UA125211U - 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил - Google Patents
7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125211U UA125211U UAA201711872U UAA201711872U UA125211U UA 125211 U UA125211 U UA 125211U UA A201711872 U UAA201711872 U UA A201711872U UA A201711872 U UAA201711872 U UA A201711872U UA 125211 U UA125211 U UA 125211U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dioxo
- cyclohexane
- nonan
- dicarbonitril
- diazospiro
- Prior art date
Links
- XDHYQIULSQRDIT-UHFFFAOYSA-N CC(C)N1CC2(C#N)C(=O)NC(=O)C(C1)(C#N)C21CCCCC1 Chemical compound CC(C)N1CC2(C#N)C(=O)NC(=O)C(C1)(C#N)C21CCCCC1 XDHYQIULSQRDIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
7-(1-Метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил: EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або «будівельні блоки» для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є продукти амінометилювання |імідів
Гуарескі - похідні 3,7-діазабіцикло/3.3.1|Їнонану |Соїзепко М.М., КтгімоКкоїузКо 5.С2., І йміпом М.Р.
Спет. Неїегосусі. Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); Ооївепко
М.М., КимоКоїузКо 5.2., І йміпом М.Р. Мопаїбн. Спет. 2007, 138, 489; Боївепко МУ.У., КіпімоКоїузко 5.0., І йміпом М.Р. Вив5. Спет. ВиїЇ, Іпї. Ед. 2007, 56, 2482 (Изв. АН. Сер. хим. 2007, 2397);
СНідогіпа Е.А., ЕГгоЇом К.А., ЮоїзепКо МУ.У., СоЇомевнКіп А.5., Вибптагіпом 1І.5., КимоКоїузКо 5.0.
Вив5. Спет. Виї, Іпї. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АН. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е.А., Ооївзепко
М.М. Спет. Неїегосусі. ботра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 1838);
Егоїом К.А., ОоївепКо М.М., КимоКкоїувзКо 5.С1., | Пміпом М.Р. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 471); ОоїзепКо М.У., ЕгоЇїом К.А., КгімоКоїузКо 5.2. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮБоїзепКо М.М.,
КимоКоїубзКо 5.2., І йміпом, М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮОоїбвепко М.М., Егоїом К.А., КгімокоїузКо 5.0., СПідогіпа Б.А.,
РеКпїегема Т.М, Биуком 5.Ми., Рарауапіпа Е.5., Ютіймієпко А.О., ВивПптагіпом І.5. Сет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою прототипів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-діазабіцикло|3.3.1 |нонану.
Корисна модель, на відміну від прототипів, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену або спіроз'єднаний фрагмент у разі її оксигенвмісних аналогів.
Задачею корисною моделлю є створення нового похідного піперидину.
У відповідності до цього у корисній моделі пропонується нова сполука - 7-(1-метилетил)-2,4- діоксо-3,7-діазаспіро(біциклоЇ3.3.1|нонан-9,1"-циклогексані|-1,5-дикарбонітрил (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
МО
СМ їв о нм о
Зо 7-(1-Метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро|біцикло|3.3.1|нонан-9,1"-циклогексан|-1,5- дикарбонітрил (І) (вихід 29 95) отримують наступним чином: до суспензії 2.16 ммоль 2,4-діоксо-
З-азаспіро|5.5)ундекан-1,5-дикарбонітрилу (І. Сцагеб5спі І., Сет. 2БІ, 1901, 579 та Огадапіс
Зупіпезев5, ІМ, 463, 662 (Чопп УМіеу 5 Зоп5 1963); дойп С УМйїбоп, Сгеїспеп 5. Месогайй,
Заїуапагауап А. бгіпімзап, Пат. О56365311 ВІ1| у 15-20 мл етанолу прибавляли 4.32 ммоль ізопропиламіну та надлишок (2.0 мл, 26.6 ммоль) 37956-ного НСНО, вільного від домішки параформу. Суміш при інтенсивному перемішуванні кип'ятили 2 хвилини, отриманий розчин відфільтровували через складчастий паперовий фільтр. Після охолодження реакційну суміш підкисляли 1095-ним розчином НСІ до рН 5-6. Через 24 години осад відфільтровували, промивали етанолом.
