WO1998006722A1 - Thienopyrimidine - Google Patents

Thienopyrimidine Download PDF

Info

Publication number
WO1998006722A1
WO1998006722A1 PCT/EP1997/004139 EP9704139W WO9806722A1 WO 1998006722 A1 WO1998006722 A1 WO 1998006722A1 EP 9704139 W EP9704139 W EP 9704139W WO 9806722 A1 WO9806722 A1 WO 9806722A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
pyrimidine
chloro
pyridin
thieno
methylthieno
Prior art date
Application number
PCT/EP1997/004139
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jonas Rochus
Pierre Schelling
Franz-Werner Kluxen
Maria Christadler
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DK97940047T priority Critical patent/DK0920431T3/da
Priority to NZ334600A priority patent/NZ334600A/xx
Priority to EP97940047A priority patent/EP0920431B1/de
Priority to IL12850497A priority patent/IL128504A/xx
Priority to CA002263561A priority patent/CA2263561C/en
Priority to SK164-99A priority patent/SK282823B6/sk
Priority to BR9711062A priority patent/BR9711062A/pt
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Priority to PL97331538A priority patent/PL190174B1/pl
Priority to DE59709404T priority patent/DE59709404D1/de
Priority to UA99031300A priority patent/UA55421C2/uk
Priority to SI9730518T priority patent/SI0920431T1/xx
Priority to US09/230,806 priority patent/US6110920A/en
Priority to AT97940047T priority patent/ATE233265T1/de
Priority to JP50934398A priority patent/JP4405593B2/ja
Priority to AU42035/97A priority patent/AU725227B2/en
Priority to HU0001607A priority patent/HUP0001607A3/hu
Publication of WO1998006722A1 publication Critical patent/WO1998006722A1/de
Priority to NO990643A priority patent/NO990643D0/no
Priority to HK00100583A priority patent/HK1021731A1/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure

Definitions

  • the invention relates to compounds of the formula I.
  • R 1 , R 2 each independently of one another H, A, OA, alkenyl,
  • R 1 and R 2 together also alkylene with 3-5 C atoms
  • R 3 , R 4 each independently of one another H, A, OA, shark, NO 2 , NH 2 , NHA or NAA ',
  • R 3 and R 4 together also -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 -0- or -O-CH 2 -CH 2 -O-,
  • n 0, 1, 2 or 3
  • Pyrimidine derivatives are, for example, from EP 201 188 or WO
  • the invention was based on the task of finding new compounds with valuable properties, in particular those which can be used for the production of medicaments.
  • the biological activity of the compounds of the formula I can be determined by methods such as are described, for example, in WO 93/06104.
  • the affinity of the compounds according to the invention for cGMP and cAMP phosphodiesterase is determined by determining their IC 50 values (concentration of the inhibitor which is required in order to achieve a 50% inhibition of the enzyme activity).
  • Enzymes isolated according to known methods can be used to carry out the determinations (for example WJ Thompson et al., Biochem.
  • the compounds are therefore suitable for the treatment of diseases of the cardiovascular system, in particular heart failure and for the therapy of erectile dysfunction.
  • the compounds of formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in human and veterinary medicine. They can also be used as intermediates for the production of further active pharmaceutical ingredients.
  • the invention accordingly relates to the compounds of the formula I and a process for their preparation
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n have the meanings given,
  • L denotes CI, Br, OH, SCH 3 or a reactive esterified OH group
  • R 1 - R 2 and X have the meanings given
  • L denotes CI, Br, OH, SCH 3 or a reactive esterified OH group
  • R 3 , R 4 and n have the meanings given
  • radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, L and n have the meanings given in the formulas I, II, III, IV and V, unless expressly stated otherwise.
  • a and A ' preferably each independently represent alkyl having 1-6 C atoms.
  • alkyl is preferably unbranched and has 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, preferably 1, 2, 3, 4 or 5 carbon atoms and is preferably methyl, ethyl or propyl, more preferably iso - Propyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, but also n-pentyl, neopentyl or isopentyl.
  • Alkylene is preferably unbranched and preferably means propylene, butylene or pentylene.
  • R 1 and R 2 are preferably H, while the other is preferably propyl or butyl, but particularly preferably ethyl or methyl. Furthermore, R 1 and R 2 together are also preferred
  • Alkenyl is preferably vinyl, 1- or 2-propenyl, 1-butenyl, isobutenyl, sec-butenyl, further preferred is 1-pentenyl, isopentyl or 1-hexenyl.
  • Alkynyl preferably represents ethynyl, propin-1-yl, furthermore butyn-1-,
  • radicals R 3 and R 4 can be the same or different and are preferably in the 3- or 4-position of the phenyl ring. They each mean, for example, independently of one another H, alkyl, alkoxy, nitro,
  • alkylamino such as e.g. Methylamino
  • dialkylamino such as e.g. Dimethylamino, F, CI, Br or I or together ethyleneoxy, methylenedioxy or ethylenedioxy.
  • alkoxy such as e.g. for methoxy, ethoxy or propoxy.
  • the radical X is preferably unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by alkyl, shark or CF 3- substituted 2- or 3-furyl, 2- or 3-thienyl, 1-, 2- or 3-pyrrolyl, 1-, 2nd -, 4- or 5-imidazolyl, 2-methyl-1-imidazol-1-yl, 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl, 2-, 4- or 5-oxazolyl, 3-, 4- or 5-isoxazolyl, 2-, 4- or 5-thiazolyl, 3-, 4- or 5-isothiazolyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-,
  • 4-, 5- or 6-pyrimidinyl further preferably 1, 2,3-triazol-1-, -4- or -5- yl, 1, 2,4-triazol-1-, -3- or 5-yl , 1- or 5-tetrazolyl, 1, 2,3-oxadiazol-4- or -5-yl, 1, 2,4-oxadiazol-3- or -5-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2- or -5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3- or -5-yl, 1, 2,3-thiadiazol-4- or -5-yl, 3- or 4-pyridazinyl or pyrazinyl.
  • the invention relates in particular to those compounds of the formula I in which at least one of the radicals mentioned has one of the preferred meanings indicated above.
  • Some preferred groups of compounds can be expressed by the following sub-formulas la to le, which correspond to the formula I speak and in which the unspecified radicals have the meaning given for the formula I, but in what
  • R 1 , R 2 each independently of one another H, A, OA,
  • R 3 and R 4 together -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 -0- or
  • X is imidazolyl or pyridinyl and n is 1;
  • R 1 , R 2 each independently of one another H, A, OA,
  • R 3 , R 4 each independently of one another H, A, OA, shark, NO 2 ,
  • X is imidazolyl or pyridinyl and n is 1;
  • R 1 and R 2 together alkylene with 3-5 carbon atoms
  • R 3 and R 4 together -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 -O- or
  • X is imidazolyl or pyridinyl and n is 1;
  • R 3 , R 4 each independently of one another H, A, OA, shark, NO 2 ,
  • n 1;
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n have the meanings indicated, in particular the preferred meanings indicated.
  • L is a reactive esterified OH group, this is preferably alkylsulfonyloxy with 1-6 C atoms (preferably methylsulfonyloxy) or arylsulfonyloxy with 6-10 C atoms (preferably phenyl or p-tolylsulfonyloxy, further also 2- Naphthalenesulfonyloxy).
  • the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but instead are immediately reacted further to give the compounds of the formula I. On the other hand, it is possible to carry out the reaction in stages.
  • the compounds of the formula I in which X is bonded to the thienopyrimidine ring system via N can preferably be obtained by reacting compounds of the formula II with an unsaturated or unsubstituted, mono-, di- or trisubstituted by A, Hai or CF 3 -7- membered heterocycle with at least one NH group, in which further CH 2 groups can additionally be replaced by NH, NA, S or O.
  • Some of the starting materials of formulas II are known. If they are not known, they can be produced by methods known per se.
  • Precursors of the compounds of formula II can e.g. by cyclization and halogenation analogously to J. Med. Chem. 24, 374 (1981). Subsequent reaction with arylalkylamines gives the compounds of the formula II.
  • reaction of the compounds of formula II with the NH-containing heterocycle is carried out in the presence or absence of an inert solvent at temperatures between about -20 and about 150 °, preferably between 20 and 100 °.
  • an acid-binding agent for example an alkali or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or bicarbonate or another salt of a weak acid of the alkali or alkaline earth metals, preferably potassium, sodium or calcium, or the addition of an organic base such as triethylamine, Dimethylamine, pyridine or quinoline or an excess of the amine component may be beneficial.
  • an acid-binding agent for example an alkali or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or bicarbonate or another salt of a weak acid of the alkali or alkaline earth metals, preferably potassium, sodium or calcium
  • an organic base such as triethylamine, Dimethylamine, pyridine or quinoline or an excess of the amine component
  • Suitable inert solvents are, for example, hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, 1, 2-dichloroethane, carbon tetrachloride.
  • Chloroform or dichloromethane Chloroform or dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide or dimethylformamide (DMF); Nitriles such as acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Nitro compounds such as nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of the solvents mentioned.
  • reaction of the compounds of the formula III with compounds of the formula IV takes place under similar conditions, with regard to the reaction time, temperature and solvent, as is described for the reaction of the compounds of the formula II with the NH-containing heterocycles.
  • radical R 3 and / or R 4 into another radical R 3 and / or R 4 in a compound of the formula I, for example by adding nitro groups (for example by hydrogenation on Raney nickel or Pd carbon in an inert solvent such as methanol or ethanol) to amino groups or hydrolyzed cyano groups to COOH groups.
  • free amino groups can be acylated in the usual way with an acid chloride or anhydride or alkylated with an unsubstituted or substituted alkyl halide, advantageously in an inert solvent such as dichloromethane or THF and / or in the presence of a base such as triethylamine or pyridine at temperatures between -60 and + 30 °.
  • a base of the formula I can be converted into the associated acid addition salt using an acid, for example by reacting equivalent amounts of the base and the acid in an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation.
  • an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation.
  • acids are particularly suitable, the physiologically harmless ones
  • So inorganic acids can be used, for example Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as orthophosphoric acid, sulfamic acid, furthermore organic acids, in particular aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyclic mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, for example
  • Formic acid acetic acid, propionic acid, pivalic acid, diethyl acetic acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, maleic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid, ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methane or ethanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, methanesulfonic acid - Acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, lauryl sulfuric acid. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. Picrates can be used for the isolation and / or purification of the compounds of the formula I.
  • Picrates can be used for the isolation and / or purification of the compounds of the formula I.
  • the free bases of formula I can be liberated from their salts with bases (e.g. sodium or potassium hydroxide or carbonate).
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula I and / or their physiologically acceptable salts for the production of pharmaceutical preparations, in particular by a non-chemical route. They can be brought into a suitable dosage form together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and, if appropriate, in combination with one or more further active ingredients.
  • the invention also relates to medicaments of the formula I and their physiologically acceptable salts as phosphodiesterase V inhibitors.
  • the invention further relates to pharmaceutical preparations containing at least one compound of the formula I and / or one of its physiologically acceptable salts.
  • Organic come as carriers or inorganic substances that are suitable for enteral (for example oral), parenteral or topical application and do not react with the new compounds, for example water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate.
  • Gelatin carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc,
  • Vaseline Tablets, pills, dragees, capsules, powders, granules, syrups, juices or drops are used for oral use, suppositories for rectal use, solutions, preferably oily or aqueous solutions, furthermore suspensions, emulsions or implants for topical use for parenteral use Ointments, creams or powder.
  • the new compounds can also be lyophilized and the resulting lyophilisates e.g. can be used for the production of injectables.
  • the specified preparations can be sterilized and / or contain auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, salts for influencing the osmotic pressure, buffer substances, coloring, flavoring and / or one or more active substances , e.g. one or more vitamins.
  • auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, salts for influencing the osmotic pressure, buffer substances, coloring, flavoring and / or one or more active substances , e.g. one or more vitamins.
  • the compounds of the formula I and their physiologically acceptable salts can be used in combating diseases in which an increase in the cGMP (cyclo-guanosine monophosphate) level leads to inhibition or prevention of inflammation and muscle relaxation.
  • the compounds according to the invention can be used particularly in the treatment of diseases of the cardiovascular system and for the therapy of erectile dysfunction.
  • customary work-up means: if necessary, water is added and, if necessary, the pH is adjusted to between 2 and 10, depending on the constitution of the end product, extracted with
  • Arylalkylamino are substituted, the following compounds
  • Chloro-2- (pyridin-2-yl) -6-trifluoromethylthieno [2,3-d] pyrimidine gives 2- (pyridin-2-yl) -4- (3-chloro-4-methoxybenzylamino) -6 -trifluoromethyl-thieno- [2,3-d] pyrimidine.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Thienopyrimidine der Formel (I) sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, worin R?1, R2, R3, R4¿, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zeigen eine Phosphodiesterase V-Hemmung und können zur Behandlung von Erkrankungen des Herz-Kreislaufsystems und zur Therapie von Potenzstörungen eingesetzt werden.

