WO1995008017A1 - Aufhellermischungen auf basis von bisstyrylverbindungen - Google Patents

Aufhellermischungen auf basis von bisstyrylverbindungen Download PDF

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    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

Definitions

  • the present invention relates to new brightener mixtures containing 75% by weight to 100% by weight, based on the weight of the mixture, of the bisstyryl compounds of the formulas I and II
  • the object of the present invention was to provide new brightener mixtures based on bisstyryl compounds which are easily accessible and have advantageous application properties, in particular a high degree of whiteness.
  • the new brightener mixtures each contain, based on the weight of the mixture, 75 to 100% by weight, preferably 80 to 100% by weight and in particular 85 to 100% by weight of the bisstyryl compounds of the formulas I and II.
  • Brightener mixtures containing, based on the weight of the mixture, 85 to 90% by weight of the bisstyryl compounds of the formulas I and II are of particular technical interest.
  • the residual brightener mixtures according to the invention can be used as residual amounts (to be added to 100% by weight) in usually compounds of the formulas III and / or IV
  • the bis-styryl compounds of the formulas I and II are present in a weight ratio of 10:90 to 70:30, preferably 20:80 to 60:40 and in particular 30:70 to 60:40.
  • Brightener mixtures in which the bisstyryl compounds of the formulas I and II are present in a weight ratio of 40:60 to 50:50, in particular approximately 45:55, are of particular technical interest.
  • the new brightener mixtures can e.g. by mixing the individual components in the appropriate weight ratio.
  • the individual components can be obtained by methods known per se. For example, terephthalaldehyde can be reacted in an inert organic diluent in a basic medium with alkyl cyanophosphonic acid esters
  • the present invention furthermore relates to brightener preparations comprising water and, based in each case on the weight of the preparation, 3 to 25% by weight, preferably 5 to 15% by weight, of the brightener mixture described in more detail above and 5 to 60% by weight .-%, preferably 5 to 52 wt .-%, of auxiliaries.
  • Suitable tools are e.g. anionic or nonionic
  • a preferred brightener preparation contains water, in each case based on the weight of the preparation, 3 to 25% by weight, preferably 5 to 15% by weight, of the brightener mixture specified above, 3 to 12% by weight anionic or nonionic dispersant, 1 to 15% by weight of copolymers of N-vinylpyrrolidone with 3-vinylpropionic acid and 1 to 25% by weight of other auxiliaries (for example water retention agent or bioeide).
  • auxiliaries for example water retention agent or bioeide
  • the brightener mixtures according to the invention are advantageously suitable for optically brightening synthetic, semi-synthetic or natural polymer materials, preferably polyester and in particular polyester fabrics. They have favorable application properties at a low fixing or pull-out temperature. In addition, they have a high yield.
  • Polyester fabric is placed in a dyebath at 55 ° C. which contains x% by weight of brightener preparation (based on the weight of the fabric) and 1 g / l of the sodium salt of a condensation product of naphthalene-2-sulfonic acid and formaldehyde and its pH was adjusted to 5 to 5.5 by adding acetic acid.
  • the bath is then heated to 130 ° C. in the course of 30 minutes and kept at this temperature for a further 30 minutes.
  • the fabric is then rinsed and dried.
  • the concentration of brightener preparation (containing the respective brightener mixture from Examples 1 to 3) was 0.22% by weight and 1.0% by weight, respectively. Good lightening effects were achieved in all cases.
  • Polyester fabric is padded at room temperature with an aqueous liquor containing x g / 1 brightener preparation. The fleet intake is 60%. The fabric is then dried and then fixed at 190 ° C for 30 seconds.
  • the concentration of brightener preparation (containing the respective brightener mixtures from Examples 1 to 3) was 2.7 g / 1 and 10 g / 1, respectively. Good lightening effects were achieved in all cases.

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Abstract

Aufhellermischungen, enthaltend 75 Gew.-% bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bisstyrylverbindungen der Formeln (I) und (II), wobei die Bisstyrylverbindungen (I) und (II) im Gewichtsverhältnis 10:90 bis 70:30 vorliegen, Zubereitungen, enthaltend die neuen Mischungen sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymermaterialien.

