WO1992005032A1 - Thermal transfer recording dye and thermal transfer sheet - Google Patents

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WO1992005032A1
WO1992005032A1 PCT/JP1991/001273 JP9101273W WO9205032A1 WO 1992005032 A1 WO1992005032 A1 WO 1992005032A1 JP 9101273 W JP9101273 W JP 9101273W WO 9205032 A1 WO9205032 A1 WO 9205032A1
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yellow
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dye
thermal transfer
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PCT/JP1991/001273
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Masashi Ono
Shigeo Yasui
Ayashi Noguchi
Ryohei Takiguchi
Hiroshi Eguchi
Komei Kafuku
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Dai Nippon Printing Co., Ltd.
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
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    • Y10S428/914—Transfer or decalcomania

Definitions

  • the present invention relates to a dye for thermal transfer recording and a thermal transfer sheet. More specifically, the present invention provides a thermal transfer sheet capable of forming an image excellent in color density, sharpness and various fastnesses, particularly, light resistance and set-off resistance. Aim.
  • a sublimable dye is used as a recording agent, and this is carried on a base sheet such as paper to form a thermal transfer sheet and dyed with a sublimable dye.
  • a sublimation transfer method in which a sublimable dye is transferred to the transfer material by applying heat energy in a pattern form from the back side of the heat transfer sheet by overlapping the transfer material, for example, a polyester woven fabric, etc. Have been.
  • an object of the present invention is to provide a heat transfer using a sublimable dye. It is an object of the present invention to provide a dye and a thermal transfer sheet which provide a clear image having a sufficient density in a copying method, and in which the formed image exhibits excellent various fastnesses, particularly excellent light fastness.
  • the present invention relates to a dye for thermal transfer recording represented by the following general formula (I) (hereinafter, also simply referred to as a dye), a base sheet, and a dye formed on one surface of the base sheet.
  • a thermal transfer sheet comprising a carrier layer, wherein the dye contained in the dye carrier layer is a dye represented by the following general formula (I):
  • ⁇ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
  • Is a hydrogen atom, a halogen atom, — or — is a hydrogen atom, ⁇ :, a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted aryl group, 1, a sulfamoyl group, a sulfamoyl group, an acyl group, Acylamide group, sulfonamide group, ⁇ ⁇ laid group or —
  • ⁇ represents a hydrogen atom, a hagen atom, —, a cyano group, a dihydrobamoyl or sulfamoyl group,
  • Is a hydrogen atom, a halogen atom, one or one and six is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted hetero ring,
  • the substituents (a) to (d) may form a ring with adjacent substituents.
  • a thermal transfer sheet which provides an image having the properties.
  • the dye of the general formula (I) used in the present invention can be produced by a known method, for example, as one example,
  • the thermal transfer sheet of the present invention is characterized by using the specific dye as described above, and the other configuration may be the same as the configuration of a conventionally known thermal transfer sheet.
  • the base sheet used for the thermal transfer sheet of the present invention containing the above-mentioned dye may be any one which has conventionally known heat resistance and strength to some extent, for example, 0.5.
  • ⁇ 50 ⁇ preferably about 3 to 1 ⁇ m thick paper, various types of processed paper, polyester phenol, polystyrene phenol, polypropylene phenol, polyphenol phenol, polyphenol phenol Innolem, polycarbonate finolem, aramidofinolem, polyvinyl alcohol film, cellophane, etc., and particularly preferred are polyestenolefilm.
  • the dye-carrying layer provided on the surface of the substrate sheet as described above supports the dye of the general formula (I) with an arbitrary binder resin. Layer.
  • any conventionally known binder resin can be used.
  • Preferred examples thereof include, for example, Ethinoresenorelose, Hydroxechinoresorenol -Cellulosic resins such as cellulose, ethynolehydroxysenorelose, hydroxypropylcellulose, methylcellulose, cellulose acetate, and cellulose acetate butyrate, polyvinyl alcohol, poly (cellulose acetate), poly (vinyl butyral), and poly (vinyl acetate) And vinyl resins such as polyvinylpyrrolidone and polyacrylamide.
  • polyvinyl butyral and polyvinyl acetal are particularly preferred in terms of heat resistance, dye transferability and the like. Is preferred from o
  • the dye-carrying layer of the thermal transfer sheet of the present invention is basically formed of the above-mentioned materials, but may also contain various additives as conventionally known, if necessary.
  • a dye-carrying layer is preferably prepared by adding the above-mentioned dye, binder resin and other optional components to a suitable solvent and dissolving or dispersing the respective components to prepare a coating solution for forming a supporting layer or an ink. It is formed on the base sheet by coating and drying.
  • the carrier layer formed in this manner has a thickness of about 0.2 to 5.0 ⁇ m, preferably about 4-2 to about 2.0 m, and the dye in the carrier layer is 5 to 70% by weight of the weight of It is preferably present in an amount of from 10 to 60% by weight.
  • thermal transfer sheet of the present invention as described above is sufficiently useful for thermal transfer as it is, an anti-adhesion layer, that is, a release layer may be further provided on the surface of the dye-carrying layer.
  • a release layer may be further provided on the surface of the dye-carrying layer.
  • the release layer has a considerable effect even if only an anti-adhesive inorganic powder is applied. Further, the release layer has a releasable property such as a silicone polymer, an acrylic polymer and a fluorinated polymer. It can be formed by providing a release layer of 0.01 to 5 / zm, preferably 0.05 to 2 m from a resin excellent in quality.
  • the inorganic powder or the releasable polymer as described above has a sufficient effect even if it is included in the dye-carrying layer.
  • a thermal head is provided on the back side of such a thermal transfer sheet.
  • a heat-resistant layer may be provided in order to prevent adverse effects due to heat.
  • the thermal transfer material used to form an image using the thermal transfer sheet as described above may be any material as long as its recording surface has a dye-accepting property for the above-mentioned dye.
  • a dye-accepting property for the above-mentioned dye In the case of non-acceptable paper, metal, glass, synthetic resin, etc., at least one surface is dyed. What is necessary is just to form a material receiving layer.
  • any conventionally known applying means can be used. centers (e.g., Hitachi Ltd., video printers Vy- 1 0 0) by a recording device such as a and this is Control this setup rolls the recording time, 5-1 0 ⁇ _MJ / mm 2 approximately of thermal energy By granting, the intended purpose can be sufficiently achieved.
  • the thermal transfer sheet of the present invention can form a yellow image and can be used in combination with magenta and cyan thermal transfer sheets to provide a full-color image having excellent color reproducibility.
  • N-ethyl-benz [cd] indole-2 (1H) one 16.9 g, malontrilinole 6 g, and oxychlorine 19.4 g in 150 ml of toluene The mixture was heated and reacted on a water bath with stirring for 4 hours.
  • This crude product was recrystallized from a chloroform-methanol mixture to obtain the dye No. 75 in Table 1.
  • This dye has a maximum absorption wavelength It was a yellow crystal having a melting point of 419 nm (methanol) and a melting point of 196-7.
  • the dyes described in Tables 1 to 6 were obtained in the same manner as in Reference Examples 1 and 2, except that the raw materials corresponding to the dyes in Tables 1 to 6 were used.
  • An ink composition for forming a dye-carrying layer having the following composition was prepared. In the evening, the film was coated and dried so that the dry coating amount was 1.0 gm to obtain a thermal transfer sheet of the present invention.
  • Dyes in the above Tables 1 to 3 3 parts Polyvinyl butyral resin 4,5 parts Methylethyl ketone 46.2 5 parts Toluene 46,25 parts
  • the solvent is used. DMF, dioxane, chloroform, etc. were used as appropriate. When the solvent was not sufficiently dissolved even when the above solvent was used, the filtrate was used.