Description

Thienopyrimidine
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
Figure imgf000003_0001
worin
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Alkenyl,
Alkinyl, NO2, CF3 oder Hai, wobei einer der Reste R1 oder R2 immer ≠ H ist,
R1 und R2 zusammen auch Alkylen mit 3-5 C-Atomen,
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Hai, NO2, NH2, NHA oder NAA',
R3 und R4 zusammen auch -O-CH2-CH2-, -O-CH2-0- oder -O-CH2-CH2-O-,
A, A' jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 C- Atomen,
einen unsubstituierten oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, Hai oder CF3 substituierten ungesättigten 5-7- gliedrigen Heterocyclus mit 1-4 N, O- und/oder S- Atomen, worin zusätzlich weitere CH2-Gruppen durch NH, NA, S oder O ersetzt sein können, über N oder C gebunden,
Hai F, CI, Br oder I und
n 0, 1 , 2 oder 3
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze.
Pyrimidinderivate sind beispielsweise aus der EP 201 188 oder der WO
93/06104 bekannt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvollen Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I und ihre Salze bei guter Verträglichkeit sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen.
Insbesondere zeigen sie eine spezifische Inhibierung der cGMP-Phospho- diesterase (PDE V).
Chinazoline mit cGMP-Phosphodiesterase hemmender Aktivität sind z.B. in J. Med. Chem. 3_6_, 3765 (1993) und ibid. 2Z, 2106 (1994) beschrieben.
Die biologische Aktivität der Verbindungen der Formel I kann nach Methoden bestimmt werden, wie sie z.B in der WO 93/06104 beschrieben sind. Die Affinität der erfindungsgemäßen Verbindungen für cGMP- und cAMP- Phosphodiesterase wird durch die Ermittlung ihrer IC50-Werte (Konzentration des Inhibitors, die benötigt wird, um eine 50 %ige Inhibierung der Enzymaktivität zu erreichen) bestimmt. Zur Durchführung der Bestimmungen können nach bekannten Methoden isolierte Enzyme verwendet werden (z.B. W.J. Thompson et al., Biochem.
1971 , J_0, 311). Zur Durchführung der Versuche kann eine modifizierte "batch' -Methode von W.J. Thompson und M.M. Appleman (Biochem. 1979, 18, 5228) angewendet werden.
Die Verbindungen eignen sich daher zur Behandlung von Erkrankungen des Herz-Kreislaufsystems, insbesondere der Herzinsuffizienz und zur Therapie von Potenzstörungen.
Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittelwirkstoffe in der Human- und Veterinärmedizin eingesetzt werden. Ferner können sie als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Arzneimittelwirkstoffe eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend die Verbindungen der Formel I sowie ein Verfahren zur Herstellung
a) von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie deren
Salzen, worin X über N gebunden ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
Figure imgf000005_0001
worin
R1, R2, R3, R4 und n die angegebenen Bedeutungen haben,
und L CI, Br, OH, SCH3 oder eine reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bedeutet,
mit einem unsubstituierten oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, Hai oder CF3 substituierten ungesättigten 5-7-gliedrigen Heterocyclus mit mindestens einer NH-Gruppe, worin zusätzlich weitere CH2-Gruppen durch NH, NA, S oder O ersetzt sein können,
umsetzt,
oder
b) von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie deren
Salzen, worin X über C gebunden ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel III
Figure imgf000006_0001
worin
R1- R2 und X die angegebenen Bedeutungen haben,
und L CI, Br, OH, SCH3 oder eine reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel IV
H2N R4 worin
R3, R4 und n die angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt, oder
c) daß man in einer Verbindung der Formel I einen Rest R1, R2, R3 und/oder R4 in einen anderen Rest R1, R2, R3 und/oder R4 umwandelt, indem man eine Nitrogruppe reduziert, eine primäre oder eine sekundäre
Aminogruppe durch reduktive Aminierung in ein alkyliertes Amin umwandelt oder acyliert,
und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I durch Behandein mit einer Säure in eines ihrer Salze überführt.
Vor- und nachstehend haben die Reste R1, R2, R3, R4, X, L und n die bei den Formeln I, II, III, IV und V angegebenen Bedeutungen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
A und A' bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1-6 C-Atomen.
In den vorstehenden Formeln ist Alkyl vorzugsweise unverzweigt und hat 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 C-Atome, vorzugsweise 1 , 2, 3, 4 oder 5 C-Atome und bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl oder Propyl, weiterhin bevorzugt Iso- propyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl, aber auch n-Pentyl, neo- Pentyl oder Isopentyl.
Alkylen ist vorzugsweise unverzweigt und bedeutet bevorzugt Propylen, Butylen oder Pentylen.
Von den Resten R1 und R2 steht einer vorzugsweise für H, während der andere bevorzugt Propyl oder Butyl, besonders bevorzugt aber Ethyl oder Methyl bedeutet. Ferner bedeuten R1 und R2 auch zusammen bevorzugt
Propylen, Butylen oder Pentylen.
Hai bedeutet vorzugsweise F, CI oder Br, aber auch I. Alkenyl steht vorzugsweise für Vinyl, 1- oder 2-Propenyl, 1-Butenyl, Isobutenyl, sek.-Butenyl, ferner bevorzugt ist 1-Pentenyl, iso-Pentenyl oder 1-Hexenyl.
Alkinyl steht vorzugsweise für Ethinyl, Propin-1-yl, ferner für Butin-1-,
Butin-2-yl, Pentin-1-, Pentin-2- oder Pentin-3-yl.
Die Reste R3 und R4 können gleich oder verschieden sein und stehen vorzugsweise in der 3- oder 4-Position des Phenylrings. Sie bedeuten beispielsweise jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Alkoxy, Nitro,
Amino, Alkylamino wie z.B. Methylamino, Dialkylamino wie z.B. Dimethyl- amino, F, CI, Br oder I oder zusammen Ethylenoxy, Methylendioxy oder Ethylendioxy. Bevorzugt stehen sie auch jeweils für Alkoxy, wie z.B. für Methoxy, Ethoxy oder Propoxy.
Der Rest X ist vorzugsweise unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch Alkyl, Hai oder CF3 substituiertes 2- oder 3-Furyl, 2- oder 3-Thienyl, 1-, 2- oder 3-Pyrrolyl, 1-, 2-, 4- oder 5-lmidazolyl, 2-Methyl-1-imidazol-1-yl, 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-lsoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-lsothiazolyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-,
4-, 5- oder 6-Pyrimidinyl, weiterhin bevorzugt 1 ,2,3-Triazol-1-, -4- oder -5- yl, 1 ,2,4-Triazol-1-, -3- oder 5-yl, 1- oder 5-Tetrazolyl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4- oder -5-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3- oder -5-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2- oder -5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3- oder -5-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4- oder -5-yl, 3- oder 4- Pyridazinyl oder Pyrazinyl.
Für die gesamte Erfindung gilt, daß sämtliche Reste, die mehrfach auftreten, gleich oder verschieden sein können, d.h. unabhängig voneinander sind.
Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgen- den Teilformeln la bis le ausgedrückt werden, die der Formel I ent- sprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, worin jedoch
in la X Imidazolyl oder Pyridinyl bedeutet;
in lb R1, R2 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA,
NO2> CF3 oder Hai, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 immer
≠ H ist,
R3 und R4 zusammen -O-CH2-CH2-, -O-CH2-0- oder
-O-CH2-CH2-O,
X Imidazolyl oder Pyridinyl und n 1 bedeuten;
in Ic R1, R2 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA,
NO2, CF3 oder Hai, wobei mindestens einer der Reste R1 oder R2 immer
≠ H ist,
R3 , R4 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Hai, NO2,
NH2, NHA oder NAA',
X Imidazolyl oder Pyridinyl und n 1 bedeuten;
in ld R1 und R2 zusammen Alkylen mit 3-5 C-Atomen,
R3 und R4 zusammen -O-CH2-CH2-, -O-CH2-O- oder
-O-CH2-CH2-O,
X Imidazolyl oder Pyridinyl und n 1 bedeuten;
in le R1 und R2 zusammen Alkylen mit 3-5 C-Atomen,
R3 , R4 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Hai, NO2,
NH2, NHA oder NAA',
X Imidazolyl oder Pyridinyl und n 1 bedeuten;
Die Verbindungen der Formel I und auch die Ausgangsstoffe zu ihrer Herstellung werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme- Verlag, Stuttgart), beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
In den Verbindungen der Formeln II, III und IV haben R1, R2, R3, R4, X und n die angegebenen Bedeutungen, insbesondere die angegebenen bevor- zugten Bedeutungen.
Falls L eine reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bedeutet, so ist diese vorzugsweise Alkylsulfonyloxy mit 1-6 C-Atomen (bevorzugt Methyl- sulfonyloxy) oder Arylsulfonyloxy mit 6-10 C-Atomen (bevorzugt Phenyl- oder p-Tolylsulfonyloxy, ferner auch 2-Naphthalinsulfonyloxy).
Die Ausgangsstoffe können, falls erwünscht, auch in situ gebildet werden, so daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt. Andererseits ist es möglich, die Reaktion stufenweise durchzuführen.
Die Verbindungen der Formel I, worin X über N an das Thienopyrimidin- Ringsystem gebunden ist, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel II mit einem unsubstituierten oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, Hai oder CF3 substituierten ungesättigten 5-7- gliedrigen Heterocyclus mit mindestens einer NH-Gruppe, worin zusätzlich weitere CH2-Gruppen durch NH, NA, S oder O ersetzt sein können, umsetzt. Die Ausgangsstoffe der Formeln II sind teilweise bekannt. Sofern sie nicht bekannt sind, können sie nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Vorstufen der Verbindungen der Formel II können z.B. durch Cyclisierung und Halogenierung analog J. Med. Chem. 24, 374 (1981) hergestellt werden. Durch anschließende Umsetzung mit Arylalkylaminen erhält man die Verbindungen der Formel II.
Im einzelnen erfolgt die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit dem NH-haltigen Heterocyclus in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa -20 und etwa 150°, vorzugsweise zwischen 20 und 100°.
Der Zusatz eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxids, -carbonats oder -bicarbonats oder eines anderen Salzes einer schwachen Säure der Alkali- oder Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Kaliums, Natriums oder Caiciums, oder der Zusatz einer organischen Base wie Triethylamin, Dimethylamin, Pyridin oder Chinolin oder eines Überschusses der Aminkomponente kann günstig sein.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich z.B. Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; chlorierte Kohlenwassertoffe wie Trichlorethylen, 1 ,2-Dichlorethan,Tetrachlorkohlenstoff. Chloroform oder Dichlormethan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono- methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen- glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Amide wie Acetamid, Dimethylacetamid oder Dimethylformamid (DMF); Nitrile wie Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO); Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester wie Ethylacetat oder Gemische der genannten Lösungsmittel. Verbindungen der Formel I, worin X über C an das Thienopyrimidin- Ringsystem gebunden ist, können weiterhin erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel IV umsetzt. Die Ausgangsverbindungen der Formel IV und V sind in der Regel bekannt. Sind sie nicht bekannt, so können sie nach an sich bekannten
Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel III können z.B. durch Umsetzung mit POCI3 aus Verbindungen erhalten werden, die aus Thiophenderivaten und CN- substituierten Heterocyclen aufgebaut werden (Eur. J. Med. Chem. 22, 453 (1988).
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel III mit Verbindungen der Formel IV erfolgt unter ähnlichen Bedingungen, betreffend die Reaktionszeit, Temperatur und Lösungsmittel, wie dies für die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den NH-haltigen Heterocyclen beschrieben ist.
Es ist ferner möglich, in einer Verbindung der Formel I einen Rest R3 und/oder R4 in einen anderen Rest R3 und/oder R4 umzuwandeln, z.B. indem man Nitrogruppen (beispielsweise durch Hydrierung an Raney- Nickel oder Pd-Kohle in einem inerten Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol) zu Aminogruppen reduziert oder Cyangruppen zu COOH- Gruppen hydrolysiert. Ferner kann man freie Aminogruppen in üblicher Weise mit einem Säurechlorid oder -anhydrid acylieren oder mit einem unsubstituierten oder substituierten Alkylhalogenid alkylieren, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Dichlormethan oder THF und /oder in Gegenwart einer Base wie Triethylamin oder Pyridin bei Temperaturen zwischen -60 und +30°.
Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz übergeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung äquivalenter Mengen der Base und der Säure in einem inerten Lösungsmittel wie Ethanol und anschließendes Eindampfen. Für diese Umsetzung kommen insbesondere Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche
Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z.B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Ortho- phosphorsäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z.B.
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfon- säure, Ethandisuifonsäure, 2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfon- säure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und Disulfonsäuren, Lauryl- schwefelsäure. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z.B. Pikrate, können zur Isolierung und /oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.
Andererseits können, falls gewünscht, die freien Basen der Formel I aus ihren Salzen mit Basen (z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder - carbonat) in Freiheit gesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chemischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gegebenen- falls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.
Gegenstand der Erfindung sind auch Arzneimittel der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze als Phosphodiesterase V-Hemmer.
Gegenstand der Erfindung sind ferner pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.
Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder
Veterinärmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z.B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat. Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk,
Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z.B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmo- tischen Druckes, Puffersubstanzen, Färb-, Geschmacks- und /oder ein oder weitere Wirkstoffe enthalten, z.B. ein oder mehrere Vitamine.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze können bei der Bekämpfung von Krankheiten, bei denen eine Erhöhung des cGMP(cyclo-Guanosin-monophosphat)-Spiegels zu Entzündungshemmung oder -Verhinderung und Muskelentspannung führt, eingesetzt werden. Besondere Verwendung können die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Behandlung von Krankheiten des Herz- Kreislaufsystems und zur Therapie von Potenzstörungen finden.
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. In den nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung": Man gibt, falls erforderlich, Wasser hinzu, stellt, falls erforderlich, je nach Konstitution des Endprodukts auf pH-Werte zwischen 2 und 10 ein, extrahiert mit
Ethylacetat oder Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an Kieselgel und /oder durch Kristallisation.
Massenspektrometrie (MS): El (Elektronenstoß-Ionisation) M+
FAB (Fast Atom Bombardment) (M+H)+ Beispiel 1
Eine Lösung von 3,29 g 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin in 80 ml Dichlormethan wird mit 3,02 g 3,4-Methylendioxybenzylamin ("A") versetzt und nach Zugabe von 1,52 g Triethylamin 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 3,38 g 2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 162°.
Analog erhält man durch Umsetzung von "A"
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 222°;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin, F. 148°;
it 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3-Chlor-4-methoxy-benzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzyiamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin; mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenizylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Dimethoxy-benzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von Benzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5l6>7,8-tetrahydro-[1]-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]- benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-dimethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 4-Fluorbenzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino)-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin;
4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1j-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
4,6-Trichlor-thieno-[2,3-dj-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2,5-Dichlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin. Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Dichlorbenzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3-Nitrobenzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)-[1]-benzothieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-ethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3-nitrobenzylamin)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-tr.fluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Methylendioxyphenethylamin mit 2,4-Dichlor-6-methy.-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-methylenphenethylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[13-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2,5-Dichfor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-6-nitro-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Ethylendioxybenzylamin mit 2,4-Dichlor-6-methyl-th.eno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6,7,8-tetrahydro-[1 ]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclopenteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-Chlor-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-cyclohepteno-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; " £.0 "
mit 2,4-Dichlor-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-ethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4,6-Trichlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,6-Dichlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 2,4,5-Trichlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2,5-Dichlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-nitro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-5,6-dimethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 2,4-Dichlor-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-Chlor-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin.
Beispiel 2
1 ,67 g 2-Chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin, 1 ,02 g Imidazol und 2 g Phenol werden 5 Stunden bei 150 ° erhitzt. Nach Abkühlen wird der Rückstand in Dichlormethan gelöst und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 1 ,0 g 2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4- (3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 248-250°.
Analog erhält man durch Umsetzung von Imidazol mit den unter Beispiel 1 erhaltenen 2-Chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin-Derivaten, die in 4-Stellung Arylalkylamino-substituiert sind, die nachstehenden Verbindungen 2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d3-pyrimidin, F. 238°;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 218°;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 260°;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 210°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin, Methansulfonat, F. 201°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 245°
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-th.eno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(imidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 207°;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin, F. 197°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-dj- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin, F. 199°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1 -yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2, 3-d]-pyrimidin ;
2-(imidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxyphenethyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxyphenethyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethyiamino)- th ieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-dj-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
2-(lmidazol-1 -yl)-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzyiamino)- [ 1 ]-benzothieno-[2 , 3-d]-pyrimidin ;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-nitfθ-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; 2-(lmidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(lmidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von Pyrazol mit den unter Beispiel 1 erhaltenen 2-Chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin-Derivaten, die in 4-Stellung Arylalkylamino-substituiert sind, die nachstehenden Verbindungen
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxybenzyl- aminoH1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 210°;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2 , 3-d]-pyrimidin ;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol- 1 -yl)-5 , 6 , 7, 8-tetrahyd ro-4-(3-chlor-4-methoxybenzy I- arnino)-[1]-benzoth.eno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-chlor-4-methyoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-chlor-4-methyoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzyiamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6I7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d3-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1 -yl)-5,6-cyclohepteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1 -yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidiπ;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylaminoH1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- dj-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-n.trobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxyphenethyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxyphenethyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1 -yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methyiendioxyphenethyl amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-th.eno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- th ieno-[2 , 3-d]-pyrim id i n ;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; 2-(Pyrazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol- 1 -yl)-6-n itro-4-(3 , 4-ethy lend ioxybenzylam in o)-th ieno-[2 , 3- d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(Pyrazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 1,2,4-Triazol mit den unter Beispiel 1 erhaltenen 2-Chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin-Derivaten, die in 4- Stellung Arylalkylamino-substituiert sind, die nachstehenden Verbindungen
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-dj-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methyiendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-TriazoM-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-chior-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-chlor-4-methyoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-chlor-4-methyoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1 -yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-chior-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyiamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzo- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1I2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; 2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 I2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylaminoH1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1 -yl)-5,6-cyclohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; 2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cy ohepteno-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1 -yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)-[1 ]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2r3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1 -yl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxyphenethyl amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1 -yl)-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-ethylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-ethylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazo -yl)-6-nitro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-Methylimidazol mit den unter Beispiel 1 erhaltenen 2-Chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin-Derivaten, die in 4-
Stellung Arylalkylamino-substituiert sind, die nachstehenden Verbindungen
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxy- benzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, amorph;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlor-4-methoxy- benzylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-chlor-4- methyoxybenzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-chlor-4-methoxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methyl-1-yl)-6-nitro-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-chlor-4-methoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylim idazol- 1 -y l)-5 , 6-d imethy l-4-(3 ,4-d imethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dimethoxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-benzylamino-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-benzylamino-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-benzylamino-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluorbenzylamino)- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cycloρenteno-4-(4-fluorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(4-fluorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(4-fluorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(4-fluorbenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluoιmethyl-4-(4-fluorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlorbenzyl- amino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-dichlorbenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-dichlorbenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-dichlorbenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-dichlorbenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno-[2,3- dj-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3-nitrobenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1 -yl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-th.eno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-methylendioxy- phenethylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-methyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; 2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-ethylendioxy- benzylaminoH1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5,6-cyclohepteno-4-(3,4- ethylendioxybenzylamino)-thieno-[2 , 3-d]-pyrimidin ;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-ethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-chlor-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-5-chlor-6-methyl-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-nitro-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methyiimidazol-1-yl)-5,6-dimethy.-4-(3,4-ethylendioxy- benzylamino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
2-(2-Methylimidazol-1-yl)-6-trifluormethyl-4-(3,4-ethylendioxybenzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Beispiel 3
5 g 2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen wird mit 2,7 g 3-Cyan- pyridin in 40 ml Dioxan gelöst. Anschließend wird für 5 Stunden gasförmiges HCI durch die Lösung geleitet. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 6 g 3,4-Dihydro-4-oxo-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin. Der Ersatz der Ketogruppe durch CI unter Ausbildung des aromatischen
Pyrimidinrings erfolgt unter Standardbedingungen.
Eine Mischung aus 18 ml POCI3 mit 6 g 3,4-Dihydro-4-oxo-2-(pyridin-3-yl)-
6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin unter Zusatz von 1,8 ml N,N-Dimethyl- anilin wird 4 Stunden gekocht. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 5 g
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3-Cyanpyridin und anschließender Reaktion mit POCI3
aus 2-Amino-4-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-benzothiophen 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin, F. 143°;
aus 2-Amino-4,5-cyclopenteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclohepteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-ethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-chlor-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-chlor-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-nitro-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 5-Cyanisoxazol und anschließender Reaktion mit POCI3
aus 2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-benzothiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclopenteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclohepteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-ethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-chlor-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-chlor-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-nitro-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; aus 2-Amino-4,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-Cyanpyrazin und anschließender Reaktion mit POCI3
aus 2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-C h lor-2-(py razin-2-yl)-6-methy l-th ieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
aus 2-Amino-4-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-benzothiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclopenteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclohepteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-ethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-chlor-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-chlor-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-nitro-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; aus 2-Amino-4,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 2-Cyanpyridin und anschließender Reaktion mit POCI3
aus 2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-benzothiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclopenteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclohepteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-ethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-chlor-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-chlor-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-nitro-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 4-Cyanpyridin und anschließender Reaktion mit POCI3
aus 2-Amino-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-ethoxycarbonyl-benzothiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6l7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclopenteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-cyclohepteno-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-ethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-chlor-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4-chlor-5-methyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; aus 2-Amino-5-nitro-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
aus 2-Amino-4,5-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d}-pyrimidin;
aus 2-Amino-5-trifluormethyl-3-ethoxycarbonyl-thiophen
4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 3,4-Methylendioxy- benzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 215°;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-ylH-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- 5,6,7,8-tetra- hydro-[1 ]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; -Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(l soxazol-5-y l)-4-(3 ,4-methylend ioxybenzylam ino)-5 , 6-cyclo- hepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrid i n-2-yl)-4-(3 ,4-methylend ioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzyiamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- th ieno-[2 , 3-d]-py rimidin ;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2f3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1j-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 185°;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzyiamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3-Chlor-4-methoxy-benzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2, 3-d]-pyrimidin ;
-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-dJ-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclo- hepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-t2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlor-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitro-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4:(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-chior-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Ch lor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-th ieno-[2 , 3-d]-pyrimid in
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitro-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d)-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-dj-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-chlor-4-methoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin. Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Dimethoxy-benzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetra-hydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-dJ-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chior-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2.3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamiπo)-5,6-dimethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d)-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-dJ-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1 ]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-dj-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2 , 3-d]-pyrimidin .
Analog erhält man durch Umsetzung von Benzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin, F. 189°;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclopenteno-th.eno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-benzyiamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamιno-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-6-chlor-thιeno-[2,3-d]-pyrιmidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylammo-6-chlor-thιeno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thιeno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamιno-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d}- pynmidin.
mιt 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-6-nιtro-thιeno-[2.3-d]-pyrιmidιπ
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamιno-6-nιtro-thιeno-[2.3-d]-pyπmιdιn;
mιt 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-5.6-dimethyl-thieno-[2.3-d]-pyrιmidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzylamιno-5.6-dιmethyl-thιeno-[2.3-d]-pyπmidin;
mιt 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thιeno-[2.3-d]-pyπmidιn 2-(lsoxazol-5-yl)-4-benzy.amιno-6-trifluormethy.-thιeno-[2,3-d]- pynmidin,
mit 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-6-methyl-thιeno-[2.3-α]-pyrιmιdιn
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-benzylamιno-6-methyl-thιeno-[2.3-d]-pyrιmιdιn:
mιt 4-Chior-2-(pyrazιn-2-yl)-5-methyl-thιeno-[2.3-d]-pyπmιdιπ
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-benzylamιno-5-methyl-thιeno-[2.3-d]-pyπmιdιn;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7.8-tetrahydro-[1]-benzothιeno-[2.3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-benzylamino-5.6.7.8-tetrahydro-[1]-benzothieno-
[2,3-dj-pyπmidιn;
mιt 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thιeno-[2.3-dj-pyπmidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzyiamιno-5.6-cyclopenteno-thιeno-[2,3-d]- pyπmidin; mit 4-Chlor-2-(ρyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(py razi n-2-yl)-6-ch lor-th ieno-[2 , 3-d]-pyrimid i n
2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit -Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrabydro-[1]-benzothieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidln 2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-nitro-thieno-[2,3-dj-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-dj-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-benzylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 4-Fluorbenzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[213-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-dj- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chior-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin . gg .
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5-chlor-6-methyl-thιeno-[2,3- dj-pyrimidin;
mιt 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nιtro-thιeno-[2,3-d]-pyrιmιdιn
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-6-nιtro-thιeno-[2,3-d]- pyπmidin;
mιt 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-5,6-dιmethyl-thιeno-[2,3-d]-pyπmιdιn
2-(lsoxazol-5-ylH-(4-fluorDeπzy,am,no)-5.6-dιmethyl-thιeno-[2,3-d]- pyπmidin,
mιt 4-Chlor-2-(ιsoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thιeno-[2,3-dj-pyrιmιdιn
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(4-fiuorbenzylamιno)-6-trιfluormethyl-thιeno-[2 3- d}-pyπmιdιn,
mιt 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-6-methyl-thιeno-[2,3-d]-pyπmιdιn
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-6-methyl-thιeno-[2,3-d]- pyπmidm,
mιt 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-5-methyl-thιeno-[2,3-d]-pyπmιdιn
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5-methyl-thιeno-[2,3-d]- pynmidin,
mιt 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothιeno-[2,3-d]- pyπmidin
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6,7 8-tetrahydro-[1]- benzothιeno-[2,3-d]-pyrιmιdιn,
mιt 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thιeπo-[2,3-d]-pyπmιdιn
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6-cyclopenteno-thιeno-[2,3- d]-pyπmidιn,
mιt 4-Chlor-2-(pyrazιn-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thιeno-[2.3-d]-pyrιmιdιn
2-(Pyrazιn-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6-cyclohepteno-thιeno-[2 3- d]-pyrιmιdιn, mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fiuorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; -Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(ρyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thιeno-[2,3-d]-pyπmidιn
2-(Pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothιeno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzoth ieno-[2 , 3-d]-pyrimidιn ;
mιt 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thιeno-[2,3-d]-pyrimidιn
2-(Pyridιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6-cyclopenteno-thιeno-[2,3- d]-pyπmidιn;
mιt -Chlor-2-(pyridιn-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thιeno-[2,3-d]-pyπmιdιn
2-(Pyridιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6-cyclohepteno-thιeno-[2,3- dj-pyπmidin;
mιt 4-Chlor-2-(pyπdιn-4-yl)-6-ethyl-thιeno-[2,3-d]-pyrιmιdιn
2-(Pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-6-ethyl-thιeno-[2,3-d]- pyrimidin;
mιt 4-Chlor-2-(pyridιn-4-yl)-6-chlor-thιeno-[2.3-d]-pyπmιdιπ
2-(Pyrιdιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-6-chlor-thιeno-[2,3-d]- pyπmidin,
mιt 4-Chlor-2-(pyπdιn-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thιeno-[2 3-d]-pyrιmidιn
2-(Pyrιdιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5-chlor-6-methyl-thιeno-[2,3- d]-pyrιmidιn;
mιt 4-Chlor-2-(pyridιn-4-yl)-6-nιtro-thιeno-[2.3-d]-pyπmιdιn
2-(Pyπdιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-6-nιtro-thιeno-[2,3-d]-pyπmιdιn,
mιt 4-Chlor-2-(pyrιdιn-4-yl)-5,6-dιmethyl-thιeno-[2,3-d]-pyrιmidιn
2-(Pyridιn-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamιno)-5,6-dιmethyl-thιeno-[2,3-d]- pyπmidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(4-fluorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Dichlorbenzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1 ]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yi)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrim«din
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit -Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d)-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin; Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno- [2,3-dJ-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5r6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[13-benzothieno-[2)3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzytamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-dj- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d3- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-dichlorbenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3)4-dichlorbenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3-Nitrobenzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)- -(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridιn-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thιeno-[2,3-d3-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamιno)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d}-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyπmidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nιtro-thιeno-[2I3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyrιdin-3-yl)-5,6-dimethyl-thιeno-[2.3-d]-pyrimidιn
