WO1996033860A1 - Procede de fabrication de lentilles en plastique - Google Patents

Procede de fabrication de lentilles en plastique Download PDF

Info

Publication number
WO1996033860A1
WO1996033860A1 PCT/JP1996/001177 JP9601177W WO9633860A1 WO 1996033860 A1 WO1996033860 A1 WO 1996033860A1 JP 9601177 W JP9601177 W JP 9601177W WO 9633860 A1 WO9633860 A1 WO 9633860A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lens
monomer
polymerization
mold
shell
Prior art date
Application number
PCT/JP1996/001177
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Tadashi Kobayashi
Yuyoshi Saito
Shoji Kato
Original Assignee
Asahi Lite Optical Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Lite Optical Co., Ltd. filed Critical Asahi Lite Optical Co., Ltd.
Priority to DE69611811T priority Critical patent/DE69611811T2/de
Priority to US08/765,371 priority patent/US5922251A/en
Priority to EP96912279A priority patent/EP0768169B1/en
Publication of WO1996033860A1 publication Critical patent/WO1996033860A1/ja

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009Production of simple or compound lenses
    • B29D11/0048Moulds for lenses
    • B29D11/00528Consisting of two mould halves joined by an annular gasket
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C41/00Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor
    • B29C41/02Shaping by coating a mould, core or other substrate, i.e. by depositing material and stripping-off the shaped article; Apparatus therefor for making articles of definite length, i.e. discrete articles
    • B29C41/04Rotational or centrifugal casting, i.e. coating the inside of a mould by rotating the mould
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009Production of simple or compound lenses
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00413Production of simple or compound lenses made by moulding between two mould parts which are not in direct contact with one another, e.g. comprising a seal between or on the edges
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29KINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2075/00Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29KINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0002Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped monomers or prepolymers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S425/00Plastic article or earthenware shaping or treating: apparatus
    • Y10S425/808Lens mold

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an optically homogeneous plastic lens suitable for optics, such as a lens for spectacles, a lens for sunglasses, and a lens for cameras.
  • plastic lenses Compared to glass lenses, plastic lenses have characteristics such as light weight and difficulty in breaking, and have recently been widely used in optical devices such as eyeglass lenses and camera lenses.
  • plastic lenses for eyeglasses are rapidly increasing their market share due to the higher refractive index and lower specific gravity of the resin material.
  • diethylene glycol biscarbonate resin As a material resin, diethylene glycol biscarbonate resin has been used for many years, but in recent years, as a resin aiming at a higher refractive index, a polyisocyanate compound and a polyol or polycarbonate have been used. A urethane resin obtained by the reaction of a thiol compound has been developed.
  • Examples of the method for producing a polyurethane lens include, for example, the reaction of a polyisocyanate compound with a polyol compound, which is proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 57-13601.
  • the reaction of the proposed polyisocyanate compound with a polyol compound containing diphenyl sulfide skeleton is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-217172.
  • Reaction of a lysocyanate compound with a sulfur-containing polyol compound Japanese Patent Application Laid-Open Nos.
  • a molding die 8 for manufacturing a lens called a sur using a mold 4 and a gasket 5 and a gasket 5 is formed.
  • a resin precursor 7 such as a monomer, which is a polymer material, is injected into the internal space, and polymerization is performed in a state where the resin precursor 7 is left in a heating furnace.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-212732 discloses that polyisocyanate and polyol are mixed with various additives separately. Obtain a homogeneous mixture, deaerate them separately, and inject them into a mold for lens production while continuously mixing them. There has been proposed a method of manufacturing a lens having good quality.
  • the polymerization temperature and the polymerization time are important.
  • the initial temperature is preferably 5 to 50, and when the temperature is raised to 100 to 140 ° C. in 5 to 50 hours. Good, initial temperature below 5 ° C If the initial temperature is higher than 50 ° C, the obtained lens tends to be optically inhomogeneous if the initial temperature is higher than 50 ° C.
  • the conventional method of producing a plastic lens by casting polymerization in which the shell is allowed to stand in a heating furnace completely eliminates optical strain called striae. It is difficult to eliminate, hindering the improvement in yield and making it difficult to reduce manufacturing costs.
  • the present inventors have studied on preventing the movement of monomers and oligomers based on the above idea, and have developed a method for producing a plastic lens having no or very little optical distortion. 0
  • the problem to be solved by the present invention is to prevent the occurrence of optical distortion in a plastic lens by a cast polymerization method.
  • the present invention relates to a method of producing a plastic lens by a casting polymerization method, in which a resin precursor as a polymer material injected into a molding die for lens production (hereinafter, referred to as a shell in the present invention) is used. Do not give a motion so that the direction of gravity applied to the minute part changes, that is, a relatively low-speed motion in which the internal monomer is not affected by centrifugal force, inertial force, etc.
  • the present invention is characterized by a method of performing polymerization.
  • the resin precursor described above is a material to be subjected to casting polymerization, and is mainly a monomer, but may be an oligomer.
  • the present invention will be described simply as a monomer.
  • the motion imparted to the shell in the casting polymerization process is any motion as long as the direction of gravity applied to an arbitrary minute portion of the internal monomer is changed continuously and sequentially.
  • the rotation be performed in a specific direction in which the rotation axis of the shell is substantially horizontal.
  • the monomer solution prepared in a predetermined manner is poured into the shell, and the injection port is plugged to prevent leakage of the monomer solution. Then, the seal is rotated in the vertical direction.
  • Vertical rotation refers to rotating or rolling (rolling) the shell in which the monomer is injected, about a substantially horizontal axis of rotation.
  • the rotational speed (rotational speed) of the shell should be in the range of 0.1 to 60 rpm, preferably 0.5 to 40 rpm. sand That is, when the speed is higher than the above range, the centrifugal force affects the internal monomer, and when the speed is lower than the above range, the change in the gravity direction applied to the internal monomer becomes slow. The objective of strain improvement cannot be achieved.
  • the above-mentioned rotational movement includes not only one in which the shell is rotated or rotated in one direction, but also one in which the shell is repeatedly rotated or rotated in both forward and reverse directions.
  • the present invention is particularly suitably used for the production of a polyurethane resin lens, but is applicable to other resin systems, for example, resin systems used for optical lenses such as acryl and CR-39. Can also be applied.
  • a monofunctional or polyfunctional monomer alone or in a mixture, is filled into a shell for lens production using a combination of a mold and a gasket. It is hardened by molding and molded into a seal shape.
  • the polyisocyanate compound used as a monomer for producing a polylens lens in the present invention is not particularly limited. Diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylenediisocyanate, isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylenediisocyanate, hydrogenated diphenylmethane Tungsten Isolate, Tetramethylsilyl Resin Isolate, Bis (Isoocyanate Methyl) Disulphide, 2,5-Bicyclo [2,2,1] Heptanebis (Methyl 'isocyanate), 2,6-bicyclo [2,2,1] heptane bis (methyl-iso cyanate), and the like.
  • a polylith lens is used to manufacture a polyurethane lens.
  • the polyol used for the reaction with the ligand is not particularly limited.
  • ethylene glycol, diethyl glycol, propylene glycol, glycerol, pentanediol, hexanetriol, etc. may be used, but some or all of the hydroxyl groups of these polyols may be used.
  • Tetrakis (mercaptomethyl) methane substituted with a mercapto group Pencil erythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,2-bis [(2-me L-captopropane, 4-mercaptopropane, 41-mercaptomethyl-3,6-dithio-1,8-octanedithiol, and other sulfur-containing compounds as lens resin It is preferably used in terms of refractive index.
  • the mixing ratio of the polyisocyanate compound and the polyol compound is such that the molar ratio of NC OZO H or SH (functional group) is usually 0.5 to 3.0, preferably 0.5 to 3.0. 1.5 range.
  • additives can be added according to the purpose.
  • an internal release agent e.g., an internal release agent, a cross-linking agent, a UV absorber, a light stabilizer, an antioxidant, a dye, a pigment, a fragrance, and the like are added.
  • Shells (molds) for lens production by casting polymerization include glass, metal or ceramic molds, ethylene vinyl acetate copolymer (EVA) and ethylene ethyl vinyl acetate copolymer.
  • EVA ethylene vinyl acetate copolymer
  • PE polyethylene
  • casting polymerization is performed by injecting a mixture of a polyisocyanate compound and a polyol compound into the voids of the sealant.
  • an adhesive tape or a sealing tape such as PE, polyethylene terephthalate (PET), or polytetrafluoroethylene (PTFE). May be used.
  • the polymerization is usually carried out while gradually increasing the temperature from a low temperature to a high temperature.
  • the initial temperature at this time is 5 to 50, and it is preferable to increase the temperature to 100 to 140 over 5 to 50 hours in order to improve the homogeneity of the lens.
  • a known reaction catalyst used in the urethanization reaction can be added.
  • the injected monomer is given a motion such as rotation to the shell to continuously change the direction of gravity applied to an arbitrary minute portion of the monomer inside the shell continuously. Since almost no movement can be prevented, a plastic lens having no or very little optical distortion can be obtained. In particular, by setting the temperature, rotation speed, and the like to appropriate conditions, a plastic lens without optical distortion can be obtained.
  • turbidity may occur inside the manufactured lens due to the reaction between the gasket and the monomer.
  • the monomer inside the seal may be used. Since polymerization occurs while preventing movement of the lens, the turbidity stops at the periphery, thereby preventing turbidity inside the lens.
  • FIG. 1 is an explanatory diagram showing the positions and rotation directions of the rotating shafts in Examples 1.2, 4 and Comparative Example 3 of the present invention.
  • FIG. 2 is an explanatory diagram showing a position and a rotating direction of a rotating shaft according to a third embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 shows the position and rotation direction of the rotation axis for Embodiment 5 of the present invention.
  • FIG. 4 is an explanatory diagram showing the position and the rotating direction of the rotating shaft in Comparative Example 2 of the present invention.
  • FIG. 5 is a cross-sectional view showing the structure of a mold for manufacturing a lens by a conventional method.
  • the lens was held over a parallel light beam emitted from a 100 W ultra-high pressure mercury lamp irradiation device (U-110, manufactured by Shio Electric), and the image of the lens projected on a white screen was inspected. Striae is judged to be defective because a shadow appears on the projected image.
  • U-110 ultra-high pressure mercury lamp irradiation device
  • FIG. 1 is an explanatory view of the present embodiment, where 1 is a mold for manufacturing a lens. And 2 is the axis of rotation.
  • the monomer liquid obtained by the above-mentioned prescribed adjustment method is poured into a shell consisting of two glass molds and a gasket as before, and the inlet is plugged to prevent the monomer from leaking. It was mounted on a rotating device that had a rotating shaft that was almost horizontal so that the rotating shaft almost vertically passed near the center of the glass mold surface, and was tightened so that the seal would not drop due to the rotation. In this way, the rotation was continued at a rotation speed of 1 rpm and a polymerization temperature of 40 ° C. for 10 hours to carry out the polymerization. Thereafter, the rotation was stopped, the temperature was raised to 120, and the monomer was cured. In this way, the gasket and the glass mold were removed to obtain a polymer solid lens. Table 1 shows the results of striae inspection of the obtained lenses.
  • Example 1 In the same manner as in Example 1, as shown in the explanatory view of FIG. 1, the seal 1 into which the monomer liquid has been injected is mounted on the rotating device E having the horizontal rotating wheel 2, and casting is performed. At this time, rotation was conducted for 42 hours at a rotation speed of 25 rpm and a polymerization temperature of 20. Thereafter, a solid lens was obtained in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the striae test results for this lens.
  • FIG. 2 is an explanatory view of this embodiment, in which 1 is a sur as a molding die for producing a lens, and 2 is a rotating shaft.
  • the monomer liquid obtained by the above-mentioned prescribed adjustment method is poured into two glass molds and a shell consisting of a gasket, and the inlet is plugged to prevent the monomer from leaking.
  • a rotating device with a rotating shaft that is almost horizontal is mounted so that the rotating shaft passes near the center of the shell and almost parallel to the glass mold surface, so that the rotating mold does not drop the seal. I was tied up. So The polymerization was continued at a rotation speed of 10 rpm and a polymerization temperature of 20 for 42 hours. Thereafter, the rotation was stopped and the temperature was raised to 120 to cure the monomer. In this way, the gasket and the glass mold were removed to obtain a solid lens. Table 1 shows the results of striae inspection of this lens.
  • Example 1 As in Example 1, as shown in the explanatory view of FIG. 1, the shell 1 into which the monomer solution was injected was attached to a rotating device having a horizontal rotating shaft 2, and the casting polymerization was performed. The rotation was continued for 12 hours at a number of 25 rpm at a polymerization temperature of 35, and the subsequent operation was performed in exactly the same manner as in Example 1 to obtain a solid lens. Table 1 shows the striae test results of the lens.
  • FIG. 3 is an explanatory view of this embodiment, in which 1 is a seal as a molding die for producing a lens, 2 is a rotary shaft, and 3 is a jig for connecting the seal and the rotary shaft.
  • the monomer solution obtained by the above adjustment method is poured into a shell composed of two glass molds and a gasket, and the inlet is plugged to prevent the monomer from leaking.
  • a rotating device having a rotating shaft was mounted so that the rotating shaft passed perpendicularly to the glass mold surface and outside the shell, and was tightened to prevent the seal from falling due to the rotation. Its to rotational speed 1 rpm, it continued rotation between 1:00 6 at a polymerization temperature 3 0 e C. Thereafter, the rotation was not stopped, and the temperature was raised to 120 ° C to cure the monomer.
  • the gasket and glass mold were removed to obtain a solid lens. Table 1 shows the striae test results of the lens.
  • the monomer liquid obtained by the above-mentioned adjustment method is poured into a shell composed of two glass molds and a gasket, and the inlet is plugged to remove the liquid. After preventing leakage of the monomers, polymerization was carried out at a polymerization temperature of 30 for 16 hours without rotating. Thereafter, the temperature was raised to 120 ° C. to cure the monomer. The gasket and glass mold were removed to obtain a solid lens. Table 1 shows the striae test results of the obtained lens.
  • FIG. 4 is an explanatory view of this comparative example, in which 1 is a sur as a mold for manufacturing a lens, and 2 is a rotating shaft.
  • the monomer liquid obtained by the above-mentioned prescribed adjustment method is poured into a shell consisting of two glass molds and a gasket, and the inlet is plugged to prevent the monomer from leaking. It was mounted on a rotating device with a shaft so that the rotating shaft passed almost perpendicularly near the center of the glass mold surface, and it was tightened to prevent the seal from falling due to the rotation. Then, polymerization was carried out at a rotational speed of 10 rpm and a polymerization temperature of 20 while continuing to rotate for 42 hours. After that, stop rotation and 1 2 0. The temperature was raised to C to cure the monomer. The gasket and glass mold were removed to obtain a solid lens. Table 1 shows the striae test results of the lens.
  • Example 1 As in Example 1, as shown in the explanatory view of FIG. 1, the shell 1 into which the monomer solution was injected was attached to a rotating device having a horizontal rotating shaft 2, and the casting polymerization was performed. The rotation was continued for 42 hours at a number of 100 rpm and a polymerization temperature of 20. Thereafter, a solid lens was obtained in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the striae test results of the obtained lens.
  • the striae problem of the conventional plastic lens manufacturing method can be solved, and the polymerization time can be shortened. Becomes possible,
  • the plastic lens obtained by the present invention is an optically homogeneous lens with no or very little optical distortion, and a lens without turbidity inside, and is a lens for spectacles, a lens for sunglasses, and a lens for power lenses. It can be suitably used for various optical applications.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Description

明 細 書 プラスチッ ク レンズの製造方法 [ 技 術 分 野 ]
本発明は、 眼鏡用 レンズ、 サングラス用レンズ、 カメ ラ用レンズ 等の光学用に適した光学的に均質なプラスチッ ク レンズの製造方法 に関するものである。
[ 背 景 技 術 ]
プラスチッ ク レンズは、 ガラスレンズに比校して、 軽量、 割れ難 さなどの特徴を持つこ とから、 近年、 眼鏡レンズ、 カメ ラ レンズ等 の光学機器に広く用いられるようになった。 特に、 眼鏡用プラスチ ッ ク レンズは、 素材樹脂の高屈折率化、 低比重化により急速にシェ ァを伸ばしている。
素材樹脂と しては、 長年にわたり、 ジエチレングリ コールビスァ リルカーボネー ト樹脂が用いられてきたが、 近年さ らに高屈折率を 目指した樹脂と して、 ポ リ イ ソシァネー ト化合物とポ リオールまた はポ リ チオール化合物の反応により得られるウ レタ ン系樹脂が開発 された。
ポ リ ウ レタ ンレンズの製造方法と しては、 例えば、 特開昭 5 7— 1 3 6 6 0 1号公報にて提案されているポリ イ ソ シァネー ト化合物 とポ リオール化合物との反応、 特開昭 5 8— 1 6 4 6 1 5号公報に て提案されているポ リ ィ ソシァネー ト化合物とハロゲン原子含有ポ リオール化^物との反応、 特開昭 6 0— 1 9 4 4 0 1号公報にて提 案されているポ リ イ ソ シァネー ト化合物とジフ ヱニルスルフ ィ ド骨 格を含有するポ リ オール化合物との反応、 特開昭 6 0 - 2 1 7 2 2 9号公報にて提案されているポ リ イ ソ シァネー ト化合物と硫黄原子 を含有するポ リオール化合物との反応、 特開昭 6 0 — 1 9 9 0 1 6 号公報、 特開昭 6 2 — 2 6 7 3 1 6号公報、 特開昭 6 3 — 4 6 2 1 3号公報、 特開平 5— 3 2 0 3 0 1号公報などにて提案されている ポ リ イ ソ シァネー ト化合物とポリオールの水酸基をメ ルカプ ト基に 置換したポ リ チオールとの反応を利用する ものが知られている。 こ れらのポ リ ウ レタ ンレンズの製造は、 通常、 注型重合法により行わ れる。
従来、 注型重合においては、 図 5 に示すように、 モール ド 4及び 4一 1 とガスケッ ト 5を用いてシュルと称する レンズ製造用の成形 型 8を構成し、 この成形型 8をスプリ ング 6で挟んだのち、 内部空 間に重合材料であるモノ マー等の樹脂前駆体 7を注入して、 加熱炉 内に静置した状態で重合が行われている。
この注型重合により、 プラスチッ ク レンズを製造する場合におい て、 特開平 5 — 2 1 2 7 3 2号公報には、 ポ リ イ ソシァネー ト とポ リオールをそれぞれ別々に各種の添加剤を入れて均一な混合液を得、 それぞれ別々に脱気を行い、 この両液を連続的に混合しながら レ ン ズ製造用の成形型内に注入し、 注型重合させて気泡のない、 光学性 能の良いレンズを製造する方法が提案されている。
また、 前記の注型重合によりプラスチッ ク レンズを製造する場合、 重合温度と、 重合時間は重要である。 例えば、 特開平 5 — 2 1 2 7 3 2号公報には、 初期温度は 5〜 5 0 が好ま し く 、 5〜 5 0時間 をかけ 1 0 0〜 1 4 0 °Cに昇温する とよく、 初期温度が 5 °Cより低 いと重合時間が長く なり、 初期温度が 5 0 °Cより高いと得られたレ ンズは光学的に不均質になりやすいこ とが記述されている。
しかしながら、 前記の点を配慮するこ とと しても尚、 加熱炉内に シェルを静置しておく 従来の注型重合によるプラスチッ ク レンズの 製造法では、 脈理と称する光学ひずみを完全に無くすことは難しく、 歩留ま りの向上を妨げており、 製造コス トの低減を難しく している。
重合過程において光学ひずみが発生する原因は明らかではないが、 重合過程で外部からの熱などによって重合が行われていく 際に、 成 形型内部のモノ マーは徐々に反応が起こ り、 モノ マーが重合してォ リ ゴマーとなるにつれて比重が変化し、 比重差を生じるこ とによつ てモノ マー及びオ リ ゴマーの移動が起こ り、 その形跡が脈理原因の —つの要因になる と考えられる。
本発明者らは、 上記の考えに基づいて、 モノ マー及びオ リ ゴマー の移動を防止するこ とを研究し、 光学ひずみの無いあるいは極めて 少ないプラスチッ ク レ ンズの製造方法を開発するに至ったものであ る 0
本発明が解決しょう とする課題は、 注型重合法によるプラスチッ ク レンズにおける光学ひずみの発生を防止する事である。
[発明の 開示 ]
本発明は、 注型重合法によるプラスチッ ク レ ンズの製造において、 レンズ製造用の成形型 (以後、 本発明ではシェルという) に注入さ れた重合材料と しての樹脂前躯体の往意の微小部分にかかる重力の 方向が変化するよう にシヱルに運動、 すなわち内部のモ ノ マーが遠 心力や慣性力等の影響を受けない程度の比較的低速の運動を与えな がら重合を行なう方法を特徵とする。
前記の樹脂前躯体というのは、 注型重合に供される材料であり、 主と してモノマーであるが、 オリ ゴマーの場合もある。 本発明では、 以後、 単にモノ マーと して説明する。
前記において、 注型重合過程においてシェルに与える運動と して は、 内部のモノ マーの任意の微小部分にかかる重力の方向を連続的 に逐次変化させる ものであれば、 どのような運動であつてもよいが、 回転運動とするのがその制御の容易性の点から好適である。 特に、 シェルの回転軸がほぼ水平になる特定方向での回転運動とするのが よい。
すなわち、 前記シュルの回転軸を水平に対し傾斜させておく こ と も可能であるが、 その俵斜角度が大き く なればなるほど、 モノ マー にかかる重力の方向変化が小さ く なり好ま し く ない。
また、 上記の注型重合による製造方法において、 モノ マーが注入 されたシヱルを、 ほぼ水平方向の回転軸に沿ってその回りを回転移 動させながら重合するのが特に効果的である。
前記の注型重合過程においてシュルに与える特定方向の回転運動 とは以下に述べる とおりである。
所定の方法で調整されたモノ マー液をシェルに注入し、 注入口に 栓をしてモノ マー液が漏れないようにした後、 このシヱルを垂直方 向に回転運動させる。 垂直方向の回転運動とは、 モノ マーの注入さ れたシェルを、 ほぼ水平方向の回転軸を中心に回転も し く はその回 りを回転移動 (転動) させるこ とを言う。
シェルの回転速度 (回転数) は、 0 . l 〜 6 0 r p m、 好ま し く は 0 . 5〜 4 0 r p mの比較的低速度の範囲とするのがよい。 すな わち、 前記範囲より高速になる と遠心力が内部のモノ マーに影響を 及ぼし、 また前記範囲より低速になる と内部のモノ マーにかかる重 力方向の変化が遅く なり、 前記範囲外では光学ひずみ改善の目的を 達成できないこ とになる。
なお、 前記の回転運動と しては、 シェルを 1方向に回転も し く は 回転移動する もののほか、 正逆両方向に繰返し回転も し く は回転移 勖する ものも含むものとする。
また本発明は、 ポ リ ウ レタ ン系樹脂のレンズの製造に特に好適に 利用されるが、 他の樹脂系、 例えば、 アク リ ル、 C R— 3 9など光 学レンズに用いられる樹脂系にも応用できる。
上記の注型重合は、 単官能性または多官能性の単量体の単独ある いは混合物を、 モール ドとガスケッ トを組み合わせたレンズ製造用 のシ ェルに充填したものを、 熱や光で硬化し、 シ ヱ ルの形状に成形 する ものである。
本発明においてポ リ ゥ レタ ンレンズを製造するための単量体と し て使用されるポ リ イ ソシァネー ト化合物は、 特に限定はないが、 卜 ルイ レ ン ジイ ソ シァネー ト、 キ シ リ レ ン ジイ ソ シァネー ト、 ジフ エ ニルメ タ ン ジイ ソ シァネー ト、 へキサメ チ レ ン ジイ ソ シァネー ト、 イ ソ ホロ ン ジイ ソ シァネー ト、 水添キ シ リ レ ン ジイ ソ シァネー ト、 水添ジフ エニルメ タ ンジイ ソ シァネー ト、 テ ト ラ メ チルキ シ リ レ ン ジイ ソ シァネー ト、 ビス (イ ソ シァネー ト メ チル) ジスルフ ィ ド、 2, 5 - ビシ ク ロ [ 2 , 2 , 1 ] ヘプタ ン ビス (メ チル ' イ ソ シァ ナー ト) 、 2 , 6—ビシ ク ロ [ 2 , 2, 1 ] ヘプタ ン ビス (メ チル • イ ソ シアナ一 卜) な どが挙げ られる。
本発明においてポ リ ウ レ タ ン レ ン ズを製造する ためにポ リ イ ソ シ ァネー ト との反応に使用されるポ リ オールも特に限定される もので はない。 例えば、 エチ レ ング リ コール、 ジエチレ ング リ コール、 プ ロ ピレ ングリ コール、 グ リ セロール、 ペンタ ンジオール、 へキサン ト リ オールなどが挙げられるが、 これらのポ リ オールの水酸基の一 部あるいは全てをメ ルカプ ト基に置換したテ ト ラキス (メ ルカプ ト メ チル) メ タ ン、 ペン夕エ リ ス リ ト ールテ トラキス ( 3—メ ルカプ トプロ ピオネー ト) 、 1 , 2— ビス [ ( 2—メ ルカプ トェチル) チ ォ] 一 3—メ ルカプ ト プロパン、 4一メ ルカプ ト メ チルー 3 , 6 - ジチォ一 1 , 8—オク タ ンジチオール、 等の硫黄原子含有化合物が レンズ用榭脂と しての屈折率の点から好ま し く 用いられる。
ポ リ イ ソ シァネー ト化合物とポ リオール化合物の混合の割合は、 N C OZO Hあるいは S H (官能基) モル比が通常の埸合 0. 5〜 3. 0、 好ま し く は、 0. 5〜 1. 5の範囲である。
また、 目的に応じて、 各種の添加剤を添加する こ と も出来る。 例 えば、 内部離型剤、 架橋剤、 紫外線吸収剤、 光安定剤、 酸化防止剤、 染料、 顔料、 香料などが加えられる。
注型重合による レンズ製造用のシェル (成形型) と しては、 ガラ ス、 金属あるいはセラ ミ ッ ク製のモール ドと、 エチ レ ン齚酸ビニル 共重合体 (E V A) 、 エチレンェチル酢酸ビニル共重合体 (E E A) 、 ポ リ エチ レ ン (P E ) などの樹脂製ガスケ ッ トを組み合わせたも のが用い られる。 ポ リ ウ レタ ンレンズの場合、 このシヱルの空隙に、 ポ リ イ ソ シァネー ト化合物およびポ リ オール化合物の混合物を注入 する こ と によ り注型重合が行われる。 前記ガスケ ッ トの代わり に、 P E、 ポ リ エチ レ ンテ レフ タ レー ト (P E T) 、 ポ リ テ ト ラ フルォ 口エチ レ ン (P T F E ) などの粘着テープあるいはシールテープを 使用してもよい。
重合は通常、 低温から高温に徐々 に昇温しながら行う。 このとき の初期温度は 5〜 5 0 と し、 5 〜 5 0時間をかけ 1 0 0〜 1 4 0 に昇温するのが、 レンズの均質性を向上させる上で好ま しい。 ま た反応速度を調整するため、 ウ レタ ン化反応において使用される公 知の反応触媒を添加する こ と も出来る。
本発明の方法では、 上記したようにシェルに回転等の運動を与え て内部のモノ マーの任意の微小部分にかかる重力の方向を連統して 逐次変化させるこ とで、 注入されたモノ マーの移動をほぼ防止する こ とができるので、 光学ひずみの無いあるいは極めて少ないプラス チッ ク レ ンズを得るこ とができる。 特に、 温度や回転速度等を適切 な条件に設定しておく こ とにより、 光学ひずみの無いプラスチッ ク レンズを得ることができる。
また、 現状のシェルを静置する方法では、 ガスケッ ト とモノ マー との反応で、 製造されたレンズ内部に濁りが発生することもあるが、 上記の本発明によれば、 シヱル内部のモノ マーの移動を防止しなが ら重合するため、 その濁りが周辺部で止まるこ とでレンズ内部の濁 りを防ぐこ ともできる。
[図面の簡単な説明]
図 1 は、 本発明の実施例 1 . 2 、 4及び比較例 3 についての回転 軸の位置及び回転方向を示した説明図である。
図 2 は、 本発明,の.実施例 3 についての回転軸の位置及び回転方向 を示した説明図である。
図 3 は、 本発明の実施例 5 についての回転軸の位置及び回転方向 を示した説明図である。
図 4 は、 本発明の比铰例 2 についての回転軸の位置及び回転方向 を示した説明図である。
図 5 は、 従来法でのレ ンズ製造用の成形型の構造を示した断面図 である。
[発明を実施するための最良の形態]
以下、 本発明を実施例および比較例により具体的に説明するが、 本発明はこれにより制限されるものではない。
なお、 実施例および比較例におけるモノマー液の調整方法および 脈理の検査方法については下記のように行なった。
モノ マー液の調整方法
三井東圧化学製 M R— 6 A液 1 5 k gを 4 CU タ ンク (ア ドバン テッ ク製 D V— 4 0— J A型) に装入して、 減圧下に 5時間脱泡を 行う。 次いで、 M R— 6 B液 1 9 . 5 k gを装入して冷却 ( 1 0で) 擾拌しながら脱泡を続ける。 さ らに触媒と してジブチルスズジク ロ ライ ドを添加して冷却 · 攪拌 , 脱泡を 3時間続け、 モノ マー液を調 整した。
脈理の検査方法
1 0 0 W超高圧水銀灯照射装置 (ゥ シォ電気製 U I 一 1 0 0型) よ り発せられる平行光線にレンズをかざし、 白色スク リ ー ンに投影 されたレンズの像を検査した。 脈理のある ものは投影像に陰影が現 れるので、 不良と判断する。
(実施例 1 )
図 1 は本実施例の説明図であって、 1 はレ ンズ製造用の成形型と してのシヱル、 2 は回転軸である。 上記した所定の調整方法により 得られたモノマー液を、 従来同様の 2枚のガラスモール ドおよびガ スケッ トよりなる シェルに注入し、 注入口に栓をしてモノマーが漏 れないようにした後、 ほぼ水平に回転軸を有する回転装置に、 回転 軸がガラスモール ド面の中心付近をほぼ垂直に通過するように装着 し、 回転により シヱルが落下しないように緊縛した。 こ う して回転 数 1 r p m、 重合温度 4 0 °Cで 1 0時間回転を続け、 重合を行なつ た。 その後、 回転を止め、 1 2 0 に昇温し、 モノ マーを硬化させ た。 こ う してガスケッ トおよびガラスモール ドを取り去り、 重合体 である固体のレンズを得た。 得られたレ ンズの脈理検查結果を表 1 に示した。
(実施例 2 )
実施例 1 と同様に、 図 1 の説明図のように、 モノ マー液を注入し たシ ル 1を、 水平の回転車由 2を有する回転装 Eに装着して、 注型 合を実施する際、 回転数 2 5 r p m、 重合温度 2 0でで 4 2時間 回転を統け、 それ以後の操作は、 実施例 1 と全く 同様に して固体の レ ンズを得た。 こ の レ ンズの脈理検査結果を表 1 に示した。
(実施例 3 )
図 2 は本実施例の説明図であって、 1 はレ ンズ製造用の成形型と してのシュル、 2 は回転軸である。 上記した所定の調整方法により 得られたモノ マー液を、 2枚のガラスモール ドおよびガスケッ トょ りなる シェルに注入し、 注入口に栓を してモノ マーが漏れないよ う に した後、 ほぼ水平に回転軸を有する回転装置に、 回転軸がシ ェ ル の中心付近をガラスモール ド面にほぼ平行に通過するように装着し、 回転により成形型である シ ヱ ルが落下しないように緊縛した。 そ し て回転数 1 0 r p m、 重合温度 2 0てで 4 2時間回転を続けて重合 行なった。 その後、 回転を止め、 1 2 0でまで昇温し、 モノ マーを 硬化させた。 こ う してガスケッ トおよびガラスモール ドを取り去り、 固体のレンズを得た。 この レ ンズの脈理検查結果を表 1 に示した。
(実施例 4 )
実施例 1 と同様に、 図 1 の説明図のように、 モノ マー液を注入し たシェル 1を、 水平の回転軸 2を有する回転装置に装着して、 注型 重合を実施する際、 回転数 2 5 r p m、 重合温度 3 5 で 1 2時間 回転を続け、 それ以後の操作は、 実施例 1 と全く 同様にして固体の レ ンズを得た。 その レ ンズの脈理検査結果を表 1 に示した。
(実施例 5 )
