JPS6064972A - 新規なアリ−ルオキシ安息香酸誘導体および除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、テトラゾール基を有しアリールオキシ安息香
酸から誘導される新規な除草性化合物に関する。さらに
本発明は、これら新規な化合物の製造方法、並びにこれ
ら化合物を含む農業用組成物にも関する。

アシフルオルフェン（ａｃｌｆｌｕｏｒｆｅｎ　）とも
呼ばれる２−ニトロ−５−［２’−クロル−４′−（ト
リフルオロメチル）フェノキシ〕安息香酸およびその塩
は公知化合物であり、該化合物を特に大豆の除草用除草
剤として使用することも公知である。

提案されており、特にアルキル、シクロアルキル。

チオアルキルもしくはフェニルエステル並びにモ・　ノ
ーもしくはジ−アルキル化アミド９も捺案されている。

これらの化合物は米国特許第３，６５２，６４５号、第
３，７８４，６３５号、第３，８７３．３’０２号、第
３，９８３，１６８号、第３，９０７，８６６号。

第３，７９８，２７６号、第３，９２８，４１６号およ
び第４，０６３，９２９号各明細書に記載されている。

本発明は、先行文献に記載された従来公知の化合物とは
異なりかつ顕著な除草活性を有するアリールオキシ安息
香酸銹導体に関する。

本発明による新規な化合物は、一般式（■）：〔式中、 Ｘはハロゲン原子または１個もしくはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換された低級アルキル基を示し、 Ｙは水素もしくはハロゲン原子またはＣＦ３゜ＣＮ、Ｎ
Ｏ２もしくはＣＨ３基を示し、Ｄは窒素原子または基−
Ｃ（Ｚ）＝（ここで２は水素またはハロゲン原子を示す
）を示し、Ｗは水素もしくはハロゲン原子またはニトロ
基を示し、 Ｒは水素原子もしくノまハロゲン原子、才たは脂肪族も
しくは芳香族基、アルキルチオ、アミノ、アシル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、ヒドロキシもし
くはシアノ基を示し、これらは適宜置換されていてもよ
い〕を有する化合物である。置換基としては次の原子ま
たは基が挙げられ得る：ハロゲン、アルコキシアルコキ
シ、アルコキシ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アシ
ル、カルボキシル基、このカルボキシル基の塩およびエ
ステル（カルボン酸化合物）、たとえば低級アルコキシ
カルボニル基である。

ｌ持にＲは次の意義のいずれかを有するこさができる。

、： 適宜１ｑ換されたアルキル、たとえば未置換または１個
もしくはそれ以上の上記原子もしくは基により１１！換
された低級アルキル； 適宜たとえば上記に示したようなイ；マ換基で１．′置
換されたアリール； 低級アルケニル； 低級アルキニル； 適宜たとえば１個もしくはそれ以上のハロゲン原子によ
り１１′を換された低級アルキルチオ；適宜たとえば１
個もしくはそれ以上の低級アルキル基またはアシル基？
こよりＲ７％されたアミノ；Ｃｏ−Ｒ’　（ここでＲ′
は置換基、たとえばＯ１ｌ基マたは低級アルコキシ基ま
たｌｉアリ−Ｊｌｚ−４−土シ基、或いはそれ自身で適
宜置換されうるアミノ基を示す）； ５Ｏ２−Ｒ”（ここでＲ“は１ユ換基、たとえばアルキ
ルもしくはアリール基を示す）；またはＯＨもしくはＣ
Ｎ基 である。

本明細書中、基の「低級」という用語は、この基が多く
とも６個の炭素原子を有することを；【゛（味する。

式（＋）における破線は互変異性の存在を示す。

Ｒが水素原子を示す式（１）の化合物は酸性であり、し
たがって適当な塩基により農業上許容しうる塩を形成す
ることができる。これらの塩も除草剤として使用するこ
とができ、したがって本発明の範囲内に包含される。こ
の種の塩の例として、金属の塩、好ましくはアルカリ金
ｖ４たとえばナトリウム、カリウムもしくはリチウムの
塩、またはアルカリ土類金属たとえばカルシウムもしく
はマグネシウムの塩、或いはアンモニウム塩または七ノ
ーもしくは７Ｐり一置換したアンモニウムを含有する塩
たとえばイソゾロビルアンモニウム、トリエタノールア
ンモニウム、モルホリニウムナトヲ挙げることができる
。

テトラゾール環に対する置換基Ｒの位置に応じ【、式（
１）の化合物は２種の異性体（ＴＡ）および（ＩＢ）と
して存在することができ、これらも本発明の範囲内に包
含され、ここで種々の置換基は式（１）におけると同じ
意味を有する：式（１）、（ＩＡ）および（ＩＢ）の化
合物のうち、その顕著な除草性を示す好適な化合物は、
Ｘがトリフルオロメチル基を示し、 Ｙが塩素原子を示し、 Ｄが−ＣＨ＝俵を示し、 Ｗがニトロ基を示し、かつ Ｒが適宜置換された（たとえば低級アルコキシカルボニ
ル基により置換された）アルキル基を示す、化合物であ
る。

さらに本発明は、式（１）の化合物およびこれら化合物
の農業上使用しつる塩の製造方法ｌこも関する。

式（１，）の化合物は、式（■）： 〔式中、ＷおよびＲは式（１）と同義でありかつＡはヒ
ドロキシ基またはハロゲン原子（好ましくは弗素もしく
は塩素）を示す〕 のフェニルテトラゾールと、 式（■）： 〔式中、Ｘ、ＹおよびＤは式（１）と同！道でありかつ
Ｂはハロゲン原子（好ましくは弗素および塩素）または
ヒドロキシ基を示し、ＢはＡとは異なるように選択され
、ずなわらＡがヒト９０キシ基を示す場合はＢはハロゲ
ン原子を示し、またＡがハロゲン原子を示す場合はＢは
ヒト９０キシ基を示す〕 の化合物との反応により製造することができる。

Ｗが水素原子を示し、他の置換基もしくは記号が式（＋
）と同義である式（１）の化合物を製造することを望む
場合、Ａがヒドロキシ基を示すフェニルテトラゾール（
Ｕ）およびＢが／’％ロゲン原子を示す化合物（１）を
出発物質として選択するのが好ましい。

Ｗがニトロ基を示し、他の置換基もしくは記号が式（１
）と同義である式（１）の化合物を製造することを望む
場合は、Ａがハロゲン原子を示すフェニルテトラゾール
（ＩＩ）およびＢがヒト９０キシ基を示す化合物（１）
を出発物質としてｉ５Ｕ択するのが好ましい。

フェニルテトラゾール（…）と化合物（Ｉ）との反応は
一般に、塩基性試薬の存在下で約８０〜１８０℃の温度
にて、たとえばジメチルスルホキシド９．：）メチルホ
ルムアミ）ｆ、ジメチルアセタミド９１Ｎ−メチル−２
−ピロリド９ン、アセトニトリル、アセトンのような極
性非プロトン溶媒または他の同等な極性非プロトン溶媒
中で行なわれる。

塩基性試薬としてナトリウムもしくはカリウムの水酸化
物もしくは炭酸塩が、有利に使用される。

さらに、ヒドロキシ基を有する式（ＩＩ）もしくは（１
）の化合物を、予め生成させたアルカリフェノラートと
して使用することもできる。

出発物質として使用する式（ＩＩ）のフェニルテトラゾ
ールは、ＮａＮ３と式（Ｖ）： 〔式中、ＡおよびＷは式（１）と同義でありただしＷが
ニトロ基を示す場合、Ａはハロゲン原子を示さねばなら
ない〕 のニトリルとの反応？こより製造することができる。

この反応は、■（。Ｋａｄａｂａが５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７３）。

第７１−８４頁に記載した方法に従って行なわれる。

これにより、ＡおよびＷが上記に示した意義を有しかつ
Ｒが水素原子を示す式（ＩＩ）のフェニルテトラゾール
が生成される。

Ｒが水素原子以外の置換基を示す式（ｎ）のフェニルテ
トラゾールは、予め得られたフェニルテトラゾールから
式（■）： Ｒ−Ｔ　（■） 〔式中、Ｒは前記と同：溌でありかつＴはたとえばハロ
ゲン原子（好ましくは沃素もしくは臭素原子）またはた
とえばベンゼンスルボニルオギシ、トルエンスルボニル
オキシもしくはキシレンスルホニルオキシ基のようなア
リールスルホン酸基などの出発反応基を示す〕 の反応体との反応により製造することができる。

Ｗがハロゲン原子もしくはニトロ基を示し、その他の置
換基もしくは記号が式（１）と同義である式（Ｉ）の化
合物は、それぞれＷが水素原子を示す式（■）： 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＤおよびＲは式（１）と同義である〕 を有する式（１）の化合物を／’％ロゲン化またはニト
ロ化して得ることができる。

化合物（ｉｖ　）のニトロ化は、たとえば硝酸もしくは
硝酸カリウムのような通常のニトロ化剤を用いて硫酸の
存在下かつ必要に応じ不活性有機溶剤中、好ましくは塩
素化炭化水素たとえば塩化メチレン、ジルクロルエチレ
ン、クロロホルムなどの中で、通常低温度（−２０℃〜
＋２０℃）で行なわれる。

化合物（ＩＶ）のハロゲン化は、たとえば酢酸のような
溶剤中で、加熱し乍ら（たとえば還流下での沸とうによ
り）ハロゲンと反応させる。

また、ＷおよびＲが水素原子を示し、他の置換基および
記号が式（１）と同義である式（１）の化合物は、Ｎ　
ａ　Ｎ　５と式（■）：〔式中、Ｘ、ＹおよびＤは式（
１）におけると同義である〕 とを反応（上記に、　Ｋａｄａｂａの方法）させて製造
することもできる。これにより、式（■）：〔式中、各
記号および置換基は上記と同義である〕の化合物が生成
される。

Ｒが水素原子以外の置換基を示す式（１）の化合物は、
上記した如く、式（■）の化合物を式（■）：Ｒ−Ｔ　
、（■） 〔式中、ＲおよびＴは上記と同義である〕の反応体と反
応させて製造することもできる。

この反応は、一般に不活性有機溶媒中で約２０〜１５０
℃程１ｆｆ−０）温度にて行なわれる。

上記したように、Ｒが水素原子を示す式（１）の化合物
の塩は、これら化合物を適当な塩基、好ましくは水酸化
ナトリウムで処理して得ることができる。

操作が終了したら、上記の方法のいずれかにしたがって
、化合物（１）またはこの化合物の塩を通常の技術、た
とえば溶剤の蒸留または反応媒体からの化合物の結晶化
によって反応混合物から分離させる。必要に応じ、これ
を次いでたとえば適当な溶剤からの再結晶化または液相
クロマトグラフィーもしくは気相クロマトグラフィーの
ような常法手段によって精製する。

以下、非限定的実施例１こより本発明を説明する。

これら実施例に記載した化合物の構造は、赤外分光光度
法、核磁気共鳴分光光度法（ＮＭＲ）および元素分析に
より確認した。

（以下余白） 実施例１：　５−（３’−（２“−クロル−４“−トリ
メタノール（ｏ、ｘｓｚ）を容裁ｘｔの三ｈ゛丸底フラ
スコに入れ、次いで水酸化カリウムのベレット（１３，
２１Ｆ）’、（少しづつ加え、次いで１度に５−　（３
’−ヒドロキシフェニル）テトラゾール（１モルの水を
用いて結晶化させたもの）　（ｌｓｒ、ｏ、１モル）を
加え、その間温度を３０℃以下に維持した。全体をこの
温度に約３０分間保ち、そして溶剤を約１ミリバールの
絶対減圧下で蒸留した。このようニジて、５−（３’−
ヒドロキシフェニル）テトラゾールのカリウム塩が褐色
油状物として得られた。

この褐色油状物を次いでジメチルスルホキシド（ｔｏｏ
ｍＪ）中に溶解させ、この溶液へ３，４−ジクロル（ト
リフルオロメチル）ベンゼン（２１，５Ｆ、０．１モル
）を加え、そして反応混合物を１３０℃にて５時間加熱
し、その後温度を室温（約２５℃）まで戻した。反応混
合物を次いで水（５００ｍｌ）甲へ注ぎ入れた。この水
相を塩化メチレン（２Ｘ　１００　ｔｔｄ、　）で抽出
した。次いで、水相を呆めかつ濃塩酸水溶液でｐＨ１に
なるまで酸性化した。

