UA125207U - 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил - Google Patents
7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125207U UA125207U UAA201711867U UAA201711867U UA125207U UA 125207 U UA125207 U UA 125207U UA A201711867 U UAA201711867 U UA A201711867U UA A201711867 U UAA201711867 U UA A201711867U UA 125207 U UA125207 U UA 125207U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- diazabicyclo
- dioxo
- trimethyl
- dicarbonitril
- nonan
- Prior art date
Links
- -1 7,9,9-TRIMETHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-1,5-DICARBONITRIL Chemical compound 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,6-dioxopiperidine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC1(C)C(C#N)C(=O)NC(=O)C1C#N WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
7,9,9-Триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є продукти амінометилювання |імідів
Гуарескі - похідні 3,7-діазабіцикло/3.3.1|Їнонану |Ооїзепко М.М., КтгімоКоїузКо 5.0., І йміпом М.Р.
Спет. Неїегосусі. Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); Ооївепко
М.М., КимоКоїузКо 5.2., І йміпом М.Р. Мопаїбн. Спет. 2007, 138, 489; Боївепко МУ.У., КіпімоКоїузко 5.0., І йміпом М.Р. Вив5. Спет. ВиїЇ., Іпї. Ед. 2007, 56, 2482 (Изв. АН Сер. хим. 2007, 2397);
СНідогіпа Е.А., ЕГгоЇом К.А., ЮоїзепКо МУ.У., СоЇомевнКіп А.5., Вибптагіпом 1І.5., КимоКоїузКо 5.0.
Вив5. Спет. Виї., Іпі. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АИ. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е.А., ОоїзепКо
М.М. Спет. Неїегосусі. ботра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 1838);
Егоїом К.А., ОоївепКо М.М., КиімоКоїувзКо 5.С1., І Пміпом М.Р. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 471); ОоїзепКо М.У., ЕгоЇїом К.А., КимоКоїузКо 5.2. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮБоїзепКо М.М.,
КимоКоїубзКо 5.2., І йміпом, М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮоїбхепКо М.М., Егоїом К.А., КимоКоїузКо 5.0., СПідогіпа Е.А.,
РеКпїегема Т.М., Бцуком 5.Ми., Рарауапіпа Е.5., ЮОтімепКо А.О., ВивзПтагпом 1.5. Спет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою прототипів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонану (САВСМ, брізрідіпе).
Корисна модель, на відміну від прототипів, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену, у якій відсутні арильний або спіроз'єднаний фрагменти у разі порівняння з оксигенвмісними аналогами.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного піперидину.
У відповідності до цього у корисній моделі пропонується нова сполука - 7,9,9-триметил-2,4- діоксо-3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
Ме
Мо Ме
СМ
Ме о нм (в) .
Коо) 7,9,9-Триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/|3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (І) (вихід 39 95) отримують наступним чином: змішують суспензію 4,4-диметил-3,5-диціано-2,6-піперидиндиону (імід Гуарески) |(Сцагезоспі І. Спет. 2БІ, 1901, І, 579; Смцагезспі І. Са. Спіт. Наї, 1919, 49(І), 126;
Напаїєу С.9., Меізоп Е.В., Ботегз Т.О. А!йвіг. ). Спет., 1960, 13, 129) (1.0 ммоль) у 96 95 етанолі (20 мл), триетиламін (2-3 краплі), метиламін (2.2 ммоль) та 37905 розчин формальдегіду (формалін) (2.0 мл, 26.6 ммоль). Суміш перемішують 1 хвилину, кип'ятять 2 хвилини, отриманий розчин відфільтровують через паперовий складчастий фільтр. Через 12 годин суміш підкисляють хлороводневою кислотою до рн 6.0, витримують при кімнатній температурі 6 годин, осад відфільтровують, промивають етанолом, продукт перекристалізовують з суміші ацетон- етанол (1:1).
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі "ВгиКег Амапсе ПІ НО (400 МН2)" у ДМСО -4в (внутрішній стандарт - ТМС), спектри ЯМР "ЗС реєстрували на приладі "Магіап Опйу Ріих (100.6 МГц)" у ДМСО -дв; ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКОС-29, ЛОМО" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Регкіп-ЕІтег С, Н, М-Апаїї2ег". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "Зішо! ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад. 7,9,9-Триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|Інонан-1,5-дикарбонітрил (І), білий дрібнокристалічний порошок, т. пл. 298-300 "С; ІЧ спектр, у (см"): 3391, 3185 (МН), 2253 (СЕМ), 1740, 1725 (С-0); "Н ЯМР, 5 (м.д.): 1.33 (с, ЗН, СН), 1.41 (с, ЗН, СН), 2.28 (с, ЗН, МОН»), 3.03 (д, 2Н, 211.7, Н-6, Н-8), 3.10 (д, 2Н, 290-11.7, Н-6, Н-8), 12.39 (ш. с, 1Н, МН); "ЗС ЯМР, 5 (м.д.): 19.3 (Ме), 23.7 (Ме), 36.9 (С-9), 42.9 (0-1, 0-5), 52.5 (ММе), 53.7 (С-6, 0-8), 115.0 (2 СЕМ), 167.0 (2
С-О). Обчислено для С1і2НіаМаО»: С, 58.53; Н, 5.73; М, 22.75. М-246.27. Знайдено: С, 58.66; Н, 5.87; М, 22.68.
Таким чином, 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 7,9,9-Триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|Інонан-1,5-дикарбонітрилМе Мо Ме СМ Ме ни в)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711867U UA125207U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711867U UA125207U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125207U true UA125207U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62091217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711867U UA125207U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125207U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711867U patent/UA125207U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1314953A3 (ru) | Способ получени солей омепразола | |
| AT405283B (de) | Neues kristallines 7-(z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl) -2-hydroxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4- carbonsäure dicyclohexylammoniumsalz und verfahren zu dessen herstellung | |
| IL32696A (en) | Dihalopyrimidines and process for the preparation thereof | |
| SU1757464A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензоксазолона | |
| SK50032014U1 (sk) | Kryštalický dihydrát bilastínu | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| AU2013380574A1 (en) | A process for preparation of (2S, 5R)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3R)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]- octane | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| Kaigorodova et al. | Synthesis of substituted 2-alkyl (aryl) thio-3-cyanopyridines and 3-aminothieno [2, 3-b] pyridines | |
| US2489234A (en) | Thiophanes and method for their production | |
| UA126241U (uk) | 9-бутил-9-метил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125208U (uk) | 7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125225U (uk) | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126240U (uk) | 9-бутил-7-ізобутил-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126239U (uk) | 9-бутил-7-ізопропіл-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| WO2017081014A1 (en) | Process for the preparation of eltrombopag olamine | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125221U (uk) | 1'-бензил-7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| UA125219U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил |