KR20010040496A - 감광성 내식막 박리액 및 박리방법 - Google Patents

감광성 내식막 박리액 및 박리방법 Download PDF

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잔디해머,한스루돌프하우스
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Abstract

본 발명은, 감광성 내식막을 저온에서 단시간에 완전하게 박리할 수 있으며, 또한 박리 공정 후에 피박리물을 물로 세정하여도 불용물이 석출되거나, 이들이 기판에 재부착되지 않는 감광성 내식막 박리액에 관한 것이다. 당해 박리액은 하기 화학식 I의 피리미디논 화합물을 10 내지 100중량% 함유한다.
화학식 I
상기식에서,
R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다.
피박리물을 상기 박리액 중에 침지시킴으로써, 이로부터 감광성 내식막을 박리한 다음, 필요한 경우, 당해 피박리물을 물로 세정한다.

Description

감광성 내식막 박리액 및 박리 방법 {Photoresist stripper and method of stripping}
감광성 내식막은, 반도체 집적회로의 제조, 액정 표시장치 등의 플랫 패널 디스플레이(FPD)의 표시 부품의 제조 등의 각종 기술분야에서, 에칭 마스크 또는 주입법과 같은 구조화 처리(예: 이온 주입)용 마스크로서 사용되고 있다. 감광성 내식막이 마스크 재료로서 사용되는 경우, 이러한 목적에 제공된 후에 제거하는 것이 통상적이다. 이러한 감광성 내식막의 제거에는 많은 경우 박리액이 사용되고 있다. 종래, 감광성 내식막의 박리액으로서는, 벤젠설폰산 등의 아릴설폰산류로 이루어진 박리액[참조: 일본 공개특허공보 제(소)54-153577호]나, 이들에 염소계 유기 용제나 페놀계 화합물을 배합한 산성 박리액[참조: 일본 공개특허공보 제(소)62-35357호], 모노에탄올아민 등의 알칸올아민을 필수 성분으로 하는 알칼리 박리액[참조: 일본 공개특허공보 제(소)62-49355호, 제(소)63-208043호] 등이 공지되어 있다.
이와 같이, 종래부터 감광성 내식막의 박리액은 여러가지가 공지되어 있지만, 이들은 폐액 처리 등의 환경 안전상의 문제나 인체에 대한 안전상의 문제, 또한 박리력이 약하며, 배선 재료에 대한 부식 작용이 강하거나 박리액을 고온으로 하지 않으면 충분한 박리력이 얻어지지 않은 등의 제각기의 문제를 갖고 있다. 또한, 박리 처리에서는 박리 처리 후에 알콜 등의 유기 용제 또는 물에 의한 세정이 필요하지만, 유기 용제에서의 세정에 이어서, 물에 의한 세정을 수행하지 않으면 안되는 경우에는 공정이 번잡하게 되는 등의 문제가 있으며, 또한 알콜 등의 유기 용제를 사용하지 않고 직접 물에 의한 세정을 수행하는 경우에는 공정이 번잡한 점은 없지만, 세정시에 불용물이 석출되며, 이것이 기판에 재부착됨으로써 장치 성능에 영향을 미치며, 제품 수율이 나빠진다는 문제가 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 감광성 내식막의 박리액에 요망되고 있던 여러 특성을 전부 만족시키는 박리액을 제공하는 것, 즉, 박리액 자체의 온도가 상온이라도 단시간에 감광성 내식막을 완전하게 박리할 수 있으며, 배선 재료 등에 대한 부식 작용도 적으며, 또한 박리 공정 후에 물에 의한 세정을 수행하여도 불용물이 석출되지 않는 재부착 방지제로서의 기능을 겸비하고, 또한 환경 및 인체에 대한 안정성이 높은 감광성 내식막 박리액을 제공하며, 이러한 박리액을 사용하는 감광성 내식막의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 감광성 내식막의 박리액 및 이러한 박리액을 사용하는 감광성 내식막의 박리 방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 예의 연구, 검토한 결과, 하기 화학식 I의 피리미디논 화합물을 박리액에 함유시킴으로써, 상기한 과제를 해결할 수 있는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성하였다.
상기식에서,
R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다.
즉, 본 발명은 화학식 I의 피리미디논 화합물을 함유하는 감광성 내식막 박리액에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 피리미디논 화합물을 함유하는 감광성 내식막 박리액을 사용하여 감광성 내식막을 박리하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에서 사용할 수 있는 화학식 I의 피리미디논 화합물로서는, 예를 들면, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논(디메틸프로필렌우레아), 1,3-디에틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논, 1,3-디-n-프로필-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논, 1,3-디-이소-프로필-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논 등을 들 수 있다. 이들 피리미디논 화합물은 단독 또는 둘 이상조합하여 사용한다. 본 발명에서는, 피리미디논 화합물을 감광성 내식막 박리액으로서 그대로 사용할 수 있으며, 즉, 피리미디논 화합물 100% 액으로서 사용할 수 있으며, 또한, 피리미디논 화합물을 다른 용제와 혼합하여 사용할 수도 있다. 피리미디논 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 용제의 예로서는, 예를 들면, 물, 모노에탄올아민, N-메틸이소프로필아민 등의 아민류, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류 및 이의 아세테이트류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸설폭사이드 등을 들 수 있다. 이들 용제는 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 박리액 중의 피리미디논 화합물의 함유량은 10중량% 이상으로 하는 것이 바람직하다. 10중량% 미만인 경우에는 피리미디논 화합물을 사용하는 효과가 작아진다.
본 발명의 피리미디논 화합물-함유 감광성 내식막 박리액을 사용하여 감광성 내식막의 박리를 수행하는 경우, 피박리물을 실온의 박리액 중에 수분 동안 침지시키면 양호하다. 이때, 박리액을 가온하거나, 초음파를 병용함으로써, 박리력을 보다 향상시킬 수 있는 경우가 있으며, 본 발명에서는 필요에 따라 이러한 방법을 채용할 수 있다. 본 발명의 박리액을 사용하여 박리 처리를 수행하면, 밀착성을 향상시키기 위해 고온에서 포스트베이킹(postbaking)을 수행한 감광성 내식막도 용이하게 박리할 수 있다.
박리 처리 후, 물로 세정함으로써 피박리물 위의 피리미디논 화합물-함유 감광성 내식막 박리액을 용이하게 제거할 수 있다. 또한, 지금까지의 박리액에서는 이러한 세정시에 불용물이 석출되며, 이들이 박리 후에 기판에 재부착됨으로써, 반도체 기판 등의 물품 성능에 악영향을 미치는 경우가 있지만, 본 발명의 박리액에서는 이러한 문제는 생기지 않으므로, 반도체 집적회로, FPD 장치 등을 우수한 수율로 제조할 수 있다.
본 발명의 박리액은, 종래 공지된 어떠한 감광성 내식막에 대하여 적용하는 경우에도 적절한 결과가 얻어지지만, 특히 적절한 결과는 「노볼락 수지/퀴논디아지드 화합물」계의 포지티브형 내식막에 적용하는 경우에 나타난다.
하기에 본 발명을 실시예에 의해 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것이 아니다.
(박리 시험)
실시예 1 내지 13, 비교예 1 내지 4
디메틸프로필렌우레아(DMPU), 모노에탄올아민(MEA), N-메틸이소프로필아민 (MIPA), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸설폭사이드(DMSO)를 사용하여, 표 1에 기재된 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 4의 조성을 갖는 17종의 박리액을 제조한다. 이어서, 박리 시험에 사용되는 내식막 패턴을 다음과 같이 제조하여, 17종의 박리액을 사용하여 박리 처리를 수행한다.
즉, 우선, 클라리언트 쟈판사제 감광성 내식막 AZRTFP-650을 4인치 실리콘 웨이퍼 위에 회전 도포하고, 100℃에서 90초 동안 가열판에서 베이킹하여, 1.5μm 두께의 내식막을 수득한다. 이러한 내식막에 GCA사제 g선 스텝퍼(DSW 6300, NA=0.30)로 노광시킨 다음, 2.38중량%의 수산화테트라메틸암모늄 수용액(AZR300MIF: 클라리언트 쟈판사제)에 의해 23℃에서 60초 동안 현상시켜, 내식막 패턴을 형성시킨다. 이후, 120℃ 또는 140℃에서 120초 동안의 포스트베이킹(가열 처리)을 수행하고, 표 1의 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 4에 기재된 조성을 갖는 박리액을 사용하여, 23℃ 및 50℃의 2종류의 박리액 온도로 각각 1분 동안 침지시킴으로써, 각각의 내식막 패턴을 박리한다.
관찰 결과를 표 1에 기재한다.
또한, 표 중의 박리 평가는 다음 평가 기준에 기초한 것이다.
○ 감광성 내식막이 완전히 박리됨
△ 감광성 내식막의 근소한 박리 잔량이 있음
× 감광성 내식막의 명백한 박리 잔량이 있음
박리액 온도 23℃ 박리액 온도 50℃
포스트베이킹 온도 포스트베이킹 온도
120℃ 140℃ 120℃ 140℃
실시예 1 DMPU 100% ○ ○ ○ ○
실시예 2 MEA:DMPU = 9:1 ○ △ ○ ○
실시예 3 MEA:DMPU = 7:3 ○ ○ ○ ○
실시예 4 MEA:DMPU = 5:5 ○ ○ ○ ○
실시예 5 MIPA:DMPU = 9:1 ○ △ ○ ○
실시예 6 MIPA:DMPU = 7:3 ○ ○ ○ ○
실시예 7 MIPA:DMPU = 5:5 ○ ○ ○ ○
실시예 8 NMP:DMPU = 9:1 ○ ○ ○ ○
실시예 9 NMP:DMPU = 7:3 ○ ○ ○ ○
실시예 10 NMP:DMPU = 5:5 ○ ○ ○ ○
실시예 11 DMSO:DMPU = 9:1 ○ ○ ○ ○
실시예 12 DMSO:DMPU = 7:3 ○ ○ ○ ○
실시예 13 DMSO:DMPU = 5:5 ○ ○ ○ ○
비교예 1 MEA 100% × × △ △
비교예 2 MIPA 100% × × △ △
비교예 3 NMP 100% ○ ○ ○ ○
비교예 4 DMSO 100% ○ ○ ○ ○
(재부착성 시험)
박리 후에 순수한 물로 세정하는 것을 가정하고, 순수 세정시의 내부착성 시험을 수행한다. 하기의 실시예 14 내지 26 및 비교예 5 내지 8에서의 시험은 감광성 내식막을 용해 함유하는 박리액을 일정량의 물에 첨가시 당해 첨가 수용액의 투명도를 측정함으로써 수행하는 것이며, 하기한 바와 같이 이러한 시험은 실제의 세정 결과와 상관관계를 갖고 있다.
실시예 14 내지 26, 비교예 5 내지 8
클라리언트 쟈판사제 감광성 내식막 AZRTFP-650으로부터 용제를 증발 제거하여 건조시킨, 건조 AZRTFP-650을 준비하고, 이를 실시예 1 내지 13, 비교예 1 내지 4에서와 동일한 디메틸프로필렌우레아(DMPU), 모노에탄올아민(MEA), N-메틸이소프로필아민(MIPA), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸설폭사이드(DMSO)를 사용하는 표 2의 실시예 14 내지 26 및 비교예 5 내지 8에 기재된 조성을 갖는 박리액 10g에 대해 각 0.174, 0.348, 0.522, 0.696, 0.870, 1.044g씩 용해시킨다. 당해 건조 AZRTFP-650 용해 박리액을 순수한 물 300ml에 대하여 각 2.5ml씩 적하하여, 이러한 용액을 「JIS K 0102 공장 배수 시험 방법」의 투시도의 측정 방법에 따라서, 물의 탁도 상태(투시도)를 관찰한다. 표지판을 0.2cm씩 움직여 관찰할 수 없게 되기 직전의 심도를 투시도로 한다. 결과를 표 2에 기재한다.
첨가량(g) 투시도(cm)
0.174 0.378 0.522 0.696 0.870 1.044
실시예 14 DMPU 100% 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 27.4 26.0
실시예 15 MEA:DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.2
실시예 16 MEA:DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.2
실시예 17 MEA:DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.2
실시예 18 MIPA:DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4 29.0
실시예 19 MIPA:DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 28.6
실시예 20 MIPA:DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4
실시예 21 NMP:DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 26.8 24.6
실시예 22 NMP:DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.6 26.8 24.8
실시예 23 NMP:DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.4 27.0 25.0
실시예 24 DMSO:DMPU = 9:1 〉30.0 〉30.0 〉30.0 28.8 26.2 24.2
실시예 25 DMSO:DMPU = 7:3 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.0 26.2 24.0
실시예 26 DMSO:DMPU = 5:5 〉30.0 〉30.0 〉30.0 29.0 26.4 24.2
비교예 5 MEA 100% 〉30.0 〉30.0 〉30.0 28.8 27.2 21.4
비교예 6 MIPA 100% 〉30.0 〉30.0 〉30.0 28.0 26.6 21.2
비교예 7 NMP 100% 〉30.0 〉30.0 26.8 20.0 9.2 4.6
비교예 8 DMSO 100% 〉30.0 〉30.0 26.2 19.2 8.4 3.2
또한, 실시예 1 내지 13과 동일하게 내식막 패턴을 형성시켜, 140℃에서 120초 동안의 포스트베이킹(가열 처리)을 수행한 다음, 실시예 15, 19, 23 및 비교예 7의 박리액 처방으로, 또한 23℃의 박리액 온도에서 1분 동안 침지시킴으로써 내식막 패턴의 박리를 수행하고, 이어서 순수한 물로 세정한 바, 실시예 15, 19 및 23의 박리액을 사용하는 경우에는 불용물의 석출이 관찰되지 않지만, 비교예 7의 박리액을 사용하는 경우에는 불용물의 석출이 관찰된다. 이러한 결과로부터, 상기 투시도에 의한 박리 시험법의 결과와 실용상의 재부착 방지 작용의 상관관계가 확인된다.
발명의 효과
종래의 감광성 내식막의 박리액은, 박리액을 고온으로 하는 동시에 상당한 시간이 소요되지 않으면 충분한 박리성이 얻어지지 않지만, 본 발명의 박리액에서는, 저온, 단시간으로 용이하게 박리할 수 있는 동시에, 박리 후에 세정시 불순물이 석출되어 피처리물인 기판 등에 재부착되지 않으며, 또한 배선 재료 등의 부식성도 적으며, 환경 및 인체에 대한 안전성에서도 우수하므로, 반도체 집적회로, FPD 장치 등을 신속하면서 동시에 우수한 수율로 안전하게 제조할 수 있다.
상기에 기재한 바와 같이, 본 발명의 박리액은 반도체 집적회로, FPD의 표시부품 등을 제조할 때에 감광성 내식막의 박리액으로서 적절하게 사용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 I의 피리미디논 화합물을 함유함을특징으로 하는 감광성 내식막 박리액.
    화학식 I
    상기식에서,
    R1및 R2는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 피리미디논 화합물의 함유량이 10 내지 100중량%임을 특징으로 하는 감광성 내식막 박리액.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 피리미디논 화합물이 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논임을 특징으로 하는 감광성 내식막 박리액.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 감광성 내식막 박리액을 사용하여 감광성 내식막을 박리함을 특징으로 하는, 감광성 내식막의 박리 방법.
KR1020007008352A 1998-12-03 1999-12-01 감광성 내식막 박리액 및 박리방법 KR20010040496A (ko)

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