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamιno)-5 6-dιmethyl-thιeno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thιeno-[2 3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3-nιtrobenzyiamιno)-6-trιfluormethyl-thιeno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chior-2-(isoxazol-5-yl)-6-methy!-thιeno-[2.3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamιno)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thιeno-[2.3-d]-pyπmidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzyiamιno)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-beπzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyi-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(l soxazol-5-y l)-4-(3-nitrobenzy la m i n o)-6-trif!uormethy l-th ieno-[2 , 3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1 ]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-dJ- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2I3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Methylendioxyphenethylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6,7,8- tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6- cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6- cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-chlor-6- methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-nitro-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(isoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-cyclo- hepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-ethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-chlor- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-chlor-6- methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-nitro-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazoi-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6- trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6- cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-ethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-chlor-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-chlor-6- methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-nitro-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6- trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1 ]-benzothieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6- cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-chlor-thieno- [2,3-dj-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-chlor-6- methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2τ3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-nitro-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6,7,8-tetra- hydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-cyclo- penteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6- cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-ethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-chlor-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chior-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5-chlor-6- methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-nitro-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-methylendioxyphenethylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin. Analog erhält man durch Umsetzung von 3,4-Ethylendioxybenzylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro- [1 )-benzoth ieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrid in-3-y l)-4-(3 ,4-ethylend ioxybenzylamino)-6-nitro-th ieno-[2, 3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifiuormethyl- th ieno-[2 , 3-d]-pyrimid in ;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[ 1 ]-benzoth ieno-[2 , 3-d]-pyrim id in ;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d3-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6I7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno- [2-3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro- [1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidiπ;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybeπzylamino)-6-methyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3.4-ethylendioxybenzylamino)-5-methyl-thieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-
[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclopenteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-cyclohepteno- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-ethyl-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-chlor-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5-chlor-6-methyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-nitro-thieno-[2,3- d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-5,6-dimethyl-thieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-(3,4-ethylendioxybenzylamino)-6-trifluormethyl- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Analog erhält man durch Umsetzung von Phenethylamin
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-3-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-3-yl)-4-phenethylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5-chior-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(isoxazol-5-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(lsoxazol-5-yl)-4-phenethylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]- benzothieno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; -Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
-Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyrazin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyrazin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-( Pyrazin-2-yl)-4-phenethy lam ino-6-trif I uo rmethyl-th ieno-[2 , 3-d]- pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5.6-cyclohepteno-thieno-[2.3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-2-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-2-yl)-4-phenethylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin; mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]- pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-
[2,3-d]-pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclopenteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5,6-cyclohepteno-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
mit 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-6-ethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-6-chlor-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin
2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5-chlor-6-methyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-6-nitro-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
i -Chlor-2-(pyridin-4-yl)-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-5,6-dimethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin;
it 4-Chlor-2-(pyridin-4-yl)-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]-pyrimidin 2-(Pyridin-4-yl)-4-phenethylamino-6-trifluormethyl-thieno-[2,3-d]- pyrimidin.
Beispiel 5
Eine Lösung von 2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-nitrobenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin in Methanol wird in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert und die Lösung eingeengt. Man erhält nach Umkristallisation 2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-aminobenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin.
Beispiel 6
Eine Lösung von 6 g 2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-amino-benzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin und 0,5 g Titantetrachlorid in 100 ml Methanol wird mit 1 ml frisch destilliertem Acetaldehyd versetzt. Anschließend gibt man 4 g Natriumcyanborhydrid dazu und rührt 30 Stunden. Man gibt halbkonzentrierte Salzsäure dazu, arbeitet wie üblich auf und erhält 2- (lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3-N-ethylamino-benzylamino)-thieno-[2,3-d- pyrimidin.
Beispiel 7
Analog Beispiel 2 erhält man die nachstehenden Verbindungen
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-difluorbenzylamino)-[1]- benzothieno-[2.3-d]-pyrimidin, F. 212°;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6-cyclopenteno-4-benzylamino-thieno-[2,3-d]- pyrimidin, F. 221°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-benzyiamino-thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 241 °;
2-(lmidazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-dimethoxybenzylamino)-thieno-[2,3- d]-pyrimidin, F. 217°; 2-(lmidazol-1-yl)-6-chlor-5-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 250°;
2-(lmidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzothieno- [2,3-d]-pyrimidin, F. 190°;
2-(1 ,2,4-Triazol-1-yl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 231°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-isopropyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin, F. 192°;
2-(lmidazol-1-yl)-6-propyl-4-(3,4-methylendioxybenzylamino)-thieno- [2,3-d]-pyrimidin, F. 183°.
Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:
Beispiel A: Injektionsgläser
Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium- hydrogenphosphat wird in 3 I zweifach destilliertem Wasser mit 2 n Salzsäure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jedes In- jektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.
Beispiel B: Suppositorien
Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit 100 g Sojalecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.
Beispiel C: Lösung
Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g
NaH2P04 ■ 2 H2O, 28,48 g Na2HPO4 • 12 H2O und 0,1 g Benzalkonium- chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein, füllt auf 1 I auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in Form von Augentropfen verwendet werden.
Beispiel D: Salbe
Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline unter aseptischen Bedingungen.
Beispiel E: Tabletten
Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1 ,2 kg Kartoffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff enthält. Beispiel F: Dragees
Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden.
Beispiel G: Kapseln
2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatinekapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.
Beispiel H: Ampullen
Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 I zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg Wirkstoff.
Beispiel I: Inhalations-Spray
Man löst 14 g Wirkstoff der Formel I in 10 I isotonischer NaCI-Lösung und füllt die Lösung in handelsübliche Sprühgefäße mit Pump-Mechanismus. Die Lösung kann in Mund oder Nase gesprüht werden. Ein Sprühstoß (etwa 0,1 ml) entspricht einer Dosis von etwa 0,14 mg.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel
Figure imgf000130_0001
worin
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Alkenyl,
Alkinyl, NO2, CF3 oder Hai, wobei einer der Reste R1 oder R2 immer ≠ H ist,
R1 und R2 zusammen auch Alkylen mit 3-5 C-Atomen,
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander H, A, OA, Hai, NO2, NH2, NHA oder NAA',
R »3 und i D R zusammen auch -O-CH2-CH2-, -O-CH2-0- oder -0-CH2-CH2-O-,
A, A' jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 C- Atomen,
einen unsubstituierten oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, Hai oder CF3 substituierten ungesättigten 5-7- gliedrigen Heterocyclus mit 1-4 N, O- und/oder S- Atomen, worin zusätzlich weitere CH2-Gruppen durch NH, NA, S oder O ersetzt sein können, über N oder C gebunden,
Hai F, CI, Br oder I und
n 0, 1 , 2 oder 3
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze.
Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1
(a) 2-(1-lmidazolyl)-6-methyl-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(b) 2-(1-lmidazolyl)-5,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxy-benzyl- amino)-thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(c) 2-(1-lmidazolyl)-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)-5, 6,7,8- tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(d) 2-(1-lmidazolyl)-5-chlor-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(e) 2-(1-lmidazolyl)-6-chlor-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)- thieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(f) 2-(1 ,
2,4-Triazol-1 -yl)-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)- 5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(g) 2-(Pyrazol-1-yl)-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)-5,6,7,8- tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin;
(h) 2-(Pyridin-3-yl)-4-(3,4-methylendioxy-benzylamino)-5,6,7,8- tetrahydro-[1]-benzothieno-[2,3-d]-pyrimidin.
3. Verfahren zur Herstellung
a) von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie deren Salzen, worin X über N gebunden ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
Figure imgf000132_0001
worin
R1 , R2, R3, R4 und n die angegebenen Bedeutungen haben,
und L CI, Br, OH, SCH3 oder eine reaktionsfähige veresterte OH- Gruppe bedeutet,
mit einem unsubstituierten oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, Hai oder CF3 substituierten ungesättigten 5-7-gliedrigen Heterocyclus mit mindestens einer NH-Gruppe, worin zusätzlich weitere CH -Gruppen durch NH, NA, S oder O ersetzt sein können,
umsetzt,
oder
b) von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie deren Salzen, worin X über C gebunden ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel III
Figure imgf000133_0001
worin
R ,1 , R und X die angegebenen Bedeutungen haben,
und L CI, Br, OH, SCH3 oder eine reaktionsfähige veresterte OH- Gruppe bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel IV
Figure imgf000133_0002
worin
R >3 , ι R-,4 und n die angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt,
oder
c) daß man in einer Verbindung der Formel I einen Rest R1, R2,
R3 und/oder R4 in einen anderen Rest R1, R2, R3 und/oder R4 umwandelt, indem man eine Nitrogruppe reduziert, eine primäre oder eine sekundäre Aminogruppe durch reduktive Aminierung in ein alkyliertes Amin umwandelt oder acyliert,
und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer Salze überführt.
4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder eines ihrer physiologischen unbedenklichen Salze zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff in eine geeignete Dosierungsform bringt.
5. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.
6. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Bekämpfung von Krankheiten des Herz- Kreislaufsystems und zur Therapie von Potenzstörungen .
7. Arzneimittel der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze als Phosphodiesterase V-Hemmer.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/- oder ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung eines Arzneimittels.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze bei der Bekämpfung von Krankheiten.
PCT/EP1997/004139 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine WO1998006722A1 (de)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT97940047T ATE233265T1 (de) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine
EP97940047A EP0920431B1 (de) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine
IL12850497A IL128504A (en) 1996-08-12 1997-07-30 2-HETEROARYL-N-PHENYL (ALKYL) THIENO [2,3-d] PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
CA002263561A CA2263561C (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidines
SK164-99A SK282823B6 (sk) 1996-08-12 1997-07-30 Derivát tienopyrimidínu, spôsob jeho prípravy a farmaceutický prostriedok, ktorý ho obsahuje
BR9711062A BR9711062A (pt) 1996-08-12 1997-07-30 Tienopirimidinas
UA99031300A UA55421C2 (uk) 1996-08-12 1997-07-30 Тієнопіримідини, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб її одержання
PL97331538A PL190174B1 (pl) 1996-08-12 1997-07-30 Nowe związki, tienopirymidyny, sposób ich wytwarzania oraz preparat farmaceutyczny
DE59709404T DE59709404D1 (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine
DK97940047T DK0920431T3 (da) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidiner.
SI9730518T SI0920431T1 (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidines
US09/230,806 US6110920A (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidines
NZ334600A NZ334600A (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidines inhibiting phosphodiesterase V for treating cardiovascular disease and impotency
JP50934398A JP4405593B2 (ja) 1996-08-12 1997-07-30 チエノピリミジン類
AU42035/97A AU725227B2 (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidines
HU0001607A HUP0001607A3 (en) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, process for their preparation and use of the compounds
NO990643A NO990643D0 (no) 1996-08-12 1999-02-11 Tienopyrimidiner
HK00100583A HK1021731A1 (en) 1996-08-12 2000-01-31 Thienopyrimidines

