UA75650C2 - Process for the preparation of xanthophyll - Google Patents
Process for the preparation of xanthophyll Download PDFInfo
- Publication number
- UA75650C2 UA75650C2 UA20031110543A UA20031110543A UA75650C2 UA 75650 C2 UA75650 C2 UA 75650C2 UA 20031110543 A UA20031110543 A UA 20031110543A UA 20031110543 A UA20031110543 A UA 20031110543A UA 75650 C2 UA75650 C2 UA 75650C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- iodine
- xanthophyll
- carotenoid
- containing compound
- carotene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title abstract description 35
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title abstract description 26
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title abstract description 26
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title abstract description 25
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 title abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 20
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- -1 halogen derivative of iodine Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 abstract description 23
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 15
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 abstract description 13
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 abstract description 12
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 abstract description 12
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 abstract description 11
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 abstract description 11
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 abstract description 11
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 abstract description 11
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 abstract description 10
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 abstract description 9
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 abstract description 9
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 abstract description 9
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000001656 lutein Substances 0.000 abstract description 9
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 abstract description 9
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 abstract description 9
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 abstract description 9
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 abstract description 9
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 abstract description 9
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 abstract description 7
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 abstract description 7
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 abstract description 7
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 abstract description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003735 xanthophylls Chemical class 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001688 paprika extract Substances 0.000 description 4
- 235000012658 paprika extract Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYIRVAXUEZSDNC-TXDLOWMYSA-N (3R,3'S,5'R)-3,3'-dihydroxy-beta-kappa-caroten-6'-one Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC(=O)[C@]1(C)C[C@@H](O)CC1(C)C VYIRVAXUEZSDNC-TXDLOWMYSA-N 0.000 description 2
- GVOIABOMXKDDGU-XRODXAHISA-N (3S,3'S,5R,5'R)-3,3'-dihydroxy-kappa,kappa-carotene-6,6'-dione Chemical compound O=C([C@@]1(C)C(C[C@H](O)C1)(C)C)/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC(=O)[C@]1(C)C[C@@H](O)CC1(C)C GVOIABOMXKDDGU-XRODXAHISA-N 0.000 description 2
- GVOIABOMXKDDGU-LOFNIBRQSA-N (3S,3'S,5R,5'R)-3,3'-dihydroxy-kappa,kappa-carotene-6,6'-dione Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C(=O)C1(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC(=O)C2(C)CC(O)CC2(C)C GVOIABOMXKDDGU-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYIRVAXUEZSDNC-LOFNIBRQSA-N Capsanthyn Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC(=O)C2(C)CC(O)CC2(C)C VYIRVAXUEZSDNC-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- GVOIABOMXKDDGU-SUKXYCKUSA-N Capsorubin Natural products O=C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/C(=O)[C@@]1(C)C(C)(C)C[C@H](O)C1)\C)/C)\C)/C)[C@@]1(C)C(C)(C)C[C@H](O)C1 GVOIABOMXKDDGU-SUKXYCKUSA-N 0.000 description 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N all-trans-alpha-carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 235000018889 capsanthin Nutrition 0.000 description 2
- WRANYHFEXGNSND-LOFNIBRQSA-N capsanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC(=O)C2(C)CCC(O)C2(C)C WRANYHFEXGNSND-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 235000009132 capsorubin Nutrition 0.000 description 2
- 150000001746 carotenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSPXASHHKFVPCL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanocyclohexene Chemical compound [C-]#[N+]C1=CCCCC1 DSPXASHHKFVPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003903 alpha-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011795 alpha-carotene Substances 0.000 description 1
- ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N alpha-carotene Natural products C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=1C(C)(C)CCCC=1C)/C)\C)(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]1C(C)=CCCC1(C)C)\C)/C ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001409 beta-carotene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000863 canthaxanthin group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001707 canthaxanthins Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002635 lutein group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylbenzeneamine oxide Chemical compound CC1=CC=C([N+](C)(C)[O-])C=C1 NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M sodium bromate Chemical compound [Na+].[O-]Br(=O)=O XUXNAKZDHHEHPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011697 sodium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000015281 sodium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940032753 sodium iodate Drugs 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- FXOJASSPEGUXFT-UHFFFAOYSA-N tribromo-$l^{3}-iodane Chemical compound BrI(Br)Br FXOJASSPEGUXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід відноситься до способу одержання ксантофілу і, головним чином, до способу одержання 2 ксантофілу шляхом окиснення каротиноїду в присутності пероксиду водню та йодвмісної сполуки.
Ксантофіли є особливою групою каротиноїдів. Каротиноїди включають такі вуглеводні, як каротин та його оксигеновані спиртові похідні, такі як ксантофіли. Прикладами каротинів можуть бути альфа-каротин, бета-каротин і лікопін. До представників ксантофілів відносяться лутеїн, зеаксантин, капсорубін, капсантин, астаксантин і кантаксантин. Каротиноїди є важливими агентами для формування харчових матеріалів, а також 710 добавками до корму тварин.
ЇЗ патенту США Мо4212827 і Європейської патентної заявки ЕР 1059290) відомі способи одержання кантаксантину, які полягають в окисненні бета-каротину хлоратом натрію, броматом натрію, йодатом натрію, перхлоратом натрію, мета-перхлоратом натрію в присутності таких каталізаторів, як йод, бром, діоксид селену, пентаоксид ванадію чи тетраоксид осмію. 12 ГУ УМО 99/26914|) описане одержання астаксантину з лутеїну чи зеаксантину. У таких способах відсутня стадія окиснення.
У згаданих вище способах окисні реагенти, перхлорати, хлорати брому і йодати лужних металів вводяться до реакційної суміші в надлишку по відношенню до кількості, потрібної за стехіометрією. Як правило, теоретично необхідну кількість складають чотири еквіваленти. Більш того, зазначені реагенти є дуже небезпечними і дорогими речовинами, і в розглянутих процесах утворюються помітні кількості солей, на що слід звертати увагу і проводити відповідну обробку стічних вод.
Авторами даного винаходу було виявлено, що ксантофіли можуть бути одержані за короткий проміжок часу з використанням способу, який має істотні промислові переваги, що дозволяє виключити відзначені вище проблеми. с 29 Відповідно, даний винахід передбачає спосіб одержання моно- чи поліокисненого ксантофілу, який полягає в Ге) окисненні каротиноїду, що знаходиться в більш низькому ступені окиснення, ніж одержуваний ксантофіл, водним розчином пероксиду водню в присутності органічного розчинника, незмішуваного з водою, причому зазначену реакцію окиснення проводять у присутності йодвмісної сполуки.
У даному винаході термін "моно- і поліокиснений ксантофіл" відноситься до ксантофілу, який містить, о щонайменше, один атом оксигену. Прикладами таких ксантофілів можуть служити лутеїн, зеаксантин, (0 капсорубін, капсантин, кантаксантин і астаксантин. Каротиноїд у нижчому ступені окиснення є таким каротиноїдом, як бета-каротин, лутеїн чи зеаксантин. ке,
Відповідно до кращого втілення, спосіб за даним винаходом призначений для одержання кантаксантину і ю каротиноїду в більш низькому стані окиснення, такого як бета-каротин. 325 У відповідності з іншим кращим втіленням, спосіб за даним винаходом призначений для одержання - астаксантину і каротиноїду в більш низькому стані окиснення, такого як лутеїн чи зеаксантин.
Спосіб за даним винаходом передбачає використання водного розчину пероксиду водню. Концентрація зазначеного розчину складає 1-8595 мас. Найкраща концентрація складає 25-559о мас. «
У способі за даним винаходом потрібне використання органічного розчинника, що не змішується з водою. З 70 Прикладами таких органічних розчинників можуть бути галогеновані вуглеводні, наприклад, хлористий метилен, с хлороформ, чотирихлористий вуглець, монохлорбензол чи дихлоретан; такі ароматичні вуглеводні, як бензол,
Із» толуол чи ксилол; такі аліфатичні вуглеводні, як пентан, гексан, циклогексан чи гептан; такі прості ефіри, як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір чи метил-трет-бутиловий ефір; такі складні ефіри, як метилацетат, етилацетат, бутилацетат чи ізопропілацетат. Органічний розчинник може використовуватися в одній чи декількох формах. Кращим розчинником є сгалогенований вуглеводень, особливо, монохлорбензол і хлороформ. і Органічний розчинник може використовуватися в кількості, що у 2-300 разів перевищує кількість каротиноїду. сл Спосіб за даним винаходом може здійснюватися в присутності води, інакше кажучи, вода може використовуватися додатково до водного розчину пероксиду водню. Кількість присутньої води може складати
Ме 0,2-50 від маси каротиноїду, краще, 10-30 від маси каротиноїду. сл 20 Спосіб за даним винаходом вимагає використання йодвмісної сполуки. Така сполука ініціює реакцію окиснення. Йодвмісна сполука, використовувана-в способі за даним винаходом, може бути йодом, галоїдним с похідним йоду чи йодидом металу, або їхніми сумішами. У реакційній суміші можуть бути присутніми дві чи більше таких сполук. Прикладами галоїдних похідних йоду, що можуть використовуватися в даному винаході, можуть бути хлористий йод, трихлористий йод і трибромістий йод. Прикладами йодидів металу, 52 використовуваних у даному винаході, можуть служити йодиди літію, натрію, калію, срібла, кальцію, магнію,
ГФ) міді(І) і міді(І). Кращими сполуками є йод чи йодид лужного металу, наприклад, йодид натрію чи калію.
Загальна кількість йодвмісної сполуки звичайно складає 1-4095 мол., краще, 15-2595 мол. від кількості о каротиноїду.
При додаванні двох чи більше йодвмісних сполук до реакційної суміші, що містить каротиноїд, водний розчин 60 пероксиду водню й органічний розчинник, зазначені сполуки можуть додаватися окремо чи в суміші одна з одною. Йодвмісну сполуку можна додавати в реакційну суміш безперервно, порціями чи відразу. Краще, зазначену йодвмісну сполуку додають у виді однієї аліквоти.
Йодвмісну сполуку можна додавати до реакційної суміші у твердому виді чи у виді розчину у відповідному розчиннику, так, наприклад, при використанні йодиду металу придатною формою є його водний розчин, а при бо використанні йоду чи галоїдного похідного йоду придатною формою є його розчин в органічному розчиннику.
При використанні бета-каротину як субстрату, що підлягає окисненню способом за даним винаходом, зазначений спосіб приводить до одержання кантаксантину. Бета-каротин є комерційно доступним продуктом, що також може бути одержаний будь-яким відомим методом, наприклад, розкритим (у Європейській патентній заявці 00128048.6).
При використанні лутеїну чи зеаксантину як субстратів, що підлягають окисненню способом за даним винаходом, у результаті одержують астаксантин. Лутеїн і зеаксантин є комерційно доступними продуктами, що також можуть бути одержані екстракцією матеріалу природного походження, особливо квіток календули (Тагдейез егесіа), чи будь-яким відомим способом. 70 Спосіб за даним винаходом може здійснюватися при рН2-10, краще, 5-8, при температурі - 10-502С, краще, 203096.
Спосіб за даним винаходом краще проводити в атмосфері такого інертного газу, як азот чи аргон.
Реакцію окиснення за даним винаходом краще проводити при достатньому перемішуванні.
За ходом реакції окиснення за даним винаходом можна стежити будь-якими аналітичними методами, 75 Відомими фахівцю. З цією метою можна використовувати тонкошарову хроматографію (ТШХ) чи рідинну хроматографію високого розділення (НРІ С; РХВР). Час завершення реакції може змінюватися в залежності від умов проведення реакції, але звичайно складає 5-300 хвилин.
Після завершення реакції одержаний у результаті ксантофіл може бути виділений звичайними методами, відомими фахівцю в даній області. Такий спосіб може полягати у відстоюванні реакційної суміші до моменту поділу на дві фази, наприклад, на водну фазу й органічну фазу; збиранні органічної фази; якщо це необхідно, у промиванні зазначеної органічної фази водним розчином відновного агента (наприклад, тіосульфату лужного металу чи сульфату лужного металу) і видаленні органічного розчинника з органічної фази з метою збирання кристалічного неочищеного ксантофілу.
Потім сировий ксантофіл може бути підданий ізомеризації у транс-ізомер. Ізомеризацію можна проводити су ор; такими класичними методами, як термічна ізомеризація в гарячому розчиннику (вода; спирт, такий як метанол, етанол чи ізопропанол; кетон, такий як ацетон, метилетилкетон; вуглеводень, такий як гексан, циклогексан чи о гептан).
Одержаний ксантофіл може бути підданий додатковому очищенню з використанням таких класичних методів, відомих фахівцю, як хроматографія на колонці чи перекристалізація. о
Далі даний винахід ілюструється такими прикладами:
Приклад 1: Одержання кантаксантину з В-каротину з використанням хлороформу як розчинника що
До тригорлої колби, обладнаної краплинною лійкою, термометром і дефлегматором, завантажують В-каротин «о (1,988г, З3,59ммоль, 9795), хлороформ (7Омл, 103,7г), пероксид водню (3095 мас, 4,09екв., 14,69ммоль, 1,5мл, 1,665г). Після цього реакційну суміш перемішують при температурі навколишнього повітря й однією порцією юю додають розчин йоду (0,90ммоль, 0,228г у бмл хлороформу). Одержану суміш перемішують протягом 5 годин. До /-зча цього моменту В-каротин зникав, і рН розчину встановлювався на значенні 7. Потім додають 200мл розчину тіосульфату, і одержану суміш перемішують протягом 15 хвилин. Суміш відстоюють до поділу на дві фази (верхня фаза - вода, нижня фаза - органічна фаза). Органічну фазу збирають і розчинник видаляють при « зниженому тиску, в результаті чого одержують сировий кристалічний продукт. Сировий продукт змішують з 7,5мМл ацетону і нагрівають в умовах дефлегмації протягом ночі. Після охолодження до 402С кристалічний кантаксантин с збирають фільтрацією (837мг, вихід 40905, кількість транс-ізомерів 298905). Аналіз, проведений методом НРІС а (РХВР), підтвердив, що одержаний продукт є кантаксантином (Фіг.1). Маточна рідина містила суміш ізомерних "» кантаксантинів (співвідношення транс/цис 50/50).
Приклад 2: Одержання кантаксантину з В-каротину з використанням монохлорбензолу як розчинника
До тригорлої колби, обладнаної краплинною лійкою, термометром і дефлегматором, завантажують В-каротин -| (1г, 1,863ммоль, 9795), монохлорбензол (20мол, 22,14г), пероксид водню (3095 мас, 4,2екв., 7,82З3ммоль, 0,90Омл, сл 0,99г). Після цього реакційну суміш перемішують при температурі навколишнього повітря й однією порцією додають твердий йод (0,25екв., 0,4655ммоль, 118мг). Одержану суміш перемішують протягом 90 хвилин. До (о) цього моменту В-каротин зникає і рН розчину встановлюється на значенні 7. Одержаній суміші дають відстоятися сл 50 з метою поділу на 2 фази (верхня фаза - вода, нижня фаза - органічна фаза). Органічну фазу збирають і послідовно промивають 15мл 295 водного розчину тіосульфату натрію і 15мл води. Розчинник видаляють при 62 зниженому тиску з одержанням 1,1г неочищеного кристалічного продукту, який ідентифікують методом РХВР як кантаксантин (суміш ізомерів) (Фіг.2).
Ф ормула винаходу
Ф) ко 1. Спосіб одержання моно- чи поліокисненого ксантофілу, який полягає в окисненні каротиноїду в більш низькому стані окиснення, ніж ксантофіл, який треба одержати, системою з водного розчину пероксиду водню й бо органічного розчинника, причому зазначений розчинник не змішується з водою, а зазначену реакцію окиснення проводять у присутності йодовмісної сполуки. 2. Спосіб за п. 1, в якому моно- чи поліокисненим ксантофілом є кантаксантин, а зазначеним каротиноїдом у більш низькому стані окиснення є бета-каротин.
З. Спосіб за п. 1, в якому моно- чи поліокисненим ксантофілом є астаксантин, а зазначеним каротиноїдом у 65 більш низькому стані окиснення є лутеїн чи зеаксантин. 4. Спосіб за будь-яким з пп. 1-3, в якому зазначений водний розчин пероксиду водню має концентрацію 1-85
Claims (1)
- о мас.5. Спосіб за п. 4, в якому зазначений водний розчин пероксиду водню має концентрацію 25-55 9о мас.6. Спосіб за будь-яким з пп. 1-5, в якому органічний розчинник, що не змішується з водою, використовують У кількості, що перевищує у 2-300 разів масу каротиноїду.7. Спосіб за будь-яким з пп. 1-6, в якому йодовмісну сполуку вибирають з групи, що включає йод, галоїдне похідне йоду і йодид металу.8. Спосіб за п. 7, в якому зазначеною йодовмісною сполукою є йод.9. Спосіб за п. 7, в якому зазначеною йодовмісною сполукою є йодид лужного металу. 70 10. Спосіб за будь-яким з пп. 7-9, в якому кількість зазначеної йодовмісної сполуки складає 1-40 95 мол. від кількості каротиноїду.11. Спосіб за будь-яким з пп. 1 -10, який проводять при рН 2-10.12. Спосіб за будь-яким з пп. 1-11, який проводять при температурі від мінус 102 до 5020. с (8) «в) ІС) (Се) ІС) і - -с . и? -І 1 (22) с 50 (42) Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01109976A EP1253131A1 (en) | 2001-04-24 | 2001-04-24 | Process for the preparation of an xanthophyll |
| PCT/EP2002/005455 WO2002085831A1 (en) | 2001-04-24 | 2002-04-18 | Process for the preparation of an xanthophyll |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA75650C2 true UA75650C2 (en) | 2006-05-15 |
Family
ID=8177224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20031110543A UA75650C2 (en) | 2001-04-24 | 2002-04-18 | Process for the preparation of xanthophyll |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7041854B2 (uk) |
| EP (2) | EP1253131A1 (uk) |
| JP (1) | JP2004529151A (uk) |
| KR (1) | KR20040008161A (uk) |
| CN (1) | CN1246309C (uk) |
| AT (1) | ATE348802T1 (uk) |
| AU (1) | AU2002304635B2 (uk) |
| BR (1) | BR0209093A (uk) |
| CA (1) | CA2443945A1 (uk) |
| DE (1) | DE60216913D1 (uk) |
| HU (1) | HUP0402027A3 (uk) |
| MX (1) | MXPA03009685A (uk) |
| PL (1) | PL367703A1 (uk) |
| RU (1) | RU2284992C2 (uk) |
| UA (1) | UA75650C2 (uk) |
| WO (1) | WO2002085831A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200308182B (uk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1371641A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-17 | Adisseo France S.A.S. | Process for the formation and isolation of carotenoid crystals |
| ES2223270B1 (es) * | 2003-04-10 | 2006-04-16 | Carotenoid Technologies, S.A. | Procedimiento para la sintesis de astaxantina. |
| BRPI0516202A (pt) | 2004-09-28 | 2008-08-26 | Chemaphor Inc | produto para alimentação de um animal, uso, kit e método de preparação deste produto |
| TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
| ES2311422B1 (es) * | 2007-07-28 | 2009-10-13 | Investigaciones Quimicas Y Farmaceuticas, S.A | Formulacion de carotenoides dispersables en agua. |
| JP2011500733A (ja) | 2007-10-26 | 2011-01-06 | ケマファー インコーポレーテッド | 免疫応答を増強するための組成物および方法 |
| MX2011005264A (es) * | 2008-11-19 | 2011-08-03 | Innova Andina S A | Metodo para la preparacion de oxicarotenoides. |
| EP2424512B1 (en) | 2009-04-30 | 2020-06-03 | Avivagen Inc. | Methods and compositions for improving the health of animals |
| TWI394610B (zh) * | 2010-09-09 | 2013-05-01 | Nat Univ Chung Hsing | Purification program of zeaxanthin in algae-flavored flavonoids with high recovery rate from renewable adsorbent |
| RU2553213C2 (ru) * | 2012-05-30 | 2015-06-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Способ получения биомассы каротинсинтезирующих микроорганизмов |
| WO2015009174A1 (es) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | Quimtia S.A. | Oxidación de meso-zeaxantina |
| US10017466B2 (en) | 2014-10-02 | 2018-07-10 | Basf Se | Process for purifying astaxanthin and canthaxanthin |
| CN106831520B (zh) * | 2017-04-13 | 2018-06-22 | 山东天音生物科技有限公司 | 一种由玉米黄质制备虾青素的方法 |
| CN108101817B (zh) * | 2017-12-23 | 2020-06-05 | 厦门金达威维生素有限公司 | β-胡萝卜素氧化制备斑蝥黄的方法 |
| CN108912028A (zh) * | 2018-07-31 | 2018-11-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氧化β-胡萝卜素制备角黄素的方法 |
| CN109369486B (zh) * | 2018-12-18 | 2020-06-23 | 厦门金达威维生素有限公司 | 一种斑蝥黄的制备方法 |
| CN109369487B (zh) * | 2018-12-24 | 2020-09-15 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种高纯度斑蝥黄制备方法 |
| CN109678770B (zh) * | 2018-12-24 | 2020-09-15 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种β-胡萝卜素氧化制备斑蝥黄的方法 |
| CN111825588B (zh) * | 2020-07-13 | 2022-07-12 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种β-胡萝卜素氧化制备角黄素的方法 |
| CN112359045A (zh) * | 2020-11-18 | 2021-02-12 | 合肥工业大学 | 一种类胡萝卜素代谢途径相关基因及应用 |
| CN112552221B (zh) * | 2020-12-23 | 2022-08-16 | 厦门金达威维生素有限公司 | 一种斑蝥黄的制备方法 |
| CN112979521A (zh) * | 2021-03-10 | 2021-06-18 | 内蒙古民族大学 | 一种以玉米黄质合成虾青素的简便方法 |
| CN113416968B (zh) * | 2021-06-08 | 2022-11-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种无氧化剂电化学催化制备角黄素的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2505869C3 (de) * | 1975-02-12 | 1978-05-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Carotinoiden |
| CA1058626A (en) * | 1975-08-05 | 1979-07-17 | Joachim Paust | Manufacture of canthaxanthin |
| DE3377127D1 (en) * | 1982-08-20 | 1988-07-28 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of astaxanthine and intermediates in the astaxanthine synthesis |
-
2001
- 2001-04-24 EP EP01109976A patent/EP1253131A1/en not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-04-18 PL PL02367703A patent/PL367703A1/xx unknown
- 2002-04-18 DE DE60216913T patent/DE60216913D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-18 HU HU0402027A patent/HUP0402027A3/hu unknown
- 2002-04-18 CN CNB028088417A patent/CN1246309C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-18 AU AU2002304635A patent/AU2002304635B2/en not_active Ceased
- 2002-04-18 RU RU2003133993/04A patent/RU2284992C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-18 MX MXPA03009685A patent/MXPA03009685A/es active IP Right Grant
- 2002-04-18 AT AT02732721T patent/ATE348802T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-04-18 US US10/474,899 patent/US7041854B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-18 WO PCT/EP2002/005455 patent/WO2002085831A1/en active IP Right Grant
- 2002-04-18 KR KR10-2003-7013906A patent/KR20040008161A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-04-18 BR BR0209093-7A patent/BR0209093A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-18 JP JP2002583362A patent/JP2004529151A/ja not_active Withdrawn
- 2002-04-18 EP EP02732721A patent/EP1392632B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-18 UA UA20031110543A patent/UA75650C2/uk unknown
- 2002-04-18 CA CA002443945A patent/CA2443945A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-10-21 ZA ZA200308182A patent/ZA200308182B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0402027A2 (hu) | 2005-01-28 |
| DE60216913D1 (de) | 2007-02-01 |
| BR0209093A (pt) | 2006-02-07 |
| US20040074843A1 (en) | 2004-04-22 |
| MXPA03009685A (es) | 2004-12-06 |
| EP1392632B1 (en) | 2006-12-20 |
| EP1253131A1 (en) | 2002-10-30 |
| JP2004529151A (ja) | 2004-09-24 |
| ATE348802T1 (de) | 2007-01-15 |
| CN1505602A (zh) | 2004-06-16 |
| EP1392632A1 (en) | 2004-03-03 |
| AU2002304635B2 (en) | 2006-09-28 |
| PL367703A1 (en) | 2005-03-07 |
| KR20040008161A (ko) | 2004-01-28 |
| HUP0402027A3 (en) | 2005-10-28 |
| US7041854B2 (en) | 2006-05-09 |
| RU2003133993A (ru) | 2005-05-10 |
| ZA200308182B (en) | 2004-07-05 |
| WO2002085831A1 (en) | 2002-10-31 |
| CA2443945A1 (en) | 2002-10-31 |
| RU2284992C2 (ru) | 2006-10-10 |
| CN1246309C (zh) | 2006-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2284992C2 (ru) | Способ получения ксантофилла | |
| AU2002304635A1 (en) | Process for the preparation of an xanthophyll | |
| CN111825588B (zh) | 一种β-胡萝卜素氧化制备角黄素的方法 | |
| CN101633633B (zh) | 制备角黄素的改进方法 | |
| CN110452147B (zh) | 一种β-胡萝卜素的制备方法 | |
| KR100418450B1 (ko) | 칸타크산틴의 제조방법 | |
| JP2005535609A (ja) | カロテノイド結晶の生成および単離方法 | |
| EP1303484B1 (en) | Method for production of rare carotenoids from commercially available lutein | |
| EP0850925B1 (en) | Process for preparation of 13-cis-retinoic acid | |
| EP0077853B1 (en) | Novel trifluoromethyl benzal chlorides and process for the preparation thereof | |
| CN114213303B (zh) | 一种β-胡萝卜素的制备方法 | |
| AU2001282970A1 (en) | Method for production of rare carotenoids from commercially available lutein | |
| JPH01242554A (ja) | ピルビン酸アルキルの製造方法 | |
| US3400162A (en) | Preparation of myrcene hydrobromides | |
| Gregorcic et al. | Fluorination with xenon difluoride. 20. Fluorination of halo-substituted alkenes | |
| KR100263542B1 (ko) | 베타 카로틴의 이성화 및 정제 방법 | |
| JPS63162649A (ja) | トランス型ビタミンｋ↓２の製造方法 | |
| Hilger et al. | Synthesis of Ergosta-5, 22, 24 (28)-trienol from Stigmasterol | |
| US5175346A (en) | Process for the preparation of optionally halogenated tertiary allyl esters | |
| FR2458529A1 (fr) | Procede de preparation d'alcool 3,3-dimethyl-allylique | |
| FR2551435A1 (fr) | Procede de preparation de la 6-demethyl-6-deoxy-6-methylene-5-oxytetracycline et de son derive 11a-chloro | |
| JPH09255620A (ja) | ２−メチル−２−ブテン−１，４−ジエステルの製造方法 | |
| EP1505060A1 (en) | Method for production of rare carotenoids from commercialy available lutein | |
| EP0179685A1 (fr) | Procédé de préparation d'esters allyliques tertiaires éventuellement halogénés | |
| KR20050062139A (ko) | 베타카로텐의 제조방법 |