WO2001009105A1 - Verfahren zur herstellung von 4,6-dichlorpyrimidin mit phosgen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4,6-dichlorpyrimidin mit phosgen Download PDF

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Franz-Josef Mais
Günther Cramm
Alexander Klausener
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    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals

Definitions

  • the present invention relates to a process for the preparation of 4,6-dichloropyrimidine from 4-chloro-6-methoxypyrimidine.
  • 4,6-dichloropyrimidine is a valuable one
  • the process according to the invention can be carried out in a solvent (for details see below) or in the melt.
  • the execution in one is preferred
  • nitrogen-containing auxiliaries are nitrogen-containing bases, for example amines of the formula R * R 2 R 3 N (in which R 1 , R 2 and R 3 independently of one another are each for C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 4 aryl, C 5 -C9 heteroaryl with 1 to 3
  • Heteroatoms from the group N, O and S or C 6 -C 10 aryl -CC-C 6 alkyl mean can) or unsaturated or saturated cyclic amines having 1 to 2 nitrogen atoms and 5 to 11 carbon atoms, where the cyclic amines can optionally be substituted 1 to 3 times by C ⁇ -C ⁇ o-alkyl.
  • Examples of such amines are: triethylamine, N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, diisopropylethylamine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine (DMAP), with C 1 -C 2 -alkylmono- or -dialkylated pyridines , Mo holin, imidazole, triazole, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) and piperidine.
  • Amides and ureas which can also be used as solvents can also be used as nitrogen-containing auxiliaries. Examples are: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone,
  • Tetramethyl urea and cyclic ureas such as 1,3-dimethyimidazolidin-2-one (DMEU) and 1,3-dimethyltetrahydro-2 (1H) pyrimidinone (DMPH).
  • DMEU 1,3-dimethyimidazolidin-2-one
  • DMPH 1,3-dimethyltetrahydro-2 (1H) pyrimidinone
  • the amount of nitrogen-containing auxiliaries can be varied within a wide range. Smaller amounts, for example those of less than 1 mole per mole of 4-chloro-6-methoxypyrimidine, can be used, for example, if one wants to use the nitrogen-containing auxiliary as a catalyst. Higher amounts, for example those of more than 1.5 moles per mole of 4-chloro-6-methoxypyrimidine, can be used if one wishes to use the nitrogen-containing auxiliary both as a catalyst and as a solvent.
  • the amount of nitrogen-containing auxiliary can be between 0.001 and 25 mol, preferably between 0.01 and 15
  • Mol are based on 4-chloro-6-methoxypyrimidine. Amounts in the range from 0.01 to 0.5 mole per mole of 4-chloro-6-methoxypyrimidine are particularly preferred when the nitrogen-containing auxiliary is used as a catalyst.
  • Solvents are basically those that are not suitable for the reaction to be carried out influence negatively. Examples are aliphatic solvents such as alkanes, cycloalkanes and haloalkanes, aromatic solvents such as benzene, xylenes, toluene, chlorobenzenes, benzotrifluorides, p-chlorobenzotrifluoride and anisole, where the aliphatic and aromatic solvents can optionally be further substituted, nitriles such as acetonitrile and benzonitrile, N- containing solvents such as
  • the method according to the invention can e.g. at temperatures in the range from 0 to 200 ° C., preferably from 20 to 150 ° C., particularly preferably from 40 to 120 ° C.
  • the pressure is not critical.
  • Working at normal pressure is particularly preferred.
  • the process according to the invention can be carried out in various embodiments, for example batchwise, batchwise in batches, partially continuously or continuously.
  • a possible procedure is as follows: 4-chloro-6-methoxypyrimidine is initially introduced with a nitrogenous auxiliary, optionally together with a solvent, and gaseous phosgene is introduced.
  • Another variant is to add the phosgene in liquid form or dissolved in a solvent.
  • the entire phosgene can be added directly at the start of the reaction or dosed over a certain period of time.
  • the reaction mixture present after the reaction can be worked up, for example, by first removing excess phosgene from the batch by blowing and / or distilling and distilling the remaining reaction mixture. If water-soluble auxiliaries were used, it is expedient to first add water to the reaction mixture and to distill or recrystallize the remaining product after the auxiliaries have been washed out and after the solvent has been distilled off.
  • a further, generally advantageous variant consists in working up by extraction.
  • nitrogenous auxiliary in the simplest case N, N-dimethylformamide as nitrogenous auxiliary and xylene as solvent
  • the reaction mixture separates into two phases.
  • the xylene phase containing 4,6-dichloropyrimidine can then be separated off and the N, N-dimethylformamide phase can be extracted one or more times with xylene.
  • the combined xylene phases can then be distilled.
  • reaction according to the invention can also be carried out only in the presence of a nitrogen-containing auxiliary and then the reaction mixture formed can be extracted with a suitable solvent, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, isooctane, methylcyclohexane, toluene, xylene, decalin, tetralin or hydrocarbon mixtures.
  • a suitable solvent for example aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, isooctane, methylcyclohexane, toluene, xylene, decalin, tetralin or hydrocarbon mixtures.
  • the process according to the invention allows the preparation of 4,6-dichloropyrimidine in a simple manner and in good yields and without the use of phosphorus-containing chlorinating agents.
  • HPLC contents were 15.57% of 4,6-dichloropyrimidine in the xylene phase and 5.38% in the N, N-dimethylformamide phase. This corresponds to yields of 63.45%
  • the upper phase contained 0.22% 4-chloro-6-hydroxypyrimidine