図 3 は本実施例の説明図であつて、 1 はレ ンズ製造用の成形型と してのシヱル、 2 は回転軸、 3はシヱルと回転軸を接続する ジグで ある。 上記した調整方法により得られたモノ マ一液を、 2枚のガラ スモール ドおよびガスケッ 卜よりなるシェルに注入し、 注入口に栓 をしてモノ マーが漏れないようにした後、 ほぼ水平に回転軸を有す る回転装置に、 回転軸がガラスモール ド面に垂直に通るよ うに、 且 つシェルの外にく るよう に装着し、 回転により シヱルが落下しない ように緊縛した。 そ して回転数 1 r p m、 重合温度 3 0 eCで 1 6時 間回転を続けた。 その後も回転を止めず、 1 2 0 °Cに昇温し、 モノ マーを硬化させた。 ガスケッ 卜およびガラスモール ドを取り去り、 固体のレンズを得た。 そのレ ンズの脈理検査結果を表 1 に示した。
(比較例 1 )
上記の調整方法により得られたモノ マー液を 2枚のガラスモール ドおよびガスケッ 卜よりなるシェルに注入し、 注入口に栓を してモ ノ マーが漏れないようにした後、 回転させずに、 重合温度 3 0でで 1 6時間重合した。 その後、 1 2 0 °Cに昇温し、 モノマーを硬化さ せた。 ガスケッ トおよびガラスモール ドを取り去り、 固体のレンズ を得た。 得られたレンズの脈理検査結果を表 1 に示した。
(比較例 2 )
図 4 は本比較例の説明図であって、 1 はレンズ製造用の成形型と してのシュル、 2は回転軸である。 上記した所定の調整方法により 得られたモノマー液を 2枚のガラスモール ドおよびガスケッ トより なるシェルに注入し、 注入口に栓をしてモノ マーが漏れないように した後、 ほぼ垂直に回転軸を有する回転装置に、 回転轴がガラスモ —ル ド面の中心付近をほぼ垂直に通過するように装着し、 回転によ り シヱルが落下しないように緊縛した。 そして回転数 1 0 r p m、 重合温度 2 0でで 4 2時間回転を続けて重合を行なった。 その後、 回転を止め、 1 2 0。Cに昇温し、 モノ マーを硬化させた。 ガスケッ 卜およびガラスモール ドを取り去り、 固体のレンズを得た。 そのレ ンズの脈理検査結果を表 1 に示した。
(比較例 3 )
実施例 1 と同様に、 図 1 の説明図のように、 モノ マー液を注入し たシェル 1を、 水平の回転軸 2を有する回転装置に装着して、 注型 重合を実施する際、 回転数 1 0 0 r p m、 重合温度 2 0てで 4 2時 間回転を続け、 それ以後の操作は、 実施例 1 と全く 同様に して固体 のレ ンズを得た。 得られたレンズの脈理検査結果を表 1 に示 した。
(以下余白) 1
Figure imgf000014_0001
上述した仮説に基づいて実験を行ってきたが、 表 1を見てもわか るよ うに、 モノマーの微小部分にかかる重力の方向が連铳して徐々 に変化するようにシェルに特定の運動、 主に特定の回転運動を与え るこ とにより (実施例 1 5 ) 、 脈理不良を改善できる こ と、 特に 重合温度のほか、 シェルを回転させる場合の回転軸の位置や方向あ るいは回転速度等の条件を満たすこ とによって、 脈理不良が飛躍的 に改善できる こ とが判った。
[産業上の利用可能性]
上記した本発明 ·のプラスチッ ク レ ンズの製造方法によれば、 従来 のプラスチ ッ ク レンズ製造方法が有する脈理問題を解消すると共に、 重合時間も短縮できるので、 モール ド在庫量の少量化も可能となり、
2 一 歩留ま りを向上でき、 製造コス トの低減を図るこ とができる。
しかも、 本発明により得られるプラスチッ ク レンズは、 光学ひず みの無いあるいは極めて少ない光学的に均質な レンズ、 また内部に 濁りのないレンズとなり、 眼鏡用レンズ、 サングラス用レンズ、 力 メ ラ用レンズ等の各種光学用に好適に利用できる ものとなる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 注型重合法によるプラスチッ ク レンズの製造において、 レンズ 製造用の成形型に注入された樹脂前駆体の任意の微小部分にかか る重力の方向が変化するよ う に成形型に運動を与えながら重合す る こ とを特徴するプラスチッ ク レ ンズの製造方法。
2. 樹脂前駆体の注入された成形型を、 回転運動させながら重合す る こ とを特徴とする請求項 1記載のプラスチッ ク レ ンズの製造方 法 0
3. 回転運動する成形型の回転軸が、 ほぼ水平であるこ とを特徴と する請求項 2記載のプラスチッ ク レンズの製造方法。
4. 成形型を、 ほぼ水平方向の回転軸に沿って回転移動させる こ と を特徴とする請求項 2又は 3に記載のプラスチッ ク レ ンズの製造 ¾法。
5. 成形型の回転速度が、 0 . 1 〜 6 0 r p mの範囲である請求項 2 〜 4のいずれか 1項に記載のプラスチッ ク レンズの製造方法。
6. 成形型に注入される ものが、 ポ リ ウ レタ ン系樹脂前駆体である こ とを特徴とする請求項 1 〜 5いずれか 1項に記載のプラスチッ ク レ ンズの製造方法。
PCT/JP1996/001177 1995-04-28 1996-04-26 Procede de fabrication de lentilles en plastique WO1996033860A1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE69611811T DE69611811T2 (de) 1995-04-28 1996-04-26 Verfahren zum herstellen von kunststofflinsen
US08/765,371 US5922251A (en) 1995-04-28 1996-04-26 Method of manufacturing plastic lenses
EP96912279A EP0768169B1 (en) 1995-04-28 1996-04-26 Method of manufacturing plastic lenses

