WO1999058099A2 - Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel - Google Patents

Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel Download PDF

Info

Publication number
WO1999058099A2
WO1999058099A2 PCT/EP1999/005785 EP9905785W WO9958099A2 WO 1999058099 A2 WO1999058099 A2 WO 1999058099A2 EP 9905785 W EP9905785 W EP 9905785W WO 9958099 A2 WO9958099 A2 WO 9958099A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alcohol
water
acid
keratin
oil
Prior art date
Application number
PCT/EP1999/005785
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO1999058099A3 (de
Inventor
Burkhard Müller
Thorsten Knappe
Hartmut Manneck
Dirk Bichels
Original Assignee
Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2000547951A priority Critical patent/JP4295434B2/ja
Priority to PL352286A priority patent/PL197369B1/pl
Priority to MXPA02000024A priority patent/MXPA02000024A/es
Priority to NZ516976A priority patent/NZ516976A/en
Priority to AT99941555T priority patent/ATE291894T1/de
Priority to EP99941555A priority patent/EP1191920B1/de
Priority to US10/030,038 priority patent/US6871652B1/en
Priority to DE59911857T priority patent/DE59911857D1/de
Application filed by Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg filed Critical Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg
Priority to SK3-2002A priority patent/SK285413B6/sk
Priority to BR9917396-4A priority patent/BR9917396A/pt
Priority to CA002384892A priority patent/CA2384892A1/en
Priority to HU0300700A priority patent/HUP0300700A3/hu
Priority to AU55124/99A priority patent/AU768804B2/en
Publication of WO1999058099A2 publication Critical patent/WO1999058099A2/de
Publication of WO1999058099A3 publication Critical patent/WO1999058099A3/de
Priority to NO20020002A priority patent/NO20020002L/no
Priority to HK03101654.2A priority patent/HK1049450B/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/03Liquid compositions with two or more distinct layers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits

Definitions

  • the invention relates to a process for the permanent deformation of keratin fibers, in particular human hair, by reductive cleavage and renewed oxidative formation of disulfide bonds in keratin, and to agents suitable for this process.
  • the permanent deformation of keratin fibers is usually carried out in such a way that the fiber is mechanically deformed and the deformation is determined by suitable aids.
  • the fiber Before and / or after this deformation, the fiber is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing substance and, after an exposure time, rinsed with water or an aqueous solution.
  • the fiber is then treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. After an exposure time, this is also rinsed out and the fiber is freed from the mechanical deformation aids (curlers, papillots).
  • the aqueous preparation of the keratin reducing agent is usually made alkaline, so that on the one hand a sufficient proportion of the thiol functions are deprotonated and on the other hand the fiber swells and in this way a deep penetration of the keratin-reducing substance into the fiber is made possible.
  • the keratin-reducing substance cleaves a part of the disulfide bonds of the keratin to -SH groups, so that the peptide crosslinking is loosened and, as a result of the tension in the fiber due to the mechanical deformation, the keratin structure is reoriented.
  • a known method of this type is permanent wave treatment of human hair. This can be used to create curls and waves in straight hair as well as to straighten curly hair.
  • a corresponding modification of the reducing solution generally leads to unsatisfactory wave outputs.
  • additives such as structurants, polymers, film formers and crosslinking resins or the neutral to slightly acidic setting of the preparation can reduce the damage to the hair, but the structure of the hair remains more or less weakened.
  • the nourishing treatment of the hair by further post-treatments can improve the hair properties again, but requires additional time and generally the use of at least one other agent.
  • the invention therefore relates to a process for the permanent deformation of keratin fibers, in which the fiber is treated with an aqueous preparation of a keratin-reducing substance before and / or after mechanical deformation an exposure time rinses with a first rinse, then fixed with an aqueous preparation of an oxidizing agent and also rinsed after an exposure time and optionally aftertreated, characterized in that at least one of the two aqueous preparations or the first rinse is in the form of a two-phase or multiphase system which contains at least one oil component and / or at least one alcohol which is miscible with water to a limited extent and which is converted into a homogeneous system by mechanical movement for application to the fiber.
  • the corrugating agent, the intermediate rinsing and / or the fixing agent is formulated in the form of a two- or multi-phase system.
  • Two- and multi-phase systems used according to the invention are systems in which there are at least two separate, continuous phases. Examples of such systems are preparations which have the following phases:
  • no two-phase systems are systems in which only one continuous phase is present, such as, for. B. pure oil-in-water or water-in-oil emulsions.
  • the agents used in the process according to the invention and having two or more phases have their full effect only if they are applied to the keratin fiber in a homogeneous form.
  • the funds are through mechanical action, e.g. B. simple shaking of the container containing them by hand, converted into homogeneous systems.
  • this homogeneous state must be maintained for a sufficient time before the individual phases form again.
  • this homogeneous state is stable for at least 20 seconds, in particular at least 30 seconds, before the viewer can again see a boundary layer and thus the formation of the individual phases.
  • the two- and multi-phase systems used according to the invention necessarily contain at least one oil component and / or at least one alcohol which is miscible with water to a limited extent.
  • Oil components suitable according to the invention are in principle all oils and fatty substances as well as their mixtures with solid paraffins and waxes.
  • Preferred oil components are those whose solubility in water at 20 ° C. is less than 1% by weight, in particular less than 0.1% by weight.
  • the melting point of the individual oil or fat components is preferably below about 40 ° C.
  • Oil components that are at room temperature, i.e. H. are liquid below 25 ° C, can be particularly preferred according to the invention.
  • a preferred group of oil components are vegetable oils.
  • vegetable oils examples include apricot kernel oil, avocado oil, sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid components of coconut oil.
  • triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow and synthetic triglyceride oils are also suitable.
  • a further, particularly preferred group of oil components which can be used according to the invention are liquid paraffin oils and synthetic hydrocarbons and di-alkyl ethers with a total of between 12 to 36 carbon atoms, in particular 12 to 24 carbon atoms.
  • Atoms such as, for example, di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n-nonyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl-n-octyl ether, n-octyl-n-decyl ether, n-decyl-n-undecyl ether, n-undecyl-n-dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether as well as di-tert-butyl ether, di-isopentyl ether, di-3-ethyl decy
  • the compounds are available as commercial products l, 3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • Oil components which can likewise be used according to the invention are fatty acid and fatty alcohol esters.
  • the monoesters of the fatty acids with alcohols having 3 to 24 carbon atoms are preferred.
  • This group of substances concerns the products of the esterification of fatty acids with 8 to 24 carbon atoms such as, for example, caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, Elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, the z.
  • alcohols such as isopropyl alcohol, glycerol, capro alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, Isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol and technical grade blends, behenyl alcohol, mixtures thereof, behenyl alcohol, die, alcoholic, behenyl alcohol, die, alcoholic, behenyl alcohol, and their mixtures.
  • alcohols such as isopropyl alcohol, glycerol, capro alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, Isotridecyl
  • Isopropyl According to the invention particularly preferably myristate, isononanoic acid C16-18 alkyl ester (Cetiol ® SN), stearic acid-2-ethylhexyl ester (Cetiol ® 868), cetyl oleate, glycerol tricaprylate, cocofatty alcohol caprate / caprylate and n-butyl stearate.
  • dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate as well as diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol di-isotridecanoate and propylene glycol di (2-ethylhexanoate), propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol di-isostearate and neopentyl glycol di-capylate are oil components which can be used according to the invention, and also complex esters such as, for. B. the diacetyl glycerol monostearate.
  • silicone oils in particular dialkyl and alkylarylsiloxanes, such as, for example, dimethyl polysiloxane and methylphenyl polysiloxane, and their alkoxylated and quaternized analogs.
  • silicones examples include the products sold by Dow Coming under the names DC 190, DC 200 and DC 1401 and the commercial products DC 344 and DC 345 from Dow Corning, Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning ® 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® - Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
  • Dow Corning a stabilized trimethylsilylamodimethicone
  • Dow Corning ® 929 emulsion containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also known as amodimethicone
  • SM-2059 manufactured by General Electric
  • oil components which can be used according to the invention are also dialkyl carbonates, as are described in detail in DE-OS 197 101 54, to which reference is expressly made.
  • Dioctyl carbonates, especially di-2-ethylhexyl carbonate, are preferred oil components in the context of the present invention.
  • “Miscible with water” means those alcohols which are not more than 10% by weight soluble in water at 20 ° C., based on the mass of water. In many cases, triols and in particular diols have proven to be particularly suitable according to the invention. Alcohols having 4 to 20, in particular 4 to 10, carbon atoms can be used according to the invention. The alcohols used according to the invention can be saturated or unsaturated and linear, branched or cyclic.
  • Used for the purposes of the invention are, for example, 1-butanol, cyclohexanol, pentanol-1, decanol, octanol, octenol, dodecenol, decenol, octadienol, dodecadienol, Decadienol, oleyl alcohol, erucyl alcohol, ricinol alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl , Caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol, and also their Guerbet alcohols, this list being intended to be exemplary and not limiting.
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, and it can usually be assumed that they are obtained from the esters of the fatty acids by reduction.
  • those fatty alcohol cuts which are produced by reducing naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil and linseed oil or fatty acid esters formed from their transesterification products with corresponding alcohols, and thus represent a mixture of different fatty alcohols.
  • Preferred alcohols according to the invention are 2-ethyl-hexanediol-1,3, butanol-1, cyclohexanol, pentanol-1 and 1,2-butanediol.
  • 2-ethyl-hexanediol-1,3, but also butanol-1 and cyclohexanol are particularly preferred.
  • aqueous and the non-aqueous phases in the agents used in the process according to the invention are in proportions (based on weight) of 1: 200 to 1: 1, preferably 1:40 to 1: 5 and particularly preferably 1:20 to 1 : 10 in front. In cases where there are several non-aqueous phases, this information refers to the total of the non-aqueous phases.
  • the teaching according to the invention also includes those embodiments of the method according to the invention in which the multiphase agent is prepared from two or more separately prepared starting preparations only immediately before use becomes. This embodiment can be preferred for extremely incompatible components.
  • the application also relates to the agents used to carry out the method according to the invention.
  • agents are used in the course of a process for the permanent deformation of keratin fibers either to carry out the reducing step, to carry out the oxidizing step or to rinse after carrying out the reducing step and can in principle contain all the constituents customary for these agents, provided the conditions according to the invention (presence of Two- or multi-phase system and the short-term miscibility) are given.
  • the method according to the invention is preferably used for perming or straightening human hair.
  • the wellotion is formulated in the form of the two-phase or multiphase system mentioned above. It has surprisingly been found that waving lotions formulated in this way produce a significantly increased wave effect with the same amount of the respective keratin-reducing components. Analogously, the wave power achieved with a wave lotion not formulated according to the invention can be achieved with a wave lotion formulated according to the invention while significantly reducing the proportion of the keratin-reducing substance, and thus protecting the hair and scalp.
  • a second object of the invention is therefore a means for carrying out the reducing step of a process for the permanent deformation of keratin fibers containing a keratin-reducing substance and conventional constituents, characterized in that it is in the form of a two- or multi-phase system which contains at least one oil component and / or contains at least one alcohol that is only miscible with water to a limited extent and that can be converted into a homogeneous system by mechanical movement.
  • the waving agents according to the invention necessarily contain the mercaptans known as keratin-reducing substances.
  • Such compounds are, for example, thioglycolic acid, thiolactic acid, thio malic acid, mercaptoethanesulfonic acid and their salts and esters, cysteamine, cysteine, multicolored salts and salts of sulfurous acid.
  • the alkali metal or ammonium salts of thioglycolic acid and / or thiolactic acid and the free acids are preferred. These are preferably used in the waving agents in concentrations of 0.5 to 1.0 mol / kg at a pH of 5 to 12, in particular 7 to 9.5. To adjust this pH, the waving agents according to the invention usually contain alkalizing agents such as ammonia, alkali and ammonium carbonates and hydrogen carbonates or organic amines such as monoethanolamine.
  • wave lotions according to the invention can contain wave-strengthening components, for example
  • heterocyclic compounds such as imidazole, pyrrolidine, piperidine, dioxolane, dioxane, morpholine and piperazine, and derivatives of these compounds such as, for example C ⁇ _4-alkyl derivatives, C ⁇ _4-hydroxyalkyl derivatives and C 4-aminoalkyl derivatives.
  • Preferred substituents which can be positioned both on carbon atoms and on nitrogen atoms of the heterocyclic ring systems are methyl, ethyl, ⁇ -hydroxyethyl and ⁇ -aminoethyl groups.
  • Derivatives of heterocyclic compounds preferred according to the invention are, for example, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4 (5) -methylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-isopropylimidazole, N-methylpyrrolidone, 1-methylpiperidine, 4-methylpiperidine, 2-ethylpiperidine, 4-methylmorpholine, 4- (2-hydroxyethyl) morpholine, 1-ethylpiperazine, 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine.
  • Imidazole derivatives which are further preferred according to the invention are biotin, hydantoin and
  • Amino acids such as arginine, citrulline, histidine, ornithine and lysine in particular.
  • the amino acids can be used both as free amino acids and as salts, e.g. B. be used as hydrochloride.
  • oligopeptides of an average of 2-3 amino acids, which have a high proportion (> 50%, in particular> 70%) of the amino acids mentioned, have also proven to be usable according to the invention.
  • Arginine and its salts and arginine-rich oligopeptides are particularly preferred according to the invention.
  • Diols such as 2-ethyl-1, 3-hexanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, neopentyl glycol and ethylene glycol.
  • 1,3-diols especially 2-ethyl-l, 3-hexanediol and 1,3-butanediol, have proven to be particularly suitable.
  • the waving-strengthening compounds can be contained in the waving lotions according to the invention in amounts of 0.5 to 5% by weight, based on the total waving lotions. Amounts of 1 to 4% by weight, in the case of the diols of 0.5-3% by weight, have proven to be sufficient, which is why these amounts are particularly preferred.
  • a third subject of the invention is a means for carrying out the oxidizing step of a process for the permanent shaping of keratin fibers containing an oxidizing agent and conventional constituents, characterized in that it is in the form of a two- or multi-phase system which has at least one oil component and / or at least one contains only limited miscible alcohol with water and can be converted into a homogeneous system by mechanical movement.
  • oxidizing agents e.g. As sodium bromate, potassium bromate, hydrogen peroxide, and the usual stabilizers for stabilizing aqueous hydrogen peroxide preparations.
  • the pH of such aqueous H2O2 preparations which is usually about 0.5 to 15 wt .-%, ready to use in the
  • Rule about 0.5-3% by weight, containing H2O2, is preferably 2 to 6, in particular 2 to 4; it is adjusted by inorganic acids, preferably phosphoric acid.
  • Bromate-based fixatives usually contain the bromates in concentrations of 1 to 10% by weight and the pH of the solutions is adjusted to 4 to 7.
  • Fixing agents based on enzymes e.g. peroxidases which contain no or only small amounts of oxidizing agents, in particular H2O2, are also suitable.
  • a fourth object of the invention is a rinsing agent after carrying out the reducing step of a process for the permanent shaping of keratin fibers containing conventional constituents, characterized in that it is in the form of a two- or multi-phase system which contains at least one oil component and or at least one with water contains only limited miscible alcohol and can be converted into a homogeneous system by mechanical movement.
  • the agents according to the invention contain a nourishing active ingredient selected from protein hydrolyzates and their derivatives.
  • Suitable protein hydrolyzates are in particular elastin, collagen, keratin, milk Protein, silk protein, soy protein, almond protein, pea protein, potato protein, oat protein, corn protein and wheat protein hydrolyzates. Products based on plants can be preferred according to the invention.
  • Suitable derivatives of the protein hydrolyzates are, in particular, their condensation products with fatty acids and fatty acid mixtures, such as oleic acid, myristic acid, undecylenic acid, coconut fatty acid and abietic acid.
  • the condensation products can also be in the form of salts, in particular sodium, potassium and triethanolamine salts.
  • Quaternized protein hydrolyzates are also suitable derivatives.
  • this class of compounds are the products on the market under the names Lamequat ® L (CTFA name: Lauryldimonium Hydroxypropylamino Hydrolyzed Animal Protein; Grünau), Croquat ® WKP and Gluadin ® WQ.
  • the latter product which is based on plants, may be preferred.
  • the protein derivatives are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.1 to 10% by weight, based on the total amount of the agent. Amounts of 0.1 to 5% by weight are preferred.
  • the agents according to the invention preferably also contain at least one conditioning agent.
  • Cationic polymers are preferred as conditioning agents.
  • polymers that contain a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic polymers are, for example, quaternized cellulose derivatives, such as are available under the names of Celquat ® and Polymer JR ® commercially.
  • the compounds Celquat ® H 100, Celquat ® L 200 and Polymer JR ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives.
  • Polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid are examples of such cationic polymers.
  • Mer- quat ® 100 Poly (dimethyldiallylammonium chloride)
  • Merquat ® 550 dimethyl-diallylarnmo niumchlorid-acrylamide copolymer
  • Copolymers of vinyl pyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylamino acrylate and methacrylate such as, for example, vinyl pyrrolidone-dimethylaminomethacrylate copolymers quaternized with diethyl sulfate.
  • vinyl pyrrolidone-dimethylaminomethacrylate copolymers quaternized with diethyl sulfate are commercially available under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755.
  • Vinylpyrrolidone-vinylimidazolinium methochloride copolymers as are offered under the name Luviquat, quaternized polyvinyl alcohol and those under the names
  • Polyquaternium 27 known polymers with quaternary nitrogen atoms in the main polymer chain.
  • Ampho-polymers are also suitable as conditioning agents.
  • Ampho-polymers are amphoteric polymers, ie polymers which contain both free amino groups and free -COOH or S ⁇ 3H groups in the molecule and are capable of forming internal salts, zwitterionic polymers which contain quaternary ammonium groups and -COO " in the molecule.
  • - or -SO3 " groups and summarized those polymers which contain -COOH or S ⁇ 3H groups and quaternary ammonium groups.
  • amphopolymer suitable is that available under the name Amphomer ® acrylic resin which is a copolymer of tert-butylaminoethyl methacrylate, N- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) acrylamide and two or more monomers from the group Acrylic acid, methacrylic acid and their simple esters.
  • preferred amphopolymers are composed of unsaturated carboxylic acids (e.g. acrylic and methacrylic acid), cationically derivatized unsaturated carboxylic acids (e.g.
  • acrylamidopropyltrimethylammonium chloride and optionally other ionic or nonionic monomers, such as can be found, for example, in German Offenlegungsschrift 39 29 973 and the prior art cited therein.
  • the cationic or amphoteric polymers are preferably present in the preparations according to the invention in amounts of 0.1 to 5% by weight, based on the entire preparation.
  • Silicone oils and silicone gums suitable as conditioning agents are, in particular, dialkyl and alkylarylsiloxanes, such as, for example, dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and their alkoxylated and quaternized analogs.
  • dialkyl and alkylarylsiloxanes such as, for example, dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and their alkoxylated and quaternized analogs.
  • silicones are the Dow Corning under the names DC 190, DC 200 and DC 1401 products sold and the commercial product Fancorsil ® LIM first
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Coming® 939 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, also known as amodimethicone) will), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; di-quaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
  • a suitable anionic silicone oil is the product Dow Corning ® 1784.
  • Examples of the cationic surfactants which can be used as conditioning agents in the agents according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
  • Ammonium halides in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, for.
  • esters such as for example those sold under the trade names Dehyquart ® and Stepantex ® methyl hydroxyalkyl- dialkoyloxyalkyl methosulfates used.
  • alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines such as the stearylamidopropyldimethylamine available under the name Tego Amid ® S 18, are notable for their good biodegradability.
  • the individual phases may be dyed with dyes in order to achieve a particularly good visual appearance of the agent.
  • dyes are preferably only soluble in the aqueous or only in at least one non-aqueous phase in an amount which makes a corresponding coloring appear visible to the viewer. It is also possible to color both the nonaqueous and the aqueous phase with different dyes, preferably in different colors. However, staining a non-aqueous phase alone is preferred.
  • anionic surfactants such as soaps, alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates, salts of ether carboxylic acids of the formula RO- (CH2-CH2 ⁇ ) ⁇ -CH2-
  • Alkyl glycosides or alcohols which add products from about 2-15
  • zwitterionic surfactants such as betaines and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines.
  • ampholytic surfactants such as N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid,
  • N-alkylaminobutyric acids N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic and alkylaminoacetic acids.
  • nonionic surfactants such as adducts of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, with fatty acids with 12 to 22 C atoms and with alkylphenols with 8 to 15 C atoms in the alkyl group, Ci2-C22 fatty acid monoesters and diesters of adducts from 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol, Cg-C22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogues as well as adducts from 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened castor oil, nonionic polymers such as, for example, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidor / vinyl acetate copolymers, anionic polymers, such as polyacrylic and polymethacryl
  • Ethoxylated fatty alcohols in particular those with limited homolog distribution as they are, for example, as a commercial product under de "designation Arlypon ® F (Henkel) on the market, alkoxylated methyl glucoside, such as the product Glucamate ® DOE 120 (Amerchol), and ethoxylated Propylenglykolester, such as the product Antil ® 141 (Goldschmidt) can be preferred organic nerthickeners, structurants such as glucose and maleic acid, hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soy lecithin, egg lecithin and cephalins, perfume oils, Solubilizers, such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, diethylene glycol and ethoxylated triglycerides as well as fatty alcohol ethoxylates and their derivatives,
  • Anti-dandruff active ingredients such as climbazole, piroctone olamine and zinc omadine, active ingredients such as bisabolol, allantoin, panthenol, niacinmid, tocopherol and plant extracts, light stabilizers,
  • Consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers, fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins, esters, glycerides and fatty alcohols, fatty acid alkanolamides,
  • Complexing agents such as EDTA, NTA, ⁇ -alaninediacetic acid and phosphonic acids, swelling and penetration substances such as PCA, glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Opacifiers such as latex or styrene / acrylamide copolymers, pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate or PEG-3 distearate, direct dyes and blowing agents such as propane-butane mixtures, N2O, dimethyl ether, CO2 and air.
  • Collagen hydrolyzate-coconut fatty acid condensate, sodium salt (approx. 32%
  • Hydroxyethylcellulose (INCI name: Hydroxyethylcellulose) (HERCULES)
  • the wave lotion according to the invention had 2 phases (oil phase, water phase).
  • oil phase water phase
  • a significantly better wave result was obtained compared to the 1-phase wave lotion of the comparative example.
  • the hair was still particularly well looked after. The hair felt much smoother and had a particularly good grip.
  • Neutral wave agent (2 phases)
  • Ammom ' umthioglyk olate (71% in water) 18.0 18.0
  • the wellotion according to the invention had 2 phases (oil phase, water phase).
  • oil phase water phase
  • a significantly better waving result was obtained compared to the 1-phase well lotion of the comparative example.
  • the hair was still particularly well looked after.
  • Glycerol monooleate (INCI name: Glyceryl Oleate) (HENKEL) poly (dimethyldiallylammonium chloride) (40% active substance; INCI name: Polyquaternium-6) (CHEMVIRON) quaternized wheat protein hydrolyzate (approx. 33% active substance in water; INCI name: Lauryldimonium hydroxypropyl Wheat Protein) (GREEN)
  • the well lotion created an intense, even wave with high bounce. After the treatment, the hair was very well cared for and easy to comb.
  • the hair was easy to comb after the treatment and looked very neat.
  • the hair was very easy to comb after the treatment and looked very neat.
  • the well lotion produced an intense, even wave with high bounce on porous hair. After the treatment, the hair was very well cared for and easy to comb.
  • CRODA Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin
  • component A 52 ml of component A are mixed with 23 ml of component B before use.
  • the result is a ready-to-use mixture that is only temporarily homogeneous, but separates visibly into two phases after a few minutes.
  • the well lotion created an intense, even wave with high bounce. After the treatment, the hair was very well cared for and easy to comb.
  • Lamepon ® S 1.0 Water ad 100
  • component A Before use, 60 ml of component A are mixed with 15 ml of component B.
  • the result is a ready-to-use mixture that is warmed by 15 - 20 ° C before mixing, which is only temporarily homogeneous, but visibly separates into two phases after a few minutes.
  • the well lotion produced an intense, even wave with high bounce on porous hair. After the treatment, the hair was very well cared for and easy to comb.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Abstract

Ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern, bei welchem man die Faser vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit mit einer ersten Spülung spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült und gegebenenfalls nachbehandelt, ist besonders wirksam und schonend, wenn mindestens eine der beiden wäßrigen Zubereitungen oder die erste Spülung in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Ölkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das zum Aufbringen auf die Faser durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt wird.

Description

„Verfahren zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern und Mittel'
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem, insbesondere von menschlichen Haaren, durch reduktive Spaltung und erneute oxidative Knüpfung von Disulfidbindungen des Keratins sowie für dieses Verfahren geeignete Mittel.
Die dauerhafte Verformung von Keratinfasem wird üblicherweise so durchgeführt, daß man die Faser mechanisch verformt und die Verformung durch geeignete Hilfsmittel festlegt. Vor und/oder nach dieser Verformung behandelt man die Faser mit der wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz und spült nach einer Einwirkungszeit mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung. In einem zweiten Schritt behandelt man dann die Faser mit der wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels. Nach einer Einwirkungszeit wird auch dieses ausgespült und die Faser von den mechanischen Verformungshilfsmitteln (Wickler, Papilloten) befreit.
Die wäßrige Zubereitung des Keratinreduktionsmittels ist üblicherweise alkalisch eingestellt, damit zum einen genügender Anteil der Thiolfunktionen deprotoniert vorliegt und zum anderen die Faser quillt und auf diese Weise ein tiefes Eindringen der keratinreduzierenden Substanz in die Faser ermöglicht wird. Die keratinreduzierende Substanz spaltet einen Teil der Disulfid-Bindungen des Keratins zu -SH-Gruppen, so daß es zu einer Lockerung der Peptidvemetzung und infolge der Spannung der Faser durch die mechanische Verformung zu einer Neuorientierung des Keratingefüges kommt. Unter dem Einfluß des Oxidationsmittels werden erneut Disulfid-Bindungen geknüpft, und auf diese Weise wird das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung neu fixiert. Ein bekanntes derartiges Verfahren stellt die Dauerwell-Behandlung menschlicher Haare dar. Dieses kann sowohl zur Erzeugung von Locken und Wellen in glattem Haar als auch zur Glättung von gekräuselten Haaren angewendet werden.
Eine negative Begleiterscheinung der so durchgeführten Dauerwellung des Haares ist aber häufig ein Verspröden und Stumpfwerden der Haare. Weiterhin werden in vielen Fällen auch andere Eigenschaften wie Naß- und Trockenkämmbarkeit, Griff, Geschmeidigkeit, Weichheit, Glanz und Reißfestigkeit in ungewünschter Weise beeinflußt.
Es hat daher in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, hier für Abhilfe zu sorgen.
Eine entsprechende Modifizierung der reduzierenden Lösung führt zu in der Regel nicht befriedigenden Welleistungen. Die Zugabe bekannter Zusätze wie Strukturanten, Polymere, Filmbildner und vernetzende Harze oder die neutrale bis schwach saure Einstellung der Zubereitung kann die Schädigung des Haares zwar verringern, jedoch bleibt das Haar in seiner Struktur mehr oder weniger geschwächt. Die pflegende Behandlung der Haare durch weitere Nachbehandlungen kann zwar die Haareigenschaften wieder verbessern, erfordert jedoch zusätzlichen Zeitaufwand und in der Regel die Verwendung mindestens eines weiteren Mittels.
Es bestand daher weiterhin die Aufgabe, ein Verfahren der dauerhaften Verformung von Keratinfasem zu finden, bei welchem die genannten unerwünschten Nebenwirkungen weiter reduziert oder ganz ausgeschlossen werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wesentliche Verbesserung der Eigenschaften verformter Keratinfasem, wie verbesserte Kämmbarkeit und Avivage, dadurch erreicht wird, daß mindestens ein während des Verformungsverfahrens eingesetztes Mittel mehrphasig formuliert ist und spezielle Verbindungen enthält.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem, bei welchem man die Faser vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit mit einer ersten Spülung spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült und gegebenenfalls nachbehandelt, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der beiden wäßrigen Zubereitungen oder die erste Spülung in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das zum Aufbringen auf die Faser durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt wird.
Im weiteren werden folgende Bezeichnungen verwendet:
"Wellmittel" für die wäßrige Zubereitung der keratinreduzierenden Substanz,
"Zwischenspülung" für die erste Spülung und
"Fixiermittel" für die wäßrige Zubereitung des Oxidationsmittels.
Im erfindungsgemäßen Verfahren ist das Wellmittel, die Zwischenspülung und/oder das Fixiermittel in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems formuliert. Erfindungsgemäß eingesetzte Zwei- und Mehrphasensysteme sind Systeme, bei denen mindestens zwei separate, kontinuierliche Phasen vorliegen. Beispiele für solche Systeme sind Zubereitungen, die folgende Phasen aufweisen:
• eine wäßrige Phase und eine nichtwäßrige Phase, die separat voneinander vorliegen
• eine wäßrige Phase und zwei nichtwäßrige, miteinander nicht mischbare Phasen, die jeweils separat vorliegen
• eine Öl-in- Wasser-Emulsion und eine davon separiert vorliegende nichtwäßrige Phase
• eine Wasser-in-Öl-Emulsion und eine davon separiert vorliegende wäßrige Phase.
Keine Zwei-Phasensysteme im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Systeme, bei denen nur eine kontinuierliche Phase vorliegt, wie z. B. reine Öl-in- Wasser- oder Wasser-in-Öl- Emulsionen.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten, Zwei- oder Mehrphasensysteme aufweisenden Mittel entfalten ihre volle Wirkung aber nur dann, wenn sie in homogener Form auf die Keratinfaser aufgebracht werden. Dazu werden die Mittel durch mechanische Einwirkung, z. B. einfaches Schütteln des sie enthaltenden Behälters mit der Hand, in homogene Systeme überfuhrt. Um ein homogenes Auftragen auf die Keratinfaser sicherzustellen, muß dieser homogene Zustand für eine ausreichende Zeit erhalten bleiben, bevor sich die einzelnen Phasen wieder ausbilden. Für die erfindungsgemäße Lehre hat es sich als ausreichend erwiesen, wenn dieser homogene Zustand mindestens 20 Sekunden, insbesondere mindestens 30 Sekunden, stabil ist, bevor für den Betrachter wieder eine Grenzschicht und somit die Ausbildung der einzelnen Phasen erkennbar wird.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Zwei- und Mehrphasensysteme enthalten neben Wasser zwingend mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol.
Erfindungsgemäß geeignete Ölkomponenten sind prinzipiell alle Öle und Fettstoffe sowie deren Mischungen mit festen Paraffinen und Wachsen. Bevorzugt sind solche Ölkomponenten, deren Löslichkeit in Wasser bei 20 °C kleiner 1 Gew.-%, insbesondere kleiner als 0,1 Gew.-% beträgt. Der Schmelzpunkt der einzelnen Öl- oder Fettkomponenten liegt bevorzugt unterhalb von etwa 40 °C. Ölkomponenten, die bei Raumtemperatur, d. h. unterhalb von 25 °C flüssig sind, können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein. Bei Verwendung mehrerer Öl- und Fettkomponenten sowie ggf. festen Paraffinen und Wachsen ist es in der Regel jedoch auch ausreichend, wenn die Mischung der Öl- und Fettkomponenten sowie ggf. Paraffine und Wachse diesen Bedingungen genügt.
Eine bevorzugte Gruppe von Ölkomponenten sind pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Aprikosenkernöl, Avokadoöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle.
Eine weitere, besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß einsetzbarer Ölkomponenten sind flüssige Paraffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di- n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C- Atomen, insbesondere 12 bis 24 C- Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n- undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n- undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert- butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl- n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen l,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Ebenfalls erfindungsgemäß einsetzbare Ölkomponenten sind Fettsäure- und Fettalkoholester. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 3 bis 24 C- Atomen. Bei dieser Stoffgruppe handelt es sich um die Produkte der Veresterung von Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen wie beispielsweise Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethyl- hexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li- nolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesättigten Fettsäuren anfallen, mit Alkoholen wie beispielsweise Isopropylalkohol, Glycerin, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2- Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylal- kohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassi- dylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestem auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropyl- myristat, Isononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat und n- Butylstearat. Weiterhin stellen auch Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)- adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di(2- ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di- isostearat und Neopentylglykoldi-capylat erfindungsgemäß verwendbare Ölkomponenten dar, ebenso komplexe Ester wie z. B. das Diacetyl-glycerinmonostearat.
Erfindungsgemäß verwendbare, ebenfalls bevorzugte Ölkomponenten sind schließlich auch Silikonöle, insbesondere Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, wie beispielsweise Dime- thylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte und quatemierte Analoga. Beispiele für solche Silikone sind die von Dow Coming unter den Bezeichnungen DC 190, DC 200 und DC 1401 vertriebenen Produkte sowie die Handelsprodukte DC 344 und DC 345 von Dow Corning, Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning® 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®- Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Erfindungsgemäß einsetzbare Ölkomponenten sind schließlich auch Dialkylcarbonate, wie sie in der DE-OS 197 101 54, auf die ausdrücklich Bezug genommen wird, ausfuhrlich beschrieben werden. Dioctylcarbonate, insbesondere das Di-2- ethylhexylcarbonat, sind bevorzugte Ölkomponenten in Rahmen der vorliegenden Erfindung.
Erfindungsgemäß können alternativ oder zusätzlich zu den genannten Ölkomponenten mit Wasser nur begrenzt mischbare Alkohole eingesetzt werden.
Unter „mit Wasser begrenzt mischbar" werden solche Alkohole verstanden, die in Wasser bei 20 °C zu nicht mehr als 10 Gew.-%, bezogen auf die Wassermasse, löslich sind. In vielen Fällen haben sich Triole und insbesondere Diole als erfindungsgemäß besonders geeignet erwiesen. Erfindungsgemäß einsetzbar sind Alkohole mit 4 bis 20, insbesondere 4 bis 10, Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäß verwendeten Alkohole können gesättigt oder ungesättigt und linear, verzweigt oder cyclisch sein. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Butanol-1, Cyclohexanol, Pentanol-1, Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden, und somit ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen.
Erfindungsgemäß bevorzugt als Alkohole sind 2-Ethyl-hexandiol-l,3, Butanol-1, Cyclohexanol, Pentanol-1 und 1,2-Butandiol. Insbesondere 2-Ethyl-hexandiol-l,3, aber auch Butanol-1 und Cyclohexanol sind besonders bevorzugt.
Die wäßrigen und die nichtwäßrigen Phasen liegen in den in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Mitteln in Mengenverhältnissen (bezogen auf das Gewicht) von 1:200 bis 1:1, bevorzugt von 1:40 bis 1:5 und besonders bevorzugt von 1:20 bis 1:10 vor. In Fällen, in denen mehrere nichtwäßrige Phasen vorliegen, beziehen sich diese Angaben auf die Gesamtheit der nichtwäßrigen Phasen.
Die erfindungsgemäße Lehre umfaßt auch solche Ausfuhrungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei denen das mehrphasige Mittel aus zwei oder mehr getrennt konfektionierten Ausgangszubereitungen erst unmittelbar vor der Anwendung hergestellt wird. Diese Ausführungsform kann bei extrem inkompatiblen Bestandteilen bevorzugt sein.
Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendeten Mittel.
Diese Mittel dienen im Rahmen eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem entweder zur Durchführung der reduzierenden Stufe, zur Durchführung der oxidierenden Stufe oder zum Spülen nach Durchführung der reduzierenden Stufe und können prinzipiell alle für diese Mittel üblichen Bestandteile enthalten, sofern die erfindungsgemäßen Bedingungen (Vorliegen des Zwei- oder Mehrphasensystems und die kurzzeitige Mischbarkeit) gegeben sind.
Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren zum Dauerwellen bzw. Glätten von menschlichen Haaren verwendet.
Gemäß einer bevorzugten Ausfuhrungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Wellotion in Form des oben genannten Zwei- oder Mehrphasensystems formuliert. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß auf diese Weise formulierte Wellotionen bei gleicher Menge der jeweiligen keratinreduzierenden Komponenten einen deutlich erhöhten Welleffekt ergeben. Analog kann die mit einer nicht erfindungsgemäß formulierten Wellotion erzielte Welleistung mit einer erfindungsgemäß formulierten Wellotion unter deutlicher Verringerung des Anteils der keratinreduzierenden Substanz, und somit unter Schonung von Haar und Kopfhaut, erreicht werden.
Weiterhin hat sich gezeigt, daß durch Formulierung der Wellotion als Zwei- und Mehrphasensystem das Problem der Parfümierung deutlich verringert werden kann. Aufgrund der von den meisten Anwendern nicht tolerierten Duftnote der in der Wellotion zwingend erforderlichen Bestandteile (keratinreduzierende Thio-Verbindungen, ggf. Alkalien wie Ammoniak oder Alkanolamine) ist eine Parfümierung jedoch praktisch unerläßlich. Problematisch ist, daß die überwiegende Zahl der Parfümkomponenten in diesen Wellotionen nicht lagerstabil ist. Somit ist die Auswahl der Duftnoten für solche Mittel stark einge- schränkt. Es hat sich nun ebenfalls überraschenderweise gezeigt, daß bei Verwendung der erfindungsgemäß definierten Zwei- oder Mehrphasensysteme eine Vielzahl weiterer Parfümkomponenten in diese Wellotion lagerstabil eingearbeitet werden kann. Auch in erfmdungsgemäßen aufgebauten Fixierlösungen haben sich zusätzliche Parfümkomponenten als nun lagerstabil einarbeitbar erwiesen. Bei Zwischenspülungen mit den erfindungsgemäßen Zwei- und Mehrphasensystemen hat es sich erwiesen, daß in vielen Fällen auf die Verwendung von Emulgatoren und Lösungsvermittlern für die Einarbeitung der Parfümkomponenten verzichtet werden kann.
Ein zweiter Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel zur Durchführung der reduzierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend eine keratinreduzierende Substanz sowie übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt werden kann.
Die erfindungsgemäßen Wellmittel enthalten zwingend die als keratinreduzierende Substanzen bekannten Mercaptane. Solche Verbindungen sind beispielsweise Thioglykol- säure, Thiomilchsäure, Thioäpfelsäure, Mercaptoethansulfonsäure sowie deren Salze und Ester, Cysteamin, Cystein, Bunte Salze und Salze der schwefligen Säure. Bevorzugt geeignet sind die Alkali- oder Ammoniumsalze der Thioglykolsäure und/oder der Thiomilchsäure sowie die freien Säuren. Diese werden in den Wellmitteln bevorzugt in Konzentrationen von 0,5 bis 1,0 mol/kg bei einem pH- Wert von 5 bis 12, insbesondere von 7 bis 9,5, eingesetzt. Zur Einstellung dieses pH- Wertes enthalten die erfindungsgemäßen Wellmittel üblicherweise Alkalisierungsmittel wie Ammoniak, Alkali- und Ammonium- carbonate und -hydrogencarbonate oder organische Amine wie Monoethanolamin.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Wellotionen wellkraftverstärkende Komponenten enthalten, wie beispielsweise
• heterocyclische Verbindungen wie Imidazol, Pyrrolidin, Piperidin, Dioxolan, Dioxan, Morpholin und Piperazin sowie Derivate dieser Verbindungen wie beispielsweise die Cι_4-Alkyl-Derivate, Cι _4-Hydroxyalkyl-Derivate und C 4-Aminoalkyl-Derivate.
Bevorzugte Substituenten, die sowohl an Kohlenstoffatomen als auch an Stickstoffatomen der heterocyclischen Ringsysteme positioniert sein können, sind Methyl-, Ethyl-, ß-Hydroxyethyl- und ß-Aminoethyl-Gruppen. Erfindungsgemäß bevorzugte Derivate heterocyclischer Verbindungen sind beispielsweise 1-Methylimidazol, 2- Methylimidazol, 4(5)-Methylimidazol, 1,2-Dimefhylimidazol, 2-Ethylimidazol, 2-Iso- propylimidazol, N-Methylpyrrolidon, 1-Methylpiperidin, 4-Methylpiperidin, 2- Ethylpiperidin, 4-Methylmorpholin, 4-(2-Hydroxyethyl)morpholin, 1-Ethylpiperazin, l-(2-Hydroxyethyl)piperazin, l-(2-Aminoethyl)piperazin. Weiterhin erfindungsgemäß bevorzugte Imidazolderivate sind Biotin, Hydantoin und Benzimidazol. Ganz besonders bevorzugt ist das Imidazol.
• Aminosäuren wie insbesondere Arginin, Citrullin, Histidin, Ornithin und Lysin. Die Aminosäuren können sowohl als freie Aminosäure als auch als Salze, z. B. als Hydro- chloride, eingesetzt werden. Weiterhin haben sich auch Oligopeptide aus durchschnittlich 2-3 Aminosäuren, die einen hohen Anteil (> 50 %, insbesondere > 70 %) an den genannten Aminosäuren haben, als erfindungsgemäß einsetzbar erwiesen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Arginin sowie dessen Salze und argininreiche Oligopeptide.
• Diole wie beispielsweise 2-Ethyl-l,3-hexandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 1,2- Propandiol, 1,3-Propandiol, Neopentylglykol und Ethylenglykol. 1,3-Diole, insbesondere 2-Ethyl-l,3-hexandiol und 1,3-Butandiol, haben sich als besonders gut geeignet erwiesen.
Bezüglich näherer Informationen zu solchen wellkraftverstärkenden Komponenten wird auf die Druckschriften DE-OS 44 36 065 und EP-B 1-363 057 verwiesen, auf deren Inhalt ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die wellkraftverstärkenden Verbindungen können in den erfindungsgemäßen Wellotionen in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Wellotion, enthalten sein. Mengen von 1 bis 4 Gew.-%, im Falle der Diole von 0,5 - 3 Gew.-%, haben sich als ausreichend erwiesen, weshalb diese Mengen besonders bevorzugt sind. Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Durchführung der oxidierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend ein Oxidationsmittel sowie übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt werden kann.
Zwingender Bestandteil der erfindungsgemäßen Fixiermittel sind Oxidationsmittel, z. B. Natriumbromat, Kaliumbromat, Wasserstoffperoxid, und die zur Stabilisierung wäßriger Wasserstoffperoxidzubereitungen üblichen Stabilisatoren. Der pH- Wert solcher wäßriger H2θ2-Zubereitungen, die üblicherweise etwa 0,5 bis 15 Gew.-%, gebrauchsfertig in der
Regel etwa 0,5 - 3 Gew.-%, H2O2 enthalten, liegt bevorzugt bei 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4; er wird durch anorganische Säuren, bevorzugt Phosphorsäure, eingestellt. Fixiermittel auf Bromat-Basis enthalten die Bromate üblicherweise in Konzentrationen von 1 bis 10 Gew.-% eingesetzt und der pH- Wert der Lösungen wird auf 4 bis 7 eingestellt. Gleichfalls geeignet sind Fixiermittel auf enzymatischer Basis (z. B. Peroxidasen), die keine oder nur geringe Mengen an Oxidationsmitteln, insbesondere H2O2, enthalten.
Ein vierter Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Spülen nach Durchführung der reduzierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt werden kann.
Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Mittel einen pflegenden Wirkstoff, ausgewählt aus Proteinhydrolysaten und deren Derivaten, enthalten.
Geeignete Proteinhydrolysate sind insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milch- eiweiß-, Seidenprotein-, Sojaprotein-, Mandelprotein-, Erbsenprotein-, Kartoffelprotein-, Haferprotein-, Maisprotein- und Weizenproteinhydrolysate. Dabei können Produkte auf pflanzlicher Basis erfindungsgemäß bevorzugt sein.
Geeignete Derivate der Proteinhydrolysate sind insbesondere deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren und Fettsäuregemischen, wie Ölsäure, Myristinsäure, Undecylen- säure, Kokosfettsäure und Abietinsäure. Die Kondensationsprodukte können auch in Form von Salzen, insbesondere Natrium-, Kalium- und Triethanolaminsalzen, vorliegen.
Ebenfalls geeignete Derivate sind quaternisierte Proteinhydrolysate. Beispiele für diese Verbindungsklasse sind die unter den Bezeichnungen Lamequat®L(CTFA-Bezeichnung: Lauryldimonium Hydroxypropylamino Hydrolyzed Animal Protein; Grünau), Croquat®WKP und Gluadin®WQ auf dem Markt befindlichen Produkte. Das letztgenannte Produkt, das auf pflanzlicher Basis beruht, kann bevorzugt sein. Die Protein-Derivate sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Mittels enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind bevorzugt.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens einen konditio- nierenden Wirkstoff.
Als konditionierende Wirkstoffe kommen bevorzugt kationische Polymere in Betracht.
Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten.
Bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise quaternisierte Cellulose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und Polymer JR®400 sind bevorzugte quatemierte Cellulose- Derivate.
Polysiloxane mit quaternären Gruppen,
Polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Mer- quat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyl- diallylarnmo-niumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere.
Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- acrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quatemierte Vinyl- pyrrolidon-Dimethylaminomethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich. Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliniummethochlorid-Copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Luviquat angeboten werden, quatemierter Polyvinylalkohol sowie die unter den Bezeichnungen
Polyquaternium 2,
Polyquaternium 17,
Polyquaternium 18 und
Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette.
Geeignet als konditionierende Wirkstoffe sind auch Ampho-Polymere. Unter dem Oberbegriff Ampho-Polymere sind amphotere Polymere, d. h. Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder Sθ3H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO"- oder -SO3 "-Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder Sθ3H-Gru en und quartäre Ammoniumgruppen enthalten. Ein Beispiel für ein erfindungsgemäß einsetzbares Amphopolymer ist das unter der Bezeichnung Amphomer® erhältliche Acrylharz, das ein Copolymeres aus tert.-Butylaminoethylmethacrylat, N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)acryl- amid sowie zwei oder mehr Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure und deren einfachen Estern darstellt. Ebenfalls bevorzugte Amphopolymere setzen sich aus ungesättigten Carbonsäuren (z. B. Acryl- und Methacryl-säure), kationisch derivatisierten ungesättigten Carbonsäuren (z. B. Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid) und gegebenenfalls weiteren ionischen oder nichtionogenen Monomeren zusammen, wie beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 39 29 973 und dem dort zitierten Stand der Technik zu entnehmen sind. Terpolymere von Acrylsäure, Methylacrylat und Methacrylamidopropyltrimoniumchlorid, wie sie unter der Bezeichnung Merquat®2001 N im Handel erhältlich sind sowie das Handelsprodukt Merquat® 280, sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte Ampho-Polymere.
Die kationischen oder amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Zubereitungen bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten.
Als konditionierende Wirkstoffe geeignete Silikonöle und Silikon-Gums sind insbesondere Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, wie beispielsweise Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte und quatemierte Analoga. Beispiele für solche Silikone sind die von Dow Corning unter den Bezeichnungen DC 190, DC 200 und DC 1401 vertriebenen Produkte sowie das Handelsprodukt Fancorsil® LIM-1.
Erfindungsgemäß als konditionierende Wirkstoffe ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Coming® 939 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; di- quaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). Ein geeignetes anionisches Silikonöl ist das Produkt Dow Corning® 1784.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Mitteln als konditionierende Wirkstoffe verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkyl- methylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammomumchlorid, Stearyltrime- thylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammo- niumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammonium- chlorid. Weiterhin können die sehr gut biologisch abbaubaren quatemären Esterverbindungen, sogenannte „Esterquats", wie beispielsweise die unter den Warenzeichen Dehyquart® und Stepantex® vertriebenen Methyl-hydroxyalkyl- dialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate, eingesetzt werden.
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, die einzelnen Phasen mit Farbstoffen anzufärben, um ein besonders gutes optisches Erscheinungsbild des Mittels zu erzielen. Diese Farbstoffe sind bevorzugt nur in der wäßrigen oder nur in mindestens einer nichtwäßrigen Phase in einer Menge löslich, die eine entsprechende Einfärbung für den Betrachter sichtbar erscheinen läßt. Es ist auch möglich, sowohl die nichtwäßrige als auch die wäßrige Phase mit verschiedenen Farbstoffen, bevorzugt in verschiedenen Farben, einzufärben. Das alleinige Anfärben einer nichtwäßrigen Phase ist jedoch bevorzugt.
Weitere übliche Bestandteile für die erfindungsgemäßen Mittel sind: anionische Tenside wie beispielsweise Seifen, Alkylsulfate und Alkylpolyglykol- ethersulfate, Salze von Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2θ)χ-CH2-
COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside, Acyltauride, Acylisethionate, Sulfobernsteinsäuremonc - und dialkylester, lineare Alkansulfonate, lineare Alpha-Olefinsulfonate, alpha-
Sulfofettsäuremethylester und Ester der Weinsäure und Zitronensäure
Alkylglykosiden oder Alkoholen, welche Anlagerungsprodukte von etwa 2-15
Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-
Atomen darstellen. zwitterionische Tenside wie beispielsweise Betaine und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline. ampholytische Tenside, wie beispielsweise N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren,
N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropion- säuren und Alkylaminoessigsäuren. nichtionische Tenside wie beispielsweise Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, Ci2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin, Cg-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga sowie Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copo- lymere, Polyvinylpyrrolidon und VinylpyrrolidorJVinylacetat-Copolymere, anionische Polymere, wie Polyacryl- und Polymethacrylsäuren, deren Salze, deren Copolymere mit Acrylsäure- und Methacrylsäureestern und -amiden und deren Derivate, die durch Kreuzvernetzung mit polyfunktionellen Agentien erhalten werden, Polyoxycarbonsäuren, wie Polyketo- und Polyaldehydocarbonsäuren und deren Salze, sowie Polymere und Copolymere der Crotonsäure mit Estern und Amiden der Acryl- und der Methacrylsäure, wie Vinylacetat-Crotonsäure- und Vinylacetat-Vinylpropio- nat-Crotonsäure-Copolymere, organische Nerdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Celluloseether, wie Methyl- und Methylhydroxypropylcellulose, Gelatine, Pektine und/oder Xanthan-Gum. Ethoxilierte Fettalkohole, insbesondere solche mit eingeschränkter Homologenverteilung, wie sie beispielsweise als Handelsprodukt unter de" Bezeichnung Arlypon®F (Henkel) auf dem Markt sind, alkoxylierte Methylglucosidester, wie das Handelsprodukt Glucamate® DOE 120 (Amerchol), und ethoxylierte Propylenglykolester, wie das Handelsprodukt Antil® 141 (Goldschmidt), können bevorzugte organische Nerdickungsmittel sein. Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecithin und Kephaline, Parfümöle, Lösungsvermittler, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glyce- rin, Diethylenglykol und ethoxylierte Triglyceride sowie Fettalkoholethoxylate und deren Derivate,
Antischuppenwirkstoffe wie Climbazol, Piroctone Olamine und Zink Omadine, Wirkstoffe wie Bisabolol, Allantoin, Panthenol, Niacinmid, Tocopherol und Pflanzenextrakte, Lichtschutzmittel,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, Fette und Wachse, wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Ester, Glyce- ride und Fettalkohole, Fettsäurealkanolamide,
Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Quell- und Penetrationsstoffe wie PCA, Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex oder Styrol/Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat oder PEG-3-distearat, direktziehende Farbstoffe sowie Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft.
Bezüglich der weiteren Bestandteile der erfindungsgemäßen Mittel und deren übliche Einsatzmengen wird ausdrücklich auf die bekannten Monographien, z. B. Umbach, Kosmetik, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York, 1995, und Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Beispiele
Soweit nicht anders vermerkt, sind alle Angaben Gewichtsteile
1. Mildalkalisches Wellmittel (2-Phasen)
Erfindung Vergleich
Ammoniumthioglykolat (71 %ig in Wasser) 16,0 16,0
Ammoniumhydrogencarbonat 6,0 6,0
Lamepon®S1 0,8 0,8
Nutrilan®KW2 0,5 0,5
Natrosol® 250 HR3 0,15 0,15
Sojaöl 3,0 -
Paraffinöl 35cP 10,0 -
Aprikosenkemöl 2,0 -
Parfümöl 0,2 0,2
Ammoniak (25 %ig in Wasser) ad pH 8,2 ad pH 8,2
Wasser ad 100 ad 100
Collagenhydrolysat-Kokosfettsäure-Kondensat, Natriumsalz (ca. 32 %
Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Potassium Cocoyl Hydrolyzed
Collagen) (HENKEL)
Keratinhydrolysat (20 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Hydrolyzed
Keratin) (HENKEL)
Hydroxyethylcellulose (INCI-Bezeichnung: Hydroxyethylcellulose) (HERCULES)
Die Wellotion gemäß Erfindung wies 2 Phasen (Ölphase, Wasserphase) auf Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wellotion wurde im Vergleich zur 1 -phasigen Wellotion des Vergleichsbeispiels ein deutlich besseres Wellergebnis erhalten. Die Haare waren weiterhin besonders gepflegt. Die Haare fühlten sich deutlich glatter an und hatten einen besonders guten Griff. 2. Neutrales Wellmittel (2 Phasen)
Erfindung Vergleich
Ammom'umthioglyk :olat (71%ig in Wasser) 18,0 18,0
Thiomilchsäure 5,0 5,0
Imidazol 5,0 5,0
Eumulgin®L4 0,8 0,8
Propylenglykol 0,7 0,7
Kollaplex®1.0-S5 0,3 0,3
Sojaöl 8,5 -
Avokadoöl 1,5 -
Parfümöl 0,4 0,4
Ammoniak (25 %ig in Wasser) ad pH 7,5 ad pH 7,5
Wasser ad 100 ad 100
4 2-Hydroxyfettalkoholethoxylat (INCI-Bezeichnung: PPG-l-PEG-9-Lauryl Glycol Ether) (HENKEL)
5 Collagen, gebunden an Polysaccharide (INCI-Bezeichnung: Soluble Collagen)
(GfN)
Die Wellotion gemäß Erfindung wies 2 Phasen (Ölphase, Wasserphase) auf. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wellotion wurde im Vergleich zur 1 -phasigen Wellotion des Vergleichsbeispiels ein deutlich besseres Wellergebnis erhalten. Die Haare waren weiterhin besonders gepflegt.
3. Wellmittel (2 Phasen)
Ammoniumthioglykolat (71%ig in Wasser) 16,0
Ammoniumhydrogencarbonat 5,5
Lamepon®S 1,4
Monomuls®90 O 186 1,4
Natrosol® 250 HR 0,3 MerquarlOO' 0,3
Gluadin®WQ8 0,5
Sojaöl 5,0
Parfümöl 0,3
Ammoniak (25 %ig in Wasser) ad pH 8,4
Wasser ad 100
Glycerinmonooleat (INCI-Bezeichnung: Glyceryl Oleate) (HENKEL) Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) (40 % Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-6) (CHEMVIRON) quatemisiertes Weizenproteinhydrolysat (ca. 33 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI- Bezeichnung: Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein) (GRÜNAU)
4. Wellmittel (3 Phasen)
Ammoniumthioglykolat (71 %ig in Wasser) 16,0
Ammoniumhydrogencarbonat 5,5
Lamepon®S 1 ,4
Natrosol® 250 HR 0,3
Merquat® 100 0,3
Gluadin®WQ 0,5
Sojaöl 5,0
Dow Corning® 3449 5,0
Parfümöl 0,3
Ammoniak (25 %ig in Wasser) ad pH 8,4
Wasser ad 100
9 Octamethylcyclotetrasiloxan (INCI-Bezeichnung: Cyclomethicone) (DOW- CORNING) 5. Wellmittel (2 Phasen)
Ammom'umthioglykol at (71%ig in Wasser) 16,0
Ammoniumhydrogencarbonat 9,0
Lamepon®S 1,0
Merquat®100 0,5
Gluadin®WQ 0,5
2-Ethylhexandiol- 1 ,3 5,0
Farbstoff 0,0002
Parfümöl 1,0
Ammoniak (25 %ig in Wasser) ad pH 8,4
Wasser ad 100
Die Well-Lotion erzeugte eine intensive, gleichmäßige Welle mit hoher Sprungkraft. Die Haare waren nach der Behandlung sehr gepflegt und gut kämmbar.
6. Zwischenspülung
Dioctylcarbonat 5,0
Paraffinöl 2,0
Wasser 93,0
Durch Anwendung der Zwischenspülung war das Haar nach der Behandlung gut kämmbar und wirkte sehr gepflegt.
7. Fixiermittel (3 Phasen)
Wasserstoffperoxid (50 %ig in Wasser) 4,0
Aromox®MCD-W10 1,0
Turpinal®SLn 1,0
Dioctylcarbonat 5,0
Paraffinöl 2,0 2-Ethylhexandiol- 1 ,3 5,0 Wasser 82,0
10 N,N-Dimethyl-N-kokosalkylamin-N-oxid (30 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI- Bezeichnung: Cocamine Oxide) (AKZO)
11 l-Hydroxyethan-l,l-diphosphonsäure (ca. 60 % Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid) (HENKEL)
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Fixierung war das Haar nach der Behandlung sehr gut kämmbar und wirkte sehr gepflegt.
8. Wellmittel für poröses Haar (2 -Phasen)
Ammoniumthioglykoh ιt (71%ig in Wasser) 10,0
Ammoniumhydrogencarbonat 3,0
Lamepon®S 1,0
Merquat®100 0,5
Gluadin®WQ 0,5
2-Ethylhexandiol- 1 ,3 4,0
Farbstoff 0,0001
Parfümöl 1,0
Imidazol 5,0
Wasser ad 100
Die Well-Lotion erzeugte auf porösem Haar eine intensive, gleichmäßige Welle mit hoher Sprungkraft. Die Haare waren nach der Behandlung sehr gepflegt und gut kämmbar.
9. Mehrkomponenten- Wellmittel (2 -Phasen)
Komponente A (2-Phasen) Ammomumbicarbonat 6,0
Ammoniak 1 ,0
2-Ethylhexandiol- 1,3 10,0 Parfüm 1,0
Merquat® 100 0,1
Croquat® WKP12 0,1
Wasser ad 100
quatemisiertes Keratinhydrolysat ( ca. 32 % Aktivsubstanz in Wassser; INCI-Bezeichnung: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin) (CRODA)
Komponente B
Ammoniumthioglykolat (71 %ig in Wasser) 50
Ammom'umthiolactat (70% in Wasser) 25
Wasser ad 100
Vor Gebrauch werden 52 ml der Komponente A mit 23 ml der Komponente B vermischt. Es entsteht eine gebrauchsfertige Mischung, die nur vorübergehend homogen ist, sich jedoch nach einigen Minuten sichtbar in zwei Phasen trennt. Die Well-Lotion erzeugte eine intensive, gleichmäßige Welle mit hoher Sprungkraft. Die Haare waren nach der Behandlung sehr gepflegt und gut kämmbar.
10. Wärmeaktiviertes 2-Komponenten- Wellmittel für poröses Haar (2-Phasen)
Komponente A (2-Phasen)
Ammomumthioglykolat (71 %ig in Wasser) 21,7
Ammoniak 2,8
2-Ethylhexandiol-l,3 8,0
Parfüm 1,0
Merquat® 100 2,5
Lamepon® S 1,0 Wasser ad 100
Komponente B
Wasserstoffperoxid 50% 7,2
Phosphorsäure 85% 0,15
PHB-Methylester 0,04
Wasser ad 100
Vor Gebrauch werden 60 ml der Komponente A mit 15 ml der Komponente B vermischt. Es entsteht eine gegenüber vor Vermischen um 15 - 20°C erwärmte, gebrauchsfertige Mischung, die nur vorübergehend homogen ist, sich jedoch nach einigen Minuten sichtbar in zwei Phasen trennt. Die Well-Lotion erzeugte auf porösem Haar eine intensive, gleichmäßige Welle mit hoher Sprungkraft. Die Haare waren nach der Behandlung sehr gepflegt und gut kämmbar.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem, bei welchem man die Faser vor und/oder nach einer mechanischen Verformung mit einer wäßrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz behandelt, nach einer Einwirkungszeit mit einer ersten Spülung spült, dann mit einer wäßrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels fixiert und ebenfalls nach einer Einwirkungszeit spült und gegebenenfalls nachbehandelt, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der beiden wäßrigen Zubereitungen oder die erste Spülung in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das zum Aufbringen auf die Faser durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Olkomponente ausgewählt ist aus pflanzlichen Ölen, Paraffinölen und Silikonen.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der mit Wasser begrenzt mischbare Alkohol ein Diol oder Triol ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der mit Wasser begrenzt mischbare Alkohol 4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Mittel zur DurcMuhrung der reduzierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend eine keratinreduzierende Substanz sowie übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überfuhrt werden kann.
6. Mittel zur Durchführung der oxidierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend ein Oxidationsmittel sowie übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasen- Systems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt werden kann.
7. Mittel zum Spülen nach Durchführung der reduzierenden Stufe eines Verfahrens zur dauerhaften Verformung von Keratinfasem enthaltend übliche Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Zwei- oder Mehrphasensystems vorliegt, das mindestens eine Olkomponente und/oder mindestens einen mit Wasser nur begrenzt mischbaren Alkohol enthält und das durch mechanische Bewegung in ein homogenes System überführt werden kann.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es weiterhin einen Wirkstoff, ausgewählt aus Proteinhydrolysaten und deren Derivaten, enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ein kondi- tionierender Wirkstoff enthalten ist.
PCT/EP1999/005785 1999-07-03 1999-08-10 Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel WO1999058099A2 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SK3-2002A SK285413B6 (sk) 1999-07-03 1999-08-10 Spôsob trvalého vytvarovania keratínových vlákiena prostriedky na jeho vykonávanie
PL352286A PL197369B1 (pl) 1999-07-03 1999-08-10 Środki do przeprowadzania etapu redukcji i utleniania w procesie trwałego kształtowania włókien keratynowych
BR9917396-4A BR9917396A (pt) 1999-07-03 1999-08-10 Processo para a deformação permanente de fibras e agentes queratìnicos
AT99941555T ATE291894T1 (de) 1999-07-03 1999-08-10 Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
EP99941555A EP1191920B1 (de) 1999-07-03 1999-08-10 Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
US10/030,038 US6871652B1 (en) 1999-07-03 1999-08-10 Method for permanently shaping keratin fibers, and agents
DE59911857T DE59911857D1 (de) 1999-07-03 1999-08-10 Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
JP2000547951A JP4295434B2 (ja) 1999-07-03 1999-08-10 ケラチン繊維に永続的な形を与えるための方法および調製物
MXPA02000024A MXPA02000024A (es) 1999-07-03 1999-08-10 Metodo para configurar permanentemente fibras de queratina y agentes.
NZ516976A NZ516976A (en) 1999-07-03 1999-08-10 Method for permanently shaping keratin fibres, and agents
CA002384892A CA2384892A1 (en) 1999-07-03 1999-08-10 Method for permanently shaping keratin fibres, and agents
HU0300700A HUP0300700A3 (en) 1999-07-03 1999-08-10 Method for permanently shaping keratin fibres, and agents
AU55124/99A AU768804B2 (en) 1999-07-03 1999-08-10 Method for permanently shaping keratin fibres, and agents
NO20020002A NO20020002L (no) 1999-07-03 2002-01-02 Fremgangsmate for varig forming av keratinfibrer og midler
HK03101654.2A HK1049450B (zh) 1999-07-03 2003-03-06 用於角蛋白纖維持久變形的方法和製劑

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19930769A DE19930769A1 (de) 1999-07-03 1999-07-03 Verfahren zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern und Mittel
DE19930769.5 1999-07-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO1999058099A2 true WO1999058099A2 (de) 1999-11-18
WO1999058099A3 WO1999058099A3 (de) 2000-05-04

Family

ID=7913580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1999/005785 WO1999058099A2 (de) 1999-07-03 1999-08-10 Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6871652B1 (de)
EP (1) EP1191920B1 (de)
JP (1) JP4295434B2 (de)
KR (1) KR100594344B1 (de)
CN (1) CN100356903C (de)
AT (1) ATE291894T1 (de)
AU (1) AU768804B2 (de)
BR (1) BR9917396A (de)
CA (1) CA2384892A1 (de)
CZ (1) CZ20014464A3 (de)
DE (2) DE19930769A1 (de)
ES (1) ES2241309T3 (de)
HK (1) HK1049450B (de)
HU (1) HUP0300700A3 (de)
MX (1) MXPA02000024A (de)
NO (1) NO20020002L (de)
NZ (1) NZ516976A (de)
PL (1) PL197369B1 (de)
RU (1) RU2236836C2 (de)
SK (1) SK285413B6 (de)
WO (1) WO1999058099A2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002067881A2 (de) * 2001-02-28 2002-09-06 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
WO2003051320A1 (de) * 2001-12-18 2003-06-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
WO2005063177A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Zwei-oder mehrphasige kosmetische mittel mit verbessertem reversiblen mischungs-und entmischungsverhalten

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7608116B2 (en) * 2002-12-24 2009-10-27 L'oreal S.A. Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials
US7867478B2 (en) * 2002-12-24 2011-01-11 L'oreal S.A. Reducing composition for permanently reshaping or straightening the hair, containing a certain amount of mesomorphic phase, process for preparing it and process for permanently reshaping or straightening the hair
DE102006035042A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung
EP2022535A1 (de) * 2007-08-07 2009-02-11 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur dauerhaften Verformung des menschlichen Haares
DE102009001978A1 (de) * 2009-03-30 2010-10-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel für keratinhaltige Fasern, enthaltend mindestens ein spezielles vernetztes amphiphiles, anionisches Polymer und mindestens ein weiteres spezielles unvernetztes amphiphiles, anionisches Polymer
CN101991205A (zh) * 2009-08-17 2011-03-30 河南瑞贝卡发制品股份有限公司 离体发定型新工艺
JP5924906B2 (ja) * 2011-11-10 2016-05-25 ホーユー株式会社 毛髪処理剤組成物及び毛髪処理方法
FR3012332B1 (fr) * 2013-10-31 2016-10-28 Oreal Procede de coloration d'oxydation et/ou d'eclaircissement des fibres keratiniques et composition multiphasique correspondante
CN106102696A (zh) * 2014-03-12 2016-11-09 宝洁公司 洗涤剂组合物
ES2947658T3 (es) 2017-07-11 2023-08-16 Di Visco Nueva composición para el alisado del cabello
CN107343698A (zh) * 2017-07-13 2017-11-14 上海望志化妆品有限公司 一种七维烫护方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3009763A1 (de) * 1980-03-14 1981-09-24 Wella Ag, 6100 Darmstadt Kosmetische mittel
US5093113A (en) * 1990-02-07 1992-03-03 Shiseido Co., Ltd. Multi-phase permanent waving composition
DE19534723C1 (de) * 1995-09-19 1997-01-02 Goldwell Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2478465A1 (fr) * 1980-03-18 1981-09-25 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour cheveux, en deux phases liquides, et leur application
JPS6081117A (ja) * 1983-10-12 1985-05-09 Lion Corp 多層型液体化粧料組成物
DE3608151A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-17 Wella Ag Verwendung von dipropylenglykolmonomethylether in haarverformungsmitteln
JP2525738B2 (ja) * 1987-03-10 1996-08-21 鐘紡株式会社 毛髪処理剤組成物
DE3742401A1 (de) * 1987-12-15 1989-07-06 Wella Ag Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung
US4963349A (en) * 1988-10-04 1990-10-16 Redken Laboratories, Inc. Permanent wave solution
DE3929973A1 (de) 1989-09-08 1991-03-14 Henkel Kgaa Haarpflegemittel
CA2039121A1 (en) * 1991-03-15 1992-09-16 Stanley J. Kolc Permanent wave composition and method
US5260054A (en) * 1992-01-10 1993-11-09 Helene Curtis, Inc. Cysteamine permanent wave composition and method
JPH07316025A (ja) * 1993-12-17 1995-12-05 Kao Corp 縮毛矯正用組成物
DE4436065A1 (de) 1994-10-10 1996-04-11 Henkel Kgaa Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
US5681554A (en) * 1995-06-28 1997-10-28 Cosmair, Inc. Composition for treating hair and method for using the same
DE19534722C3 (de) * 1995-09-19 2002-01-10 Goldwell Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE19710154C2 (de) 1997-03-12 1999-04-01 Henkel Kgaa Verwendung von Dialkylcarbonaten
JP3708229B2 (ja) * 1996-07-04 2005-10-19 花王株式会社 毛髪処理剤組成物
EP0969791B1 (de) * 1997-07-31 2003-12-03 Wella Aktiengesellschaft Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung und verfahren zur herstellung von n-alkylmercaptoacetamiden
JP3916198B2 (ja) * 1999-05-06 2007-05-16 ホーユー株式会社 パーマ剤第1剤組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3009763A1 (de) * 1980-03-14 1981-09-24 Wella Ag, 6100 Darmstadt Kosmetische mittel
US5093113A (en) * 1990-02-07 1992-03-03 Shiseido Co., Ltd. Multi-phase permanent waving composition
DE19534723C1 (de) * 1995-09-19 1997-01-02 Goldwell Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 009, no. 218 (C-301), 5. September 1985 (1985-09-05) & JP 60 081117 A (RAION KK), 9. Mai 1985 (1985-05-09) *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002067881A2 (de) * 2001-02-28 2002-09-06 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
WO2002067881A3 (de) * 2001-02-28 2003-02-27 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
WO2003051320A1 (de) * 2001-12-18 2003-06-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
WO2005063177A1 (de) * 2003-12-19 2005-07-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Zwei-oder mehrphasige kosmetische mittel mit verbessertem reversiblen mischungs-und entmischungsverhalten

Also Published As

Publication number Publication date
PL352286A1 (en) 2003-08-11
JP2002531380A (ja) 2002-09-24
CN100356903C (zh) 2007-12-26
EP1191920B1 (de) 2005-03-30
CZ20014464A3 (cs) 2002-05-15
HUP0300700A3 (en) 2011-03-28
HUP0300700A2 (hu) 2003-08-28
SK285413B6 (sk) 2007-01-04
BR9917396A (pt) 2002-03-05
RU2236836C2 (ru) 2004-09-27
DE59911857D1 (de) 2005-05-04
AU768804B2 (en) 2004-01-08
KR20020021392A (ko) 2002-03-20
MXPA02000024A (es) 2003-07-21
AU5512499A (en) 1999-11-29
NO20020002L (no) 2002-02-28
DE19930769A1 (de) 2000-03-16
NZ516976A (en) 2004-02-27
PL197369B1 (pl) 2008-03-31
JP4295434B2 (ja) 2009-07-15
KR100594344B1 (ko) 2006-07-03
WO1999058099A3 (de) 2000-05-04
HK1049450A1 (en) 2003-05-16
HK1049450B (zh) 2008-08-01
SK32002A3 (en) 2002-04-04
EP1191920A2 (de) 2002-04-03
ES2241309T3 (es) 2005-10-16
CA2384892A1 (en) 1999-11-18
CN1391457A (zh) 2003-01-15
NO20020002D0 (no) 2002-01-02
US6871652B1 (en) 2005-03-29
ATE291894T1 (de) 2005-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102015221460B4 (de) Dauerwellverfahren mit verbesserter Pflegeleistung und Wellwirkung
US20070020214A1 (en) Dual or multiple phase cosmetic agent with improved reversible mixing and separation behavior
DE102007013145A1 (de) Wellmittel mit Haarfaserstrukturanten
EP1191920B1 (de) Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
EP1009367B1 (de) Verwendung einer wirkstoffkombination und mittel zum schutz von keratinischen fasern
EP1747045A1 (de) Verfahren und zusammensetzung zur restrukturierung keratinischer fasern
WO1996010986A1 (de) Mittel und verfahren zur dauerhaften verformung von keratinfasern
EP1404286B1 (de) Haarbehandlungsmittel mit carnitintartrat
WO2012163594A2 (de) Im wesentlichen ammoniak freie wellmittel mit cystein
EP1786389B1 (de) Hautschonende wellmittel
DE102010029976A1 (de) Im wesentlichen Ammoniak freie Wellmittel
DE102008063280A1 (de) Wellmittel mit Aloe Vera
EP1355618A1 (de) Verfahren zur dauerhaften verformung keratinischer fasern und mittel
DE10224248A1 (de) Kosmetische Mittel mit Protein-Disulfidisomerase

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 99816741.X

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP KR MX NO NZ PL RU SI SK TR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AU BR CA CN CZ HU JP KR MX NO NZ PL RU SI SK TR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2001/03452

Country of ref document: TR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PV2001-4464

Country of ref document: CZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1999941555

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2384892

Country of ref document: CA

Ref document number: 55124/99

Country of ref document: AU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 32002

Country of ref document: SK

Ref document number: 1020027000049

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PA/a/2002/000024

Country of ref document: MX

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 516976

Country of ref document: NZ

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2002 2002102865

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020027000049

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1999941555

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: PV2001-4464

Country of ref document: CZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 10030038

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 516976

Country of ref document: NZ

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 55124/99

Country of ref document: AU

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 516976

Country of ref document: NZ

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1999941555

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1020027000049

Country of ref document: KR