WO2000033139A1 - Agent de decollement de photoresist, et procede de decollement associe - Google Patents

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WO2000033139A1 PCT/JP1999/006728 JP9906728W WO0033139A1 WO 2000033139 A1 WO2000033139 A1 WO 2000033139A1 JP 9906728 W JP9906728 W JP 9906728W WO 0033139 A1 WO0033139 A1 WO 0033139A1
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dmpu
stripper
stripping solution
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Takashi Takeda
Akio Arano
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Clariant International Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a photoresist stripping solution and a photoresist stripping method using the stripping solution.
  • Photoresist is used in various technical fields, such as the manufacture of semiconductor integrated circuits and the manufacture of flat panel display (FPD) display components such as liquid crystal displays, and structuring processes such as etching masks or implantation (eg, ion implantation). Used as a mask for If the photo resist is used as a mask material, it is usually removed after serving its purpose. Many lifting strippers are used to remove the photoresist.
  • photoresist stripping solutions include stripping solutions comprising aryl sulfonic acids such as benzene sulfonic acid (Japanese Patent Laid-Open No. 54-135,777), and chlorine-based organic solvents and the like.
  • the present invention provides a stripper that satisfies all of the various characteristics that have been demanded of the above-mentioned conventional photoresist stripper, that is, it can be used in a short time even when the temperature of the stripper itself is room temperature.
  • the photoresist can be completely peeled off, has little corrosive effect on wiring materials, etc., and does not precipitate insolubles even if it is rinsed with water after the peeling process.
  • An object of the present invention is to provide a photoresist stripper which has both functions and is highly safe for the environment and the human body, and to provide a photoresist stripping method using the stripper. Disclosure of the invention
  • 13 ⁇ 4 1 Oyobi 1 ⁇ 2 are each a hydrogen atom or aralkyl having 1 to 4 carbon atoms Represents a kill group.
  • the present invention relates to a photoresist stripper containing a pyrimidinone compound represented by the above general formula (I).
  • the present invention also relates to a method for stripping photoresist using a photoresist stripper containing a pyrimidinone compound represented by the above general formula (I).
  • Examples of the pyrimidinone compound represented by the above general formula (I) that can be used in the present invention include, for example, 1,3-dimethyl-3,4,5,6—tetrahydro-1-2 (1H) -pyrimidinone (Dimethylpropyleneurea), 1,3-Jetyl-3,4,5,6-Tetrahydro-1 (1H) -pyrimidinone, 1,3-Di-n-Propyl-3,4,5,6- Tetrahydro-1 (1H) -pyrimidinone, 1,3-di-iso-propyl-1,3,4,5,6-tetrahydro-1 (1H) -pyrimidinone. These pyrimidinone compounds are used alone or in combination of two or more.
  • the pyrimidinone compound can be used as it is as a photoresist stripper, that is, it can be used as a 100% solution of the pyrimidinone compound, or the pyrimidinone compound can be used in another solvent. Can also be used as a mixture.
  • the solvent that can be used by mixing with the above pyrimidinone compound include, for example, water, amines such as monoethanolamine and N-methylisopropylamine, dimethylformamide, and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • glycol ethers such as ethylene daryl glycol monoethyl ether and its acetates
  • ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • dimethyl sulfoxide These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the pyrimidinone compound in the stripping solution is preferably 10% by weight or more. If less than 10% by weight, The effect of using the limidinone compound is reduced.
  • the object to be stripped may be immersed in a stripper at room temperature for several minutes. At this time, in some cases, the peeling force can be further improved by heating the peeling liquid or using ultrasonic waves in combination. In the present invention, such a method is adopted as necessary. Is also good. If the stripping treatment is performed using the stripping solution of the present invention, a photoresist that has been subjected to a boss baking at a high temperature in order to improve the adhesion can also be easily stripped.
  • the photoresist stripping solution containing the pyrimidinone compound on the object to be stripped can be easily removed by rinsing with water.
  • insoluble substances were precipitated during this rinse, and they were re-adhered to the substrate after stripping, which could adversely affect the performance of articles such as semiconductor substrates. Since such a problem does not occur with the stripping solution, semiconductor integrated circuits, FPD devices, and the like can be manufactured with high yield.
  • the stripping solution of the present invention can provide favorable results when applied to any conventionally known photoresist, a particularly preferred result is a “novolak resin quinonediazide compound” -based positive resist. Seen when applied to a project. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • DMPU Dimethyl propylene urea
  • M EA monoethanolamine
  • MIPA N-methylisopropylamine
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • DMSO dimethylsulfoxide
  • AZ®300M IF manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.
  • the evaluation of peeling is based on the following evaluation criteria.
  • Example 1 DMPU 100% ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • Example 2 MEA: D PU 9: 1 O ⁇ ⁇ ⁇
  • a dried AZ® TFP-650 prepared by removing the solvent by evaporation and removing the solvent from Photoresist®®650 manufactured by Clariant Japan Co., Ltd. was prepared and used in Examples 1 to 13 and Comparative Examples.
  • Example 14 of 2 to 26 and Comparative Examples 5 to 10 g of the stripping solution having the composition described in 5 to 8 were added to 0.174, 0.348, 0.522, 0.6, respectively. 96, 0.870 and 1.044 g were dissolved respectively.
  • the stripping solution of the present invention can be suitably used as a photoresist stripping solution when manufacturing semiconductor integrated circuits, FPD display parts, and the like.

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Description

明 細 書 フォ トレジス ト剥離液および剥離方法 技術分野
本発明は、 フォ トレジストの剥離液およびこの剥離液を用いたフォ ト レジス トの剥離方法に関する。 背景技術
フォ トレジス トは、 半導体集積回路の製造、 液晶表示装置などフラッ トパネルディスプレー （F P D ) の表示部品の製造など種々の技術分野 において、 エッチングマスクまたはインプランテーションのような構造 化処理 （例えば、 イオン注入） 用マスク と して使用されている。 フォ ト レジス トがマスク材料として用いられた場合、 その目的に供した後除去 されるのが通常である。 このフォ トレジス トの除去には多くの揚合剥離 液が使用されている。 従来、 フォ トレジス トの剥離液としては、 ベンゼ ンスルホン酸等のァリ一ルスルホン酸類からなる剥離液 （特開昭 5 4― 1 5 3 5 7 7号公報） や、 これらに塩素系有機溶剤やフエノール系化合 物を配合した酸性剥離液 （特開昭 6 2— 3 5 3 5 7号公報）、 モノエタ ノールァミン等のアル力ノールァミンを必須成分とするアル力リ剥離液 (特開昭 6 2— 4 9 3 5 5号公報、 特開昭 6 3— 2 0 8 0 4 3号公報） 等が知られている。
このように、 従来からフォ トレジス トの剥離液は種々知られているが 、 これらは廃液処理などの環境安全上の問題や人体に対する安全上の問 題、 さらに剥離力が弱い、 配線材料に対する腐食作用が強い、 あるいは 剥離液を高温にしなければ十分な剥離力が得られないなど、 それぞれに 1 問題を有している。 また、 剥離処理においては、 剥離処理後アルコール 等の有機溶剤あるいは水によるリンスが必要であるが、 有機溶剤でのリ ンスに続いて水によるリンスを行わなければならない場合には、 工程が 煩雑になる等の問題があるし、 またアルコール等の有機溶剤を用いず直 接水によるリ ンスを行う場合には、 工程の煩雑さの点はないものの、 リ ンス時に不溶物が析出し、 それが基板に再付着することによりデバイス 性能に影響を及ぼし、 歩留まりが悪くなるという問題があった。
本発明は上記のような従来フォ トレジストの剥離液に要望されていた 種々の特性をすベて満たす剥離液を提供すること、 即ち剥離液自体の温 度が常温であっても、 短時間でフォ トレジス トを完全に剥離することが 可能であり、 配線材料などへの腐食作用も少なく、 しかも剥離工程後に 水によるリンスを行っても不溶物が析出することがない、 再付着防止剤 としての機能をも兼ね備え、 さらに環境並びに人体に対する安全性の高 ぃフォ トレジスト剥離液を提供することおよびこの剥離液を用いてのフ ォ トレジス トの剥離方法を提供することを目的とする。 発明の開示
本発明者らは、 鋭意研究、 検討した結果、 下記一般式 （ I ) で表され るピリ ミジノン化合物を剥離液に含有させることにより上記課題を解決 することができることを見出して、 本発明を成したものである。
( ι )
Ri^ ヽ ¾
Figure imgf000004_0001
(式中、 1¾ 1ぉょび1^ 2は、 各々、 水素原子または炭素数 1 〜 4のアル キル基を表す。）
すなわち、 本発明は、 上記一般式 （ I ) で表されるピリ ミジノ ン化合 物を含有するフォ ト レジス ト剥離液に関する。
また、 本発明は、 上記一般式 （ I ) で表されるピリ ミジノ ン化合物を 含有するフォ トレジス ト剥離液を用いてフォ トレジス トを剥離する方法 にも関する。
本発明において用いることのできる上記一般式 （ I ) で表されるピリ ミジノン化合物としては、 例えば、 1， 3—ジメチルー 3， 4 , 5 , 6 —テ トラヒ ドロ一 2 ( 1 H ) 一ピリ ミジノン （ジメチルプロピレンウレ ァ）、 1， 3—ジェチルー 3， 4， 5， 6—テ トラヒ ドロ一 2 ( 1 H ) —ピリ ミジノン、 1， 3—ジー n —プロピル一 3， 4， 5， 6—テトラ ヒ ドロ一 2 ( 1 H ) —ピリ ミジノ ン、 1， 3 —ジー i s o—プロピル一 3， 4， 5， 6—テ トラヒ ドロ一 2 ( 1 H ) —ピリ ミジノンなどが挙げ られる。 これらピリ ミジノ ン化合物は、 単独でまたは二種以上組み合わ せて用いられる。 本発明では、 ピリ ミジノン化合物をフォ トレジス ト剥 離液と してそのまま使用する、 すなわちピリ ミジノン化合物 1 0 0 %液 と して使用することもできるし、 また、 ピリ ミジノ ン化合物を他の溶剤 と混合して使用することもできる。 上記ピリ ミジノン化合物と混合して 用いることができる溶剤の例としては、 例えば、 水、 モノエタノールァ ミン、 N _メチルイソプロピルァミンなどのアミン類、 ジメチルホルム アミ ド、 N—メチルー 2—ピロリ ドンなどのァミ ド類、 エチレンダリ コ ールモノェチルエーテルなどのグリコールエーテル類およびそのァセテ ート類、 アセトン、 メチルェチルケトンなどのケトン類、 ジメチルスル ホキシドなどが挙げられる。 これらの溶剤は単独でまたは二種以上混合 して使用することができる。 剥離液中のピリ ミジノン化合物の含有量は 、 1 0重量％以上とすることが好ましい。 1 0重量％未満の場合は、 ピ リ ミジノン化合物を用いた効果が小さくなる。
本発明のピリ ミジノン化合物含有フォ トレジス ト剥離液を用いてフォ トレジストの剥離を行う場合、 被剥離物を室温の剥離液中に数分間浸漬 すればよい。 このとき、 剥離液を加温したり、 超音波を併用することに より、 さらに剥離力を向上させることができる場合があり、 本発明にお いては必要に応じこのような方法を採用してもよい。 本発明の剥離液を 用いて剥離処理を行えば、 密着性を向上させるために高温でボストべ一 クを行ったフォ トレジス トも容易に剥離することができる。
剥離処理後、 水でリンスすることにより被剥離物上のピリ ミジノン化 合物含有フォ トレジス ト剥離液は、 容易に除去することができる。 また 、 これまでの剥離液ではこのリ ンス時に不溶物が析出し、 それらが剥離 後の基板に再付着することより、 半導体基板等の物品の性能に悪影響を 及ぼすことがあったが、 本発明の剥離液ではこのような問題は生じない ので、 半導体集積回路、 F P Dデバイス等を歩留まり良く製造すること ができる。
本発明の剥離液は、 従来公知の何れのフォトレジス トに対して適用し た場合においても好適な結果が得られるが、 特に好適な結果は、 「ノボ ラック樹脂 キノンジアジド化合物」 系のポジ型レジス トに適用した場 合に見られる。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、 本発明がこ れらに限定されるものではない。
(剥離試験）
実施例 1〜： 1 3、 比較例：！〜 4
ジメチルプロ ピレンゥレア （D M P U )、 モノエタノールァミ ン （M E A)、 N—メチルイソプロピルァミン （M I P A)、 N—メチルー 2― ピロ リ ドン （NMP)、 ジメチルスルホキシド （DMS O) を用いて、 表 1に示される実施例 1〜 1 3および比較例 1〜4の組成を有する 1 7 種の剥離液を作成した。 次いで、 剥離試験に用いられるレジス トパター ンを次のようにして作成し、 1 7種の剥離液を用いて剥離処理を行った すなわち、 まず、 クラリアントジャパン社製フォ トレジス ト A Z® T F P— 6 5 0を 4インチシリ コンウェハー上に回転塗布し、 1 0 0°C、 9 0秒間ホッ トプレートにてべ一ク し、 1. 5 m厚のレジス ト膜を得 た。 このレジス ト膜に G C A社製 g線ステッパー （D SW6 3 0 0、 N A= 0. 3 0) にて、 露光をおこなった後、 2. 3 8重量％水酸化テト ラメチルアンモニゥム水溶液 （AZ® 3 0 0M I F : クラリアントジャ パン社製） により、 2 3°Cで 6 0秒間現像を行ない、 レジス トパターン の形成をおこなった。 その後、 1 2 0 °Cまたは 1 4 0 °Cで 1 2 0秒間の ポス トベータ （加熱処理） をおこない、 表 1の実施例 1〜 1 3および比 較例 1〜4に記載の組成を有する剥離液を用い、 2 3°Cおよび 5 0°Cの 2種類の剥離液温度で各 1分間浸漬することにより、 各レジス トパター ンの剥離をおこなった。
観察結果を表 1に示す。
なお、 表中、 剥離の評価は次の評価基準に基づいたものである。
〇 フォ トレジス トが完全に剥離した
△ フォ トレジス トのわずかな剥離残りがある
X フォ トレジス トの明らかな剥離残りがある 剥離液温度 23°C 剥離液温度 50°C
剥離液組成 ホ。ストへ' -ク温度 ホ 'ストへ' -ク温度
120°C 140°C 120°C 140°C
実施例 1 DMPU 100% 〇 〇 〇 〇
実施例 2 MEA ： D PU = 9:1 O Δ 〇 〇
実施例 3 EA ： DMPU = 7:3 〇 〇 〇 〇
実施例 4 MEA ： DMPU = 5:5 〇 〇 〇 〇
実施例 5 IPA： DMPU = 9:1 〇 Δ 〇 〇
実施例 6 MIPA： DMPU = 7:3 〇 〇 O 〇
実施例 7 IPU： DMPU = 5:5 〇 〇 〇 〇
実施例 8 NMP ： DMPU = 9:1 〇 〇 〇 〇
実施例 9 NMP ： DMPU = 7:3 〇 〇 〇 〇
実施例 10 NMP ： DMPU = 5:5 〇 〇 〇 〇
実施例 11 DMSO:DMPU = 9:1 〇 〇 〇 O
実施例 12 DMSO:DMPU = 7:3 〇 〇 〇 〇
実施例 13 DMSO:DMPU = 5:5 〇 〇 〇 〇
比較例 1 MEA 100% X X Δ Δ
比較例 2 MIPA 100% X X Δ Δ
比較例 3 NMP 100% 〇 〇 〇 〇
比較例 4 D SO 100% 〇 〇 〇 〇
(再付着性試験）
剥離後純水でリンスすることを想定し、 純粋リンス時の耐付着性の試 験を行った。 以下の実施例 1 4〜 2 6および比較例 5〜 8での試験は、 フォ トレジス トを溶解含有する剥離液を一定量水に添加した際の、 該添 加水溶液の透明度を測定することにより行ったものであるが、 後述する ように、 この試験は実際のリンス結果と相関関係を有している。
実施例 1 4〜 2 6、 比較例 5〜 8
クラ リ アン トジャパン社製フォ ト レジス ト ΑΖ® 丁 ー 6 5 0から 溶剤を蒸発除去させ乾燥させた、 乾燥 AZ® T F P— 6 5 0を準備し、 これを実施例 1〜 1 3、 比較例 1〜4同様ジメチルプロピレンウレァ （ DMP U)、 モノエタノールァミ ン （ME A；)、 N—メチルイ ソプロピル ァミ ン （M I PA；)、 N—メチル一 2—ピロ リ ドン （NMP)、 ジメチル スルホキシド （DM S O) を用いる表 2の実施例 1 4〜 2 6および比較 例 5〜 8記載の組成を有する剥離液 1 0 gに対し、 各 0. 1 7 4、 0. 3 4 8、 0. 5 2 2、 0. 6 9 6、 0. 8 7 0、 1. 044 gずつ溶解 させた。 この乾燥 A Z® T F P— 6 5 0溶解剥離液を純水 3 0 0 m 1 に 対して各 2. 5 m lずつ滴下し、 その溶液を 「 J I S K 0 1 0 2 工場排水試験方法」 の透視度の測定方法にしたがい、 水の濁り具合 （透 視度） の観察をおこなった。 透視度は標識板を 0. 2 c mずつ動かし観 察できなくなる直前の深度を透視度とした。 結果を表 2に示す。
表 2 透視度（cm)
添加量 (g) 0.174 0.378 0.522 0.696 0.870 1.044 実施例 14 DMPU 100% 〉30.0 )30.0 〉30.0 29.6 27.4 26.0 実施例 15 MEA ： DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30,0 >30.0 29.2 実施例 16 MEA ： DMPU = 7:3 〉30.0 >30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.2 実施例 17 MEA ： DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30,0 〉30.0 29.2 実施例 18 MIPA： DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4 29.0 実施例 19 MIPA： DMPU = 7:3 >30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 28.6 実施例 20 MIPU： DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4 実施例 21 NMP ： DMPU = 9:1 )30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 26.8 24.6 実施例 22 NMP ： DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 26.8 24.8 実施例 23 NMP ： DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4 27.0 25.0 実施例 24 DMSO.DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 28.8 26.2 24.2 実施例 25 DMSO:DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 >30.0 29.0 26.2 24.0 実施例 26 DMSO:DMPU = 5:5 >30.0 〉30.0 〉30.0 29.0 26.4 24.2 比較例 5 MEA 100% 〉30.0 〉30.0 >30.0 28.8 27.2 21.4 比較例 6 MIPA 100% 〉30.0 〉30,0 〉30.0 28.0 26.6 21.2 比較例 7 NMP 100% )30.0 〉30.0 26.8 20.0 9.2 4.6 比較例 8 DMSO 100% )30.0 〉30.0 26.2 19.2 8.4 3.2 なお、 実施例 1〜 1 3 と同様にレジス トパターンを形成し、 1 4 0 °C で 1 2 0秒間のポス トベータ （加熱処理） を行った後、 実施例 1 5、 1 9、 2 3および比較例 7の剥離液処方で、 かつ 2 3 °Cの剥離液温度で 1 分間浸漬することによ り レジス トパターンの剥離を行い、 次いで純水で リ ンスを行ったところ、 実施例 1 5、 1 9および 2 3の剥離液を用いた 揚合は不溶物の析出が観察されなかったが、 比較例 7の剥離液を用いた 揚合は、 不溶物の析出が観察された。 この結果から、 上記透視度による 剥離試験法の結果と実用上の再付着防止作用との相関関係が確認された
発明の効果
従来のフォ トレジス トの剥離液は、 剥離液を高温とし、 かつ時間をか けなければ十分な剥離性が得られなかったが、 本発明の剥離液では、 低 温、 短時間で容易に剥離することができるとともに、 剥離後のリ ンス時 に不純物が析出し、 被処理物である基板などに再付着することがなく、 かつ配線材料などの腐食性も少なく、 環境並びに人体に対する安全性に も優れているため、 半導体集積回路、 F P Dデバイス等を迅速かつ歩留 まりょく、 しかも安全に製造することができる。 産業上の利用可能性
以上述べたように、 本発明の剥離液は、 半導体集積回路、 F P Dの表 示部品などを製造する際のフォ トレジス トの剥離液と して好適に用いる ことができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 .下記一般式 （ I ) で表されるピリ ミジノン化合物を含有することを 特徴とするフォ トレジス ト剥離液。
Ri
Figure imgf000011_0001
(式中、 R iおよび R 2は、 各々、 水素原子または炭素数 1〜 4のアル キル基を表す。）
2 . ピリ ミジノン化合物の含有量が 1 0〜 1 0 0重量％であることを特 徴とする請求項 1記載のフォ ト レジス ト剥離液。
3 . ピリ ミジノン化合物が、 1， 3—ジメチルー 3， 4， 5， 6 —テ ト ラヒ ドロー 2 ( 1 H ) —ピリ ミジノ ンであることを特徴とする請求項 1 または請求項 2記載のフォ ト レジス ト剥離液。
4 .請求項 1、 請求項 2または請求項 3記載のフォ トレジス ト剥離液を 用いてフォ ト レジス トを剥離することを特徴とするフォ トレジス トの剥 離方法。
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