UA125215U - 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил - Google Patents
7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125215U UA125215U UAA201711877U UAA201711877U UA125215U UA 125215 U UA125215 U UA 125215U UA A201711877 U UAA201711877 U UA A201711877U UA A201711877 U UAA201711877 U UA A201711877U UA 125215 U UA125215 U UA 125215U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dioxo
- cyclohexane
- methyl
- nonan
- diazapyro
- Prior art date
Links
- FAWUICFLQLRVIB-UHFFFAOYSA-N CN1CC2(C#N)C(=O)NC(=O)C(C1)(C#N)C21CCCCC1 Chemical compound CN1CC2(C#N)C(=O)NC(=O)C(C1)(C#N)C21CCCCC1 FAWUICFLQLRVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N fulminic acid Chemical compound [O-][N+]#C UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
7-Метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил: EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є продукти амінометилювання |імідів
Гуарескі - похідні 3,7-діазабіцикло/3.3.1|Інонану |Соїзепко М.М., КтгімоКоїузКо 5.0., І йміпом М.Р.
Спет. Неїегосусі. Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); Ооївепко
М.М., КимоКоїузКо 5.2., І йміпом М.Р. Мопаїбн. Спет. 2007, 138, 489; Боївепко МУ.У., КіпімоКоїузко 5.0., І йміпом М.Р. Вив5. Спет. ВиїЇ, Іпї. Ед. 2007, 56, 2482 (Изв. АН. Сер. хим. 2007, 2397);
Спідогіпа Е.А., ЕгоЇом К.А., боїзепКо М.М., соЇомезпКіп А.5., ВизПптагіпом І.5., КгімоКоїузКо 5.6.
Визв. Спет. Виї, Іпі. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АН. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е.А., боїзепКо
М.М. Спет. Неїегосусі Сотра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. Соєединений 2012, 1838); ГгоЇбм
К.А., ЮоїзепКо М.М., КтімоКоїузКо 5.0., І йміпом М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 471); боїбвепКо М.М., ЕгоЇом К.А., КгімокоїузКо 5.0. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮБоїзепКо М.М.,
КимоКоїубзКо 5.2., І йміпом, М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮОоїзепКо М.М., Егоїом К.А., КиімоКоїухєКо 5.0., СПідогіпа Е.А.,
РеКпїегема Т.М., Бнуком 5.Ми., Рарауапіпа Е.5., ЮОтішмепКо А.О., ВибзПтагпом 1.5. Спет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою аналогів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-дізабіцикло|3.3.1| нонану.
Корисна модель, на відміну від аналогів, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену або спіроз'єднаний фрагмент у разі її оксигенвмісних аналогів.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного піперидину.
У відповідності до цього у корисній моделі пропонується нова сполука - 7-Метил-2,4-діоксо- 3,7-діазаспіро|біцикло!|3.3.1| нонан-9,1"-циклогексан|-1,5-дикарбонітрил (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
СМ
Мо
Мме-7 о нм є)
Зо 7-Метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро|(біциклоЇ3.3.1|нонан-9,1'-циклогексані|-1,5-дикарбонітрил (І) (вихід 26 950) отримують наступним чином: до суспензії 2,16 ммоль 2,4-діоксо-3- азаспіро|(5.5)ундекан-1,5-дикарбонітрилу (|. Сцагевспі І., Спет. 72БІ, 1901, 579 та Огдапіс
Зупіпезев5, ІМ, 463, 662 (Чопп УМіеу 5 Зоп5 1963); дойп С УМйїбоп, Сгеїспеп 5. Месогайй,
Заїуапагауап А. бгіпімзап, Пат. 56365311 ВІЇ у 15-20 мл етанолу прибавляли 4.32 ммоль метиламіну та надлишок (2,0 мл, 26,6 ммоль) 37 95-ного НСНО, вільного від домішки параформу. Суміш при інтенсивному перемішуванні кип'ятили 2 хвилини, отриманий розчин відфільтровували через складчастий паперовий фільтр. Після охолодження реакційну суміш підкисляли 10 95о-ним розчином НОСІ до рН 5-6. Через 24 години осад відфільтровували, промивали етанолом.
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі "Магіап Опійу Ріиз (400 МГц)" у ДМСО-дв--ССІ» (1 71) (внутрішній стандарт -
ТМС). ВЕРХ-МС аналіз проводили на рідинному хроматографі "Адіїепі 1100" з детекторами "ПА", "ЕГ5О Зедех 75", суміщеного з мас-спектрометром "Адієпі І С/М5О МІ", іонізація - електророзпорошенням (Е5-АРІ). Елементний аналіз проводили на приладі "РегКкіп-ЕІтег С, Н,
М-Апаїї2гег". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "5ішої! ШМ-254", у системі ацетон-гептан (1: 1), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор.
Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад. 7-Метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро|(біциклоЇ3.3.1|нонан-9,Г-циклогексані|-1,5-дикарбонітрил (1), білий кристалічний порошок, т. пл. 280-282 "С. Спектр ЯМР "Н, 5, м.д.: 1,46-1,50 м (2Н, СН»), 1,76-1,82 м (6Н, СНе), 2,03-2,11 м (2Н, СН»), 2,28 с (ЗН, МОН»), 3,02 д (2Н, по 1Н СеН» та СН», / 1,8 Гу), 3,11 д (2Н, по 1Н СН» та С8Н», у 11,8 Гу), 12,43 с (1Н, МН). Мас-спектр, т/7: 287,2
ІМАНІ, 285,2 |М-НІ. Знайдено, 9о: С 62,78; Н 6,36; М 19,53. Сі5НівМаО». Обчислено, 90: С 62,92;
Н 6,34; М 19,57.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ7-Метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро(біцикло/3.3.1|нонан-9,1'-циклогексані|-1,5-дикарбонітрил:СМ Мо Мме--773 в) НМ є!
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711877U UA125215U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711877U UA125215U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125215U true UA125215U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62091219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711877U UA125215U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125215U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711877U patent/UA125215U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ye et al. | Studies on the asymmetric synthesis of pandamarilactonines: an unexpected syn-selective vinylogous Mannich reaction of N-tert-butanesulfinimines | |
| Buhaceanu et al. | Anew Class of Mesoionic4-(1, 3-Dithiol-2-ylium) phenolates | |
| Bradsher et al. | Aromatic Cyclodehydration. XXXVI. 1, 2 The Synthesis of (±)-Cryptopleurine | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| RU2342370C1 (ru) | Способ получения n-[1',3',5'-дитиазинан-5'-ил-карбонил]-1,3,5-дитиазинан-5-карбоксамида | |
| UA125211U (uk) | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| Rashad et al. | 1, 3-Bis (4-chlorophenyl)-2, 3-epoxypropanone as synthons in synthesis of some interesting potential antimicrobial agents | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| Zakrzewski et al. | Reactions of nitroxides, part 7: Synthesis of novel nitroxide selenoureas | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| Kiran et al. | One Pot Synthesis of Medicinally Important cis‐2‐Methyl‐4‐amino Substituted‐1, 2, 3, 4‐Tetrahydroquinolines | |
| UA125208U (uk) | 7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| Matsumura et al. | Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125221U (uk) | 1'-бензил-7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125206U (uk) | 5,11-диметил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил | |
| UA125218U (uk) | 1'-бензил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| Yang et al. | Synthesis and Crystal Structure of 10-(4-Nitrobenzyl)-3, 7, 9, 11-Tetraoxo-2, 4, 6, 8, 10-Pentaaza [3.3. 3] Propellane | |
| Lyakhovnenko et al. | An original approach to the amination of crown ethers | |
| Butin et al. | Simple synthesis of γ-carbolines | |
| UA125219U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил |