WO1999035914A1 - Compositions insecticides, acaricides et bactericides - Google Patents

Compositions insecticides, acaricides et bactericides Download PDF

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WO1999035914A1
WO1999035914A1 PCT/JP1999/000097 JP9900097W WO9935914A1 WO 1999035914 A1 WO1999035914 A1 WO 1999035914A1 JP 9900097 W JP9900097 W JP 9900097W WO 9935914 A1 WO9935914 A1 WO 9935914A1
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fungicidal composition
insecticidal
compound
acaricidal
methyl
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PCT/JP1999/000097
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English (en)
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Inventor
Makio Yano
Renpei Hatano
Hiroshi Hamamura
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

Definitions

  • Insecticide, miticide, fungicidal composition Insecticide, miticide, fungicidal composition
  • the present invention relates to a novel insecticidal, acaricidal, and fungicidal composition
  • a novel insecticidal, acaricidal, and fungicidal composition comprising a stoline viruline compound and an organic phosphorus compound.
  • the stomatovirin is a respiratory inhibitor that inhibits the complex III of the mitochondrial electron transport system and is known to have a wide range of activities as an agricultural and horticultural fungicide, insecticide, and acaricide. I have.
  • Such a stoichiometric viruline agent having bactericidal activity is disclosed in JP-A-63-23852, JP-A-63-51376, JP-A-63-830. 44, JP-A-6-13-15939, JP-A-1-131 1136, JP-A-2-3651, JP-A-2-15049, JP-A-2-26 4 7 6 5, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 3-2462468, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 5-1707226, Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-194398, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-76564, Japanese Patent Application Laid-Open , Japanese Patent Application Laid-Open Nos.
  • stoline virulins having insecticidal and acaricidal activity are disclosed in WO96 / 16647.
  • the above-mentioned known insecticidal and acaricidal compounds do not always show satisfactory insecticidal and acaricidal effects, especially at low application concentrations.
  • some insect pests and mosquitoes have acquired drug resistance, and control of these insects and mosquitoes has been achieved. It becomes difficult Have been coming.
  • An object of the present invention is to provide a novel insecticidal, acaricidal, and fungicidal composition having an excellent control effect on drug-resistant pests and two kinds of spiders, and exhibiting an excellent bactericidal action. is there.
  • the present inventors have proposed a stoline virulin-based agent that inhibits the complex III of the mitochondrial electron transport system as an active compound, and pyraclophos, fosalon, and DMTP.
  • the novel composition containing any of the organophosphorus compounds exhibits excellent insecticidal and acaricidal activity against drug-resistant pests and two kinds of spiders, and exhibits an excellent synergistic effect. In addition, they showed excellent bactericidal activity against diseased bacteria, and were found to be more effective at lower doses than the use of strobilurin alone.
  • the present invention relates to a stoichiometric virulin-based agent, comprising: CYAPMPPMEPECP, pirimifosmethyl, diazinon, quinalfos, isoxaxione, pyridaphenthion, Lonole pyrithimethyl, chronolyl pyri phos, ESP 'midthione, marathon, PAP, dimetate, holmothione, thiomethone, ethylthiol Methon, Hosalon, PMPDMTP, Prothohos, Snoreprohos, Profenohos, Pilacrohos, DDVP, Monocrophos, BPPCVMP, Methyl bin hos, CVP, P ,.
  • the effect on, for example, tea spiders can be achieved synergistically and synergistically at lower concentrations than with a single active compound alone.
  • it is more effective against diseased bacteria at a lower dose than when used alone. Therefore, the active compound mixture of the present invention is very effective in cultivation of agricultural and horticultural crops, and provides an extremely outstanding technical advance in industrial utility.
  • the active compound mixture of the present invention can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests and the like, and has an insecticidal, nymphal, larvicidal, and ovicidal action.
  • Lepidopteran pests for example, Lotus agaricus, Acacia serrata, Tamanayaga, Aomushi, Tamanaginin, Konaga, Chinococcomon Hamaki, Chara Hamaki, Momo Shin-Kiga, Nashi Hi Me Shin-Ki, Mikan-Hamo Griga, Chino Hosoga, Kinmon Hosoga, Miima Iga, Chardokaga, Nikkameiga, Kobunomeiga, Yotsuchi Biancon Borra, Amerika Shirakitori, Sujimadaramay Hemiptera pests, such as moths, Heliotitis, Helicoverpa, Agrobacterium, Iga, Codlinga, and Pseudococcidae , Momoka Abramushi, Petabramushi, Nisedai Konabramushi, Mugibira Aramushi, Hosohelikamushi, Waxy bugs, swords, swords, swords, swords, Pear
  • Coleoptera pests for example, Lepidoptera mellifera, Dermatophagoides, Coleoptera, Pteridopsis, Pteridopsis, Azukizoushi , Japanese beetle, Japanese bean curd, Jiabrotica spp., Tabacosi beetle, Japanese beetle, Japanese beetle, Sesame beetle, Sesame Lacami Kiriki, Agriotis spp., Nigeria Hoshitoto, Kokunustoto, Ota mizomushi, etc.
  • Diptera insect pests for example, house flies, okro nokwe, sentinic knoe, perje, mikankoe, tanenoe, rice hamogye, key mouth Such as power, power, net power, power, etc.
  • Pterodactyl pests for example, southern yellow throats, cyanoki yellow throats, etc.
