TWI847678B - 正型光阻組成物、負型光阻圖案的微影製程方法及其光阻膜 - Google Patents

正型光阻組成物、負型光阻圖案的微影製程方法及其光阻膜 Download PDF

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葉國柱
張哲瑋
楊子瑾
鍾明哲
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新應材股份有限公司
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Abstract

本揭露提供一種正型光阻組成物，包括：(A)聚醯亞胺樹脂、(B)感光性化合物以及(C)溶劑。(A)聚醯亞胺樹脂是由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得，且具有式（1）所示的結構單元；其中，式（1）的Ar 1為四價有機基，Ar 2為二價有機基，且Ar 1為式（B-1）、式（B-2）、式（B-3）所示的基或其組合，Ar 2至少為式（A-1）、式（A-2）所示的基或其組合，此外Ar 2可更為式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）所示的基或其組合。本揭露還提供了一種負型光阻圖案的微影製程方法及其光阻圖案

Description

正型光阻組成物、負型光阻圖案的微影製程方法及其光阻膜
本發明是有關一種正型光阻組成物，尤其是一種可用於負型光阻圖案的微影製程的正型光阻組成物，以及一種負型光阻圖案的微影製程方法。
由於數位相機、手機相機需求的不斷增加，鏡頭模組向高解析度發展；其中，例如彩色濾光片陣列(CFA)是決定鏡頭模組性能的關鍵組件。在微影製程中，負型光阻劑因曝光後膜面為交聯結構，故其耐化性、耐熱性、抗蝕刻性均較正型光阻劑佳。然而，傳統的CFA所使用的負型光阻劑很難達到高解析度需求，故各廠商都致力於開發負型光阻劑材料及微影製程技術。
本發明之若干實施例的目的之一在於提供一種正型光阻組成物。
本發明之若干實施例的目的之一還在於提供一種正型光阻組成物，適用於負型光阻圖案的微影製程。
本發明之若干實施例的目的之一還在於提供一種負型光阻膜，具有高圖案解析度。
於本發明之若干實施例中，正型光阻組成物包括(A)聚醯亞胺樹脂、(B)感光性化合物以及(C)溶劑。(A)聚醯亞胺樹脂是由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得，且具有式（1）所示的結構單元 式（1）； 其中，式（1）的Ar 1為四價有機基，Ar 2為二價有機基，且Ar 1為式（B-1）、式（B-2）、式（B-3）所示的基或其組合 式（B-1）， 式（B-2）， 式（B-3）， *表示表示鍵結位置；式（1）的Ar 2包含式（A-1）、式（A-2）所示的基或其組合 式（A-1）， 式（A-2）， 其中，式（A-1）的m1及m2各自為1～3的整數，X 1各自為碳數為1至5的伸烷基或伸苯基；其中，當X 1為碳數為1至5的伸烷基時，碳數為1至5的伸烷基中的任一個-CH 2-可被-NH-取代；式（A-2）的X 2為碳數為1至10的烴基、-O-、-S-、-SO 2-、-NH-、-C(CF 3) 2-或 。
在本發明的一實施例中，上述之Ar 2更包含式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）所示的基或其組合 式（A-3）， 式（A-4）， 式（A-5）， 其中，式（A-3）的Y為-C(CH 3) 2-、-C(CF 3) 2-、-CH 2-、-O-、-S-或-SO 2-；*表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，上述之(a)二胺包括(a-1)二胺及(a-2)二胺；(a-1)二胺為具有矽氧鍵的二胺，且為式（I-1）所示的化合物；(a-2)二胺為具有四個苯環的二胺，且為式（I-2）所示的化合物： 式（I-1）， 式（I-2）； 其中，式（I-1）的m1及m2各自為1～3的整數，X 1各自為碳數為1至5的伸烷基或伸苯基；其中，當X 1為碳數為1至5的伸烷基時，碳數為1至5的伸烷基中的任一個-CH 2-可被-NH-取代；式（I-2）的X 2為碳數為1至10的烴基、-O-、-S-、-SO 2-、-NH-、-C(CF 3) 2-或 。
在本發明的一實施例中，上述之(a)二胺更包括(a-3)二胺；(a-3)二胺為具有苯酚結構的二胺，且為式（I-3）所示的化合物 式（I-3）； 其中，式（I-3）的Y為-C(CH 3) 2-、-C(CF 3) 2-、-CH 2-、-O-、-S-或-SO 2-。
在本發明的一實施例中，上述之(A)聚醯亞胺樹脂的重量平均分子量為5,000～50,000。
在本發明的一實施例中，上述之(B)感光性化合物為醌二疊氮磺酸、醌二疊氮磺酸衍生物或其組合；當(A)聚醯亞胺樹脂的量為100重量份，(B)感光性化合物的量為10～150重量份。
在本發明的一實施例中，上述之(C)溶劑為N-甲基吡咯烷酮、γ-丁內酯、乳酸乙酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺或其組合，且(C)溶劑佔正型光阻組成物的重量百分比為50～90 wt%。
本發明之若干實施例還提供一種負型光阻圖案的微影製程方法，包括以下步驟：塗佈前述之正型光阻組成物於基板；加熱正型光阻組成物並形成膜層；圖案化膜層並形成正型光阻圖案；塗佈負型光阻組成物於基板；加熱負型光阻組成物；圖案化膜層並形成負型光阻圖案。
在本發明的一實施例中，上述圖案化膜層並形成正型光阻圖案的步驟更包括進行膜層之曝光及顯影，圖案化膜層並形成負型光阻圖案的步驟更包括進行膜層之曝光及顯影，且兩次曝光的位置相同。
在本發明的一實施例中，上述加熱正型光阻組成物的步驟更包括以100～130℃進行烘烤，加熱負型光阻組成物更包括以80～120℃進行烘烤。
在本發明的一實施例中，上述圖案化膜層並形成正型光阻圖案的步驟更包括使正型光阻圖案在基板上界定第一區域以及第二區域。
在本發明的一實施例中，上述塗佈負型光阻組成物於基板的步驟更包括分布負型光阻組成物於第二區域。
在本發明的一實施例中，上述塗佈負型光阻組成物於基板的步驟更包括分布負型光阻組成物於第一區域，且分布於第一區域之負型光阻組成物覆蓋正型光阻圖案。
在本發明的一實施例中，上述塗佈負型光阻組成物於基板的步驟更包括分布負型光阻組成物於第二區域；圖案化膜層並形成負型光阻圖案的步驟更包括對分布於第二區域之負型光阻組成物進行曝光以形成負型光阻圖案。
在本發明的一實施例中，上述圖案化膜層並形成負型光阻圖案的步驟更包括使用鹼性水溶液顯影，並移除正型光阻圖案。
在本發明的一實施例中，上述負型光阻圖案的微影製程方法更包括使用(A)聚醯亞胺樹脂、(B)感光性化合物以及(C)溶劑製備正型光阻組成物；其中，(A)聚醯亞胺樹脂具有式（1）所示的結構單元， Ar 1為四價有機基，Ar 2為二價有機基，且Ar 1為式（B-1）、式（B-2）、式（B-3）所示的基或其組合，Ar 2包含式（A-1）、式（A-2）所示的基或其組合 式（1）。
在本發明的一實施例中，上述製備正型光阻組成物的步驟更包括使用(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應，以提供(A)聚醯亞胺樹脂。
本發明正型光阻組成物因採用由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得的(A)聚醯亞胺樹脂，因此適用於負型光阻圖案的微影製程。本發明因採用正型光阻組成物於負型光阻圖案的微影製程，因此所製得的負型光阻膜可以具有高圖案解析度。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
除另有定義外，本揭露內容所提到的「烴基」表示僅由碳與氫所構成的有機基，例如是烷基、烯基或炔基。此外，烴基也可為直鏈狀烴基、分支狀烴基或環狀烴基。「四價有機基」為具有四個鍵結位置的有機基，並且「四價有機基」可經由這四個鍵結位置形成四個化學鍵。「二價有機基」為具有兩個鍵結位置的有機基，並且「二價有機基」可經由這兩個鍵結位置形成兩個化學鍵。「光阻膜」可以形成有「圖案」、「圖形」或者不具有「圖案」、「圖形」，而「光阻膜圖案」表示形成有或具有「圖案」、「圖形」的光阻膜。在本揭露內容中，「圖案」與「圖形」的意義實質相同。在本揭露內容中，「光阻圖案」與「光阻膜圖案」的意義實質相同，且前者更用以強調光阻膜的圖案。本揭露內容對於在光阻膜之製備中，經塗佈、加熱所得者稱以「膜層」。「膜面」可以為光阻膜之表面或膜層之表面。
正型光阻組成物
本發明提供一種正型光阻組成物，其可用於正型光阻膜的製備以及正型光阻圖案、負型光阻圖案的微影製程。本發明的正型光阻組成物包括(A)聚醯亞胺樹脂、(B)感光性化合物以及(C)溶劑。在本發明若干實施例中，(A)聚醯亞胺樹脂是由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得，具有5,000～50,000的重量平均分子量，且其重量平均分子量較佳為10,000～40,000，更佳為25,000～35,000。(A)聚醯亞胺樹脂可具有式（1）所示的結構單元，其中，Ar 1為四價有機基，Ar 2為二價有機基，且Ar 1可為式（B-1）、式（B-2）、式（B-3）所示的基或其組合，Ar 2包含式（A-1）、式（A-2）所示的基或其組合，此外Ar 2可更包含式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）所示的基或其組合。也就是說，(A)聚醯亞胺樹脂的結構單元式（1）中，必有Ar 2為式（A-1）或式（A-2）所示的基的結構單元，除此之外，其餘之結構單元的Ar 2可為式（A-3）、式（A-4）、式（A-5）所示的基。(A)聚醯亞胺樹脂的結構單元的Ar 2可全部為式（A-1）、式（A-2）所示的基。*表示表示鍵結位置： 式（1）， 式（B-1）， 式（B-2）， 式（B-3）， 式（A-1）， 式（A-2）， 式（A-3）， 式（A-4）， 式（A-5）； 其中，式（A-1）的m1及m2可各自為1～3的整數，X 1可各自為碳數為1至5的伸烷基或伸苯基；其中，當X 1為碳數為1至5的伸烷基時，碳數為1至5的伸烷基中的任一個-CH 2-可被-NH-取代；式（A-2）的X 2可為碳數為1至10的烴基、-O-、-S-、-SO 2-、-NH-、-C(CF 3) 2-或 ；式（A-3）的Y可為-C(CH 3) 2-、-C(CF 3) 2-、-CH 2-、-O-、-S-或-SO 2-；*表示鍵結位置。(A)聚醯亞胺樹脂與(B)感光性化合物、(C)溶劑間更依適當的比例混合溶解或均勻分散而獲得正型光阻組成物，舉例來說，相對於100重量份的(A)聚醯亞胺樹脂，(B)感光性化合物的量為10～150重量份，且較佳為20～80重量份，更佳為30～60重量份。(C)溶劑沒有特別的限制，只要是可溶解(A)聚醯亞胺樹脂與本發明正型光阻組成物中的組成分，並且不與正型光阻組成物中組成分產生反應者即可。較佳而言，(C)溶劑可為合成(A)聚醯亞胺樹脂時（於後說明）所使用的溶劑。本發明正型光阻組成物所形成之膜可以不溶解於負型光阻組成物、負型光阻劑使用的溶劑（於後說明）中，且當進行負型光阻圖案的微影製程時，正型光阻組成物所形成之膜與未曝光的負型光阻組成物可在顯影時同時剝離。
(A)聚醯亞胺樹脂
(A)聚醯亞胺樹脂可由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得。(a)二胺與(b)四羧酸二酐的莫耳比可為0.5～1.2：1，較佳為0.9～1.1：1。以下對(a)二胺及(b)四羧酸二酐進行詳細說明。
(a)二胺
(a)二胺至少包括(a-1)二胺及(a-2)二胺。
(a-1)二胺
(a-1)二胺為具有矽氧鍵的二胺，且可為式（I-1）所示的化合物 式（I-1）， 式（I-1）的m1及m2各自為1～3的整數。m1及m2較佳為皆為1。X 1各自為碳數為1至5的伸烷基或伸苯基，其中，當X 1為碳數為1至5的伸烷基時，碳數為1至5的伸烷基中的任一個-CH 2-可被-NH-取代。X 1較佳為碳數為1至5的伸烷基或-CH 2CH 2NHCH 2-，且更佳為伸丙基。在本發明若干實施例中，(a-1)二胺可為式（I-1-1）所示的化合物 式（I-1-1）， 式（I-1-1）的m1及m2各自為1～3的整數，且較佳為皆為1。n1及n2各自為1～5的整數，且較佳為各自為1～3的整數，更佳為皆為3。(a-1)二胺的具體例包括但不限於1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、1,3-雙-(2-胺基乙基胺基甲基)四甲基二矽氧烷（1,3-bis-(2-aminoethylaminomethyl)tetramethyldisiloxane）、1,3-雙-(4-胺基苯基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷（1,3-bis(4-aminophenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane）或其組合，其中，較佳為1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷。
(a-2)二胺
(a-2)二胺為具有四個苯環的二胺，且可為式（I-2）所示的化合物 式（I-2）， 式（I-2）的X 2為碳數為1至10的烴基、-O-、-S-、-SO 2-、-NH-、-C(CF 3) 2-或 。X 2較佳為碳數為1至5的伸烷基或-C(CF 3) 2-，更佳為碳數為3的伸烷基。X 2為碳數為3的伸烷基的具體例為例如-C(CH 3) 2-。(a-2)二胺的具體例包括但不限於2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷（2,2’-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane，BAPP）、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、雙(4-(4-胺苯氧基)苯)碸或其組合，其中，較佳為2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷。
(a)二胺可更包括(a-3)二胺。(a-3)二胺為具有苯酚結構的二胺，且可為式（I-3）所示的化合物 式（I-3）， 式（I-3）的Y為-C(CH 3) 2-、-C(CF 3) 2-、-CH 2-、-O-、-S-或-SO 2-，較佳為-C(CH 3) 2-。(a-3)二胺的具體例包括但不限於2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷（2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane，BAHPP）、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷（2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane）、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸或其組合，其中，較佳為2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷。
(a)二胺還可包括(a-4)二胺、(a-5)二胺。(a-4)二胺沒有特別的限制，可依需求適當地選擇，在本發明若干實施例中，可含有例如式（I-4）所示的官能基。(a-4)二胺的具體例包括但不限於3,4’-二胺基二苯醚、3,4-二胺基二苯醚、4,4-二胺基二苯醚、3,4-二胺基二苯基碸、4,4-二胺基二苯基碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]碸、雙(4-胺基-3-羧基苯基)甲烷或其組合，其中，較佳為3,4’-二胺基二苯醚。(a)二胺還可包括(a-5)二胺。(a-5)二胺沒有特別的限制，可依需求適當地選擇，在本發明若干實施例中，可含有例如式（I-5）所示的官能基。(a-5)二胺的具體例包括但不限於二(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷、3,5-二氨基苯甲酸、6,6'-雙氨基-3,3'-甲氧基二苯甲酸。(a)二胺還可包括(a-6)二胺，具體例包括但不限於3,3’-二羧基-4,4’-二胺基二苯基甲烷。 式（I-4）， 式（I-5）， *表示表示鍵結位置。
(b)四羧酸二酐
(b)四羧酸二酐沒有特別的限制，可依據需求選擇適當的四羧酸二酐。(b)四羧酸二酐的具體例包括但不限於3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐（3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride，ODPA）、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐（Bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic dianhydride，BTA）、1,2,4,5-環己烷四甲酸二酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二碳酸酐、3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐、2,3,3’,4’-二苯醚四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、均苯四羧酸二酐、雙(3,4-二羧基苯基)醚二酐、雙(3,4-二羧基苯基)硫醚二酐、雙(3,4-二羧基苯基)碸二酐、雙(3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3,5,6-四羧酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、雙環[2.2.2]辛烷-2,3,5,6-四羧酸二酐或其組合，較佳為包括3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐或其組合，其中，較佳為3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐。
(A)聚醯亞胺樹脂的製備
(A)聚醯亞胺樹脂的製備可包含至少二階段：(A1)聚合反應以及(A2)脫水閉環反應。在(A1)聚合反應中，(a)二胺與(b)四羧酸二酐經聚合反應而形成聚醯胺酸聚合物，在(A2)脫水閉環反應中，聚醯胺酸聚合物中的醯胺酸官能基經由脫水閉環反應轉變成醯亞胺官能基（即醯亞胺化）而得到包含醯亞胺官能基的聚醯亞胺樹脂。以下對製備(A)聚醯亞胺樹脂的環境、條件、其他反應物等作進一步說明。
環境
(A1)聚合反應及(A2)脫水閉環反應可在溶劑存在的環境下進行，也就是說，(A)聚醯亞胺樹脂的製備材料可更包含(c)溶劑。(c)溶劑可為極性溶劑，包括但不限於N-甲基吡咯烷酮、γ-丁內酯、二甲基乙醯胺、甲基甲醯胺、二乙基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-甲基己內醯胺、六甲基磷醯三胺。所列(c)溶劑及其他溶劑可視需求而選用，且可單獨使用或組合多種來使用。所述需求，舉例來說，可基於對反應物（例如其他製備材料）的溶解性而選用例如N-甲基吡咯烷酮。在本發明若干實施例中，(c)溶劑在(A1)聚合反應中相對於(a)二胺、(b)四羧酸二酐及(c)溶劑總重的重量%可為15～45 wt%，較佳為20～35 wt%。
條件
在本發明若干實施例中，(A1)聚合反應可以例如50～80℃的溫度條件進行3～6小時。(A2)脫水閉環反應可以高溫脫水閉環法或化學脫水閉環法來進行。在本發明若干實施例中，高溫脫水閉環法可為在250～350℃進行3～6小時，化學脫水閉環法可為在160～180℃進行3～6小時。
其他反應物
在本發明若干實施例中，(A1)聚合反應的反應物可更包含(d)封止劑，用以控制聚醯亞胺樹脂的分子量。(d)封止劑沒有特別的限制，可包括但不限於3-胺基苯酚（3-aminophenol）、鄰苯二甲酸酐、馬來酸酐、納迪克酸、環己烷二甲酸酐、3-羥基鄰苯二甲酸酐、3-羧基苯酚、4-羧基苯酚、3-羧基苯硫酚、4-羧基苯硫酚、1-羥基-7-羧基萘、1-羥基-6-羧基萘、1-羥基-5-羧基萘、1-巰基-7-羧基萘、1-巰基-6-羧基萘、1-巰基-5-羧基萘、3-羧基苯磺酸、4-羧基苯磺酸或其組合。(A2)脫水閉環反應的反應物可更包含(e)脫水劑、(f)催化劑。以化學脫水閉環法來說，在本發明若干實施例中，(e)脫水劑例如是乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等的酸酐，但本發明不限於此，亦可視需求選擇其他的脫水劑。(f)催化劑可為三級胺例如1-乙基哌啶、三乙基胺、吡啶、二甲基吡啶，但本發明不限於此，亦可視需求選擇其他的催化劑。
除前述之(a)二胺、(b)四羧酸二酐外，在本發明若干實施例中，還可依需求適當地選擇其他二胺、四羧酸二酐，例如依據公開號TW202128837A、TW202128842A、TW202233722A US2021/0223699A1、US2022/0275205A1以及公布號CN114957660A、CN113219796A等專利申請案所揭示內容，選擇其他二胺、四羧酸二酐作為(a)二胺、(b)四羧酸二酐，進行反應得到(A)聚醯亞胺樹脂。此外關於(A)聚醯亞胺樹脂的製備，在本發明若干實施例中，除前述環境、條件、其他反應物外，在不違背本文之揭露下，亦可依據如前述專利申請案所揭示內容，製備得到(A)聚醯亞胺樹脂。
(B)感光性化合物（Photo Active Compound (PAC)）
(B)感光性化合物較佳為具有醌二疊氮基的化合物例如醌二疊氮磺酸、醌二疊氮磺酸衍生物或其組合，或者為其他對I-line光源具感光性的物質。(B)感光性化合物並較佳為於正型光阻圖案製程中可大幅提升正型光阻組成物曝光區域與無曝光區域的鹼溶解速率的對比度的物質，而有助於製備出高解析度的正型光阻膜。具有醌二疊氮基的化合物沒有特別限制，在本發明若干實施例中，通常為萘醌二疊氮磺醯氯（例如1,2-萘醌二疊氮-5-磺醯氯、1,2-萘醌二疊氮-4-磺醯氯等）或苯醌二疊氮磺醯氯等。在本發明若干實施例中，舉例來說，(B)感光性化合物可由含有醯氯的醌二疊氮化合物與低分子化合物或高分子化合物反應而得到，且所述低分子化合物或高分子化合物具有用以與含醯氯之醌二疊氮化合物進行縮合反應之官能基。在本發明若干實施例中，所述能夠與含有醯氯的醌二疊氮化合物進行縮合反應的官能基主要為羥基（下稱羥基化合物），可包括但不限於羥基二苯基酮類（例如氫醌、間苯二酚、2,4-二羥基二苯基酮、2,3,4-三羥基二苯基酮、2,4,6-三羥基二苯基酮、2,4,4’-三羥基二苯基酮、2,3,4,4’-四羥基二苯基酮、2,2’,4,4’-四羥基二苯基酮、2,2’,3,4,6’-五羥基二苯基酮等）、羥苯基鏈烷類（例如雙(2,4-二羥苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥苯基)甲烷、雙(2,4-二羥苯基)丙烷等）、羥基三苯基甲烷類（例如4,4’-3”,4”-四羥基-3,5,3’,5’-四甲基三苯基甲烷、4,4’,2”,3”,4”-五羥基-3,5,3’,5’-四甲基三苯基甲烷等），且可單獨使用或混合多種使用。(B)感光性化合物的具體例為例如PAC1、PAC2（於後說明）。
(C)溶劑
(C)溶劑沒有特別的限制。較佳而言，(C)溶劑為合成(A)聚醯亞胺樹脂時所使用的(c)溶劑。(C)溶劑的具體例包括但不限於N-甲基吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇異丙基醚、乙二醇正丁基醚（ethylene glycol n-butyl ether）、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethyl acetamide）或上述溶劑的組合。
除(A)聚醯亞胺樹脂、(B)感光性化合物以及(C)溶劑外，在不影響本發明功效的前提下，正型光阻組成物可更包括(D)添加劑。(D)添加劑沒有特別的限制，可依需求適當地選擇。(D)添加劑可包括例如(D-1)流平劑，用以抑制條紋產生，增加膜厚均勻性，(D-2)黏著促進劑，用以提高光阻組成物與基板的黏附性，(D-3)紫外線吸收劑，用以防止因光反射而產生的駐波效應，惟不以此為限。舉例來說，(D)添加劑還可包括抗氧化劑、老化防止劑、具散色光效果的無機粒子。
下表1及實施例1～4例示本發明(A)聚醯亞胺樹脂的製備以及製備材料。下表2-1及實施例5～11例示本發明正型光阻組成物的組成分及製備。下表2-2及比較例1～4作為實施例5～11的對照。
實施例1
實施例1之(A)聚醯亞胺樹脂的製備材料如表1所示。將(a-1)二胺、(a-2)二胺、(a-3)二胺、(a-4)二胺以及(b)四羧酸二酐包括8.981克（0.036莫耳）的1,3-雙(3-胺基丙基)-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、59.340克（0.015莫耳）的2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、37.340克（0.0145莫耳）的2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、7.236克（0.036莫耳）的3,4-二胺基二苯醚以及112.103克（0.360莫耳）的3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐加至通入有氮氣並且配置有機械攪拌器的1000毫升的三頸圓底燒瓶中，然後，加入(C)溶劑673.200克的N-甲基吡咯烷酮，以70℃攪拌4小時。然後，再加入(f)催化劑1.800克的1-乙基哌啶（1-Ethylpiperidine），將溫度升高至180℃攪拌4小時。然後，進行冷卻，以獲得聚醯亞胺樹脂溶液。四種二胺單體的比例(a-1)二胺：(a-2)二胺：(a-3)二胺：(a-4)二胺為0.1：0.4：0.4：0.1。
實施例2～4
實施例2～4各(A)聚醯亞胺樹脂的製備材料及其各種二胺單體的比例如表1所示。實施例2～4各(A)聚醯亞胺樹脂的製備同實施例1。 表1：實施例1～4的(A)聚醯亞胺樹脂
單位 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4
(a)二胺 1,3-雙(3-胺基丙基)- 1,1,3,3-四甲基二矽氧烷 莫耳數 0.036 0.035 0.067 0.069
莫耳比 0.1 0.1 0.1 0.1
2,2’-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷 莫耳數 0.015 0.210 0 0
莫耳比 0.4 0.6 0 0
2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷 莫耳數 0.0145 0.070 0.334 0.344
莫耳比 0.4 0.2 0.5 0.5
3,4-二胺基二苯醚 莫耳數 0.036 0.035 0.117 0.241
莫耳比 0.1 0.1 0.175 0.35
3,3’-二羧基-4,4’-二胺基二苯基甲烷 莫耳數 0 0 0.117 0
莫耳比 0 0 0.175 0
6,6'-雙氨基-3,3'-甲氧基二苯甲酸 莫耳數 0 0 0.067 0.069
莫耳比 0 0 0.1 0.1
(b)四羧酸二酐 3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐 莫耳數 0.360 0.345 0 0
莫耳比 1 1 0 0
雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐 莫耳數 0 0 0.667 0.688
莫耳比 0 0 1 1
(c)溶劑 N-甲基吡咯烷酮 克 673.200 673.200 0 0
γ-丁內酯 克 0 0 614.840 647.200
