WO1992012984A1 - Verfahren für die direktsynthese von organozinnchloriden sowie deren verwendung - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Definitions
- the present invention relates to a process for the direct synthesis of organotin chlorides of the general formula
- R linear or branched-chain or cycloaliphatic alkyl having 4 to 18 carbon atoms
- reaction is further promoted by the presence of polar solvents and / or catalysts which can react with the tin.
- polar solvents and / or catalysts which can react with the tin.
- alcohols, esters or amides are used for this purpose.
- alkyl chlorides In the direct synthesis of alkyl tin halides, alkyl chlorides have a low reactivity towards metallic tin or tin (II) chloride compared to the corresponding alkyl bromides and iodides.
- the reaction rate and the yield of the desired reaction product decrease with increasing number of carbon atoms in the alkyl chain, the direct synthesis being difficult to carry out even when using C. alkyl chloride (butyl chloride).
- the alkyltin halides are therefore often made using the appropriate
- the object of the present invention is to develop a process for the direct synthesis of organotin chlorides To provide tin (II) chloride using alkyl chlorides with four or more carbon atoms, which can be carried out in a simple manner and with a good yield.
- R linear or branched or cycloaliphatic alkyl having 2 to 24 carbon atoms, aryl, alkylaryl or substituted aryl and,
- the R groups may be the same or different;
- R H, linear or branched alkyl with 1 to 20
- the present invention relates specifically to the direct synthesis of organotin chlorides, starting from alkyl chlorides, which, because of their lower reactivity, have hitherto been more difficult to use than the corresponding bromides and iodides.
- the reaction is suitably carried out at a temperature between 20 and 200 ° C., preferably between 140 and 190 ° C. in the presence of 0.05 to 4 mol, particularly preferably 0.33 to 0.5 mol, of the amine of the formula A and / or of ammonium chloride of formula B per mole of tin (II) chloride.
- the reaction time is suitably 3 to 24 hours, preferably 6 to 10 hours.
- the reaction is suitably carried out with 1 to 6 moles, preferably 1 to 3 moles, of alkyl chloride per mole of tin (II) chloride.
- alkyl chlorides butyl, octyl or dodecyl chloride are preferably used for direct synthesis.
- metallic tin can also be used for the direct synthesis. Mixtures of monoalkyltin and dialkyltin chlorides can be obtained as reaction products.
- the amine and / or ammonium chloride can subsequently be prepared by known chemical processes recovered and reinstated.
- distillation can be carried out under reduced pressure.
- organotin chlorides produced according to the invention are particularly suitable as intermediates for the production of thermal stabilizers, for example alkyl tin mercapto compounds, for PVC resins.
- reaction products were analyzed using thin layer chromatography.
- An ammonium chloride of the formula is placed in a flask equipped with a stirrer, thermometer and cooler
- Tin powder is placed in a reaction flask equipped with a thermometer, cooler, stirrer and dropping funnel
- reaction is carried out at 180 ° C., 195.5 g (1.31 mol) of octyl chloride being added dropwise over 6 hours and the temperature being kept at 180 ° C.
- reaction mixture After all of the octyl chloride has been added, the reaction mixture is kept at this temperature for a further 4 hours and the excess of octyl chloride is distilled off.
- the yield of monooctyltin trichloride, based on a tin (II) chloride used, is 85.0%. 90% of the tin metal used was converted.
- the end product has the following composition: 50.9% monooctyltin trichloride and 48.1% dioctyltin dichloride.
- Butyl chloride (MW 92.5) is introduced into the flask at 160-170 ° C. at a rate such that the temperature remains approximately constant over 8 hours.
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Abstract
Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnchloriden der Formel RnSnCl4-n wobei n = 1 - 2 und R = linearer oder verzweigter oder cycloaliphatischer Alkylrest mit 4 - 18 C-Atomen, durch Umsetzung von Zinn(II)chlorid mit Alkylchloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel A: R1aN[(CH2CH2O)m CH2CH2OR2]3-a und/oder substituierten Ammoniumchloriden der Formel B: R1bN[(CH2CH2O)mCH2CH2OR2]4-b Cl durchführt, wobei a = 0, 1 oder 2; b = 0, 1, 2 oder 3; R1 = lineares oder verzweigtes oder cycloaliphatisches Alkyl mit 2 bis 24 C-Atomen, Aryl, Alkylaryl oder substituiertes Aryl und, falls a = 2 bzw. b = 2 oder 3, die R1-Gruppen gleich oder verschieden sein können; R2 = H, lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, Aryl, substituiertes Aryl, Alkylaryl, und m = 1 - 20. Die so hergestellten Organozinnchloride eignen sich besonders als Zwischenprodukte zur Herstellung von Thermostabilisatoren für PVC-Harze.
Description
Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnchloriden sowie deren Verwendung
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnchloriden der allgemeinen Formel
RnSnC14-n
wobei n = 1 - 2
und R = lineares oder verzweigtkettiges oder cycloaliphatisches Alkyl mit 4 - 18 C-Atomen,
einschließlich von Gemischen derartiger Verbindungen, durch Umsetzung von Zinn(II)Chlorid mit Alkylchloriden sowie die Verwendung der hergestellten Organozinnchloride.
Die Reaktion zwischen Zinn(II)chlorid und Alkylchloriden ist eine bekannte Umsetzung nach folgender Stöchiometrie:
SnCl2 -f R'-Cl-→ R'-SnCl3 (R'= Alkyl)
Im Laufe einer derartigen Synthese folgt als Nebenreaktion folgende Umsetzung:
2 R' SnCl3 R2'SnCl2+SnCl4
Folgende Zinn(IV)Verbindungen haben industrielle Bedeutung, da sie durch bekannte Reaktionen zu gewünschten Endprodukten in erwünschte Endprodukte umgewandelt werden können:
R '4Sn, R'-SnCl, R'2SnCl2, R'SnCl-
Verfahren der direkten Synthese von Organozinnhalogeniden sind bereits in zahlreichen Patenten beschrieben, insbesondere unter Verwendung von Alkylbromiden und -jodiden als Ausgangshalogenide.
Es ist bekannt, bspw. aus US-PS 3 857 868, daß die Reaktion der direkten Synthese durch das Vorhandensein von tertiären Aminen und/oder guaternären Ammoniumsalzen gefördert wird, wobei letztere "in situ" aus dem verwendeten tertiären Amin und dem eingesetzten Alkylhalogenid gebildet werden können.
Die Reaktion wird weiterhin gefördert durch das Vorhandensein von polaren Lösungsmitteln und/oder Katalysatoren, welchem mit dem Zinn reagieren können. Zu diesem Zweck werden zuweilen Alkohole, Ester oder Amide verwendet.
Bei der Direktsynthese von Alkylzinnhalogeniden haben Alkylchloride gegenüber metallischem Zinn oder Zinn(II)chlorid im Vergleich zu den entsprechenden Alkylbromiden und -jodiden eine geringe Reaktivität.
Weiterhin nimmt innerhalb der Alkylchloride die Reaktionsgeschwindigkeit und die Ausbeute an erwünschtem Reaktionsprodukt mit zunehmender Anzahl der C-Atome in der Alkylkette ab, wobei bereits bei Verwendung von C.-Alkylchlorid (Butylchlorid) die Direktsynthese schwierig durchzuführen ist. Die Alkylzinnhalogenide werden daher oft unter Verwendung der entsprechenden
Alkyl-Aluminiumverbindungen oder Grignard-Reagenzien hergestellt, was einen beträchtlichen Mehraufwand an Kosten und Verfahrensschritten erfordert.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnchloriden aus
Zinn(II) chlorid unter Verwendung von Alkylchloriden mit vier oder mehr C-Atomen zur Verfügung zu stellen, das sich in einfacher Weise und mit guter Ausbeute durchführen läßt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren der eingangs genannten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel
A) R a N I [_(•CH2-,CH-<_,.0)'_m_ CH-2.CH-2.OR"'
3-a und/oder Ammoniumchloriden der Formel
) * b N (CH2CH20)m CH2CH2OR Cl
4-b
durchführt, wobei
a = 0, 1 oder 2 ; b = 0,1,2 oder 3 ;
R = lineares oder verzweigtes oder cycloaliphatischeε Alkyl mit 2 bis 24 C-Atomen, Aryl, Alkylaryl oder substituiertes Aryl und,
1 falls a = 2 bzw. b = 2 oder 3, die R - Gruppen gleich oder verschieden sein können;
R = H, lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20
C-Atomen, Aryl, substituiertes Aryl oder Alkylaryl; und
m = 1 - 20.
Die vorliegende Erfindung betrifft speziell die Direk synthese von Organozinnchloriden, ausgehend von Alkylchloriden, welche wegen ihrer geringeren Reaktivität bisher schwieriger verwendbar waren als die entsprechenden Bromide und Jodide.