  • Hymenopteran pests such as, for example, house hens, Japanese sparrows, and wasps Orthopterous pests, for example, Japane cockroaches, ⁇ mon cockroaches, sucrose cockroaches, tonosamabatata, etc., Isoptera pests, for example, esilotari, yamatoshiroari etc,
  • Lepidopteran insects for example, human fleas, etc.
  • Lice items for example, human lice, etc.
  • mites for example, Nami-hadani, Kanzani-no-mite, Scaraba mites, Lingohada 2, Mikansa Bidani, Lingosa Bidani, Jyano Hokoridani, Plevipalpas, Gotetranicas, Mouth Binnedani, Orochidani mite, Kona Hyodani Dani, O ⁇ Ticks, swelling ticks, etc.
  • Plant-parasitic nematodes such as Saccharomyces cerevisiae, Negusa sensyu, Soybean ciscenta, Inesinga sensu, and Matsunosei Etc.
  • the active substance mixture according to the present invention can be used for controlling a wide range of agriculturally pathogenic fungi.
  • the following are typical examples.
  • Rhizoctonia solani Silly seedling disease (Gibberel la fujikuroi) Sesame leaf blight (Cochliobolus mi yabeanus)
  • Red rust Puccinia recondita
  • Eye spot Pseudocercosporella herpotrichoides
  • Blight Leptosphaer i a nodor um
  • the active compound mixtures according to the invention can be in the form of a mixture of the two components or in the form of a single, individual preparation for mixing in situ.
  • Such forms include emulsions, wettable powders, liquids, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, microcapsules, and seeds. Coatings and smokers can be mentioned. These preparations can be manufactured by a known method.
  • Such methods include, for example, developing the active compound with a developing agent, i.e., a liquid diluent, a liquefied gas diluent, a solid diluent, or a carrier, optionally a surfactant, i.e., an emulsifier and a Z or dispersant /
  • a developing agent i.e., a liquid diluent, a liquefied gas diluent, a solid diluent, or a carrier
  • a surfactant i.e., an emulsifier and a Z or dispersant /
  • the mixing is performed by using a foam forming agent.
  • water for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent.
  • liquid diluent examples include aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons, and the like.
  • aromatic hydrocarbons eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.
  • chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons and the like.
  • black benzenes, ethylene chlorides, methylene chloride, etc. aliphatic hydrocarbons (for example, cyclohexane, etc., paraffins (for example, mineral oil) Fractions))
  • alcohols eg, butanol, glycol and their ethers, esters, etc.
  • ketones eg, acetone, methylethylketo
  • strong polar solvents eg, dimethylformamide,
  • Liquefied gas diluents are gases at normal temperature and pressure, for example, such as butane, prono, benzene, nitrogen gas, carbon dioxide, and halogenated hydrocarbons.
  • Aerosol propellants may be mentioned Solid diluents include soil natural minerals (eg kaolin, crepe, talc, chalk, quartz, apatanol, monide) Morillonite or diatomaceous earth, etc.), and soil synthetic minerals (eg, highly dispersed gay acid, alumina, gayate, etc.).
  • Emulsifiers and / or foaming agents include nonionic and anionic ionizing emulsifiers (eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkyl acrylates). Monopolyether ethers, anolyalkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates, etc.)) Decomposition products can be mentioned.
  • nonionic and anionic ionizing emuls eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkyl acrylates).
  • Dispersants include, for example, lignin sulfurite waste liquors and methylcellulose. Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions), such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers (eg, Ala Via rubber, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, etc.).
  • Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions), such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers (eg, Ala Via rubber, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, etc.).
  • Coloring agents can also be used, such as inorganic pigments (eg, iron oxide, titanium oxide and prussian blue), and alizarin dyes, azo dyes Or organic dyes, such as metal phthalocyanine dyes, and further, such salts of iron, manganese, boron, copper, phenol, molybdenum, and zinc.
  • inorganic pigments eg, iron oxide, titanium oxide and prussian blue
  • alizarin dyes e.g, iron oxide, titanium oxide and prussian blue
  • organic dyes such as metal phthalocyanine dyes
  • the active compound mixtures according to the invention can be used in the form of their commercially useful preparations and in the form of use adapted by these preparations, to give other active compounds, for example insecticides, baits, fungicides, It can also be present as an admixture with acaricides, centrifugal killers, fungicides, growth regulators or herbicides.
  • insecticide include carbamates, carboxylates, chlorinated hydrocarbons, and insecticides produced by microorganisms. it can.
  • the active compound mixtures according to the invention can also be present as admixtures with synergists, and such preparations and use forms can be those which are commercially useful.
  • the synergist need not be active per se, but is a compound that amplifies the use of the active compound.
  • Example 2 wettable powder
  • DMTP 0 part Diatomaceous earth 7 2 6 parts High-grade alcohol sulfate ester 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts or more Get wettable powder.
  • the mixture with fosalon was diluted with water by a factor of 40000, and the mixing ratio of the other mixture was changed appropriately.
  • the prepared preparation was diluted with water so as to have a predetermined compound concentration, and subjected to the following tests.
  • Compounds 2 and 3 were prepared according to the formulation of wettable powder shown in Example 2 of the above-mentioned drug, and diluted with water so as to obtain the prescribed compound concentration. The test was used. The chai was placed in a glass dish with a diameter of 9 cm with the back of the adult leaf facing up, and absorbent cotton containing water was placed at the cut end of the petiole.
  • Effectiveness% (1 —) X 1 0 0
  • the effect of the combination is more than additive, ie there is a synergistic effect.
  • Table 2 shows the experimental and calculated values of effectiveness. Numbers in parentheses indicate calculated values. Test compound:

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

明 細 書
殺虫、 殺ダニ、 殺菌組成物
技術分野 :
本発明は、 ス ト 口 ビル リ ン系化合物 と有機 リ ン系化合物 と を含 有する、 新規な殺虫、 殺ダニ、 殺菌剤組成物に関する。
背景技術 :
ス ト口ビルリ ン系剤は、 ミ トコン ドリァ電子伝達系の複合体 IIIを阻害する 呼吸阻害剤であり、 農園芸用殺菌剤、 殺虫、 殺ダニ剤として幅広い活性を有 することが知られている。
こう したス ト口ビルリ ン系剤で殺菌活性があるものは、 特開昭 6 3 — 2 3 8 5 2 、 特開昭 6 3— 5 1 3 7 6、 特開昭 6 3— 8 3 0 44、 特開昭 6 3— 1 5 9 3 7 9、 特開平 1— 1 3 1 1 3 6、 特開平 2— 3 6 5 1、 特開平 2— 1 5 04 9、 特開平 2 — 2 6 4 7 6 5 、 特開平 3— 24 6 2 68、 特開平 5— 1 7 0 72 6、 特開平 5— 1 94398、特開平 7— 7 6 5 64、 特開平 8— 2 2 5 5 1 5、 特開平 8— 0 1 2 648、特開平 9— 3 1 048、 特開平 9一 2 7 8 7 64、 特開平 1 0— 5 0 5 0 7 5、 特開平 1 0— 1 1 4 7 5 2、 特開平 1 0— 1 5 8 1 07、 W094/2 2 844, WO 9 6 / 3 747 7、 W094/ 1 93 3 1 W09 5ノ 1 4 0 0 9、 WO 9 7/ 0 0 6 1 2等に開示されている。 しかしこ れ ら の化合物単独では、 病害に 対す る 防除効果が不十分な場合があ る。 ま た単独では殺菌効果の みであ り 、 病害菌に よ る病害 と害虫に よ る被害を同時に防除す る こ と はでき ない。
ま たス ト口ビルリ ン系剤で殺虫 ·殺ダニ活性があるものは W 0 9 6 / 1 6 0 4 7号に開示さ れてい る。 しか しなが ら、 上記の公知殺虫、 殺ダニ化合物は、 特に施用濃度が低い場合には、 必ず し も満足な 殺虫、 殺ダニ効果を現さ ない。 又、 有機 リ ン系殺虫、 殺ダニ剤の 中には長年にわた っ て使用 してき た結果、 害虫、 ハダ二によ っ て は、 薬剤抵抗性を獲得 しそれ ら害虫、 ハダ二の防除が困難にな つ て き て い る 。
従来、 農園芸用の殺ダニ剤 と して ピ レス ロ イ ド系剤 と、 有機燐 系剤が混合剤で使用 さ れた例があ る が、 ピ レス ロ イ ド系剤に抵抗 性を示すハダ二が出現 したため、 十分な効果が得 られていない。 ま た、 茶栽培、 果樹 · 蔬菜園芸分野においては、 各種殺ダニ剤に 対 し抵抗性を示すハダ二の出現によ り 、 ハダ二防除手段と して の 有効な殺ダニ剤不足が問題とな っ ている。
発明の開示 :
本発明の課題は、 薬剤抵抗性の害虫、 ハダ二類に優れた防除効 果を有 し、 ま た優れた殺菌作用を示す新規な殺虫、 殺ダニ、 殺菌 組成物を提供す る こ と であ る。
本発明者 ら は、 活性化合物と して ミ ト コ ン ド リ ア電子伝達系の 複合体 III を阻害する ス ト 口 ビル リ ン系剤と、 ピラ ク ロ ホス、 ホ サ ロ ン、 D M T P な どの有機燐系化合物とを含有する新規な組成 物が、 薬剤抵抗性害虫、 ハダ二類に対 して優れた殺虫、 殺ダニ活 性を示 し、 優れた相乗効果を発揮する こ と、 ま た、 病害菌に対 し て も優れた殺菌活性を示 し、 ス ト ロ ビル リ ン系剤単独で使用する よ り も低薬量で高い効果が得 られる こ と を見出 した。
即ち本発明は、 ス ト 口 ビル リ ン系剤 と、 C Y A P M P P M E P E C P、 ピ リ ミ ホ ス メ チル、 ダイ ア ジ ノ ン、 キナルホ ス、 イ ソ キサ チオ ン、 ピ リ ダ フ ェ ン チオ ン、 ク ロ ノレ ピ リ ホ ス メ チル、 ク ロ ノレ ピ リ ホ ス、 E S P ' ミ ドチオ ン、 マ ラ ソ ン、 P A P、 ジ メ ト エ ー ト、 ホ ルモ チ オ ン、 チオ メ ト ン、 ェチルチ オ メ ト ン、 ホ サ ロ ン、 P M P D M T P、 プ ロ チォ ホ ス、 スノレプ ロ ホ ス、 プ ロ フ エ ノ ホ ス、 ピ ラ ク ロ ホ ス、 D D V P、 モ ノ ク ロ ト ホ ス、 B P P C V M P、 ジ メ チ ル ビ ン ホ ス、 C V P、 プ 、。ホ ス、 ァ セ フ エ一 ト、 イ ソ フ ェ ン ホ ス、 D E P E P N、 ェチオ ン、 エ ト プ ロ ホ ス、 メ スルフ X ンホ ス、 ホスチアゼー 卜 よ り 成る群よ り 選ばれる少な く と も一種の有機燐系化合物と を含有する こ と を特徴 とする殺菌 組成物、 殺虫 · 殺ダニ組成物お よび殺虫 ♦ 殺ダニ · 殺菌組成物で あ る。
ス ト 口 ビル リ ン系剤 と して は、
メ チ ル ( E ) — 2 — a - ( 2 — イ ソ プ ロ ポ キ シ 一 6 — ト リ フ ル ォ ロ メ チ ル ー 4 — ピ リ ミ ジ ニルォ キ シ ) 一 o — ト リ ル〕 一 3 — メ ト キ シ ァ ク リ レ ー ト 、
メ チ ル (E) — 2 — { 2 - [ 6 - ( 2 — シ ァ ノ フ エ ノ キ シ ) ピ リ ミ ジ ン _ 4 一 ィ ルォ キ シ ]フ エ ニル } — 3 — メ ト キ シ ァ ク リ レ ー ト (一 般名 : ァ ゾキ シ ス ト ロ ビ ン)、
メ チ ル (E) — 2 — メ ト キ シ ィ ミ ノ 一 [2 — ( 0 — ト リ ルォ キ シ メ チ ル) フ エ ニル]ア セ テ ー ト (一般名 : ク レ ソ キ シ ム メ チル)、 (E) — 2 — メ ト キ シ ィ ミ ノ ー N — メ チ ノレ 一 2 — ( 2 フ エ ノ キ シ フ エ ニル) ァ セ タ ミ ド ( S S F — 1 2 6 )、
( E , E ) — メ ト キ シ ィ ミ ノ ー { 2 — [ 1 — ( 3 — ト リ フ ルォ ロ メ チノレー フ ヱ ニル) 一 ェチ リ デ ン ァ ミ ノ ォキ シ メ チル]—フ X 二ル} 一酢酸メ チルエス テル ( C G A — 2 7 9 2 0 2 ) 等を挙げ る こ と ができ る。
本発明に よ る活性化合物混合物を施用する こ と に よ り 、 例えば 茶のハダ二類に対する効果が、 単独の活性化合物のみの場合よ り 低濃度で協力的及び相乗的に達成でき る。 ま た病害菌に対 して も 単独で使用 した場合よ り 低薬量で高い効果が得 られる。 従っ て、 本発明の活性化合物混合物は、 農園芸作物栽培に於いて非常に有 効であ り 、 産業上の有用性に於いて も極めて卓越 した技術的進歩 性を提供する ものであ る。
本発明の活性化合物混合物は、 農業上の有害生物、 衛生害虫、 貯穀害虫、 衣類害虫、 家屋害虫等の防除に使用でき、 殺成虫、 殺 若虫、 殺幼虫、 殺卵作用を有する。 そ の代表例 と して、 下記の も の が挙げ ら れ る 。
鳞翅目害虫、 例え ば、 ハ ス モ ン ョ ト ウ 、 ョ ト ウ ガ、 タ マ ナ ヤガ、 ァォ ム シ、 タ マ ナギ ン ゥ ヮ ノ 、 コ ナガ、 チ ヤ ノ コ カ ク モ ン ハマ キ、 チ ヤ ハマ キ、 モ モ シ ン ク ィ ガ、 ナ シ ヒ メ シ ン ク イ 、 ミ カ ンハモ グ リ ガ、 チ ヤ ノ ホ ソ ガ、 キ ン モ ン ホ ソ ガ、 マ イ マ イ ガ、 チ ヤ ド ク ガ、 二カ メ ィ ガ、 コ ブ ノ メ イ ガ、 ョ 一 口 ビア ン コ ー ン ボー ラ一、 ァ メ リ カ シ ロ ヒ ト リ 、 ス ジ マ ダラ メ イ ガ、 へ リ オ テ ィ ス属、 へ リ コ べ ルパ属、 ァ グ ロ テ ィ ス属、 ィ ガ、 コ ド リ ン ガ、 ヮ タ ァ カ ミ ム シ等、 半翅 目害虫、 例え ば、 モ モァ カ ア ブラ ム シ、 ヮ タ ア ブラ ム シ、 ニセ ダイ コ ン ア ブ ラ ム シ、 ム ギ ク ビ レ ア ブラ ム シ 、 ホ ソ ヘ リ カ メ ム シ、 ァ ォ ク サ カ メ ム シ、 ャ ノ ネ カ イ ガ ラ ム シ、 ク ヮ コ ナ カ ィ ガ ラ ム シ、 オ ン シ ッ コ ナ ジ ラ ミ 、 タ ノく コ コ ナ ジ ラ ミ 、 ナ シ キ ジ ラ ミ 、 ナ シ グ ンノ ィ ム シ、 ト ビイ ロ ゥ ン 力 、 ヒ メ ト ビゥ ン 力 、 セ ジ ロ ウ ン カ 、 ツ マ グ ロ ョ コ バイ 等、
鞘翅 目 害虫、 例え ば、 キス ジ ノ ミ ハ ム シ、 ゥ リ ハ ム シ、 コ ロ ラ ドハ ム シ、 イ ネ ミ ズ ゾ ゥ ム シ、 コ ク ゾ ゥ ム シ、 ァ ズキ ゾゥ ム シ、 マ メ コ ガネ 、 ヒ メ コ ガネ 、 ジ ア ブ ロ テ ィ カ 属、 タ バ コ シ バ ン ム シ、 ヒ ラ タ キ ク イ ム シ、 マ ツ ノ マ ダラ カ ミ キ リ 、 ゴマ ダ ラ カ ミ キ リ 、 ァ グ リ オ テ ィ ス属、 ニ ジ ユ ウ ャ ホ シ テ ン ト ウ 、 コ ク ヌ ス ト 、 ヮ タ ミ ゾゥ ム シ等、