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19632423.8 1996-08-12
DE19632423A DE19632423A1 (de) 1996-08-12 1996-08-12 Thienopyrimidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998006722A1 true WO1998006722A1 (de) 1998-02-19

Family

ID=7802392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1997/004139 WO1998006722A1 (de) 1996-08-12 1997-07-30 Thienopyrimidine

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6110920A (de)
EP (1) EP0920431B1 (de)
JP (1) JP4405593B2 (de)
KR (1) KR100502271B1 (de)
CN (1) CN1081638C (de)
AR (1) AR009052A1 (de)
AT (1) ATE233265T1 (de)
AU (1) AU725227B2 (de)
BR (1) BR9711062A (de)
CA (1) CA2263561C (de)
CZ (1) CZ287772B6 (de)
DE (2) DE19632423A1 (de)
DK (1) DK0920431T3 (de)
ES (1) ES2191192T3 (de)
HK (1) HK1021731A1 (de)
HU (1) HUP0001607A3 (de)
IL (1) IL128504A (de)
NO (1) NO990643D0 (de)
NZ (1) NZ334600A (de)
PL (1) PL190174B1 (de)
PT (1) PT920431E (de)
RU (1) RU2199541C2 (de)
SI (1) SI0920431T1 (de)
SK (1) SK282823B6 (de)
TR (1) TR199900308T2 (de)
TW (1) TW359672B (de)
UA (1) UA55421C2 (de)
WO (1) WO1998006722A1 (de)
ZA (1) ZA977156B (de)