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7/105324 1995-04-28
JP10532495A JP3651698B2 (ja) 1995-04-28 1995-04-28 プラスチックレンズの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996033860A1 true WO1996033860A1 (fr) 1996-10-31

Family

ID=14404541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1996/001177 WO1996033860A1 (fr) 1995-04-28 1996-04-26 Procede de fabrication de lentilles en plastique

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5922251A (ja)
EP (1) EP0768169B1 (ja)
JP (1) JP3651698B2 (ja)
KR (1) KR100429934B1 (ja)
CN (1) CN1061597C (ja)
DE (1) DE69611811T2 (ja)
WO (1) WO1996033860A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2695599B2 (ja) * 1993-09-29 1997-12-24 ホーヤ株式会社 ポリウレタンレンズの製造方法
US6274694B1 (en) 1995-11-20 2001-08-14 Hoya Corporation Process for the production of polyurethane lens
CN100356316C (zh) 1996-11-29 2007-12-19 松下电器产业株式会社 用来解码并执行指令的处理器
US7820085B2 (en) 2003-10-29 2010-10-26 Essilor International Methods relating to molding optical lenses
CN100451051C (zh) * 2004-01-30 2009-01-14 三菱丽阳株式会社 光学零部件用模制品及其制造方法
CN103421434B (zh) * 2012-05-14 2018-09-04 麦克赛尔控股株式会社 塑料透镜成型用粘着带及塑料透镜成型方法
CN111574644B (zh) * 2020-05-30 2022-04-19 武汉椿岭科技有限公司 糊状bpo作为引发剂在光学树脂镜片中的应用
CN112248331B (zh) * 2020-12-21 2021-03-16 深圳市众凌泰科技有限公司 一种芯片铺胶恒温翻转装置及方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5770617A (en) * 1980-10-20 1982-05-01 Ricoh Co Ltd Molding of lens
JPS61257302A (ja) * 1985-03-08 1986-11-14 ダグラス シヨ−ナ− 耐パンクタイヤ用シンタクチツクフオ−ムタイヤ插入体及びその一部を製造するための装置
JPH0211309A (ja) * 1988-06-30 1990-01-16 Fukuvi Chem Ind Co Ltd 硬化型樹脂成形品の製造法
JPH03141127A (ja) * 1989-10-25 1991-06-17 Olympus Optical Co Ltd 光学素子の成形方法および装置
JPH05503898A (ja) * 1990-12-04 1993-06-24 イーストマン・コダック・カンパニー 屈折率分布形レンズを製造するための方法及び装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2429692A (en) * 1943-09-22 1947-10-28 American Optical Corp Method of making ophthalmic lenses
US4424175A (en) * 1982-07-27 1984-01-03 Neefe Charles W Spin casting
US4422984A (en) * 1982-09-13 1983-12-27 Neefe Charles W Centrifugal casting of contact lenses
CS247723B1 (en) * 1984-01-26 1987-01-15 Otto Wichterle Method and device for monomeric compounds triturating in moulds for contact lenses centrifugal casting
CS272334B1 (en) * 1988-05-13 1991-01-15 Sulc Jiri Method of lenses rotating casting and equipment for realization of this method

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5770617A (en) * 1980-10-20 1982-05-01 Ricoh Co Ltd Molding of lens
JPS61257302A (ja) * 1985-03-08 1986-11-14 ダグラス シヨ−ナ− 耐パンクタイヤ用シンタクチツクフオ−ムタイヤ插入体及びその一部を製造するための装置
JPH0211309A (ja) * 1988-06-30 1990-01-16 Fukuvi Chem Ind Co Ltd 硬化型樹脂成形品の製造法
JPH03141127A (ja) * 1989-10-25 1991-06-17 Olympus Optical Co Ltd 光学素子の成形方法および装置
JPH05503898A (ja) * 1990-12-04 1993-06-24 イーストマン・コダック・カンパニー 屈折率分布形レンズを製造するための方法及び装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP0768169A4 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0768169B1 (en) 2001-02-21
CN1152273A (zh) 1997-06-18
US5922251A (en) 1999-07-13
JPH08300501A (ja) 1996-11-19
DE69611811T2 (de) 2001-09-27
KR970703850A (ko) 1997-08-09
KR100429934B1 (ko) 2004-07-21
DE69611811D1 (de) 2001-03-29
EP0768169A4 (en) 1997-10-15
CN1061597C (zh) 2001-02-07
EP0768169A1 (en) 1997-04-16
JP3651698B2 (ja) 2005-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4215642B2 (ja) 透過性ポリチオウレタン基材とりわけ光学基材の製造方法
JP2002528613A (ja) 塩触媒を含有するイオウ含有樹脂製造用重合性組成物およびイオウ含有樹脂成形品の製造方法
WO1996033860A1 (fr) Procede de fabrication de lentilles en plastique
JP2018529829A (ja) 電磁波遮断用光学組成物及びそれを用いた光学レンズの製造方法
WO2003084728A1 (en) Process for producing optical member, process for producing plastic lens, gasket for plastic lens molding, and jig for monomer injection
TW202100717A (zh) 光致變色光學物品及其製造方法
JP7530167B2 (ja) 光学部材用重合性組成物の製造方法、光学部材用重合性組成物の製造装置、及び、光学部材の製造方法
JP2004209968A (ja) プラスチックレンズの製造方法及び原料貯蔵供給装置
CN108884205A (zh) 固化物的制造方法、固化物及眼镜镜片基材
JPH05212732A (ja) ポリウレタンレンズの製造方法
JP2000108219A (ja) プラスチックレンズの製造方法
FR2896507A1 (fr) Composition polymerisable a base de polyurethane et de copolymeres a blocs et materiau transparent obtenu a partir de celle-ci.
CN102202856A (zh) 塑料透镜的制造方法及其制造装置
JPH09254267A (ja) プラスチックレンズの製造方法
CN112118955B (zh) 环硫化物类光学材料用单体的模具自动注入方法
JP5795175B2 (ja) 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP5795176B2 (ja) 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP3999305B2 (ja) 光学用熱可塑性ウレタン樹脂レンズの製造方法とそのレンズ
CN112188954B (zh) 硫代氨基甲酸酯类光学材料用单体的模具自动注入方法
CN109070505B (zh) 眼镜片以及用于制备眼镜片的方法
JP2005084520A (ja) プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
JP5204946B2 (ja) 透明樹脂組成物および用途
WO2024074596A1 (en) Method of curing a polythiourethane based substrate with a salt catalyst
WO2024126747A1 (en) Method of curing a polythiourethane based substrate tolerant to water
WO2024003383A1 (en) Method of fast curing a polythiourethane based substrate using a delayed-action catalyst

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 96190429.1

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CN KR US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1996912279

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 08765371

Country of ref document: US

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1996912279

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1996912279

Country of ref document: EP