  • synthetic paper as a substrate sheet (Oji Yuka Co., Ltd., Interview port FPG # 1 50) proportion with, becomes a coating solution having the following composition in two surfaces of the one in dry 1 0. 0 gZm 2 , And dried at 1 ° C for 30 minutes to obtain a transfer-receiving material.
  • Hexanone (weight ratio 4: 4: 2) 102 The thermal transfer sheet of the present invention and the above-mentioned material to be transferred are superposed on each other with the respective dye-carrying layers and dye-receiving layers facing each other, and a head applied voltage of 10 V from the back of the thermal transfer sheet is printed. Recording was performed with a thermal head under the conditions of time 4.Omesc., And the results in Tables 1 to 6 were obtained.
  • Dye 4 C. I, Day Spurs Yellow 1
  • the color density is a value measured with a densitometer RD-918 manufactured by Macbeth USA.
  • the light resistance was evaluated by examining the irradiation time and the residual ratio of the dye by xenon lamp (120 W) irradiation. 50% was evaluated as ⁇ , and less than 50% was evaluated as X. The evaluation of light resistance in Tables 1 to 6 was also performed based on the same criteria as above.
  • the dye used can be easily transferred to the material to be transferred, and a high density can be obtained.
  • a thermal transfer sheet that gives an image with excellent robustness, especially excellent light fastness and set-off resistance

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Description

明 細 書 感熱転写記録用色素及び熱転写シー ト 技 術 分 野
本発明は感熱転写記録用色素及び熱転写シー トに関し 更に詳しく は発色濃度、 鮮明性及び諸堅牢性、 特に耐光 性及び耐裏移り性に優れた画像を形成することが出来る 熱転写シー トの提供を目的とする。
背 景 技 術
従来、 種々の熱転写方法が公知であるが、 それらの中 で昇華性染料を記録剤と し、 これを紙等の基材シー トに 担持させて熱転写シー トと し、 昇華性染料で染着可能な 被転写材、 例えば、 ポ リ エステル製織布等に重ね、 熱転 写シー トの裏面からパターン状に熱エネルギーを与えて, 昇華性染料を被転写材に移行させる昇華転写方法が行わ れている。
又、 最近では上記昇華タイプの熱転写方式を使用して、 紙やプラスチッ クフィ ルム上に各種のフルカラー画像を 形成する方法が提案されている。 この場合には加熱手段 と してプリ ンターのサ一マルへッ ドが使用され、 極めて 短時間の加熱によって 3色又は 4色の多数の色 ドッ トを 被転写材に転移させ、 該多色の色ドッ トにより原稿のフ ルカラ一画像を再現する。 この様に形成された画像は、 使用する色材が染料であ ることから非常に鮮明であり、 且つ透明性に優れている 為、 得られる画像は中間色の再現性や階調性に俊れ、 従 来のオフセッ ト印刷やグラ ビア印刷による画像と同様で あり、 且つフルカラー写真画像に匹敵する高品質の画像 が形成可能となつている。
しかしながら、 上記熱転写方法における最も重要な問 題として、 形成された画像の発色濃度及び耐光性の問題 がある。
即ち、 高速記録の場合には熱エネルギーの付与は、 秒 単位以下の極めて短時間であることが要求され、 従って この様な短時間では昇華性染料及び被転写材が十分には 加熱されない為に、 十分な濃度の画像を形成することが 出来ない。
従って、 この様な高速記録に対応する為に、 昇華性に 優れた昇華性染料が開発されたが、 昇華性に優れる染料 は、 一般にその分子量が小である為、 転写後の被転写材 中において耐光性が不足して形成された画像が褪せ易い という問題が生じている。
この様な問題を回避する為に比較的分子量の大なる昇 華性染料を使用すると、 上記の如き高速記録方法では昇 華速度が劣る為、 上記の如く満足出来る濃度の画像が形 成し得ないものであった。