Description

Aufhellermischungen auf Basis von Bisstyrylverbindungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aufhellermischungen, ent¬ haltend 75 Gew!-% bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bisstyrylverbindungen der Formeln I und II
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
wobei die Bisstyrylverbindungen I und II im Gewichtsverhältnis 10:90 bis 70:30 vorliegen, Zubereitungen, enthaltend die neuen Mischungen, sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymermateria¬ lien.
Aus der EP-A-238 446 und der EP-A-321 393 sind bereits Mischungen von optischen Aufhellern bekannt, die die obengenannten Bissty- rylverbindungen I und II im Gewichtsverhältnis 80,25:19,75 und 80:20 enthalten. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Mischungen noch Nachteile in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften auf¬ weisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Aufhellermischun- gen auf Basis von Bisstyrylverbindungen bereitzustellen, die ein¬ fach zugänglich sind und über vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere über einen hohen Weißgrad verfügen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Aufhellermischun¬ gen gefunden.
Die neuen Aufhellermischungen enthalten, jeweils bezogen auf das Gewicht der Mischung, 75 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 100 Gew.-% und insbesondere 85 bis 100 Gew.-% der Bisstyrylver¬ bindungen der Formeln I und II. Von besonderem technischen Interesse sind Aufhellermischungen, enthaltend, bezogen auf das Gewicht der Mischung, 85 bis 90 Gew.—% der Bisstyrylverbindungen der Formeln I und II. Als (auf 100 Gew.-% zu ergänzende) Restmengen können die erfin¬ dungsgemäßen Aufhellermischungen in der Regel noch Verbindungen der Formeln III und/oder IV
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
enthalten.
In den erfindungsgemäßen Aufhellermischungen liegen die Bissty¬ rylverbindungen der Formeln I und II im Gewichtsverhältnis 10:90 bis 70:30, vorzugsweise 20:80 bis 60:40 und insbesondere 30:70 bis 60:40 vor.
Von besonderem technischen Interesse sind Aufhellermischungen, in denen die Bisstyrylverbindungen der Formeln I und II im Gewichts- Verhältnis 40:60 bis 50:50, insbesondere ca. 45:55, vorliegen.
Die neuen Aufhellermischungen können z.B. durch Mischen der Einzelkomponenten im entsprechenden Gewichtsverhältnis herge¬ stellt werden. Die Einzelkomponenten können nach an sich bekann- ten Methoden erhalten werden. Beispielsweise kann man Terephthal- aldehyd in einem inerten organischen Verdünnungsmittel in basi¬ schem Milieu mit Cyanophosphonsäurealkylestern umsetzen
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aufhel- lerzubereitungen, enthaltend Wasser und, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, der oben näher bezeichneten Aufhellermischung sowie 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 52 Gew.-%, an Hilfsmitteln.
Geeignete Hilfsmittel sind z.B. anionische oder nichtionische
Dispergiermittel, aus der Klasse der Ethylenoxidaddukte mit Fett¬ alkoholen, höheren Fettsäuren oder Alkylphenolen oder Ethylen- diamin-Ethylenoxid-Propylenoxidaddukte, oder Dispergiermittel, wie in der DE-A-2 745 449 beschrieben, Copolymerisate von N-Vi- nylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure, Wasserrückhaltemittel, wie Ethylenglykol, Glycerin oder Sorbit, oder Bioeide.
Eine bevorzugte Aufhellerzubereitung enthält neben Wasser, je¬ weils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, der oben näher bezeichneten Aufhel- lermischung, 3 bis 12 Gew.-% anionisches oder nichtionisches Dispergiermittel, 1 bis 15 Gew.-% Copolymerisate von N-Vinylpyr- rolidon mit 3-Vinylpropionsäure und 1 bis 25 Gew.-% weiterer Hilfsmittel (z.B. Wasserrückhaltemittel oder Bioeide) .
Die erfindungsgemäßen Aufhellermischungen eignen sich in vorteil- hafter Weise zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynt¬ hetischen oder natürlichen Polymermaterialien, vorzugsweise von Polyester und insbesondere von Polyestergeweben. Sie weisen bei niedriger Fixier- oder Ausziehtemperatur günstige Applikationsei¬ genschaften auf. Außerdem besitzen sie eine hohe Ausgiebigkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Herstellung der Aufhellermischung
a) In 1100 ml N,N-Dimethylformamid wurden 201 g (1,47 mol)
Terephthalaldehyd (98,45 Gew.-%ig) und 402,7 g (1,47 mol) 3-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (91,7 gew.-%ig) vorge¬ legt. Zu dieser Mischung wurden innerhalb von 4 h bei 30°C 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethano- latlösung zugegeben. Danach wurde 2 h bei 30°C nachgerührt, und anschließend wurden 434,9 g (1,54 mol) 4-Cyanobenzyl- phosphonsäurediethylester und schließlich weitere 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Nachdem 4 h bei 30°C nachgerührt wurde, kühlte man auf 25°C ab, saugte den angefallenen Niederschlag ab, wusch ihn dreimal mit je 500 ml Methanol und einmal mit 1650 ml Wasser und trocknete ihn.