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі «Магіап Опйу Рій (400 МГц)» у ДМСО-йвкСсі» (1:1) (внутрішній стандарт - ТМО). Спектри ЯМР "С реєстрували на приборі «ВгиКег Амапсе ПІ НО (100.6 МГц)» у ДМСО- ав.
ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі «ИКО-29, ЛОМО» у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі «РегКіп-Еітег С, Н, М-Апаїї2ег». Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках «5іЇШшоЇї І О0ОМ-254», у системі ацетон- гептан (1:11), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад.
7-(1-Метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро|біцикло|3.3.1|нонан-9,1"-циклогексан|-1,5- дикарбонітрил (І), білий кристалічний порошок, т. пл. 240-242 70. ІЧ спектр, о, см": 3443, 3275 (М-Н), 2250, 2177 (2 С-М), 1714, 1693 (2 С-0). Спектр ЯМР "Н, 5, м.д.: 0.90 д (ЗН, СН(СН»Зз)», У 6.6
Гу), 0.93 д (ЗН, СН(СНЗ)», у 6.6 Гц), 1.46-1.54 м (2Н, СНге), 1.77-1.81 м (4Н, СНе), 1.81-1.85 м (2Н,
СН»), 2.03-2.07 м (2Н, СНе), 2.80-2.90 м (1Н, СН(СНЗ)»), 3.00 д (2Н, по 1Н СеН» та С8Н», У 12.1 Гу), 3.32 д (2Н, по 1Н СеНь та С8Н», У 12.1 ГЦ), 12.33 с (1Н, МН). Спектр ЯМР "С, 5, м.д.: 17.6, 20.0, 20.6, 24.0, 27.2, 33.0, 38.6 (С"' та С»), 49.2, 52.9 (С5 та С8), 116.8, 116.9 (2 С-М), 167.3, 167.4 (2
С-О). Знайдено, 90: С 64.89; Н 7.06; М 17.80. С17Н22МаО». Обчислено, 90: С 64.95; Н 7.05; М 17.82. й
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 7-(1-Метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро|біцикло|3.3.1|нонан-9,1"-циклогексан|-1,5- дикарбонітрил: Мо СМ їР о НИМ о.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711872U UA125211U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711872U UA125211U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125211U true UA125211U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62091220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711872U UA125211U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125211U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711872U patent/UA125211U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1468341A1 (de) | Dibenzocycloheptan- und -hepten-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP3131899A1 (en) | Polymorphic forms of 4,5-dihydro-1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid and its disodium salt, process for their preparation and their use | |
| DD143906A5 (de) | Trianzin-derivate | |
| Ye et al. | Studies on the asymmetric synthesis of pandamarilactonines: an unexpected syn-selective vinylogous Mannich reaction of N-tert-butanesulfinimines | |
| Lu et al. | Synthesis of Dispirocyclopentyl‐3, 3′‐bisoxindoles via Domino Cycloaddition Reactions of 4‐Dimethylaminopyridinium Bromides with 3‐Phenacylideneoxindoles | |
| Ahmed et al. | An efficient one-pot three-component synthesis of highly functionalized coumarin fused indenodihydropyridine and chromeno [4, 3-b] quinoline derivatives | |
| UA125211U (uk) | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| Stevens et al. | A copper-catalyzed domino radical cyclization route to benzospiro-indolizidinepyrrolidinones | |
| DD145537A5 (de) | Verfahren zur herstellung einer 4a,9b-transhexahydro-gamma-carbolin-verbindung | |
| UA125208U (uk) | 7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| EP0473550A1 (de) | Indolonaphthyridine | |
| RU2768824C1 (ru) | 2-(фенил(фенилимино)метил)изоиндолин-1,3-дион и способ его получения | |
| Toyoda et al. | The Staudinger reaction with 2-imino-1, 3-thiaselenanes toward the synthesis of C4 spiro-β-lactams | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125216U (uk) | 1'-бензил-7-пропіл-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125206U (uk) | 5,11-диметил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125225U (uk) | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |