN TR-1 B.F.グッドリツチ社製） 0. 2

L一アルギニン 0. 2 酢酸 dl— α—トコフエロール 0. 1 PEG600

1一メントール 0. 3 エタノール 3 パラォキシ安息香酸ェチル 0..2 香料組成物 A 0. 1 精製水全 100 香料組成物 Aの組成：

% リモネン 15 c i s— 3—へキサノール 1 リグストラール 0. 5 ヘリオナール 1. 5 ベンジルアルコール 15 ベンズアルデヒド 0. リリアール 3 リラール 2

Q!—ダマスコン 0. ジヒドロジヤスモン酸メチル 6 リナロール 2 ベンジルサリシレ一ト 5 クマリン 0. バニリン 0. 2 テン夕ローム 8

]3—ョノン

T—ゥンデカラクトン 8 全

c i s一ジャスモン 2

1

ジプロピレンダリコール o 1 5

2 o o 9 o· 実施例 4 (育毛剤）

% ベタインエステル (1)

ニコチン酸アミド 0. 1 酢酸 (11— -トコフエロール 0. 05 /3—グリチルレチン酸 0. 1 センプリ抽出液 1. 2

0. 3 オトギリソゥエキス 0. 5 1一メントール 0. 2 黄杞エキス 0. 3 ポリォキシェチレン（25)硬化ヒマシ油 0. 2 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム

(コ一夕ミン 86W;花王社製） 0 5 エタノール 5ひ香料組成物 A 0 1 精製水全 100 炭酸ガス：噴射剤（原液/噴射剤） 98/2 実施例 5 (トニック剤）

% ベタインエステル（1) 1 塩化ステアリルトリメチルァンモニゥム

(コ一夕ミン 86PC；花王社製） 0. 2 ポリォキシエチレン（25)硬化ヒマシ油 1 ポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレンステアリルエーテル 0. 7 酢酸 dl— α—トコフエロール 0. 05 グリチルリチン酸ジカリウム 0 1 卜リク口サン 0 エタノール 60 香料組成物 A 0 1 精製水全 100 実施例 6 '一組成物）

% ベタインエステル (1) 1 ポリオキシエチレン (3) ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 10 ラウリル硫酸ナトリウム 5 ポリオキシエチレン（15)ラウリルエーテル 1 ラウリン酸ジエタノールァミド 1 ラウリン酸アミドプロピルべタイン 1 塩化ステアリルトリメチルァンモニゥム 0. 1 香料組成物 A 0. 4 精製水全 100 実施例 7 (リンス）

% ベタインエステル（1)

塩化ステアリルトリメチルァンモニゥム

セタノ一ル 3 パルミチン酸イソプロピル 0 5

4 ヒドロキシェチルセルロース 0, 1 香料組成物 A 0, 3 精製水全 100 実施例 8 (スプレー）

% ベタインエステル (1)

グリセリン 2 セタノ一ル 4 軽質流動イソパラフィン（日石三菱アイソゾ一ル 400) 4 ポリオキシエチレン（20)イソセチルエーテル 0. 5

2 .

95 %エタノール 85. 4 香料組成物 A 0. 1 全 100 実施例 9

% ベ夕インエステル（1) , 1 ポリォキシェチレン硬化ヒマシ油 0. 2 塩化ステアリルトリメチルァンモニゥム (28%) 0. 5 ソフタノール 0. 1 グリセリン 3

95 %エタノール 10 香料組成物 A 0. 05 精製水全 100 実施例 10 (ヘアクリーム）

% ベタインエステル (1)

ジメチルポリ： 5 ソルビトール 10 α—モノイソステアリルグリセリルエーテル

高級アルコール (ォレイルアルコール) 7 プロピレングリコール 2 95%エタノール 2

4 グリセ口一ルモノステアレート 2 香料組成物 A 0. 1 精製水全 100 実施例 11 (育毛剤）

% ベタインエステル（1)

95%エタノール 60 1一メントール 0. 15 ニコチン酸アミド 0. 15 —グリチルレチン酸 0. 12 スェルチアニン 1. 5 黄杞抽出液 0. 95 オトギリ草エキス 0. 09 感触向上剤 0. 2 ΡΗ調整剤 0. 2 香料組成物 A 0. 1 精製水全 100 実施例 12 (育毛剤）

% ベタインエステル (1)

95 %エタノール 74 1一メントール 0. 7 ンォキサイド 0. 15

1, 3—ブタンジオール 0. 12 パントテニルェチルエーテル 0. 4 ニコチン酸アミド 0. 1 ニコチン酸べンジル 0. 01 /3—グリチルレチン酸 0 2 1一ドデセン 0 01 二酸化チタン 0 5 pH調整剤 4. 5 香料組成物 A 0 精製水全 100 実施例 13

% ベタインエステル（1) 1 アクリル酸アミド ·アクリル酸 ·メタクリル酸メトキシポリ

エチレングリコール共重合体 2 ポリオキシプロピレン（21)ブチルエーテルリン酸 7 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 5 ジプロピレングリコール 3 ジエチレングリコールモノェチルエーテル 0. 6

2—ヒドロキソー 4ーメトキシペンゾフエノン一 5—スルホン酸 0. 1 香料組成物 A 0. 3 水酸化ナトリウム 3

95%エタノール 60

0. 4 0. 2 全 100 実施例 3〜13の毛髪化粧料は、いずれも頭皮臭のマスキング及び消臭効果に優れていた。

実施例 14 (薬用クリーム）

% ベタインエステル（2) 1

S—ァラン卜イン (川研ファインケミカル (株) ) 0. 5

N— (へキサデシドロキシプロピル）一N—ヒドロキシェチルへキサデ力ナミド 8 イソステアリン酸コレステリル 1

2 ポリォキシェチレン硬化ヒマシ油 0. 2 メチルシク 1 12 スクヮラン 4 ジカプリン酸ネオペンチルダリコ一ル 3 モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセライド 2 ジメチルパルミチンポリシロキサン 1

86 %グリセリン 10 硫酸マグネシウム 1 パラォキシ安息香酸メチル 0 2 香料組成物 B 0 03 コハク酸 2 5

48 %水酸化ナトリウム

全 100 香料組成物 B組成：

% へキシルアセテート 1. 5 トリプラール 0. 9 ヘリオナール 0. 3 マグノール 1. 5 ァリルァプロエイト 0. 3 ベンズアルデヒド (10%ジプロピレングリコール溶液） 0. 6 iso-ァミルアセテート (10%ジプロピレングリコール溶液） 1. 5 ユーカリプトール 3 メントール 18 ハツ力油 6 ペパーミン卜油 0. 6 カンファー 3 ひ一ピネン 9 iso-ポロニルアセテート 6 バジル油 0. 6 オイゲノール (10%ジプロピレングリコール溶液) 0. 6 ゲラニオール 1. 5 フエニルエチルアルコール 3

9

0. 3 リリアール 3 リナロール 6 フエニルァセトアルデヒド 0. 3 セダーゥッド 1. 5 エチレンフラッシュレー卜 3 パールライド（ムスクケトン） 6 インドール (10%ジプロピレングリコール溶液） 0. 6 アミルサリシレート 6 プロピレングリコール 6. 4 全 100 実施例 15 (ボディローション）

%

(2)

ポリオキシエチレン（50) 硬化ヒマシ油 0. 7 トリクロサン 0 2 ビサポロール 0 01

0 04 クェン酸トリェチル 0 2 アジピン酸ジイソブチル 0 15 イソプロピレングリコール 0 05 dlカンフル 0. 02 メントール 0. 6 ユーカリ油 0. 15 チヨウジエキス 0. 005 香料組成物 B 0. 1

95% 8ァセチル化ショ糖変性アルコール 50

ェデト酸 2ナトリウム 0. 01 クェン酸 0. 05 クェン酸ナトリウム 0. 02

全 100

実施例 16 (ジエル口一ション)

% ベタインエステル (2)

スチレン ·メ夕クリル酸メチル '

グラフト共重合体 4

メチルポリシロキサン 0.

95% 8ァセチル化ショ糖変性アルコール 25

1, 3—ブチレングリコール 1

ポリエチレングリコール 400 0.

メントール 0. ィソプロピルメチルフェノ一ル 0. 1 パラォキシ安息香酸メチル 0. 1 香料組成物 B 0. 1 pH調整剤（炭酸ナトリウム）

精製水全 100 実施例 17 (全身洗浄料）

% ベタインエステル (1) 1

N—ラウリル一L—グルタミン酸トリエタノールァミン 6

3 ラウリル酸トリエタノールァミン 10 ミリスチン酸トリエタノールァミン 10 ラウリルイミダゾリニゥムベタイン 5 ラウロイルジェタノ一ルアミド 5 プロピレングリコ一ル 7 香料組成物 B 0. 防腐剤、キレート剤

精製水全 100 実施例 18 (固型洗浄剤）

% ベタインエステル (1)

ラウリン酸モノグリセライド硫酸塩 80 ステアリン酸：ドヽ 7 セチルアルコール 10 香料組成物 B 1 精製水全 100 実施例 1 9 (ボディシート剤）

%

(2) 1 ポリエチレングリコールモノラウレート（HLB13.7) 8 . 86%グリセリン 4

95% 8ァセチル化ショ糖変性アルコール 15 メントール 0. ァミノ変性シリコーンェマルジヨン SM8704C ' 1 香料組成物 B 0. 02 防腐剤（メチルパラベン） 0. 05 pH調整剤（48%水酸化ナトリウム）

精製水全 100 実施例 20 (化粧水「しっとり型」 )

% ベタインエステル（2) 2 コハク酸 0, 65 リン酸水素ナトリウム 0, 85 ポリオキシエチレン (20) イソセチルエーテル 0 5 ポリオキシエチレン ·メチルポリシロキサン共重合体 0 05

