UA125217U - 5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил - Google Patents
5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125217U UA125217U UAA201711882U UAA201711882U UA125217U UA 125217 U UA125217 U UA 125217U UA A201711882 U UAA201711882 U UA A201711882U UA A201711882 U UAA201711882 U UA A201711882U UA 125217 U UA125217 U UA 125217U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dibenzyl
- cyclohexane
- oxospiro
- tridets
- tetraazatriclico
- Prior art date
Links
- -1 5,11-Dibenzyl-8-oxospiro [3,5,7,11-tetraazatricyclo- [7.3.1.02,7] tridec-2-ene-13,1'-cyclohexane] -1,9-dicarbonitrile Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyridine-2-thiol Chemical class SC1=CCC=CN1 MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
5,11-Дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил: EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних 2- оксотетрагідропіридину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.
Найближчим аналогом є похідні 1,4-дигідропіридин-2-тіолатів та -селенолатів |Доценко В.В.,
Кривокольско С.Г., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2012, 134; Фролов К.А., Доценко В.В.,
Кривокольско С.Г., Литвинов В.П. ХГС. 2010, 1413; Фролов К.А., Доценко В.В., Кривокольтско
С.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2013, 1401; Фролов К.А., Доценко В.В., Кривокольско С.Г., Зубатюк Р.ИЙ.,
Шишкин О.В. ХГС. 2013, 5071.
Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,5,7,11-тетраазатрицикло(|7.3.1.02АЛтридец-2-ену.
Корисна модель, на відміну від найближчого аналога, містить замість сульфуру та селену атом оксигену, а у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного 2-оксотетрагідропіридину.
У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 5,11-дибензил-8- оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло!/7.3.1.02Лтридец-2-ен-13,1"-циклогексані-1,9-дикарбонітрил формули (1). кв
СМ І М
К- ; г М В
СМ М
Ї
Сполука І та способи її отримання в патентних виданнях не описані. ск й ВиМмн,, НСНО
ЕЮН
МН ----В |!
СМ МН,
І!
Синтез 5,11-дибензил-8-оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло!|7.3.1.027-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані|-1,9-дикарбонітрилу (І) (вихід 48 95) здійснюють наступним чином: до суспензії 1.0 г (4.34 ммоль) сполуки ЇЇ (ЕІ-5Наїєї А.К., 5и!иМнап А.А., боїїтап А.М., Антей Е.А. бупій. Соттип. 1995, 25, 32111 в 15-20 мл етанолу прибавляли 2 еквіваленти бензиламіну та надлишок (5.0 мл, 66.6 ммоль) 37 Уо-ного формаліну, вільного від домішки параформу. Суміш при інтенсивному перемішуванні кип'ятили 1 хвилину, отриманий розчин перемішували 5 годин при 20 С та залишали на 12 годин. Осад відфільтровували, промивали 50 9о-ним етанолом, петролейним ефіром та отримували сполуку Ї.
Структура сполуки, що була отримана в результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі "ВгиКег Амапсе ІІ 400 (400.13 МГц" в ДМСО-а (внутрішній стандарт -
Зо ТМ), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29, ЛОМО" у вазеліновій олії.
Елементний аналіз проводили на приладі "РеїКіп-ЕІтег С, Н, М-Апаїї2е!". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "іш! ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1: 1), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад. 5,11-Дибензил-8-оксоспіроїЇ3,5,7,11-тетраазатрициклої7.3.1.027|-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані-ї,9-дикарбонітрил (І), вихід 4895, т.пл. 154-156"С, світло-коричневий дрібнокристалічний порошок. ІЧ спектр, м, см"!: 2193, 2155 (2С-М); 1710 (С-О). Спектр ЯМР "Н,
б, м.д.: 1.52-1.64 м (2Н, (СНг)5Бі, 1.83-1.96 м |6Н, (СНег)5іІ, 2.02-2.06 м (2Н, (СНег)5і|, 3.06-3.19 м (4Н,
СтоНе и С"?Нег), 3.67-3.78 м (4Н, 2СН2РІ), 4.2в д (1Н, СН», У) 16.4 Гу), 4.48 д (1Н, СН», У) 16.4 Гу), 4.64 д (1Н, СН», у 12.5 Гц), 4.81 д (1Н, СН», У 12.5 Гц), 7.19-7.34 м (10Н, 2РИІ). Знайдено, 95: С 73.00; Н 6.59; М 16.94. СзоНзгМ6О. Обчислено, 95: С 73.15; Н 6.55; М 17.06.
Таким чином, 5,11-дибензил-8-оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло-(7.3.1.027| тридец-2-ен- 13,1-циклогексан|-1,9-дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ5,11-Дибензил-8-оксоспіроїЇ3,5,7,11-тетраазатрицикло-(7.3.1.02Лтридец-2-ен-13,1"-циклогексані|- 1,9-дикарбонітрил: ММ СМ І М о) г М СМ М
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125217U true UA125217U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62090943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125217U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711882U patent/UA125217U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6389174B2 (ja) | 化学的方法 | |
| KR101653064B1 (ko) | 가도부트롤의 제조방법 | |
| JPH04225936A (ja) | １，３−ジケトンの製造方法 | |
| CN111087394A (zh) | 一种2,9位取代的4-卤代-1,10-邻菲啰啉的合成方法 | |
| WO2016058711A1 (en) | Key intermediates and impurities of the synthesis of apixaban: apixaban glycol esters | |
| WO2021161200A1 (en) | Process for preparation of arthropodicidal anthranilamide compounds | |
| UA125217U (uk) | 5,11-дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил | |
| Yavari et al. | A one-pot synthesis of functionalised 1-azadienes containing 2-thioxoimidazolidin-4-ones | |
| KR101070587B1 (ko) | （２ｓ, ３ｓ）-3-〔〔（１ｓ）-１-이소부톡시메틸-３-메틸부틸〕카르바모일〕옥시란-２-카르복실산의 염 | |
| UA125206U (uk) | 5,11-диметил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил | |
| Yavari et al. | A New and Efficient One-pot Synthesis of Trialkyl 6-tert-Butylamino-2 H-pyran-2-one-3, 4, 5-tricarboxylates | |
| KR20100120558A (ko) | 염산 사포그릴레이트의 재결정 방법 | |
| Yang et al. | Synthesis and Crystal Structure of 10-(4-Nitrobenzyl)-3, 7, 9, 11-Tetraoxo-2, 4, 6, 8, 10-Pentaaza [3.3. 3] Propellane | |
| Liu et al. | Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrimidin‐2‐thiones via ZnCl2 Promoted One‐pot Reactions | |
| SE425166B (sv) | Pyridinforening till anvendning sasom mellanprodukt for framstellning av 2-hydroximetyl-3-hydroxi-6-(1-hydroxi-2-t-butylaminoetyl)-pyridiner | |
| DE19853558A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| WATANABE | The Chemical Structure of the Intermediate Metabolites of Catechin. III Synthesis of the Intermediate Metabolites (G and H) | |
| KR100911720B1 (ko) | 결정형 염산 사포그릴레이트의 제조방법 | |
| UA125221U (uk) | 1'-бензил-7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| UA125219U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |