UA127765C2 - Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина і спосіб її отримання - Google Patents
Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина і спосіб її отримання Download PDFInfo
- Publication number
- UA127765C2 UA127765C2 UAA202006577A UAA202006577A UA127765C2 UA 127765 C2 UA127765 C2 UA 127765C2 UA A202006577 A UAA202006577 A UA A202006577A UA A202006577 A UAA202006577 A UA A202006577A UA 127765 C2 UA127765 C2 UA 127765C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- surfactant
- osn
- methanol
- сно
- polymethylamine
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229940087646 methanolamine Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 claims description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 2
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 10
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 abstract description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 abstract description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 abstract description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 3
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 2
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- XFIQVAWHIIPESL-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound NCCO.OCCNCCO.OCCN(CCO)CCO XFIQVAWHIIPESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005474 detonation Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000002920 hazardous waste Substances 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 210000004994 reproductive system Anatomy 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010891 toxic waste Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/008—Polymeric surface-active agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3707—Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L2250/00—Structural features of fuel components or fuel compositions, either in solid, liquid or gaseous state
- C10L2250/04—Additive or component is a polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Винахід належить до способу отримання екологічної поліметиламінової поверхнево-активної речовини. Спосіб полягає в отриманні з суміші метанолу і етаноламіну в молярному співвідношенні в межах від 1,0-0,6 до 3,0-0,4 при температурі 45-50 °C безпечної речовини, яка не має токсичного впливу на здоров'я людини, і водночас пройшла високоякісну очистку, має стійкість до високих і наднизьких температур, а також має властивості поверхнево-активної речовини (ПАР). При використанні як присадки до палива речовина зменшує шкідливі викиди газів в атмосферу, підвищує октанове число в бензині, запобігає утворенню кристалів льоду в дизельному паливі.
Description
Винахід стосується екологічно біорозкладаного продукту і способу отримання даної поліметіламінової поверхнево-активної речовини. Вона може бути використана в хімічній промисловості як поверхнево-активна речовина для виробництва хімічних детергентів (для підтримки чистоти поверхонь зі скла і автомобільних дзеркал, пластмас, шкіри та текстильних виробів), поверхнево-активних речовин, змочувальних речовин, емульгаторів, піноутворюючих речовин, диспергувальних агентів в складі технічних рідин спеціального призначення та допоміжних засобів для обробки автомобілів (корпусів, двигунів, коліс і ковпаків коліс), а також для виготовлення фарб і лаків або присадків до палив, що використовуються в автомобільній промисловості. Аналіз літературних джерел показує, що в якості стабілізаторів бензино- спиртових сумішей пропонується використовувати: аліфатичні спирти Сз-Сі2 нормальної і розгалуженого будови, алкілацетати, прості ефіри та з'єднання та їх металлоорганічні похідні, кетони, аміни, амінокислотні поверхнево-активні речовини (ПАР), а також гліколі та їх ефіри, альдегіди, кетали, ацетали, алкілкарбонати, карбонові кислоти і суміші зазначених сполук.
Додавання перерахованих з'єднань перешкоджає розшаруванню спиртовмісного бензину в інтервалі температур від -40 до 140 "С, збільшує антидетонаційні властивості (октанове число), а також знижує рівень шкідливих компонентів у викидних газах, осадження смол в системі живлення двигунів, подовжує термін служби каталізаторів очистки викидних газів.
Відомо, що поліпшення екологічних показників значною мірою пов'язано з переходом до використання палив з поліпшеними екологічними властивостями, зокрема, спиртовмісних палив. Позитивні властивості спиртовмісних палив очевидні при використанні в чистому вигляді.
Завдяки високому ступеню стиснення і процесу розшарування заряду при експлуатації двигунів внутрішнього згоряння (ДВЗ) досягається високий ККД роботи двигуна і низький вміст СО» в вироблюваних газах. Проте, для цього повинен бути розроблений новий двигун, що працює виключно на основі спирту. Якщо в бензин додати більше 10 95 спирту, недоліки ДВС стають несуттєвими. Відомо, що якщо в паливній суміші зміст спиртів, що мають молекули малого розміру (метанол і етанол), становить менше 10 95, необхідність в модернізації двигунів відпадає, і в той же час відсутні будь-які труднощі під час експлуатації автомобілів. У зв'язку з цим останнім часом максимальна увага приділяється розробці присадків на основі таких спиртів. Проте, досвід використання в бензині спиртів, що мають молекули малого розміру,
Зо виділив ряд проблем. Серед них такі: фазова нестабільність бензиново-спиртових палив (відомо, що спирти Сі-Сз змішують з водою у відповідних пропорціях, і наявність води в спиртовмісному бензині є причиною відокремлення фаз), корозійна активність відносно металевих матеріалів двигуна і т. п.
Таким чином, введення метанолу або етанолу в бензин відповідно до стандарту ЕМ 228- 2000 вимагає обов'язкового включення до його складу стабілізуючих присадків, що дозволяють гомогенізувати бензиново-водно-спиртову систему, і антикорозійних присадків. Патент ОА 73613 О оприлюднює формулу поліметілата етаноламіну ДМК -(СНо-СНо-ОНг)кІн(СНзО)к)а, де
В-ВІ-Н, К-Т, або К-Н, К-СНо-СНо-ОН», К-2, або К-К-СНо-СНе-ОН», К-З п-200-2000, у вигляді водних розчинів, придатних в якості неіоногенних детергентів (диспергуюча добавка ПМЕ).
Недоліком поясненого раніше способу є те, що метанол є токсичним розчинником, стійким в продукті, який токсично впливає на організм людини і становить серйозну небезпеку для здоров'я. Метанол є високотоксичною речовиною 3-й категорії токсичності: Висока токсичність, категорія 3, НЗО1, токсично при ковтанні, Висока токсичність, категорія 3, НЗ11, токсично при потраплянні на шкіру, Висока токсичність, категорія 3, НЗЗ1, токсично при вдиханні.
Крім цього спосіб містить застосування в якості каталізаторів хімічних речовин, таких як: етоксильований нонілфенол - хімічна назва і торгова назва НЕОНОЛ, а також первинний синтетичний оксиетильований спирт під торговою назвою СИНТАНОЛ, які є поверхнево- активними речовинами (ПАР) міжгалузевого застосування в Європі.
З заявки на патент ЕРО592947 відомий детергент, що містить в якості поверхнево-активної речовини моно-, ді- або триетиламін, а також етоксильовану неіоногенну поверхнево-активну речовину. Відповідно до даного винаходу продукт містить аніонні поверхнево-активні речовини (сульфати). Вони впливають на дихальні шляхи, оскільки під час виробничого процесу в навколишнє середовище викидаються токсини, такі як бензол, який є однією з канцерогенних речовин, а також речовин, що становлять небезпеку для репродуктивної системи.
Фосфати - призначені для підвищення ефективності детергентів за рахунок зменшення жорсткості води і боротьби із брудом на білизні під час прання. Їх негативною стороною є те, що вони потрапляють у водне середовище і стимулюють зростання водоростей, що призводить до зниження вмісту кисню в воді, що улоеможливлює життя водної фауни.
Феноли - надзвичайно небезпечні речовини для людей, що мають алергію, можуть привести до смерті. Вони легко засвоюються організмом, негативно впливаючи на центральну нервову систему, серце, кровоносні судини, печінку і нирки.
Оптичні відбілювачі - дані речовини створюють ілюзію білого, насправді підвищуючи блиск одягу шляхом перетворення променів УФ (ультрафіолетового) спектра у видиме світло (не впливаючи якимось чином на ступінь чистоти білизни). При тривалому впливі сонячних променів викликають у людей роздратування шкіри. Дослідження показують, що вони є дуже токсичними для риб і призводять до бактеріальних мутацій.
Штучні ароматизатори - нафтохімічного походження, не піддаються біологічному розкладанню. Дослідження показали негативний вплив на риб і ссавців. Часто викликають алергію, подразнення шкіри та органів зору.
Технічна проблема пошуку рішення цього винаходу полягає в розробці способу отримання поліметіламінової поверхнево-активної речовини для виробництва безметанолового продукту, що володіє, як наслідок, низькою летючістю, що не завдає шкоди навколишньому середовищу і здоров'ю людини, - характеристиками, що дозволяють широко застосовувати їх в так званій "зеленій хімії". Основними умовами "зеленої хімії" є: створення більшості вихідних матеріалів в процесі синтезу; мінімальне використання допоміжних речовин (розчинників, екстрагентів і т. д.); використання поновлюваних сировинних матеріалів; застосування способів, що використовують менш токсичні речовини; виключення допоміжних стадій (захист функціональних груп, введення замінників і т. д.); застосування каталітичних систем; методи аналітичного контролю в режимі реального часу з метою запобігання утворенню шкідливих речовин; зведення енергоспоживання до мінімального рівня; правильний підбір стану агрегації речовини з метою запобігання витоку, вибухів, пожежі; ефективне відновлення після використання, пурифікація за рахунок запобігання викидам і запобігання утворенню побічних продуктів.
Даний багатофункціональний присадок з вмістом поліметіламіну (РМТА) має властивості
Зо поверхнево-активної речовини, завдяки яким зменшується поверхневий натяг рідин, що сприяє дисперсії інших речовин, які зазвичай не розчиняються в рідині і не утворюють стійку піну.
Він має властивості аніоногенної поверхнево-активної речовини, що сприяють підтриманню гомогенності бензиново-водно-спиртової системи. Крім збільшення детонаційної стійкості автомобільного бензину та фазової стабільності бензиново-спиртових палив, продукт має властивості антикорозійних присадків.
Спосіб згідно винаходу має перевагу в тому, що метанол повністю витрачається і не є присутнім в отриманому продукті. В результаті активний поліметіламіновий агент, отриманий цим способом, являє собою нетоксичний продукт, позбавлений токсичного впливу на організм людини. Крім того, в якості поверхнево-активної речовини він не утворює кристали льоду ії не замерзає при дуже низьких температурах; він є однією з поверхнево-активних речовин (ПАР), які поєднують стійкість до теплового впливу з властивостями високої поверхневої активності; в якості присадка до палива зменшує шкідливий викид (токсичні викиди) викидних газів в атмосферу. Крім цього, в якості присадка до бензину він підвищує його октанове число, а в якості присадка до дизельного палива запобігає утворенню частинок льоду, а також є антикорозійним продуктом.
Пропоноване рішення складається в способі отримання поліметіламінової поверхнево- активної речовини, де на першій стадії відбувається реакція метанолу і моноетаноламіну при молярному співвідношенні в діапазоні від 1.0-0.6 до 3.0-0.4, при температурі 45-50 С, при перемішуванні протягом 2,5 год., при рН 11.
Фізико-хімічні показники (Щільністьь г/смУ 77777111111111Ї1111111111111111111111111110961111111111111С1
У водних розчинах метанол в якості слабкої кислоти дисоціюють з утворенням метилат-іона протона водню в наступному порядку:
СНзоОнНаН2О -» СНзО--Нзо-
А етаноламіни у водних розчинах представлені такими полярними частками: я я я
Мне -СН. -СН» -0- МН МН ра ХК, ениснион но-сн.сн, сн.сн,-о- но-сн.,сн, снА-СНО-
Моноетаноламін Дієтаноламін Триетаноламін
В результаті взаємодії нуклеофільна атака на протонований атом азоту етаноламіну відбувається відповідно до наступної схеми, наприклад, моноетаноламін:
МзнНУ-СнНо-СНег-О- я СНаі-О: -» (СНзО)ЗМНаз-СНо-СНо-О, після чого настає друга стадія, під час якої протягом 1,5 год. відбувається реакція продукту, отриманого на першій стадії, в умовах безперервного перемішування при температурі 55-60 "С і рН-11. До негативного кінця утвореної частки прилипають водні диполі, утворюючи стійку гідратну оболонку. Етоксильований нонілфенол (КокКапої МІ 8) зі ступенем етоксилювання 30 - в якості неїоногенного ПАР. У цих умовах реакція пов'язана з утворенням (за рахунок міжмолекулярних зв'язків на стадії обмеження процесу прилипання) асоціата з наступною структурою: хСНзОнНАМНХ-(СНа-СН2-ОН)х -- ІчНу-(СнН.-СН»АОНгхІі-(оНзОХ, де: х-1-3, у- 0-2,
Хну-з.
Залежно від створених умов можуть бути досягнуті обидва механізми реакції, і стадія обмеження включає нуклеофільну атаку спирту або води на атом вуглецю групи МСО з переміщенням атома водню в активований азот або кисневий комплекс.
Процес отримання метилату складається з двох етапів: 1) - взаємодія метанолу з етаноламіном в молярному співвідношенні 1.0:0.6;
Зо 2) - подальша конденсація з використанням КокКапої! МІ 8 (етоксильовані моноалкілфеноли на основі тримерів пропілену) в якості герметика, що виступає в ролі речовини, що створює оболонку. В цих умовах розвиток реакції пов'язаний із формуванням (за рахунок міжмолекулярних кордонів на стадії обмеження) прилипання продукту до асоціату, що має наступну структуру:
сн, сн. нене онолтенчом) я сн- Є Ж сн- СН, 0 СН, СН, СН, (осн, - СНУ,ОонН сн, сн. - --35 | Мн, (сн.,- сн,- ОН.) (СНЗО) х стін сн- С «--сн. -сн.--СН, (осн, - СнН),О п де: х-1-3, у-0-2г, хну-зЗ, 7-6- 9.
Тепер буде описаний приклад здійснення даного винаходу. На Фіг. представлена схема системи, що відповідає процесу отримання поліметіламінової поверхнево-активної речовини.
Установка складається з реактора 1, при необхідності оснащеного змішувачем для змішування вихідних матеріалів, в якому виконуються обидві стадії процесу, пристрою (2) для отримання готового продукту, мірної посудини (3) для метанолу, мірної посудини (4) для етаноламіну, резервуара (5) для зберігання метанолу, резервуара (6) для зберігання етаноламіну і резервуара (7) для зберігання продукту.
Стадія І. Отримання метилат етаноламіну
У блоці (1) з нержавіючої сталі (діаграма) ємністю 10 м3, оснащеному рамковим змішувачем, зовнішнім нагрівачем/охолоджувальною сорочкою, через приймальний отвір додається 5500 кг (5,0 м3) технічного метилового спирту. Змішувач запускається, коли кількість спирту досягає 1000 кг (1,0 му), через приймальний отвір 4 додають 3500 кг моноетаноламіну. Одночасно з цим відбувається самонагрівання реакційної маси, і температура реакційної маси в реакторі підтримується на рівні 45-50 "С шляхом відкачування води в зовнішню охолоджувальну сорочку.
Підтримання температури до 50 "С пояснюється тим, що метанол і етаноламін є нестійкими органічними сполуками, при високих температурах вони можуть розщеплюватися з виділенням токсичних сполук. Після перемішування і підтримки цього стану протягом 2,5 годин утворюється метилат етаноламіну, який широко використовується в якості каталізатора для виробництва біодизельного палива з рослинних і тваринних жирів, для повторної етерифікації жирів і масел в
Зо косметичній промисловості і т. д. У цьому ж пристрої здійснюється реакція герметизації реакційної маси.
Стадія ІІ. Герметизація розчину метилат етаноламіну і виробництво поліметіламіну (РМТА)
У блоці 1 з нержавіючої сталі (діаграма) ємністю 10 м3, оснащеному рамковим змішувачем, зовнішнім нагрівачем/охолоджувальною сорочкою, через приймальний отвір додається 14 кг герметика КоКапо! МІ 8. Запускається змішувач. За рахунок відкачування гарячої води в зовнішню охолоджувальну сорочку пристрою підтримується температура 55-60 70. Після знаходження в таких умовах протягом 1,5 години отриманий продукт аналізується і самопливом надходить в приймач 6 пристрою, а потім в резервуар 7 для зберігання.
Спосіб відповідно до цього винаходу не має токсичних або небезпечних відходів, а також відсутні викиди в атмосферу, тим самим забезпечується захист навколишнього середовища, як показано в Таблиці, в якій наведені значення, отримані при аналізі стічних вод. В 5К ЕМ 903/2003 описаний спектрометричний спосіб визначення змісту аніоногенної поверхнево- активної речовини шляхом вимірювання масової частки поверхнево-активної речовини, активної відносно метиленового синього, в стічній воді в діапазоні від 0,1 до 5,0 мг/л.
Спектрометричний спосіб може бути використаний для води з вмістом поверхнево-активних агентів більше 5,0 мг/л шляхом належного розведення проб стічних вод.
Принцип способу: утворення забарвлених солей в лужному середовищі між метиленовим синім і аніоногенними поверхнево-активними агентами. Екстракція цих солей в хлороформ і кислотна обробка розчину хлороформу. Видалення заважаючих речовин шляхом екстракції комплексної сполуки аніоногенної поверхнево-активної речовини - метиленового синього з лужного розчину і перемішування екстракту з кислим розчином метиленового синього.
Відділення органічної фази і спектрометричне вимірювання оптичної щільності з використанням довжини хвилі максимального поглинання (650 нм). Всі результати представлені в таблиці нижче:
Таблиця
Дані, отримані в результаті аналізу стічних вод
Назва стічних вод і присутніх в ія з з Допустима ній шкідливих Де М М Періодичність Назва кількість |Примітка речовин, протікаютьІпротягомІіпротягом показника, Показання шкідливих пристрій, року 24 год. одиниця показника ечовин нагрівальна виміру й піч
Механічні Один раз
На - втрати я 58 0,5 протягом 24 |метильований
НЯ займання .
Пристрій 1 год. етаноламін
Механічні один раз втрати На розлив в займання 20 0,4 протягом 24 | Диспергатор год. ПМЕ паковк
Claims (2)
1. Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина, де зазначену поверхнево- 25 активну речовину отримують способом, який включає: а) взаємодію метанолу з моноетаноламіном в молярному співвідношенні 1,0:0,6, отримання метилату моноетаноламіну як проміжного продукту та подальшу конденсацію із застосуванням етоксилованого нонілфенолу як герметика і неіоногенної поверхнево-активної речовини: їн; он снЗонеМН.СН.СН.ОН --»- (МН.-СН.СНУОН (СНУ я нНА-снН-снУС- - сНУСНУСН, Зо (осн.-снО),он сн. сн, І ---к ІмН,-(сН.СН.-ОН,), (снь»ФОі | І снусн-снУСс-снНУСнНУ СН, (осн.-сну,о Ї Ко п де х-1, у-2, хну-3, 7-6-9, або Б) взаємодію метанолу з діетаноламіном в молярному співвідношенні 2,0:0,5, отримання метилату діетаноламіну як проміжного продукту та подальшу конденсацію із застосуванням етоксилованого нонілфенолу як герметика і неіоногенної поверхнево-активної речовини: сн сн Кк | Кк 2СНзОН ж МНА(СН.СНО-ОН)» --з ДМНА(СН.СНО-ОНО (КОНЗОЇ я нА- сн-снУС-снНУСНУСН, (осн.снІоНн сн. сн, І ---к Ін (СН.-сН.-ОН,), (СНО | І снусн-снУСс--снУснНУсН, (осн.сну,О Ї Ко п де х-2, у-1, хву-3, 7-6-9, або с) взаємодію метанолу з триетаноламіном в молярному співвідношенні 3,0:0,4, отримання метилату триетаноламіну як проміжного продукту та подальшу конденсацію із застосуванням етоксилованого нонілфенолу як герметика і неіоногенної поверхнево-активної речовини:
Її: ТЗ ЗСНЗОН ж МА(СН.СНО-ОН)Ї --»» (М-(сн.-сн.-Оон.О)З КОНУОЗІ) нА-сн-снУС-снУснУснН, (осн.снО»он сн. сн, І ---к ІМнУ(Сн.-СН.-ОН,»;), (СНО | І снусн-снУуС-снНУсНУсН, (осн.-снНу,О
К. п де х-3, у-0, хву-3, 7-6-9, яка відрізняється тим, що процес відбувається за відсутності води, а реакція конденсації є другим етапом процесу.
2. Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина за п. 1, яка відрізняється тим, що застосовується як присадка до палива.
З. Спосіб отримання екологічної поліметиламінової поверхнево-активної речовини, який включає реакцію метанолу і етаноламіну, вибрану з моноетаноламіну, діетаноламіну та триеєтаноламіну при молярному співвідношенні в діапазоні від 1,0-0,6 до 3,0-0,4, при температурі від 45-50 "С, з подальшим додаванням етоксилованого ноніфенолу, де на першому етапі суміш метанолу та етаноламіну перемішують протягом 2,5 годин: хонЬОН ж МН (СН.СН.-ОН), -- (Мн (сн.сн.ОонУ (СНО де х-1-3, у-0-2, хну-3, який відрізняється тим, що спосіб відбувається за відсутності води, після чого настає друга стадія, під час якої протягом 1,5 години відбувається реакція конденсації між продуктом, отриманим на першій стадії, і етоксилованим нонілфенолом при температурі 55-60 "С: ї- їз ІМн,(сСнН.сСнНУОНО КОНЗОЇ)У я снусн-снУС-снНУСНУ СН, (осн.сСН.,,он сн. сн, І ---е Ін (снН.сН.-ОН,), (СНО, | І снусн-снУС-снУснУсн, (осн.сНнО,О Ї Ко п де х-:1-3, у-0-2, хну-3, 7-6-9. к-А- | и р ; Ї і метр БІ 4 й й 1 Я | І Й 1 я шк З, Я . ; І" "й - Й С -.00000сся і
Фіг. Технологічна схема виробництва поліметіламінової поверхнево-активної речовини
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ROA201800412A RO132925A3 (ro) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Agent tensioactiv polimetilaminic multifuncţional, şi procedeu de preparare a acestuia |
PCT/RO2018/000014 WO2019240605A1 (en) | 2018-06-12 | 2018-07-17 | Multifunctional poly methylamine surfactant and its method of preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA127765C2 true UA127765C2 (uk) | 2023-12-27 |
Family
ID=64362044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA202006577A UA127765C2 (uk) | 2018-06-12 | 2018-07-17 | Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина і спосіб її отримання |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20210230366A1 (uk) |
EP (1) | EP3807387A1 (uk) |
JP (1) | JP7308559B2 (uk) |
KR (1) | KR102558328B1 (uk) |
CN (1) | CN112236509A (uk) |
CA (1) | CA3096249A1 (uk) |
EA (1) | EA202092201A1 (uk) |
IL (1) | IL278507B2 (uk) |
MD (1) | MD20200078A2 (uk) |
RO (1) | RO132925A3 (uk) |
UA (1) | UA127765C2 (uk) |
WO (1) | WO2019240605A1 (uk) |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2454541A (en) * | 1944-09-09 | 1948-11-23 | Rohm & Haas | Polymeric detergents |
US2930778A (en) * | 1956-03-27 | 1960-03-29 | Rohm & Haas | Process for the preparation of surface-active compounds |
SU931739A1 (ru) * | 1980-04-10 | 1982-05-30 | Волгодонский филиал Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института поверхностно-активных веществ | Способ получени жирующей основы |
US5004479A (en) * | 1986-06-09 | 1991-04-02 | Arco Chemical Technology, Inc. | Methanol as cosurfactant for microemulsions |
EP0592947A1 (en) * | 1992-10-12 | 1994-04-20 | ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED | Cleaning preparations |
CN1154405A (zh) * | 1996-01-12 | 1997-07-16 | 康传辉 | 一种内燃机清洗剂 |
HU216371B (hu) * | 1996-09-23 | 1999-06-28 | Levente Fülöp | Stabil makromolekuláris diszperz rendszerű, vizet tartalmazó folyékony üzemanyag-készítmény belső égésű motorok hibrid motorként történő működtetésére, valamint eljárás a készítmény előállítására |
DE19830818A1 (de) | 1998-07-09 | 2000-01-13 | Basf Ag | Propoxilat enthaltende Kraftstoffzusammensetzungen |
HU222559B1 (hu) * | 1999-05-14 | 2003-08-28 | András Bertha | Adalékkompozíció víztartalmú üzemanyagok stabilizálására, az így stabilizált üzemanyagok és ezek felhasználása |
ES2189672B1 (es) * | 2001-11-07 | 2004-11-16 | Industrial Management S.A. | Aditivos para mejorar la combustion en motores de combustion interna y calderas. |
CN1169624C (zh) * | 2002-04-04 | 2004-10-06 | 复旦大学 | 一种合成碳酸二甲酯的高分子络合物催化剂及其制备和使用方法 |
CN101934236B (zh) * | 2010-07-29 | 2012-09-05 | 中国平煤神马能源化工集团有限责任公司 | 用于丁二烯氢氰化合成戊烯腈的络合物催化剂、其制备工艺及使用方法 |
CN102399601B (zh) * | 2010-09-17 | 2014-05-21 | 东莞市智造生物科技有限公司 | 一种高清洁甲醇汽油 |
UA73613U (uk) * | 2012-04-18 | 2012-09-25 | Александр Иванович Гулеватый | Поліметилати етаноламінів як неіоногенні поверхнево-активні речовини (диспергатори пме) |
UA89279U (uk) * | 2013-08-19 | 2014-04-10 | Амир Т.АЛ - Хаддад Джасим | Спосіб одержання добавки для гомогенізації водно-паливних емульсій |
US11273118B2 (en) * | 2014-06-04 | 2022-03-15 | Zim Biosciences, Inc. | Compositions and methods for improving skin quality |
CN104357082B (zh) * | 2014-10-31 | 2016-08-17 | 中国海洋石油总公司 | 一种用于脱除柴油中环烷酸的复合脱酸剂 |
CN105219450A (zh) | 2015-11-02 | 2016-01-06 | 叶晓丹 | 一种高清洁醇醚燃料 |
WO2017189528A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Ecolab USA, Inc. | Corrosion inhibitor compositions and methods of using same |
CN111909740B (zh) * | 2020-07-31 | 2022-04-29 | 王金龙 | 一种汽油复合高效节能清净增效剂及其制备方法 |
-
2018
- 2018-06-12 RO ROA201800412A patent/RO132925A3/ro unknown
- 2018-07-17 IL IL278507A patent/IL278507B2/en unknown
- 2018-07-17 US US15/734,829 patent/US20210230366A1/en not_active Abandoned
- 2018-07-17 KR KR1020207034842A patent/KR102558328B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-17 CN CN201880093475.6A patent/CN112236509A/zh active Pending
- 2018-07-17 MD MDA20200078A patent/MD20200078A2/ro unknown
- 2018-07-17 JP JP2021518854A patent/JP7308559B2/ja active Active
- 2018-07-17 WO PCT/RO2018/000014 patent/WO2019240605A1/en active Application Filing
- 2018-07-17 EA EA202092201A patent/EA202092201A1/ru unknown
- 2018-07-17 UA UAA202006577A patent/UA127765C2/uk unknown
- 2018-07-17 CA CA3096249A patent/CA3096249A1/en not_active Abandoned
- 2018-07-17 EP EP18826448.5A patent/EP3807387A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MD20200078A2 (ro) | 2021-02-28 |
IL278507B2 (en) | 2024-09-01 |
JP2021531165A (ja) | 2021-11-18 |
US20210230366A1 (en) | 2021-07-29 |
CN112236509A (zh) | 2021-01-15 |
EP3807387A1 (en) | 2021-04-21 |
RO132925A3 (ro) | 2019-12-30 |
KR102558328B1 (ko) | 2023-07-20 |
JP7308559B2 (ja) | 2023-07-14 |
CA3096249A1 (en) | 2019-12-19 |
IL278507A (en) | 2020-12-31 |
EA202092201A1 (ru) | 2020-10-26 |
WO2019240605A1 (en) | 2019-12-19 |
KR20210019428A (ko) | 2021-02-22 |
IL278507B1 (en) | 2024-05-01 |
RO132925A0 (ro) | 2018-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Arteconi et al. | Emissions from ethers and organic carbonate fuel additives: a review | |
US7367995B2 (en) | Biodiesel additive and method of preparation thereof | |
CN108359504A (zh) | 低碳醇清洁新能源燃料添加剂 | |
JP2019503843A (ja) | 排気ガスを処理するために尿素から作られた組成物 | |
UA127765C2 (uk) | Екологічна поліметиламінова поверхнево-активна речовина і спосіб її отримання | |
WO2014168513A1 (ru) | Многофункциональная добавка к углеводородсодержащему топливу и топливная композиция, ее содержащая | |
CN108315061A (zh) | 汽车尾气清洁剂 | |
RU2327732C1 (ru) | Способ получения высокооктанового автомобильного топлива | |
CN109456804B (zh) | 一种用于发动机低醇汽油添加剂的组合物及其制备方法 | |
EA044030B1 (ru) | Многофункциональное полиметиламиновое поверхностно-активное вещество и способ его получения | |
CN109694755A (zh) | 一种甲醇基液体燃料及其制备方法 | |
CN106893613A (zh) | 一种合成柴油 | |
CN109837112A (zh) | 一种醇基车用燃料 | |
CN102839024B (zh) | 甲醇煤基柴油及其生产工艺 | |
EP0064974A1 (en) | High flash point additives or compositions for gasoline and diesel fuels | |
RU2132359C1 (ru) | Многофункциональная добавка для получения автомобильных бензинов | |
CN101200657A (zh) | 内燃机复合燃料及其制备方法 | |
CN109666519A (zh) | 一种汽车尾气清洁剂组合物 | |
CN109593571A (zh) | 一种甲醇环保汽油及其制作方法 | |
RU2161639C1 (ru) | Добавка к бензину и композиция, ее содержащая | |
CN109266406A (zh) | 一种甲醇汽油的制备方法 | |
RU2371470C2 (ru) | Топливная композиция | |
WO2011076949A1 (en) | Liquid fuel compositions | |
RU2148077C1 (ru) | Добавка к бензину и композиция, ее содержащая | |
CN104789282A (zh) | 汽油节能清洁液及其制备方法 |