UA125213U - 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил - Google Patents
7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил Download PDFInfo
- Publication number
- UA125213U UA125213U UAA201711875U UAA201711875U UA125213U UA 125213 U UA125213 U UA 125213U UA A201711875 U UAA201711875 U UA A201711875U UA A201711875 U UAA201711875 U UA A201711875U UA 125213 U UA125213 U UA 125213U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- diazabicyclo
- dimethyl
- dioxo
- isopropyl
- dicarbonitryl
- Prior art date
Links
- -1 7-Isopropyl-9,9-dimethyl-2,4-dioxo-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane-1,5-dicarbonitrile Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,6-dioxopiperidine-3,5-dicarbonitrile Chemical compound CC1(C)C(C#N)C(=O)NC(=O)C1C#N WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
7-Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил EMBED ISISServer .
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або «будівельні блоки» для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є продукти амінометилювання |імідів
Гуарескі - похідні 3,7-діазабіцикло/3.3.1|Їнонану |Ооїзепко М.М., КтгімоКоїузКо 5.0., І йміпом М.Р.
Спет. Неїегосусі. Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); Ооївепко
М.М., КимоКоїузКо 5.2., І йміпом М.Р. Мопаїбн. Спет. 2007, 138, 489; Боївепко МУ.У., КіпімоКоїузко 5.0., Пйміпом М.Р. Виб55. Спет. Ви, Ійї. Ед. 2007, 56, 2482 (Изв. АН Сер. хим. 2007, 2397);
СНідогіпа Е.А., ЕГгоЇом К.А., ЮоїзепКо МУ.У., СоЇомевнКіп А.5., Вибптагіпом 1І.5., КимоКоїузКо 5.0.
Вив5. Спет. Виї, Іпї. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АН. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е.А., Ооївзепко
М.М. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 1838);
Егоїом К.А., ОоївепКо М.М., КимоКкоїувзКо 5.С1., | Пміпом М.Р. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 471); ОоїзепКо М.У., ЕгоЇїом К.А., КгімоКоїузКо 5.2. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮБоїзепКо М.М.,
КимоКоїубзКо 5.2., І йміпом, М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮОоїбвепко М.М., Егоїом К.А., КгімокоїузКо 5.0., СПпідогіпа БЕ.А.,
РеКпїегема Т.М., Бнуком 5.Ми., Рарауапіпа Е.5., ЮОтішмепКо А.О., ВибзПтагпом 1.5. Спет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою прототипів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонану (САВСМ, брізрідіпе).
Корисна модель, на відміну від прототипів, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену, у якій відсутні арильний або спіроз'єднаний фрагменти у разі порівняння з оксигенвмісними аналогами.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного піперидину.
Поставлена задача у корисній моделі вирішується тим, що пропонується нова сполука - 7-
Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
Ме
Ме Мо Ме
Х що
Ме М в) нм о
Коо) 7-Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (І) (вихід 54 9) отримують наступним чином: змішують суспензію 4,4-диметил-3,5-диціано-2,6- піперидиндиону (імід Гуарески) |(Сцагезопйі І. Спет. 2БІ, 1901, І, 579; Сцагезспі І. Сал7. СНіт. Наї, 1919, 49(1), 126; НапаІєу С.)., Меізоп Е.В., ботегв Т.О. А!йвіг. У. Спет., 1960, 13, 1291 (1.0 ммоль) у 96 90 етанолі (20 мл), триетиламін (2-3 краплі), ізопропіламін (2.2 ммоль) та 37 90 розчин формальдегіду (формалін) (2.0 мл, 26.6 ммоль). Суміш перемішують 1 хвилину, кип'ятять 2 хвилини, отриманий розчин відфільтровують через паперовий складчастий фільтр.
Через 12 годин суміш підкисляють хлороводневою кислотою до рН 6.0, витримують при кімнатній температурі б годин, осад відфільтровують, промивають етанолом, продукт перекристалізовують з суміші ацетон-етанол (1:1).
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі «ВгиКег Амапсе І НО (400 МН)» у ДМСО-айв (внутрішній стандарт -
ТМС), спектри ЯМР С реєстрували на приладі «Магіап Опіку Ріиз (100.6 МГц)» у ДМСО- ав; ІЧ- спектри отримували на спектрофотометрі «ИКО-29, ЛОМО» у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі «РегКіп-Еітег С, Н, М-Апаїї2ег». Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках «5іїшШо! ШМ-254», у системі ацетон- гептан (1:11), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який пояснює, але не обмежує його об'єм.
Приклад. 7-Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил (І), білий дрібнокристалічний порошок, т. пл. 278-280 "С; ІЧ спектр, о (см7): 3470, 3236, 3120 (МН), 2262 (С-М), 1744, 1712 (С-0); "Н ЯМР, 5 (м.д.): 0.92 (д, ЄН, 32-6.6, МСН(СНВЗ)»г), 1.32 (с, ЗН, СН), 1.40 (с, ЗН, СНвз), 2.81-2.90 (м, ІН, МСН(СнНЗ)»г), 3.07 (д, 2Н, 29-12.1, Н-6, Н-8), 3.17 (д, 2Н, 290-121, Н- 6, Н-8), 12.34 (с, 1Н, МН); "С ЯМР, 5 (см): 17.7 (2 Ме), 19.3 (Ме), 24.1 (Ме), 37.4 (С-9), 48.9 (С-1,
С-5), 52.6 (0-6, С-8), 53.0 (М-СН), 115.2 (2 С-М), 167.3 (2 С-О). Обчислено для С14НівМаО»: С, 61.30; Н, 6.61; М, 20.42. М-274.33. Знайдено: С, 61.37; Н, 6.69; М, 20.37.
Таким чином, 7-Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло-(3.3.1|нонан-1,5- дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 7-Ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло/3.3.1|нонан-1,5-дикарбонітрил Ме Ме Мо Ме ХХ що Ме М 9) ни о -
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711875U UA125213U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711875U UA125213U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125213U true UA125213U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62091116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711875U UA125213U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125213U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711875U patent/UA125213U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1535379A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 2,4-диаминопиримидинов или их кислотно-аддитивных солей | |
| MX2007014783A (es) | Activadores de apoptosis. | |
| CN108473428B (zh) | 一种吡啶衍生物类化合物的制备方法及其中间体和晶型 | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| Yusuf et al. | Synthesis and antimicrobial studies of new N, N′-[5, 5′-{2, 2′-(bis-alkoxy) bis (2, 1-phenylene)] bis (4-acetyl-4, 5-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole-5, 2-diyl)] diacetamide | |
| RU2520005C2 (ru) | 1'-арил-1-бензил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1'н,5н)-трионы и 1,1'-диарил-4'-гидрокси-6,6-диметил-3'-циннамоил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1н,1',5н)-трионы, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| RU2435777C1 (ru) | 16-алкокси-14-арил-3,15-диокса-10-азатетрацикло [8,7,0,01,13.04,9] гептадека-4,6,8,13-тетраен-2,11,12-трионы и способ их получения | |
| Gein et al. | Synthesis and antimicrobial activity of n, 7-diaryl-5-methyl-4, 7-dihydrotetrazolo [1, 5-a] pyrimidine-6-arboxamides | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125225U (uk) | 9,9-диметил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126239U (uk) | 9-бутил-7-ізопропіл-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| CN108101892B (zh) | 一种白杨素非天然氨基酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| UA126241U (uk) | 9-бутил-9-метил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA126240U (uk) | 9-бутил-7-ізобутил-9-метил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125211U (uk) | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125218U (uk) | 1'-бензил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125208U (uk) | 7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| UA125216U (uk) | 1'-бензил-7-пропіл-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125219U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил |