WO1999006380A1 - Composes de tetrazole et agent de controle des parasites - Google Patents

Composes de tetrazole et agent de controle des parasites Download PDF

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WO1999006380A1
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substituted
methyl
alkyl
phenyl
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Tomohisa Utsunomiya
Toshio Niki
Takamasa Kikuchi
Junichi Watanabe
Kazuhiro Yamagishi
Masanori Nishioka
Hiroyuki Suzuki
Takashi Furusato
Toshiro Miyake
Original Assignee
Nissan Chemical Industries, Ltd.
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    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Definitions

  • the present invention relates to a novel tetrazole compound and a pesticide containing a tetrazole compound as an active ingredient, in particular, an agricultural / horticultural fungicide, an agricultural / horticultural insecticide, and an acaricide.
  • Certain compounds having a nitrogen-containing 5-membered ring are known from Japanese Patent Application Laid-Open (JP-A) Nos. 2-174807, 7-2803, and 7-215971. And its use is disclosed as a fungicide or acaricide.
  • the tetrazole compound of the compound of the present invention is a novel compound not described in the literature.
  • the present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-described problems, and as a result, have found that the novel tetrazole compound exhibits excellent pest control activity, particularly fungicidal, insecticidal, and acaricidal activity. Invented the invention.
  • the present invention relates to the following [1] to [21].
  • A may be substituted with Rb.
  • Alkyl optionally substituted by R c C s ⁇ C ,.
  • Arukeniru optionally substituted by R c C 2 ⁇ d.
  • D is a 5-membered heteroaryl optionally substituted with N (R 8 ) (R 9 ) or Ra;
  • f 0 to 4.
  • g 0, 1 or 2;
  • n 0 to 4
  • n 0, 1 or 2;
  • R 1 is H, d ⁇ d. Alkyl, C s ⁇ d. Cycloalkyl, d ⁇ C ,. C mouth alkyl, C 2 ⁇ C ,. Alkenyl, aryl which may be substituted with R d, or benzyl which may be substituted with R d,
  • R 2 and R s are each independently substituted with C, to C 6 alkyl or R d,
  • R 4 and R 6 are each independently H, a halogen atom, NO 2 , CN, d to C 4 alkyl, C, to C 4 alkoxy, d to C 4 haloalkyl, d to C 4 haloalkoxy, C, to C 4 alkylthio, C, -C 4 alkoxycarbonyl or an aryl optionally substituted with R d, R 6 is H or d-C 6 alkyl;
  • R 7 is H, C, -Ci which may be substituted by Rb.
  • Alkynyl, Rd in replacement which may be ⁇ Li Ichiru a heteroaryl optionally substituted with R d, Terosaikuriru to optionally substituted with R d, -C 6 alkoxycarbonyl or CN,
  • R 7 and A together are a C 3 -C 6 alkylene chain which may be substituted with a C, -C 4 alkyl or a C 3 -C 6 alkylene chain containing an oxygen or sulfur atom,
  • R 8 and R 9 are each independently C, -C 4 alkyl
  • C, -C 4 Al may be substituted with Senru C 3 -C e alkylene or oxygen or C 3 -C 6 ⁇ alkylene containing a sulfur atom Chain,
  • R a which may be identical or different, halogen Harai ', N0 2, CN, C , ⁇ C 4 alkyl, d -C 4 alkoxy, -C 4 haloalkyl, ⁇ Li one Ruo carboxymethyl, d -C 4 haloalkoxy or C, is one or more substituents selected from -C 4 alkoxycarbonyl,
  • Rb may be the same or different, halogen atoms - is one or more substituents selected from the / ⁇ N0 2, CN or d -C 4 haloalkyl,
  • R c is, may be the same or different, a halogen atom, N0 2, CN, C, ⁇ C 4 alkoxy, d -C 4 alkylthio, C, -C 4 alkoxycarbonyl, optionally ⁇ be substituted with Rd
  • Rd One or more substituents selected from aryl or arylcarbonyl optionally substituted with Rd,
  • Rd may be the same or different, a halogen atom, N0 2, CN, Ci ⁇ C 4 alkyl, d -C 4 alkoxy, d -C 4 haloalkyl, d -C 4 Nono ⁇ alkoxy, C s -C 6 cycloalkyl, C, -C 4 alkylthio, d -C 4 alkylsulfinyl, C! C alkylsulfonyl, C, -C 4 Hakoarukiru Chio, d ⁇ C 4 haloalkylsulfinyl, C!
  • R e which may be the same or different, a halogen atom, N0 2, CN, C, ⁇ C 4 alkyl, C, -C 4 alkoxy, C, -C 4 haloalkyl, Ariruoki sheet, C, ⁇ C 4 halo One or more substituents selected from alkoxy or C, to C 4 alkynecarbonyl;
  • Aryl is phenyl or naphthyl
  • Heteroaryl is a 5-membered ring, a 6-membered ring or an aromatic heterocyclic ring condensed with a benzene ring of these condensed rings,
  • Heterocyclyl is a 3- to 6-membered non-aromatic heterocycle. ] The tetrazole compound represented by these.
  • A is C, -C, which may be substituted with Rb.
  • a tetrazole compound is C, -C, which may be substituted with Rb.
  • Alkyl, C s ⁇ d which may be replaced by R c.
  • Cycloalkyl optionally substituted by R c C 2 ⁇ d.
  • A is C, which may be substituted with Rb.
  • Alkyl substituted by R c C 3 to C! Cycloalkyl, C 2 to d which may be substituted by R c.
  • Arukeniru optionally substituted by R c C 2 ⁇ Ci.
  • n is (CH 2 ) f and D is N (R 8 ) (R a ).
  • A is C, -C, which may be substituted with Rb.
  • A is C 2 -C, which may be substituted with R c.
  • Arukeniru optionally substituted by R c C 2 ⁇ d.
  • S (0) is n (CH 2) f, R c is substituted with R e is also good ⁇ Li Ichiru, m is 0, 1 or 2, I is 0 or 1 And D is N (R 8 )
  • ⁇ is aryl which may be substituted with R d or heteroaryl which may be substituted with R d
  • R 4 and R 6 are each independently H, ⁇ C 4 alkyl Or an aryl substituted with Rd
  • R 6 is C, -C 4 alkyl
  • R 7 is an aryl substituted with H, C t -C 4 alkyl or R d
  • f is 0 or 1
  • D is N (R 8 ) (R 9 ).
  • A is phenyl optionally substituted with R d or hetecoaryl optionally substituted with R d
  • R 4 and R 5 may be substituted with H or R d Phenyl
  • R 6 is methyl
  • R 7 is phenyl optionally substituted with H, methyl, ethyl or Rd
  • m is 0, 1 or 2
  • 0 0 or 1
  • ⁇ 0 or 2
  • g is 2
  • D is N (R 8 ) (R 9 ).
  • A is phenyl optionally substituted with R d or heteroaryl optionally substituted with R d
  • B is (CH 2 ) m
  • C (R 7 ) NOCH 2 or S (CH 2 ) f
  • R 7 is phenyl optionally substituted with H, methyl, ethyl or Rd
  • Rd may be the same or different, F, Cl, Br, methyl , Echiru, main butoxy, ethoxy, methylthio, Torifuruoro methyl, Torifuruorome butoxy, phenyl, full X Nokin, phenylene Lucio, one or more substituents selected from benzyl Ruokishi or N0 2, m is 0, 1 or Is 2; f is 0 or 1; g is 2; and D is N (R 8 ) (R 9 ).
  • A is heteroaryl optionally substituted with R d
  • heteroaryl is pyrrolinyl, pyrazolyl, chenyl, imidazolyl, pyridyl, benzimidazolyl, indolyl or capabril
  • A is heteroaryl optionally substituted with R d, heteroaryl is pyrrolinyl, virazolyl, imidazolyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, B is CH 2 , Rd may be the same or different, F, a C l, Br, 1 or more substituents selected from methyl, main butoxy, triflumizole Ruo b from methyl, triflic Orome butoxy or N0 2, g is 2 Wherein D is dimethylamino, getylamino, dipropylamino, dibutylamino, piperidino or morpholino.
  • R d may be the same or different, F, a C l, Br, 1 or more substituents selected from methyl, main butoxy, triflumizole Ruo b from methyl, triflic Orome butoxy or N0 2
  • g is 2
  • D is dimethylamino, getylamino, dipropylamino, di
  • A is phenyl optionally substituted with R d
  • R 1 is H, methyl, ethyl or Is phenyl optionally substituted with R d
  • R d may be the same or different and may be F, Cl, Br, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethyl.
  • Fuweniru, Fuwenokishi, phenyl Chio is one or more substituents selected from Benjiruokishi or N0 2, m is 0, 1 or 2, g is 2, D is Jimechiruamino, Jechiruami Bruno, The tetrazole compound according to the above [1], which is dipropylamino, dibutylamino, piperidino or morpholino.
  • A is vinyl optionally substituted with R c, and B is
  • R c is a phenyl optionally substituted with R d, R d may be the same or different, and F, Cl, Br a methylation, main butoxy, triflumizole Ruo Russia methyl, one or more substituents selected from Torifuruorome Bok alkoxy or N0 2, g is 2, D is Jimechiruamino, Jefferies Chiruamino, jib ⁇ Piruamino, The tetrazole compound according to the above [1], which is dibutylamino, piperidino or morpholino.
  • A is phenyl which may be substituted by R d
  • B is (CH 2 ) m
  • R d may be the same or different
  • m is 0, 1 or 2
  • g is 2
  • D is dimethylamino, getylamino, dibu pi-pyramino, dibuti
  • the tetrazole compound according to the above [1] which is lumino, piperidino or morpholino.
  • A is phenyl optionally substituted with R d
  • R 7 is H, methyl, ethyl or phenyl
  • R d is may be the same or different
  • F a C l, Br, 1 or more substituents selected from methyl, main butoxy, triflumizole Ruo Russia methyl, Torifuruorome butoxy or N0 2
  • g is 2
  • A is phenyl optionally substituted with R d
  • B is CH 2 or (CH 2 ) 2
  • R d may be the same or different
  • A is a good indolyl optionally substituted pyridyl may be substituted or R d in R d
  • B is CH 2
  • Rd which may be identical or different One , F, a C l, Br, 1 or more substituents selected from methyl, main Bok Kin, triflumizole Ruo b from methyl, preparative Rifuruorome butoxy or N0 2, is 2
  • D is Jimechiruamino the [1] The tetrazole compound according to the above.
  • A is phenyl optionally substituted with R d
  • R 7 is methyl or phenyl
  • R d is the same or may be different
  • Torifuruo Romechiru is one or more substituents selected from Torifuruorome butoxy or N0 2
  • g is 2
  • D is a Jimechiruamino A certain tetrazole compound according to the above [1].
  • A is phenyl optionally substituted with R d
  • B is CH 2
  • R d may be the same or different and F, Cl, Br, methyl, ethyl , Methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethyl
  • a fungicide for agricultural and horticultural use containing at least one of the tetrazole compounds described as an active ingredient.
  • the following two structural isomers exist. That is, they are a 1H-tetrazole compound (1a) and a 2H-tetrazole compound (1b).
  • Alkyl includes methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl.
  • C 2 -C 1 () alkenyl includes vinyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl and the like, and is preferably vinyl.
  • Alkynyl includes ethynyl, propargyl and the like.
  • aryl examples include phenyl and naphthyl, preferably phenyl.
  • Heteroaryls include chenyl, furyl, pi-linyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, benzofuranyl, benzochenyl, benzimidazolyl, indazolyl, indolyl, quinazolinyl, quinolinyl and quinolinyl.
  • Preferred are chenyl, pyrazolyl, pyridyl, indolyl, and carbazolyl.
  • heterocyclyl examples include oxilanil, oxenyl, tetrahydrofuranyl, dioxolanyl, tetrahydroviranyl, tetrahydrochenyl, pyrrolidino, piperidino, piperazino, morpholino, and thiomorpholino.
  • oxilanil oxenyl
  • tetrahydrofuranyl dioxolanyl
  • tetrahydroviranyl tetrahydrochenyl
  • pyrrolidino piperidino, piperazino, morpholino, and thiomorpholino.
  • the d -C 4 ⁇ alkyl, methyl, Echiru, n- or i - propyl and n- Moshiku is t - butyl.
  • the -C 4 haloalkyl, triflumizole Ruo Russia methyl include Jifuruoromechiru and trichloromethyl, and the like.
  • the d -C 4 alkylthio, methylthio and Echiruchio like are exemplified up.
  • reel Includes phenyl and naphthyl.
  • C s -C 6 alkylene includes trimethylene, tetramethylene, pentamethylene and hexamethylene.
  • Halogen atoms include F, Cl, Br and I, preferably F, Cl or Br.
  • the d -C 4 alkyl, methyl, Echiru, n- if Ku can be mentioned one-butyl i- propyl and n- or t.
  • the C 3 -C 6 consequent ⁇ alkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, consequent. Hekinru is released.
  • C as the -C 4 alkoxy, main butoxy and Etoki sheet, and the like.
  • C, -C ... alkylthio includes methylthio and ethylthio.
  • C, as the -C 4 alkylsulfinyl include methylsulfinyl and the like.
  • Examples of C 1, to C 4 haloalkylthio include trifluoromethylthio and the like.
  • C 1, -C 4 ha ⁇ alkylsulfinyl examples include trifluoromethylsulfinyl and the like.
  • the d ⁇ C 4 haloalkylsulfonyl include triflate Ruo b methylsulfonyl like.
  • C as the -C 4 alkylcarbonyl, Asechiru and propionyl etc. like et be.
  • Examples of C, to C 2 methylenedioxy include methylenedioxy and ethylenedioxy.
  • Aryl includes phenyl and naphthyl.
  • Aryloxy includes phenoxy and naphthoxy.
  • Arylthio includes phenylthio and naphthylthio.
  • Arylsulfinyl includes phenylsulfinyl and naphthylsulfinyl.
  • Arylsulfonyl includes phenylsulfonyl and naphthylsulfonyl.
  • Heteroaryl includes chenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolinyl, quinoxanyl and the like.
  • heteroaryloxy include pyridyloxy, pyrimidyloquine, quinolinyloxy, quinoxaniloxy, benzothiazolyloxy, benzoxazolyloxy and the like.
  • heteroarylthio include pyridylthio, pyrimidylthio, quinolinylthio, quinoxanylthio, benzothiazolylthio, benzoxazolylthio and the like.
  • Heteroarylsulfinyl includes pyridylsulfinyl, pyrimidylsulfinyl, quinolinylsulfinyl, quinoxanylsulfinyl, benzothiazolylsulfinyl, benzoxazolylsulfinyl and the like.
  • heteroarylsulfonyl examples include pyridylsulfonyl, pyrimidylsulfonyl, quinolinylsulfonyl, quinoxanylsulfonyl, benzothiazolylsulfonyl and benzoxazolylsulfonyl.
  • Arylcarbonyl includes benzoyl and naphthoyl.
  • aryloxycarbonyl include phenoxycarbonyl and naphthoxycarbonyl.
  • arylaminocarbonyl examples include phenylaminocarbonyl.
  • Examples of D include dimethylamino, ethylmethylamino, getylamino, dipropylamino, dibutylamino, morpholino, pyrrolidino, piperazino, and the like.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl include isooxazolyl, chenyl, and pyrazolyl. And dimethylamino, getylamino, dibuminylpyramino, dibutylamino, morpholino, pyrrolidino and piperazino.
  • the compound of the present invention is not limited only to these.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • B represents a butyl group
  • Pen represents a pentyl group
  • Hex represents a hexyl group
  • Hep represents a heptyl group.
  • Oct is octyl group
  • No n is nonyl group
  • Dec is decyl group
  • Ph is phenyl group
  • Nap naphthyl group
  • n is normal
  • i iso
  • s is secondary
  • eye indicates cyclo
  • t indicates evening.
  • T 1 T 14 represents the following structure c T1;

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Description

明 細 書 テトラゾ一ル化合物および有害生物防除剤 技術分野
本発明は、 新規なテトラゾール化合物、 並びにテトラゾ―ル化合物を有効成分 として含有する農薬、 特に、 農園芸用殺菌剤や農園芸用殺虫、 殺ダニ剤に関する。 背景技術
含窒素 5員環のある種の化合物は、 特開平 2 - 1 7 4 7 ϋ 8号公報、 特開平 7 - 2 8 0 3号公報、 特開平 7— 2 1 5 9 7 1号公報において知られていて、 その 用途として、 殺菌剤または殺虫♦殺ダニ剤が開示されている。
また、 ザ♦ジャーナル♦ォブ ·オーガニック ♦ケミストリ一 （J. Or g. C h em. ) 、 第 3 8巻、 3 6 2 7頁 （ 1 9 7 3年） の文献には、 2— ρ—トルェ ンスルホニルー 5—フエニルテトラゾ一ルの合成が開示されている。
しかし、 本発明化合物のテトラゾール化合物は、 文献未記載の新規化合物であ 。
近年、 低薬量で高い効力を有すると共に、 より安全な殺菌剤や殺虫、 殺ダニ剤 の開発が望まれている。 発明の開示
本発明者らは、 前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、 新規なテトラ ゾ―ル化合物が優れた有害生物防除活性、 特に殺菌、 殺虫、 殺ダニ活性を示すこ とを見い出し、 本発明に至った。
すなわち、 本発明は、 下記の 〔1〕 ないし 〔2 1〕 に関するものである。
〔 1〕 一般式 （ 1 ) :
Figure imgf000004_0001
〔式中、 Aは、 Rbで置換されていてもよい 〜C,。アルキル、 R cで置換 されていてもよい Cs 〜C,。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 ~d。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリール、 R dで置換されていてもよいへテロァリ一ル、 R dで置換されていてもよいへテロサイクリルまたは CNであり、
Bは、 〇 （CH2) f、 N (R1) (CH2) f 、 S i [ (R2) (R3) ] (C H2)fゝ (C (R4 ) (R5 ) ) m、 C (0) (CH2) i、 OC (0) (CH2 ) i、 C ( = N0R6) (CH2)f、 、 C (R7) =N〇CH2 または S (0) n (CH2) ίであり、
Dは、 N (R8) (R9)または Raで置換されていてもよい 5員環へテロァリ一 ルであり、
f は、 0ないし 4であり、
gは、 0、 1または 2であり、
mは、 0ないし 4であり、
nは、 0、 1または 2であり、
R1 は、 H、 d ~d。アルキル、 Cs 〜d。シクロアルキル、 d ~C,。ハ 口アルキル、 C2 ~C,。ァルケニル、 R dで置換されていてもよいァリールまた は R dで置換されていてもよいべンジルであり、
R2 と Rs は、 それぞれ独立に C, ~C 6アルキルまたは R dで置換されていて もよぃァリールであり、
R4 と R6 は、 それぞれ独立に H、 ハロゲン原子、 NO 2、 CN、 d 〜C4 ァ ルキル、 C, 〜C4 アルコキシ、 d 〜C4 ハロアルキル、 d 〜C4 ハロアル コキシ、 C, 〜C4 アルキルチオ、 C, 〜C4 アルコキシカルボニルまたは R d で置換されていてもよいァリ—ルであり、 R6 は、 Hまたは d 〜C6 アルキルであり、
R7 は、 H、 Rbで置換されていてもよい C, 〜Ci。アルキル、 R cで置換さ れていてもよい C3 〜d。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜 。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。アルキニル、 Rdで置 換されていてもよいァリ一ル、 R dで置換されていてもよいへテロアリール、 R dで置換されていてもよいへテロサイクリル、 〜C6 アルコキシカルボニル または CNであり、
あるいは、 R7 と Aが一緒になつて、 C, 〜C4 アルキルで置換されていても よい C3 ~C6 アルキレン鎖または酸素あるいは硫黄原子を含む C3 〜C6 アル キレン鎖であり、
R8 と R9 は、 それぞれ独立に C, 〜C4 アルキルであり、
あるいは、 R8 と R9 がー緒になって、 C, 〜C4 アル千ルで置換されていて もよい C3 〜Ce アルキレン鎖または酸素あるいは硫黄原子を含む C3 〜C6 ァ ルキレン鎖であり、
R a は、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原ィ'、 N02、 CN、 C, 〜C4 アルキル、 d 〜C4 アルコキシ、 〜C4 ハロアルキル、 ァリ一ルォ キシ、 d 〜C4 ハロアルコキシまたは C, 〜C4 アルコキシカルボニルから選 択される 1以上の置換基であり、
Rbは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原-/ \ N02、 CNまたは d 〜C4 ハロアルキルから選択される 1以上の置換基であり、
R cは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 C, 〜 C4 アルコキシ、 d 〜C4 アルキルチオ、 C, 〜C4 アルコキシカルボニル、 Rdで置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいァリ― ルカルボニルから選択される 1以上の置換基であり、
Rdは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 Ci 〜 C4 アルキル、 d 〜C4 アルコキシ、 d 〜C4 ハロアルキル、 d 〜C4 ノヽ □アルコキシ、 Cs 〜C6 シクロアルキル、 C, 〜C4 アルキルチオ、 d 〜C4 アルキルスルフィニル、 C! C アルキルスルホニル、 C, 〜C4 ハコアルキル チォ、 d ~C4 ハロアルキルスルフィニル、 C！〜 C4 ハロアルキルスルホ二 ル、 d 〜C4 アルキルカルボニル、 C, ~C4 アルコキシカルボニル、 d 〜 C4 アルキルアミノカルボニル、 C! 〜C2 メチレンジォキシ、 d ~C2 ノヽ ロメチレンジォキシ、 R eで置換されていてもよいァリール、 R eで置換されて いてもよいァリールォキシ、 R eで置換されていてもよいァリ一ルチオ、 Reで 置換されていてもよいァリ一ルスルフィニル、 R eで置換されていてもよいァリ —ルスルホニル、 R eで置換されていてもよいへテロァリ一ル、 R eで置換され ていてもよいへテロァリ一ルォキシ、 R eで置換されていてもよいへテロァリ一 ルチオ、 R eで置換されていてもよいへテロァリ一ルスルフィニル、 R eで置換 されていてもよいへテコアリ一ルスルホニル、 R eで置換されていてもよいァリ —ルカルボニル、 R eで置換されていてもよいァリールォ千シカルボニル、 R e で置換されていてもよいァリ一ルァミノカルボニル、 R eで置換されていてもよ いベンジル、 R eで置換されていてもよいベンジルォキシ、 R eで置換されてい てもよいべンジルォキシカルボニルまたは R eで置換されていてもよいべンジル アミノカルポニルから選択される 1以上の置換基であり、
R eは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 C, 〜 C4 アルキル、 C, 〜C4 アルコキシ、 C, 〜C4 ハロアルキル、 ァリールォキ シ、 C, ~C4 ハロアルコキシまたは C, 〜C4 アルコキンカルボニルから選択 される 1以上の置換基であり、
ァリ一ルは、 フエニルまたはナフチルであり、
ヘテロァリールは、 5員環、 6員環またはこれらの縮合環の芳香族複素環また はベンゼン環と縮合した芳香族複素環であり、
ヘテロサイクリルは、 3員環ないし 6員環の非芳香族複素環である。 〕 で 表されるテトラゾ一ル化合物。
〔2〕 Aは、 Rbで置換されていてもよい C , 〜C,。アルキル、 R cで置 換されていてもよい Cs ~d。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜Ct。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいへテロァリ― ルであり、 Dは、 N (R8) (R9)である上記 〔1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔3〕 Aは、 Rbで置換されていてもよい C, 。アルキル、 R cで置 換されていてもよい C3 〜C!。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 ~d。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜Ci。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリールまたは R dで置換されていてもよいへテロァリ― ルであり、 Bは、 S i [ (R2) (R3) ] (CH2)f、 （C (R4 ) (R6)) m、 C (0) (CH2) f、 C ( = NOR6) (CH2)f 、 、 C (R7) =NOCH2 ま たは S (0) n (CH2) f であり、 Dは、 N (R8) (Ra)である上記 〔1〕 記 載のテトラゾ一ル化合物。
〔4〕 Aは、 Rbで置換されていてもよい C, 〜C,。アルキル、 R cで置 換されていてもよい Cs ~d。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 ~〇1()ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜C,リアルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいへテロァリ― ルであり、 Bは、 S i [ (R2) (R3) ] (CH2)i、 （C(R4)( R5))m、 C (0) (CH2) f . C ( = NORe) (CH2) f 、 、 C(R7) =NOCH2 ま たは S (0) n (CH2) ίであり、 mは、 0、 1または 2であり、 f は、 0ま たは 1であり、 Dは、 N (R8) (R9)である上記 〔1〕 記戦のテトラゾール化合 物。
〔5〕 Aは、 R cで置換されていてもよい C2 〜C,。ァルケニル、 R cで 置換されていてもよい C2 〜d。アルキニル、 R dで置換されていてもよいァリ —ルまたは R dで置換されていてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （C (R4 ) (R5 ) ) m、 C ( = NOR6) (CH2) i、 、 C (R7) =NOCH2 または
S (0) n (CH2) fであり、 R cは、 R eで置換されていてもよいァリ一ル であり、 mは、 0、 1または 2であり、 ίは、 0または 1であり、 Dは、 N (R8)
(R9)である上記 〔1〕 記載のテトラゾ―ル化合物。
〔6〕 Αは、 R dで置換されていてもよいァリールまたは R dで置換され ていてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （C (R4 ) (R6 ) ) m、 C (= NOR6) (CH2)i、 、 C (R7) =N〇CH2 または S (0) n (CH2) f であり、 R4 と R6 は、 それぞれ独立に H、 〜C4 アルキルまたは Rdで置 換されていてもよいァリールであり、 R6は、 C, 〜C4 アルキルであり、 R7 は、 H、 Ct 〜C4 アルキルまたは R dで置換されていてもよいァリールであり、 m は、 0、 1または 2であり、 f は、 0または 1であり、 Dは、 N (R8) (R9)で ある上記 〔 1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔7〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルまたは R dで置換され ていてもよいへテコアリールであり、 Bは、 （C (R4 ) (R6 ) ) m、 C (= NOR6) (CH2)i、 、 C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) f であり、 R4 と R5 は、 Hまたは R dで置換されていてもよいフエニルであり、 R6は、 メチルであり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは Rdで置換されてい てもよいフエニルであり、 mは、 0、 1または 2であり、 ίは、 0または 1であ り、 ηは、 0または 2であり、 gは、 2であり、 Dは、 N (R8) (R9)である上 記 〔 1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔8〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルまたは R dで置換され ていてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （CH2) m、 C (R7) =NOCH2 または S (CH2) fであり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは Rdで置換さ れていてもよいフエニルであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロ メチル、 トリフルォロメ トキシ、 フエニル、 フ Xノキン、 フエ二ルチオ、 ベンジ ルォキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1また は 2であり、 f は、 0または 1であり、 gは、 2であり、 Dは、 N (R8) (R9) である上記 〔1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔9〕 Aは、 R dで置換されていてもよいへテロアリールであり、 ヘテロ ァリールは、 ピロリニル、 ピラゾリル、 チェニル、 イミダゾリル、 ピリジル、 ベ ンズイミダゾリル、 インドリルまたは力ルバブリルであり、 Bは、 （CH2) m または C (R7) ==NOCH2 であり、 mは、 0、 1または 2であり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Rd は、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリ フルォ πメチル、 トリフルォロメ トキシ、 または Ν02 から選択される 1以上の 置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジブ 口ピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである上記 〔 1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。 〔1 0〕 Aは、 R dで置換されていてもよいへテロアリールであり、 へテ ロアリ一ルは、 ピロリニル、 ビラゾリル、 ィミダゾリル、 ピリジル、 インドリル またはカルバゾリルであり、 Bは、 CH2であり、 Rdは、 同一または異なってい てもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリフル ォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であ り、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロピルァミノ、 ジブチルアミ ノ、 ピぺリジノまたはモルホリノである上記 〔 1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔1 1〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 （C H2) mまたは C (R7) =NOCH2 であり、 R1 は、 H、 メチル、 ェチルまた は R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Rdは、 同一または異なってい てもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキン、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ、 フヱニル、 フヱノキシ、 フエニル チォ、 ベンジルォキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1または 2であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルアミ ノ、 ジプロピルアミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである上 記 〔 1〕 記載のテトラゾ―ル化合物。
〔12〕 Aは、 R cで置換されていてもよいビニルであり、 Bは、
(CH2) mであり、 mは、 0であり、 R cは、 R dで置換されていてもよいフ ェニルであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチ ル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ 卜キシまたは N02 から選 択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェ チルァミノ、 ジブ πピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノ である上記 〔 1〕 記載のテトラゾ―ル化合物。
〔1 3〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフヱニルであり、 Bは、 （C H2) mであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチ ル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフル ォロメ トキシ、 フエニル、 フエノキシ、 フエ二ルチオ、 ベンジルォキンまたは N 02 から選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1または 2であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジブ πピルアミノ、 ジブチ ルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである上記 〔1〕 記載のテトラゾ一ル化 合物。
〔14〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフヱニルであり、 Bは、 C ( R7) =NOCH2 であり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは フエニルであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上 の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジ プロピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである上記 〔 1 〕 記載のテトラゾ―ル化合物。
〔1 5〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 CH2 または （CH2)2であり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 B r、 メチル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ、 フエニル、 フヱノキシ、 フヱ二ルチオ、 ベンジルォキシ または NO 2 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジ メチルァミノである上記 〔1〕 記載のテトラゾ一ル化合物。
〔16〕 Aは、 R dで置換されていてもよいピリジルまたは R dで置換さ れていてもよいインドリルであり、 Bは、 CH2であり、 Rdは、 同一または異な つていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ 卜キン、 トリフルォロメチル、 ト リフルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 は、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノである上記 〔1〕 記載のテトラゾール化合物。
〔1 7〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフヱニルであり、 Bは、 C ( R7) =NOCH2 であり、 R7 は、 メチルまたは フエニルであり、 Rdは、 同 一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキン、 トリフルォ ロメチル、 トリフルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基で あり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノである上記 〔1〕 記載のテトラゾ ール化合物。
〔1 8〕 Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 CH2 であり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチ ル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ ト キシ、 フエニル、 フエノキシ、 フヱニルチオ、 ベンジルォキシまたは NO 2 から 選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノであ る上記 〔 1〕 記載のテトラゾ―ル化合物。
〔1 9〕 上記 〔 1〕 、 〔 2〕 、 〔 3〕 、 〔 4〕 、 〔 5〕 、 〔 6〕 、 〔 7〕
〔8〕 、 〔9〕 、 〔1 0〕 、 〔1 1〕 、 〔1 2〕 、 〔1 3〕 、 〔1 4〕 、 〔1 5 〕 、 〔1 6〕 、 〔1 7〕 または 〔1 8〕 記載のテトラゾ一ル化合物の一種以上を 有効成分として含有する農薬。
〔20〕 上記 〔 1〕 、 〔 2〕 、 〔 3〕 、 〔 4〕 、 〔 5〕 、 〔 6〕 、 〔 7〕
〔8〕 、 〔9〕 、 〔1 0〕 、 〔1 1〕 、 〔 1 2〕 、 〔1 3〕 、 〔1 4〕 、 〔1 5 〕 、 〔1 6〕 、 〔1 7〕 または 〔1 8〕 記載のテトラゾ一ル化合物の一種以上を 有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔2 1〕 上記 〔 1〕 、 〔 2〕 、 〔 3〕 、 〔 4〕 、 〔 5〕 、 〔 6〕 、 〔 7〕
〔8〕 、 〔9〕 、 〔1 0〕 、 〔1 1〕 、 〔 1 2〕 、 〔1 3〕 、 〔1 4〕 、 〔1 5 〕 、 〔1 6〕 、 〔1 7〕 または 〔1 8〕 記載のテトラゾ一ル化合物の一種以上を 有効成分として含有する殺虫、 殺ダニ剤。 発明を実施するための最良の形態
一般式 （ 1) の本発明化合物において、 次の 2種の構造異性体が存在する。 す なわち、 1 H—テトラゾール化合物 （ 1 a) と 2H—テトラゾ一ル化合物 （ 1 b ) である。
A一 B
Figure imgf000011_0001
(1 a) ( l b) 一般式（ 1 ) の本発明化合物において、
A、 R1 および R7 における、 C i 〜d。アルキルとしては、 メチル、 ェチル、 n—もしくは i 一プロピル、 n 一もしくは t—プチル、 ペンチル、 へキシル、 ヘプチル、 ォクチル、 ノニルおよ びデシルが挙げられる。 C s 〜C 1 0シクロアルキルとしては、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシルおよびシクロへプチル等が挙げ られる。 C 2 〜C 1 ()アルケニルとしては、 ビニル、 プロぺニル、 ブテニル、 ペン テニルおよびへキセニル等が挙げられ、 好適には、 ビニルである。 C 2 ~d。ァ ルキニルとしては、 ェチニルおよびプロパルギル等があげられる。
ァリールとしては、 フヱニルおよびナフチルが挙げられ、 好適には、 フエニル である。 ヘテロァリールとしては、 チェニル、 フリル、 ピ πリニル、 ピラゾリル、 ィミダゾリル、 トリアゾリル、 チアゾリル、 ピリジル、 ピリ ミジル、 トリアジ二 ル、 ベンゾフラニル、 ベンゾチェ二ル、 ベンゾイミダゾリル、 インダゾリル、 ィ ンドリル、 、 カルバゾリル、 キノ リニルおよびキノキサニル等が挙げられ、 好適 には、 チェニル、 ピラゾリル、 ピリジル、 イン ドリル、 カルバゾリルである。 へ テロサイクリルとしては、 ォキシラニル、 ォキセ夕ニル、 テトラヒ ドロフラニル、 ジォキソラニル、 テトラヒドロビラニル、 テトラヒ ドロチェニル、 ピロリジノ、 ピペリジノ、 ピペラジノ、 モルホリノおよびチオモルホリ ノ等が挙げられる。 d 〜C 6 アルコキシカルボニルとしては、 メ トキシカルボニル、 エトキンカルボ二 ルおよびプロポキシカルボニル等が挙げられる。
R 2 、 R s 、 R 4 、 R 5 、 R e 、 R 8 および R 9 における、
〜C 6 アルキルとしては、 メチル、 ェチル、 n—もしくは i 一プロピル、 n —もしくは t 一プチル、 ペンチルおよびへキシル等が挙げられる。 d 〜C 4 ァ ルキルとしては、 メチル、 ェチル、 n—もしくは i —プロピルおよび n—もしく は t —ブチルが挙げられる。 d 〜C 4 アルコキシとしては、 メ トキシおよびェ トキシ等が挙げられる。 〜C 4 ハロアルキルとしては、 トリフルォロメチル、 ジフルォロメチルおよびトリクロロメチル等が挙げられる。 d 〜C 4 ハロアル コキシとしては、 トリフルォロメチルトキシおよびジフルォロメ トキシ等が挙げ られる。 d 〜C 4 アルキルチオとしては、 メチルチオおよびェチルチオ等が挙 げられる。 d 〜C 4 アルコキシカルボニルとしては、 メ 卜キシカルボニル、 ェ トキシカルボニルおよびプロポキシカルポニル等が挙げられる。 ァリールとして は、 フエニルおよびナフチルが挙げられる。
Aと R7 および Rs と R9 における、
Cs ~C6 アルキレンとしては、 トリメチレン、 テトラメチレン、 ペンタメチレ ンおよびへキサメチレンが挙げられる。
Ra、 Rb、 R c、 Rdおよび Reにおける、
ハロゲン原子としては、 F、 C l、 Brおよび Iが挙げられ、 好適には、 F、 C 1または Brである。 d 〜C4 アルキルとしては、 メチル、 ェチル、 n—もし くは i—プロピルおよび n—もしくは t一ブチルが挙げられる。 C3 〜C6 シク αアルキルとしては、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シク。 へキンルが举げられる。 C, 〜C4 アルコキシとしては、 メ トキシおよびェトキ シ等が挙げられる。 C】 〜C4 ハコアルキルとしては、 クロロメチル、 トリフル ォロメチル、 トリフルォロェチルおよびペン夕フルォロェチル等が挙げられる。 C, 〜C4 ハロアルコキシとしては、 トリフルォロメ 卜キン、 ジフルォロメ トキ シおよびトリフルォロエトキシ等が挙げられる。 C , 〜C... アルキルチオとして は、 メチルチオおよびェチルチオ等が挙げられる。 C , 〜C4アルキルスルフィニ ルとしては、 メチルスルフィニル等が挙げられる。 C , 〜C4 アルキルスルホ ニルとしては、 メチルスルホニル等が挙げられる。 C , 〜C4 ハロアルキルチオ としては、 トリフルォロメチルチオ等が挙げられる。 C , 〜C4 ハ πアルキルス ルフィニルとしては、 トリフルォロメチルスルフィニル等が挙げられる。 d 〜 C4 ハロアルキルスルホニルとしては、 トリフルォロメチルスルホニル等が挙げ られる。
C, 〜C4アルキルカルボニルとしては、 ァセチルおよびプロピオニル等が挙げら れる。 d 〜C4 アルコキシカルボニルとしては、 メ トキシカルボニル、 ェトキ シカルボニル、 プロポキシカルボニル、 n—ブトキシカルボニルおよび t—ブト キシカルボニル等が挙げられる。 〜C4 アルキルアミ ノカルボニルとしては、 メチルァミノカルボニルおよびェチルァミノカルボニル等が挙げられる。 C, 〜 C2 メチレンジォキシとしては、 メチレンジォキシおよびエチレンジォキシ等が 挙げれる。 C, 〜C2 ハロメチレンジォキンとしては、 ジクロロメチレンジォキ シ、 ジフルォロメチレンジォキシ、 テトラフルォ πエチレンジォキシ等が挙げら れる。
ァリールとしては、 フエニルおよびナフチルが挙げられる。 ァリールォキシとし ては、 フヱノキシおよびナフトキシが挙げられる。 ァリールチオとしてはフエ二 ルチオおよびナフチルチオが挙げられる。 ァリールスルフィニルとしては、 フエ ニルスルフィニルおよびナフチルスルフィニルが挙げられる。 ァリ一ルスルホニ ルとしては、 フヱニルスルホニルおよびナフチルスルホニルが挙げられる。
ヘテロァリールとしては、 チェニル、 ピリジル、 ピリ ミジル、 キノリニルおよび キノキサニル等が挙げられる。 ヘテロァリ一ルォキシとしては、 ピリジルォキシ、 ピリ ミジルォキン、 キノリニルォキシ、 キノキサニルォキシ、 ベンゾチアゾリル ォキシおよびべンゾォキサゾリルォキシ等が挙げられる。 ヘテロァリ一ルチオと しては、 ピリジルチオ、 ピリ ミジルチォ、 キノ リニルチオ、 キノキサニルチオ、 ベンゾチアゾリルチオおよびべンゾォキサゾリルチオ等が举げられる。 ヘテロァ リールスルフィニルとしては、 ピリジルスルフィニル、 ピリ ミジルスルフィニル、 キノリニルスルフィニル、 キノキサニルスルフィニル、 ベンゾチアゾリルスルフ ィニルおよびべンゾォキサゾリルスルフィニル等が挙げられる。
ヘテロァリ一ルスルホニルとしては、 ピリジルスルホニル、 ピリ ミジルスルホ二 ル、 キノリニルスルホニル、 キノキサニルスルホニル、 ベンゾチアゾリルスルホ ニルおよびべンゾォキサゾリルスルホニル等が挙げられる。 ァリ一ルカルボニル としては、 ベンゾィルおよびナフトイルが挙げられる。 ァリールォキシカルボ二 ルとしては、 フヱノキシカルボニルおよびナフトキシカルボ二ルが举げられる。 ァリ一ルァミノカルポニルとしては、 フヱニルァミノカルボニル等が挙げられる。
Bとしては、 〇、 OCH2、 N (Me) 、 N (Me) CH2、 N (Ph) CH2、 S i (Me) 2、 S i [ ( e) 2] CH2、 S i [ (Me) (Ph) ] CH2、 直 接結合、 CH2、 CH2CH2、 CH2CH2CH2、 C (0) 、 C (0) CH2、 OC (0) CH2、 C ( = N0Me) CH2、 C (Me) =NOCH2. C (Ph) =N OCH2、 S、 S (0) 2、 SCH2、 S (0) CH2および S (0) 2CH2等が挙 げられ、 好適には、 0CH2、 S i (Me) 2、 S i (Me) 2CH2、 直接結合、 CH2、 CH2CH2、 C (0) CH2、 C (Me) =N0CH2、 C (Ph) =N0 CH2、 SCH2 、 S (0) 2CH2である。 Dとしては、 ジメチルァミノ、 ェチルメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロ ピルァミノ、 ジブチルァミノ、 モルホリノ、 ピロリジノおよびピペラジノ等が挙 げられ、 ならびに 5員環へテロァリ一ルとしては、 イソォキサゾリル、 チェニル もしくはピラゾリルが举げられ、 好適には、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジブ口ピルァミノ、 ジブチルァミノ、 モルホリノ、 ピロリジノ、 ピペラジノであ る。
次に、 式 （1) で表される本発明化合物を第 1表〜第 1 2表に示す。
但し、 本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
なお、 表中の Meはメチル基を、 E tはェチル基を、 Prはプロピル基を、 B υはブチル基を、 Penはペンチル基を、 He xはへキシル基を、 Hepはヘプ チル基を、 Oc tはォクチル基を、 No nはノニル基を、 D e cはデシル基を、 Phはフエニル基を、 Napはナフチル基を、 nはノルマルを、 iはイソを、 s はセカンダリーを、 e y eはシクロを、 tは夕一シャリ一を示す。
第 1 表
Rp-B. RP一 Bゝノ N、
1 N Y
N-N N-N
S02NMe2 SO2NMe2
(a) (b)
Rp-B NN Rp— V N
N-N N-N
SOoNMeEt SO2NMeEt
(c) (d)
Rp-B Ns ύ
Rp— V、
N-N N-N
S02NEt2 SO2NEt2 (e) (f)
Rp— B N、 Rp— B N、
γ- "N X
N-N N-N
S02N(n-Pr)2 SO2N(n-Pr)2 (9) (h)
Rp-B N、 Rp-B N
- N
N-N N-N
S02N(n-Bu)2 S02N(n-Bu)2
(i)
Figure imgf000017_0001
(q) (r)
Figure imgf000017_0002
(s) (t) 9 ΐ
( ) d ) Ν— OS Ν - OS
Ν-Ν N-N
N"、 A
Ν a-dy N a— dy
(^) 剛一 OS ¾1AIN-0S
N-N N-N
N
N A a-dy N、 N入 a-dy
(A)
Figure imgf000018_0001
(x) (M)
Figure imgf000018_0002
N A a-dy a-dy
Figure imgf000018_0003
/.6eeO/86df/lDd Rp-B M Rp— B Y N、
、 'N
N-N N-N
SO-N(n-Pr)2 SO - N(n-Pr)2
(e1 )
Rp— B N、
Y Rp- N
N-N Y
N-N
SO-N(n-Bu)∑ SO-N(n-Bu)2
Figure imgf000019_0001
(a2) (b2) Rp-B NN Rp- Y N Ί YΝ、
N
N-N N-N
S— NEt2 S - NEt2 (c2) (d2)
Rp-B M
Y N
N-N Y N
N-N
S-N(n-Pr)2 S— N(n-Pr)2
(e2) (f2)
Rp— B N、 Rp-B N
、'N
N-N Y
N-N
S— N(n-Bu)2 S— N(n-Bu)2 (92) (h2)
Rp— B N、 Rp-B M
Figure imgf000020_0001
(i2) 0 )
Figure imgf000020_0002
(k2) (12)
で表わされる化合物において 化合物 N o R p B
1-1 Me
1-2 Et
1-3 n-Pr
1-4 i-Pr
1-5 n-Bu
1-6 i-Bu
1-7 s-Bu
1-8 t-Bu
1-9 n-Pen
1-10 11 - Hex
1-11 n-Hep
1-12 n-Oct
1 -13 n-Non
1-14 n-Dec
1-15 PhCH=CH
1-16 3， 4- (MeO) 2 PhCH=CH
1-17 MeOCH2CH2
1-18 MeSCH2CH2
1-19 4-Cl-PhCH=CH
1 -20 4-N02 -PhCH=CH
1-21 4-CF3-PhCH=CH
1-22 4-PhO-PhCH=CH
1-23 CF3
1-24 CN
1-25 CH2=CH
1-26 し^2— IHUIs
1-27 cyc-Pr
1-28 cyc-Bu
1-29 eye - Pen
1-30 eye- Hex ト 31 eye - Hep
1-32 PhCH=CHCH2
1-33 4-Cl-PhCH=CHCH2
1-34 Me S
1-35 Et s
1-36 n-Pr s
1-37 i-Pr s
1-38 n-Bu s
1-39 i-Bu s 第 1 表 （続き） 化合物 N 0 R P B
1 - 40 t-Bu S 1 41 n-Pen S 1-42 n-Hex S 1 - 43 PhCH2 S 1-44 4- CI- PhCH 2 S 1-45 4-N02-PhCH2 S 1-46 4-CF3-PhCH2 S 1-47 4-PhO- PhCH2 S 1-48 Me S02
2
1-49 Et o SO 2 1-50 n-Pr SO 2 1-51 i-Pr S02 1-52 n~Bu S02 1 53 s Bu S02 1-54 i-Bu so2
Figure imgf000022_0001
56 PhCH2 S02 57 4 CI- PhCH 2 SO 2 58 4- N02 PhCH2 SO 2
Figure imgf000022_0002
60 4 PhO PhCH2 S02 61 Me 0 62 Et 0 63 n-Pr 0 64 i-Pr 0 65 n-Bu 0 1-66 i-Bu 0 1-67 s-Bu 0 1-68 t-Bu 0 1-69 PhCH 2 0 1-70 4-Cl-PhCH2 0 1-71 4 - NO 2- PhCH 2 0 1-72 4-CF3 PhCH2 0 1-73 4-PhO-PhCH2 0 1-74 Me oco 1-75 Et oco 1-76 n-Pr oco 1 - 77 i-Pr oco 第 1 表 （続き） 化合物 N 0 RP B
1-78 n-Bu OCO
1-79 i-Bu 0C0
1-80 s-Bu OCO
1-81 t-Bu OCO
1-82 P CH2 OCO
1-83 4-Cl-P CH2 OCO
1 - 84 4-N02-PhCH2 OCO
Figure imgf000023_0001
1-86 4-PhO-PhCH2 OCO
1-87 Me NH
1-88 Et NH
1-89 n-Pr NH
1-90 i-Pr NH
1 - 91 n-Bu NH
1-92 i-Bu NH
1-93 s-Bu NH
1-94 t-Bu NH
1-95 PhCH2 NH
1-96 4 - CI - PhCH2 NH
1-97 4 - NO 2- PhCH 2 NH
1-98 4- CFS- PhCH2 NH
1-99 4-PhO-PhCH2 NH
1 - 100 Me CO
1-101 Et CO
1-102 n-Pr CO
1-103 i-Pr CO
1-104 n-Bu CO
1-105 1- Bu CO
1-106 s-Bu CO
1-107 t-Bu CO
1-108 PhCH2 CO
1-109 4-Cl-PhCH2 CO
1-110 4-N02-PhCH2 CO
1-111 4 - CF8- PhCH2 CO
1-112 4-PhO-P CH2 CO
1-113 1 - Nap
1-114 2- Nap
1-115 Tl 第 1 表 （続き）
D
1 _11 D
lit) ΪΔ
1-117
i f 1ο
1-110
1 JL 10 14
11 iu
VL 10
1 _I i
1 1Z 1 {
i ^ ίο
1 _i oq
Figure imgf000024_0001
1 _I ς
0 Τ 111
1 ζ
Figure imgf000024_0002
1 -1 Q
1 1 n
0 ΜΠ Mo
Figure imgf000024_0003
1 _1 oo
i IOC Ο— Mo η
ζ Nap Π2
1 _1 OO
Figure imgf000024_0004
1 _1 QC
o 1 fll H— ίΐ
1 _1 Οβ
, 12 ΠΊ Π Η
1 _ 1 Q7
Y D 12 rt H 11
1 -1 Q
Π
Figure imgf000024_0005
厶 i fl Π2
6 1 ΓΩ Π2
1 4 J ΓΠ 一 ίΐ2
, 2 ΓΠ
1—1/17
, 0 2 rll ίΐ2
1-148 3, 5-Cl2-PhC(=CH2)
1-149 2-CF8-PhC(=CH2)
1-150 3-CF8-PhC(=CH2)
1-151 4-CF3-PhC(=CH2)
1-152 2-PhO-PhC(=CH2)
1-153 3-PhO-PhC(=CH2) 第 1 表 （続き） 化合物 N 0 p B
1-154 4-PhO-PhC =CH2)
1-155 P C≡C
1 - 156 2 - Cト PhC=C
1 - 157 3 - Cト PhC=C
1 - 158 4-Cl-PnC=C
1 - 159 2, 6 - C - PhC = C
1 - 160 3, 4 - 1" - PhC = C
1 - 161 2 - CFs - PhC=C
Figure imgf000025_0001
1-163 4 - CFs - PhCョ C
1-164 2 - PhO - PhC = C
1-165 3 - PhO - PhC=C
1-166 4-PhO-PhC = C
1-167 2 - MeO - PhC= C
1-168 3-MeO-PnC=C
1-169 4 - MeO - PhC= C
1-170 2 - Me - PhC=C
1-171 3-Me-PhC= C
1 -172 4 - Me - PhC=C
1-173 Me C(Me)=N0CH2 p
1 - 174 Et C(Me)=N0CH2
1 - 175 n-Pr C( e)=N0Cll2 i-Pr
Figure imgf000025_0002
1 - 1 (υ eye - Pen
Figure imgf000025_0003
1-100 113
1 - 184 114
1-185 PhC(0)CH=CH
1 - 186 (4-Cl-Ph)C(0)CH=CH
1-187 (l-Nap)C(0)CH=CH
1-188 (2-Nap)C(0)CH=CH
1-189 PhC(C02Me)CH=CH
1-190 (4-Cl-Ph)C(C02 e)CH=CH - 上記第 1表において、 T 1 T 1 4は下記の構造を表わす c T1；
Τ2；
Τ3； PH
Τ4；
Τ5；
Τ6；
T7；
Figure imgf000026_0001
第 2 表
∑
Figure imgf000027_0001
9 Z
Figure imgf000028_0001
by
Z.6£eO/86Jf/13d
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
(91) (M)
Figure imgf000030_0003
Figure imgf000030_0004
Figure imgf000031_0001
で表わされる化合物において 化合物 N o R q B
2-1 H
2-2 2- F
2-3 3- F
2-4 4- F
2-5 2， 4-F 2
2-6 3, 4-F2
2-7 3， 4， 5-F3
2-8 2， 3, 5， 6-F 4
2-9 % 3, 4, 5， 6-F 5
2-10 2- CI
2-11 3 - CI
2-12 4 - CI
2-13 2, 6 - C
2-14 2, 4 - CI 2
2-15 3, 4 - C"
2-16 3， 5 - C I 2
2-17 2, 3， 4， 5， 6-CI B
2-18 2， 4， 5， 6-Ch -3-CN
2-19 2- Br
2-20 3 - Br
2-21 4 - Br
2-22 2- 1
2-23 3- 1
2-24 4 1
2 - 25 2 - Me
2-26 3 - Me
2-27 4- Me
2 - 28 2 - MeO
2-29 3-MeO
2-30 4 - MeO
2-31 2 - CFS
Figure imgf000032_0001
2-33 4- CF3
2-34 2- CN
2-35 3- CN
2-36 4- CN
2-37 2 - NO 2
2 - 38 3-N02
2-39 4 - N02 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-40 2- MeS
2-41 3- MeS
2-42 4- MeS
2 - 43 2- MeSO
2 - 44 3- MeSO
2-45 4- eSO
2-46 2 - MeS02
2-47 3- MeS02
2-48 4- MeS02
2-49 2- MeCO
2-50 3- MeCO
2-51 4- eCO
2 52 2- MeOCO
2-53 3- MeOCO
2-54 4- MeOCO
2-55 2 - EtOCO
2-56 3- EtOCO
2 - 57 4- EtOCO
2-58 2- MeNHCO
2-59 3- MeNHCO
2-60 4- MeNHCO
2-61 2 CF30
2 62 3 CFs0
2-63 4- CFsO
2-64 2- Ph
2-65 3 Ph
2-66 4- Ph
2-67 2- C4-C1- -Ph)
2-68 3- C4-C1- -Ph)
2-69 4 (4-C1- -Ph)
2 70 2- PhO
2-71 3- PhO
2-72 4- PhO
2-73 2- (2- Nap 0)
2-74 3- (2~Nap-0)
2-75 4 （2- Nap 0)
2-76 2- PhCH20
2-77 3- PhCH20 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-78 4-PhCH20
2-79 3-Cl-4-PhO
2-80 3- CI- 4 (2- Nap - 0)
2-81 3- CI- 4- PhGH20
2-82 2- (4- Cl-PhO)
2-83 3- (4- CI- PhO)
2-84 4 （4- Cl -PhO)
2-85 2-PhCO
2-86 3-PhCO
2-87 4-PhCO
2-88 2-PhOCO
2-89 3-PhOCO
2-90 4- PhOCO
2-91 2~PhCH20C0
2-92 3-PhCH20C0
Figure imgf000034_0001
2-94 2-P CH2NHC0
2-95 3-PhCH2NHC0
2 96 4-PhCH2NHC0
2 97 2 -隱 CO
2-98 3-PhNHCO
2-99 4-PhNHCO
2-100 2 PhS
2-101 3-PhS
2-102 4- PhS
2 103 2-PhSO
2-104 3-PhSO
2-105 4-PhSO
Figure imgf000034_0002
2-107 3-PhSリ0リ9 z
2-108 4- PhS02
2-109 4 - Ul 0
2-110 4 U2 - 0
2-111 4-U3-0
2-112 4-U4-0
2-113 4-U5-0
2-114 4-U6-0
2-115 4-U7-0 第 2 表 （続き） 化合物 Ν ο R q B
2-116 4-U8-0
2-117 4-U9-0 ―
2-118 4-U10-0 ―
Figure imgf000035_0001
2-126 2- (4- Me- Ph)
2-127 3- (4- Me- Ph)
2-128 4 （4 Me- Ph)
2-129 3, 5-(CFs ) 2
2-130 2-(4-CF3-Ph) ―
2-131 3-(4-CF8-Ph)
2-132 4-(4-CF3-P )
2-133 2 (1- Nap)
2-134 3 （1- Nap)
2-135 4 -（1- Nap)
2-136 2-(2-Nap)
2 - 137 3 -（2- Nap)
2-138 4 -（2- Nap)
2-139 2-U11
2-140 3-U11
2-141 4-U11
2-142 2-U12
2-143 3-U12
2-144 4-U12
2-145 4 -（t - BuOCO)
2-146 4-(4-PhO)-PhO
―
2-147 3-N02 4- PhO
2-148 2, 3 6-CI 3
2-149 S, 5 -（CF8 ) 2
Figure imgf000035_0002
2-152 H CH2
2-153 2-F CH2 第 2 表 （続き） 化合物 Ν ο R n B
2-154 3-F CH2
2-155 4-F CHs
2-156 2, 4-F 2 CH2 ,
2-157 2, 6-F2 CH2
2-158 3, 4-F 2 CH2
2-159 3' 4， 5-F8 CH2
2-160 2， 3, 5, 6-F4 CH2
2-161 2, 3， 4， 5， 6-FB CH2
2-162 2-C1-4-F CH2
2-163 2-C1-6-F CH2
2-164 2- CI CH2
2-165 3 - CI CH2
2 - 166 4- CI CH2
2-167 2， 3-Ch CH2
2-168 2, 4-Cl s CH2
2-169 2, 6-Ch CH2
2-170 3， 4 - CI 2 CH2
2-171 3， 5-Ch CH2
2-172 2， 3' 6-CI 3 CH2
2-173 2, 4， 6-Cl s CH2
2-174 2， 3， 4， 5， 6-CU CH2
2-175 2， 4， 5， 6-CI 4-3-CN CH2
2-176 2- Br CH2
2-177 3- Br CH2
2-178 4- Br CH2
2-179 2-1 CH2
2-180 3-1 CH2
2-181 4-1 CH2
2-182 2- Me CH2
2-183 3- Me CH2
2-184 4 - Me CH2
2-185 2- MeO CH2
2-186 3 - MeO CH2
9 i - 1丄 S7 4-ΜρΠ 2
2-188 S, 4- (MeO) 2 CH2
2-189 3 F- 4- MeO CH2
2-190 2-F-6-MeO CH2
Figure imgf000036_0001
第 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-192 3-CFs CH2
2-193 4-CF3 CH2
Figure imgf000037_0001
2-199 2 - F- 4 - CFS CH2
2-200 3-XOSF C-5-CF3 CH2
2-201 3， 4-F2-OO5-CF3 CH2
2-202 2 - N02- 4- CF3 CH2
2-203 2， 4 - (CF3) 2 CH2
2-204 3, 5-(CF8 ) 2 CH2
2-205 2-CN CH2
2-206 3-CN CH2
2-207 4-CN CH2
2-208 2-N02 CH2
2-209 3- NO 2 CH2
2-210 4-N02 CH2
2-211 5-F-3-N02 CH2
2-212 2 - CI- 4- NO 2 CH2
2-213 2- eS CH2
2-214 3- eS CH2
2-215 4-MeS CH2
2-216 2-MeSO CH2
2-217 3-MeSO CH2
2-218 4-MeSO CH2
2-219 CH2
2-220 CH2
2-221 4-MeS02 CH2
2-222 2-MeCO CH2
2-223 3-MeCO CH2
2-224 4-MeCO CH2
2-225 2-MeOCO CH2
2-226 3-MeOCO CH2
2-227 4-MeOCO CH2
2-228 2-Et0C0 CH2
2-229 3-EtOCO CH2 第 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-230 4-EtOCO CH2
2-231 2-Pr0C0 CH2
2-232 3-PrOCO CH2
2-233 4-PrOCO CH2
2-234 2-BuOCO CH2
2-235 3-BuOCO CH2
2-236 4-BuOCO CH2
2-237 2十 BuOCO CH2
2-238 3-t-BuOCO CH2
2-239 4-t-BuOCO CH2
2-240 2-MeNHCO CH2
2-241 S-MeNHCO CH2
2-242 4-MeNHCO CH2
2-243 4~( e) 2NC0 CH2
2-244 2-CF80 CH2
Figure imgf000038_0001
2-254 4-CHF20 CH2
2-255 3-Cl-4-CHF20 CH2
2-256 2- Ph CH2
2-257 3- Ph CH2
2-258 4 - Ph CH2
2-259 2 （4- CI- Ph) CH2
2-260 3-(4-Cl-Ph) CH2
2-261 4-(4-Cl-Ph) CH2
2-262 2-PhO CH2
2-263 3-PhO CH2
2-264 4-PhO CH2
2-265 3- CI- 4- PhO CH2
2-266 2 （1- Nap-0) CH2
2-267 3 -（I-Nap - 0) CH2 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-268 4-(l-Nap-0) CH2
2-269 2-(2-Nap-0) CH2
2-270 3-(2-Nap-0) CH2
2-271 4-(2-Nap-0) CH2
2-272 3- CI- 4- (2- Nap - 0) CH2
2-273 2-PhCH20 CH2
2-274 3-PhCH20 CH2
2-275 4-PhCH20 CH2
2-276 3- CI 4- PhCH20 CH2
2-277 2 -（4- CI- PhCH20) CH2
2-278 3-(4-Cl-PhCH20) CH2
2-279 4- (4-C1- PhCH20) CH2
2-280 3 - Cl-4 (4- CI- PhCH20) CH2
2-281 2 -（4- C卜 PhO) CH2
2-282 3-(4-Cl-PhO) CH2
2-283 4- (4- CI- PhO) CH2
2-284 2-PhC0 CH2
2-285 3-PhCO CH2
2-286 4-PhCO CH2
2-287 2-PhOCO CH2
2-288 3-PhOCO CH2
2-289 4-PhOCO CH2
2-290 2 - PhCH20C0 CH2
2-291 3 - PhCH20C0 CH2
2-292 4 PhCH20C0 CH2
2-293 2-PhCH2NHC0 CH2
2-294 3-PhCH2NHC0 CH2
2-295 4-PhCH2NHC0 CH2
2-296 2-PhNHCO CH2
2-297 3-PhNHCO CH2
2-298 4-PhNHCO CH2
2-299 2-PhS CH2
2-301 3-PhS CH2
2-302 4-PhS CH2
2-303 2-PhSO CH2
2-304 3-PhSO CH2
2-305 4-PhSO CH2
2-306 2-PhS02 CH2 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-307 3-PhS02 CH2
2-308 4-PhS02 CH2
2-309 4 -（4- PhO) - Ph CH2
2-310 3- NO 2- 4- PhO CH2
2-311 4-U1-0 CH2
2-312 4-U2-0 CH2
2-313 4-U3-0 CH2
2-314 4-U4-0 CH2
2-315 4-U5-0 CH2
2-316 4-1)6-0 CH2
2-317 4-U7-0 CH2
2-318 4-U8-0 CH2
2-319 4-U9-0 CH2
2-320 4-U10-0 CH2
2-321 3， 4- 0CH20 CH2
2-322 3, 4- 0C(C1 ) 20 CH2
2-323 3， 4-OCF2 O CH2
2-324 3， 4-OCH2CH2 O CH2
2-325 3, 4-0CF2CF20 CH2
2-326 2-CFsSO CH2
Figure imgf000040_0001
2-330 3-CFsS02 CH2
2-331 4 - CFsS02 CH2
2-332 2 (4- Me- Ph) CHa
2-333 3- (4- Me- Ph) CH2
2-334 4- (4- Me- Ph) CH2
2-335 2-(4-CF3-Ph) CH2
2-336 3 -（4- CF3 - Ph) CH2
2-337 4-(4-CFs-Ph) CH2
2-338 2-(l-Nap) CH2
2-339 3 -（1- Nap) CH2
2-340 4-(l- Nap) CH2
2-341 2-(2-Nap) CH2
2-342 3-(2-Nap) CH2
2-343 4 - (2- Nap) CH2
2-344 2-U11 CH2
Figure imgf000041_0001
2 表 （続き） 化合物 N o q B
2-383 3-CN CH( e)
2-384 4-CN CH( e)
2-385 2- NO 2 CH(Me)
2-386 3 - NO 2 CH( e)
2-387 4 - NO 2 CH( e)
2-388 2-MeS CH(Me)
2-389 3-MeS CH(Me)
2-390 4-MeS CH(Me)
2-391 2-CFs0 CH(Me)
Figure imgf000042_0001
2-394 2-CF3S CH(Me)
Figure imgf000042_0002
2-396 4-CFsS CH(Me)
2-397 2-Ph CH(Me)
2-398 3-Ph CH(Me)
2-399 4-Ph CH(Me)
2-400 2-PhO CH(Me)
2-401 3-PhO CH(Me)
2-402 4-PhO CH(Me)
2-403 2 （2- Nap)- 0 CH(Me)
2-404 3-(2- Nap)- 0 CH(Me)
2-405 4- (2- Nap) 0 CH(Me)
2-406 2-Pl CH20 CH(Me)
2 - 407 3-PhCH20 CH( e)
2-408 4-PhCH20 CH /(1M/e \)
Figure imgf000042_0003
2-410 2-P S CH(Me)
2-411 3-PhS CH(Me)
2-412 4-PhS CH(Me)
2-413 H C(Me) 2
2-414 2 - F C(Me) 2
2-415 3-F C(Me)2
2-416 4-F C(Me)2
2-417 2- CI C(Me) 2
2-418 3- CI C(Me)2
2-419 4 - CI C( e)2
2-420 2 6-Ch C(Me)2 2 表 （続き） 化合物 N o Rq B
2-421 2， 4 - C C(Me)2
2-422 3, 4-Cl2 C( e)2
2-423 3, 5- CI 2 C( e)2
2-424 2 - Br C(Me)2
2-425 3 - Br C(Me)2
2-426 4 - Br C(Me)2
2-427 2 - Me C( e)2
2-428 3 - Me C( e)2
2-430 4- Me C(Me)2
2-431 2-N02 C(Me)2
2-432 3-N02 C(Me)2
2-433 4- NO 2 C(Me)2
2 434 2-MeO C(Me)2
2-435 3-MeO C(Me)2
2-436 4-MeO C( e)2
2-437 2-CF3 C(Me)2
Figure imgf000043_0001
2-443 2-Ph C(Me)2
2-444 3-Ph C(Me)2
2-445 4-Ph C(Me)2
2 - 446 2-PhO C(Me)2
2-447 3-PhO C(Me)2
2-448 4-PhO C(Me)2
2-449 2- (2- Nap- 0) C(Me)2
2-450 3-(2-Nap-0) C( e)2
2-451 4 (2 Nap- 0) C(Me)2
2-452 2-PhCH20 C(Me)2
Figure imgf000043_0002
2~454 4 - PhCH20 C(Me)2
2-455 3, 4-0CH20 C(Me)2
2-456 H OH 2し 112
Figure imgf000043_0003
i 、
Ί 口 I R Q B
2 - CI
Figure imgf000044_0001
?-462 4一 CI ,H (JH
Figure imgf000044_0002
2-467 2 - Br LH LH
2-468 3 - Br
9-469 4一 Br
Figure imgf000044_0003
?- 71 3 - Me 1. Η
?-47? 4一 Me iH 1
9-A7Q 1
?- 74 5- eO 1 1
4- eO I fH 1 π z
Figure imgf000044_0004
2-477 s-c?<> ( <H .H
9- 78 4-CF¾ I .H ( .H *> -47Q クー N0。 , H 11 H
9- *±οQnυ 3 - Nil。 ( 1 i 1 iH
2
2-482 2-CN ( ,H LH
Figure imgf000044_0005
2-485 2-CF30 CH 0 CH
2-486 3-CF3 O し hi し Mo
Figure imgf000044_0006
*±uo 2-Ph ( * H ( ί
Figure imgf000044_0007
9-490 4-Ph 1 ,H し H
2-491 2-PhO CH CH 2
Figure imgf000044_0008
2-494 2- (2- Nap - 0) CH2CH2
2-495 3-(2-Nap-0) CH2CH2
2-496 4- (2- Nap - 0) CH2CH2
Figure imgf000044_0009
2 表 （続き） 化合物 N o Rq B
Figure imgf000045_0001
2-501 3-P S し Π2し Π2
2-502 4-PhS し H2し H2
2-503 H し 12し Π 2し Π 2
2-504 2-F し し H2し Hi
2-505 3 - F し Π2し Π2し Π2
2-506 4 - F し H2し H2 I2
Figure imgf000045_0002
2-508 3 - CI lr 2 ri2 ri2
Figure imgf000045_0003
2-510 2 - Me し し H2し li2
2-511 3 - Me し Ηί?し Η2し
2-512 4 - Me し H2し Η2し Η2
Figure imgf000045_0004
2-514 3-MeO し H2し M2し H2
2-515 4-MeO し Η2し Η2し ϋ2
Figure imgf000045_0005
2-517 3-MeS し Η2し Η2し Η2
2-518 4-MeS し Μί!し Η2し Η2
2-519 2-CF3 し H 2し ϋ 2 til 2
2-520 3-CFs し Η 2し Μ 2し 112
2-521 4-CF3 し Η2し Μ2し Η2
2-522 2-NO2 し H2し Π2し Π2
2-523 3-NOs し し H2し H2
2-524 4 - NO 2
2-525 2-CF3O し H2し H2し H2
2-526 3-CF3O H2し H2し H2
r
2-527 4-CFsO し H2し し H2
2-528 2-Ph し H2し Π2し H2
2-529 3-Ph し rt2し ί 2し ίΐ2
Figure imgf000045_0006
2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-536 3- F CH CH 2 CH 2 CH 2
Figure imgf000046_0001
2-538 2 - CI CH2CH2CH2CH2 2-539 3- CI CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2-540 4 - CI CH2CH2CH2CR2 2-541 2 - CFS CH2CH CH2CH2 2-542 3-CF3 CH2CH2CH2CH2 2-543 4 - CFS CH2CH2CH2CH2 2-544 2 - NO 2 CH2CH2CH2CH2 2-545 3- N02 CH CH2CH2CH? 2-546 4- NO2 CH2CH2CH2CH2 2-547 2- CF3 O CH2CH2CH2CH2 2-548 3- CF3 O CH2CH2CH2CH2 2-549 4- CF3 O CH2CH2CH2CH2 2-550 2- P CH2CH2CH2CH2 2-551 3- Ph CH2CH2CH2CH2 2-552 4- Ph CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2-553 2- P O CH2CH2CH2CH2 2-554 3~PhO CH2CH2 CH2CH2 2-555 4-PhO CH2CH2CH2CH2 2-556 2 - Me CH2CH CH CH2 2-557 3 Me CH2CH2CH2CH2 2-558 4- Me CH2CH2CH2CH 2 2-559 2- eO CH2CH2CH2CH2 2-560 3- eO CH2CH2CH2CH?, 2-561 4- MeO CH2CH2CH2CH2 2-562 H CH(C02 e) 2-563 2 F CH(C02Me) 2-564 3- F CH(C02Me) 2-565 4- F CH(C02Me) 2-566 2 - CI CH(C02Me) 2-567 3 - CI CH(C02Me) 2-568 4 - CI CH(C02Me)
Figure imgf000046_0002
2-570 3- CF3 CH(C02Me) 2-571 4- CF3 CH(C02Me) 2-572 2 - Me CH(C02Me) 2-573 3- Me CH(C02 e) 0/86 i /-6££/66 OAV
o o o
C > Q ^> _? pi;
N1 o C^l C CN] C
C l
Figure imgf000047_0001
)。 3H。
鐘
)。H。 3さ 92—
鐘 0 9092—
§H
醫 (1s 80
編 (。2 6091
藝 (。
) (。H。1 Π9 so/86fcvl〕d9 -£0/66 OAV
Figure imgf000048_0001
2 表 （続き） し甘 τ¾/1\ 0 K q D D Όυυ 0 し丄 し Uノし Π2 t し 1 し Uノし Il2 U 乙 Γ 3 し、 Uノレ丄12 ジー fiSS O νΓ S v t/ノ 2
9-6リ5リ41 4一 CF CX0)C\\->
2-655 ， 2 C(0)CH9
9-656 2-CF,0 ( CH z
O vi 3 U Jノ ii 2 U JO 4 レ Γ 3U し、 Uノレ U 2
L 9一 fi 0S JQo し、 Uノし Π2 乙 UUu し、 Uノし Π2
4一 Phil し υノし Π 2
Figure imgf000049_0001
9-fifi¾ 3 N0 \J Hi 2
4一 Nil リノ J 2 乙 ΓΠνίΐ v
fififi -PhOHof) し Uノレ U 2 乙 \)Ό 1 4 111レ Il2U し、リノし Π 2
< υυο し ノし 1】 2 厶 し 1 oU 2し Π2
9-βj7 IΠ u し 1 U 2レ" 2
0 ^-β υ7 I11 U 2し Π 2
レ Γ 3 U 2 ii 2
U 2 vli 2
OU 2 ΊΙ 2 レ 13リ OU 2 vli 2
9一 fi7fi Γ 3 U
I ( 4一 Γ Π OU 2し Π 2 -fi vj7 If υ¾ ruu ν 2 ΊΙ 2
ruu OU 2 li 2
2-680 リ ϋリ 2レ " 2
2-681 2-N、0リ 2 2 vli 2
2-682 3 - Ν02 S02CH2
2-683 4-Ν02 S02CH2
2-684 2 - CI S0CH2
2-685 3 - CI S0CH2
Figure imgf000049_0002
2-687 H S02CH2 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-688 2 - Me S02CH2 2-689 3 - Me S02CH2
Figure imgf000050_0001
2-691 4-CF3 SCH2 2-692 4 CF30 SCH2 2-693 H SCH2 2-694 4-PhO SCH2 2-695 4 - NO 2 SCH2 2-696 4- Me SCH2 2-697 4- CI SCH2 2-698 2- CI SCH2 2-699 3 - CI SCH2 2-700 2, 6~C12 SCH2 2-701 2, 4-Ch SCH2 2-702 3, 4 - C SCH2
Figure imgf000050_0002
2-705 3- CI 0CH2 2-706 4 CI 0CH2 2-707 2， 6-C OCH2
Figure imgf000050_0003
2-718 H N( e)CH5 2-719 4- CI N(Me)CH5 2-720 H N(Ph)CHs 2-721 4- CI N(P )CH2 2-722 H C(0) 2-723 2- CI C(0) 2-724 4- CI C(0) 2-725 2, 6-Cl 2 C(0) 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-726 2 - CFS C(0)
Figure imgf000051_0001
2-728 4-PhO C(0) 2-729 H C(0)CH2 2-730 2 - CI C(0)CH2 2-731 4 - CI C(0)CH2 2-732 2， 6-Cl 5 C(0)CH2 2-733 2-CF3 C(0)CH2
Figure imgf000051_0002
2-735 4-PhO C(0)CH2 2-736 H C(=N0Me) 2-737 2- CI C(=N0 e) 2-738 4 - CI C(=N0Me) 2-739 2， 6-C C(=N0Me) 2-740 2-CF B C(=N0 e) 2-741 4-CFs C(=N0Me) 2-742 4-PhO C(=N0Me) 2-743 H C(=N0Me)CH2 2-744 2- CI C(=N0Me)CH2 2-745 4 - CI C(=N0Me)CH2 2 746 2， 6-C C(=N0Me)CH2 2-747 2-CF3 C(=N0Me)CH2
Figure imgf000051_0003
2-749 4 - PhO C(=N0Me)CH2 2-750 H 0C(0)CH2 2-751 4- CI 0C(0)CH2 2-752 4-CFs 0C(0)CH2 2-753 4-CFsO 0C(0)CH2 2-754 4- PhO 0C(0)CH2 2-755 H Si (Me) 2 2-756 2- CI Si (Me) 2 2-757 3- CI Si (Me) 2 2-758 4- CI Si (Me) 2 2-759 2， 4-Ch Si (Me) 2 2-760 4-F Si (Me) 2 2-761 H
2-762 4- CI Si (Me) 2CIl2 2-763 4-F Si (Me) 2CH2 £90/ o6683一s/6df ,d z.6e
Figure imgf000052_0001
6i.86fcvGdJ £90/66 OA一V
CO
娘
OO
Figure imgf000053_0001
第 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-840 2, 6 - Cl 2-3-Me0 CH2
2-841 2， 6 - CI 2-4- Me CH2
2-842 2, 6 - Cl 2 4-CFs CH2
2-843 2, 6-Br2 CH2
2-844 2， 6- Me 2 CH2
2-845 2, 6 - (CF3) 2 CH2
2-846 2, 6-(MeO) 2 CH2
2-847 2， 6-(PhCH20) 2 CH2
2-848 2-CF8-6-PhO CH2
2-849 2, 3- F2 6 - CFS CH2
2-850 2-CF3-6-MeO CH2
2-851 2-CFs-6-MeS CH2
2-852 2, 6 Ph2 CH2
2-853 2, 6-(PhO) 2 CH2
2-854 2, 6-(PhS) 2 CH2
2-855 2， 6 - (Et0) 2 CH2
2-856 2， 6-(n-PrO) 2 CH2
2-857 2， 6-(i-PrO) 2 CH2
2-858 2, 6 - E" CH2
2-859 2， 6 （t- Bu) 2 CH2
2-860 2-C1-6- MeO CH2
2-861 2- C卜 6 - Ph CH2
2-862 2-Cl-6-PhO CH2
2-863 2 Cl-6-PhS CH2
2-864 2- CI- 6 PhCH2(J CH2
2-865 2- C卜 6- PhCH2S CH2
2-866 2-Cl-6~(l-NapO) CH2
2-867 2-Cl-6-(2^NapO) CH2
2-868 2, 3-CI 2-6-CF 3 CH2
2-869 2-F-6-MeS CH2
2-870 2-F-6-PhO CH2
2-871 2- F- 6 PhS CH2
2-872 H C(C02Me)=N0CH2
2-873 4- CI C(C02Me)=N0CH2
Figure imgf000054_0001
2-875 4- CI C(C02Et)=N0CH2
2-876 H C(C02Pr)=N0CH2
2-877 4- CI C(C02Pr)=N0CH2 2 表 （続き） 化合物 N o R q B
2-878 H C(C02- t- Bu)=N0CH2 2 - 879 4 - CI C(C02-t-Bu)-N0CH2 2-880 4- CI C(4-Cl-Ph)=N0CH2 上記の第 2表において、 U 1〜U 1 3は下記の構造を表わす c
U1
U2
U3；
U4；
U5；
U6；
U7；
Figure imgf000055_0001
U8；
Figure imgf000055_0002
s
Figure imgf000056_0001
ん 6££0/86dfAL <I S 5
Figure imgf000057_0001
/.6££0/86df/I3d[ 08£90/66 OM
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000058_0003
で表わされる化合物において
化合物 N o R s R T R s R a B
3-1 Η H H H
3-2 CI H H H
3-3 Η CI H H
Η H CI ti
3-D Η H H 11
_D Π 11 Π 11
Br Π ri
O
0"0 Η Br u
Π Π
3-9 Η H Br H
3-10 Η H H Br
3- l l NO 2 H H H
3- 12 Η NO 2 H H
3-13 Η H NO 2 H
3 14 Η H H NU2
3 - 15
Figure imgf000059_0001
3 - 17 Η H CFs H
3- 18 Η H H CFs
3 - 19 Η CFs H F
3 - 20 Η CFs H CI
3 21 Η CF3 H Ρηϋ
o 00 π
l 3 Π 4 n
し 1 - nド hnU o oo n runnU Π Π Π
ri U
IN Π Π Π
-ΔΌ π IN Π Π
3-26 Η H IN n H
3-27 Η H H CN
3 - 28 PhO H H H
3-29 4 - Cト PhO H H H
3-30 4 - CFs - PhO H H H
3-31 (l-Nap)O H H H
3 - 32 (2-Nap)U H H H
3-33 PhS H H H
3 - 34 4 π
- Cト PhS H H H
3-35 4 - Me- PhS H H H
3-36 PhS02 H H H
Figure imgf000059_0002
3-38 4 Me- PhS02 H H H
3-39 H CI H H CH2 第 3 表 （続き） 化合物 N 0 R 6 R 7 R 8 K 9 D
3-40 H CF3 H H CH2
3-41 H CI H CI CH2
3-42 PhO H H H CH2
3-43 C1 H H H CH2
3-44 H H H H C(Me)=N0CH2
第 4 表 NMe2 2NMeEt NEt2 N(n-Pr)2 N(n-Bu)2
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
6εεο、：一
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
で表わされる化合物において 化合物 N o R 6 Rv R R B
4 - 1 H H Π Π
u u
U H Π Π
u
H 11 Π Π
4 4 Π n し 1 fl
4 o H Π Π し丄
u
Figure imgf000066_0001
π
4 - lb Π h
n
4 1b Π Π Π u
A 7 on
Γ 3 Π
Figure imgf000066_0002
し f 3
PM n n
丄 (JN Π Π Π
M
4 ZU Π tN n n
n n u
Π Π IN n no u
Π Π Π IN
A~Z3 Pnu H Π fl
A A n u u
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A C nu
Figure imgf000066_0003
u u
4 Z f u
Π し 1 rnu Π Π
1 U u
4 Zo u Π Ci し f 3 ΓΠΐ I n Π
n Λ^ΡΌ D f] u
4 ΔΌ Π 4 r3 rnU 1 Π Π
u n n
4 oU π Π Π
Q1 u n
4 ol Π Π Π
_QO u DUO U
4 o rno Π Π
u A i nu n u
4 oo Π Π Π
u u
4 o4 Π 4 Θ rno Π u Π
n u
H Π
4-36 H 4-Cl-PhSO i2 H H
4-37 H 4-Me-PhSO i2 H H
4-38 4-Cl-PhO H H H
4-39 3-CFs-PhO H H H 第 4 表 （続き） 化合物 Ν o R 6 R 8 R 9 B
4 - 40 4 - CFs - PhO H H H
4-41 (l-Nap)O H H
4-42 (2 - Nap) 0 H H H
4-43 4 - Cト PhS H H H
4-44 4 - Me- PhS H H H
4-45 4-Cl-PhSO 2 H H H
4 - 46 4-Me-PhSO 2 H H H
4-47 H MeO H H
4 - 48 H EtO H H
4-49 H n-PrO H H
4 - 50 H -PrO Π
H Π
4 - 51 H n-BuO H H
Figure imgf000067_0001
4 - 53 H MeS H H
4 - 54 H π 0 π
H H Π
4 - 55 H n-Pro Π Π
11
Figure imgf000067_0002
4-63 H Br H H CH2
4-64, H I H H CH2
4-65 H MeO H H CH2
4-66 H PhO H H CH2
4-67 H (2-Nap)-0 H H CH2
第 5 表
NMe2 NMeEt NEt2 N(n-Pr)2 (n-Bu)2
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
で表わされる化合物において
D
化 5 K/J 0 6 7 K 8 K 9 D 一 1 U Tl TJ n
0 i π Π ri Π
Ρ1 u TJ
0 L1 U
Π Π ti
π pi Tl TJ
D o Π Π Π
U 1 n
0 4 π tl tl Π
pi pi n U
D 0 し丄 し 1 Π Π
一 β pi i
tl し 1
u u
0 ί ϋΓ ft Π Π
U u u
0 o Π Ι5Γ n Π
o Up, IJ u ϋ
y Π Π Π
u Q u u
0 上 1 Π Θ n Π
C_11 u
u 丄丄 n し i 6 uQ ϋ
M6 n
C_1 o n 9
0 1Z u
Π Me Me Π
D D Ώ
D 丄 ό Γ r r Γ
n n Π
D 14
ϋ 丄； D fl
Figure imgf000071_0001
u n
u 1 u Π し i riiU Π
C-17 u u
U 丄 ί Π し丄 し 1 riiU n
u Γ】 u
J 10 Π し i 4 Μβ riiU n
Π u
o 丄 Π し 1 n
u pi n
0 ZD Π し i し 1 ΓΠΟ Π
c_oi u pi
Μθ D O
ϋ li Π し 1 4 ΓΠ Π
c_ u pi u
ϋ LL Π し i ri U2 Π
u I D ί 1 n
0 Π Q
し 1 し 1 ΓΠου'2 Π
u i
J 乙 Π し i 4i_ mU0e_PK u
rl QnU 2 Π
u pi ( 1 _ o χΛ {\ u
0 乙 J Π し丄 \ 1 Wdpノ U Π
β TJ 11
Π 11 H
5-27 H H H H CH2
5-28 H CI H H CH2
5-29 H CI Me H CH2
5-30 H CI CI H CH2
第 6 表
Figure imgf000072_0001
Ϊ L
Figure imgf000073_0001
^6ee0/86df/I3d 08C90/66 O/W
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000074_0002
Figure imgf000074_0003
で表わされる化合物において
化合物 N o R 8 R 9 R 1 0 B
n
6-1 H H Π
6-2 CI H H
6-3 H CI Π
π
6 - 4 H H し 1
n
6-5 CI CI Π
6-6 H CI し 1
6-7 CI CI 11
n
6-8 Br H H
6-9 H Br H
6 - 10 H H Br
6-11 Br Br
6-12 H Br Br
6-13 Br Br Br
6 - 14 NO 2 H Π
6-15 MeCO H n
H
6 - 16 fnlu H Π
D-17 Met) Π H u
b - 18 U
Me U 2 Π rl nu π n b~ i y rn Π Π
i nu
4~Li"ril u n
ri Π
4-Me-rh Π Π
ri
Π u Π
u
6-23 4-Cl-PnS H n
6-24 4-Me-Fn H Π
6 - 25 PhSOs: H H
6 - 26 4 -しトド h l Π u Π
n
6 - 27 H Π
n
6-28 H H Π In 2
6-29 CI H H CH2
6-30 CI CI H CH2
6-31 Br H H CH2
6-32 Br Br H CH2
6-33 H H H C(Me)=N0CH2 第 7 表 t 2
Figure imgf000076_0001
)2
Figure imgf000077_0001
Z.6€£0/86df/13d 08C90/66 OW
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Figure imgf000078_0003
で表わされる化合物において
化合物 N o R8 R9 R a B
7-1 H H H
7-2 CI H H
7-3 H CI H
7-4 H H CI
7-5 CI CI H
H CI CI
CI CI Ll
i~0 Br H Π
つ
H Br H
7 - 10 H H Br
7 11 Br Br H
H Br Br
7 - 13 Br Br Br
(-14 π
H H
つ n
H NO 2 H
i~lb Meo H
7 - 17 MebU2 H H
Meo Fn H つ n
eS 4-Cl-Pn H
li Me u2 Π
- MeSU2 4 Cト Ph H
ト MeS H Ph
n n
7- 0 H 4-しト Ph
7-24 MeS02 H Ph
7-25 MeS02 H 4- C卜 Ph
7-26 H H H CH2
7-27 CI CI CI CH2
7-28 Br Br Br CH2
第 8 表
ヽ ,Rio
Figure imgf000080_0001
R 10
R 11 、N R 11
N-N N-N
(a) S02NMe2 (b) SO2NMe2
Figure imgf000080_0002
6 L
Figure imgf000081_0001
L6££0/S6d£/lDd 08C90/66 OAV
Figure imgf000082_0001
で表わされる化合物において
化合物 N o R R R i B
8-1 H H Me
8-2 H CI Me
8-3 H Br Me
8-4 H NO Me
8-5 C1 H Me
8-6 Me H Me
8-7 Me CI Me
8-8 Me Br Me
8-9 Me NO Me
8 - 10 eO H Me
8 - 11 eO CI Me
8-12 MeO Br Me
8-13 MeO NO Me
8-14 MeS H Me
8 15 MeS CI Me
8 - 16 MeS Br Me
8-17 MeS NO Me
8 18 MeS02 H Me
8-19 MeS02 CI Me
8-20 MeS02 Br Me
8-21 MeS02 NO Me
8-22 PhO H Me
8-23 PhO CI Me
8-24 PhO Br Me
8-25 PhO NO Me
8-26 PhS H Me
8-27 PhS CI Me
8-28 PhS Br Me
8-29 PhS NO Me
8-30 PhS02 H Me
8-31 PhS02 CI Me
8-32 P S02 Br Me
8-33 PhS02 NO 2 Me
8-34 Ph H Me
8-35 Ph CI Me
8-36 Ph Br Me
8-37 Ph NO 2 Me
8-38 H H Ph
8-39 H CI Ph (続き） 化合物 N o R i、 a y R i！ B
8-40 H Br Ph
8-41 H NO 2 Ph
8-42 Me H Ph
8-43 Me CI Ph ―
8-44 Me Br Ph
8-45 Me NO 2 Ph
8 - 46 MeO H Ph
8-47 MeO CI Ph
8-48 MeO Br Ph
8-49 MeO NO 2 Ph
8-50 MeS H Ph
8-51 MeS CI Ph
8-52 MeS Br Ph
8-53 MeS NO 2 Ph
8-54 MeS02 H Ph
8-55 MeS02 CI Ph
8-56 MeS02 Br Ph
8-57 MeS02 NO 2 Ph
8-58 PhO H Ph
8 59 P O CI Ph
8-60 PhO Br Ph
8 - 61 PhO NO 2 Ph
8-62 PhS H Ph
8-63 P S CI Ph
8-64 PhS Br Ph
8-65 PhS NO 2 Ph
8-66 PhS02 H Ph
8-67 PhS02 CI Ph
8-68 PhS02 Br Ph
8-69 PhS02 NO 2 Ph
8-70 P H Ph
8-71 Ph CI Ph
8-72 Ph Br Ph
8-73 Ph NO 2 Ph
8 - 74 Ph H Me CH2
8-75 Ph H Ph CH2
8-76 Me H Me CH2
8-77 Me H Ph CH2 第 9 表
Figure imgf000085_0001
8
Figure imgf000086_0001
.6e£0/86df/XDd 08£90/66 OAV
Figure imgf000087_0001
で表わされる化合物において
化合物 N o R R i , B
9-1 H H Me
9-2 H CI Me
9-3 H Me Me
9-4 H Ph Me
9-5 H eO Me
9-6 H MeS Me
9-7 H MeSOs Me
9-8 H PhO Me
9-9 H PhS Me
9-10 H PhS02 Me
9-11 Me H Me
9-12 Me CI Me
9-13 Me Me Me
9-14 Me Ph Me
9-15 Me MeO Me
9 16 Me MeS Me
9-17 Me MeS02 Me
9-18 Me PhO Me
9-19 Me PhS Me
9 - 20 Me PhS02 Me
9-21 CI H Me
9 22 CI CI Me
9~23 CI Me Me
9-24 CI Ph Me
9-25 CI MeO Me
9-26 CI MeS Me
9-27 CI eS02 Me
9-28 CI PhO Me
9-29 CI PhS Me
9-30 CI PhS02 Me
9-31 Ph H Me
9 - 32 Ph CI Me
9-33 Ph Me Me
9-34 Ph Ph Me
9 - 35 Ph MeO Me
9-36 Ph MeS Me
9-37 Ph MeS02 Me
9-38 Ph PhO Me
9-39 Ph PhS Me 第 9 表 （続き） 化合物 N 0 R \. 1 0 R B
9-40 Ph PhS02 Me
9 - 41 CF8 H Me
9 - 42 CF8 CI Me
9-43 CF3 Me Me
9 - 44 CF3 Ph Me
9-45 CF3 eO Me
9-46 CFS eS Me
9-47 CFS MeS02 Me
9 - 48 CF8 PhO Me
9-49 CF3 PhS Me
9-50 CF3 PhS02 Me
9 51 H H Ph
9 - 52 H CI Ph
9-53 H Me Ph
9-54 H Ph Ph
9-55 H MeO Ph
9-56 H MeS Ph
9-57 H MeS02 Ph
9-58 H PhO Ph
9-59 H PhS Ph
9-60 H PhS02 Ph
9-61 Me H Ph
9-62 Me CI Ph
9-63 Me Me Ph
9-64 Me Ph Ph
9-65 Me MeO Ph
9-66 Me MeS Ph
9-67 Me MeS02 Ph
9-68 Me PhO Ph
9-69 Me PhS Ph
9-70 Me PhS02 Ph
9-71 CI H Ph
9-72 CI CI Ph
9-73 CI Me Ph
9-74 CI Ph Ph
9-75 CI MeO Ph
9-76 CI MeS Ph
9-77 CI MeS05 Ph 第 9 表 （続き） 1¾ Ο p p p
K l o l l D
Q- Q pi 1 Phfl P rihl
Q_7Q I rilo Ph1
Figure imgf000090_0001
9-81 Ph H Ph
9-82 Ph CI Ph
983 Ph Ph
Q-«4 Ph Ph Ph
ΓΙ1 Mt!U Ph ou Ph Mco Ph
Figure imgf000090_0002
Q- Q ril pun ril
Q-QQ ΓΙΙ PhQ Ph q-qn Ph ΓΙΐ υ 2 Ph
Figure imgf000090_0003
q-Q¾ Ph q-94 Ph Ph
Q-Q vl i lKl
OF, Ph
Q-Q7 h
Q-Qfi Phil Ph
9-99 PR, n Ph
Figure imgf000090_0004
9-101 H H
9 102 H Π ΓΗ
Q-1 Π u
Π P rihl n
9-104 Me H Me CH
9-105 Me CI Me CH
9-106 Me H Ph CH
9-107 Me CI Ph CH
9-108 CI CI Me CH 第 1 0 表
Figure imgf000091_0001
R9 R9 ノ Rio
N V 、N X
R11 N-N R11 N-N
(i) SO2N(n-Bu)2 (j) S02N(n-Bu)2
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000093_0001
で表わされる化合物において
化合物 N 0 R R B
10-1 H H Me
10-2 H C1 Me
10-3 H Br Me
10-4 H N0S Me
10-5 H H Et 第 1 0 表 （続き） 化合物 N 0 R R B
10-6 H CI Et
10-7 H Br Et
10-8 H N02 Et
10-9 H H i - Pr
10 - 10 H CI i-Pr
10 - 11 H Br i-Pr
10-12 H NO i-Pr
10-13 H H Ph
10-14 H CI Ph
10-15 H Br Ph
10-16 H NO Ph
10 17 H H CH2Ph
10-18 H CI CH2Ph
10-19 H Br CH2Ph
10-20 H NO CH2Ph
10-21 H H CH2 (4 C卜 Ph)
10-22 H CI CH2 (4- C卜 Ph)
10-23 H Br CH2 (4- Cl -Ph)
10-24 H NO CH2 (4- C卜 Ph)
10-25 Me H Me
10-26 Me CI Me
10-27 Me Br Me
10-28 Me NO 2 Me
10-29 Me H Et
10-30 Me CI Et
10-31 Me Br Et
10-32 Me N02 Et
10-33 Me H i-Pr
10-34 Me CI i Pr
10-35 Me Br i-Pr
10-36 Me NO i -Pr
10 - 37 Me H Ph
10-38 Me CI Ph
10-39 Me Br Ph
10-40 Me N02 Ph
10-41 Me H CH2Ph
10-42 Me CI CH2P
10-43 Me Br CH2Ph 第 1 0 表 （続き）
一 八
化合物 Ν 0 R9 R 10 R 11 B
10-44 Me NO 2
10-45 Me H ti 4"ll~rn
1U - 4b e 11 u ni Dh、 lU-4f e Br し H2 4 LI rii)
1U 4o Me NUs nu — Γ〗一 ヽ lU~4y ti Π Me
1U"5U tl 11 Me
10 - 51 CI Br Me
10 - 52 CI NO 2 Me
10-53 CI H ht
10-54 CI CI Et
10-55 CI Br Et
10-56 CI NO 2 Et
10 - 57 CI H i- Pr -
1八0-「58 CI CI じ- Pr
10-59 CI Br 1 Γ
Figure imgf000095_0001
10 - 66 CI Li し h n
10-67 11 Br し Η2 Π -
Figure imgf000095_0002
し I Π し Hi? (4"tl "rii; -
1U-7U Ci 11
10 - 71 LI Br し H2 4—し i— ti —
Figure imgf000095_0003
10 - 74 MeO 01 Me
10 - 75 MeO Br Me --
10-76 MeO NO 2 Me
10-77 MeO H Et
10-78 MeO CI Et -
10-79 MeO Br Et
10-80 MeO NO 2 Et -
10-81 MeO H ト Pr 第 1 0 化合物 N o R9 R B
10-82 eO Cl i-Pr -
10-83 eO Br i-Pr -
10-84 MeO NO 2 i-Pr
10-85 MeO H Ph
10-86 MeO Cl Ph
10-87 MeO Br Ph -
10-88 MeO NO 2 Ph
10-89 MeO H CH2Ph -
10-90 MeO Cl CH2P -
10-91 MeO Br CH2Ph
10-92 MeO NO 2 CH2Ph -
10-93 MeO H CH2(4-Cl-Ph) -
10-94 MeO Cl CH2(4 Cl- Ph) ―
10-95 MeO Br CH2(4~C1-Ph)
10-96 MeO NO 2 CH2(4-Cl-Ph) -
10-97 Ph H Me -
10-98 Ph Cl Me
10-99 Ph Br Me -
10-100 Ph NO 2 Me
10-101 Ph H Et -
10-102 Ph Cl Et
10-103 Ph Br Et
10-104 Ph NO 2 Et
10-105 Ph H i-Pr -
10-106 Ph Cl i-Pr
10-107 Ph Br i-Pr -
10-108 Ph NO 2 i-Pr -
10-109 Ph H Ph -
10-110 Ph Cl Ph
10-111 Ph Br Ph
10-112 Ph NO 2 Ph -
10-113 Ph H CH2Ph
10-114 Ph Cl CH2Ph -
10-115 Ph Br CH2P -
10-116 Ph NO 2 CH2Ph -
10-117 Ph H CH2(4-Cl-Ph) -
10-118 Ph Cl CH2(4-Cl-Ph) -
10-119 Ph Br CH2(4-Cl-Ph) ― CT/JP98/03397 第 1 0 表 （続き）
p R
u *l¾/i\ 0 K 9 Γ i 0 D
Figure imgf000097_0001
Ifl— 191 H 11
10-122 , P vI Me
1 1
Figure imgf000097_0002
丄 3 I U 2 UP
n Dt I
pi
Γ 3 1 D I
Figure imgf000097_0003
1 Π-1 ft Mf|
Γ 3 1 U2 D I
p U i _pr
Γ 3 Π 1 ΓΙ
1 1 π-1丄 O ¾nU Γ pi i -pr
i
Figure imgf000097_0004
1 U 丄 Γ νΡΓ。 3 Miし i Pr
iOO Γ 3 n P 1 h11
10-194 Γ PI
Γ 3 Ph
1 n_i qc
U loO Γ 3 Dl ru
1U l D Γ ΜΠ
3 IMU2
U
U 10 ί Γ 3 Π Π2 ru
i
1U 上 oo Γ 3 Π 2 I II
U 1 Ό Γ 3 R Dlr Π2
i 1fl U-1丄4l0U \ l 3 liU 2 2 ί 11
m 1 U-1 ]_441 νΐ 3 11 112、4 1 11
10-1/19 Γ ΓΡ。 3 Π 1 — pi—
Π2 i P Γh 11
1 Π-1 ¾ Γ Γ 3 R DrI Π2、4 1 11
\(\-\ A Γ 3 Mn
IMU2 Π2 ^ 1 Π1
R
i U 1U β 1 n
1 1 'tU P† 1 1 me
10-147 R Dr
10-148 Rt n„ Me
Figure imgf000097_0005
111 1DU Me
10-151 n-Pr H Me
10-152 n-Pr CI Me
10-153 Me H Me CH2
10-154 Me CI Me CH2
10-155 CI H Me CH2 第 1 1 表
2
Et
Figure imgf000098_0001
R
G=<"10 G= R1°
E. ,N-B ,N-B、
D V、N 'D
N-N N-N
(g) S02N(n-Pr)2 (h) S02N(n-Pr)2
G= Rl0 G= R10
E. ,N - B、 Y N ,N - B N
D 'N 、D
N-N N-N
(j) S02N(n-Bu)2 (j) S02N(n-Bu)2 L 6
Figure imgf000099_0001
/.6e£0/86<If/XD<I 08C90/66 O ο
Figure imgf000100_0001
6 6
1ΛΙΝ— S (sq) 2θ|ΛΙΝ— S ( ）
N N N-N
X N
'
N A 、
a-N 、3
01· >d
a
、 、 m
Figure imgf000101_0001
s(ng-u)N— OS (lm) ' s(na-u)N— OS 6)
N-N N-N
A ,。. s 几
N a-N' 、 NA a-N' 、ョ
01 0la/ 2(」d-u)N OS ( ） d-u)N- OS (l8)
N-N N-N
N'
N a-N 、 N A 、
a-N 、3
oi. a 0la
Z.6£e0/86df/X3<I 08€90/66 OW R 10
G Rl° G
、 N - B N、 ί、 zN - B N、
D - 、"N D N
N-N N-N
(c2) S-NEt2 (d2) S— NEt2
R 10 R 10
G G:
N - B M N - B N、
D - N D 、、 'N
N-N N-N
(e2) S— N(n-Pr)2 (f2) S-N(n-Pr)2
Rio R 10
G
?=<
N-B N、 E'、、 ，N - B、 ノ N、
D - N D N
N-N N-N
(g2) S-N(n-Bu)2 (h2) S - N(n-Bu)2
Figure imgf000102_0001
で表わされる化合物において
1 o o ΐ 0 τ
SH 13 w Rg-TT
M 88-Π
5 HO H ； g-TT
N 9 98- Π
5 HO H N 9J¾S0 SS - ί I
5 HO H HO N HI
5 HO MdO N gg-H
5 HO H N 28- Π
8 HO 9^ N Ig-U
5 HO H N OS - 11
2 HO H HO N 62-11
Figure imgf000103_0001
3 HO 0 N HO LZ~\\ zHO ^ά^ N HD 92- Π
5 HO H N HO
Figure imgf000103_0002
3 HO H HQ N HO
5 HO N zz u
5 HO I] JO N ΤΖ-Π
[30 N 02 - Π
5 HO HO M 6ΐ-Π
H HO MdO 8ΐ - II
5 H sOND N Π-ll δΗΟ (ng- )3 N 9Ι-Π
5 HO 133 N QT-TT
Figure imgf000103_0003
3 HO H HO N SI- Π
S0N N 7T~TT
2 HO 3J¾ N Π Π
9BI HQ N OI-TT
HQ N R-TT δΗΟ H HO HO N 8 - li zHO H 30N0 MdO HO L-U δΗΟ H NOD MdO HD 9- Π
ZHD H m MdD HO 9-Π zH H HD MdO HO HI
2 HO HO HO 8-Π
5 HO HO HO Ha Z-U sHO H HD ID HO 1-Π
9 0 ,H 0 Ή a .6€£0/86df/X3d 1 1
1J Lx K i o
1 11 i— 41ΠU し； jMe Ν し 112
1 1-/11 pi pu 丄 i 4丄 し ΜΘ 1\ しし 1 し 1 し ils 丄 i Z Μ
LM6 IN し βΓ DX し Π2
1 1
丄丄 し H I Μ IN n u Π
1 1一 ϋ し β I I ΜN し u Π
Figure imgf000104_0001
111丄 - u し C I Μ I し mti vf 2
11 ^λ
11 し β I I ΜN し Γ11 u Π Γし Π2
11一 47 し n i I ΜN し Γ11 1V1 し Π2
Figure imgf000104_0002
し c t IN しし i Γし i 1 し fl2
11 -4Q し β I Μ ί し Di R DIr
11一 PしPしM IN Μ 1Μ し Π Π U
し Π2
1丄 1丄一 d1丄 Μ IN し tWG し Π 2
1
1丄 しし 2
1丄 ο PPM
Figure imgf000104_0003
111丄一 しし iM Μ しし 1 し 1 1J2 丄 i lJ<J しし IMM IN し DJ R Dlr し 12
Μ PU t
し Uftl6 IN ίΐ Πl pu
し Π2
11一 7 し Μ IN し Mti u Π し Π2
1 1 ^ ο
し 6 Μ し c し ίΐ2
1 1
丄 1 - Q し Umt; Μ 1Ν Pし rPuh Π し Π2
11 -fin し Μ IN し Γ 11 PU
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1 1
丄丄 -β 0ΐ1 ΡΠΜΡ IN しし 1 Γし J 1 し Π2 丄丄 Μ
し £51 DI し Π2
U pu
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し n し Π2
1 i 04 しし Γ 3 Ν C e p PU
Mc し Π2 丄 11 i -fi U
しし Γ 3 Ν CPh Π PU
し Π2 丄丄 Όϋ ι\ CCF3 CH u Π PU
し Π2
11一 fi7 ΙΜ CCF3 CH P し Π2
1 1 -fiQ Μ I C CH=CH_CH=CH C U Π
1
1 X υο Μ π C-CH=CH-CH=CH C luc し Π2
11-70 Ν C~CH=CH-CH=CH- C CI CH2
11-71 Ν C CH=CH- CH=CH C Br CH2
11-72 Ν C-CH=CH-CH=CH-C OMe CH2
11-73 Ν CPh CC1 H CH2
11-74 Ν CPh CBr H CH2 第 1 2 表
Figure imgf000105_0001
NMe
Et
Figure imgf000105_0002
r)2
Figure imgf000105_0003
2N(n-Bu)2 t' 0 ΐ
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000106_0002
Figure imgf000106_0003
Z.6eeO/86df/X3d 08C90/66 OAV S 0 ΐ
Figure imgf000107_0001
Z.6€£0/86df/X3d[ 08£90/66 OAV
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000108_0002
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000109_0002
で表わされるィ匕合物において 化合物 N o D E Rr B
12-1 CH CH H CH2
12-2 CH CF H CH2
Figure imgf000110_0001
12 - 4 CH CBr H π
LHs
12 - 5 CMe H IH 2
12 - 6 CH CPn H In 2
Figure imgf000110_0002
12-8 CH CC02Et H CH2
12-9 CH CC02(n-Pr) H CH2
12-10 CH CC02 (i-Pr) H CH2
12 - 11 CH CF 5- CI CH2
12-12 CH CC1 5 - CI CH2
12 - 13 CH CBr 厂 5 い
12 - 14 CH CMe 5 -い IH2
12 15 CH CPh 5 U
12-16 CMe CH H CH2
12-17 CMe CF H CH2
12-18 CMe CC1 H CH2
12-19 CMe CBr H CH2
Figure imgf000110_0003
12 - 21 CMe CPh H CH2
Figure imgf000110_0004
12-25 CC1 CH 4 CI CH2
12-26 CC1 CC1 4- CI CH2
12-27 CC1 CBr 4 CI CH2
12-28 CC1 CH 5- CI CH2
12-29 CC1 CC1 5- CI CH2
Figure imgf000110_0005
12 - 31 111 CH 6 - LI し H2
Figure imgf000110_0006
12-33 CC1 CBr 6 CI CH2
12-34 CC1 CH 7 CI CH2
12-35 CC1 CC1 7- CI CH,
12-36 CC1 CBr 7 CI CH2
12-37 CBr CH H CH2
12-38 CBr CC1 H CH2
12-39 CBr CBr H CH2
o cslBU 1277-1
Figure imgf000111_0001
S S
EE m 國 ^"T~I r *y] ~Tl
丄
丄
丄 丄
No 第 1 2 表 （続き） 化合物 N o D E Rr B
Figure imgf000112_0001
12-84 CC1 N 4一し丄 IH 2
12-85 L e N 4 -い LH2
12 - 86 CEt N 4 -い CH2
CUMe N 4 -し 1 In 2
Figure imgf000112_0002
1 - 89 C Me N 411 CH2
12 - 90 CSEt 4 - CI CH2
12 - 91 CCFs N 4 - CI
12-92 CCN N 4- CI CH2
12-93 C(C02 e) N 4 - CI CH2
12 - 94 C(C02Et) N 4-C1 CH2
12-95 CC1 N 5 6 - CI 2 CH2
Figure imgf000112_0003
1299 COEt N 5 6- CI 2 CHs
12-100 CSMe N 5 6 CI 2 Cn2 n
12 - 101 C ht M N 5, 6 -い 2 In 2 l -lU n
(Xト 3 N M 5 -Ci 2
M
UN af-Ll 2 In 2
ΙΛし I Me M N fc) -し 12 U 2
1 Ο 1 r
N 112 し H2
n
ICl N 5 6 (JLh U LH2
Figure imgf000112_0004
5 6 - UIH2U 1ίΐ2
12-108 CEt N 5, 6 OCH2O CHs
Figure imgf000112_0005
12-H0 CCN N 5 6-0CH20 CH«
12- 111 CH N 5, 6-OCH2O CH2
12-112 CH N 5, 6 - 0CF20 CH2
12-113 CMe N 5' 6~0CF20 CI
12 - 114 CEt N 5, 6-0CF20 CH2
12-115 CSMe N 5 6-OCF2O CH2 第 1 2 表 （続き） 化合物 Ν ο D E Rr B
1 - 116 CSEt N 5， 6 - OCFizO CH 2
Ι Ο-11 τ7 N 5， 6 - OC d
1 ο-11ο ο ION N 5， o-Ulr2U
1 - 119 LH N 5, 6-0(CF2)20 CH2
1 1 οπU rr no ヽ ハ
し Me N In 2
12-121 CEt N 5， 6 - 0(CF2)20 CH2
12-122 CSMe N 5, 6-0(CF2)20 CH2
12-123 CSEt N 5， 6-0(CF2)20 CH2
12-124 CCFS N 5, 6-0(CF2)20 CH2
12-125 CCN N 5,6-0(CF2)20 CH2
12-126 C-CH=CH-CH=CH-C H CH2
次に、 前記一般式 （1) で表される本発明化合物の製造法について以下に説明 する。
(製法）
Figure imgf000114_0001
H
(2a) (2 b)
D-S(0)g-L (3) 塩基 溶媒
Figure imgf000114_0002
(l a) (1 b)
(A、 B、 Dおよび gは、 前述と同じ意味を表し、 Lは、 ハロゲン原子等の脱 離基を表す。 ）
上記反応式において、 5—置換テトラゾール化合物 〔 （2 a) と （2b) の互 変異性体〕 と化合物 （3) とを、 溶媒中塩基存在下、 反応させることにより本発 明化合物 （l a) および （ l b) を得ることができる。 化合物 （3) は 5—置換 テトラゾ一ル化合物 （2 a, 2 b) に対して 1当量から 5当量まで用いて反応を 行うことができる。 溶媒は、 反応に不活性であればよく、 例えば、 テトラヒドロ フラン、 ジォキサン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類や.. トルエン、 キシレン、 クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類や、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1, 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類や、 ァセトニトリル、 プロピオ二 トリル等の二トリル類や、 アセトン、 メチルェチルケトン,， メチルイソプチルケ トン等のケトン類や、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等 のアミ ド類が用いられる。 塩基としては、 無機塩基 （炭酸カリウム、 炭酸ナトリ ゥム、 炭酸水素ナトリウム、 τΚ素化ナトリウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化力リ ゥム等） や、 有機塩基 （ピリジン、 トリェチルァミ ン、 トリプチルァミ ン等） や、 アルコキシド （ナトリウムメ トキシド、 カリウム t一ブトキシド等） が用いられ、 0. 1〜5. 0当量の範囲で使用できる。 反応温度は、 0°C〜溶媒の沸点の範囲 で行うことができる。 本発明化合物 （ l a) と （ l b) が混合物として得られる 場合は、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー、 薄層クロマトグラフィーおよび 高速液体クロマトグラフィ一 （HPLC) により分離精製を行うことができる。 または、 適当な溶媒を用いて一方のみを結晶化あるいは再結晶することにより分 離精製を行うことができる。
参考として、 一般式 （2) で表される 5 -置換テトラゾ一ル化合物は、 既知の 方法で製造できる。 例えば、 ジャーナル * ォブ · メディンナル♦ケミストリ一 （ J. Me d. Ch em. ) 第 27巻、 1 5 6 5更 （ 1 9 84年） 、 ジャーナル♦ ォブ♦ヘテロサイクリック ·ケミストリ一 〔J. H e t e r o c y c l i c C h em. ) 第 1 7巻、 1 1 37頁 （ 1 9 8 0年） 、 ケミ 、'ク シヱ ♦ベリ ヒテ （ C h em. B e r . ) 3 1 7頁 （ 1 96 6年,） 、 ジャーナル - ォブ .ザ♦アメリカ ン ♦ケミカル · ソサエティ一 （J. Am. Ch em. S o c. ) 第 8 5卷、 29 6 7頁 （ 1 9 6 3年） 、 ザ · ジャーナル♦ォブ ·オーガニック ♦ケミストリー （ J. Or . Ch em. ) 第 24卷、 1 6 5 0頁 （ 1 9 5 9年） 、 ザ · ジャ—ナ ル *ォブ♦ォ一ガニック *ケミストリ一 （J. Or . Ch em. ) 第 26巻、 2783頁 （ 1 96 1年） 、 シンセシス （S y n t h e s i s) 1 1 33頁、 （
1 987年） 、 ジャーナル♦ォブ * メディシナル · ケミストリ一 （J. Me d. Chem. ) 第 37巻、 1 6 32頁 （ 1 9 94年） 、 テトラへドロン （T e t r ahe d r on) 第 5 1巻、 1 1 737頁 （ 1 995年） .. 特開平 8 - 26 90
23号公報、 特開平 8 - 32524 8号公報、 特開平 9— 1 36 878号公報等 を参考にして製造できる。
次に、 本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、 イネのいもち病 （Pyr i c u l a r i a o r y z a e) 、 ごま葉枯病 （C 0 c h 1 i ob o lms mi yab e anu s) 、 紋枯病 (R h i z o c t o n i a s o 1 a n i ) ^
ムギ類のうどんこ病 （E r y s i p h e gr ami n i s f . s p. ho r d e i, f . s p . t r i t i c i) 、 斑葉病 （Py r en opho r a g r a m i n e a ) 、 網斑病 (Py r e n opho r a t e r e s) 、 赤力ヽび病 (G i bb e r e l 1 a z e a e) 、 さび病 (Pu c c i n i a s t r i i f o rmi s, P. gr am i n i s, P. r e c on d i t a, P. n o r d e i ) 、 雪腐病 (T i ρ u 1 a s p. , Mi c r on e c t r i a n i v a l i s) , 裸黒穂病 （Us t i l a go t r i t i c i , U. nud a) 、 ァ イスポッ ト (Ps e ud o c e r c o s p o r e l 1 a h e r p o t r i c h
0 i d e s ) 、 雲形病 (Rhyn c ho s p o r i um s e c a l i s) 、 葉 枯病 （S ep t o r i a t r i t i c i) 、 ふ枯病 (L e p t o s pha e r
1 a n o d o r um) 、
力ンキッの黒点病 （D i ap o r t h e c i ΐ r i ) .. そうか病 （E 1 s i no e f a w c e t t i ) . 果実腐敗病 (P e n i c i 1 1 i um d i g i t a 1 um, P. i t a l i c um) 、
リンゴのモニリア病 （S c l e r o t i n i a ma l i ) 、 腐らん病 （Va 1 s a m a 1 i ) 、 つどんこ病 (Po d o s pha e r a l c u c ho t r i c h a ) 、 斑点落葉病 (A l t e r n a r i a ma l に） 、 黒星病 （ V e n t u r i a i n a e qu a l i s) .
ナジの黒星病 （Ve n t u r i s n a s h i c o 1 a , 黒斑病 （A 1 t e r n a r i a k i ku c h i an a) . 赤星病 (Gymn o s p o r ang i um ha r a enum) 、
モモの灰星病 （S c l e r o t i n i a c i n e r e a) 、 黒星病 （C 1 a d o s p o r i um c a r p oph i l um) 、 フォモプンス腐敗病 (P h o mop s i s s p. ) 、
ブドウのベと病 （P l a smop a r a v i t i c o l a) 、 黒とう病 （E l s i n o e amp e l i n a) 、 晚腐病 （G l ome r e l l a c i n g u 1 a t e) . うどんこ病 （Un c i nu l a n e c a t o r) 、 さび病 （P hakop s o r a amp e l op s i d i s) 、
力キの炭そ病 （G l o e o s p o r i um k a k i) . 落葉病 （C e r c o s p o r a kak i, My c o s pha e r e l l a ii awa e) 、 ゥリ類のベと病 (Ps eudop e r on o s p o r a c ub en s i s) 、 炭そ病 (Co l l e t o t r i c hum l a g e n a r i um 、 つどんこ 病 （Spha e r o t he c a f u l i g i n e a) 、 つる枯抦 (My c o s p h a e r e 1 l a me l on i s) 、
トマトの疫病 (Phy t oph t ho r a i n f e s t an s) 輪紋病 ( A l t e r n a r i a s o l an i) 、 葉かび病 (C l a d o s p o r i um f u 1 v u m) 、
ナスの褐紋病 (Phomop s i s v e xa n s) 、 うどんこ病 (E r y s i phe c i c ho r a c o a r um) 、
アブラナ科野菜の黒斑病 （A l t e r n a r i a j a p on i c a) 、 白斑 病 （Ce r c o s p o r e l l a b r a s s i c a e) .
ネギのさび病 （Pu c c i n i a a 1 1 i i ) 、
ダイズの紫斑病 （C e r c o s p o r a k i ku c h i i) 、 黒とう病 （E l s i n o e g l y c i n e s) 、 黒点病 (D i a p o r t h e pha s e o 1 o 1 u m) 、
ィンゲンの炭そ病 （Co l l e t o t r i c hum 1 i nd emu t h i a n um 、
ラッカセィの黒渋病 (My c o s pha e r e l l a 】） e r s on a t um ) 、 褐斑病 (C e r c o s p o r a a r a c h i d i c o l aノ 、
ェンドウのうどんこ病 （Er y s i ph e p i s i) 、
ジャガイモの夏疫病 （A l t e r n a r i a s o l an i) 、
イチゴのうどんこ病 （Spha e r o t h e c a h u rn u 1 i) 、 チャの網もち病 （Exob a s i d i um r e t i c u l a t um) . 白星 病 (E l s i n o e l eu c o s p i l a) .
タバコの赤星病 (A l t e r n a r i a l i n g i p e s) 、 うどんこ病 ( E r y s i p h e c i c ho r a c e a r um) 、 炭そ病 (C o 1 1 e ΐ o t r i c hum t ab a c um) 、
テンサイの褐斑病 （C e r c o s p o r a b e t i c o 1 a ) ,
バラの黒星病 (D i p l o c a r p on r o s a e) 、 うどんこ病 (S p h a e r o t he c a p ann o s a) 、
キクの褐斑病 （S ep t o r i a. c hr y s an t h emi i. nd i c i) . 臼さび K (Pu c c i n i a ho r i an a) 、
種々の作物の灰色かび病 （Bo t r y t i s c i n e r e a) 、
種々の作物の菌核病 （S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um) 等が挙げられる。
また、 本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 線虫類、 軟体動物、 甲殻類には具体的には次に示すものがある力 それらのみに限定されるものでは ない。
鱗翅目害虫 （例えば、 二カメィガ、 コブノ メイガ、 フ夕ォビコャガ、 イチモン ジセセリ、 コナガ、 ョ 卜ゥガ、 モンシロチョウ、 力ブラャガ、 ハスモンョ トウ、 シロイチモンジョ トウ、 チヤノコカクモンハマキ、 チヤハマキ、 モモシンクイ、 ナシヒメシンクイ、 リンゴコカクモンハマキ、 キンモンホフガ、 コッ トンボール ヮ一ム、 タノくコパ'ッ ドヮ一ム、 ョ一口ピアンコーンボーラ一、 フォールアーミ 一 ワーム、 コドリンガ、 アメリカシロヒ トリなどが挙げられる.） 、
半翅目害虫 （例えば、 ツマグロョコバイ、 トビイロゥン力、 モモァカアブラム シ、 ヮ夕アブラムシ、 オンシッコナジラミ、 タバココナジラミ、 ナシキジラミ、 ッッジグンバイ、 ャノネカイガラムシ、 クヮコナカィガラムシ、 ルビ一ロウムシ、 クサギカメムシ、 ナガメ、 ナンキンムシなどが挙げられる） 、
鞘翅目害虫 （例えば、 ニジユウャホシテン トウ、 ドウガネブイブイ、 イネミズ ゾゥムシ、 ァリモドキゾゥムシ、 ゥリハムシ、 キスジノ ミ '、ムシ、 コロラ ドハム シ、 ゴマダラカミキリ、 マツノマダラカミキリ、 コーンル一トワーム、 ココクゾ ゥ、 グラナリ一ウイ一ビル、 コクヌスト乇ドキなどが挙げられる） 、
双翅目害虫 （例えば、 マメハモグリバエ、 タネバエ、 ヘシアンフライ、 ゥリ ミ バエ、 チチュウカイミバエ、 イエバエ、 サシバエ、 ヒッジシラミバエ、 キスジゥ シバエ、 ゥシバエ、 ヒッジバエ、 ッエッツエバェ、 ァカイエ力、 ネッ夕イシマ力、 ハマダラ力などが挙げられる） 、
膜翅目害虫 （例えば、 プラハバチ、 マツノキハバチ、 タリハバチなどが挙げら れる） 、
総翅目害虫 （例えば、 ミナミキイロアザミゥマ、 ネギアザミゥマ、 ミカンキイ ロアザミゥマ、 ヒラズハナァザミゥマ、 チヤノキイロアザミゥマなどが挙げられ る） 、
網翅目害虫 （例えば、 クロゴキブリ、 ャマ トゴキブリ、 チヤバネゴキブリなど が挙げられる） 、
直翅目害虫 （例えば、 トノサマバッタ、 コバネイナゴ、 サバクヮ夕リバッ夕な どが挙げられる） 、
シロアリ目害虫 （例えば、 イエシロアリ、 ャマ トシロアリ、 タイワンシロアリ などが挙げられる） 、
等翅目害虫 （例えば、 ネコノ ミ、 ヒ トノ ミ、 ケォブスネズミノ ミなどが挙げら れる） 、
ハジラミ目害虫 （例えば、 ニヮトリオオハジラ ミ、 ゥシハジラミなどが挙げら れる） 、
シラミ目害虫 （例えば、 ゥシジラミ、 ブタジラ ミ、 ゥシホッジラミ、 ケブカウ シジラミなどが挙げられる） 、
ハダ二類 （例えば、 ミカンハダニ、 リ ンゴハダニ、 ナミハダ二、 カンザヮハダ 二などが挙げられる） 、
フシダニ類 （例えば、 ミカンサビダニ、 ニセナシサビダニ、 チューリ ップサビ ダニ、 チヤノナガサビダニなどが挙げられる） 、
ホコリダニ類 （例えば、 チヤノホコリダニ、 シクラ メ ンホコリダニなどが挙げ られる） 、
コナダニ類 （例えば、 ケナガコナダニ、 ロビンネダニなどが挙げられる） 、 ハチダニ類 （例えば、 ミツバチへギイタダニなどが挙げられる） 、
キユウセンダニ類 （例えば、 ォゥシマダニ、 フタ トゲチマダニなどが挙げられ ' る） 、 ヒゼンダニ類 （例えば、 ヒゼンダニなどが挙げられる） 、
線虫類 （例えば、 サッマイモネコブセンチユウ、 キ夕ネコブセンチユウ、 キ夕 ネグサレセンチユウ、 クルミネグサレセンチユウ、 ジャガイモシストセンチユウ、 マツノザィセンチユウなどが挙げられる） 、
軟体動物 （例えば、 スクミ リンゴガイ、 ナメクジ、 ウスカヮマイマイ、 ミスジ マイマイなどが挙げられる） 、 および
甲殻類 （例えば、 オカダンゴムシなどが挙げられる） などが挙げられる。
すなわち、 本発明化合物は、 植物病害ゃ直翅目、 鱗翅目、 鞘翅目、 膜翅目、 双翅 目、 シロアリ目およびダニ · シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。
一方、 本発明化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類および益虫に対してほとんど悪影 響がなレ、極めて有用な化合物を含む。
本発明化合物を農薬 （農園芸用殺菌剤、 殺虫 ·殺ダニ剤等.） として使用するに あたっては、 通常適当な固体担体または液体担体と混合し、 所望により界面活性 剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤、 崩壤剤および 分解防止剤などを添加して、 液剤、 乳剤、 水和剤、 粉剤、 粒剤、 水溶剤、 顆粒水 和剤、 顆粒水溶剤、 懸濁剤、 乳濁剤、 サスボエマルジョン、 マイクロエマルジョ ン、 およびゲル剤等の任意の剤型の製剤にて実用に供する：ことができる。 また、 省力化および安全性向上の観点から、 上記任意の剤型の製剂を水溶性包装体に封 入して供することもできる。
固体担体としては、 例えば石英、 力オリナイ ト、 パイロフィライ ト、 セリサイ ト、 タルク、 ベントナイ ト、 ァタパルジャィ ト、 ゼォライ ト、 酸性白土および珪 藻土等の天然鉱物質類、 炭酸カルシウム、 硫酸アン乇ニゥム、 硫酸ナトリウムお よび塩化かりうむ等の無機塩類、 合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。 液体担体としては、 例えばエチレングリコ一ル、 プロピレングリコ一ルおよび イソプロパノール等のアルコール類、 キンレン、 アルキルベンゼンおよびアルキ ルナフタレン等の芳香族炭化水素類、 プチルセ口ソルブ等のエーテル類、 シクロ へキサノン等のケトン類、 7—プチ口ラタ トン等のエステル類、 N—メチルビ π リ ドン、 N—才クチルピロリ ドン等の酸アミ ド類、 大豆油、 ナ夕ネ油、 綿実油お よびヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。 これらの固体および液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。 界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルェ一テル、 ポリオキ シエチレンアルキルァリ一ルェ一テル、 ポリォキシエチレンスチリルフエニルェ —テル、 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ一、 ポリオ キシェチレン脂肪酸エステル、 ソルビ夕ン脂肪酸エステルおよびポリォキシェチ レンソルビ夕ン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸塩、 ァ ルキルベンゼンスルホン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハク酸 塩、 ナフタレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ナフ夕レンス ルホン酸のホルマリン縮合物の塩、 アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン 縮合物の塩、 ポリオキシエチレンアルキルァリ一ルェ—テル硫酸および燐酸塩、 ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル硫酸および燐酸塩、 ポリカルボン 酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のァニオン性界面活性剤、 アルキルアミ ン塩およびアルキル 4級ァンモニゥム塩等のカチォン性界面活性剤並びにァミノ 酸型およびべタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重量部に対し、 通常 0 . 0 5〜2 0重量部の範囲が望ましい。 また、 これ ら界面活性剤は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
次に、 本発明化合物を有効成分とする農薬の製剤例を示すが、 これらのみに 限定されるものではない。 なお、 以下の製剤例において 「部」 は重量部を意味す る
〔水和剤〕
本発明化合物 0. 1〜8 0部
固体担体 5〜98. 9部
界面活性剤 1〜 1 0部
その他 0〜 5部
その他として、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等が举げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物 0. 1〜3 0部 液体担体 4 5〜 9 5部
界面活性剤 4. 9〜 1 5部
その他 0 ~ 1 0部
その他として、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0. 1〜7 0部
液体担体 1 5〜98. 98部
界面活性剤 1〜 1 2部
その他 0. 01〜 3 0部
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0. 1〜 9 0部
固体担体 0〜98. 9部
界面活性剤 1〜 2 0部
その他 0〜 1 0部
その他としては、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物 0. 01〜7 0部
液体担体 2 0〜99. 99部
その他 0〜 1 0部
その他としては、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物 0. 01〜8 0部
固体担体 1 0〜99. 99部
その他 0〜 1 0部
1 2 ϋ その他としては、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 6 5〜99.99部
その他 0〜5部
その他としては、 例えばドリフト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。 使用に際しては上記製剤を水で 1〜 1 0 0 00倍に希釈してまたは希釈せずに 散布する。
本発明化合物の施用方法としては、 茎葉散布、 土壌処理、 種子消毒等があげら れるが、 通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
また、 必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 植物成長調節剤、 共力剤などと混合施用してもよい。 本発明化合物の施用薬量は 適用場面、 施用時期、 施用方法、 対象病害、 対象害虫 · ダニ類、 栽培作物等によ り差異はあるが一般には、 有効成分量としてへクタール当たり 0. 0 05〜50 k g程度が適当である。 発明を実施するための最良の形態
次に実施例により、 本発明の内容を具体的に説明するが， 本発明はこれらのみ に限定されるべきものではない。
〔実施例 1〕
2_ジメチルスルファモイルー 5— （ 2—フヱノキシフ ニル） 一 2H—テト ラゾ—ル （本発明化合物 No. 2 - 70 (b) ) の合成
5一 （2—フエノキシフエニル） — 1 H (2H) —テトラゾ一ル 0. 57 g ( 2. 4mmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムアミ ド 20m lの混合溶液に、 炭酸 カリウム 0. 4 0 g (2. 9mmo 1 ) を加え、 続いて、 N， N—ジメチルスル ファモイルクロリ ド 1. 03 g (7. 1 7mmo 1 ) を加え、 室温で 2時間攪拌 した。 反応混合液を氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を 5%水酸化ナ トリウム水溶液、 水、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （n— へキサン/酢酸ェチル = 2Z 1 ) で精製し、 本発明化合物 No. 2 - 70 (b) 0. 20 g (収率 24%) を、 白色結晶として得た。
融点 6 9〜了 C (分解）
〔実施例 2〕
2—ジメチルスルファモイルー 5— ( 4— トリフルォロメチルフエニル） ー 2 H—テトラゾール （本発明化合物 No. 2- 33 (b) ) の合成
5— （4— トリフルォロメチルフエニル） — 1 H ( 2 H ーテトラゾール 3. 0 g ( 1 . Ommo 1 ) と N, N—ジメチルホルムァミ ド 6 Om 1の混合溶液 に、 炭酸カリウム 2. 42 g ( 1 7. 5mmo 1 ) を加え， 続いて、 N, N—ジ メチルスルファモイルクロリ ド 5. 8 0 g ( 0. 3mmo 1 ) を加え、 室温で 2時間攪拌した。 反応混合液を氷水に注ぎ、 析出した白色結晶をろ取した。 その 白色結晶を酢酸ェチルに溶解し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶 媒を減圧留去することにより、 本発明化合物 No. 2 - 3 3 ( b ) 3. 2 1 g ( 収率 73%) を、 白色結晶として得た。
融点 9 6〜 98 °C (分解）
〔実施例 3〕
1一ジメチルスルファモイルー 5— (2— トリフルォロメチルベンジル） — 1 H—テトラゾ一ル 〔本発明化合物 No. 2 - 1 9 1 (a) ) 及び 2—ジメチルス ルファモイルー 5— （2 _ トリフルォロメチルベンジル） — 2 H—テトラゾ一ル (本発明化合物 No. 2- 1 9 1 (b) ) の合成
5— （2— トリフルォロメチルベンジル） — 1 H (2H) ーテトラゾール 1. 50 g (6. 58 mmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムアミ ド 20m 1の混合溶 液に、 炭酸カリウム 1. 09 g (7. 9 Ommo 1 ) を加え、 続いて、 N, N— ジメチルスルファモイルクロリ ド 1. 1 4 g (7. 9 Ommo 1 ) を加え、 室温 で 4時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 5 %水酸化力リゥム水溶液を加え、 アルカリ性 （pH9) とした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 飽和食塩 水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 残 渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー （クロ口ホルム） で分離精製し、 本発明 化合物 No. 2- 1 9 1 (a) 0. 62 g (収率 28 %) を白色結晶として得た。 融点 6 1 ~ 6 3 °C (分解）
また、 本発明化合物 No. 2- 1 9 1 (b) 0. 1 7 g (収率 8%) を油状物と して得た。
〔実施例 4〕
1—ジメチルスルファモイル— 5— ( (2—メチルインドイル一 1—ィル） メ チル） 一 1 H—テトラゾ―ル （本発明化合物 No. 1 2- 1 6 (a、 b混合物） ) の合成
5 - ( (2—メチルインドイル— 1—ィル） メチル） 一 1 H (2H) ーテトラ ゾ一ル 2. 00 g ( 1 3. 1 mmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムアミ ド 3 Om 1の混合溶液に、 炭酸カリウム 1. 1 8 g ( 1 3. 1 mmo 1 ) を加え、 続いて、 N, N—ジメチルスルファモイルク口リ ド 1. 8 9 g ( 1 3. lmmo l ) を加 え、 室温で 2時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 5 ύό水酸化カリウム水溶 液を加え、 アルカリ性 （ρΗ9) とした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留 去し、 残渣を、 η—へキサン、 ジェチルェ一テル及び酢酸ェチルで洗浄すること により、 本発明化合物 No. 1 2 - 1 6 (a、 b混合物） . 24 gを淡赤色結 晶として得た。 （5%程度 No. 1 2 - 1 6 (b) が含まれていた。 ）
融点 1 5 0〜 1 54 °C (分解）
〔実施例 5〕
1 (2) —ジメチルスルファモイル— 5— ( ( 1 E) — 2—フエ二ルビニル） — 1 H (2H) —テトラゾ一ル （本発明化合物 No. 1 - 1 5 (a) o r (b) ) の合成
5— ( ( I E) 一 2—フエ二ルビニル） — 1 H (2H) --テトラゾ一ル 2. 5 0 g ( 1 8. 9 mmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムァミ ド 50m 1の混合溶液 に、 炭酸カリウム 2. 6 1 g ( 1 8. 9mmo 1 ) を加え、 続いて、 N, N—ジ メチルスルファモイルクロリ ド 2. 72 g ( 1 8. 9mmo 1 ) を加え、 室温で 5時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 5%水酸化ナトリウム水溶液を加え、 アルカリ性 （pH9) とした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 飽和食塩 水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 粗 生成物 4. 05 gを得た。 そのうち 1. 0 7 gをシリカゲル薄層クロマトグラフ ィ一（クロ口ホルム） で精製し、 本発明化合物 No. 1 - 5 (a) o r (b) を 0. 36 g白から淡黄色結晶として得た。
融点 1 25〜1 37°C (分解）
〔実施例 6〕
1—ジメチルスルファモイルー 5— （4ーメチルフヱニルスルホニルメチル） _ 1 H—テトラゾ―ル （本発明化合物 N 0. 2 - 6 9 0 (a) ) の合成
5 - (4—メチルフエニルスルフォニルメチル） 一 1 H (2H) —テトラゾ一 ル 3. 00 g ( 1 2. 59mmo 1 ) と N, N—ジメチルホルムァミ ド 35m 1 の混合溶液に、 炭酸カリウム 2. 6 1 ( 1 8. 9 mm o 1 ) を加え、 続いて、 N, N—ジメチルスルファモイルクロリ ド 2. 7 1 ( 1 3. 8 9mmo l ) を 加え、 室温で 4. 5時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 5%水酸化力リウ ム水溶液を加え、 アルカリ性 （pH9) とした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機 層を水、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒 を減圧留去し、 粗生成物を得た。 それをジェチルエーテルで洗浄後、 減圧乾燥す ることにより、 本発明化合物 No. 2— 6 9 0 (a) を 1. 5 5 g (収率 3 6 % ) 白色結晶として得た。
融点 1 1 2〜 1 20°C (分解）
〔実施例 7〕
1一ジメチルスルファモイル— 5— （4一クロ aフエ二ルチオメチル） 一 1 H —テトラゾ一ル （本発明化合物 No. 2 - 6 97 (a) ) 及び 2—ジメチルスル ファモイルー 5— （4一クロ口フエ二ルチオメチル） 一 2 H—テトラゾ一ル （本 発明化合物 N 0. 2 - 6 97 ( b ) ) の合成
5 - (4一メチルフヱニルチオメチル） 一 1 H ( 2 H) —テトラゾ一ル 2. 8 8 g (1 2. 7 Ommo 1 ) と N， N—ジメチルホルムァミ ド 35m 1の混合溶 液に、 炭酸カリウム 2. 6 3 g ( 1 9. 0 6mmo 1 ) を加え、 続いて、 N， N —ジメチルスルファモイルクロリ ド 2. 74 g ( 1 9. 0 6mmo l ) を加え、 室温で 2時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 5 %水酸化力リゥム水溶液を 加え、 アルカリ性 （pH 9) とした後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水、 飽 和食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減 E留去 し、 粗生成物を得た。 それをジェチルェ一テルで洗浄後、 減圧乾燥することによ り、 本発明化合物 N 0. 2 - 6 9 7 (a) を 1. 7 0 g (収率 4 0 %) 白色結晶 として得た。
融点 1 2 3. 5〜 1 2 5. 5で （分解）
一方、 ろ液を再度濃縮し、 高速液体クロマ トグラフィー （HPLC) を用いて、 分取精製し、 通常の処理を行うことにより、 本発明化合物 No. 2 - 6 9 7 (b ) を 0. 9 4 g (収率 2 2%) 淡茶色油状物として得た。
〔実施例 8〕
1 (2) 一ジメチルスルファモイル一 5— [ 1 — (4— :フ ロロフエニル） 一 1 一 （2—メチルェチル） ィミノォキシメチル] 一 1 H ( 2 H) ーテトラゾ一ル （ 本発明化合物 No. 2 - 8 1 9 (a、 b混合物） ） の合成
5 - [ 1 一 (4一クロ口フエニル） 一 1 一 （ 2— メチルェチル） ィミノォキシ メチル] — 1 H (2H) —テトラゾ一ル 0. 8 2 g (2. 9 mm o 1 ) と N， N —ジメチルホルムァミ ド 3 Om 1の混合溶液に、 炭酸力リウム 0. 5 3 g ( 3. 8mmo 1 ) を加え、 続いて、 N, N—ジメチルスルファ ΐイルクロリ ド 0. 5 5 g (3. 8mmo 1 ) を加え、 室温で 5時間攪拌した。 反応混合物を氷水に注 ぎ、 5 %水酸化力リゥム水溶液を加え、 アル力リ性 （ p H 9 ) とした後、 酢酸ェ チルで抽出した。 有機層を水、 飽和食塩水で洗浄後、 無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 粗生成物 0. 5 6 gを得た。 それを、 シリ 力ゲル薄層クロマトグラフィ一 （クロ口ホルム） で精製することにより、 本発明 化合物 N 0. 2 - 8 1 9 ( a、 b混合物） を 0. 2 5 g (収率 2 2 %) 半結晶物 として得た。
〔参考例 1〕
5 - (2—フエノキシフエニル） 一 1 H ( 2 H) —テトラゾ一ルの合成
2—フエノキシベンゾニトリル 3. 1 3 g ( 1 6. l mmo l ) 、 トリメチル ス夕ニルアジド 4. 3 1 (2 0. 9mmo 1 ) のトルエン 5 Om 1の混合溶液 を 6時間加熱還流攪拌した。 室温まで冷却後、 析出した白色結晶をろ取した。 ト ルェン洗浄後、 減圧乾燥し、 融点 22 1〜2 2 4 °Cの白色結晶を 2. 5 6 g得た。 この白色結晶化合物 2. 0 g ( . 9 9mmo 1 ) をトルエン 2 Om 1 とテトラ ヒドロフラン 5m 1の混合溶液に懸濁させた。 そこに塩化水素ガスを 1 0分間吹 き込んだ後、 室温で 2時間攪拌した。
溶媒を減圧留去し、 残渣を n—へキサンで洗浄し、 減圧乾燥することにより、 目的とする 5— (2—フエノキシフエニル） — 1 H (2H) —テトラゾール 0. 6 3 gを、 白色結晶で得た。 （融点 2 3 5〜 24 0で）
〔参考例 2〕
5 - (4— トリフルォロメチルフエニル） 一 1 H (2 H) —テトラゾールの合 成
4— トリフルォロメチルベンゾニトリル 3. 0 g ( 1 7. 5mmo l ) の N， N—ジメチルホルムァミ ド 5 Om 1の溶液に、 アジ化ナトリウム 1. 4 9 g (2 2. 8mmo 1 ) と塩化アンモニゥム 1. 2 2 g 2 2. 3mmo l ) と塩化リ チウム 0. 0 8 g (2. Ommo l ) を加え、 1 2 5 °Cで 2時間 3 0分攪拌した。 室温まで冷却後、 反応混合液の不溶物をろ別した。 ろ液を氷水に注ぎ、 塩酸を加 え pH 3に調整した。 析出した白色結晶をろ取し、 酢酸ェチルに溶解し、 無水硫 酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去することにより、 目的とす る 5— (4— トリフルォロメチルフエニル） — 1 H ( 2 H —テトラゾ一ル 2.9
9 gを、 白色結晶として得た。 （融点 2 1 8〜 2 2 2て）
〔参考例 3〕
5 - ( (2—メチルイン ド一ルー 1 一ィル） メチル） 一 1 H (2H) テトラゾ ールの合成
水素化ナトリウム （鉱油中 5 5 %分散） 2. 2 g ( 5 0 mm 0 1 ) の N， N— ジメチルホルムアミ ド 5 Om 1の懸濁溶液に、 氷冷下、 2—メチルインドール 6.
6 g ( 5 Ommo 1 ) を滴下した。 室温で 3 0分撹拌後、 氷冷下、 クロロアセト 二トリル 3. 8 g ( 5 0 mm 0 1 ) をくわえた。 室温で 4 8時間撹拌後、 1 0 m
1の氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を、 水及び食塩水で洗浄し、 無 水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 得られた残渣を、 n一へキサン及びジィソプロピルェ一テルで洗浄し、 得られた結晶をろ取するこ とにより、 1—シァノメチルー 2—メチルイン ドールを、 2. 4 g淡黄色結晶と して得た。
アジ化ナトリウム 1. 1 0 g ( 1 6. 8mmo 1 ) とトリエチルァミン塩酸塩 2. 32 g ( 1 6. 8 mm o l ) のトルエン 4 0m lの懸濁溶液に、 上記の 1一 シァノメチル— 2—メチルインド一ル 2. 20 g ( 1 2. 9mmo l ) を加え、 95〜1 0 0°Cに加熱撹拌し、 7時間反応させた。 室温まで冷却し、 氷水に注ぎ、 水酸化カリウム水溶液を加えてアルカリ性とした。 分液して、 水層を取り出し、 濃塩酸を加えて結晶を析出させた。 その結晶をろ別して、 酢酸ェチルに溶解させ て、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 溶媒を減圧留去し、 目的の 5— ( (2—メチルインドール— 1—ィル） メチル） — 1 H ( H) テトラゾ一ルを 2. 6 0 g淡黄色結晶として得た。 （融点 2 1 5〜 225 "C)
〔参考例 4〕
5— （ （ 1 E) — 2—フエ二ルビニル） 一 1 H ( 2 H) テトラゾ一ルの合成 アジ化ナトリウム 3. 29 g (5 0. 4mmo 1 ) とトリエチルァミン塩酸塩 6. 96 g (50. 4mmo 1 ) のトルエン 50m I懸濁液に、 （2E) — 3— フエニルプロぺー 2—ェンニトリル 5. 0 0 g (3 8. 8rnmo l ) を加え、 9 5〜 1 05でで加熱撹拌を 4. 5時間行った。 冷却後氷水に注ぎ、 水酸化ナ卜リ ゥム水溶液を加えアルカリ性 （pH9) とした。 水層を分離し、 濃塩酸を加えて 酸性 （pH2) とした。 析出した結晶をろ別し、 酢酸ェチルに溶解した。 無水硫 酸ナトリウムで乾燥し、 ろ別、 溶媒を減圧濃縮することにより、 目的の 5 ( ( 1 E) ― 2—フエ二ルビニル） _ 1 H (2H) テトラゾ一ルを 4. 6 5 g淡黄色結 晶として得た。 （融点 1 75〜 1 80 C)
〔参考例 5〕
5 - [ 1一 ( -クロロフヱニル） 1一 （ 2—メチルェチル） イミノォキシメ チル） ] 一 1 H ( 2 H) テトラゾ一ルの合成
水素化ナトリウム （55 %油性） 1. 1 5 g (26. 4 mm 0 1 ) の N, N— ホルムアミ ド 70m 1の懸濁液に、 1一 （4一クロ口フエニル） — 1— (2—メ チルェチル） ケトォキシム 5. 1 6 g (26. i mmo 1 ,) を加え、 室温で 1時 間撹拌した。 そこに、 クロロアセトニトリル 1. 97 g (26. l mmo l ) を 加え、 室温で 1 8時間撹拌した。 反応混合物を氷水に注ぎ、 析出した結晶をろ別 し、 水洗いした。 その結晶を酢酸ェチルに溶解し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥し た。 ろ過後溶媒を減圧濃縮することにより、 1一 （4—クロロフヱニル） — 1一
(2—メチルェチル） ィミノォキシァセトニトリルが 2. 1 g (収率 36 %) 淡黄色結晶として得られた。 （融点 50〜 54 °C)
続いて、 アジ化ナトリウム 0. 72 g ( l l. Ommo U とトリェチルアミ ン塩酸塩 1. 52 g ( 1 1. 0 mm 01 ) のトルエン 30 m 1の懸濁液に、 上記 の二トリル化合物 2. 2 g ( 9. 3mmo l ) を加え、 95〜1 05 で加熱撹 拌を 5時間行った。 冷却後氷水に注ぎ、 水酸化ナトリゥム水溶液を加えアル力リ 性 （PH9) とした。 水層を分離し、 濃塩酸を加えて酸性 （pH2) とした。 そ の水層を酢酸ェチルで抽出し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 その後、 ろ別、 溶媒を減圧濃縮することにより、 目的の 5 [1 〔4—クロロフヱニル） 1一
(2—メチルェチル） イミノォキシメチル） ] — 1 H (2〗 ) テトラブールを 1. 01 g (収率 43%) 淡黄色液体として得た。
また、 実施例 6及び 7の出発物質である各種 5位置換の I H (2H) —テトラ ゾ一ルは、 参考例 3及び 4の方法に準じて合成することができる。
次に、 上記実施例に準じて製造した一般式 （ 1 ) の化合物の物性を第 1 3表に 示す。 なお表中の No. は第 1表〜第 1 2表に示した化合物 No. を表す。 例え ば、 化合物 No. 1- 1(a)は、 第 1表に記載の式 (a)により表される化合物の化合 物の No. 1 1である。 第 1 3 表 化合物 N 0 物性値 （融点； °C等） l-15(a)or(b) 125― 137く分解〉
1- 16(a) 115一 118く分解〉
1- 16(b) 65― 85く分解〉
l-43(a)or(b) 63 - 73く分解〉 第 1 3 表 （続き） 化合物 N 0 物性値 （融点； °C等）
1- 113(b) 81 - 85 く分解〉 1- 114(b) 100 ― 105 〈分解〉 1- 115(b) 90 - 92く分解〉 1- 122(b) 93 - 100 く分解〉 1- 131 (a) 82― 83〈分解〉
1 - 132(a) 111 - 113く分解〉 卜 132(b) 84 - 85く分解〉
2- Kb) 70 一 74く分解〉 2- 4(b) 89 - 92く分解〉 2-10(b) 油状物質
2- 1 Kb) 56 -57 <分解〉 2 - 12(b) 98 一 109 〈分解〉 2- 13(a) 119 124 く分解〉 2-13(b) 73 - 76 く分解〉 2-20(b) 53 - 54く分解〉 2- 2Kb) 88― 96 〈分解〉 2- 27(b) 68 ― 70 く分解〉 2 - 30(b) 77 82〈分解〉 2- 31 (b) 49 ― 52 く分解〉 2- 32(b) 89 一 90 く分解〉 2 33(b) 96 ― 98 く分解〉 2-33(n) 80 - 82く分解〉 2 - 38(b) 103 ― 105く分解〉 2 - 39(b) 115 一 130 く分解〉 2- 42(b) 66 - 70 く分解〉 2 - 48(b) 117 - 120 く分解〉 2- 51 (b) 91 - 94く分解〉 2- 54(b) 106 - 108 く分解〉 2 - 63(b) 72 - 74く分解〉 2 - 65(b) 109 - 110 く分解〉 2- 66(b) 90 - 93く分解〉 2 - 69(b) 105 - 130 く分解〉 第 1 3 表 （続き） 化合物 N 0 物性値 （融点； °C等）
2 - 70(b) 69 - 71 く分解〉
2 - 71(b) 76 - 78 く分解 >
2 72(b) 81 - 92く分解 >
2 - 7iHb) 76 - 75 く分解 >
2 - 87(b) 82 - 88 く分解〉
89 - 9ι <分胖〉
97 99 <分孵〉 no
乙 yg Dノ 120 - 1 <分醉〉
υΖ - 9ο く分醉〉 i l l /ハ
-lハUo bヽ; 111 ― 114 く分胖〉 ~119Cbヽ 95 - 98 く分醉〉
93 100 く分鮮〉 ヽ bo - 97 く分醉〉 -132CD) 110 120 く分解〉
2-138CD) 100 - ll5 ぐ分解〉
2 - 144 ) 100 - ll5 <分解〉
2-14D(D 104 - 106 く分解〉
2- 146(b) 半結晶物
2-147Cb) 132 - 134 <分解〉
2-149(b) 61 - 63 く分解〉
ヽ
60 -- 61 く分解 >
2- 152 (a, b混合物） 田状物質
^ハ
60 62く分解 >
2- 153(b) 油状物質
2- 157(a) 110 ― 113 く分解〉
2- 157(b) 64 一 66 く分解〉
2 - 163(a) 100 - 103 く分解〉
2 163(b) 油状物質
2- 164(a) 106 - 107 く分解〉
2- 164(b) 油状物質
2 - 165(a) 114.5 116 く分解〉
2 - 165(b) 油状物質 第 1 3 表 （続き） 化合物 0 物性値 （融点；で等）
2 166(a) 77 - 79 〈分解〉 2 - 166(b) 油状物質
2- 168 (a) 105 ― 106 く分解〉 2- 168(b) 油状物質
2- 169(a) 110. 5 - 11 1. 5 く分解〉 2- 169(b) 油伏物質
2- 170(a) 1 19 - 120 〈分解〉 2 170(b) 油状物質
2- 178(a) 93 一 95 く分解〉 2- 178(b) 油状物質
2- 184(a) 93 - 94 く分解〉 2- 187(a) 93 ― 94く分解〉 2 191 (a) 61 - 63く分解〉 2- 191 (b) 油伏物質
2 192(a) 89 - 92 く分解〉 2- 192(b) 油伏物質
2- 193(a) 77 -78く分解〉 2-195(a) 94 96く分解〉 2 195(b) 39 41 く分解〉 2- 210(a) 90 - 91 〈分解〉 2- 244(a) 75 -76 〈分解〉 2- 244(b) 油伏物質
2- 245(a) 57 一 60 〈分解〉 2- 245(b) 油伏物質
2-251 (a) 52 - 54 く分解〉 2 258(a) 133 ― 135 く分解〉 2 258(b) 72 -73く分解〉 2 262(a) 54 - 55 〈分解〉 2- 263(a) 53 -55 く分解〉 2 264(a) 88 89 く分解〉 2- 273(a) 114 - 116 く分解〉 2- 322(a) 105 ― 108 く分解〉 第 1 3 表 （続き） 化合物 N 0 物性値 （融点； °C等）
2-456(a or b) 84 - 87 く分解〉 2-651 (a or b) 113 - 1 19 〈分解 > 2-686(a, b混合物) 油状物質
2 - 690(a) 112 ― 120 く分解〉 2- 697(a) 123. 5 - 125. 5 〈分解〉 2 697(b) 油状物質
2-703(a) 94 - 96 く分解〉 2- 703(b) 油状物質
3
2 819(a, b混合物) 半 2結晶物
2- 838(a) 109 ― 1 13 〈分解〉 2 838(b) 油状物質
2 - 844(a) 108 - 1 12く分解〉
2 844(b) 100 - 115 〈分解〉
3- Kb) 79 -83く分解〉
4- Kb) 68 - 70 く分解〉 4 - 3(b) 121 123く分解〉 4- 26(b) 90 95 〈分解〉
4- 62(a) . 101 - 107〈分解〉
5- Kb) 90 - 1 10 く分解〉
6- Kb) 103 - 107 く分解〉
6- 28(a) 油状物質
7 - Kb) 104 ― 106 く分解〉
9- 22(b) 115 - 1 18 く分解〉
10- Kb) 106 - 108 く分解〉
10- 49(b) 106 - 108 く分解〉
11- 18(a, b混合物) 油伏物質
12- 3(a) 125 135 く分解〉 12- 3(b) 93 - 100 〈分解〉
12 - 16(a, b混合物) 150 ― 154く分解〉 12-18(a) 140 ― 143 〈分解〉 12-18(b) 105 ― 106 〈分解〉 12- 64(a) 90. 5 - 92 く分解〉 第 1 3 表 （続き） 化合物 N 0 物性値 （融点； °C等）
12- 73(a) 123 124く分解〉
12- 73(b) 油状物質
本発明に係る化合物の有用性について、 以下の試験例について具体的に説明す る。 但し、 これらのみに限定されるものではない。
試験例 1 キュウリベと病防除効果試験
直径 7 cmのポッ 卜で育成した 1. 5葉期のキユウリ （品種：相模半白） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p pmに調製した薬液をスプレーガンを 用いポッ ト当たり 2 Om 1散布した。
散布翌曰キユウリベと病菌 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c ub e n s i s) の胞子懸濁液 （ 2 x 1 05 個， m 1 ) を噴霧し.. 温度 25で、 湿度 9 5 %以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接種 7日後に形成され た病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、 F記の式に従い、 防除価を算出した。 防除価 = 〔 1一 （処理区病斑面積率 無処理区病斑面積率） 〕 X 1 00 その結果、 以下の化合物が防除価 1 00を示した。
本発明化合物 N 0. ； 1— 1 5 ( a or b .) 、 1 一 1 6 ( a ) 、 1— 1 1 3 ( b) 、 1— 1 1 4 (b) 、 1 - 1 3 1 (a：) 、 1 - 1 32 (a) 、 1 - 1 32 ( b) 、 2 - 1 (b) 、 2 - 4 (b) 、 2 - 1 0 (b) 、 2- 1 2 (b) 、 2— 1 2 (b) 、 2- 1 3 (a) . 2 - 2 1 (b) 、 2 - 27 (b) 、 2 - 3 0 (b) 、 2- 32 (b) 、 2- 33 (b) 、 2 - 3 3 (n) 、 2 - 3 8 (b) 、 2— 39
(b) 、 2 - 4 8 (b) 、 2- 5 1 (b) 、 2 - 54 (b) 、 2 - 6 3 (b) 、 2- 6 5 (b) 、 2 - 6 6 (b) 、 2 - 6 9 (b) 、 2 - 70 (b) 、 2 7 1
(b) 、 2- 72 (b) 、 2- 75 (b) 、 2 - 8 7 (b：) 、 2 - 9 3 (b) , 2- 1 02 (b) 、 2- 1 0 8 (b) 、 2 - 1 1 9 (b) , 2— 1 28 (b) 、 2- 1 32 (b) 、 2- 1 3 8 (b) 、 2 - 1 (b) 、 2— 1 4 5 (b) 、 2- 1 4 6 (b) 、 2- 1 4 7 (b) 、 2- 1 4 9 (b) . 2- 1 52 (a) 、 2- 1 52 (a， b) 、 2- 1 53 (a) 、 2- 1 5 3 (b) 、 2- 1 57 (a) 、
2- 1 57 (b) 1 6 3 (a) 、 2- 1 6 3 (b) 、 2- 1 64 (a) 、 2- 1 6 (b) 1 6 5 (a) 2- 1 6 5 (b) 2- 1 6 6 (a) 、 2- 1 66 (b) 1 6 8 (a) 2- 1 6 9 (a) 2- 1 6 9 (b) 、 2- 1 70 (a) 1 70 (b) 2- 1 78 (a) 2- 1 78 (b) 、 2- 1 84 (a) 1 87 (a) 2- 1 9 1 (a) 2 - 1 9 1 (b) 、 2- 1 92 (a) 2- 1 92 (b) 2- 1 9 3 (a) 2- 1 95 (a) 、 2- 2 1 0 (a) 2 - 244 (a) 2 - 24 4 (b) 2 - 24 5 (a) 、 2 - 24 5 (b) 2- 25 1 (a) 2 - 25 8 (a) 2 - 25 8 (b) 、 2 - 262 (a) 2 - 26 3 (a) 2 - 26 4 (a) 2 - 273 (a) 、 2 - 322 (a) 2 - 4 5 6 (a) 2 - 6 9 7 (a) 2 - 6 9 7 (b) ,
2- 8 1 9 , b) 、 2 - 838 (a 、 2— 8 3 8 (b) 、 2 - 84 4 (a) 2 - 844 (b) 、 4 - 3 (b) . 4一 2 6 (b) 、 6 - 1 (b) 、 6 - 28 ( a) 、 7— 1 (b) 、 9 - 22 (b) 、 1 0 1 (b) 4 - 62 (a) 、 1 0 一 4 9 (b) 、 1 1 - 1 8 (a， b) 、 1 2 - 3 (a) . 1 2- 3 (b) 、 1 2 - 1 6 (a、 b) 、 1 2- 1 8 (a) 、 1 2— 1 8 (b) 1 2- 64 (a) 、 1 2- 73 (a)
試験例 2 キユウリうどんこ病防除効果試験
直径 7 cmのポッ 卜で育成した 1. 5葉期のキユウリ （品種：相模半白） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p pmに調製した薬液を、 スプレーガン を用いポッ ト当たり 20m 1散布した。
散布翌日キユウリうどんこ病菌 （Sph a e r o t h e c a f u 1 i g i n e a) の胞子懸濁液 （ 3 x 1 05 個/ m 1 ) を噴霧し、 接種した。 その後、 温室 におき、 接種 1 0日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、 下 記の式に従い、 防除価を算出した。
防除価 = 〔1一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率 〕 X 1 00 その結果、 以下の化合物が防除価了 0〜1 00を示した。
本発明化合物 No. ; 2- 27 (b) 、 2- 33 (b) , 2- 6 3 (b) 試験例 3 イネいもち病防除試験
直径 7 cmのポッ 卜で育成した 3葉期のイネ （品種： 日本晴） に、 本発明化合 物乳剤を水で希釈して 500 p pmに調製した薬液をスプレーガンを用いポッ ト 当たり 2 Om 1散布した。
散布翌日イネいもち病菌 （Py r i c u l a r i a o r y z a e ) の胞子懸 濁液 （2x l 05 個 Zml) を噴霧し接種を行った。 接種を行ったイネを温度 2 5°C、 湿度 95%以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接種 7日 後に形成された病斑面積を測定し、 下記の式に従い、 防除価を算出した。
防除価 = 〔 1 - (処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 70 1 00を示した。
本発明化合物 No. ; 2 - 1 2 (b) 2 - 27 (b) 、 2- 33 (b) 、 2 - 1 92 (a) 、 2-251 (a)
試験例 4 コムギ赤さび病防除試験
直径 5. 5 cmのポッ トで育成した 1. 5〜2. 0葉期のコムギ （品種：農林 6 1号） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 500 ppmに調製した薬液をス プレーガンを用いポッ ト当たり 20ml散布した。
散布翌日、 コムギ赤さび病菌 （Pu c c i n i a r e c ond i t a) の胞 子懸濁液 （2 X 1 06 個/ m 1 ) を噴霧し接種を行った。 接種を行ったコムギを 温度 25で、 湿度 95%以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接 種 7日後に形成された病斑面積を測定し、 下記の式に従い、 防除価を算出した。 防除価 = 〔 1一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 70〜1 00を示した。
本発明化合物 No. ; 2-20 (b) 、 2- 33 (b) 、 2— 38 (b) 、 2 — 63 (b) 、 2- 65 (b) 、 2- 1 1 9 (b) 、 2- 1 9 (b) 、 4 - 3 (b) 、 6 - 1 (b)
試験例 5 トビィ αゥン力に対する殺虫試験
本発明化合物乳剤 （または水和剤） を展着剤の入った水で希釈して、 50 O p pm濃度の薬液に調整した。
この薬液をし / 20, 000アールのポッ 卜に植えたイネの茎葉に十分量散布 した。 風乾後、 円筒をたて、 トビイロゥン力の 2令幼虫をポット当たり、 1 0頭 放虫し、 蓋をし、 恒温室に保管した。 調査は 6日経過後に行い死虫率を下記の計 算式から求めた。 尚、 試験は 2区制で行った。
死虫率 （％) ：= 〔死虫数/ (死虫数十生存虫数） 〕 X 1 ΰ 0
その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. ; 1 - 1 1 3 (b) 、 1 - 1 1 4 (b) 、 2— 1 (b) 、 2-4 (b) 、 2- 1 1 (b) 、 2- 1 2 (b) 、 2 - 20 (b) 、 2-2 1 ( b) 、 2- 30 (b) 、 2- 33 (b) 、 2 - 42 (b) , 2— 6 3 (b) 、 2 - 6 5 (b) 、 2- 6 6 (b) 、 2— 7 1 (b) 、 2 - 7 !5 (b) 、 2- 1 1 9 (b) 、 2- 1 4 6 (b) 、 2- 1 4 7 (b) 、 2— 1 4 9 (b) 、 2- 1 6 6 (a) 、 2- 1 78 (a) 、 2- 1 8 (a：) 、 2— 1 9 1 (a) 、 2— 1 92 (a) 、 2- 1 93 (a) 、 2— 25 1 (a) 、 6 - 1 (b) 、 7— 1 (b) 試験例 6 ゥリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物乳剤 （または水和剤） を展着剤の人った水で希釈して、 5 0 O p pm濃度の薬液に調整し、 この薬液中にキユウリの葉を約 1 0秒間浸漬し、 風乾 後シャーレに入れた。 この中にゥリハムシ 2令幼虫をシャ一レ当たり 1 0頭を放 虫し、 蓋をして 25 °C恒温室に収容し、 6日間経過後の死虫率を試験例 5と同様 の試算式から求めた。 なお、 試験は 2区制で行った。
その結果、 以下の化合物が 80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N 0. ； 1 - 1 22 (b) 、 2 - 33 (b：) 、 2- 72 (b) 、 2- 1 22 (b) 、 2- 1 4 (b) 、 2 - 1 52 (a)
試験例 7 ナミハダ二に対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリ一フパンチを用いて径 3. 0 cmの円形に切り取り、 径 7 c mのスチロール力ップ上の湿った濾紙上に置いた。 これにナミハダ二幼虫を 1葉 当たり 1 0頭放虫した。 本発明化合物乳剤 （または水和剤） を展着剤の入った水 で希釈して、 500 p pm濃度の薬液に調整し、 この薬液をスチ口一ルカップ当 たり 2m 1ずつ回転式散布塔を用いて散布し、 25°Cの恒温室に収容し、 96時 間経過後の死虫率を試験例 5と同様の計算式から求めた。 なお、 試験は 2区制で 行った。 その結果、 以下の化合物が 8 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 No. ; 1 - 1 1 3 (b) 、 1 - 1 1 4 (b) 、 1 - 1 3 1 (a ) 、 1 - 1 3 2 (b) 、 2— 1 (b) 、 2— 4 (b) 、 2 1 1 (b) 、 2— 1 2 (b) 、 2 - 2 0 (b) 、 2 - 3 1 (b) 、 2 - 3 2 ('わ） 、 2— 3 3 (b) 、 2 - 4 2 (b) 、 2— 6 3 (b) 、 2 - 6 5 (b) 、 2— 7 1 (b) 、 2 - 7 2
(b) 2 1 0 2 (b) 2 - 1 3 1 (a) 2 - 1 3 2 (a) 、 2 - 1 9 (b) 2 1 5 2 (a) 2 - 1 5 3 (a) 2 - 1 5 7 (a) 、 2 - 1 6 3
(a) 、 2 - 1 6 (a) 、 2 - 1 6 5 (a) 2 - 1 6 1 (a) 2 - 1 6 8 (a) 、 2 - 1 6 9 (a) 、 2 - 1 7 0 (a) 2 - 1 7 8 (a) 2 - 1 8 4 (a) 、 2 - 1 8 7 (a) 、 2 - 1 9 1 (a) 2 - 1 9 2 (a) 2 - 1 9 3 (a) 、 2 - 1 9 5 (a) 、 2 - 2 1 0 (a) 2 - 2 -1 (a) 2 - 2 5 (a) 、 2 - 2 5 1 (a) 、 2 - 2 6 3 (a) 2 - 2 6 4 (a) 2 - 2 7 3 (a) 、 2 - 4 5 6 (a) 、 2 - 8 3 8 (a.) 2 - 8 4 4 (a) 産業上の利用可能性
これらの本発明化合物は、 優れた殺菌活性と殺虫 ·殺ダニ活性を有する新規化 合物であり、 抵抗性を帯びた病害虫をも防除できる。 また. 有用作物に対する薬 害も認められないため、 農園芸用の農薬として有用である。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 一般式 （ 1 ) ：
Figure imgf000140_0001
〔式中、 Aは、 Rbで置換されていてもよい C, 〜C1。アルキル、 Rcで置換 されていてもよい C3 ~C10シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜C10アルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ル、 R dで置換されていてもよいへテロァリ一ル、 Rdで置換されていてもよいへテロサイクリルまたは CNであり、
Bは、 0 (CH2) f、 N (R1) (CH2) ί 、 S i [ (R2) (Rs) ] (C H2)i、 (C (R4 ) (R6 ) ) m、 C (0) (CH2) f、 OC (0) (CH2 ) f、 C ( = N0R6) (CH2) f、 C (R1) =N0CH2 または S (0) n (CH2) fであり、
Dは、 N (R8) (Ra)または R aで置換されていてもよい 5員環へテコアリー ルであり、
f は、 0ないし 4であり、
gは、 0、 1または 2であり、
mは、 0ないし 4であり、
nは、 0、 1または 2であり、
R1 は、 H、 Ci ~C10アルキル、 Cs 〜d。シクロアルキル、 〜d。ハ 口アルキル、 C2 ~d。ァルケニル、 Rdで置換されていてもよいァリールまた は R dで置換されていてもよいべンジルであり、
R2 と R3 は、 それぞれ独立に 〜C6アルキルまたは R dで置換されていて もよぃァリ—ルであり、
R と R6 は、 それぞれ独立に H、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 Ci 〜C4 ァ ルキル、 d 〜C4 アルコキシ、 d ~C4 ハロアルキル、 d ~C4 ハロアル コキシ、 C! ~C4 アルキルチオ、 C, 〜C4 アルコキシカルボニルまたは R d で置換されていてもよいァリ一ルであり、
R6 は、 Hまたは d 〜C6 アルキルであり、
R7 は、 H、 Rbで置換されていてもよい d 〜Ci。アルキル、 R cで置換さ れていてもよい C3 〜じ10シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 ~ C10アルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 ~d。アルキニル、 R dで置 換されていてもよいァリ一ル、 Rdで置換されていてもよいへテロアリール、 R dで置換されていてもよいへテロサイクリル、 C, 〜C6 アルコキシカルボニル または CNであり、
あるいは、 R7 と Aが一緒になつて、 C, 〜C4 アルキルで置換されていても よい Cs 〜C6 アルキレン鎖または酸素あるいは硫黄原子を含む C3 〜C6 アル キレン鎖であり、
R8 と R9 は、 それぞれ独立に d 〜C4 アルキルであり、
あるいは、 R8 と R9 が一緒になつて、 Ci 〜C4 アルキルで置換されていて もよい C3 〜C6 アルキレン鎖または酸素あるいは硫黄原子を含む C3 〜C6 ァ ルキレン鎖であり、
R a は、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 C, 〜C4アルキル、 d〜C4 アルコキシ、 c, 〜c4 ハロアルキル、 ァリールォ キシ、 C, 〜C4 ハロアルコキシまたは C! 〜C4 アルコキシカルボニルから選 択される 1以上の置換基であり、
Rbは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CNまたは d ~C4 ハロアルキルから選択される 1以上の置換基であり、
R cは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 i 〜 C4 アルコキシ、 d 〜C4 アルキルチオ、 d 〜C4 アルコキシカルボニル、 Rdで置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいァリ一 ルカルボニルから選択される 1以上の置換基であり、
R dは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 C, 〜 C4 アルキル、 d ~C4 アルコキシ、 d 〜C4 ハロアルキル、 C, 〜C4 ノヽ ロアルコキシ、 C3 ~Ce シクロアルキル、 d ~C4 アルキルチオ、 d ~C4 アルキルスルフィニル、 じ 〜じ^ アルキルスルホニル、 ~C 4 ハロアルキル チォ、 d 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、 C ί〜〇4ハ アルキルスルホニル、 d ~C4 アルキルカルボニル、 d ~C4 アルコキシカルボニル、 d ~C4 アルキルアミノカルボニル、 〜C2 メチレンジォキシ、 C> 〜C2 ハロメ チレンジォキシ、 R eで置換されていてもよいァリール、 Reで置換されていて もよいァリ一ルォキク、 R eで置換されていてもよいァリ—ルチオ、 Reで置換 されていてもよいァリ一ルスルフィニル、 R eで置換されていてもよいァリ一ル スルホニル、 R eで置換されていてもよいへテロアリール、 Reで置換されてい てもよいへテロァリ一ルォキシ、 R eで置換されていてもよいへテロァリ一ルチ ォ、 R eで置換されていてもよいへテロァリ一ルスルフィニル、 Reで置換され ていてもよいへテロァリ一ルスルホニル、 R eで置換されていてもよいァリ一ル カルボニル、 R eで置換されていてもよいァリ一ルォキンカルボニル、 R eで置 換されていてもよいァリールアミノカルボニル、 R eで置換されていてもよいべ ンジル、 R eで置換されていてもよいベンジルォキシ、 R eで置換されていても よいベンジルォキシカルポニルまたは R eで置換されていてもよいべンジルアミ ノカルボニルから選択される 1以上の置換基であり、
Reは、 同一または異なっていてもよく、 ハロゲン原子、 N02、 CN、 C, 〜 C4 アルキル、 d 〜C 4 アルコキシ、 C, 〜C4 ハロアルキル、 ァリールォキ シ、 d 〜C4 ハロアルコキシまたは d 〜C4 アルコキシカルボニルから選択 される 1以上の置換基であり、
ァリールは、 フヱニルまたはナフチルであり、
ヘテロァリールは、 5員環、 6員環またはこれらの縮合環の芳香族複素環また はベンゼン環と縮合した芳香族複素環であり、
ヘテロサイクリルは、 3員環ないし 6員環の非芳香族複素環である。 〕 で 表されるテトラゾ一ル化合物。
2. Aは、 Rbで置換されていてもよい d 〜Ci。アルキル、 R cで置換 されていてもよい Cs 〜C,。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。アルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいへテロァリ一 ルであり、 Dは、 N (R8) (R9)である請求項 1記載のテ卜ラゾ―ル化合物。
3. Aは、 Rbで置換されていてもよい d 〜d。アルキル、 Rcで置換 されていてもよい Cs〜d。シク αアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜d。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜< ,。アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ルまたは Rdで置換されていてもよいへテロァリ一 ルであり、 Bは、 S i [ (R2) (R3) ] (CH2)f、 (C (R4 ) (RB ) ) m、 C (0) (CH2) i、 C (二 NOR6) (CH2) i、 C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) fであり、
Dは、 N (R8) (R9)である請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
4. Aは、 Rbで置換されていてもよい C, 。アルキル、 R cで置換 されていてもよい Cs〜d。シクロアルキル、 R cで置換されていてもよい C2 〜C,。ァルケニル、 R cで置換されていてもよい C2 〜C1()アルキニル、 Rdで 置換されていてもよいァリ一ルまたは R dで置換されていてもよいへテロァリ― ルであり、 Bは、 S i [ (R2) (R3) ] (CH2) (C (R4 ) (R6 ) ) m、 C (0) (CH2) f、 C ( = NORe) (CH2) f、 C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) fであり、
mは、 0、 1または 2であり、 f は、 0または 1であり、 I〕は、 N (R8) (R9) である請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
5. Aは、 R cで置換されていてもよい C2〜C,。アルケニル、 Rcで置 換されていてもよい C2 ~C,。アルキニル、 R dで置換されていてもよいァリ一 ルまたは Rdで置換されていてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （C (R4
) (R5 ) ) m、 C ( = NORe) (CH2) f、 C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) fであり、 R cは、 R eで置換されていてもよいァリ一ル であり、 mは、 0、 1または 2であり、 f は、 0または 1であり、 Dは、
N (R8) (R9)である請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
6. Aは、 Rdで置換されていてもよいァリールまたは Rdで置換されて いてもよいへテロァリ一ルであり、 Bは、 （C (R4 ) (R5 ) ) m、 C ( = N OR6) (CH2) f . C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) ίで あり、 R4 と R6 は、 それぞれ独立に H、 Ci 〜C4 アルキルまたは Rdで置換さ れていてもよいァリ一ルであり、 R6は、 〜C4 アルキルであり、 R7 は、 H、 Ci ~C4 アルキルまたは R dで置換されていてもよいァリ一ルであり、 mは、 0、 1または 2であり、 f は、 0または 1であり、 Dは、 N (R8) (R9) である請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
7. Aは、 Rdで置換されていてもよいフヱニルまたは Rdで置換されて いてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （C (R4 ) (R5 ) ) m、 C ( = N ORe) (CH2) f、 C (R7) =NOCH2 または S (0) n (CH2) で あり、 R4 と R6 は、 Hまたは Rdで置換されていてもよいフエニルであり、 R6 は、 メチルであり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは Rdで置換されていても よいフエニルであり、 mは、 0、 1または 2であり、 f は、 0または 1であり、 nは、 0または 2であり、 gは、 2であり、 Dは、 N (R8) (R9)である請求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
8. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルまたは R dで置換されて いてもよいへテロアリールであり、 Bは、 （CH2) m、 C (R7) =NOCH2 または S (CH2) fであり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは Rdで置換さ れていてもよいフエニルであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチル、 メトキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロ メチル、 トリフルォロメトキシ、 フエニル、 フエノキシ、 フヱニルチオ、 ベンジ ルォキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1また は 2であり、 f は、 0または 1であり、 gは、 2であり、 I〕は、 N (R8) (R9) である請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
9. Aは、 R dで置換されていてもよいへテロァリ一ルであり、 ヘテロァ リールは、 ピロリニル、 ピラゾリル、 チェニル、 イミダゾリル、 ピリジル、 ベン ズイミダゾリル、 インドリルまたはカルバゾリルであり、 Bは、 （CH2) m または C (R7) =NOCH2 であり、 mは、 0、 1または 2であり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Rd は、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メトキシ、 トリ フルォロメチル、 トリフルォロメトキシまたは N02 から選択される 1以上の置 換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプ口 ピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである請求項 1記載 のテトラゾ一ル化合物。
1 0. Aは、 Rdで置換されていてもよいへテコアリールであり、 ヘテロ ァリールは、 ピロリニル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 ピリジル、 インドリルま たはカルバゾリルであり、 Bは、 CH2であり、 Rdは、 同一または異なっていて もよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリフルォ ロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロピルアミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである請求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
1 1. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、
(CH2) mまたは C (R7) =NOCH2 であり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチル または R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Rdは、 同一または異なつ ていてもよく、 F、 C 1、 Br. メチル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチル チォ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ、 フエニル、 フエノキン、 フ ェニルチオ、 ベンジルォキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1または 2であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチ ルァミノ、 ジプロピルアミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノで ある請求項 1記載のテトラゾール化合物。
12. Aは、 R cで置換されていてもよいビニルであり、 Bは、 （CH2)m であり、 mは、 0であり、 Rcは、 R dで置換されていてもよいフヱニルであり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシまたは N〇2 から選択される 1以上 の置換基であり、 は、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジ プロピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである請求項 1 記載のテトラゾ一ル化合物。
1 3. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 （CH2)m であり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェ チル、 メ トキシ、 エトキシ、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ、 フヱニル、 フヱノキシ、 フエ二ルチオ、 ベンジルォキシまたは NO 2 か ら選択される 1以上の置換基であり、 mは、 0、 1または 2であり、 gは、 2で あり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロピルァミノ、 ジブチルァ ミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである請求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
14. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、
C (R7) =NOCH2 であり、 R7 は、 H、 メチル、 ェチルまたは フエニルで あり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ ト キシ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノ、 ジェチルアミ ノ、 ジプロピルアミノ、 ジブチルァミノ、 ピペリジノまたはモルホリノである請 求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
1 5. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 CH2 または （CH2)2であり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチル、 メ トキシ、 エトキン、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ トキシ、 フエニル、 フエノキシ、 フエ二ルチオ、 ベンジルォキシ または N02 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジ メチルァミノである請求項 1記載のテトラゾ―ル化合物。
1 6. Aは、 Rdで置換されていてもよいピリジルまたは Rdで置換され ていてもよいインドリルであり、 Bは、 CH2であり、 Rdは、 同一または異なつ ていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリフルォロメチル、 トリ フルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2 であり、 Dは、 ジメチルァミノである請求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
17. Aは、 Rdで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、
C (R7) =NOCH2 であり、 R7 は、 メチルまたは フエニルであり、 Rd は、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 メ トキシ、 トリ フルォロメチル、 トリフルォロメ トキシまたは N02 から選択される 1以上の置 換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノである請求項 1記載のテト ラゾール化合物。
1 8. Aは、 R dで置換されていてもよいフエニルであり、 Bは、 CH2で あり、 Rdは、 同一または異なっていてもよく、 F、 C l、 Br、 メチル、 ェチ ル、 メ トキシ、 エトキン、 メチルチオ、 トリフルォロメチル、 トリフルォロメ ト キシ、 フヱニル、 フヱノキシ、 フヱニルチオ、 ベンジルォキシまたは NO 2 から 選択される 1以上の置換基であり、 gは、 2であり、 Dは、 ジメチルァミノであ る請求項 1記載のテトラゾ一ル化合物。
1 9. 請求項し 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 1 0、 1 1、 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7または 1 8記載のテトラゾ―ル化合物の一種以上 を有効成分として含有する農薬。
20. 請求項 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9, 1 0、 1 1、 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7または 1 8記載のテトラゾ―ル化合物の一種以上 を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
2 1. 請求項 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 1 0、 1 し 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7または 1 8記載のテトラゾ -ル化合物の一種以上 を有効成分として含有する殺虫、 殺ダニ剤。
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