Gemäß der Erfindung hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die Direktsynthese von Organozinnchloriden durch Umsetzung von Zinn(II)chlorid mit Alkylchloriden sehr wirksam und effizient durchgeführt werden kann, wenn die Umsetzung in Gegenwart von Aminen der oben angegebenen Formel A oder Ammoniumchloriden der oben angegebenen Formel B ausgeführt wird. Im Falle der Verwendung der Amine der Formel A werden hierbei in situ quarternäre Ammoniumsalze gebildet.
Die Umsetzung erfolgt geeigneterweise bei einer Temperatur zwischen 20 und 200°C, vorzugsweise zwischen 140 und 190°C in Gegenwart von 0,05 bis 4 Mol, insbesondere bevorzugt 0,33 bis 0,5 Mol, des Amins der Formel A und/oder des Ammoniumchlorids der Formel B pro Mol Zinn(II)chlorid. Die Umsetzungszeit beträgt geeigneterweise 3 bis 24 Stunden, vorzugsweise 6 bis 10 Stunden. Ferner erfolgt die Umsetzung geeigneterweise mit 1 bis 6 Mol, vorzugsweise 1 bis 3 Mol Alkylchlorid pro Mol Zinn(II)chlorid. Als Alkylchloride werden für die Direktsynthese vorzugsweise Butyl-, Octyl- oder Dodecylchlorid eingesetzt.
Gemäß einer anderen Ausführungsform kann neben Zinn(II)chlorid noch zusätzlich metallisches Zinn für die Direktsynthese eingesetzt werden. Hierbei lassen sich als Reaktionsprodukte Mischungen aus Monoalkylzinn- und Dialkylzinnchloriden erhalten.
Das Amin und/oder Ammoniumchlorid kann nach vervollständigter Umsetzung anschließend durch bekannte chemische Verfahren
zurückgewonnen und wieder eingesetzt werden. Zur Rückgewinnung des nicht umgesetzten Alkylchlorids und/oder des gegebenenfalls verwendeten Lösungsmittels kann unter verringertem Druck destilliert werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Organozinnchloride eignen sich insbesondere als Zwischenprodukte zur Herstellung von Thermostabilisatoren, bspw. Alkylzinnmercaptoverbindungen, für PVC-Harze.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Reaktionsprodukte wurden unter Anwendung der Dünnschichtchromatographie analysiert.
Beispiel 1:
In einen mit Rührer, Thermometer und Kühler versehenen Kolben werden ein Ammoniumchlorid der Formel
<S e
(C4Hg)3 N (CH2 CH2 OCH2 CH- OCH-, CH-.OH) Cl
(MG 353,9; 95,5 g; 0,27 Mol),
SnCl2 wasserfrei (MG 189,62; 51,2 g; 0,27 Mol und Octylchlorid
(MG 148,7; 60 g; 0,4 Mol) gegeben.
Die Lösung des SnCl2 im Ammoniumchlorid erfolgt exotherm, wobei die Temperatur auf 60°C ansteigt. Die Reaktion selbst wird bei 160- 165°C unter Rühren über 8 Stunden durchgeführt,
Das unreagierte Octylchlorid wird nach erfolgter Umsetzung abdestilliert. Durch Lösungsmittelextraktion konnten 54,7 g Monooctylzinntrichlorid erhalten werden. Dünnschichtchromatographisch konnten keine weiteren Alkylzinnderivate nachgewiesen werden.
Ausbeute: 60 %
Beispiel 2:
In einen mit Thermometer, Kühler, Rührer und Tropftrichter versehenen Reaktionskolben werden Zinnpulver
(50 g; 0,42 Mol), SnCl2 wasserfrei (112,5 g; 0,59 Mol) und Diethylethoxyethanolamin der Formel
(C2H5)2 -N CH-CH-OCH2CH2OH (MG 161,25; 22,5 g; 0,14 Mol)
gegeben.
Die Reaktion wird bei 180°C durchgeführt, wobei 195,5 g (1,31 Mol) Octylchlorid tropfenweise über 6 Stunden zugegeben werden und die Temperatur bei 180°C gehalten wird.
Nach der vollständigen Zugabe des Octylchlorids wird das Reaktionsgemisch über weitere 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und der Überschuß an Octylchlorid wird abdestilliert.
Die Ausbeute an Monooctylzinntrichlorid, bezogen auf ein eingesetztes Zinn(II)chlorid, beträgt 85,0 %. Vom eingesetzten Zinnmetall wurden 90 % umgesetzt.
Das Endprodukt weist folgende Zusammensetzung auf:
50,9 % Monooctylzinntrichlorid und 48,1 % Dioctylzinndichlorid.