Man erhielt 335 g einer Mischung, die 284 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000005_0001
und 34 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000006_0001
enthielt.
b) In 1100 ml N,N-Dimethylformamid wurden 201 g (1,47 mol) Terephthalaldehyd (98,45 Gew.-%ig) und 395,7 g (1,47 mol) 2-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (94 gew.-%ig) vorge¬ legt. Zu dieser Mischung wurden innerhalb von 3 h bei 30°C 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethano¬ latlösung zugegeben. Danach wurde 1 h bei 30°C nachgerührt, und anschließend wurden 434,9 g (1,54 mol) 4-Cyanobenzyl- phosphonsäurediethylester' und schließlich weitere 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Nachdem 1 h bei 30°C nachgerührt wurde, kühlte man auf 25°C ab, saugte den angefallenen Niederschlag ab, wusch ihn dreimal mit je 500 ml Methanol und einmal mit 1650 ml Wasser und trocknete ihn.
Man erhielt 332 g einer Mischung, die 279 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000006_0002
und 49 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000006_0003
enthielt,
c) Die unter a) und b) beschriebenen Komponenten wurden jeweils im Gewichtserhältnis 30:70 (Beispiel 1), 45:45 (Beispiel 2) und 68:32 (Beispiel 3) gemischt. Herstellung der Zubereitung (allgemeine Vorschrift)
11 Gew.-Teile der unter c) beschriebenen Aufhellermischung, 35 Gew.-% des Dispergiermittels, das in der DE-A-2 745 449 in Beispiel 13 beschrieben ist, 5 Gew.-Teile Copolymerisat von N-Vi- nylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure, 12 Gew.-Teile Glycerin, 0,5 Gew.-Teile 30 gew.-%ige wäßrige Formaldehydlösung und 68 Gew.-Teile Wasser werden bei einem pH-Wert von 8 solange in einer Rührwerkkugelmühle vermählen, bis die Teilchengröße des Aufhellers kleiner als 5 um ist. Man erhält dabei dünnflüssige Dispersionen, die lagerstabil sind und keine Sedimentation auf¬ weisen.
Allgemeine Färbevorschrift
a) HT-Verfahren
Polyestergewebe wird bei 55°C in ein Färbebad eingebracht, das x Gew.-% Aufheller-Zubereitung (bezogen auf das Gewicht des Gewebes) und 1 g/1 des Natriumsalzes eines Kondensations¬ produktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd ent¬ hält und dessen pH-Wert durch Zusatz von Essigsäure auf 5 bis 5,5 gestellt wurde. Das Bad wird dann innerhalb von 30 Minu¬ ten auf 130°C erhitzt und noch 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird das Gewebe gespült und ge¬ trocknet.
Die Konzentration an Aufhellerzubereitung (enthaltend die je¬ weilige Aufhellermischung aus den Beispielen 1 bis 3) betrug jeweils 0,22 Gew.-% und 1,0 Gew.-%. In allen Fällen wurden gute Aufhelleffekte erzielt.
b) Ther osolverfahren
Man foulardiert bei Raumtemperatur Polyestergewebe mit einer wäßrigen Flotte, enthaltend x g/1 AufhellerZubereitung. Die Flottenaufnahme beträgt 60 %. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und danach bei 190°C für 30 Sekunden fixiert.
Die Konzentration an Aufhellerzubereitung (enthaltend die je¬ weiligen Aufhellermischungen aus den Beispielen 1 bis 3) be¬ trug jeweils 2,7 g/1 und 10 g/1. In allen Fällen wurden gute Aufhelleffekte erzielt.

Claims

Patentansprüche
1. Aufhellermischungen, enthaltend 75 Gew.-% bis 100 Gew.-%, be¬ zogen auf das Gewicht der Mischung, der Bisstyrylverbindungen der Formeln I und II
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Figure imgf000008_0002
wobei die Bisstyrylverbindungen I und II im Gewichts¬ verhältnis 10:90 bis 70:30 vorliegen.
2. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend 80 bis
100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bissty- rylverbindungen der Formeln I und II.
3. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend 85 bis
100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bissty¬ rylverbindungen der Formeln I und II.
4. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend die Bissty¬ rylverbindungen der Formeln I und II im Gewichtsverhältnis 20:80 bis 60:40.
5. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend die Bissty¬ rylverbindungen der Formeln I und II im Gewichtsverhältnis 30:70 bis 60:40.
6. AufhellerZubereitungen, enthaltend Wasser und, jeweils bezo- gen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-% der Auf¬ hellermischung gemäß Anspruch 1 sowie 5 bis 60 Gew.-% an Hilfsmitteln.
7. Verwendung der Aufhellermischungen gemäß Anspruch 1 zum opti- sehen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder na¬ türlichen Polymermaterialien.
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