JPH1022281A - 半導体装置 - Google Patents

半導体装置

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JPH1022281A
JPH1022281A JP8169319A JP16931996A JPH1022281A JP H1022281 A JPH1022281 A JP H1022281A JP 8169319 A JP8169319 A JP 8169319A JP 16931996 A JP16931996 A JP 16931996A JP H1022281 A JPH1022281 A JP H1022281A
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敏郎 竹田
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敏夫 番場
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孝 平野
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 封止樹脂との密着性に優れるポジ型感光性樹
脂を用いて半導体素子上に高残膜率のポリベンゾオキサ
ゾール樹脂のパターンを形成する半導体装置を提供する
こと。 【解決手段】 半導体素子上に厚さ0.1〜20μmの
下記の一般式(1)で示されるポリベンゾオキサゾール
樹脂が形成されていることを特徴とする半導体装置。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックモー
ルドによる封止時の樹脂の成形作業による衝撃並びに成
形後の各種熱履歴の際に発生する応力を緩和する皮膜を
備えた半導体装置に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶
縁膜には、耐熱性が優れ、又卓越した電気特性、機械的
特性等を有するポリイミド樹脂が用いられているが、近
年半導体素子の高集積化、大型化、封止樹脂パッケージ
の薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移
行等により耐熱サイクル性、耐熱ショック性等の著しい
向上の要求があり、更に高性能のポリイミド樹脂が必要
とされるようになってきた。一方、ポリイミド樹脂自身
に感光性を付与する技術が最近注目を集めてきており、
例えば感光性ポリイミド樹脂として、下記式(10)等
がある。
【化12】
【0003】これを用いるとパターン作成工程の一部が
簡略化でき、工程短縮の効果はあるが、現像の際にN−
メチル−2−ピロリドン等の溶剤が必要となるため、安
全、取扱いにおいて問題がある。そこで最近では、アル
カリ水溶液で現像できるポジ型の感光性樹脂が開発され
ている。例えば、特公平1−46862号公報において
はポリベンゾオキサゾール樹脂とジアゾキノン化合物よ
り構成されるポジ型感光性樹脂が開示されている。これ
は高い耐熱性、優れた電気特性、微細加工性を有し、ウ
ェハーコート用のみならず層間絶縁用樹脂としての可能
性も有している。このポジ型の感光性樹脂の現像メカニ
ズムは、未露光部におけるジアゾキノン化合物はアルカ
リ性水溶液に不溶であるが、露光することによりジアゾ
キノン化合物が化学変化を起こし、アルカリ性水溶液に
可溶となる。この露光部と未露光部での溶解性の差を利
用し、未露光部のみの塗膜パターンの作成が可能とな
る。これら感光性樹脂を実際に使用する場合、特に問題
となるのは感光性樹脂の感度である。低感度であると、
ウェハー1枚当たりの露光時間が長くなり、スループッ
トが低下する。そこで感光性樹脂の感度を向上させよう
として、例えばベース樹脂のポリアミド樹脂の分子量を
小さくすると、未露光部の現像時の膜減りが大きくな
り、パターン形状が悪くなるといった問題が生じる。又
感光性樹脂と封止樹脂との密着性が悪く、その界面で剥
離が発生し、これを素子表面に塗布した半導体装置の信
頼性が低下し、実用性に問題があり、より封止樹脂との
密着性に優れた感光性樹脂を使用することが強く求めら
れるようになっている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、封止樹脂と
の密着性に優れるポジ型感光性樹脂を用いて半導体素子
上に高残膜率のポリベンゾオキサゾール樹脂のパターン
が形成された高信頼性の半導体装置を提供することを目
的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、半導体素子上
に厚さ0.1〜20μmの下記の一般式(1)で示され
るポリベンゾオキサゾール樹脂が形成されていることを
特徴とする半導体装置であり、該一般式(1)で示され
るポリベンゾオキサゾール樹脂は、下記の一般式(2)
で示されるポリアミド(A)100重量部と感光性ジア
ゾキノン化合物(B)1〜100重量部と下記の一般式
(3)で表わされるフェノール化合物(C)1〜50重
量部、及び一般式(4)、(5)、(6)から選ばれた
少なくとも一つの有機ケイ素化合物1〜10重量部から
なるポジ型感光性樹脂組成物を半導体素子上に塗布した
後、プリベーク、露光、現像してパターニングされた後
加熱硬化されて得られることを特徴とする半導体装置で
ある。
【0006】
【化13】
【0007】
【化14】
【0008】
【化15】
【0009】
【化16】
【0010】
【化17】
【0011】
【化18】
【0012】式(2)のポリアミドは、Xの構造を有す
るビスアミノフェノールとYの構造を有するジカルボン
酸からなり、このポリアミドを約300〜400℃で加
熱すると閉環し、ポリベンゾオキサゾールという耐熱性
樹脂に変化する。本発明の式(2)のポリアミドのX
は、例えば、
【化19】 等であるがこれらに限定されるものではない。