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999055708A1 (de) * 1998-04-29 1999-11-04 Merck Patent Gmbh Kondensierte thienopyrimidine mit pde v inhibierender wirkung
WO2000059912A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels, et procede de preparation desdits composes et sels
US6331571B1 (en) 1998-08-24 2001-12-18 Sepracor, Inc. Methods of treating and preventing attention deficit disorders
WO2002000664A1 (de) * 2000-06-29 2002-01-03 Merck Patent Gmbh 2-aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
US6339106B1 (en) 1999-08-11 2002-01-15 Sepracor, Inc. Methods and compositions for the treatment and prevention of sexual dysfunction
WO2002026745A1 (fr) * 2000-09-29 2002-04-04 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels et procede de preparation
US6399826B1 (en) 1999-08-11 2002-06-04 Sepracor Inc. Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain
US6476078B2 (en) 1999-08-11 2002-11-05 Sepracor, Inc. Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction
WO2003035653A1 (fr) * 2001-10-26 2003-05-01 Nippon Soda Co.,Ltd. Compose pyridothienopyrimidine et son sel
US6610887B2 (en) 2001-04-13 2003-08-26 Sepracor Inc. Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives
WO2004029060A1 (ja) * 2002-09-26 2004-04-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規除草剤、その使用方法、新規チエノピリミジン誘導体及びその中間体並びにその製造方法
WO2005047292A1 (de) * 2003-11-04 2005-05-26 Merck Patent Gmbh Verwendung von thienopyrimidinen
US6962940B2 (en) 2002-03-20 2005-11-08 Celgene Corporation (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof
US6974838B2 (en) 1998-08-24 2005-12-13 Sepracor Inc. Methods of treating or preventing pain using sibutramine metabolites
US7208516B2 (en) 2002-03-20 2007-04-24 Celgene Corporation Methods of the treatment of psoriatic arthritis using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7276529B2 (en) 2002-03-20 2007-10-02 Celgene Corporation Methods of the treatment or prevention of exercise-induced asthma using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
JP2010155847A (ja) * 2001-04-30 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Ag 新規な４−アミノ−５，６−置換チオフェノ［２，３−ｄ］ピリミジン
US7893101B2 (en) 2002-03-20 2011-02-22 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
WO2013106547A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 President And Fellows Of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
US9371317B2 (en) 2013-02-19 2016-06-21 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9382196B2 (en) 2008-07-31 2016-07-05 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US9420814B2 (en) 2012-08-06 2016-08-23 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
WO2018237084A1 (en) * 2017-06-21 2018-12-27 SHY Therapeutics LLC COMPOUNDS INTERACTING WITH RAS SUPERFAMIL FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES AND FIBROTIC DISEASES
US10300042B2 (en) 2014-06-23 2019-05-28 Celgene Corporation Apremilast for the treatment of a liver disease or a liver function abnormality
US10870657B2 (en) 2015-12-22 2020-12-22 SHY Therapeutics LLC Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
US11945813B2 (en) 2018-08-07 2024-04-02 Firmenich Incorporated 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040063731A1 (en) * 2001-02-02 2004-04-01 Hans-Michael Eggenweiler Pharmaceutical formulation comprising pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and endothelin receptor antagonists or thienopyrimidines and endothelin receptor antagonists
US7153412B2 (en) 2001-12-28 2006-12-26 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Electrodes, electrochemical elements, gas sensors, and gas measurement methods
GB0320300D0 (en) * 2003-08-29 2003-10-01 Cancer Rec Tech Ltd Pyrimidothiophene compounds
GB0420722D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
GB0420719D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
TW200900065A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) * 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
BRPI0816767B8 (pt) * 2007-09-14 2021-05-25 Addex Pharmaceuticals Sa composto 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridi¬nil-2'-onas 1',3'-dissubstituídas, composição farmacêutica e uso dos mesmos
CN101801930B (zh) * 2007-09-14 2013-01-30 奥梅-杨森制药有限公司 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮
AU2008297876B2 (en) 2007-09-14 2011-07-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones
ES2637794T3 (es) * 2007-11-14 2017-10-17 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de imidazo[1,2-A]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores MGLUR2
US20100227853A1 (en) * 2008-04-18 2010-09-09 Trustees Of Boston College Inhibitors of cyclic amp phosphodiesterases
AU2009289784B2 (en) 2008-09-02 2012-03-22 Addex Pharma S.A. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010043396A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MY161325A (en) 2009-05-12 2017-04-14 Janssen Pharmaceuticals Inc 1, 2, 4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
CN103261195B (zh) 2010-11-08 2015-09-02 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
AU2011328203B2 (en) 2010-11-08 2015-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
TWI565709B (zh) 2011-07-19 2017-01-11 英菲尼提製藥股份有限公司 雜環化合物及其用途
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
KR102461134B1 (ko) 2014-01-21 2022-10-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
UA121965C2 (uk) 2014-01-21 2020-08-25 Янссен Фармацевтика Нв Комбінації, які містять позитивні алостеричні модулятори або ортостеричні агоністи метаботропного глутаматергічного рецептора 2 підтипу, та їх застосування
CN116178374B (zh) * 2023-01-13 2024-10-08 河北医科大学 小电导钙激活钾离子通道激动剂及其合成和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0579496A1 (de) * 1992-07-15 1994-01-19 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 4-Aminochinazolin-Derivate, deren Verwendung als Heilmittel
EP0728759A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-28 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclische Verbindungen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570494A (en) * 1975-11-28 1980-07-02 Ici Ltd Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
ZA782648B (en) * 1977-05-23 1979-06-27 Ici Australia Ltd The prevention,control or eradication of infestations of ixodid ticks

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0579496A1 (de) * 1992-07-15 1994-01-19 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 4-Aminochinazolin-Derivate, deren Verwendung als Heilmittel
EP0728759A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-28 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclische Verbindungen