未反応テトラゾールよりなる結晶の生成が見られ、これ
を油状物と一紺に塩化メチレン（２０Ｑｍｅ）中に溶解
した。得られた有機相を数回水洗し、そして硫酸ナトリ
ウムで脱水した。次いで、溶剤を留去し、かつこのよう
に生成された油状物全水（ｌｏＯ＋＋ｔｌ）と混合した
。暗色結晶が生成され、これを濾過し、水洗し、次いで
オーブン内で乾燥しかつ最終的にｓ　ｏ　／ｓ　ｏの水
とエタノールとの混合物中で再結晶化きせた。

式： の化合物Ａ　Ｉ　（１３，２ｆ’　）がかくしてイ（Ｊ
られた。

収率：　３８％ 融点：１７３℃ 出発物質として使用した５−（３’−ヒドロキシ７　ｘ
、　＝　／ｌ／　）テトラゾールは、３ｙｎｔｌ＋ｅｓ
ｉｓ　（１９７３）、第７１−８４頁に記載されたと同
様な方法で、ＮａＮ３と３−シアノフェノールとをジメ
チルホルムアミド中、塩化アンモニウムの有在下で反応
させてし□４造した。

化合物Ａ　ｌ　ｌは、さらに下記の第２の方法でも得ら
れた： ３−（２’−クロル−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾニトリグー　（１７，６９、０，０５９モ
ル）とＮａＮ５（４、２１’、ｏ、ｏ６ｓ％ル）と塩化
アンモニウム（３，４ｙ、０．（１６５モル）とジメチ
ルホルムアミド（３０ｍｌ）とを三醒丸底フラスコに入
れた。この反応混合物を１００℃にて４時間加熱し、室
温まで戻しかつ水（５００ｍｌ）中に注き入れた６俗液
が得られ、これにＨＯｌ（６Ｎ）をｐＨ１となる１で加
え、かつ攪拌ｔ−１Ｏ分間続けた。白色沈澱が生じ、こ
れを濾別し次いで水洗した。濾過しかつ空気中で乾燥し
た後、化合物ＡＩ　（１９，５ｆ）が得られた。

３−（２’−クロル−４′−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾニトリルは、無水トリフルオロ酸ｆｆＬ！
＝３−　（２’−クロル−４７ｔ、リフルオロメチルフ
ェノキシ）ベンズアミドとの反応により製造した。

化合物ＡＩ（９，２り、０．０２７モル）を濃１飽酸（
４ｏｍ／）中にＭ　ｌｉｌ’ｒＬ、そしてイｎられた＠
液へ１゜２−ジクロルエタン（４０にｅ）を加えうた。

反応混合物を０℃に保ち、かつ攪拌しながら硝酸カリウ
ム（２，７り、０．０２７モル）を１５分間かけて徐々
に加え、次いで混合物をこの温ＩＪ支に３０分間保ち、
そして最終的に室温にて１時間保つ／こ。

かくイηられた反応混合物を氷と水との７１１５合物（
４ｏｏｙ）中へ注き入れた。ジクロルメタン（２×１ｏ
ｏｍｇ）で抽出した佐、有威相を脱水し、次いて浴剤葡
７Ａ留除去した。５−［２’−二トロー５．１　（２７
／−クロル−４“−トリフルオロメナルフ上〕：ｖノ）
フェニルコテトラゾールと５−（２’−二１０−、１′
−（２“−クロル−４“−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル〕テトンゾ・−ｉしとの８０／２０のン昆
付物（８１（収率７８％）がイｑられ７′こ。

・ンリカ上でのクロマトグラフィー（１簑出道１１−１
　、５／１　ｓ、１０　、１′８−１９１０合のエタノ
ール／　０Ｈ２０ｔｚ／ｉ′［酸）により式： の化合物（化合物Ａ　２　）が得られた（４．２９）０
収率：４７％ 融点：１４２℃ これと共に、融点２０６℃のｓ　−（２’−二ト０．３
／　（２／／　ｐ　ロルー４〃−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル〕テトラゾール（ｏ、４ｆ）が得ら
れた。

３ンの製造 化合物Ａ２い、１６　ｆ　）’ｉ水（１０，／りおよび
１当梵のＩＮ水酸化す）　＋７ウムに溶解させた。

水を６Ｑ℃にて減圧下で蒸留除去しｓｎｒ賛の化合物（
０，９を助幼＼＜　１．て買電固体とＬ７て得られ。

これは式： ％式％ ニア５ ２ｓｏ７の三４丸底フラスコ中へ化合物煮２（７，７２
ｆ、０．０２モル）と沃化メチル（１４，２Ｓ’。

（）、１モル）とジメチルホルムアミド（ｓｏ、−、、
ｅ）と無水炭酸カリウム（２，７６ｙ、０．０２モル）
とを入れ、そしてこの反応混合物ｉ７０℃にて１５時間
加熱した。次いで、浴剤を減圧下（ｌｏミリバール）で
蒸留除去し、混合物を水（１００ｍ／）およびＯＨ，０
１２（２Ｘ　１００　、ｅ）で抽出（ｔａｋｅ　ｕｐ　
）　した。

有機相全果め、次いで硫酸ナトリウムで脱水した。

溶剤を減圧下で蒸留除去した後、旧状物（８ｖ）が得ら
れ、これを７リカ上でクロマトグラフにかけた（溶出前
」、ジイソゾロビルエーテル）。

かくして式： の化合物Ａ　４　Ａ　（５，１タンが得られた。

収率：６３Ｓ 融点：９０〜９２℃ これと共に、融点１４８℃の式： の化合物）１５．４　Ｂ　（０，５１）が得られた。

さらに、化合物Ａ４Ａを、他のＨｆｒｉ方法即方法−メ
チル−５−（３’−（２“−クロル−４〃−トリノルオ
ロメチルフエノキ７）フェニルコテトラゾールのニトロ
化により得ることもできた（醒１１点：８゜℃、収率ニ
ア２比ン。前者の化合物目牙に、化合物Ａ１ｆアルキル
化して得た。

２−メブールー５−（２’−二トロー５′−フルメロフ
上ニール）テトラゾール（５，４！ｒ’、０．０２４−
’Ｅル）と２，４−ジクロルフェノール（３，９ｆ’、
０．（１２４モル）と炭酸カリウム（３，３Ｆ、０．０
２４モル）とジメチルホルムアミド（５０＋ｕｇｌとｋ
ｓ　ｌすＯｎｅの三Ｉ′ｉ丸）、！ｌ：フラスコに入れ
た。反応混合物を？に温（（て３０分間攪拌し、仄いで
８０℃Ｖこて７時間加熱した。こｉＬを？′１Ｔ却し、
次いで外削（Ｌ−減圧下で蒸発除去した。油状物が得ら
れ、これｆｆ　ａｎ、ａｚ２（１５０ｍｌり中にＢ　Ｉ
ａ’Ｆさせ、次いて水（３ＸｒＯｍＪ）で抗浄し、そし
てデカントした。有機相をＮ　ａ　２　Ｓ　（’、）４
で脱水した後、濾過し、次いで蒸発させ、かくして黄色
油状物が得られ、これをジインプロピルエーテルとヘキ
サンとの等容量混合物から結晶化さ　、せた。υ鑞過し
ジイソゾロビルエーテル（２Ｘ１５ｍｌ）で洗浄し、眞
過しかつ空気中で乾燥した後、式：の化合物（化合曲馬
５　）　（５，８／）が得られた。

融点：１１５℃ 収率：　６６％ 出発物質として使用１〜た２−メチル−５−（２ｉ−ニ
トロ−５′−フルオロフェニル）　テ）　５　ソールｉ
ｉ、アセトン中で、Ｋ２Ｃｏ、の存在下０Ｈ３Ｉにより
５−（２−二ト０−５−フルオロフェニル）テトラゾー
ルをアルキル化して製造した。５−（２−ニトロ−５−
フルオロフェニル）テトラゾール自身ハ、る白眼による
５−（３’−フルオロフェニル）テトラゾールのニトロ
化により製造した。

実施例６〜１５： 化合物Ｔｏ６〜ＩＦＪ：、央題力４の方法ン用いて適当
な出発物質から」４４遺した。

化合物産４Ｂ以外の各実施例１−１５で得られた各異化
合！吻（俗化は物はそれに対応する実施例の番号を＋ｉ
する）は式： 各化合物にあ−ける誦換基Ｘ、ＷおよびＲの意味、並び
に実施例における収率（Ｙｌおよび生成物の融点（丘だ
ほぞのスペクトル４’芋性）を第ｔ１）表に骸約する。

不整炭素原子を有する化合物は２つの光学的対掌体几お
よびＳとして存在する。この場合、式（Ｘ）〔式（１）
に類似する〕はこれら２種の光学異ゼに体のいずれかを
示すか、または等割合の両者の混合物（ラセミ体）、ま
たはいずれか一方が優性である混合物を示すものと理解
される。

実Ｉイク例４と同様な方去で次の化合物を１１造するこ
とができた： ２−（］−メトキキシカルビニルエチル）−５−〔２′
−ニトロー５’−（２“−クロル−４１／　）リソルオ
ロメチルーフェノキシ）フェニルコテトラゾール（几光
学的対掌体）、 ２−（］−］メトキシカルー？ニルエチル−５−〔２′
−二トロー５’−（２“−クロル−４“−トリフルオロ
メチル）フェノキシ〕テトラゾ−１しくＳ光学的対本体
）、 ２−（１−メ）キシカル、ぜニルエチル）−５−〔２′
−二トローｊ１−　（３／／−クロル−５〃−トリフル
オロメチルピリジル−２“−オキソ）フェニルコテトラ
ゾール（ラセミ体、Ｒ光学的対掌体とＳ光学的対掌体と
の混合物）。

次の実施例ＡＩ　６〜２０は、本発す」による化合物の
除草活性試験す。発育前（ｐｒｅ　−５ｈｏｏｔ　）お
よび発芽前という用語は同意義で使用し、かつ発育後お
よび発芽後という用語も同意義である。

除草活性試験 次の組成をイｊする水性懸濁物を調製した：被験活性成
分−−−−−−−−−−−−−−４０ηツイーン（Ｔｗ
ｅｅｎ　）８０−−−−−−−−−５０７８９７１００
０　ｊｌ＋、’Ｈｊｉ部当り１　）ｐ、：ｉｙ＜部のＳ
　ｃｕｒｏｌ　Ｏ’ｒ−首府する蒸留水−−−−−−−
−−−−−−−−−−４０ｒｎｌ活性成活性層砕し１次
いでこれをツイーン８０と３ｃｕｒｏｌ　Ｏとケ含イ１
する水に痛ミ南させた。

ライ−７１３（１；ｔ、ｔＴｈ化エチレンとモノラウリ
ン酸ソルビクンとの縮合物よりなる湿潤剤でわる。

５ｃｕｒｏｌ　Ｏｉ；ｔ、ｒ便化エチシン′とアルキル
フェノールとオクチルフェノールとの縮合物よりなる表
面活性剤である。

次いで、上記の水性懸濁物を、必要に応じｉｏｏ。

重量部当り１部の５ｃｕｒｏ、Ｉ　Ｏを含有する蒸留水
で希釈して所要の濃度を得た。

使用したポットは直径６．５ｃｎ１かつ高さＢｅｒｎの
ものでるって、その半分までローム質粘土土堪を肉たし
かり子分を川砂で満たした。

次の植物種の１　Ｍにつき３０個の種子を各ポットに蒔
いた： 記号 コムギ（ＴｒＬｔｉｃｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ）、Ｑａｔ
ｏｎ様−−−丁ＩＬＩＴ野性オートムギ（人正凹シ却ａ
　ｌ　−−−−−−ＡＶＥＮれんず豆（Ｌｅｎｓ　ｃｕ
ｌｉｎａｒｉｓ　）　、大型ゴールデン独−一−−−−
−ＬＥＮＳ ビート（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）、セレノａｉ
−−−−−ＢＥＴＡそば（ヱｍｌ刀凹思匹す社匿偲匹）
−＝−−−−ＦＡＧハゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
　ｃａｕｄａｔｕｓ　）　−−−−ＡＭＡ発芽前処理は
、ｒ５Ｔ要濃匿の活性成分の水性）訝濁物を蒔種した表
面全体に噴霧して行ない、各ポットには約１）　、　３
ａｌｌのこの水性腕准物を２施した。

処理後、蒔種した表面を乾燥させ、次いで種子を厚さ約
２咽の土壌層で堕った。

これらポットにｈ毎日２回唄持して１仏水し、かつ２２
〜２４℃の温度にて相対湿度７０〜８０％の下で植物の
領域に２４時間当り連続１６時間にわたって約５０００
ルツクスの人工光を与えながら温室内に保った。

処理してから２１日ｌ。扱験Ｙ占性成分で処理したポッ
トにおける生存植物の個数および尚さ、並びに１Ｌ１ｊ
Ｌ；条件下でけりるが７δ性成分なし；又処理した比較
ボットにおける同じ植物の個数および筒さ全記録した。

このようにして、次の測定を行なったニー個数の減少％
（Ｎ％）、これは次のように計算するニ ー高さにおける減少％（ＨＸ）ｓ　これは次のように４
舞−する： Ｎ％とＩｉｘとから、対比較（ｐｅｒｃｅｎｔａｇｅ　
ｒａｌａｔｉｕｅｔｏ　ｔｈｅ　ｃｏｎｔｒｏｌ　）％
を次のように計ｐした：Ｎ％ＸＨ比 ００ このようにして得た数値を第ｔＩｌ１表に示す。この表
において、数値０は完全除草活性ケ示し、かつ数値１０
０は除草活性が全く認められないことを示す。

卑情性試験 実施例１６に記載した方法にしたがったが、ただし次の
点で異なる： 種子を蒔いた昼、こ些ら独子奮厚さ〆Ｊ　５　＋ｒ＋＋
ｎの土壊ノ曽で惧い、ポット全温度内に入れ、そして拙
子奮発芽させ、所要の発育段階の小植物とし、本発明に
よる化合物を用いた処理を植物が次の段階にるる時打な
い： 小麦、オオスズメのテラポウ、レタスお上ひノ・グ・ｆ
　）つについては条が２〜３枚の氏階、レンズ豆につい
ては真狼が３枚段階、 ツバ、ビートおよび大根については子葉が２枚充分発肯
ｌ、た段階； この発育後の処理（すなわち発芽後の処理）として、活
性成分を含有する溶液もしくけ懸濁物を植物に噴霧し、
次いでこれら植物を乾燥しプζ。

前記実施例の場合と同様に、結果を一処理の後２１日１
に観察し、そして比軟に対する割合を前実施例に記載し
た方法で算出した。

゛このようにして得た値を第（至）表に示す。

実施例１７に記載した方法にしたがい次の植物を用いた
： 作物 イネ（立グ竺匣■惺） コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｖｕｌｇａｒｃ　）外来植
物 ホンオオスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）キビ（Ｅｃｈ、Ｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｃｒｕｓ　−ｇａｌｌｉ　）エノコログサ（５ｅｔ
ａｒｌａ　ｖｌｒｉｄｉｓ　）イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）キンビジ力（Ｓｉｄａ
　５ｐｉｎｏｓａ　）４年生キク（Ｏｈｒｙｓａｎｔｈ
ｅｍｕｍ　ａｎｎｕｕｍ　）シカレギク（Ｍａｔｒｌｃ
ａｒｉａ　ｍａｔｒｌｃａｒｉｏ市ｅｓ　）クワガタ草
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ　）細葉オオバコ
（Ｐｌａｎｔａｇｏ　Ｌａｎｃｅｏｌａｔａ　）。

ニワハグイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｃａｕｄａｔ
ｕｓ　）黒イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕ
ｍ　）白ガラシ（Ｓ　Ｉｎａｐｉｓ　旦匣） 野性ヒルガオ（０ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ　）ハコベ（８ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）
。

実施例１７に記載した方法により、比較に対する％を算
出した。このように得られた数値を第Ｕ）表に示す。

実施例１９：植物の発芽前除草 植物檎および櫛子の大きさに応じて決定した個数の軸子
を、軽質農業土壌を満たした９Ｘ９Ｘ！ｊαのポットに
蒔いた。

これらポットにｌ！ｉｔ＆混合物を５００ｔ／ｈａの施
用容量に相当しかつ７５ｒ要′ａ度の活性成分を含イＪ
する量、噴霧して処理した。

このようにして、噴霧混合物による処理を土壌で覆われ
ない種子につき行なつｆＣ，（噴霧混合物という用語は
、一般に水で希釈すれはそのままで植物に施し得る組成
物を指す）。

処理に使用した噴霧混合物は、０．１重量％のＯｅｍｕ
ｌｓｏｌ　ＮＰ　１Ｇ　（ａｉ化エチレンとアルキルフ
ェノールとの重縮合物、特に酸化エチレンとノニルフェ
ノールとの重縮合物よシなる表面活性剤）と０．０４重
鴬％のツイーン２０（ソルゾトールの酸化エチレン誘導
体の重縮金物のオレイン酸化合物よりなる表面活性剤）
とを含有する活性成分の水性Ｐａ漬物である。

この懸濁物は、各成分をミクロナイザで混合しかつ４０
μｍ未満の平均粒径を有するように磨砕して調製した。

活性成分の施用量は、ｌ！１１混合物中の活性成分の濃
度に応じて０．１２５〜２ｋｇ／ｈａとした。

処理後、種子を厚さ約３ｍの土壌層で扱った。

次いで、ポットを準潅ｆｌ、　（ｓｕｂ　−ｉｒｒｉｇ
ａｔｉｏｎ　）により湿潤水を受け得るトラフに入れ、
そして相対湿度７０％の下で室温にて２１日間保った。

２１日後、仮験活性成分を含有する噴霧混合物で処理し
たポットにおける生存植物の個数、並びに同じ条件下で
あるが活性成分を官有しない噴霧混合物で処理した比較
ポットにおける生存植物の個数を計数した。未処理比較
に対する処理植物の撲滅％をこのようにして初、出した
。１００％に等しい撲滅％は当該植物種が完全に撲滅し
たことを示し、かつ０％は処理ポットにシ・ける生イｆ
、植物の個数が比較ポットにおけるものと同数であるこ
とを示す。この実施例１９で得られた結果を第（Ｖ１表
に示す。

