UA125220U - 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид - Google Patents
1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид Download PDFInfo
- Publication number
- UA125220U UA125220U UAA201711889U UAA201711889U UA125220U UA 125220 U UA125220 U UA 125220U UA A201711889 U UAA201711889 U UA A201711889U UA A201711889 U UAA201711889 U UA A201711889U UA 125220 U UA125220 U UA 125220U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- piperidine
- dioxo
- dibenzyl
- diazabicyclo
- hydrogen chloride
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- -1 1 ', 7-Dibenzyl-2,4-dioxo-1H, 5H-spiro [3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonane-9,4'-piperidine] -1,5-dicarbonitrile hydrogen chloride Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 Chemical compound O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1',7-Дибензил-2,4-діоксо-1Н,5Н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид.
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних піперидину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є продукти амінометилування імідів
Гуарескі - похідні 3,7-діазабіцикло/3.3.1|Інонану |Ооїзепко М.М., КіімоКоїузКо 5.(23., І йміпом М.Р.
Спет. Неїегосусі. Сотра. 2005, 41, 1428 (Химия гетероцикл. соединений 2005, 1695); Ооївепко
М. М., КпімоКкоїузКо 5. а., І йміпом У. Р. Мопаїби. Снет. 2007, 138, 489; боїзепКо МУ.У., КпімоКоїузко 5.0., І йміпом М.Р. Вив5. Спет. Виї!Ї, Іпї. Ед. 2007, 56, 2482 (Изв. АН. Сер. хим. 2007, 2397);
СНідогіпа Е.А., ЕГгоЇом К.А., ЮоїзепКо МУ.У., СоЇомевнКіп А.5., Вибптагіпом 1І.5., КимоКоїузКо 5.0.
Вив5. Спет. Виї, Іпї. Ед. 2016, 9, 2260 (Изв. АН. Сер. хим. 2016, 2260); Спідогіпа Е.А., ОоївепКо
М.М. Спет. Неїегосусі. Сотра. 2012, 48, 1722 (Химия гетероцикл. соединений 2012,1838); ЕгоЇом
КА., Юоїзепко М.М., КтімокоїузКо 5.6., І ймпом М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2012, 48, 442 (Химия гетероцикл. соединений 2012, 471); боїзепКко У.М., ЕгоЇом К. А., КтімокоїузКо 5.0. Спет.
Неїегосусі. ботра. 2013, 49, 657 (Химия гетероцикл. соединений 2013, 705); ЮБоїзепКо М.М.,
КимоКоїубзКо 5.2., І йміпом, М.Р. Спет. Неїегосусі. ботра. 2015, 51, 109 (Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 109); ЮОоїзепКо М.М., Егоїом К.А., КгімоКоїубєКо 5.0., Спідогіпа Е.А,.,
РеКпїегема Т.М., Бнуком 5.Ми., Рарауапіпа Е.5., ЮОтішмепКо А.О., ВибзПтагпом 1.5. Спет.
Неїегосусі. Сотра. 2016, 52, 116 (Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116)).
Спільною суттєвою ознакою аналогів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,7-діазабіцикло/3.3.1|нонану.
Корисна модель, на відміну від аналогів, містить у своєму складі атом оксигену замість сульфуру та селену або спіроз'єднаний фрагмент у разі її оксигенвмісних аналогів.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного піперидину.
У відповідності до цього у корисній моделі пропонується нова сполука - 1',7-дибензил-2,4- діоксо-1Н, БН-спіро|3,7-діазабіциклої3.3.1|-нонан-9,4"-піперидині-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид (1).
Сполука І та способи її отримання у патентних виданнях не описані.
СІ:
М он
Мо
СМ
М (в) нм (в) 177-Дибензил-2,4-діоксо-1Н, 5Н-спіроїЇ3,7-діазабіциклоЇ3.3.1|нонан-9,4-піперидині-1,5-
Зо дикарбонітрилу гідрогенхлорид (І) (вихід 55 95) отримують наступним чином: до 20 мл 96 95-ного етанолу прибавляють 2.2 ммоль бензиламіну та 26.6 ммоль 37 95-ного формаліну. Розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 1 години, прибавляють 1 ммоль 9-бензил-2,4- діоксо-3,9-діазаспіро|5.5)ундекан-1,5-дикарбонітрилу ІХи, М.; Хіє, Ї.; Нап, В.; Маупага, с.0.;
СНепага, В.І; єїааб А.). Раїепі УМО20090974051 та 2-3 краплі триетиламіну, кип'ятять отриману суміш 2 хвилини та швидко відфільтровують через складчастий паперовий фільтр. Через 12 годин прибавляють по краплях надлишок хлоридної кислоти до рН б. Отриманий осад відфільтровують, промивають етанолом.
Структура сполуки, що була отримана у результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМР
ІН, знятими на приладі "Вгикег ОЕХ-500 (500 МГц)» у ДМСО-ав (внутрішній стандарт - ТМО), ІЧ- спектри отримували на спектрофотометрі "ИКСО-29, ЛОМО" у вазеліновій олії. Мас-спектри записані на рідинному хроматографі "Адіепі 1100" з детекторами "АЮ, ЕІ! 5О бедех 75", суміщеному з мас-спектрометром "Адіпіепі І С/М5О МІ", іонізація - електророзпорошення.
Елементний аналіз проводили на приладі "РегКіп-Еітег С, Н, М-Апаїї2ег". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "ЗіїшШоЇ ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1:11), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.
Приклад
17-Дибензил-2,4-діоксо-1Н, 5Н-спіроїЇ3,7-діазабіцикло-(3.3.1|нонан-9,4-піперидині-1,5- дикарбонітрилу гідрогенхлорид (І), білий дрібнокристалічний порошок, Т.пл. 272-274 76. ІЧ- спектр, м, см": 3480, 3378, 3258, 3190 (МН), 2250 (С-М), 1743, 1710 (С-О). Спектр ЯМР "НН, б, м. ч. (У, Гу: 2.08-2.38 (АН, м), 2.83-2.95 (1Н, м), 3.02-3.08 (2Н, м) та 3.09-3.18 (1Н, м, 4СН»); 3.27 (ІН, д, 20-11.0), 3.35 (1Н, д, 2)-11.0), 3.35 (1Н, д, 29-11.0) та 3.54 (1Н, д, 2)-11.0, 8-СН» або 6-
СН»); 3.69 (2Н, ш. с, МСНОРИ); 4.31 (2Н, ш. с, "«МНОНеРН); 7.14-7.16 (2Н, м, Н РИ); 7.28-7.33 (ЗН, м, Н РІ); 7.42-7.46 (ЗН, м, Н РИ); 7.57-7.61 (2Н, м, Н РІ); 11.39 (1Н, ш. с, "МН); 12.78 (1Н, с, МН).
Мас-спектр, т/2. 454 |М-СІЦ", 452 |М-СІ-НІ. Знайдено, 90: Со - 66.06; Н - 5.89; М-14.20.
С27НгвСІМ5О». Обчислено, 90: С - 66.18; Н - 5.76; М-14.29.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 1,7-Дибензил-2,4-діоксо-1Н,5Н-спірої3,7-діазабіцикло|3.3.1|нонан-9,4-піперидині-1,5- дикарбонітрилу гідрогенхлорид: СІ- М ян Мо СМ М (в) НМ (в)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711889U UA125220U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711889U UA125220U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125220U true UA125220U (uk) | 2018-05-10 |
Family
ID=62090955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711889U UA125220U (uk) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125220U (uk) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711889U patent/UA125220U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2447072C2 (ru) | Способ получения n-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида и n-(2,4,6-триметил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида | |
| EP2493892B1 (en) | Quinuclidine compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands | |
| Yang et al. | Four-component reaction of N-alkylimidazoles (N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate, N-alkylisatins and malononitrile | |
| UA125220U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрилу гідрогенхлорид | |
| Coffen et al. | A short synthesis of aromatic analogs of the aranotins | |
| UA125221U (uk) | 1'-бензил-7-(2-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125212U (uk) | 1'-бензил-7-ізопропіл-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| JP2019534313A (ja) | 光学活性ジアザスピロ［４．５］デカン誘導体の分割 | |
| UA125219U (uk) | 1',7-дибензил-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло-[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125224U (uk) | 7-бензил-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125218U (uk) | 1'-бензил-7-(1-метилпропіл)-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| Lv et al. | Novel synthesis, characterisation and antitumour activity of dimethyl-3, 6-di (aryl)-1, 4-dihydro-1, 2, 4, 5-tetrazine-1, 4-dicarboxylates | |
| UA125216U (uk) | 1'-бензил-7-пропіл-2,4-діоксо-1н,5н-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| Hitotsuyanagi et al. | Per-N-methylated analogues of an antitumor bicyclic hexapeptide RA-VII | |
| RU2620379C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-а]ПИРИДИНА | |
| UA126238U (uk) | 9-бутил-7,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125213U (uk) | 7-ізопропіл-9,9-диметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125215U (uk) | 7-метил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| Dotsenko et al. | Aminomethylation of 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridine-6-thiolates: A Novel Approach to Synthesis of 3, 7-Diazabicyclo [3.3. 1] nonane Derivatives. | |
| Pazdera et al. | Preparation and cyclization of 3-substituted 1-(2-cyanophenyl)-thioureas | |
| UA125223U (uk) | 7-бензил-2,4-діоксо-3,7-діазаспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125207U (uk) | 7,9,9-триметил-2,4-діоксо-3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонітрил | |
| Hsu et al. | Total Synthesis of (±)‐3‐Deoxy‐7, 8‐dihydromorphine,(±)‐4‐Methoxy‐N‐methylmorphinan‐6‐one and 2, 4‐Dioxygenated (±)‐Congeners | |
| UA125210U (uk) | 1'-бензил-7-метил-2,4-діоксо-1h,5h-спіро[3,7-діазабіцикло[3.3.1]нонан-9,4'-піперидин]-1,5-дикарбонітрил | |
| UA125211U (uk) | 7-(1-метилетил)-2,4-діоксо-3,7-діазоспіро[біцикло[3.3.1]нонан-9,1'-циклогексан]-1,5-дикарбонітрил |