0, 05

86 %グリセリン 8 1, 3ーブチレングリコール 4 ポリエチレングリコール 1540 2. 5 マルチ 1 ^一ル 0 2 パラォキシ安息香酸メチル 0

、抽出液 0, 03 0 3

L一アルギニン 0 3

1 チューべロースポリサッカライド液 1 ェデト酸 2ナトリウム 0 2

95 ¾ 8ァセチル化ショ糖変性アルコール 3 香料組成物 B 0 005 精製水全 100 実施例 21 (粉末タイプ入浴剤）

% ベタインエステル (1) 1 炭酸水素： 49 香料組成物 B

硫酸ナトリウム全 100 実施例 22 (錠剤タイプ入浴剤）

% ベ夕インエステル (1) 1 炭酸水素： 25

25 フマル酸 40 ポリエチレングリコール 400 5 酸化マグネシウム 0. 4 シクロデキストリン 0. 5 ゲイ酸カルシウム 0. 1 香料組成物 B 0. 5 精製水全 100 実施例 23 (液体タイプ入浴剤）

% ベタインエステル (1)

N—（へキサ N—ヒドロキシ

ェチルデカナミド 1. 5 アルケニルコ八ク酸モノコレステリル 0. 5 ミリスチン酸 0. 5 ミリスチン酸イソプロピル 0, 5 モノイソステアリン酸モノミリスチン酸ダリセル 0. 5 流動パラフィン 70

0. 3 米胚芽油 (オリザオイル S - 1 一丸フアルコス) 2 ポリオキエチレン (6) ソルビタンモノステアレート 4 ポリオキシエチレン (20) ソルビタンモノォレート 2 テトラオレイン酸ポリオキシエチレン（40) ソルビット 2 植物抽出エキス 1 香料組成物 B 0, 8 精製水全 100 実施例 24 (液体タイプ入浴剤）

% ベタインエステル（1) 1 エタノール 10 プロピポリエチレングリコ一ル（分子量 400) 6. 5 グリセリン 0. 5 メチルパラベン 0. 1 流動パラフィン 12. 6 メントール 0. 5 フエノキシエタノール 0. 1 ボリォキシエチレン (6) ソルビタンモノステアレート 5 ポリオキシエチレン（20) ソルビタンモノラウレート 1 ボリォキシエチレン (20) ソルビタンモノステアレート 1 ポリオキシエチレン (20) ソルビタンモノォレート 1 香料組成物 B 0. 9 精製水全 100 実施例 14〜 24の身体化粧料は、いずれも体臭及び足臭のマスキング及び消臭効果に優れていた。産業上の利用可能性

頭皮臭、体臭及び足臭のマスキングや消臭に優れる。

Claims

請求の範囲 o n

1 . 次の一般式（1 )

R上

1 +

R³— C—NH- Z— N— Y— C一 OR⁴ X (1)

[式中、 R R²及び R³は互いに独立して、水素原子又は炭素数 1〜 3 6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Yは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、 Zは _ R⁵ (O A) _fl—で示される基（ここでは R⁵ は炭素数 1〜 3 6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、 Aは炭素数 2〜 4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、 nは 0〜1 0のを示す）を示し、 R⁴は分子内に少なくとも 1つの水酸基を有するアルコール体から〇 Hを 1つ除いた残基を示し、 X一は陰ィォンを示す] で表わされるベタインエステルからなる消臭剤。

2 . 一般式（1 ) が、次の一般式（2 )

[式中、 R R R\ n及び X—は前記と同じ意味を示し、 R⁶は水素原子又はメチル基を示し、 aは 1又は 2を示し、 R⁷は炭素数 1〜1 1の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、又は炭素数 1 2〜3 6のァルカジエニル基、アルカトリェニル基、ァリール基もしくはァリールアルキル基、又は単環式、二環式もしくは三環式テルペン炭化水素基を示し、 R⁷の炭化水素基上の水素原子の一部は、ハ口ゲン原子又は水酸基で置換されていても良い。又 R⁷の炭化水素基中のメチレン基は力ルポエル基、アミド結合、酸素原子又はィォゥ原子によって置換されていても良く、メチル基はホルミル基又は一 C O NH₂によって置換されていても良く、炭素炭素二重結合はエポキシ基によって置換されていても良い。また、 R ⁷は単一又は混合物のいずれでも良い。 ] である請求項 1記載の消臭剤。

3 . 次の成分（ィ）及び（口）：

(ィ）請求項 1記載の消臭剤、

(口）機能性香料

を含有する消臭剤組成物。

4. 請求項 1又は 2記載の消臭剤を含有する毛髪化粧料。

5 . 消臭剤の含有量が 0 . 0 1〜7 0重量％である請求項 4記載の毛髪化粧料。

6 . 請求項 3記載の消臭剤組成物を 0 . 0 1〜 5 0重量％含有する毛髪化粧料。

7 . 請求項 1又は 2記載の消臭剤を含有する身体化粧料。

8 . 消臭剤の含有量が 0 . 0 1〜 7 0重量％である請求項 5記載の身体化粧料。