従って、 本発明の目的は、 昇華性染料を使用する熱転 写方法において、 十分に濃度のある鮮明な画像を与え、 しかも形成された画像が優れた諸堅牢性、 特に優れた耐 光性を示す染料及び熱転写シ一 トを提供することである。
発 明 の 開 示 上記目的は以下の本発明によって達成される。 即ち、 本発明は、 下記一般式 （ I ) で表される感熱転写記録用 色素 （以下単に染料ともいう。 ） 、 及び基材シー 卜及び 該基材シー トの一方の面に形成された染料担持層からな り、 該染料担持層に包含される染料が、 下記一般式 （ I ) で表される染料であることを特徴とする熱転写シ一 卜で め o
Figure imgf000005_0001
(上記式中の Xは = C一 A, = C ( C 00 R 7 )
I 1
C N
( y は同一でも異なってもよい） 又は =C 、 ヽ Aは電子吸引性基、
'、·
=C "\は縮合環を有してもよい CH。 》で表わされ
■2 ノ
\ τ! 、 Ζ る 員又は 員環の反応残基、
は— 、 、 、 —又は
一 —、
丄 は水素原子、 、 ハロゲン原子、 ニ ト ロ基、
一 、 一 6又は置換されてもよいァ リル基、
は水素原子、 ハロゲン原子、 — 又は— 、 は水素原子、 ^： 、 ハロゲン原子、 ニ ト ロ基、 置換 されてもよいァリ ル基、 一 、 スルフ ァ モイル基、 力ルバモイル基、 ァシル基、 ァシルア ミ ド基、 スルホンア ミ ド基、 ゥ レイ ド基又は—
は同一でも異なってもよい） 、
Λ は水素原子、 ハ口ゲン原子、 — 、 一 、 シァノ基、 一 、 力ルバモイル基又はスルフ ァ モイル基、
は水素原子、 ハロゲン原子、 一 又は一 、 6は置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよい ァ リール基、 置換されてもよいシク 口アルキル基又は置 換されてもよいへテロ環、
は水素原子、 、 置換されてもよいァリル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよいへテ ロアルケニル基、 置換されてもよいァ リールアルキル基、 置換されてもよいへテロア リ ールアルキル基、 置換され てもよいアルコキシアルキル基、 置換されてもよいォキ シ力ルボニルアルキル基、 置換されて よい力ルボキシ アルキル基又は置換されてもよいォキシカルボキシアル キル基、 置換されてもよいシクロアルキルアルキル基を 表す。 尚、 ェ〜 迄の置換基は、 隣接する もの同士 で環を形成してもよい。 ）
特定の構造の染料を使用することによって、 極めて短 時間の熱エネルギーの付与であっても、 使用した染料が 容易に被転写材に移行し、 高い濃度と優れた諸堅牢性、 特に優れた耐光性を有する画像を与える熱転写シー トが 提供される。
発明を実施するための最良の形態 次に好ま しい実施態様を挙げて本発明を更に詳細に説 明する。
本発明で使用する前記一般式 （ I ) の染料は、 公知の 方法、 例えば、 1例と して、
Figure imgf000007_0001
で表されるベンズ [ c d ] イ ン ドール - 2 ( 1 H ) オン 誘導体を N - アルキル化した後、 活性メチレン化合物と 脱水縮合させる方法、 ベンズ [ c d ] イ ン ドール - 2
( 1 H ) オンを予め N - アルキル化した後、 ！^ 丄〜！^ 基を導入し、 その後活性メチレン化合物と脱水縮合させ る方法等により合成することができる。 後述する他の染 料も同様にして合成することが出来る。
本発明において好適な一般式 （ I ) の染料の好ま しい 具体例及び該染料を用いて後述の様に熱転写シー トを作 成して画像形成した場合の画像の濃度及び耐光性を調べ た結果を下記表 1〜 1 7に示す。 染料 I一 1
Figure imgf000008_0001
染料 I一 2
Figure imgf000008_0002
染料 I 一 3
OR
Figure imgf000009_0001
染料 I 一 4
N
Figure imgf000009_0002
染料 I 一 5
Figure imgf000009_0003
染料 I 一 6
Figure imgf000009_0004
R3 R4
Figure imgf000010_0001
、
Figure imgf000011_0001
¾ 1. (続 き）
Figure imgf000012_0001
表 i き）
Figure imgf000013_0001
表 1 (続 き）
Figure imgf000014_0001
表 1 (続き） 色相 濃 度 耐光性 No. 糊 濃 度 耐光性 黄色 1. 50 ◎ 21 黄色 1. 43 ◎ 黄色 1. 60 ◎ 22 黄色 1, 69 ◎ 黄色 2. 12 ◎ 23 黄色 1. 48 ◎ 黄色 1. 61 ◎ 24 黄色 1. 73 ◎ 黄色 1. 58 ◎ 25 黄色 1. 96 ◎ 黄色 1. 52 ◎ 26 黄色 1. S2 ◎ 黄色 1. 63 © 27 黄色 1, 77 ◎ 黄色 1. 54 〇 28 黄色 1. 74 黄色 1. 72 ◎ 29 難 1. 83 ◎ 黄色 1. 50 ◎ 30 黄色 1. 94 ◎ 黄色' 1. 48 ◎ 31 黄色 1. 86 ◎ 黄色 1. 49 ◎ 32 黄色 1. 48 ◎ 黄色 1. 62 ◎ 33 黄色 1. 4 b ◎ 黄色 1. 55 όί 1. 56 黄色 1. 62 ◎ 35 黄色 1. 51 ◎ 黄色 1. 74 ◎ 36 黄色 1. 57 ◎ 黄色 1. 78 37 黄色 1. 51 ◎ 黄色 2. 26 ◎ 38 黄色 1. 49 ◎ 難 1. 62 ◎ 39 黄色 1. 38 ◎ 黄色 1. 64 ◎ 40 黄色 1. 42 ◎ 表 1 (銃き） 6iB • リ ノし -fein • 1又 萤色 1 — つ (5) 昔 1 A 7 (Q) 昔色 1 fi ul A '-ί
1 7 (5) 1 リ
¾-& 1 ·¾ 昔 & 1
¾^ 昔 1 リ ο 昔 1 リ / 苗 1 4 ^rk 1 丄 1 ， リ 黄色 1 R uftu 昔负 1 ム 黄色 1 ら 6 R7 1 _ -¾ o Q (5) 萤色 1 (O) u u 昔 1 47 昔色 1 り リ (O) RQ 昔 1丄 . A
萤色' 1 7つ (8) 7 f 0 昔 1 Q 昔色 1 58 ◎ 71 萤色 1 (O) 黄色 1. 82 ◎ 72 黄色 1. 53 ® 黄色 1. 66 ◎ 73 黄色 1. 47 ◎ 黄色 1. 3 S ◎ 74 黄色 1. 44 ® 黄色 1. 45 ◎ 75 黄色 1. 24 ◎ 黄色 1. 47 ◎ 76 黄色 1. 59 ◎ 黄色 1. 4 1 ◎ 77 黄色 1. 72 ◎ 能 1. 52 ◎ 78 能 1. 70 ◎ 表 2 (染料 I— 2)
No.
R7 濃 度 耐光性
1 ― (Cつ H^O) 3Cつ H5 黄色 2. 04 ◎
2 一 i s o— Cつ 黄色 1. 58
3 シク口へキシノレ一 黄色 1. 86 ◎
4 2, 4—ジク π口べンジノレ一 黄色 1. 94 ◎
5 2—ピリジル一 黄 ¾ 1. 73 ◎
6 2- (6—メチルピリジル） 一 黄色 1. 81 ◎
7 2—ピリジルメチルー 黄色 1. 4 ◎
8 2, 4, 6—トリクロ口ベンジル一 黄 2. 26 ◎
9 4—ェトキシカルボニルベンジルー 黄色 1. 93 ◎ 0 2—ェトキシカルボニルべンジル— 黄色 1. 86 ◎ 1 -C H^ CN 黄色 1. 47 ◎2 2— （ピリジノレ） ェチルー 黄 ¾ 1. 73 ◎3 2—クロ口フエ二ルー 黄色 1. 67 ◎4 4一クロ口フエ二ノレ一 黄 ¾ 1. S3 ◎5 2, 4—ジクロロフヱニノレー 黄色 1. 96 ◎6 4—ヒドロキシフエネチル一 黄色 1. 87 ◎7 2—メチルフエネチルー 黄色 1. 92 ◎8 3—メチルフエネチルー 黄色 1. 4 ◎9 4一メチルフエネチルー 黄色 1. 88 ◎ 表 2 (続き） o. R7 糊 濃 度 耐光性
20 — CHつ COOCH2COOCつ H5 黄色 1. 65 ◎
O 1
丄 一し ji しリ uし つ 魚 ώ -1 つ つ
22 t P ·/ノレ不^ *ノレノエノヤン 77ノレ
黄色 1. 75 ニルメチルー ◎
23 黄色 1. S6
午ン ノレホ一ノレメナノレ—— ◎
24 4—シク口へキシルフエノキシカルボニル
黄色 1. 73
メナノレー ◎
25 »CH C0NHC^H10 m¾ 1. 65 ◎
26 — CH^S02NHC6H13 黄色 1. 5S ◎
LI t ——レ ！■、、 r~r七
tl 卜 O十ン' ^"ナノ ϊΙ へノンノ rlレ ,一 丄， D D
28 4— 〔2— （2—ヒドロキシエトキシ） ェ
=C- ベ、ゾ、 黄色 1. 64
/ ノレ」 ヽノ ノレ ◎
29 2- 〔2— (2—ヒドロキシエトキシ） ェ
黄色 1. 83 チル） ベンジルー ◎
30 2— 〔4— (2—ヒドロキシェチル） フエ
黄色 1. 79 ノキシ〕 エトキシェチルー ◎
31 4一 〔2— 〔2— (2—ヒドロキシェトキ
黄色 1. 88 シ） ェチル〕 フエニル〕 ブチルー ◎
3- 〔4— C2- (2—ヒドロキシェトキ
32 シ） ェチル〕 フエノキシカルボニル〕 プロ 黄色 1. 83 ◎ ピル一
33 4一 （ェトキシカルボニルメ トキシカルボ
黄色 1. 73 ニル） フエネチルー ◎ 7
表 2 (続き）
R7 色相 濃 度 耐光性
2— 〔4— (3—エトキシカルボニルプロ
黄色 1. 87 ポキシカルボニル） フヱノキシ〕 ェチルー ◎
4— 〔2— 〔2— （2—ヒドロキシェトキ
シ） エトキン〕 ェチル〕 フエノキシカルボ 黄色 1. 96 ◎ 二ルメチルー
2— C2- 〔2— （2—ヒドロキシェトキ
シ） エトキシ〕 ェチル〕 フエノキシカルボ 黄色 2. 09 ◎ 二ルメチルー
4—七ドロキシベンジル一 黄 1. 79 ◎
2—ヒドロキシベンジルー 黄色 1. 63 ◎
4ーヒドロキシカルボニルべンジル― 黄色 1. 54
4—イソプロピルべンジルー 黄色 1. S4 ◎
4一 （4ーヒドロキシブチル） ベンジル一 黄色 1. 89 ◎
4―ジブチルァミノベンジル一 黄色 1. 96 ®
4一 （2—エトキシカルボニルエトキシカ
黄色 1. 88 ルボニル） ベンジル— ◎
C H. OCOCH 黄色 1. 68
C3H6OCOOCH3 黄色 1. 9 ◎
C3H6OCOOPh 黄色 1. 66 ◎
C 3H60C0C 3H? 黄色 1. S3 ◎
C H60C0C4Hg 黄色 1. 89 ◎
C3H6COOCHつ 黄 1. 70 ◎ 表 2 (読き)
R7 糊 濃 度 耐光性
C3H. COOC3E 黄色 1. 73 ◎
C A HgOCOC^Hn 黄色 1. 69 ◎
C4Hg0C0CH3 黄 1. 74 ◎
C4HgCOOCH3 黄 t¾ 1. 79 ◎
C4HgC00C H7 黄 1. 84 ◎
CQH6OCOCQH7 - i s o 黄色 1. 88 ◎
C4Hg0C00CH 黄 fe 1. 73
C4Hg0C00Ph 黄色 1. 57 ◎
C6H12OCOCH^ 黄色 1. 6S ◎
C6H12COOCH3 黄 1. 55 ◎
C4HgC00C4Hg- s e c 黄色 1. 75 ◎
C6H12OCOC 3H? 黄色 1. 80 ◎
C5¾0H 黄 1. 69 ◎
C 5H10OCOCH 黄色 1. 71 ◎
C 5H10COOCHつ 黄色 1. 72 ◎
Cつ H6OCOC HQ— s e c 1. 83 ◎
C3H6OCOC2H 黄色 1. 77 ◎
C4Hg0C0C H5 黄 ½ 1. 86 ◎
C3H6COOC9H「 黄 1. 71 ◎ 表 2 (続き）
R7 糊 濃 度 耐光性
4— (3—ピペリジル） プチルー 黄色 1. 63 ◎
4一 （4—ビぺリジルカルボキシ） ブチ
黄色 1. 54 ル一 ◎
4一 （ 1一ピペラジニルォキシカルボキ
黄色 1. 69 シ） プチルー ◎
4一 （ 2—ピペラジニルォキシカルポ二
黄色 1. 59 ノレ） プチルー ◎
4一 （モルホリニルカルボキシ） プチルー 黄色 1. 73 ◎
4一 （2—チェニルォキシ） ブチル一 黄色 1. 51 ◎
5- 〔5— （3—メチル一1—へキセン）
黄色 1. 79 カルボキシ〕 ペンチルー ◎
4一 （3—ビラニルォキシカルボキシ） ブ
黄色 1. 56 チルー
6- (6—ビシクロ 〔3. 2. 1〕 ォクト
黄色 1. S3 キシ） へキシル— ◎
Figure imgf000022_0001
表 3
No. 色相 辰 度 耐光性
1 黄色 2 . 1 2 〇
2 黄色 2 . 0 6 〇
3 黄色 2 . 1 〇
4 黄色 1 . 8 6 〇
5 黄色 1 . 7 7 〇
6 黄色 1 . 6 9 〇
7 黄色 1 . 4 9 〇
S 黄色 1 . 5 4 〇
9 黄色 1 . 9 0 〇
10 黄色 1 . 9 2 〇
11 黄色 1 . S 4 〇
12 黄色 1 . 9 3 〇
13 黄色 1 . 5 3 〇
衷 4 (染料 I— 4)
Figure imgf000024_0001
表 4 (統き）
Figure imgf000025_0001
4 ( ¾7Cさ )
No. 色相 濃 度 耐光性
1 黄色 1 . 5 2 〇
2 橙色 1， 3 S 〇
3 橙色 1 . 4 2 〇
4 橙色 1 . 3 5 〇
5 橙色 1 . 4 9 〇
6 橙色 1 . 4 5 〇
7 橙色 1 . 4 5 〇
S 黄色 1 . 6 7 〇
9 黄色 1 . 8 6 〇
10 橙色 1 . 5 7 〇
11 橙色 1 . 6 2 〇
12 橙色 1 . 5 9 〇
13 橙色 1 . 6 7 〇
14 橙色 1 . 5 4 〇
表 5 (染料 I一 5)
X :产
R7 色相 耐光性 丄一フェニノレ一 3—メチノレ一
-C8H16OH ビラゾリンー 5—オン一 4一 橙色 1.64 ◎ ィリデン一
1—フエ二ルー 3—ジメチル
-CgH16OH アミノービラゾリン一 5—ォ 橙色 1.72 ◎ ンー 4—ィリデン一
1, 2—ジフエ二ルーピラゾ
-CgH16OH リジン一 3, 5—ジオン一 4 橙色 1.66 ◎ —ィリデンー
1—ブチル一 3, 3—ジメチ
-CgH16OH ル一2 rンドリニリデン一 橙色 1.58 ◎
3—ェチルー 2—ベンゾォキ
-CgH16OH サゾリニリデン一 橙色 1.59 ◎
3—ェチル—2—ベンゾチア
-C8Hi6OH ゾリ二リデン一 橙色 1.67 ◎
4, 6—ジフヱニル一 2H—
-C8H16OH
ピラン一 2—ィリデン一 橙色 1.44 ◎
3—メチルー 5—フユ二ルー
-C8H16OH 2—ォキサジァゾリニリデ 橙色 1.39
ンー ◎
3—メチルー 5—フエニル—
Figure imgf000027_0001
2—チアジアゾリ二リデン一 楦色 1.67 ◎
3—ェチル一4, 5—ジシァ
Figure imgf000027_0002
ノー 2—チアゾリ二リデン一 橙色 1.81 ◎
1, 3—ジェチルー 2—ベン
-C8H16OH
ゾイミダゾリ二リデン一 橙色 1.72 ◎
1—プチルー 2—ピリジリデ
-CgH16OH ンー 橙色 1.44 ◎ 表 5 (続き）
2—フエニル—チアゾリン一
-CgH16OH 4—オン一 5—ィリデン一 橙色 1.53
2—ジェチルァミノ一チアゾ
-C8H16OH リン— 4—オン一 5—ィリデ 橙色 1.59 ◎ ンー
1一ブチル—3—フエ二ルー
-C8H16OH ィミダゾリジン一 2—チオン 橙色 1.47 ◎
一 4—オン一 5—イリデンー ベンゾ一 [b] —チェン一 3
-C8H16OH
—オン一 2—ィリデン一 橙色 1.52 ◎
3—フェニルーチアゾリジン
-C8H16OH 一 2—チオン一 4—オン一 5 橙色 1.43 ◎
一イリデン一
3—フエニノレーチアゾリジン
-CgH16OH 一 2, 4—ジ才ン一 5—イリ
■ - 橙色 1.49 、 , ◎
3—フユ二ルーォキサゾリジ
-CgH16OH ン一 2—チオン一 4—オン一 橙色 1.52 ◎
5—ィリデン一
一 1, 3—ジフヱ二ルーへキ
-C8H16OH サヒドロピリミジン一 2, 4, 橙色 1.69 ◎
6— トリオン一 5—イリデ ンー
2H—インデンー 1, 3—ジ
Figure imgf000028_0001
オン一 2—ィリデン一 橙色 1.73 ◎
1—フエ二ルー 4—ピリジニ
Figure imgf000028_0002
リデン一 橙色 1.63 ◎
- iso— C ^ H g =C (COOCH3) r, 橙色 1.69 〇
- C2H5 =C (COO S i Me 3) ハ 橙色 1.63 〇 表 6 (染料 I— 6)
Figure imgf000029_0001
6 (続き）
No. 色相 濃 度 耐尤性
1 橙色 1 . 5 7 ◎
2 橙色 1 . 6 6 ◎
3 橙色 1 . 7 2 ◎
4 橙色 1 . 4 8 ◎
5 橙色 1 . 5 3 ◎
6 橙色 1 . 5 2 ◎ 本発明の熱転写シー トは以上の如き特定の染料を使用 することを特徵とし、 それ以外の構成は従来公知の熱転 写シー トの構成と同様でよい。 前記の染料を含む本発明 の熱転写シ一 トに使用する基材シー トとしては、 従来公 知のある程度の耐熱性と強度を有するものであればいず れのものでもよく 、 例えば、 0 . 5〜 5 0 μ πι、 好ま し く は 3〜 1 ◦ m程度の厚さの紙、 各種加工紙、 ポリエ ステルフ ィ ノレム、 ポ リ スチ レ ンフイ ノレム、 ポ リ プロ ピレ ンフ イ ノレム、 ポ リ スノレホ ンフ イ ノレム、 ポ リ カーボネー ト フ イ ノレム、 ァラ ミ ドフ イ ノレム、 ポリ ビニルアルコールフ イ ルム、 セロフ ァ ン等であり、 特に好ま しいものはポリ エステノレフ ィ ルムである。
上記の如き基材シ一 卜の表面に設ける染料担持層は、 前記一般式 （ I ) の染料を任意のバイ ンダー樹脂で担持 させた層である。
前記の染料を担持する為のバイ ンダ一樹脂と しては、 従来公知のものがいずれも使用出来、 好ま しいものを例 示すれば'、 ェチノレセノレロース、 ヒ ドロキシェチノレセノレ口 —ス、 ェチノレヒ ドロキシセノレロース、 ヒ ドロキシプロ ピ ルセルロース、 メ チルセルロース、 酢酸セルロース、 酢 酪酸セルロース等のセルロース系樹脂、 ポ リ ビニルアル コール、 ポリ酢酸セルロース、 ポリ ビニルプチラ ール、 ポ リ ビニルァセタ ール、 ポ リ ビニルピロ リ ドン、 ポ リ ア ク リルアミ ド等のビニル系樹脂等が挙げられ、 これらの 中で特にポ リ ビニルプチラール及びポ リ ビニルァセター ルが、 耐熱性、 染料の移行性等の点から好ま しいもので ある o
本発明の熱転写シー 卜の染料担持層は、 基本的には上 記の材料から形成されるが、 その他必要に応じて従来公 知と同様な各種の添加剤をも包含し得るものである。 こ の様な染料担持層は、 好ま しく は適当な溶剤中に前記の 染料、 バイ ンダー樹脂その他の任意成分を加えて各成分 を溶解又は分散させて担持層形成用塗液又はィ ンキを調 製し、 これを上記の基材シー ト上に塗布及び乾燥させて 形成する。
この様にして形成する担持層は、 0 . 2〜 5 . 0 ^ m 好ま しく は◦ . 4〜 2 . ◦ ^ m程度の厚さであり、 又、 担持層中の前記の染料は担持層の重量の 5〜 7 0重量％、 好ま しく は 1 0〜 6 0重量％の量で存在するのが好適で ある。
上記の如き本発明の熱転写シ一 トは、 そのままで熱転 写用として十分に有用であるが、 更にその染料担持層表 面に粘着防止層、 即ち離型層を設けてもよく 、 この様な 層を設けることにより、 熱転写時における熱転写シー ト と被転写材の粘着を防止し、 更に高い熱転写温度を使用 し、 一層優れた濃度の画像を形成することが出来る。
この離型層としては、 単に粘着防止性の無機粉末を付 着させたのみでも相当の効果を示し、 更に、 例えば、 シ リ コ一ンポリマー、 ァク リノレポリマー、 フッ素化ポリマ —の如き離型性に優れた樹脂から 0 . 0 1 ~ 5 /z m、 好 ま しく は 0 . 〇 5〜 2 mの離型層を設けることによつ て形成することが出来る。
尚、 上記の如き無機粉体或いは離型性ポリマーは染料 担持層中に包含させても十分な効果を奏するものである c 更に、 この様な熱転写シー トの裏面に、 サ一マルへッ ドの熱による悪影響を防止する為に耐熱層を設けてもよ い。
以上の如き熱転写シー トを用いて、 画像を形成する為 に使用する熱転写材は、 その記録面が前記の染料に対し て染料受容性を有するものであればいかなるものでもよ く、 又、 染料受容性を有しない紙、 金属、 ガラス、 合成 樹脂等である場合には、 その少なく とも一方の表面に染 料受容層を形成すればよい。
上記の如き本発明の熱転写シー ト及び上記の如き被記 録材を使用して熱転写を行う際に使用する熱エネルギー の付与手段は、 従来公知の付与手段がいずれも使用出来、 例えば、 サーマルプリ ンター （例えば、 （株） 日立製、 ビデオプリ ンター VY— 1 0 0) 等の記録装置によって、 記録時間をコ ン ト ロールする こ とにより、 5〜 1 0 〇mJ /mm2 程度の熱エネルギーを付与することによって所期 の目的を十分に達成することが出来る。
特に本発明の熱転写シー トは、 イェロー画像を形成す る こ とが出来、 マゼンタ及びシアンの熱転写シー 卜 と組 み合わせて使用し、 色再現性に優れたフルカラー画像を 提供する ことが出来る。
次に参考例、 実施例及び比較例を挙げて本発明を更に 具体的に説明する。 尚、 文中、 部又は％とあるのは特に 断りの無い限り重量基準である。
参考例 1
N - ェチル - ベンズ 〔 c d〕 イ ン ドール - 2 ( 1 H ) オ ン 1 6. 9 g、 マロ ン二 ト リ ノレ 6 g及びォキシ塩化リ ン 1 9. 4 gを トルエン 1 50 ml中に加え、 攪拌下水浴 上 4時間加熱反応せしめ、 反応混合物をメ タノール
60 Oral中へ注ぎ、 析出する結晶を濾取する。 この粗製 物をク ロロホルム—メ タノ一ル混合液で再結晶して、 表 1の Ν 7 5の染料を得た。 この染料は吸収極大波長 4 4 1 nm (メ タノール） 、 融点 1 9 6〜 7ての黄色結晶 であっ Cた。
参考例 2
式
Figure imgf000034_0001
で表される四級塩 9 . 3 gとシァノ酢酸ェチルエステル 3 . 4 gとをァセ トニ ト リノレ 8 5 m l中に加え、 これに ト リエチルァミ ン 5 . 3 m lを加えて、 1時間加熱還流した 後、 溶媒を留去し、 メ タノールを加えて、 得られる結晶 を濾取する。 この粗製物をシリカゲルを用いたカラムに より精製し表 3の No. 1の染料を得た。 この染料は吸収極 大波長 4 5 4 nra (塩化メチレン） 、 融点 8 6〜 8 7での 黄色結晶であつた。
参考例 3
前記表 1〜 6の染料に対する対応する原料を使用し、 他は参考例 1及び 2と同様にして前記表 1〜 6に記載の 染料を得た。