双翅 目害虫、 例え ば、 イ エバエ、 ォォ ク ロ ノくェ、 セ ン チ ニ ク ノ ェ、 ゥ リ ェ、 ミ カ ン コ ェ、 タ ネ ノ ェ、 イ ネ ハモ グ ェ、 キイ 口 シ ョ ウ ジ ョ ウ ノくェ、 サ シ ノ ェ、 コ ガタ ァ カ イ エ力 、 ネ ッ タ イ シ マ 力 、 シ ナハマ ダ ラ 力 等、
総翅 目 害虫、 例え ば、 ミ ナ ミ キ イ ロ ア ザ ミ ゥ マ、 チ ヤ ノ キ イ ロ ァザ ミ ゥ マ等、
膜翅 目 害虫、 例え ば、 イ エ ヒ メ ア リ 、 キ イ ロ ス ズメ バチ、 カ ブ ラ ハバチ等、 直翅 目害虫、 例えば、 チ ヤパネ ゴキブ リ 、 ヮ モ ン ゴキブ リ 、 ク 口 ゴキブ リ 、 ト ノ サマバ ッ タ等、 等翅 目害虫、 例えば、 イ エシ ロ ァ リ 、 ャマ ト シ ロ ア リ 等、
隠翅目害虫、 例えば、 ヒ ト ノ ミ 等、 シ ラ ミ 目害虫、 例えば、 ヒ ト ジ ラ ミ 等、 ダニ類、 例えば、 ナ ミ ハダ二、 カ ンザヮ ノヽダニ、 ミ 力 ンハダニ、 リ ン ゴハダ二、 ミ カ ンサ ビダ二、 リ ン ゴサ ビダ二、 チ ヤ ノ ホ コ リ ダ二、 プ レ ビパルパス属、 ェォテ ト ラ ニカ ス属、 口 ビンネダニ、 ケナガコ ナダニ、 コ ナ ヒ ョ ゥ ヒ ダニ、 ォゥ シマダニ、 フ タ ト ゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、 例えば、 サッマイ モ ネ コ ブセ ン チ ユ ウ、 ネ グサ レセ ンチ ユ ウ、 ダイ ズシス ト セ ンチ ユ ウ、 イ ネ シ ンガ レセ ン チ ュ ウ、 マツ ノ ザィ セ ンチ ユ ウ等。
ま た本発明に係る活性物混合物は、 広範囲な農業上の病害菌の 防除に利用できる。その代表例 として、下記のものが挙げられる。
ィ ネ い も ち炳 ( Pyricularia oryzae)
紋枯炳 Rhizoctonia solani) 馬鹿苗病 ( Gibberel la fujikuroi) ごま葉枯病 ( Cochliobolus mi yabeanus)
ォォムギ 裸黒穂病 ( Ustilago nuda)
コ ムギ 赤かび病 ( Gibberella zeae)
赤さ び病 ( Puccinia recondita) 眼紋病 ( Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 ( Leptosphaer i a nodor um)
う どん こ病 ( Ervsiphe gramini s f. sp. tr i tici) 紅色雪腐病 ( Micronectriella nivalis)
ジ ャ ガイ モ 疫病 ( Phvtophthora infestans )
ラ ッ カセィ 褐斑病 ( Mycosphaerella arachidis ) テ ンサイ 褐斑病 ( Cercospora bet i cola) キ
う どん こ病 、 Sphaerotheca f ul iginea )
リ 菌核病 ( Sclerotinia s c 1 er ot i orum) 灰色かび病 ( Botrytis cinerea)
ベと病 ( Pseudoperonospora cubensis) ト マ ト 葉かび病 ( Cladosporium f ul vum)
疫病 ( Pytophthora infestans )
ナス 黒枯病 ( Gorvnespor& melongenae)
タ マネギ 灰色腐敗病 ( Botrytis allii )
イ チ ゴ う どん こ炳 ( Sohaer otheca humu 1 i )
リ ン ゴ う どん こ病 ( Podosphaera leucotricha )
黒星病 ( Venturis inaequal i s) モニ リ ア病 ( Moni linia mali)
力キ 灰そ病 ( Gloeosporium kaki )
モ モ 灰星病 (Monilinia f ructicola)
ブ ドウ う どん こ病 ( Uncinula nsc&tor )
ベと病 (PI asmopara viticola) ナ シ 赤星病 ( Gymnosporangium asiaticum )
黒斑病 ( Alternaria kikuchiana )
チ ャ 輪斑病 ( Pestalotia these )
灰そ? ( Col 1 etotr i chum theae-sinensis) カ ンキッ そ う か病 ( E 1 i s inoe f awcetti)
青かび病 ( Pennisillium ital i cum)
西洋シバ 雪腐大粒菌核病 ( Sclerotinia borealis)
本発明の活性化合物混合物は二成分の混合物の形あ る いはそ の場で混合す る ための各々単独の通常の製剤形態にする こ とがで き る。 そ して斯かる形態と しては乳剤、 水和剤、 液剤、 ェマルジ ョ ン剤、 懸濁液剤、 粉剤、 泡沫剤、 ペー ス ト、 粒剤、 エア ゾール、 マイ ク ロ カ プセル、 種子用被覆剤、 燻煙剤を挙げる こ と ができ る。 こ れ ら の製剤は公知の方法で製造する こ と ができ る。 斯かる 方法は、 例えば活性化合物を展開剤、 即ち、 液体希釈剤、 液化ガ ス希釈剤、 固体希釈剤、 又は担体、 場合によ っ ては界面活性剤、 即ち、 乳化剤及び Z又は分散剤 /又は、 泡沫形成剤を用いて、 混 合する こ と に よ っ て行われる。 展開剤 と して水を用いる場合には 例えば有機溶媒は、 ま た、 補助溶剤 と して使用する こ と ができ る。
液体希釈剤 と しては、 例えば、 芳香族炭化水素類 (例えば、 キシ レ ン、 ト ルエ ン、 アルキルナ フ タ レ ン等)、 ク ロル化芳香族又 は ク ロ ル化脂肪族炭化水素類 (例えば、 ク ロ 口ベ ン ゼ ン類、 塩化 エチ レ ン類、 塩化メ チ レ ン等)、 脂肪族炭化水素類( 例えばシ ク ロ へキサ ン等、 パ ラ フ ィ ン類 (例えば鉱油留分等) ) 、 ア ル コ ール 類 (例えば、 ブタ ノ ール、 グ リ コ ール及びそれ らのエーテル、 ェ ステル等)、 ケ ト ン類 (例えば、 アセ ト ン、 メ チルェチルケ ト ン、 メ チルイ ソ ブチルケ ト ン又は シ ク 口へキサノ ン等)、強極性溶媒(例 えば、 ジメ チルホルムア ミ ド、 ジメ チルスルホキ シ ド等) そ して 水 も挙げる こ とができ る。
液化ガス希釈剤は常温常圧でガスであ り 、 その例 と しては、 例えばブタ ン、 プロ ノ、 " ン、 窒素ガス、 二酸化炭素、 そ してハロゲ ン化炭化水素類の よ う なエア ゾール噴射剤を挙げる こ とができ る。 固体希釈剤 と しては、 土壌天然鉱物 (例えばカオ リ ン、 ク レー、 タルク、 チ ョ ー ク 、 石英、 ァタ ノヽ。ルガイ ド、 モ ン モ リ ロ ナイ ト、 又は珪藻土等)、 土壌合成鉱物 (例えば、 高分散ゲイ酸、 アル ミ ナ、 ゲイ酸塩等) を挙げる こ とができ る。
乳化剤及び 又は泡沫剤 と しては、 非イ オ ン及び陰イ オ ン乳 化剤 (例えば、 ポ リ オキ シエチ レ ン脂肪酸エステル類、 ポ リ オキ シエチ レ ン脂肪酸アルコ ールエーテル類 (例えば、 アルキルァ リ 一ルポ リ グ リ コ ーノレエーテル類、 ァノレキルスルホ ン酸塩類、 アル キル硫酸塩類、 ァ リ ールスルホ ン酸塩類等))、 アルブ ミ ン加水分 解生成物を挙げる こ とができ る。
分散剤 と しては、 例えば リ グニ ンサルフ ア イ ト廃液そ してメ チルセルロ ースを包含する。 固着剤 も、 製剤 (粉剤、 粒剤、 乳剤) に使用する こ と ができ、 斯かる 固着剤 と しては、 カルボキ シメ チ ルセルロ ースそ して天然及び合成ポ リ マー (例えば、 ア ラ ビア ゴ ム、 ポ リ ビニルアルコ ールそ してポ リ ビニルァセテ一 ト 等) を挙 げる こ とができ る。
着色剤を使用する こ と もでき、 斯かる着色剤と しては、 無機 顔料 (例えば酸化鉄、 酸化チタ ンそ してプルシア ン ブルー)、 そ し てァ リ ザ リ ン染料、 ァ ゾ染料又は金属フ タ ロ シアニ ン染料の よ う な有機染料、 そ して更に、 鉄、 マ ンガ ン、 ボロ ン、 銅、 コ ノ 'ル ト 、 モ リ ブデン、 亜鉛のそれ らの塩のよ う に、 微量要素を挙げる こ と ができ る。
本発明の活性化合物混合物は、 それ らの商業上、 有用な製剤 及び、 それ ら の製剤によ っ て調整された使用形態で、 他の活性化 合物、 例えば殺虫剤、 毒餌、 殺菌剤、 殺ダニ剤、 殺セ ンチ ユ ウ剤、 殺カ ビ剤、 生長調整剤又は除草剤 との混合剤 と して存在する こ と もでき る。 こ こ で、 上記殺虫剤 と しては例えばカ ーバメ ー ト剤、 カ ーボキ シ レ ー ト 系薬剤、 ク ロ ル化炭化水素系薬剤、 微生物よ り 生産さ れる殺虫性物質を挙げる こ とができ る。
更に、 本発明の活性化合物混合物は共力剤 と の混合剤 と して も 存在す る こ と ができ、 かかる製剤及び使用形態は商業用有用な も のを挙げる こ と ができ る 。 該共力剤は、 それ 自体活性であ る必要 はな く 、 活性化合物の使用を増幅する化合物であ る。
発明を実施するための最良の形態 :
次に、 本発明の組成物の実施例を若干示すが、 添加物及び添 加割合は、 これ ら実施例に限定さ れるべき ものではな く 、 広範囲 に変化させる こ とが可能であ る。 製剤実施例中の部は重量部を示 す。 化合物 1 、 化合物 2 、 化合物 3 は試験例記載の化合物であ る 実施例 1 乳剤
