UA125206U - 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL - Google Patents
5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL Download PDFInfo
- Publication number
- UA125206U UA125206U UAA201711866U UAA201711866U UA125206U UA 125206 U UA125206 U UA 125206U UA A201711866 U UAA201711866 U UA A201711866U UA A201711866 U UAA201711866 U UA A201711866U UA 125206 U UA125206 U UA 125206U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cyclohexane
- dimethyl
- oxospiro
- tridets
- tetraazatriclico
- Prior art date
Links
- -1 5,11-Dimethyl-8-oxospiro [3,5,7,11-tetraazatricyclo [7.3.1.02,7] tridec-2-ene-13,1'-cyclohexane] -1,9-dicarbonitrile Chemical compound 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyridine-2-thiol Chemical class SC1=CCC=CN1 MKHOKHCNSXWRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
5,11-Диметил-8-оксоспіро[3,5,7,11-тетраазатрицикло[7.3.1.02,7]тридец-2-ен-13,1'-циклогексан]-1,9-дикарбонітрил: EMBED ISISServer .5,11-Dimethyl-8-oxospiro [3,5,7,11-tetraazatricyclo [7.3.1.02,7] tridec-2-ene-13,1'-cyclohexane] -1,9-dicarbonitrile: EMBED ISISServer.
Description
Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових похідних 2- оксотетрагідропіридину, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук.A useful model belongs to the field of organic synthesis, namely to new derivatives of 2-oxotetrahydropyridine, which may find their application as compounds with directed pharmaceutical action or "building blocks" for obtaining new valuable organic compounds.
Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є похідні 1,4-дигідропіридин-2-тіолатів та - селенолатів |Доценко В.В., Кривокольіско С.Г., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 2012, 134;Derivatives of 1,4-dihydropyridine-2-thiolates and selenolates are the closest to the claimed compound. V. V. Dotsenko, S. G. Kryvokolisco, V. P. Litvinov. Izv. Academy of Sciences Ser. chemical 2012, 134;
Фролов К.А., Доценко В.В., Кривокольіско С.Г., Литвинов В.П. ХГС. 2010, 1413; Фролов К.А.,Frolov K.A., Dotsenko V.V., Kryvokolisko S.G., Litvinov V.P. CHG 2010, 1413; Frolov K.A.,
Доценко В.В., Кривокольско С.Г. Изв. АН. Сер. хим. 2013, 1401; Фролов К.А., Доценко В.В.,Dotsenko V.V., Kryvokolsko S.G. Izv. Academy of Sciences Ser. chemical 2013, 1401; Frolov K.A., Dotsenko V.V.,
Кривокольско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. ХГС. 2013, 5071.Kryvokolsko S.G., Zubatyuk R.Y., Shishkin O.V. CHG 2013, 5071.
Спільною суттєвою ознакою прототипів та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру 3,5,7,11-тетраазатрициклої7.3.1.02-Лтридец-2-ену.A common essential feature of the prototypes and the claimed utility model is that these compounds contain the basic structure of 3,5,7,11-tetraazatricycloi7.3.1.02-Ltridec-2-ene.
Корисна модель, на відміну від прототипів, містить замість сульфуру та селену атом оксигену, а у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники.The useful model, unlike the prototypes, contains an oxygen atom instead of sulfur and selenium, and there are other substituents in the corresponding positions of its condensed cycles.
Завданням корисної моделі є створення нового похідного 2-оксотетрагідропіридину.The task of the useful model is to create a new 2-oxotetrahydropyridine derivative.
У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука -5,11-диметил-8- оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрициклої/7.3.1.02Лтридец-2-ен-13,1"-циклогексан|-1,9-дикарбонітрил формули (1).In accordance with this, a new compound -5,11-dimethyl-8-oxospiro|3,5,7,11-tetraazatricycloi/7.3.1.02Ltridec-2-ene-13,1"-cyclohexane|-1 is proposed in a useful model. 9-dicarbonitrile of formula (1).
Мо м о б/нMo m o b/n
М МеM Me
МоMo
МM
МеMe
Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані.Compound (I) and methods of obtaining it are not described in patent publications.
МО є) мМемн,, НСНОMO is) mMemn,, NSNO
ЕСНESN
МН --- --1--: ІMN --- --1--: I
Ме Мн.Me Mn.
І!AND!
Синтез 5,11-диметил-8-оксоспіро/3,5,7,11-тетраазатрициклої7.3.1.0271-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані|-1,9-дикарбонітрилу (І) (вихід 34 95) здійснюють наступним чином: до суспензії 1.0 г (4.34 ммоль) сполуки ІІ (ЕІ-5Наїєї А.К., 5!иМап А.А., боїїтап А.М., Антей Е.А. Бупій. Соттип. 1995, 25, 32111 в 15-20 мл етанолу прибавляли 2 еквіваленти метиламіну та надлишок (5.0 мл, 66.6 ммоль) 37 Уо-ного формаліну, вільного від домішки параформу. Суміш при інтенсивному перемішуванні кип'ятили 1 хвилину, отриманий розчин перемішували 5 годин при 207С та залишали на 12 годин. Осад відфільтровували, промивали 50 9о-ним етанолом, петролейним ефіром та отримували сполуку Ї.Synthesis of 5,11-dimethyl-8-oxospiro/3,5,7,11-tetraazatricycloi7.3.1.0271-tridec-2-ene-13,1"-cyclohexane|-1,9-dicarbonitrile (I) (yield 34 95) are carried out as follows: to the suspension 1.0 g (4.34 mmol) of compound II (Ei-5Nayei A.K., 5!yMap A.A., Boyitap A.M., Antey E.A. Bupii. Sottip. 1995, 25, 32111 was added to 15-20 ml of ethanol with 2 equivalents of methylamine and an excess (5.0 ml, 66.6 mmol) of 37 Uo formalin, free from paraform impurities. The mixture was boiled for 1 minute with intensive stirring, the resulting solution was stirred for 5 hours at 207С and left for 12 hours.The precipitate was filtered, washed with 50% ethanol, petroleum ether, and compound Y was obtained.
Структура сполуки, що була отримана в результаті реакції, підтверджується спектрами ЯМРThe structure of the compound obtained as a result of the reaction is confirmed by NMR spectra
ІН, знятими на приладі "ВгиКег Амапсе ІЇ 400 (400.13 МГц)" в ДМСО-ав (внутрішній стандарт -IN, taken on the device "VgyKeg Amapse II 400 (400.13 MHz)" in DMSO-av (internal standard -
ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКОС-29, ЛОМО" у вазеліновій олії.TMS), IR spectra were obtained on an IKOS-29, LOMO spectrophotometer in petroleum jelly.
Елементний аналіз проводили на приладі "РегКіп-Еітег С, Н, М-Апаїї2ег". Контроль індивідуальності отриманої сполуки проводили методом ТШХ на пластинках "ЗіїшШоЇ ОМ-254", у системі ацетон-гептан (1:11), проявлення - пари йоду, ІЧ-детектор. Температуру плавлення визначали на столику Кофлера та не корегували.Elemental analysis was carried out on the device "RegKip-Eiteg S, H, M-Apaii2eg". Control of the individuality of the obtained compound was carried out by the TLC method on "ZiishShoY OM-254" plates, in the acetone-heptane system (1:11), development - iodine vapor, IR detector. The melting point was determined on a Kofler table and was uncorrected.
Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання.The resulting product has sufficient purity for analysis and for further use.
Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм.A useful model is confirmed by the following example, which illustrates, but does not limit its scope.
Приклад. 5,11-Диметил-8-оксоспірої|3,5,7,11-тетраазатрициклої7.3.1.0271-тридец-2-ен-13,1"- циклогексані|-1,9-дикарбонітрил (І), т.пл. 188-190 "С, безбарвні кристали. ІЧ спектр, у, см": 2185, 2150 (2ЕМ); 1708 (С-О). Спектр ЯМР "Н, 5, м.д.: 1.55-1.61 м (2Н, (СНг)5І, 1.81-1.94 м |6Н, (СНг)ві, 2.05-2.11 м |2Н, (СНо)5І, 2.33 с (ЗН, ММе), 2.42 с (ЗН, ММе), 2.92-2.96 м (2Н, С'9Не и С""Н»), 3.05- 3.11 м (2Н, СОН» и СН»), 4.23 д (1Н, СН», У) 16.4 Гц), 4.45 д (1Н, С"Нь, У 16.4 Гу), 4.57 д (1Н,Example. 5,11-Dimethyl-8-oxospiroi|3,5,7,11-tetraazatricycloi7.3.1.0271-tridec-2-ene-13,1"-cyclohexane|-1,9-dicarbonitrile (I), m.p. . 188-190 "С, colorless crystals. IR spectrum, y, cm": 2185, 2150 (2EM); 1708 (S-O). NMR spectrum "H, 5, ppm: 1.55-1.61 m (2H, (CHg)5I, 1.81-1.94 m |6Н, (СНg)vi, 2.05-2.11 m |2Н, (СНо)5И, 2.33 s (ЗН, ММе), 2.42 s (ЗН, ММе), 2.92-2.96 m (2Н, С'9Не and С"" Н»), 3.05-3.11 m (2Н, СОН» and СН»), 4.23 d (1Н, СН», U) 16.4 Hz), 4.45 d (1Н, СН», У 16.4 Hu), 4.57 d (1Н ,
СН», У 12.5 Гу), 4.72 д (1Н, СенН»ь, У 12.5 Гц). Знайдено, 90: С 63.40; Н 7.15; М 24.54. СівН24МвО.СН», U 12.5 Hu), 4.72 d (1Н, SenN»u, U 12.5 Hz). Found, 90: С 63.40; H 7.15; M 24.54. SivH24MvO.
Обчислено, 90: С 63.51; Н 7.11; М 24.69.Calculated, 90: C 63.51; H 7.11; M 24.69.
Таким чином, 5,11-диметил-8-оксоспіро|3,5,7,11-тетраазатрицикло-(7.3.1.02Лтгридец-2-ен- 13,1-циклогексані-1,9-дикарбонітрил (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння.Thus, 5,11-dimethyl-8-oxospiro|3,5,7,11-tetraazatricyclo-(7.3.1.02Ltridec-2-ene-13,1-cyclohexane-1,9-dicarbonitrile (I) according to structural and physico-chemical properties significantly differs from the comparison compounds.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711866U UA125206U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA201711866U UA125206U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA125206U true UA125206U (en) | 2018-05-10 |
Family
ID=62090931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201711866U UA125206U (en) | 2017-12-04 | 2017-12-04 | 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA125206U (en) |
-
2017
- 2017-12-04 UA UAA201711866U patent/UA125206U/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2013304102A1 (en) | Chemical process | |
| UA125206U (en) | 5,11-DIMETHYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL | |
| Toyoda et al. | The Staudinger reaction with 2-imino-1, 3-thiaselenanes toward the synthesis of C4 spiro-β-lactams | |
| RU2768824C1 (en) | 2-(phenyl(phenylimino)methyl)isoindoline-1,3-dione and method for production thereof | |
| Toyoda et al. | Synthesis and Z/E isomerization of 2-imino-1, 3-thiaselenolanes via iodocyclization | |
| UA125217U (en) | 5,11-DIBENZYL-8-OXOSPIRO [3,5,7,11-TETRAAZATRICLICO- [7.3.1.02,7] TRIDETS-2-EN-13,1'-CYCLOHEXANE] -1,9-DICARBONITRYL | |
| Zupan et al. | Heterocycles. CII. Barriers to rotation in some N′‐Heteroaryl N, N‐dimethylformamidines | |
| US2489234A (en) | Thiophanes and method for their production | |
| Jiang et al. | Synthesis of Bis‐benzimidazolium Cyclic Receptors and Their Anion Binding Properties | |
| Zaripov et al. | Efficient synthesis of a bisspiro-3, 1-benzoxazin-4, 1'-cyclopentanes | |
| KR20100120558A (en) | Recrystallization process of sarpogrelate hcl | |
| UA125223U (en) | 7-BENZYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZASPIRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125212U (en) | 1'-benzyl-7-isopropyl-2,4-dioxo-1H, 5H-spiro [3,7-diazabicyclo [3.3.1] NONAN-9,4'-piperidine] -1,5-dicarbonitrile | |
| Davydova et al. | Synthesis of new combretastatin A-4 analogues and study of their anti-inflammatory activity | |
| Liu et al. | Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrimidin‐2‐thiones via ZnCl2 Promoted One‐pot Reactions | |
| UA125215U (en) | 7-METHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZAPYRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125211U (en) | 7- (1-METHYETHYL) -2,4-DIOXO-3,7-DIAZOSPIRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125221U (en) | 1'-BENZYL-7- (2-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125216U (en) | 1'-BENZYL-7-PROPYL-2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRYL | |
| SE425166B (en) | PYRIDINE COMPONENT FOR USE AS INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF 2-HYDROXIMETHYL-3-HYDROXY-6- (1-HYDROXY-2-T-BUTYLAMINOETHYL) -PYRIDINES | |
| UA125218U (en) | 1'-BENZYL-7- (1-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125220U (en) | 1 ', 7-DIBENZYL-2,4-DIOXO-1H, 5H-SPYRO [3,7-DIAZABICYCLO- [3.3.1] NONAN-9,4'-PIPERIDINE] -1,5-DICARBONITRYL HYDROGEN CHLORIDE | |
| UA125207U (en) | 7,9,9-TRIMETHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125208U (en) | 7- (2-METHYLPROPYL) -2,4-DIOXO-3,7-DIAZASPIRO [BICYCLES [3.3.1] NONAN-9,1'-CYCLOHEXANE] -1,5-DICARBONITRIL | |
| UA125213U (en) | 7-ISOPROPYL-9,9-DIMETHYL-2,4-DIOXO-3,7-DIAZABicyclo [3.3.1] NONAN-1,5-DICARBONITRYL |