Cited By (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6495557B1 (en) 1998-04-29 2002-12-17 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Condensed thienopyrimidines with phosphodiesterase-v inhibiting action
WO1999055708A1 (de) * 1998-04-29 1999-11-04 Merck Patent Gmbh Kondensierte thienopyrimidine mit pde v inhibierender wirkung
US6538034B2 (en) 1998-08-24 2003-03-25 Thomas P. Jerussi Methods of treating or preventing weight gain, obesity, and related disorders
US6974838B2 (en) 1998-08-24 2005-12-13 Sepracor Inc. Methods of treating or preventing pain using sibutramine metabolites
US7071234B2 (en) 1998-08-24 2006-07-04 Sepracor Inc. Methods of treating or preventing erectile dysfunction
US6331571B1 (en) 1998-08-24 2001-12-18 Sepracor, Inc. Methods of treating and preventing attention deficit disorders
US6482948B1 (en) 1999-03-30 2002-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Thienopyrimidine compounds and salts thereof and process for the preparation of the same
WO2000059912A1 (fr) * 1999-03-30 2000-10-12 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels, et procede de preparation desdits composes et sels
US6476078B2 (en) 1999-08-11 2002-11-05 Sepracor, Inc. Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction
US6710087B2 (en) 1999-08-11 2004-03-23 Sepracor, Inc. Methods of treating or preventing neuropathic pain using sibutramine metabolites
US6399826B1 (en) 1999-08-11 2002-06-04 Sepracor Inc. Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain
US6974837B2 (en) 1999-08-11 2005-12-13 Sepracor Inc. Compositions comprising sibutramine metabolites in combination with phosphodiesterase inhibitors
US6339106B1 (en) 1999-08-11 2002-01-15 Sepracor, Inc. Methods and compositions for the treatment and prevention of sexual dysfunction
WO2002000664A1 (de) * 2000-06-29 2002-01-03 Merck Patent Gmbh 2-aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
AU2001285785B2 (en) * 2000-06-29 2006-04-13 Merck Patent Gmbh 2-aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidines
JP2004501925A (ja) * 2000-06-29 2004-01-22 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング ２−アミノアルキル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン類
WO2002026745A1 (fr) * 2000-09-29 2002-04-04 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de thienopyrimidine et leurs sels et procede de preparation
US6610887B2 (en) 2001-04-13 2003-08-26 Sepracor Inc. Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives
US6894189B2 (en) 2001-04-13 2005-05-17 Sepracor Inc. Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives
JP2010155847A (ja) * 2001-04-30 2010-07-15 Bayer Schering Pharma Ag 新規な４−アミノ−５，６−置換チオフェノ［２，３−ｄ］ピリミジン
WO2003035653A1 (fr) * 2001-10-26 2003-05-01 Nippon Soda Co.,Ltd. Compose pyridothienopyrimidine et son sel
US8629173B2 (en) 2002-03-20 2014-01-14 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US6962940B2 (en) 2002-03-20 2005-11-08 Celgene Corporation (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof
US7208516B2 (en) 2002-03-20 2007-04-24 Celgene Corporation Methods of the treatment of psoriatic arthritis using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7276529B2 (en) 2002-03-20 2007-10-02 Celgene Corporation Methods of the treatment or prevention of exercise-induced asthma using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7358272B2 (en) 2002-03-20 2008-04-15 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4 acetylaminoisoindoline 1,3-dione
US7427638B2 (en) 2002-03-20 2008-09-23 Celgene Corporation (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione:, and methods of synthesis and compositions thereof
US7507759B2 (en) 2002-03-20 2009-03-24 Celgene Corporation Methods of using(+)-2-[1-(3-ethoxy-4methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3,-dione
US7659302B2 (en) 2002-03-20 2010-02-09 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4 methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4 acetylaminoisoindoline 1,3-dione
US7659303B2 (en) 2002-03-20 2010-02-09 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4- acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US10092542B2 (en) 2002-03-20 2018-10-09 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7893101B2 (en) 2002-03-20 2011-02-22 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US8093283B2 (en) 2002-03-20 2012-01-10 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisinoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US8455536B2 (en) 2002-03-20 2013-06-04 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline 1,3-dione
US9724330B2 (en) 2002-03-20 2017-08-08 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US10610516B2 (en) 2002-03-20 2020-04-07 Amgen Inc. Methods of using (+)- 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1, 3-dione
US8802717B2 (en) 2002-03-20 2014-08-12 Celgene Corporation Methods of treating arthritic conditions using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline 1,3-dione
US9018243B2 (en) 2002-03-20 2015-04-28 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US9283207B2 (en) 2002-03-20 2016-03-15 Celgene Corporation Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US11260046B2 (en) 2002-03-20 2022-03-01 Amgen Inc. (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4- methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]- 4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof
US9433606B2 (en) 2002-03-20 2016-09-06 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US11040024B2 (en) 2002-03-20 2021-06-22 Amgen Inc. Methods of using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
WO2004029060A1 (ja) * 2002-09-26 2004-04-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 新規除草剤、その使用方法、新規チエノピリミジン誘導体及びその中間体並びにその製造方法
WO2005047292A1 (de) * 2003-11-04 2005-05-26 Merck Patent Gmbh Verwendung von thienopyrimidinen
US9382196B2 (en) 2008-07-31 2016-07-05 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US10570105B2 (en) 2008-07-31 2020-02-25 Firmenich Incorporated Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US10308621B2 (en) 2008-07-31 2019-06-04 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US10087154B2 (en) 2008-07-31 2018-10-02 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
US9732052B2 (en) 2008-07-31 2017-08-15 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
WO2013106547A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 President And Fellows Of Harvard College Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use
US9745293B2 (en) 2012-08-06 2017-08-29 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9687015B2 (en) 2012-08-06 2017-06-27 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9420814B2 (en) 2012-08-06 2016-08-23 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9695162B2 (en) 2013-02-19 2017-07-04 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9371317B2 (en) 2013-02-19 2016-06-21 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US9475803B2 (en) 2013-02-19 2016-10-25 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
US10300042B2 (en) 2014-06-23 2019-05-28 Celgene Corporation Apremilast for the treatment of a liver disease or a liver function abnormality
US11560390B2 (en) 2015-12-22 2023-01-24 SHY Therapeutics LLC Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
US10870657B2 (en) 2015-12-22 2020-12-22 SHY Therapeutics LLC Compounds for the treatment of cancer and inflammatory disease
US11000515B2 (en) 2017-06-21 2021-05-11 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
US10940139B2 (en) 2017-06-21 2021-03-09 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
US11026930B1 (en) 2017-06-21 2021-06-08 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
US10933054B2 (en) 2017-06-21 2021-03-02 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
US11213515B1 (en) 2017-06-21 2022-01-04 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
US10588894B2 (en) 2017-06-21 2020-03-17 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
AU2018288841B2 (en) * 2017-06-21 2022-09-29 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, Rasopathies, and fibrotic disease
US11541041B1 (en) 2017-06-21 2023-01-03 SHY Therapeutics LLC Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, Rasopathies, and fibrotic disease
WO2018237084A1 (en) * 2017-06-21 2018-12-27 SHY Therapeutics LLC COMPOUNDS INTERACTING WITH RAS SUPERFAMIL FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES AND FIBROTIC DISEASES
EP4331679A3 (de) * 2017-06-21 2024-04-03 Shy Therapeutics LLC Mit der ras-superfamilie interagierende verbindungen zur behandlung von krebs, entzündlichen erkrankungen, rasopathien und fibrotischen erkrankungen
US11945813B2 (en) 2018-08-07 2024-04-02 Firmenich Incorporated 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
SI0920431T1 (en) 2003-08-31
CA2263561C (en) 2007-02-20
US6110920A (en) 2000-08-29
UA55421C2 (uk) 2003-04-15
ES2191192T3 (es) 2003-09-01
EP0920431A1 (de) 1999-06-09
HUP0001607A2 (hu) 2000-10-28
AR009052A1 (es) 2000-03-08
AU4203597A (en) 1998-03-06
ATE233265T1 (de) 2003-03-15
NZ334600A (en) 2000-07-28
PL331538A1 (en) 1999-07-19
TR199900308T2 (xx) 1999-04-21
CA2263561A1 (en) 1998-02-19
HUP0001607A3 (en) 2002-09-30
DE19632423A1 (de) 1998-02-19
CN1081638C (zh) 2002-03-27
AU725227B2 (en) 2000-10-12
PT920431E (pt) 2003-07-31
CZ287772B6 (en) 2001-01-17
NO990643L (no) 1999-02-11
PL190174B1 (pl) 2005-11-30
JP2000516223A (ja) 2000-12-05
BR9711062A (pt) 1999-08-17
TW359672B (en) 1999-06-01
KR100502271B1 (ko) 2005-07-22
SK16499A3 (en) 1999-06-11
CZ44899A3 (cs) 1999-05-12
ZA977156B (en) 1998-02-19
CN1227560A (zh) 1999-09-01
NO990643D0 (no) 1999-02-11
DK0920431T3 (da) 2003-06-02
RU2199541C2 (ru) 2003-02-27
JP4405593B2 (ja) 2010-01-27
DE59709404D1 (en) 2003-04-03
IL128504A0 (en) 2000-01-31
SK282823B6 (sk) 2002-12-03
IL128504A (en) 2003-01-12
HK1021731A1 (en) 2000-06-30
KR20000029932A (ko) 2000-05-25
EP0920431B1 (de) 2003-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1998006722A1 (de) Thienopyrimidine
EP0934321B1 (de) Thienopyrimidine mit pde v inhibierender wirkung
EP1036078B1 (de) Thienopyrimidine
EP1337256A2 (de) Verwendung von thienopyrimidinen
EP1084125B1 (de) Kondensierte thienopyrimidine mit pde v inhibierender wirkung
EP1189907B1 (de) Thienopyrimidine als phosphodiesterase hemmer
WO2001018004A2 (de) PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE
WO2002060449A2 (de) Pharmazeutische formulierung enthaltend pyrazolo[4,3-d]pyrimidine und nitrate oder thienopyrimidine und nitrate
WO2002041880A2 (de) Verwendung von pyrazolo[4,3-d]pyrimidinen
EP1294729B1 (de) 2-aminoalkyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
EP1351962B1 (de) Thienopyrimidine
WO2001021620A2 (de) Aminderivate von benzo-4,5-thieno-2,3-d-pyrimidinen
DE19943815A1 (de) Verwendung von Thienopyrimidinen
MXPA99001387A (en) Thienopyrimidines
DE10104096A1 (de) Pharmazeutische Formulierung enthaltend Thienopyrimidine und Nitrate
DE10104097A1 (de) Pharmazeutische Formulierung enthaltend Thienopyrimidine und Nitrate
DE10104801A1 (de) Pharmazeutische Formulierungen enthaltend Thienopirimidine und Endothelin-Rezeptor-Antagonisten (2)

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 97197179.X

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE GH HU IL IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK TJ TM TR TT UA UG US UZ VN YU

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1997940047

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 16499

Country of ref document: SK

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09230806

Country of ref document: US

Ref document number: PA/a/1999/001387

Country of ref document: MX

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2263561

Country of ref document: CA

Ref document number: 2263561

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PV1999-448

Country of ref document: CZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1019997001153

Country of ref document: KR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1998 509343

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1999/00308

Country of ref document: TR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 334600

Country of ref document: NZ

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: PV1999-448

Country of ref document: CZ

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1997940047

Country of ref document: EP

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1019997001153

Country of ref document: KR

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: PV1999-448

Country of ref document: CZ

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1997940047

Country of ref document: EP

WWR Wipo information: refused in national office

Ref document number: 1019997001153

Country of ref document: KR