UA125217U - 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL - Google Patents
5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL Download PDFInfo
- Publication number
- UA125217U UA125217U UAA201711882U UAA201711882U UA125217U UA 125217 U UA125217 U UA 125217U UA A201711882 U UAA201711882 U UA A201711882U UA A201711882 U UAA201711882 U UA A201711882U UA 125217 U UA125217 U UA 125217U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- dibenzyl
- cyclohexane
- oxospiro
- tridets
- tetraazatriclico
- Prior art date
Links
- -1 5,11-Dibenzyl-8-oxospiro [3,5,7,11-tetraazatricyclo- [7.3.1.02,7] tridec-2-ene-13,1'-cyclohexane] -1,9-dicarbonitrile Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyridine-2-thiol Chemical class SC1=CCC=CN1 MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
5,11-Дибензил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло-[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил: EMBED ISISServer .5,11-Dibenzyl-8-oxospiro [3,5,7,11-tetraazatricyclo- [7.3.1.02,7] tridec-2-ene-13,1'-cyclohexane] -1,9-dicarbonitrile: EMBED ISISServer.
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних 2- оксотетрагідропіридину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.A useful model belongs to the field of organic synthesis, namely to new derivatives of 2-oxotetrahydropyridine, which may find their application as compounds with directed pharmaceutical action or "building blocks" for obtaining new valuable organic compounds.
Найближчим аналогом є похідні 1,4-дигідропіридин-2-тіолатів та -селенолатів |Доценко В.В.,The closest analog is derivatives of 1,4-dihydropyridine-2-thiolates and -selenolates |Dotsenko V.V.,
Кривокольско С.Г., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2012, 134; Фролов К.А., Доценко В.В.,Kryvokolsko S.G., Litvinov V.P. Izv. Academy of Sciences Ser. chemical 2012, 134; Frolov K.A., Dotsenko V.V.,
Кривокольско С.Г., Литвинов В.П. ХГС. 2010, 1413; Фролов К.А., Доценко В.В., КривокольтскоKryvokolsko S.G., Litvinov V.P. CHG 2010, 1413; Frolov K.A., Dotsenko V.V., Kryvokoltsko
С.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2013, 1401; Фролов К.А., Доценко В.В., Кривокольско С.Г., Зубатюк Р.ИЙ.,S.G. Izv. Academy of Sciences Ser. chemical 2013, 1401; Frolov K.A., Dotsenko V.V., Kryvokolsko S.G., Zubatyuk R.IY.,
Шишкин О.В. ХГС. 2013, 5071.O.V. Shishkin CHG 2013, 5071.
Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,5,7,11-тетраазатрицикло(|7.3.1.02АЛтридец-2-ену.A common essential feature of the closest analog and the claimed utility model is that these compounds contain the basic structure of 3,5,7,11-tetraazatricyclo(|7.3.1.02ALtridec-2-ene.
Корисна модель, на відміну від найближчого аналога, містить замість сульфуру та селену атом оксигену, а у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники.The useful model, unlike the closest analogue, contains an oxygen atom instead of sulfur and selenium, and other substituents are found in the corresponding positions of its condensed cycles.
Задачею корисної моделі є створення нового похідного 2-оксотетрагідропіридину.The task of the useful model is to create a new 2-oxotetrahydropyridine derivative.
У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 5,11-дибензил-8- оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло!/7.3.1.02Лтридец-2-ен-13,1"-циклогексані-1,9-дикарбонітрил формули (1). квIn accordance with this, a new compound is proposed in the useful model - 5,11-dibenzyl-8-oxospiro|3,5,7,11-tetraazatricyclo!/7.3.1.02Ltridec-2-ene-13,1"-cyclohexane-1, 9-dicarbonitrile of formula (1).
СМ І МSM and M
К- ; г М ВK-; Mr. M. V
СМ МSM M
ЇShe
Сполука І та способи її отримання в патентних виданнях не описані. ск й ВиМмн,, НСНОCompound I and methods of its preparation are not described in patent publications. sk and VyMmn,, NSNO
ЕЮНEUN
МН ----В |!МН ----В |!
СМ МН,SM MN,
І!AND!
Синтез 5,11-дибензил-8-оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло!|7.3.1.027-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані|-1,9-дикарбонітрилу (І) (вихід 48 95) здійснюють наступним чином: до суспензії 1.0 г (4.34 ммоль) сполуки ЇЇ (ЕІ-5Наїєї А.К., 5и!иМнап А.А., боїїтап А.М., Антей Е.А. бупій. Соттип. 1995, 25, 32111 в 15-20 мл етанолу прибавляли 2 еквіваленти бензиламіну та надлишок (5.0 мл, 66.6 ммоль) 37 Уо-ного формаліну, вільного від домішки параформу. Суміш при інтенсивному перемішуванні кип'ятили 1 хвилину, отриманий розчин перемішували 5 годин при 20 С та залишали на 12 годин. Осад відфільтровували, промивали 50 9о-ним етанолом, петролейним ефіром та отримували сполуку Ї.Synthesis of 5,11-dibenzyl-8-oxospiro|3,5,7,11-tetraazatricyclo!|7.3.1.027-tridec-2-ene-13,1"-cyclohexane|-1,9-dicarbonitrile (I) (yield 48 95) are carried out as follows: to the suspension 1.0 g (4.34 mmol) of the compound ІІІ (Eil-5Nayei A.K., 5y!yMnap A.A., Boyitap A.M., Antey E.A. bupiy. Sottyp. 1995 , 25, 32111 in 15-20 ml of ethanol, 2 equivalents of benzylamine and an excess (5.0 ml, 66.6 mmol) of 37 Uo formalin free from paraform impurities were added. The mixture was boiled for 1 minute with intensive stirring, the resulting solution was stirred for 5 hours at 20 C and left for 12 hours. The precipitate was filtered, washed with 50% ethanol, petroleum ether, and compound Y was obtained.
Структура сполуки, що була отримана в результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМРThe structure of the compound obtained as a result of the reaction is confirmed by NMR spectra
ІН, знятими на приладі "ВгиКег Амапсе ІІ 400 (400.13 МГц" в ДМСО-а (внутрішній стандарт -INs, taken on the device "VgyKeg Amapse II 400 (400.13 MHz) in DMSO-a (internal standard -
Зо ТМ), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29, ЛОМО" у вазеліновій олії.From TM), IR spectra were obtained on an IKS-29, LOMO spectrophotometer in petroleum jelly.
Елементний аналіз проводили на приладі "РеїКіп-ЕІтег С, Н, М-Апаїї2е!". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "іш! ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1: 1), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.Elemental analysis was carried out on the device "ReiKip-EIteg S, H, M-Apaii2e!". Control of the individuality of the obtained compound was carried out by the TLC method on "ish! OM-254" plates, in the acetone-heptane system (1: 1), development - iodine vapor, IR detector. The melting point was determined on a Kofler table and was uncorrected.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.The resulting product has sufficient purity for analysis and for further use.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.A useful model is confirmed by the following example, which illustrates, but does not limit its scope.
Приклад. 5,11-Дибензил-8-оксоспіроїЇ3,5,7,11-тетраазатрициклої7.3.1.027|-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані-ї,9-дикарбонітрил (І), вихід 4895, т.пл. 154-156"С, світло-коричневий дрібнокристалічний порошок. ІЧ спектр, м, см"!: 2193, 2155 (2С-М); 1710 (С-О). Спектр ЯМР "Н,Example. 5,11-Dibenzyl-8-oxospiroy3,5,7,11-tetraazatricycloyl7.3.1.027|-tridec-2-ene-13,1"-cyclohexane-y,9-dicarbonitrile (I), yield 4895, vol. pl. 154-156"C, light brown fine crystalline powder. IR spectrum, m, cm"!: 2193, 2155 (2С-М); 1710 (С-О). NMR spectrum "Н,
б, м.д.: 1.52-1.64 м (2Н, (СНг)5Бі, 1.83-1.96 м |6Н, (СНег)5іІ, 2.02-2.06 м (2Н, (СНег)5і|, 3.06-3.19 м (4Н,b, m.d.: 1.52-1.64 m (2H, (CHn)5Bi, 1.83-1.96 m |6H, (SNeg)5iI, 2.02-2.06 m (2H, (SNeg)5i|, 3.06-3.19 m (4Н ,
СтоНе и С"?Нег), 3.67-3.78 м (4Н, 2СН2РІ), 4.2в д (1Н, СН», У) 16.4 Гу), 4.48 д (1Н, СН», У) 16.4 Гу), 4.64 д (1Н, СН», у 12.5 Гц), 4.81 д (1Н, СН», У 12.5 Гц), 7.19-7.34 м (10Н, 2РИІ). Знайдено, 95: С 73.00; Н 6.59; М 16.94. СзоНзгМ6О. Обчислено, 95: С 73.15; Н 6.55; М 17.06.StoNe and С"?Neg), 3.67-3.78 m (4Н, 2СН2РИ), 4.2в d (1Н, СН», U) 16.4 Hu), 4.48 d (1Н, СН», U) 16.4 Hu), 4.64 d ( 1H, CH", at 12.5 Hz), 4.81 d (1H, CH", at 12.5 Hz), 7.19-7.34 m (10H, 2RII). Found, 95: C 73.00; H 6.59; M 16.94. SzoNzgM6O. Calculated, 95: C 73.15, H 6.55, M 17.06.
Таким чином, 5,11-дибензил-8-оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло-(7.3.1.027| тридец-2-ен- 13,1-циклогексан|-1,9-дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.Thus, 5,11-dibenzyl-8-oxospiro|3,5,7,11-tetraazatricyclo-(7.3.1.027|tridec-2-ene-13,1-cyclohexane|-1,9-dicarbonitrile (I) according to structural and physicochemical properties significantly differs from the comparison compounds.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125217U true UA125217U (en) | 2018-05-10 |
Family
ID=62090943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711882U UA125217U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125217U (en) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711882U patent/UA125217U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6389174B2 (en) | Chemical method | |
| KR101653064B1 (en) | A Method for Gadobutrol | |
| JPH04225936A (en) | Process for producing 1,3-diketone | |
| CN111087394A (en) | Synthetic method of 2, 9-substituted 4-halo-1, 10-phenanthroline | |
| UA125217U (en) | 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL | |
| Yavari et al. | A one-pot synthesis of functionalised 1-azadienes containing 2-thioxoimidazolidin-4-ones | |
| Han et al. | Synthesis and bioactivity of novel 3-(1-hydroxyethylidene)-5-substituted-pyrrolidine-2, 4-dione derivatives | |
| KR101070587B1 (en) | -3------- salt of 2s3s-3-[[1s-1-isobutoxymethyl-3-methylbutyl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid | |
| UA125206U (en) | 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL | |
| Yavari et al. | A New and Efficient One-pot Synthesis of Trialkyl 6-tert-Butylamino-2 H-pyran-2-one-3, 4, 5-tricarboxylates | |
| KR20100120558A (en) | Recrystallization process of sarpogrelate hcl | |
| Liu et al. | Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrimidin‐2‐thiones via ZnCl2 Promoted One‐pot Reactions | |
| Yang et al. | Synthesis and Crystal Structure of 10-(4-Nitrobenzyl)-3, 7, 9, 11-Tetraoxo-2, 4, 6, 8, 10-Pentaaza [3.3. 3] Propellane | |
| SE425166B (en) | PYRIDINE COMPONENT FOR USE AS INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF 2-HYDROXIMETHYL-3-HYDROXY-6- (1-HYDROXY-2-T-BUTYLAMINOETHYL) -PYRIDINES | |
| DE19853558A1 (en) | Process for the preparation of 2,3-dihydroindoles (indolines), novel 2,3-dihydroindoles and their use | |
| UA125223U (en) | 7-BENZYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZASPIRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| WATANABE | The Chemical Structure of the Intermediate Metabolites of Catechin. III Synthesis of the Intermediate Metabolites (G and H) | |
| KR100911720B1 (en) | A process for preparing crystal foam of sarpogrelate hcl | |
| UA125221U (en) | 1'-BENZYL-7- (2-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125207U (en) | 7,9,9-TRIMETHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125218U (en) | 1'-BENZYL-7- (1-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125215U (en) | 7-METHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZAPYRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125219U (en) | 1 ', 7-DIBENZYL-2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO- [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRYL | |
| Seguchi | Crystal Structure of Heterodiquinane Containing a Triazine, an Indoline, and a Pyrrolidine Skeletons Prepared by Photoreaction of 7-Methoxy-3-[1-(methoxyimino) ethyl]-N-phenyl-1, 2-dihydrocinnoline 1, 2-Dicarboximide with Diethyl 1, 3-Acetonedicarboxylate | |
| KR101429543B1 (en) | A novel crystal form of cabazitaxel and a method for preparing the same |