UA125225U - 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил - Google Patents
9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125225U UA125225U UAA201711894U UAA201711894U UA125225U UA 125225 U UA125225 U UA 125225U UA A201711894 U UAA201711894 U UA A201711894U UA A201711894 U UAA201711894 U UA A201711894U UA 125225 U UA125225 U UA 125225U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- diazabicyclo
- dimethyl
- methylpropyl
- dioxo
- dicarbonitril
- Prior art date
Links
- -1 9,9-DIMETHYL-7- (1-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-1,5-DICARBONITRIL Chemical compound 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- PTPQJKANBKHDPM-UHFFFAOYSA-N 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1NCC2CNCC1C2 PTPQJKANBKHDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,6-dioxopiperidine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC1(C)C(C#N)C(=O)NC(=O)C1C#N WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
9,9-Диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими аналогом є продукти амінометилювання імідів Гуарескі - похідні 3,7- діазабіцикло|3.3.1|нонану (Ооїзепко М. М., КпімоКкоїузКо 5. б., І ймпом М. Р. Спет. Неїегосусі.
Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); ОоїзепКо У. М., КимоКоїузко
З. б., ГПміпом М. Р. Мопаїви. Спет. 2007, 138, 489; РоївепКо У. М., КпімоКоїувзКо 5. С., | йміпом М.
Р. Визв. Спет. Виї, Іпі. Еа. 2007, 56, 2482 (Изв. АН. Сер. хим. 2007, 2397); Спідогіпа Е. А., ЕгоЇбм
К. А., ОоїзепКко У. М., СоіомевнкКіп А. 5., ВизНПтагіпом І. 5., КиімоКоїузКо 5. С. Виб55. Спет. Виї!.,
Ії. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АН. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е. А., ОоїзепКо М. М. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 1838); Егоїом К. А.,
БоївепКко У. У., КимоКоїузКо 5. а., І Пміпом У. Р. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соеєдинений 2012, 471); ЮоїзепКо М. М., Егоїом К. А., КіпімоКоїузєКо 5. С. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮоїзепКо У. У.,
КимоКоїузКо 5. С., І йміпом, М. Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮоїбвепКо М. М., ЕгоЇом К. А., КтімоКоїузКо 5. с., Спідогіпа Е. А.,
РеКпіегема Т. М, БцнукКом 5. Ми., Рарауапіпа Е. 5., ОтімієпКо А. 0О., ВивПптагіпом І. 5. Спет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-діазабіциклоЇ3.3.1|нонану (САВСМ, Бізріадіпе).
Корисна модель, на відміну від аналога, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену, у якій відсутні арильний або спіроз'єднаний фрагменти у разі порівняння з оксигенвмісними аналогами.
В основу корисної моделі поставлена задача створення нового похідного піперидину.
Поставлена задача вирішується за рахунок нової сполуки - 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)- 2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
Ме
Ме М Ме «ОК щі
М (в) нм ми
Зо 9,9-Диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіциклоЇ3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (І) (вихід 58 95) отримують наступним чином: змішують суспензію 4,4-диметил-3,5-диціано-2,6- піперидиндіону (імід Гуарески) |Сцагезспі І. Спет. 2БІ, 1901, І, 579; смцагезспі І. Са7. Спіт. Наї, 1919, 49(1), 126; НапаІєу С.)., Меізоп Е.В., ботегв Т.О. А!йвіг. У. Спет., 1960, 13, 1291 (1,0 ммоль) у 96 Фо етанолі (20 мл), триетиламін (2-3 краплі), 1-метилпропиламін (2,2 ммоль) та 37 Фо розчин формальдегіду (формалін) (2,0 мл, 26,6 ммоль). Суміш перемішують 1 хвилину, кип'ятять 2 хвилини, отриманий розчин відфільтровують через паперовий складчастий фільтр.
Через 12 годин суміш підкисляють хлороводневою кислотою до рН 6,0, витримують при кімнатній температурі б годин, осад відфільтровують, промивають етанолом, продукт перекристалізовують з суміші ацетон-етанол (1: 1).