実施例２０：植物の発芽後除草 ４１【、物柿および押子の大きさに応じて決定した個数
の種子を、軽質農業土壌ｒ肩たした９Ｘ９Ｘ９ｍのポッ
トに蒔いた。

次いで、これら梱子を厚さ？ｆＪ３　ｍｍの土壌層で榎
い、かつ桃子金過当な段階の小植物になるまで発芽させ
た。牧草植物の場合の処理段階ハ、「第２葉が形成され
る」段階とした。大豆に対する処理段階は、「最初の３
葉発生階段」である。他の双子葉植物に対する処理段階
は、「子葉発現段階、すなわち第１真業が発現する段階
」である。

次いで、ポットに、唄務混合物ｔ−５００１／ｈａの施
用容量に和尚しかつ所要濃度の活性成分を含有する景噴
務して処理した。

唄極混合物は、実施例１９と同様に調製した。

活性成分の施用加は、噴霧混合物における活性成分のａ
［に応じて０．１２５〜２　ｋｇ　／　ｈ　ａとした。

次いで、処理ポットを準イ船ｎｔにより湿崗水を受け得
るトラフに入れ、そして７０％の相対湿度において室温
にて２１日間保った。

２１日後％実施例１９におけると同様に結果を評価した
。この実施例２０で得られた結果を第（Ｖ）表に示す。

実施例１９および２０で使用した植物循を第ｆＶｊ表に
示す。

本発明による化合物は、一般に発芽前施用により顕著な
双子葉発現防止活性を示すが、特に発芽後において大豆
における主要な外来植物、たとえはイチビ、アサガオま
たはオナモミに対して活性がおる。

夾際に使用する場合、本発明による化汗！吻に一般に組
成物の形態で使用され、これも本発明の範囲内に包含さ
れる。

これら組成拗け、一般に活性成分（弐ｆｌ）の化合物）
の他に、１柚もしくはそれ以上の固体もしくＦｉ液体の
農朶上Ｗ１゛容しうるキャリヤ（または希釈剤）および
１独もしくはそれ以上の同じく農業上許容しうる表出］
活性剤食含イｊする。心安に応じ、これらにさらに各れ
Ｖの同じく最栗上ＷＦ容しうる咋加物を含有させること
ができる。

一般に、これら組成物は約１１　、　（１５〜９９］ｔ
、％Ｊ％の活性成分と約０．０１〜２０重都％の１４−
１もしくはそれ以上の表面活性剤と約１〜９９．９５亜
脅ｆ％のｌ捕もしくはそれ以上の液体もしくは固体キャ
リヤ（または宿釈剤）とを含有する。

使用しうる固体キャリヤは、天然もしくは合成のソリ力
たとえば珪藻土；粘土および天然もしくは合成の珪＃ｊ
Ａ、たとえはタルク、アタパルジャイト、ノ々−ミキュ
ライト、カオリナイト、モンモリロナイト、珪酸カルシ
ウムおよびアルミニウム；炭酸カルシウム；天然もしく
は合成の樹脂たとえはポリ塩化ビニルなどである。

使用しうるｉ？に体キャリヤは水；アルコールたとえは
インゾロパノールおよびグリコール；ケトンたとえはア
セトン、メチルエチルケトン、メ“チルイソブチルケト
ン、シクロヘギサノンなど；エーテル；芳香族もしくは
芳香脂肪族灰化水素たとえはベンゼン、トルエン、キシ
レフ、　石ｆｍ９１１分タトえばケロシン、塩素化炭化
水素たとえば四塩化炭素、ヘルクロルエチレンなどであ
る。

キャリヤが水またけ一般的な有機溶剤である場合、本発
明による組成物は有利には活性成分の他に表面活性剤を
も含有する。

表面活性剤にイオン型または非イオン型の乳化剤、分散
剤、縦来防止剤または湿潤剤とすることができる。

有利に使用しうる表面活１！ト剤は、ｎダ化エチレンと
脂肪酸もしくは脂肪族アルコールまたは１７−Ｙ換フェ
ノール（特に、アルキルフェノールもしくニアリールフ
ェノール）または脂肪族アミドもしくは脂肪族アミンと
の重縮合物である。さらに、脂肪酸およびンルビタンの
エステル、ショ糖防碑体、リグノスルホン酸もしくはア
ルキルアリールスルホンばのアルカリ金鴇塙もしくけア
ルカリ土類くσＩＡｍ、スルホコハク酸のエステルの塩
、アルキルベタインまたはスルホベタインなどをイコ利
に使用することもできる。

刊行物″ＭｃＯｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｉ）ｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓ　−１ｆｉｅｒｓ　、１９
７５年版”ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、Ｒｉｄｇｅｗｏ
ｏｄ。

ニューシャーシー・ＵＳＡは、多数の表面活性剤を記載
しており、その用途を簿している。

米国特許第３．７１３．８０４−１公報は、農業に使用
しうる多数の陰イオン性もしくは陽イオン性または非イ
オン性の表面活性剤を記載している。本発明による組成
物に使用しうる表面活性剤は、上記２棟の刊行物または
その他に記載された化合物または化合物群から当業者が
容易に選択することができる。

活性成分、キャリヤおよび表面活性剤の他に、本発明に
よる組成物は、喪とえは非表面活性分散剤、解膠剤、保
護コロイド、増粘剤、４山性を増大させる粘着剤、安戻
剤、保存料、腐食防止剤、着色料、金橋封鎖剤、消泡剤
、同化防止剤、凍結防止剤など他の姉加物を含有するこ
ともできる。

本づａＦ３Ａによる組成物は拙々の固体もしくは液体と
することができる。

固体形態の組成物としては、特に散布用粉末（活性成分
の含有量Ｈｘｏｏ％までとすることができる）および粒
剤並ひに微小粒剤、特に押し出し、圧縮、−粒状キャリ
ヤの含浸、粉末からの粒状化により製造されるもの（こ
れら粒剤にｈ・りる油性成分の含有量は１〜８０％とす
ることがでさる）を挙げることができる。これら固体形
態の組成物は、一般にさらに希釈することなく乾にｌコ
状悪で使用される。

数体形態の組成物、すなわち施用の除じ族体組成物を形
成することを目的としたものについ−ＣＱ−ｉ、水オｌ
性粉末（または噴初用粉末）、乳化性溶成もしくは濃厚
物、流動剤、浴数、特に水浴性儂厚物、乳液２↓び分散
剤金孕けることができる。

散布用粉末は一般に０．１〜５軍量％の油性成分と、た
とえはシリカのような含浸キャリヤであってもよい不活
性キャリヤと必侠に応じ０−１０　Ｊ１＋。

歓％のｌ独もしくはそれ以上の安定剤寂よひ／またはた
とえば浸ｙｊｌ剤、粘着剤、１ｒ１化防止剤もしくは着
色料のようなその他の添加物を含有する。一般に、これ
らは活性成分を不活性キャリヤと予備混合して、次いで
この混合物全ミル中で磨砕して調製される。

粒剤および微小粒剤は、一般に低含有量の活性成分を有
し、予め製造した後に含ジするか、或いはたとえば唄靭
もしくは個１し出しにより大量製造することができる。

後者の場会、地面上で急速に崩壊するの全確保するには
、結合剤２よび表面活性剤の泳加全必費とする。一般に
、−これらは０．５〜１０爪ｎｔＸの活性成分とＯ〜ｌ
　Ｏｌ’ｆ−、”（ｊ４：％のたとえば安冗剤、遅姑放
出改変剤、結合剤および浴剤のような添加物とを含有す
る。

水利性粉末（または唄特用初末）は一般に２０〜９５Ｍ
（量％の活性成分を含有するように製ズδされ、かつこ
れらは一般に固体キャリヤの他に０〜５％の湿潤剤と３
〜ｌＯ％の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１柚もしく
にそれ以上の安定剤および／また汀たとえＦｉｖ透剤、
粘着剤、同化防止剤、着色料などのその他のふ加物を含
有する。

例として、５０％饋度の刀ζ和＋を粉末の＋＋４１成ゲ
ここに示ず： 活性成分−−−−−−−−５０方 リグノスルホン酸ナトリウム−”　／’６・ジブチルナ
フクシンスルホン酸ナトリウム・・・１％粘土（カオリ
ン）　−−−−−−−−−４４％水オ［１性粉末の他の
例は次の組成を自する：活性成分−一　−−−−−５０
％ リクノスルホン酸ナトリウム」り・よひ／またσカルシ
ウム（凝集１）ノ止相）　−−−−−５％イソプロピル
ナフタレシンルホンＬ＊１法（アニオン性湿ｄＧＪ’Ａ
ｌｌ１−−−−−−−−−−−−−−　ｔ％固化防止性
シリカーー−−−−−−５）５カオリン（光り１剤）　
、　−−−３９免これら唄詩用粉末または水オロ性粉末
ケイ４するにＯハ活性成分を適当なブレンダ中で追加物
知と均一に混合し、かつミルもしくはその他の適当な磨
砕益を用いて磨砕する。かくして、有利な湿潤性と懸濁
性とｆｆ：；ｓする噴霧用粉末が得られる。これらは水
を用いて所要濃度にに濁することができ、この懸濁物を
特に植物の葉に施用するために極めて有利に使用するこ
とができる。

乳化性溶液または濃厚物に、溶剤（一般に芳香族炭化水
素）に溶解されたｌ占性成分と、さらに必侠に応じ補助
溶剤、すなわち共溶剤とを含櫓し、この補助溶剤はケト
ン、エステル、エーテル酸化物などとすることができる
。

一般に、これらは５〜６０石阜／容忙％の活性成分と、
２〜２０連量／谷触％の乳化剤とを含鳴し、たとえば活
性成分を溶剤または溶剤と乳化剤との混合物に、十分に
攪拌しかつ加熱もしくは冷却しながら溶解させて製造す
ることができる。

これらの乳化性溶液またはＯ厚物を用いて、水で希釈し
てｐｉｒ費濃度の乳液をうろことができ、この乳液は本
発明による化合物を使用するのに特に適している。

流動剤＜ｔａ厚懸濁物）は、水または非溶剤油における
活性成分の微細同体粒子の懸濁物からなり、これは沈降
しないような安定な流動物を与えるように調製される。

これらは一般にｌθ〜７５　ｊｌＩ、ｔｙ１％の活性成
分と０．５〜１５％の表面活性剤と０．１〜ｌＯ％とチ
キソトロープ剤と０〜ｌＯ％の過当な添加物たとえは消
泡剤、腐食防止剤、安矩剤、浸透剤および粘着剤、並び
にキャリヤとして水若しくは活性成分が離溶性もしくは
不耐性である有機液体と葡含イｌする。キャリヤ中に４
１′機固体捷たに無機塩を溶解させて、沈降防止或いは
水に対する凍結防止剤として作用させることもできる。

これらの濃厚懸濁物は、活性成分を極めて微に（（１に
磨砕し、次いで活性成分會袖助成分を官有する液体キャ
リヤ中に分散させ、次いで得られた分散物をビードミル
で磨砕することにより製造される。

任意所要濃度の懸濁物を、流動剤から水での希釈により
得ることができる。

前記した活性成分のこれら水性？Ｍ南物もしくは乳液、
たとえば水和性粉末または乳化性濃厚物または流動剤を
水で希釈して得られる組成物も、本発明による組り′Ｘ
、物の一般的範囲内に包含される。

乳液は油中水型または水中油型とすることができ、たと
えば「マヨネーズ」のような濃厚粘稠性を有することが
できる。

最後に、本発明は作物、特に稲および小麦作物の選択除
雄法にも関するものである。この方法は、雑草に対し有
効でちるが作物に対し植物提性のない式（１１の化合物
のＰＪｉ定ｔｔ　ｋこれら作物の発芽前に土壌に施こす
ものである。使用すべき活性成分の量は使用する化合物
、作物の裡類、気候条件および撲滅すべき雑草の性質に
応じて変化させることができる。

第（１１表において、示したスペクトル特性は次の通り
である： ＩＲは、赤外吸収）々ンド（ｃｒｎ−’　）を示す。

ＮＭＲＨ、プロトン化学シフトであり、　その測定は比
較物４４（とじてのテトラメチルシランゲ用いて重水素
化クロロホルム中で行なう。

以下榮白 第咀表 ｘｏｏ９６：比較と同じ即ち除草活性なしθ％：完全除
草活性 植物 第　（Ｖｌ　表 ＨＩＯ：比較と同じ即ち除草活性なし ０：完全除草活性 化合物 イネ　ｉ＋Ｉｉｉ　５４　１３８ コムギ　１００　６１　８５ オオスメメのテラボウ　１３６７ キビ　３４４６ エノコログナ　９６　０　１５ イチビ　５０　０　４７ キンゴジカ　２０２０ キク　２３８０ シカレギク　１５　１５ クワダカ草　００ オオバ１コ　０４ ハゲイトウ　００ イヌホウズキ　８０゛０ カラシ　００ ヒルガオ　０３ ハコベ　７′５４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　式： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子または１個もしくはそれ以上のハロゲ
   ン原子により置換された低級アルキル基を示し、 Ｙは水素もしくはハロゲン原子またはＣＦ３゜ＣＮ、Ｎ
   Ｏ２もしくはＣＨ３；＋ｉ；を示し、Ｄは窒素原子また
   は基−Ｃ（Ｚ）＝（ここで２は水素またはハロゲン原子
   を示す）を示し、Ｗは水素もしくはハロゲン原子または
   ニド四基を示し、 Ｒは水素原子もしくはハロゲン原ｆｒ才たけ脂肪族もし
   く芳香族基、アルキルチナオ、アミノ、アシル、アルキ
   ルスルボニル、アリールスルボニル１２、ヒト９０キ些
   ゛１もしくはシアノ基を示し、これらは適宜置換されて
   いてもよい〕を有する、特に除草剤として使用しうる化
   合物およびその農柴上許容しうる塩。 （２）Ｒが１個もしくはそれ以上の原子または基、たと
   えばハロゲン、アルコキシ、ヒト９０キシ。 低級アシル、カルボキシルもしくはカルボン酸基により
   置換された基である特許請求の範Ｖ′ｔＩ第１項記載の
   化合物。 （３）Ｒが 水素原子もしくはハロゲン原子、 適宜置換されたアルキル基、適宜置換されたアリール基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、適宜置換され
   た低級アルキルチオ基、装置置換されたアミノ基よりな
   る群から選択される基； Ｃｏ−Ｒ’　（ここで１ζ′は置換基、たとえばＯ１ｆ
   基または低級アルコキシ基またはアリールオキシ基、或
   いはそれ自身で適宜置換されうるアミノ基を示す）； ５０２−π′　（ここでＲ／／はたとえばアルキル又は
   アリールの如き置換基を示す； ＯＨおよびＣＮよりなる群から選択される基を示す特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の化合物およびこれ
   ら化合物の農業上許容しうる塩。 （４）ＸがＣＦ５−ｒあり、ＹがＣ６であり、Ｄが−Ｃ
   Ｈ−であり、ＷがニトロまたはＨであり、かつＲが適宜
   置換されたアルキル基を示す特許請求の範囲第１項乃至
   第３項のいずれかに記載の化合物。 （５）　式（■）： 〔式中、ＷおよびＲは特許請求の範囲第１項乃至第４項
   に示した意味の１つを有しかつＡはヒト９０キシ基また
   はハロゲン原子を示す〕のフェニルテトラゾールを式（
   Ｉ）： 〔式中、ｘ、ｙおよびＤは特許請求の範囲第１項に示し
   た意味の１つを有しかっＢはハロゲン原子またはヒト９
   ０キシ基を示し、ＢはＡとは異なるように選択される〕 の化合物と反応させかつヒドロキシル基を含有する試薬
   はフェノラート壓であってもよいことを！１＃徴とする
   特許請求の範ＦＦｆＪ第１項乃至第４項のいずれかに記
   載の化合物の製造方法。 （６）　式（＋）ニー 〔式中、Ｗはハロゲン原子を示し、Ｘ、、Ｙ、Ｄおよび
   Ｒは特ＮＪ〔請求の範囲第１項乃至ｆ″＋Ｔ４項に示し
   た意味の１つを有する〕 の化合物を製造するに際し、曵■）： 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｄおよびｉｔは特許請求の範囲第１項
   乃至第４項に示した意味の１つを有する〕 の化合物をハロゲン化することを特徴吉するＸトシ造方
   法。 （７）　式： 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＤおよびＲは特許請求の範囲第１項乃
   至第４項に示した意味の１つを有する〕 の化合物を製造するに際し、式（■）：の化合物をニト
   ロ化することを特徴とする製造方法。 （８）　式（■）： 〔式中、Ｘ、ＹおよびＤは特許請求の範囲第１項乃至第
   ４項に示した意味の１つを有する〕の化合物を製造する
   に際し、ＮａＮ３を式（■）：の二ｌ−ＩＪルと反応さ
   ぜることを特徴とする製造方法。 （９）　式（ＩＸ）： 〔式中、Ｘ、Ｙ’、ＤおよびＷは特許請求の範囲第１項
   に示した意味の１つを有する〕 の化合物のｊ３を製造するに際し、式（１ｘ）の化合物
   を適当な塩基、好ましくは水酸化ナトリウムと反応させ
   ることを特徴とする具Ｉ貴方法。 （１１、式（り： 〔式中、几、Ｘ、Ｙ、ＤおよびＷは特許請求の範囲第１
   項乃至第４項に示した意味の１つを有しかつＲは水素原
   子以外のものである〕の化合物を製造するに際し、式（
   Ｖ！［）　：Ｒ−Ｔ　（Ｖｌ） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有し力）つ’ｒｌま出発
   基を示す〕 の化合物を式（■１１）： の化合物と反応させることを特徴とする製造方法。 ０υ　特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記
   載の化合物を少なくとも１ｉ７性成分として含有する除
   草性組成物。 （１２１活性成分の他に、１種もしくはそれ以上の固体
   もしくは液体の農業上許容しうるキャリヤと１種もしく
   はそれ以上の農業上許容しうる表面活性剤とを含イイす
   る特許請求の範囲第１１頂記載の組成物。 （１３１０，５〜９５％の活性成分を含有する特許請求
   の範囲第１２項記載の組成物。 （１４）　１〜９５％のキャリヤと０．１〜２０％の表
   面活性剤さを含有する特許請求の範囲第１３項記載の組
   成物。 （ＩＱ　特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに
   記載の活性成分の有効量を施こすことを特徴とする作物
   の選択的除草方法。 ａｏ　特許請求の範囲第１１項乃至第１４項のいずれか
   に記載の組成物を施こし、活性成分を０．０１〜５ｋｌ
   ／ｈａ、好ましくは０．１〜２　ｋｆ　／　ｈ　ａ　（
   １）割合で施こす特許請求の範囲第１５項記載の方法。 ０′７）作物が大豆である特許請求の範囲第１５項また
   は第１６項記載の方法。