Beispiel 3:
In einen mit Rührer, Thermometer und Kühler versehenen Kolben werden 70,5 g eines Kokosamins der Formel:
C13H27N L (CH2CH20)2-CH-CH2OH)j 2 (MG 463 70,5 g; 0,152 Mol) und
SnCl2 wasserfrei (MG 189,62; 100 g; 0,527 Mol) gegeben.
Butylchlorid (MG 92,5) wird bei 160 - 170°C in den Kolben mit einer Geschwindigkeit eingeleitet, daß die Temperatur über 8 Stunden etwa konstant bleibt.
In dieser Zeit werden etwa 34 g (0,3676 Mol) Butylchlorid umgesetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert und Monobutylzinntrichlorid (MG 282,2) unter reduziertem Druck destilliert. Die Ausbeute an Monobutylzinntrichlorid beträgt ungefähr 53,9 %, bezogen auf das eingesetzte Zinn(II)chlorid. Dibutylzinndichlorid kann als Reaktionsnebenprodukt im Destillationsrückstand mittels Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.
Claims
1. Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnchloriden der Formel
RnSnC14-n
wobei n = 1 - 2 und R = linearer oder verzweigter oder cycloaliphatischer Alkylrest mit 4 - 18 C-Atomen,
durch Umsetzung von Zinn(II)chlorid mit Alkylchloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von A inen der allgemeinen Formel
A) R aN L< (CH 2CH20) CH2CH2OR 2J 3-a
und/oder Ammoniumchloriden der Formel
a = 0, 1 oder 2; b = 0, 1, 2 oder 3;
R1 = lineares oder verzweigtes oder cycloaliphatisches Alkyl mit 2 bis 24 C-Atomen, Aryl, Alkylaryl oder substituiertes Aryl und, falls a = 2 bzw. b = 2 oder 3, die R - Gruppen gleich oder verschieden sein können;
*
R2 = H, lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20
C-Atomen, Aryl, substituiertes Aryl oder Alkylaryl; und m = 1 - 20 .
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R = lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atome
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß
= 1 - 10, insbesondere 1 - 3.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylchlorid Butylchlorid Octylchlorid oder Dodecylchlorid eingesetzt wird.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das
Amin und/oder das Ammoniumchlorid in einem Verhältnis von 0,05 - 4 Mol, insbesondere 0,33 - 0,5 Mol, je Mol Zinn(II)chlorid eingesetzt wird.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß
neben Zinn(II)chlorid noch zusätzliches metallisches Zinn für die Direktsynthese eingesetzt wird.
7. Verwendung der nach dem Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche l bis 6 hergestellten Organozinnchloride als Zwischenprodukte zur Herstellung von Thermostabilisatoren für Polyvinylchloridharze.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1433963A (fr) * | 1964-05-20 | 1966-04-01 | M & T Chemicals | Procédé de préparation de composés organiques d'étain |
| US3824264A (en) * | 1972-06-08 | 1974-07-16 | Cosan Chem Corp | Preparation of monohydrocarbyl tin trihalides |
| DE2545065A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-09-23 | Chugoku Marine Paints | Verfahren zum herstellen von monoalkylzinntrihalogeniden |
| US4128565A (en) * | 1975-09-29 | 1978-12-05 | Sankyo Organic Chemicals Company Limited | Process for preparing methyltin chlorides |
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-
1991
- 1991-01-22 DE DE4101760A patent/DE4101760A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-21 AU AU11762/92A patent/AU1176292A/en not_active Abandoned
- 1992-01-21 CA CA002100588A patent/CA2100588A1/en not_active Abandoned
- 1992-01-21 JP JP4503009A patent/JPH06504540A/ja active Pending
- 1992-01-21 WO PCT/DE1992/000037 patent/WO1992012984A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-01-21 EP EP92903073A patent/EP0557465A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1433963A (fr) * | 1964-05-20 | 1966-04-01 | M & T Chemicals | Procédé de préparation de composés organiques d'étain |
| US3824264A (en) * | 1972-06-08 | 1974-07-16 | Cosan Chem Corp | Preparation of monohydrocarbyl tin trihalides |
| DE2545065A1 (de) * | 1975-03-20 | 1976-09-23 | Chugoku Marine Paints | Verfahren zum herstellen von monoalkylzinntrihalogeniden |
| US4128565A (en) * | 1975-09-29 | 1978-12-05 | Sankyo Organic Chemicals Company Limited | Process for preparing methyltin chlorides |
| EP0433473A1 (de) * | 1989-12-18 | 1991-06-26 | Chemische Werke München Otto Bärlocher GmbH | Verfahren für die Direktsynthese von Organozinnverbindungen und deren Verwendung |
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