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Abstract

4,6-Dichlorpyrimidin wird in vorteilhafter Weise aus 4-Chlor-6-methoxypyrimidin hergestellt, indem man Phosgen als Chlorierungsmittel einsetzt und in Gegenwart stickstoffhaltiger Hilfsstoffe arbeitet.

Description

Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin mit Phosgen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlor- pyrimidin aus 4-Chlor-6-methoxypyrimidin. 4,6-Dichlorpyrimidin ist ein wertvolles
Zwischenprodukt zur Herstellung von Planzenschutzmitteln.
Es sind eine Reihe Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin bekannt, siehe beispielsweise WO96/23776, EP-A-697 406, EP-A-745 593, WO 95/29166, DE-A-19 53 129 und GB 2 325 224. Bei diesen Verfahren wird jedoch immer von
4,6-Dihydroxypyrimidin ausgegangen.
Es ist auch bekannt (siehe Res. Discl. n 391, 690-691 (1996)), daß man 4,6-Dichlor- pyrimidin durch Umsetzung von 4-Chlor-6-methoxypyrirnidin mit einem Chlorier- agenz der Formel R3PCI2 umsetzen kann. Das Chlorierungsreagenz kann als solches eingesetzt oder in situ aus einer Verbindung der Formel R3P=O und Phosgen hergestellt werden. Diese Literaturstelle legt nahe, daß 4-Chlor-6-methoxypyrimidin mit Phosgen alleine nicht in der gewünschten Weise reagiert.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4-Chlor-6-methoxypyrirnidin mit Phosgen als Chlorierungsmittel in Gegenwart von stickstoffhaltigen Hilfsstoffen umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem Lösungsmittel (Details siehe unten) oder in der Schmelze durchgeführt werden. Bevorzugt ist die Ausführung in einem
Lösungsmittel.
Als stickstoffhaltige Hilfsstoffe kommen z.B. stickstoffhaltige Basen in Frage, beispielsweise Amine der Formel R*R2R3N (worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Cι-C10-Alkyl, Cö-C^-Aryl, C5-C9-Heteroaryl mit 1 bis 3
Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S oder C6-C10-Aryl-Cι-C6-alkyl bedeuten können) oder ungesättigte oder gesättigte cyclische Amine mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und 5 bis 11 Kohlenstoffatomen, wobei die cyclischen Amine gegebenenfalls 1- bis 3-fach durch Cι-Cιo-Alkyl substituiert sein können. Beispiele für solche Amine sind: Triethylamin, N,N-Diethylanilin, N,N-Dimethylanilin, Diiso- propylethylamin, 4-(N,N-dimethylamino)-pyridin (DMAP), mit Cι-C2-Alkylmono- oder -dialkylierte Pyridine, Mo holin, Imidazol, Triazol, 1,5-Diazabi- cyclo[4.3.0]non-5-en (DBN), l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) und Piperidin. Weiterhin können als stickstoffhaltige Hilfsstoffe Amide und Harnstoffe eingesetzt werden, die auch als Lösungsmittel verwendet werden können. Beispiele sind: N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon,
Tetramethylharnstoff und cyclische Harnstoffe wie l,3-Dimethyimidazolidin-2-on (DMEU) und l,3-Dimethyltetrahydro-2(lH)-pyrimidinon (DMPH).
In das erfindungsgemäße Verfahren setzt man im allgemeinen mindestens 1 Mol Phosgen pro Mol 4-Chlor-6-methoxypyrimidin ein. Vorzugsweise beträgt diese
Menge 1,05 bis 20 Mol, besonders bevorzugt 1,1 bis 10 Mol.
Die Menge der stickstoffhaltigen Hilfsstoffe kann in einem weiten Bereich variiert werden. Geringere Mengen, beispielsweise solche von unter 1 Mol pro Mol 4-Chlor- 6-methoxypyrimidin kann man beispielsweise einsetzen, wenn man den stickstoffhaltigen Hilfsstoff als Katalysator anwenden will. Höhere Mengen, beispielsweise solche von mehr als 1,5 Mol pro Mol 4-Chlor-6-methoxypyrimidin kann man einsetzen, wenn man den stickstoffhaltigen Hilfsstoff sowohl als Katalysator als auch als Lösungsmittel einsetzen möchte. Beispielsweise kann die Menge an stickstoff- haltigem Hilfsstoff zwischen 0,001 und 25 Mol, bevorzugt zwischen 0,01 und 15
Mol liegen, jeweils bezogen auf 4-Chlor-6-methoxypyrimidin. Besonders bevorzugt beim Einsatz des stickstoffhaltigen Hilfsstoffs als Katalysator sind Mengen im Bereich von 0,01 bis 0,5 Mol pro Mol 4-Chlor-6-methoxypyrimidin.
Wenn man in Gegenwart von Lösungsmitteln arbeiten möchte kommen als
Lösungsmittel grundsätzlich solche in Frage, die die durchzuführende Reaktion nicht negativ beeinflussen. Beispiele sind aliphatische Lösungsmittel wie Alkane, Cycloalkane und Halogenalkane, aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Xylole, Toluol, Chlorbenzole, Benzotrifluoride, p-Chlorbenzotrifluorid und Anisol, wobei die aliphatischen und aromatischen Lösungsmittel gegebenenfalls weiter substituiert sein können, Nitrile wie Acetonitril und Benzonitril, N-haltige Lösungsmittel wie
N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Lactame und cyclische Harnstoffe und Ether und Polyether der verschiedensten Art.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann man z.B. bei Temperaturen im Bereich 0 bis 200°C, bevorzugt bei 20 bis 150°C, besonders bevorzugt bei 40 bis 120°C, durchführen. Der Druck ist nicht kritisch. Man kann beispielsweise bei 0,1 bis 50 bar, bevorzugt bei 0,5 bis 5 bar, arbeiten. Besonders bevorzugt arbeitet man bei Normaldruck.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in verschiedenen Ausführungsformen durchgeführt werden, beispielsweise diskontinuierlich, diskontinuierlich in Schüben, teilkontinuierlich oder kontinuierlich. Eine mögliche Verfahrensweise ist wie folgt: Man legt 4-Chlor-6-methoxypyrimidin mit einem stickstoffhaltigen Hilfsstoff, gegebenenfalls zusammen mit einem Lösungsmittel vor und leitet gasförmiges Phosgen ein.
Eine andere Variante besteht darin, das Phosgen in flüssiger Form oder gelöst in einem Lösungsmittel zuzugeben. Dabei kann man das gesamte Phosgen direkt am Anfang der Umsetzung zugeben oder es über einen gewissen Zeitraum verteilt dosieren.
Die Aufarbeitung des nach der Reaktion vorliegenden Reaktionsgemisches kann beispielsweise erfolgen, indem man zunächst überschüssiges Phosgen aus dem Ansatz durch Ausblasen und/oder Andestillieren entfernt und das zurückbleibende Reaktionsgemisch destilliert. Falls wasserlösliche Hilfsstoffe eingesetzt wurden ist es günstig, das Reaktionsgemisch zunächst mit Wasser zu versetzen und nach dem Auswaschen der Hilfsstoffe und nach der AbdestiUation des Lösungsmittels das zurückbleibende Produkt zu destillieren oder umzukristallisieren.
Eine weitere, im allgemeinen vorteilhafte Variante besteht in der Aufarbeitung durch Extraktion. Bei geeigneter Wahl der Kombination von stickstoffhaltigem Hilfsstoff mit dem Lösungsmittel, im einfachsten Fall N,N-Dimethylformamid als stickstoffhaltiger Hilfsstoff und Xylol als Lösungsmittel, trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei Phasen. Die 4,6-Dichlorpyrimidin enthaltende Xylolphase kann dann abgetrennt und die N,N-Dimethylformamid-Phase noch ein- oder mehrfach mit Xylol extrahiert werden. Die vereinigten Xylolphasen können dann destilliert werden.
Man kann auch die erfindungsgemäße Umsetzung nur in Gegenwart eines stick- stoffhaltigen Hilfsstoffes durchführen und dann das entstehende Reaktionsgemisch mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan, Isooctan, Methylcyclohexan, Toluol, Xylol, Decalin, Tetralin oder Kohlenwasserstoffgemischen extrahieren.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist im Hinblick auf die Literaturstelle Res. Discl. a.a.O. ausgesprochen überraschend. Dort wird zwar Phosgen als Chlorierungsmittel erwähnt, aber nur zur in-situ-Erzeugung von Triorgano-di-chlorphosphoran. Eine direkte Umsetzung von 4-Chlor-6-methoxypyrimidin mit Phosgen wird nicht erwähnt.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin in einfacher Weise und in guten Ausbeuten und ohne die Verwendung von phosphorhaltigen Chlorierungsmitteln. Beispiele
Beispiel 1
In einem Rührgefäß wurden 14,5 g 4-Chlor-6-methoxypyrimidin und eine Mischung aus 75 ml N,N-Dimethylformamid und 75 ml Xylol zusammengegeben, unter Rühren auf 130 bis 135°C erhitzt und dann im Verlaufe von 3 Stunden mit 99,9 g Phosgen gleichmäßig schnell begast. Danach wurden 3,5 Stunden mit Stickstoff Phosgenreste ausgeblasen. Nach dem Abkühlen erhielt man 159,7 g eines zwei- phasigen Reaktionsgemisches. Nach der Phasentrennung lagen 60,8 g obere, klare
Xylolphase und 90,7 g schwarze untere N,N-Dimethylformamid-Phase vor (Rest: Verlust bei der Phasentrennung).
Die HPLC-Gehalte betrugen 15,57 % an 4,6-Dichlorpyrimidin in der Xylolphase und 5,38 % in der N,N-Dimethylformamid-Phase. Das entspricht Ausbeuten von 63,45 %
4,6-Dichloφyrimidin in der Xylolphase und 32,75 % in der N,N-Dimethylformamid- Phase, d.h. insgesamt 96,3 % 4,6-Dichlorpyrimidin. 4-Chlor-6-methoxypyrimidin ist in beiden Phasen nicht nachweisbar gewesen.
Beispiel 2
In einem Rührgefäß wurden 21,68 g 4-Chlor-6-methoxypyrimidin, 129 g Xylol und 36,35 g N,N-Dimethylanilin zusammengegeben und unter Rühren auf 105°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden im Verlaufe von 3,5 Stunden 76 g Phosgen gleich- mäßig schnell eingeleitet. Danach wurde überschüssiges Phosgen mit Stickstoff ausgeblasen. Nach dem Abkühlen erhielt man ein zweiphasiges Gemisch. Die Auswaage an oberer, xylolreicher Phase betrug 135,12 g, die untere, N,N-dimethylanilinreiche Phase wog 37,1 g.
Nach HPLC-Analyse enthielt die obere Phase 0,22 % 4-Chlor-6-hydroxypyrimidin,
0,66 % 4-Chlor-6-methoxypyrimidin und 13,05 % 4,6-Dichloφyrimidin. Die untere Phase enthielt 0,5 % 4-Chlor-6-hydroxypyrimidin und 5,6 % 4,6-Dichlθφyrimidin. Das entspricht einer Ausbeute an 4,6-Dichloφyrimidin von 88,2 % bezogen auf eingesetztes 4-Chlor-6-methoxypyrimidin.