化合物 1 8 部 ホサロ ン 3 5 部 キ シ レ ン 3 0 部 ジ メ チ ノレ ホ ノレ ム ア ミ ド 2 0 部 ポ リ オ キ シ エ チ レ ン ァ ノレキ ノレア リ ノレエ一テル 了部 以上を混合溶解すれば、 有効成分が 4 3 %の乳剤を
得る。
実施例 2 水和剤
化合物 2 0 4 部
D M T P 0 部 珪藻土 7 2 6 部 高級ア ル コ ー ル硫酸エ ス テル 4部 ア ルキ ルナ フ タ レ ン ス ル ホ ン酸塩 3部 以上を混合溶解すれば、 有効成分が 2 0 4 %の水和剤 を得る。
発明の効果 :
試験例 1 カ ンザヮハダ二に対する試験
化合物 1 については前記薬剤の実施例 1 に示さ れた乳剤の 処方に従い、 ホサロ ン と の混合剤については 4 0 0 0 倍に水で希 釈 し、その他の混合剤については混合比率を適宜変更 した製剤を、 所定の化合物濃度にな る よ う に、水で希釈 し以下の試験に供 した。 化合物 2 , およ び化合物 3 については前期薬剤の実施例 2 に示さ れた水和剤の処方に従っ て製剤を作成 し、 所定の化合物濃度にな る よ う に水で希釈 して以下の試験に供 した。 チ ヤ の成葉の裏を 上に して直径 9 c mのガラ ス シ ャ ー レ内に置き、 葉柄の切 り 口 に 水を含んだ脱脂綿を置いた。 葉の裏側をタ ングルフ ッ ト (富士薬 品工業 フ ジ タ ン グル) で囲み、 ハダ二を接種する場所を作 り 、 薬剤低感受性力 ン ザ ヮ ハダ二雌成虫 1 5 頭を小筆を用いて接種 し た。 接種の翌 日 に回転式散布塔を用いて、 2 m g Z c m 2 の付着 量にな る よ う に散布 した。 散布後 72 時間経過 した時点で実体顕 微鏡を用いて、 ハダ二の生死を調べた。 苦悶 してい る ハダ二は死 亡と見な した。 ま た、 タ ングルフ ッ ト に没入 した個体は供試ハダ 二数か ら除いて死亡率を算定 した。 試験は 2 反復で行っ た。 試験 結果を第 1 表に示 した。 試験化合物
ス ト 口 ビル リ ン系剤 :
化合物 1 : メ チル ( E ) — 2 — C a - ( 2 — イ ソ プ ロ ポ キ シ 一
6 — ト リ フ ルォ ロ メ チノレ 一 4 一 ピ リ ミ ジニ 口 キ シ) ― 0 — ト リ ル〕 一 3 — メ ト キ シ ァ ク リ レ ー ト 化合物 2 : メ チ ル (E) — 2 — メ ト キ シ ィ ミ ノ ー [2 — ( 0 — ト リ ルォキ シ メ チル) フ エ ニル]ア セ テ ー ト メ チル ί匕合物 3 : (E) — 2 — { 2 - [ 6 - ( 2 — シ ァ ノ フ エ ノ キ シ) ピ リ ミ ジ ン 一 4 一 イ ノレオキ シ ]フ エ 二ル } 一 3 メ ト キ シ ア タ リ レ ー ト
有機 リ ン系剤
( A ) : ピ ラ ク ロ ホ ス
( B ) : ホサ ロ ン
( C ) : D M T P 第 1 表
濃度 死亡率(%) (ppm) 7 2 hr 化合物 1 20 18 化合物 2 930 0 化合物 3 400 16 化合物 A 125 33 化合物 A 22 30 化合物 B 87.5 0 化合物 C 100 36 化合物 C 50 26 化合物 1 + A 20+125 100 化合物 1 + B 20 + 87.5 100 化合物 1 + C 20+100 100 化合物 2 + A 26+ 22 100 化合物 2 + C 52+ 50 100 化合物 3 + C 25+ 50 100 無処理区 0
試験例 2 イ ンゲ ン灰色かび病菌抗菌試験
DM S 0に溶解したス ト口ビルリ ン系剤と水に懸濁した有機リ ン剤を同 濃度で混用し、 9 6穴マイクロプレー トに希釈分注後、 ィ ンゲン灰色かび病 菌の胞子懸濁液を添加した。 啓示的に菌量を吸光度で測定し、 無処理区に対 する抑制程度を求めた。 抑制程度は有効度として次式より求めた。 薬剤処理区の吸光度
有効度%= ( 1 — ) X 1 0 0
薬剤無処理区の吸光 相乗効果の立証は、 個々の成分の作用から計算された作用の相加的な程 度を、 有効物質の組合せの実験的に測定された作用の程度と比較することに よって行った。 相加的な作用の程度は、 Colby の式 (W e e d s , 1 5, 1 9 6 7, P P . 2 0— 2 2 ) に従って計算した。
Colbyの式 : E = X + Y— (X * YZ 1 0 0)
X : 濃度 mでの薬剤 Αの有効度%
Y : 濃度 nでの薬剤 Bの有効度%
E : 薬剤 A及び Bを濃度 mおよび nで使用した場合に期待される有 効度%
もし、 実際の有効度が計算によって予想される有効度より も大きい場合に は、 組み合わせ剤の作用は、 加成的以上のものがあり、 すなわち相乗効果が 存在する。
有効度の実験値と計算値を表 2に示した。 括弧内の数字は計算値を示す。 試験化合物 :
ス ト 口 ビル リ ン系剤
化合物 1 : メ チル ( E ) — 2 — ( - ( 2 — イ ソ プロ ポキ シ 一
6 — ト リ フ ルォロ メ チノレー 4 一 ピ リ ミ ジニ口キシ) 一 0 — ト リ ノレ〕 一 3 — メ ト キ シ ア タ リ レ ー ト 化合物 2 : メ チル (E) — 2 — メ ト キ シィ ミ ノ ー [2 — ( o — ト リ ルォキ シ メ チル) フ エニル]アセテー ト 化合物 3 : メ チル (E) — 2 { 2 — [6 — ( 2 — シ ァ ノ フ エ ノ キ シ) ピ リ ミ ジ ン 4 一 ィ ルォ キ シ ]フ ヱ ニル } — 3 メ ト キ シ ァ ク リ レ 卜
有機 リ ン系剤
( A ) : ホサ ロ ン
( B ) : ピラ ク ロ ホス 表 2 (化合物濃度 : 0.3ppm)
Figure imgf000015_0001
(表中の数値は有効度%、 括弧内は計算値を示す) 表 2 - 2 (化合物濃度 : 2.1ppm)
Figure imgf000015_0002
(表中の数値は有効度%、 括弧内は計算値を示す) 産業上の利用可能性 :
以上のように、 ス ト口ビルリ ン系剤と有機リ ン系剤との間には相乗効果が あることから、 それぞれの薬剤を単独で使用するより も低薬量で、 優れた殺 虫、 殺ダニ、 殺菌効果を得ることができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 活性化合物と して、 ス ト口ビルリ ン系剤から選ばれる化合物と有機リ ン 系剤から選ばれる化合物とを含有することを特徴とする殺虫♦殺ダニ組成物、 殺菌組成物および殺虫 ·殺ダニ ·殺菌組成物。
2 . ス ト 口 ビル リ ン系剤が、 メ チ ノレ ( E ) — 2 — ( - ( 2 — ィ ソ プ ロ ポ キ シ 一 6 — ト リ フ ルォ ロ メ チ ル ー 4 — ピ リ ミ ジニロ ォ キ シ) 一 0 — ト リ ノレ〕 一 3 — メ ト キ シ ァ ク リ レ ー ト 、 メ チ ノレ (E) — 2 — { 2 - [ 6 - ( 2 — シ ァ ノ フ エ ノ キ シ) ピ リ ミ ジ ン 一 4 ー ィ ルォ キ シ ]フ エ 二ル } 一 3 — メ ト キ シ ァ ク リ レ ー ト 、 メ チノレ (E) 一 2 — メ ト キ シ ィ ミ ノ ー [2 — ( 0 — ト リ ルォ キ シ メ チ ノレ) フ エ 二 ル]ア セテ ー ト 、 (E)— 2 — メ ト キ シ ィ ミ ノ ー N — メ チ ル ー 2 —( 2 フ エ ノ キ シ フ エ ニル) ァ セ タ ミ ド、 ( E, E ) ー メ ト キ シ ィ ミ ノ ー { 2 - [ 1 - ( 3 — ト リ フ ルォ ロ メ チ ル ー フ ヱ ニル) 一 ェ チ リ デ ン ァ ミ ノ ォキ シ メ チル]—フ X二ル} 一酢酸メ チルエステルか ら選ば れる少な く と も 1 つであ る請求項 1 記載の殺虫 · 殺ダニ組成物、 殺菌組成物及び殺虫 · 殺ダニ · 殺菌組成物。
3 . 有機 リ ン系剤が、 C Y A P、 M P P 、 M E P、 E C P、 ピ リ ミ ホ ス メ チ ル、 ダイ ア ジ ノ ン、 キ ナル ホ ス、 イ ソ キ サ チ オ ン 、 ピ リ ダ フ ェ ン チ オ ン、 ク ロ ル ピ リ ホ ス メ チル、 ク ロ ノレ ピ リ ホ ス、 E S P 、 バ ミ ド チ オ ン、 マ ラ ソ ン、 P A P、 ジ メ ト エ ー ト 、 ホ ノレモ チ オ ン、 チ オ メ ト ン、 ェ チ ルチ オ メ ト ン、 ホ サ ロ ン 、 P M P、 D M T P、 プ ロ チ ォ ホ ス 、 ス ル プ ロ ホ ス、 プ ロ フ X ノ ホ ス、 ピ ラ ク 口 ホ ス、 D D V P、 モ ノ ク ロ ト ホ ス、 B P P、 C V M P、 ジ メ チ ル ビ ン ホ ス 、 C V P、 プロノ、。 ホ ス 、 ァ セ フ ェ ー ト 、 イ ソ フ ヱ ン ホ ス、 D E P、 E P N、 ェチ オ ン、 エ ト プ ロ ホ ス、 メ ス ル フ ェ ン ホ ス、 ホスチ アゼー ト よ り 成る群よ り 選ばれる少な く と も一種であ る請求項 1 ま た は 2 記載の殺虫 , 殺ダニ組成物、 殺菌組成物お よ び殺虫 · 殺ダニ · 殺菌組成物
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