(f)催化劑 1-乙基哌啶 克 1.800 1.800 2.660 2.660
實施例5
實施例5之正型光阻組成物的組成分如表2-1所示。在實施例5中，取37.46重量份的實施例1的(A)聚醯亞胺樹脂（其固含量為34.7 wt%）以及2.60重量份的具有醌二疊氮基的(B)感光性化合物PAC1，加入84.35重量份的(C)溶劑N-甲基吡咯烷酮，混合攪拌後，使用0.1微米的過濾器過濾，以配製出正型光阻組成物。 式（PAC1）； 其中，較佳而言，至少一個R具有醌二疊氮基。
實施例6～11
實施例6～11各正型光阻組成物的組成分如表2-1所示。實施例6～11各正型光阻組成物的製備大致同實施例5，惟(A)聚醯亞胺樹脂之用量、(B)感光性化合物之用量、(C)溶劑之用量仍可不同於實施例5。 表2-1：實施例5～11的正型光阻組成物
(A)聚醯亞胺樹脂 (B)感光性化合物（PAC） (C)溶劑
來源 固體重量百分比(wt%) 種類 (化學式) (wt%) N-甲基吡咯烷酮 (wt%) γ-丁內酯 (wt%) 丙二醇甲醚醋酸酯 (wt%)
實施例5 實施例1 13.05 PAC1 2.60 84.35 - -
實施例6 實施例1 10.55 PAC1 5.25 84.20 - -
實施例7 實施例1 8.80 PAC1 7.04 84.16 - -
實施例8 實施例1 10.55 PAC2 5.25 84.20 - -
實施例9 實施例2 10.55 PAC1 5.25 84.20 - -
實施例10 實施例3 10.55 PAC1 5.25 - 84.20 -
實施例11 實施例4 10.55 PAC1 5.25 - 84.20 -
式（PAC2）； 其中，較佳而言，至少一個R具有醌二疊氮基。
比較例1～4
比較例1～4各正型光阻組成物的製備同實施例5，惟在比較例1～3中，使用的樹酯為傳統正型光阻劑常用的Novolac樹酯，結構可如下圖所示， ， 使用的溶劑為PGMEA（丙二醇甲醚醋酸酯），組成分詳如表2-2所示。在比較例4中，使用的樹酯為傳統正型放大型光阻劑常用的PHS type樹酯，結構可如下圖所示，其中x為例如60，y為例如20，z為例如20： ， 使用的感光材料為光酸產生劑（PAG）結構如下圖所示： 使用的溶劑為PGMEA（丙二醇甲醚醋酸酯），詳如表2-2所示。 表2-2：比較例1～4的正型光阻組成物
樹酯 感光材料 溶劑
來源 固體重量百分比(wt%) 種類 (wt%) N-甲基吡咯烷酮 (wt%) γ-丁內酯 (wt%) 丙二醇甲醚醋酸酯 (wt%)
比較例1 Novolac 13.05 PAC1 2.60 - - 84.35
比較例2 Novolac 10.55 PAC1 5.25 - - 84.20
比較例3 Novolac 8.80 PAC1 7.04 - - 84.16
比較例4 PHS type Copolymer 15.50 PAG 0.30 - - 84.20
正型光阻膜
本發明正型光阻組成物可用於正型光阻膜的製備、正型光阻圖案的微影製程。如圖1所示，本發明正型光阻圖案的微影製程包括步驟S110：塗佈如前述之正型光阻組成物於基板，步驟S120：加熱正型光阻組成物並形成膜層，步驟S130：圖案化膜層並形成正型光阻圖案。在本發明若干實施例中，步驟S120更包括以100～130℃進行烘烤，舉例來說，可在100℃熱板上烘烤。步驟S130更包括進行膜層之曝光及顯影。以下對正型光阻圖案微影製程就塗佈、加熱、曝光、顯影等作進一步說明。
塗佈
本發明不限制塗佈的方式，惟舉例來說，塗佈方式可為例如旋轉塗佈法 (spin coating)、輯塗法 (roller coating)、網版塗布法 (screen coating)、淋幕塗布法 (curtain coating)、浸鍍法 (dip coating)、或噴灑塗布法 (spray coating)，但不限於此。基材可為例如矽基材、玻璃、或ITO玻璃，且基材上可已形成任何所需的膜層。
加熱
本發明若干實施例中，以100～130℃進行烘烤還可用以蒸除其中的(C)溶劑。
曝光
曝光更包括在形成有膜層的基板上配置光罩，使膜層於光罩下經由光化射線曝光。光化射線為例如X光射線、電子束射線、紫外光射線、可見光射線或其他可作為光化射線的光源。曝光所用能量可以影響正型光阻膜的厚度及圖案的解析度（於後說明）。
顯影
本發明若干實施例中，使用鹼性水性顯影劑顯影，以移除正型光阻膜層的被曝光部分而得到圖案(圖形)。鹼性水性顯影劑包含鹼性水溶液。鹼性水溶液可為例如無機鹼（例如：氫氧化鉀、或氫氧化鈉）、伯胺（例如：乙胺）、仲胺（例如：二乙胺）、叔胺（例如：三乙胺）、或季銨鹽（例如：四甲基氫氧化銨　(tetramethylammonium hydroxide)）的水溶液，其中，較佳為含有四甲基氫氧化銨的水溶液。本發明不限制顯影的方式，惟舉例來說，顯影可藉由浸泡、噴灑或覆液或其他已知方式而完成。較佳而言，顯影所得正型光組膜圖案接著可以去離子水清洗，再以氣槍吹乾。顯影時間可以影響正型光阻膜的厚度及圖案的解析度（於後說明）。
實施例12例示以實施例5～11及比較例1～4之組成物製製備正型光阻膜。下表3-1及實施例13例示正型光阻膜之圖案的評價方法，以及以實施例5～11及比較例1～4之組成物所製得的各正型光阻膜可達到的較佳圖案解析度。下表3-1及實施例14例示對實施例5～11及比較例1～4之組成物所製得的各正型光阻膜進行耐溶劑性測試及測試結果。
實施例12
實施例12之正型光阻膜的製備中，使用旋轉塗佈法將實施例5～11及比較例1～4各正型光阻組成物塗佈於基板，並在100℃熱板上烘烤360秒，而後以Canon FPA 5500iZa 曝光機進行曝光。曝光能量1000～5000 J/m 2, Focus=0。接著，使用0.3% TMAH（四甲基氫氧化銨(tetramethylammonium hydroxide)）的顯影液顯影30秒。獲得的正型光阻膜具有的膜厚為0.6微米，圖形解析度為0.6微米。此外，透過測試各種不同的曝光能量及顯影時間，可獲得各正型光阻膜在0.6微米厚度下圖形可達的最小解析度。
實施例13
實施例13之圖案評價方法中，使用場發射掃描式電子顯微鏡(FESEM)SU-8010，以確認實施例5～11及比較例1～4各組成物在顯影後所得正型光阻膜的解析度，並測試各種不同的曝光能量及顯影條件下，正型光阻膜在0.6微米之厚度下可達到的較佳圖案解析度。解析度值愈小愈佳。
實施例14
實施例14之耐溶劑性測試中，選用PGMEA及OK73混合溶劑（丙二醇甲醚/丙二醇甲醚醋酸酯 = 70/30）測試正型光阻膜的耐溶劑性。PGMEA及OK73也是負型光阻組成物常用的溶劑。取實施例5～11及比較例1～4各組成物在顯影後所得正型光阻膜，分別以PGMEA及OK73混合溶劑進行6毫升的旋轉塗佈，之後，使用場發射掃描式電子顯微鏡(FESEM)SU-8010觀察正型光阻膜圖案的輪廓形狀(profile)是否完整，有無消失或變形不完整的狀況。有消失或不完整狀況者為不合格，標示為 ×。無消失及無不完整狀況者為合格，標示為○。組成物所得的正型光阻膜無消失及無不完整狀況者，表示該組成物及其正型光阻膜適於負型光阻圖案的微影製程（於後說明）。 表3-1
最小解析度(µm) 耐PGMEA 測試 耐OK73測試
實施例5 0.6 ○ ○
實施例6 0.5 ○ ○
實施例7 0.4 ○ ○
實施例8 0.6 ○ ○
實施例9 0.4 ○ ○
實施例10 0.4 ○ ○
實施例11 0.4 ○ ○
比較例1 0.6 × ×
比較例2 0.5 × ×
比較例3 0.4 × ×
比較例4 0.4 × ×
負型光阻圖案的微影製程及其所製得的負型光阻圖案
本發明正型光阻組成物還適用於負型光阻圖案的微影製程。本發明並提供一種負型光阻圖案的微影製程方法。如圖2所示，負型光阻圖案的微影製程包括步驟S210：塗佈如前述之正型光阻組成物於基板，步驟S220：加熱正型光阻組成物並形成膜層，步驟S230：圖案化膜層並形成正型光阻圖案，步驟S240：塗佈負型光阻組成物於基板，步驟S250：加熱負型光阻組成物，步驟S260：圖案化膜層並形成負型光阻圖案。步驟S210實質相當於步驟S110，步驟S220實質相當於步驟S120，步驟S230實質相當於步驟S130，也就是說，本發明負型光阻圖案的微影製程使用本發明正型光阻組成物及其所得的正型光阻圖案。進一步說明如下。
請參照圖3A～3E。圖3A～3B為步驟S210～S230的示意圖。如圖3B所示，步驟S230還包括藉由光罩5使正型光阻圖案30在基板上界定第一區域31以及第二區域32。圖3C～3E為步驟S240～S260的示意圖。如圖3C所示，步驟S240還包括分布負型光阻組成物4於第二區域32。在若干實施例中，如圖3C所示，步驟S240更包括分布負型光阻組成物4於第一區域31，且分布於第一區域31之負型光阻組成物4覆蓋正型光阻圖案30。只要負型光阻組成物所包含的溶劑不同於前述(C)溶劑及/或(c)溶劑，本發明原則上不限制步驟S240～S260所用的負型光阻組成物。塗佈負型光阻組成物4的方式可參前述，於此不贅述。此外塗佈負型光阻組成物4的方式可進一步影響負型光阻組成物4是否分布於第一區域31。
承上述，在負型光阻組成物4分布於第一區域31的實施例中，負型光阻組成物4於第一區域31及第二區域32有不同的分布高度，且其分布高度可基於正型光阻圖案30而不同。舉例來說，當正型光阻圖案30的厚度愈大，第二區域32的周圍也圍繞較高的正型光阻圖案30，且負型光阻組成物4在第二區域32的高度可以愈高。較佳而言，負型光阻組成物4在第一區域31的高度小於在第二區域32的高度。
本發明若干實施例中，步驟S250更包括以80～120℃進行烘烤，步驟S260更包括進行膜層之曝光及顯影。如圖3D所示，步驟S260的曝光位置與步驟S230的曝光位置相同，也就是對分布於第二區域32之負型光阻組成物4曝光。因此，如圖3E所示，顯影後將移除負型光阻組成物未被曝光的部分而得到負型光阻圖案40，其中，正型光阻圖案30與未曝光的負型光阻組成物4在顯影時也將同時移除。如圖3D～3E所示，未曝光的負型光阻組成物因其底下有正型光阻圖案30而高度較小，因此所需移除的體積較小、顯影所需時間較少，從而減低負型光阻圖案40溶脹 (swelling)、殘渣 (scum)、底切 (undercut)等狀況發生的機率，有助於提高負型光阻圖案40的品質及解析度。步驟S260曝光所用射線及顯影所用顯影劑請參前述，於此不贅述。
實施例15例示以實施例5～11及比較例1～4之組成物製備負型光阻圖案，以及評測所製得的負型光阻圖案。
實施例15
實施例15之負型光阻圖案的製備中，取實施例5～11及比較例1～4各組成物在顯影後所得正型光阻膜圖案，分別以負型光阻劑進行6cc的旋轉塗佈。在本發明若干實施例中，負型光阻劑由12wt%壓克力系樹酯，6wt%可聚合性單體，2wt%光起始劑，80wt%PGMEA溶劑組成。接著，觀察膜面有無顏色汙染現象。接著，以光罩曝光，使負形光阻劑產生交聯反應。接著，以0.3% TMAH的顯影液顯影80秒，得到負型光阻圖案，並同時完全移除基板上的正型光阻膜圖案而使基板上只留下負型光阻圖案。接著，使用場發射掃描式電子顯微鏡(FESEM)SU-8010觀察負型光阻圖案的輪廓形狀(profile)是否完整，有無變形、色污、殘渣等狀況。若有變形、色污、殘渣等狀況為不合格，標示為×，若輪廓形狀(profile)完整無變形、無色污、無殘渣等狀況為合格，標示為○，結果如下表3-2所示。 表3-2
負型光阻圖案評測
實施例5 ○
實施例6 ○
實施例7 ○
實施例8 ○
實施例9 ○
實施例10 ○
實施例11 ○
比較例1 ×
比較例2 ×
比較例3 ×
比較例4 ×
根據實施例12～15及表3-1、3-2，本發明實施例的正型光阻組成物所製得的正型光阻膜圖案可達0.4微米的高解析度，且顯影後的膜圖案的耐溶劑性良好，再者，以負型光阻劑塗佈於正型光阻膜圖案上，膜圖案不會溶解，不會產生顏色污染的情形。反觀比較例1～4之正型光阻組成物所製得的正型光阻膜圖案，雖然其解析度也可達0.4微米，但其耐溶劑性差，且經負型光阻劑的塗佈、顯影後，其膜圖案會因溶解而產生嚴重顏色污染的情形產生。因此，本發明之正型光阻組成物適用於本發明的負型光阻圖案的微影製程方法，並獲得負型光阻圖案。本發明的負型光阻圖案的微影製程方法改善習知負型光阻圖案的溶脹 (swelling)、殘渣 (scum)、底切 (undercut)等情形，並有助於獲得高解析度的負型光阻圖案。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，本發明所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
3:正型光阻組成物
30:正型光阻圖案
31:第一區域
32:第二區域
4:負型光阻組成物
40:負型光阻圖案
5:光罩
6:基板
7:射線
S110:塗佈正型光阻組成物於基板
S120:加熱正型光阻組成物並形成膜層
S130:圖案化膜層並形成正型光阻圖案
S210:塗佈正型光阻組成物於基板
S220:加熱正型光阻組成物並形成膜層
S230:圖案化膜層並形成正型光阻圖案
S240:塗佈負型光阻組成物於基板
S250:加熱負型光阻組成物
S260:圖案化膜層並形成負型光阻圖案
圖1為本發明之一實施例的正型光阻圖案的微影製程的流程示意圖。 圖2為本發明之一實施例的負型光阻圖案的微影製程的流程示意圖。 圖3A～3E為本發明之一實施例的負型光阻圖案的微影製程的操作示意圖。
S210:塗佈正型光阻組成物於基板
S220:加熱正型光阻組成物並形成膜層
S230:圖案化膜層並形成正型光阻圖案
S240:塗佈負型光阻組成物於基板
S250:加熱負型光阻組成物
S260:圖案化膜層並形成負型光阻圖案

Claims (7)

  1. 一種負型光阻圖案的微影製程方法，包括：塗佈正型光阻組成物於一基板；加熱該正型光阻組成物並形成一膜層；圖案化該膜層並形成一正型光阻圖案；塗佈一負型光阻組成物於該基板；加熱該負型光阻組成物；圖案化該膜層並形成一負型光阻圖案；其中，所述之正型光阻組成物，包括：(A)聚醯亞胺樹脂；該(A)聚醯亞胺樹脂是由(a)二胺與(b)四羧酸二酐進行聚合反應而得，且具有式(1)所示的結構單元
    Figure 112116844-A0305-02-0035-1
     (B)感光性化合物；以及(C)溶劑；其中，式(1)的Ar1為四價有機基，Ar2為二價有機基，且Ar1為式(B-1)、式(B-3)所示的基或其組合
    Figure 112116844-A0305-02-0036-2
    Figure 112116844-A0305-02-0036-3
     *表示表示鍵結位置；式(1)的Ar2包含式(A-1)、式(A-2)所示的基或其組合
    Figure 112116844-A0305-02-0036-4
    Figure 112116844-A0305-02-0036-5
     其中，式(A-1)的m1及m2各自為1~3的整數，X1各自為碳數為1至5的伸烷基或伸苯基；其中，當X1為碳數為1至5的伸烷基時，該碳數為1至5的伸烷基中的任一個-CH2-可被-NH-取代；式(A-2)的X2為碳數為1至10的烴基、-O-、-S-、-SO2-、-NH-、-C(CF3)2-或
    Figure 112116844-A0305-02-0036-6
    ； 其中，該圖案化該膜層並形成一正型光阻圖案的步驟更包括進行該膜層之曝光及顯影，該圖案化該膜層並形成一負型光阻圖案的步驟更包括進行該膜層之曝光及顯影，且兩次曝光的位置相同。
  2. 如請求項1所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，加熱該正型光阻組成物的步驟更包括以100~130℃進行烘烤，加熱該負型光阻組成物更包括以80~120℃進行烘烤。
  3. 如請求項1所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，該圖案化該膜層並形成一正型光阻圖案的步驟更包括使該正型光阻圖案在該基板上界定一第一區域以及一第二區域。
  4. 如請求項3所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，塗佈該負型光阻組成物於該基板的步驟更包括分布該負型光阻組成物於該第二區域。
  5. 如請求項4所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，塗佈該負型光阻組成物於該基板的步驟更包括分布該負型光阻組成物於該第一區域，且該分布於該第一區域之該負型光阻組成物覆蓋該正型光阻圖案。
  6. 如請求項3所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，塗佈該負型光阻組成物於該基板的步驟更包括分布該負型光阻組成物於該第二區域；該圖案化該膜層並形成該負型光阻圖案的步驟更包括對分布於該第二區域之該負型光阻組成物進行曝光以形成該負型光阻圖案。
  7. 如請求項6所述的負型光阻圖案的微影製程方法，其中，該圖案化該膜層並形成該負型光阻圖案的步驟更包括使用鹼性水溶液顯影，並移除該正型光阻圖案。
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