Claims

Patentansprtiche
1. Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichloφyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Chlor-6-rnethoxypyrimidin mit Phosgen als Chlorie- rungsmittel in Gegenwart von stickstoffhaltigen Hilfsstoffen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als stickstoffhaltige Hilfsstoffe Amine der Formel R1R R3N (worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils für Cι-Cιo-Alkyl, Cö-CiQ-Aryl, C5-C9- Heteroaryl mit 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S oder
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bedeuten können) oder ungesättigte oder gesättigte cyclische Amine mit 1 bis 2 Stickstoffatomen und 5 bis 11 Kohlenstoffatomen oder Amide oder Harnstoffe einsetzt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens 1 Mol Phosgen pro Mol 4-Chlor-6-methoxypyrimidin einsetzt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Phosgen zu 4-Chlor-6-methoxypyrimidin 1,05:1 bis 20:1 beträgt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol 4-Chlor-6-methoxypyrimidin 0,001 bis 25 Mol stickstoffhaltigen Hilfsstoff einsetzt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Gegen- wart aliphatischer Lösungsmittel, aromatischer Lösungsmittel, Nitrile,
N-haltiger Lösungsmittel, Einern oder Polyethern durchführt. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man es bei Temperaturen im Bereich 0 bis 200°C und Drucken im Bereich 0,1 bis 50 bar durchführt.
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