【0013】この中で特に高感度であるものとしては、
【化20】 より選ばれるものである。
【0014】又式(2)のYは、例えば、
【化21】 等であるがこれらに限定されるものではない。
【0015】これらの中で特に好ましいものとしては
【化22】 より選ばれるものである。
【0016】本発明の半導体装置は、半導体素子上に一
般式(1)で示されるポリベンゾオキサゾール樹脂が厚
さ0.1〜20μm形成されているものである。厚さが
0.1μm未満では熱ストレス緩和効果に乏しく、20
μmを越えると感光性のパターン加工が困難になるので
実用上好ましくない。
【0017】本発明で用いる感光性ジアゾキノン化合物
は、1,2−ベンゾキノンジアジドあるいは1,2−ナ
フトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特
許明細書第2,772,972号、第2,797,21
3号、第3,669,658号により公知の物質であ
る。例えば、下記のものが挙げられる。
【化23】
【0018】
【化24】
【0019】これらの中で特に高残膜率の点から好まし
いものとしては下記のものがある。
【化25】
【0020】感光性ジアジドキノン化合物(B)のポリ
アミド(A)への配合量は、ポリアミド100重量部に
対し、1〜100重量部で、配合量が1重量部未満だと
樹脂のパターニング性が不良であり、逆に100重量部
を越えるとフィルムの引張り伸び率が著しく低下する。
引張り伸び率が小さい皮膜が素子表面に塗布されている
半導体装置では、熱ストレス等の応力によって信頼性が
低下するので好ましくない。
【0021】本発明に用いられるポジ型感光性樹脂組成
物には、必要により感光特性を高めるためにジヒドロキ
シピリジン誘導体を加えることができる。ジヒドロキシ
ピリジン誘導体としては、例えば2,6−ジメチル−
3,5−ジアセチル−4−(2′−ニトロフェニル)−
1,4−ジヒドロピリジン、4−(2′−ニトロフェニ
ル)−2,6−ジメチル−3,5−ジカルボエトキシ−
1,4−ジヒドロピリジン、4−(2′,4′−ジニト
ロフェニル)−2,6−ジメチル−3,5−カルボメト
キシ−1,4−ジヒドロピリジン等を挙げることができ
る。
【0022】本発明のポジ型感光性樹脂組成物において
は、更に一般式(3)で表わされるフェノール化合物を
含有させることが重要である。
【化26】
【0023】フェノール化合物をポジ型レジスト組成物
に添加する技術としては、例えば、特開平3−2002
51号公報、特開平3−200252号公報、特開平3
−200253号公報、特開平3−200254号公
報、特開平4−1650号公報、特開平4−1651号
公報、特開平4−11260号公報、特開平4−123
56号公報、特開平4−12357号公報に示されてい
る。しかし、これらに示されているようなフェノール化
合物は、本発明におけるポリアミドをベース樹脂とした
ポジ型感光性樹脂に用いても感度向上の効果は小さい。
しかし、本発明における一般式(3)で表わされるフェ
ノール化合物を用いた場合、露光部における溶解速度が
増し、感度が向上する。又分子量を小さくし感度を上げ
た場合に見られるような未露光部の膜減りも非常に小さ
く良好である。
【0024】一般式(3)に示される化合物としては下
記のもの等を挙げることができるがこれらに限定されな
い。
【化27】
【0025】
【化28】
【0026】
【化29】
【0027】
【化30】
【0028】これらの中で特に、感度及び残膜率の点で
好ましいものとしては、
【化31】 であり、一般式(8)又は(9)で表わされる化合物は
単独、又は混合物の形で全フェノール化合物(C)中に
50重量%以上含まれるものである。フェノール化合物
(C)の添加量としては、ポリアミド(A)100重量
部に対して1〜50重量部が好ましい。添加量が1重量
部未満だと感度向上の効果が得られず、又添加量が50
重量部を越えると残膜率の低下が大きくなったり、又冷
凍保存中において析出が起こり実用性に欠ける。
【0029】一般式(4)、(5)、(6)で示される
本発明の有機ケイ素化合物は、感光性樹脂と封止樹脂と
の接着性を向上させるために用いられるものである。1
種又は2種以上混合して用いてもよいが、添加量はポリ
アミド100重量部に対して1〜10重量部であること
が好ましい。1重量部未満では接着性向上効果が得られ
ないので好ましくなく、10重量部を越えると、半導体
素子上に形成されるポリベンゾオキサゾールひまくの機
械的強度が低下して応力緩和効果が薄れるので好ましく
ない。一般式(4)、(5)で示される有機ケイ素化合
物は酸無水物や酸二無水物とアミノ基を備えたシランカ
ップリング剤とを有機溶媒中で20〜100℃で30分
〜10時間反応させることにより容易に得ることが可能
である。用いられる酸無水物の例としては、無水マレイ
ン酸、無水コハク酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイ
ミック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロフ
タル酸、無水フタル酸などが挙げられるが、特に限定さ
れるものではない。
【0030】酸二無水物の例を挙げると、例えば、ピロ
メリット酸二無水物、ベンゼン−1,2,3,4−テト
ラカルボン酸二無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3′,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物、ナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二
無水物、ナフタレン−1,2,5,6−テトラカルボン
酸二無水物、ナフタレン−1,2,4,5−テトラカル
ボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,8−テトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,6,7−テ
トラカルボン酸二無水物、4,8−ジメチル−1,2,
3,5,6,7−ヘキサヒドロナフタレン−1,2,
5,6,−テトラカルボン酸二無水物、4,8−ジメチ
ル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロナフタレン
−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、2,6
−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボ
ン酸二無水物、2,7−ジクロロナフタレン−1,4,
5,8−テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−
テトラクロロナフタレン−1,4,5,8−テトラカル
ボン酸二無水物、1,4,5,8−テトラクロロナフタ
レン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物、
3,3′,4,4′−ジフェニルテトラカルボン酸二無
水物、2,2′,3,3′−ジフェニルテトラカルボン
酸二無水物、2,3,3′,4′−ジフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、3,3″,4,4″−p−テルフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、2,2″,3,3″−
p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3″,4″−p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水
物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)−
プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキ
シフェニル)−プロパン二無水物、ビス(2,3−ジカ
ルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,
3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス
(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビ
ス(2,3−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二
無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニ
ル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボ
キシフェニル)エタン二無水物、ペリレン−2,3,
8,9−テトラカルボン酸二無水物、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸二無水物、ペリレン−
4,5,10,11−テトラカルボン酸二無水物、ペリ
レン−5,6,11,12−テトラカルボン酸二無水
物、フェナンスレン−1,2,7,8−テトラカルボン
酸二無水物、フェナンスレン−1,2,6,7−テトラ
カルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,2,9,1
0−テトラカルボン酸二無水物、ピラジン−2,3,
5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン−2,
3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、チオフェン−
2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、4,4′
−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0031】アミノ基を有するシランカップリング剤の
例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、γ
−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、γ−アミノ
プロピルエチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピル
ジエチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルジエチル
エトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−
(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、4−アミノブチルジメチルメトキシシラ
ン等である。
【0032】一般式(6)で示される有機ケイ素化合物
は、エポキシ基を有するシランカップリング剤とテトラ
カルボン酸二無水物とを20〜100℃で30分〜10
時間反応させることによって容易に得られる。酸二無水
物の例は一般式(5)の有機ケイ素化合物の場合と同様
であるが、シランカップリング剤の例としては、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
エチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジ
メチルメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメ
チルエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジエチ
ルメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジエチル
エトキシシラン、等である。
【0033】本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物に
は、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤等
の添加剤を添加することができる。本発明においてはこ
れらの成分を溶剤に溶解し、ワニス状にして使用する。
溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチ
ロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メ
チル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3
−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−3−メトキ
シプロピオネート等を単独でも混合して用いてもよい。
【0034】本発明において用いられるポジ型感光性樹
脂組成物の使用方法は、まず該組成物を半導体ウェハー
に塗布する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回
転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印
刷、ロールコーティング等を行うスピンナー回転数等の
塗布条件を種々変更することで、容易に膜厚をコントロ
ールすることができ、最終ベーク後の厚さが0.1〜2
0μmとなるようにする。次に、60〜120℃でプリ
ベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線
を照射する。化学線としては、X線、電子線、紫外線、
可視光線等が使用できるが、200〜500nmの波長
のものが好ましい。次に照射部を現像液で溶解除去する
ことによりレリーフパターンを得る。現像液としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア
水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルア
ミン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−プロ
ピルアミン等の第2アミン類、トリエチルアミン、メチ
ルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン
類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド等の第4級アンモニウム
塩等のアルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エ
タノールのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界
面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用すること
ができる。現像方法としては、スプレー、パドル、浸
漬、超音波等の方式が可能である。次に、現像によって
形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液とし
ては、蒸留水を使用する。次に加熱処理を行い、オキサ
ゾール環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。
【0035】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 《実施例1》 *ポリアミドの合成 2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)
ヘキサフルオロプロパン36.6重量部(0.100モ
ル)をN,N−ジメチルアセトアミド150重量部及び
ピリジン33.2(0.420モル)重量部に溶解し
た。次にシクロヘキサノン100重量部に溶解したテレ
フタル酸クロリド17.0重量部(0.084モル)と
イソフタル酸クロリド4.3重量部(0.021モル)
を−10〜−15℃で30分かけて滴下し、その後室温
で4時間撹拌し反応を終了した。反応混合物を濾過した
後、溶液を水中に投入し目的の一般式(1)で示され、
Xが下記式X−1、Yが下記式Y−1及びY−2の混合
のポリアミド(A1)を沈殿させた。沈殿物を濾集し水
で充分洗浄した後、真空下80℃で1昼夜乾燥させた。
【0036】*ポジ型感光性樹脂組成物の作製 合成したポリアミド(A1)100重量部、下記式の構
造を有するジアゾキノン(Q1)25重量部、下記式の
構造を有するフェノール化合物(P−1)15重量部、
γ−アミノプロピルトリエトキシシランと無水マレイン
酸を反応させて得られた有機ケイ素化合物を2.0重量
部、γ−アミノプロピルトリエトキシシランと3,
3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物を反応させて得られた有機ケイ素化合物を1.0重
量部をN−メチルピロリドン200重量部に溶解した
後、0.2μmのテフロンフィルターで濾過し、感光性
樹脂組成物を得た。
【0037】*特性評価 このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にス
ピンコーターを用いて塗布した後、オーブン中70℃で
1時間乾燥し、膜厚約5μmの塗膜を得た。この塗膜に
g線ステッパー露光機NSR−1505G3A(ニコン
(株)製)によりレチクルを通して50mJ/cmから
20mJ/cmづつ増やして540mJ/cmまで
露光を行った。次に0.79%のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液に30秒浸漬することによって
露光部を溶解除去した後、純水で30秒間リンスした。
その結果、露光量200mJ/cmの照射した部分よ
りパターンが成形されていることが確認できた。(感度
は200mJ/cm)。この時の残膜率(現像後の膜
厚/現像前の膜厚)は91.3%と非常に高い値を示し
た。又、別にポジ型感光性樹脂組成物を同様にシリコン
ウエハー上に塗布し、プリベークした後、オーブン中3
0分/150℃、30分/250℃、30分/350℃
の順で加熱、樹脂を硬化させた。更に硬化膜の上に半導
体封止用エポキシ樹脂組成物(住友ベークライト(株)
製、EME−6300H)を2×2×2mm(横×縦×
高さ)の大きさに成形した。テンシロンを用いて、ポリ
ベンゾオキサゾール樹脂硬化膜上に成形した封止用エポ
キシ樹脂組成物を引き剥がし、剪断強度を測定した結
果、4.5kg/mmであった。
【0038】表面にAl回路を備えた模擬素子ウェハー
を用いて上記ポジ型感光性樹脂組成物を最終5μmとな
るよう塗布した後、パターン加工を施して最終ベークし
た。その後チップサイズ毎に分割して16 Pin DIP(Du
al Inline Package)用のリードフレームに導電性ペー
ストを用いてマウントした後、半導体封止用エポキシ樹
脂(住友ベークライト(株)製、EME−6300H)で
成形して、16 Pin DIPを得た。これらのパッケージを
85℃/85%湿度の条件で168時間処理した後、2
60℃半田浴槽に10秒間浸漬し、ついで高温、高湿の
プレッシャークッカー処理(125℃、2.3atm、
100%RH)を施してAl回路のオープン不良をチェ
ックした。その結果を表1に示す。
【0039】《実施例2》実施例1におけるフェノール
化合物を下記式(P−2)に替えて評価を行った。 《実施例3》実施例1におけるフェノール化合物を下記
式(P−3)に替えて評価を行った。 《実施例4》実施例1におけるフェノール化合物(P−
1)の添加量を5重量部して評価を行った。 《実施例5》実施例1におけるポリアミドの合成におい
て、テレフタル酸クロリド、イソフタル酸クロリドの替
わりにジフェニルエーテル−4,4′−ジカルボン酸ク
ロリドに替え、一般式(2)で示され、Xが下記式X−
1、Yが下記式Y−3からなるポリアミド(A2)を合
成し、その他は実施例1と同様の評価を行った。
【0040】《実施例6》実施例1におけるポリアミド
の合成において、テレフタル酸クロリド、イソフタル酸
クロリドの替わりに、ジフェニルエーテル−4,4′−
ジカルボン酸クロリドを用い、また、2,2−ビス(3
−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパンの替わりに、3,3′−ジアミノ−4,4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンを用いて、一般式(2)
で示され、Xが下記式X−2、Yが下記式Y−3からな
るポリアミド(A3)の合成をし、実施例1の有機ケイ
素化合物の代わりにγ−アミノプロピルトリエトキシシ
ランと3,3′,4,4′ーオキシジフタル酸二無水物
を反応させて得られる以外は実施例1と同様にして評価
を実施した。 《実施例7》実施例1におけるポリアミドの合成におい
て、テレフタル酸クロリド、イソフタル酸クロリドの替
わりに、3,3′−ジアミノ−4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテルを用いて、一般式(2)で示され、
Xが下記式X−3、Yが下記式Y−3からなるポリアミ
ド(A4)の合成をし、更にジアゾキノンとして下記式
構造のジアゾキノン(Q2)を使用し、感光性樹脂組成
物を得、実施例1の有機ケイ素化合物の代わりにγ−ア
ミノプロピルトリエトキシシランと無水マレイン酸と反
応させて得られる有機ケイ素化合物1.0重量部、γ−
アミノプロピルトリエトキシシランと3,3′,4,
4′−オキシジフタル酸二無水物を反応させて得られる
有機ケイ素化合物0.5重量部、及びγ−グリシドキシ
トリメトキシシランと3,3′,4,4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物を反応させて得られる有
機ケイ素化合物0.5重量部を用いた以外は実施例1と
同様にして評価を実施した。 《実施例8》実施例1におけるポリアミドの合成におい
て2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニ
ル)ヘキサフルオロプロパンを31.9重量部(0.0
95モル)に減らし、替わりに1,3−ビス(3−アミ
ノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキ
サン1.24重量部(0.005モル)を加え、一般式
(2)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−1
及びY−2の混合からなるポリアミド(A5)を合成
し、その他は実施例1と同様の評価を行った。
【0041】《比較例1》実施例1の半導体装置の信頼
性評価において、ポリベンゾオキサゾール樹脂を素子表
面に塗布しないで実施した。 《比較例2》実施例1の樹脂特性評価において、膜厚3
0μmでパターン加工を実施した結果、1000mJ/
cm2 露光しても現像後露光部に樹脂が溶け残りパター
ニングできなかった。 《比較例3》実施例1においてフェノール化合物を添加
しないで評価を行った。 《比較例4》実施例5においてフェノール化合物を添加
しないで評価を行った。 《比較例5》実施例6においてフェノール化合物を添加
しないで評価を行った。 《比較例6》実施例1におけるフェノール化合物の添加
量を0.5重量部に減らして評価を行った。 《比較例7》実施例1におけるフェノール化合物の添加
量を60重量部に増して評価を行った。 《比較例8》実施例1において有機ケイ素化合物を全く
添加せずに実施した。 《比較例9》γ−アミノプロピルトリエトキシシランと
無水マレイン酸と反応させて得られる有機ケイ素化合物
の添加量を8.0重量部、γ−アミノプロピルトリエト
キシシランと3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物を反応させて得られる有機ケイ素
化合物の添加量を4.0重量部に増やした以外は全て実
施例1と同様に実施した。 《比較例10》実施例1におけるフェノール化合物を
(P−4)に替えて評価を行った。 《比較例11》実施例1におけるフェノール化合物を
(P−5)に替えて評価を行った。以上実施例1〜8、比
較例1〜11の評価結果を表1に示す。
【0042】
【化32】
【0043】
【化33】
【0044】
【化34】
【0045】
【化35】
【0046】
【化36】
【0047】
【化37】
【0048】
【表1】
【0049】
【発明の効果】本発明によれば、高感度で高残膜率なパ
ターンが得れ、封止樹脂との密着性に優れるポジ型感光
性樹脂組成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 21/027 H01L 21/30 502R 21/768 21/90 S (72)発明者 竹田 直滋 東京都品川区東品川2丁目5番8号 住友 ベークライト株式会社内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 半導体素子上に厚さ0.1〜20μmの
    一般式(1)で示されるポリベンゾオキサゾール樹脂が
    形成されていることを特徴とする半導体装置。 【化1】
  2. 【請求項2】 ポリベンゾオキサゾール樹脂が、一般式
    (2)で示されるポリアミド(A)100重量部と感光
    性ジアゾキノン化合物(B)1〜100重量部と一般式
    (3)で表わされるフェノール化合物(C)1〜50重
    量部、及び一般式(4)、(5)、(6)から選ばれた
    少なくとも一つの有機ケイ素化合物1〜10重量部から
    なるポジ型感光性樹脂組成物を半導体素子上に塗布した
    後、プリベーク、露光、現像をしてパターニングされた
    後加熱硬化されて得られる請求項1記載の半導体装置。 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】
  3. 【請求項3】 フェノール化合物(C)が、一般式
    (7)で表わされるフェノール化合物である請求項2記
    載の半導体装置。 【化7】
  4. 【請求項4】 フェノール化合物が、一般式(8)又は
    (9)で表わされる化合物であり、単独又は混合物の形
    で、フェノール化合物(C)全体の50重量%以上含む
    請求項2又は3記載の半導体装置。 【化8】
  5. 【請求項5】 一般式(2)のポリアミドにおけるX
    が、下記より選ばれてなる請求項2、3又は4記載の半
    導体装置。 【化9】
  6. 【請求項6】 一般式(2)のポリアミドにおけるY
    が、下記より選ばれてなる請求項2、3、4又は5記載
    の半導体装置。 【化10】
  7. 【請求項7】 感光性ジアゾキノン化合物(B)が、下
    記より選ばれてなる請求項2、3、4、5又は6記載の
    半導体装置。 【化11】
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002258485A (ja) * 2001-02-28 2002-09-11 Asahi Kasei Corp 感光性樹脂組成物
JP2003140340A (ja) * 1998-10-30 2003-05-14 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品
JP2008203613A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Asahi Kasei Electronics Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物
JP2009145900A (ja) * 1998-10-30 2009-07-02 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003140340A (ja) * 1998-10-30 2003-05-14 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品
JP2009145900A (ja) * 1998-10-30 2009-07-02 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品
JP4492749B2 (ja) * 1998-10-30 2010-06-30 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品
JP2002258485A (ja) * 2001-02-28 2002-09-11 Asahi Kasei Corp 感光性樹脂組成物
JP4560222B2 (ja) * 2001-02-28 2010-10-13 旭化成イーマテリアルズ株式会社 感光性樹脂組成物
JP2008203613A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Asahi Kasei Electronics Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物

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