実施例
下記組成の染料担持層形成用ィ ンキ組成物を調製し、 背面に耐熱処理を施した 6 ^ m厚のポリエチレンテレフ 夕 レー トフ ィ ルムに、 乾燥塗布量が 1. 0 g m にな る様に塗布及び乾燥して本発明の熱転写シー トを得た。 前記表 1〜6の染料 3部 ポ リ ビニルブチラ一ル榭脂 4 , 5部 メチルェチルケ ト ン 46. 2 5部 トルエン 46, 2 5部 但し、 上記組成において染料が不溶な場合には、 溶媒 と して DMF、 ジォキサン、 クロ口ホルム等を適宜用い た。 又、 上記溶媒を使用しても十分には溶解しない場合 には、 その濾液を使用した。
次に基材シー トとして合成紙 （王子油化製、 ュポ F P G # 1 50) を用い、 この一方のに面に下記の組成 の塗工液を乾燥時 1 0. 0 gZm2 になる割合で塗布し、 1 ◦ 0てで 30分間乾燥して被転写材を得た。
ポ リ ェステル樹脂
( V y 1 o n 200、 東洋紡製） 1 1. 5部 塩化ビニル♦酢酸ビニル共重合体
(VYHH、 U C C製） 5. 0部 ァ ミ ノ変性シ リ コー ン （K F— 393、
信越化学工業製） 1. 2部 エポキシ変性シ リ コー ン
(X - 22— 343、 信越化学工業製） 1. 2部 メ チルェチルケ ト ン Zトルエン Zシク ロ
へキサノ ン （重量比 4 ： 4 ： 2) 1 02. ◦部 前記の本発明の熱転写シー トと上記の被転写材とを、 夫々の染料担持層と染料受容層とを対向させて重ね合せ 熱転写シ一 トの裏面からへッ ド印加電圧 1 0 V、 印字時 間 4 . O mesc . の条件でサーマルヘッ ドで記録を行い、 前記表 1 〜 6の結果を得た。
比較例 1〜 6
実施例 1 における染料に代えて表 7の染料を使用し、 他は実施例 1 と同様にして表 7の結果を得た。
Figure imgf000036_0002
染料 1
Figure imgf000036_0001
染料 2 : C . I . ソルベン トイェロー 5 6
染料 3 : C . I . ソルベン トイェロー 14
染料 4 ： C. I , デイ スパーズイエロ一 3
染料 5 ： C . I . デイ スパーズイェロー 54
尚、 前記における発色濃度は米国マクベス社製のデン シ トメ一ター R D— 9 1 8で測定した値である。
耐光性は、 キセノ ンラ ンプ （ 1 2 0 0 W) 照射によつ て照射時間と色素の残存率を調べ、 4 0時間照射におい て色素残存率が 8 0 %以上のものを◎、 7 9〜 5 0 %の ものを〇、 5 0 %未満のものを Xと して評価した。 尚、 表 1〜 6における耐光性の評価も上記と同一基準で行つ た。
産業上の利用可能性
以上の如き本発明によれば、 特定の構造の染料を使用 するこ とによって、 極めて短時間の熱エネルギーの付与 であっても、 使用した染料が容易に被転写材に移行し、 高い濃度と優れた諸堅牢性、 特に優れた耐光性及び耐裏 移り性を有する画像を与える熱転写シー 卜が提供される

Claims

請 求 の 範 囲
1. 下記一般式 （ I ) で表される感熱転写記録用色
Figure imgf000038_0001
(上記式中の Xは = C— A， = C ( C 00 R ? ) 2
C N
(R7 は同一でも異なってもよい） 又は =C
Z
Aは電子吸引性基、
ノ, .'、
C 、 は縮合環を有してもよい CH9 で表わされ
\ Z 、 Z る 5員又は 6員環の反応残基、
Zは一 C O—、 — N R 6—、 — S —、 — 0—又は
一 N H—、
R 丄は水素原子、 R 6、 ハロゲン原子、 ニ トロ基、 — O R 6、 一 S R 6又は置換されてもよいァリル基、 R 2は水素原子、 ハロゲン原子、 — 0 R 6又は— S R 6. R 3は水素原子、 R ^、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 置換 されてもよいァリル基、 一 0 R 6、 - S R 6 スルファ モイル基、 力ルバモイル基、 ァシル基、 ァシルア ミ ド基、 スルホン 7 ミ ド基、 ゥ レイ ド基又は一 N R 6 R 6 (R r は同一でも異なってもよい） 、
R は水素原子、 ハロゲン原子、 — O R 、 _ S R 6、 シァノ基、 — C O O R 力ルバモイル基又はスルフ
6 ァ モィル基、
R は水素原子、 ハロゲン原子、 — 0 R 6又は一 S R 6、 R r は置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよい ァリ 一ル基、 置換されてもよいシク 口アルキル基又は置 換されてもよいへテロ環、
R 7は水素原子、 — R 6、 置換されてもよいァ リ ル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよいへテ ロアルケニル基、 置換されてもよいァ リ ールアルキル基、 置換されてもよいへテロア リ ールアルキル基、 置換され てもよいアルコキシアルキル基、 置換されてもよいォキ シカルボニルアルキル基、 置換されてもよい力ルボキシ アルキル基又は置換されてもよいォキシカルボキシアル キル基、 置換されてもよいシク ロアルキルアルキル基を 表す。 尚、 丄 〜 迄の置換基は、 隣接する もの同士 で環を形成してもよい。 ）
2. 基材シー ト及び該基材シ一 卜の一方の面に形成 された染料担持層からなり、 該染料担持層に包含される 染料が、 請求項 1 に記載の染料であるこ とを特徴する熱 転写シ— ト
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