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі "ВгиКег Амапсе І НО (400 МН2)" у ДМСО-дв (внутрішній стандарт - ТМС);
ОЕРТО-спектри - на приладі "Вгикег Амапсе Ш НО (100.6 МГцу" в ДМСО-ав; ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКОС-29, ЛОМО" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Регкіп-ЕІтег С, Н, М-Апаїї2ег". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "Зішо! ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад
9,9-Диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло|Ї3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (1), білий дрібнокристалічний порошок, т. пл. 230-232 "С; ІЧ спектр, и (см"): 3450, 3195, 3150 (МН), 2254 (С-М), 1742, 1710 (С-О); "Н ЯМР, б (м.д.): 0.68 (т, ЗН, 539-7.3, СНаСнНз), 0.91 (д, ЗН, 52-6.9,
СНеН»), 1.16-1.23 та 1.34-1.38 (обидва м, по 1ІН, СНСНоСН»), 1.33 (с, ЗН, СН), 1.41 (с, ЗН, СН), 2.55-2.60 (м, 1Н, СНІСНеСН»), 2.99-3.05 (м, 2Н, Н-6, Н-8 перекриваються), 3.08 (д, 1Н, 2)-11.7, Н- б або Н-8), 3.36 (д, 1Н, 290-11.7, Н-6 або Н-8), 12.41 (ш. с, ІН, МН); С РЕРТО ЯМР, д (м.д.): 10.7 (Ме), 14.0 (Ме), 19.3 (Ме), 24.1 (Ме), 25.7 (СнМесСнНесн:»), 37.5 (0-9), 46.7 (0-6 або С-8), 51.4 (0-8 або С-6), 52.4 (С-І або С-5), 52.6 (0-5 або С-І), 59.4 (СНнНМесСНосСнН»), 115.2 (С-М), 115.3 (С-М), 167.4 (С-0), 167.5 (С-0). Обчислено для С1і5НгоМа02: С, 62.48; Н, 6.99; М, 19.43. М - 288.35.
Знайдено: С, 62.51; Н, 7.04; М, 19.40.
Таким чином, 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіциклоЇ3.3.1|нонан-1,5- дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 9,9-Диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрилМеМе Мо Ме«К що М (в)НМ ів; .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711894U UA125225U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711894U UA125225U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125225U true UA125225U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62091225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711894U UA125225U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125225U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711894U patent/UA125225U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT405283B (de) | Neues kristallines 7-(z)-(2-(2-aminothiazol-4-yl) -2-hydroxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4- carbonsäure dicyclohexylammoniumsalz und verfahren zu dessen herstellung | |
| SU1535379A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 2,4-диаминопиримидинов или их кислотно-аддитивных солей | |
| CZ299215B6 (cs) | Zpusob výroby hemivápenaté soli (E)-7-[4-(4-fluorofenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl] (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenovékyseliny | |
| EA018227B1 (ru) | Способ получения дабигатрана и его промежуточные соединения | |
| JP2017513863A (ja) | ４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン−２，７，９−トリカルボン酸およびその二ナトリウム塩の多形形態、それらの調製方法ならびにそれらの使用 | |
| Ye et al. | Studies on the asymmetric synthesis of pandamarilactonines: an unexpected syn-selective vinylogous Mannich reaction of N-tert-butanesulfinimines | |
| Buhaceanu et al. | Anew Class of Mesoionic4-(1, 3-Dithiol-2-ylium) phenolates | |
| UA125225U (uk) | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| RU2570202C1 (ru) | Способ получения замещенных 3-формилиндол-5,6-дикарбонитрилов | |
| CN108101892B (zh) | 一种白杨素非天然氨基酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| UA126241U (uk) | 9-бутил-9-метил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126240U (uk) | 9-бутил-7-ізобутил-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126239U (uk) | 9-бутил-7-ізопропіл-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125211U (uk) | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125216U (uk) | 1'-бензил-7-пропіл-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125208U (uk) | 7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| KR102587674B1 (ko) | 트레프로스티닐의 제조방법 | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125218U (uk) | 1'-бензил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125221U (uk) | 1'-бензил-7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил |