TWI818062B - 芳基官能化聚矽氧烷中之芳基斷裂抑制 - Google Patents
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Abstract
一種組成物含有芳基官能化聚矽氧烷及四級銨化合物，其中該四級銨化合物具有及選自由下列所組成之群組的陰離子：鹵離子、水楊酸根、辛酸根、乙酸根、檸檬酸二氫根、順丁烯二酸根、氫戊二酸陰離子、及雙酒石酸陰離子。
Description
本發明係關於一種含有芳基官能化(aryl-functionalized)聚矽氧烷及特定四級銨化合物之組成物，該四級銨化合物抑制芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂。
芳基官能化聚矽氧烷（諸如苯基官能化聚矽氧烷及經取代之苯基官能化聚矽氧烷）傾向係熱不穩定的，其具有在升溫進行熱誘導芳基斷裂的傾向。當芳基官能化聚矽氧烷含有矽醇官能性時，熱誘導之芳基斷裂的傾向較大。此類熱誘導之芳基斷裂係非所欲的，且對於芳基官能化聚矽氧烷之許多應用而言係一種挑戰。
芳基官能化聚矽氧烷在應用上可用作為塗層、封裝材料、及黏著劑，其可經歷攝氏120度(℃)或更高、150℃或更高、180℃或更高、及甚至200℃或更高的溫度。在這些溫度，芳基斷裂可非所欲地產生芳族副產物（諸如苯），及/或使芳基官能化聚矽氧烷在空氣環境中呈黃色及/或變硬且易碎。
通常，用作為彈性體、塗層、封裝材料、及黏著劑之芳基官能化聚矽氧烷係應用為芳基官能化聚矽氧烷並經固化以形成經交聯之芳基官能化聚矽氧烷。芳基斷裂在此類芳基官能化聚矽氧烷固化之前、期間、及之後造成顧慮。固化可藉由經矽醇官能化的芳基官能化聚矽氧烷之縮合反應經由交聯而發生。固化亦可藉由透過不飽和碳-碳鍵之矽氫化反應經由交聯而發生，無論芳基官能化聚矽氧烷是否含有矽醇官能性。矽醇的存在傾向於增加熱誘導芳基斷裂的傾向。
此將促進芳基官能化聚矽氧烷技術的發展，以找到一種方式來抑制芳基官能化聚矽氧烷之熱誘導芳基斷裂。特別希望找出一種方式來抑制經矽醇官能化的芳基官能化聚矽氧烷之熱誘導芳基斷裂。同時，甚至更希望若有一種方式在120℃或更高、150℃或更高、特別是180℃或更高、及甚至200℃或更高之溫度，抑制芳基官能化聚矽氧烷（具有或不具有矽醇官能性）之芳基斷裂。
作為本發明之發現的一部分，令人驚訝地且非預期地發現一個額外的問題是，當芳基官能化聚矽氧烷存在無機微粒時，芳基官能化聚矽氧烷的熱誘導芳基斷裂更容易發生。亦即，當芳基官能化聚矽氧烷存在無機微粒（諸如碳酸鈣、滑石、二氧化矽、及黏土粒子）時，發生在芳基官能化聚矽氧烷中的芳基斷裂程度增加。
本發明針對抑制芳基官能化聚矽氧烷（諸如苯基官能化聚矽氧烷及經取代之苯基官能化聚矽氧烷）之熱誘導芳基斷裂的問題，提供解決方案。此外，本發明針對抑制經矽醇官能化的芳基官能化聚矽氧烷之熱誘導芳基斷裂的問題，提供解決方案。同時，本發明針對在120℃或更高、150℃或更高、特別是180℃或更高、及甚至200℃或更高之溫度，此類芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂的問題，提供解決方案。更有甚者，除了解決該等前述問題之外，本發明解決在無機微粒（諸如碳酸鈣、滑石、二氧化矽、及黏土粒子）存在下，抑制芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂的問題。
本發明令人驚訝地且非預期地發現，當與該芳基官能化聚矽氧烷混合時，甚至當該聚矽氧烷係矽醇官能化時，以及甚至當存在無機微粒（包括金屬催化劑）時，某些（但並非全部）四級銨化合物抑制芳基官能化聚矽氧烷之熱誘導芳基斷裂。該等四級銨化合物（以最廣的範圍）可具有任何陽離子氮組分。然而，該四級銨化合物之該陰離子必須選自由下列所組成之群組：鹵離子（諸如氯離子及溴離子）、水楊酸根（2-羥基苯甲酸根）、辛酸根(CH3
(CH2
)6
COO-
)、乙酸根(CH3
COO-
)、檸檬酸二氫根(C6
H7
O7 -
,)、順丁烯二酸根(-O2
CCHCHCO2 -
)、氫戊二酸陰離子(HO2
C(CH2
)3
)CO2 -
)、及雙酒石酸陰離子(bistartaric acid anion) (HOOC(CHOH)2
COO-
)。當此類四級銨化合物與芳基官能化聚矽氧烷混合時，即使在120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高的溫度下，甚至在200℃或更高的溫度下，甚至當該芳基官能化聚矽氧烷具有矽醇官能性，及甚至當存在無機微粒時，芳基斷裂顯著減少。
在一第一態樣中，本發明係一種組成物，其包含芳基官能化聚矽氧烷及四級銨化合物，其中該四級銨化合物具有及選自由下列所組成之群組的陰離子：鹵離子、水楊酸根、辛酸根、乙酸根、檸檬酸二氫根、順丁烯二酸根、氫戊二酸陰離子、及雙酒石酸陰離子。
在第二態樣中，本發明係一種程序，其包含將該第一態樣之該組成物加熱至120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、或甚至200℃或更高的溫度。
本發明可用於抑制芳基官能化之基於聚矽氧聚合物中之熱誘導芳基斷裂，無論是否經固化、未經固化、或當其等正在固化，藉以增強芳基官能化塗層、封裝材料、及黏著劑之熱穩定性。
若測試方法編號未表示日期時，測試方法係指此文件優先權日之最新測試方法。對測試方法之參照含有對測試群(testing society)及測試方法編號之參照兩者。下列測試方法縮寫及識別符適用於本文中：ASTM係指美國測試與材料協會(American Society for Testing and Materials)；EN係指歐洲標準(European Norm)；DIN係指德國標準化學會(Deutsches Institut für Normung)；及ISO係指國際標準組織(International Organization for Standardization)。
「多個(multiple)」意指二或更多個。「及/或(and/or)」意指「及、或作為替代方案」。除非另外表示，所有範圍皆包括端點。除非另有說明，分子量係指重量平均分子量。使用聚苯乙烯標準品藉由凝膠滲透層析術來判定分子量。
本發明係一種組成物。只要組成物含有所需組分，其可係任何形式。例如，組成物可係一體積之液體、塗層、封裝材料、及彈性體、及/或膜。組成物可係用於藉由縮合及/或矽氫化來固化的組成物。額外地或替代地，組成物可包含已經藉由縮合及/或矽氫化而固化的聚矽氧烷。組成物可至少部分地並且甚至完全地覆蓋一物品。例如，組成物可係發光二極體周圍之封裝材料或在另一材料上方的膜。組成物亦可用作在兩種組分之間的黏著劑。
組成物包含芳基官能化聚矽氧烷。芳基官能化聚矽氧烷含有附接至聚矽氧原子的芳基官能性。芳基官能性可係例如苯基或經取代苯基。經取代苯基係其中苯基之氫之一者或多於一者係經氫以外的某物取代的苯基。芳基官能化聚矽氧烷可包含M、D、T、及Q矽氧烷單元之任何組合，或由M、D、T、及Q矽氧烷單元之任何組合組成。「M」單元對應於具有下列結構之單元：R1
R2
R3
SiO1/2
；「D」單元對應於具有下列結構之單元：R3
R4
SiO2/2
；「T」單元對應於具有下列結構之單元：R5
SiO3/2
；且「Q」單元對應於具有下列結構之單元：SiO4/2
；其中R1
、R2
、R3
、R4
、及R5
在每次出現時係獨立地選自氫、烷基、芳基、羥基、鹵素、或任何其他側接基團，條件係存在至少一個R基團係芳基（即，芳基官能性）。較佳地，相對於矽氧烷單元之總莫耳數，芳基官能化聚矽氧烷包含30莫耳百分比或更多、較佳地40莫耳百分比或更多、及更佳地50莫耳百分比或更多的經芳基取代矽氧烷單元。藉由矽-29核磁共振光譜法(29
Si NMR)判定經芳基取代矽氧烷單元之莫耳百分比。所欲的是，以矽氧烷單元之總莫耳數計，芳基官能化聚矽氧烷含有10莫耳百分比或更多、較佳地20莫耳百分比或更多、且更佳地30莫耳百分比或更多的T單元。藉由29
Si NMR判定T單元之莫耳百分比。較佳地，芳基官能化聚矽氧烷含有30莫耳百分比或更多的芳基官能化T單元（其中R基團係芳基之T單元）。藉由29
Si NMR判定芳基官能化T單元之莫耳百分比。
芳基官能化聚矽氧烷可含有或不含矽醇官能性。含有矽醇官能性之芳基官能化聚矽氧烷含有如上所述之M、D、及/或T矽氧烷單元，其中矽氧烷單元之R基團之一者或多於一者係羥基(-OH)。芳基斷裂在含有矽醇官能性的芳基官能化聚矽氧烷中通常更普遍。然而，令人驚訝的是，本發明之組成物甚至在具有矽醇官能性之芳基官能化聚矽氧烷中展示出大幅減少的芳基斷裂。相對於芳基官能化聚矽氧烷，本發明之芳基官能化聚矽氧烷可包含一重量百分比(wt%)或更多、二wt%或更多、三wt%或更多、四wt%或更多、五wt%或更多、六wt%或更多、七wt%或更多、八wt%或更多、九wt%或更多、及甚至10 wt%或更多，而同時可包含10 wt%或更少、九wt%或更少、八wt%或更少、七wt%或更少、六wt%或更少、五wt%或更少、及甚至四wt%或更少的羥基。藉由29
Si NMR判定相對於芳基官能化聚矽氧烷之羥基wt%作為平均值。
藉由所屬技術領域中已知的標準方法製備芳基官能化聚矽氧烷。例如，用於本發明之聚矽氧烷可使用教示於US7649059、US9550866、及/或US20140191161中之一般程序製作。
本發明之組成物的芳基聚矽氧烷可係經固化（即，經交聯）或未經固化（未經交聯）。若芳基官能化聚矽氧烷包含矽醇官能性，則芳基聚矽氧烷的固化可藉由矽氫化而發生。芳基官能化聚矽氧烷之固化亦可（或替代地）藉由矽氫化而發生，無論芳基官能化聚矽氧烷是否具有矽醇官能性，條件係其包含不飽和碳-碳鍵。此等固化反應係進一步描述於下文。
組成物包含特定四級銨化合物。令人驚訝地且非預期地發現，選擇四級銨化合物抑制芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂。四級銨化合物具有四級銨陽離子組分及陰離子組分。在本發明之最廣泛的範圍中，陽離子可係任何四級銨陽離子。具有N,N,N-三甲基乙醇銨陽離子之四級銨化合物（亦稱為「膽鹼(choline)」）在抑制芳基斷裂特別有效。該四級銨化合物之陰離子係選自由下列所組成之群組：鹵離子、水楊酸根（2-羥基苯甲酸酯）、辛酸根(CH3
(CH2
)6
COO-
)、乙酸根(CH3
COO-
)、檸檬酸二氫根、順丁烯二酸根、氫戊二酸陰離子(HO2
C(CH2
)3
)CO2 -
)、及雙酒石酸陰離子。鹵化物係所欲地選自氯化物及溴化物。組成物可包含單一類型的四級銨化合物或多個不同類型的四級銨化合物。
組成物中四級銨化合物之濃度大致係0.01 wt%或更多、較佳地0.05 wt%或更多、更佳地0.1 wt%或更多、又更佳地0.5 wt%或更多、甚至更佳地1.0 wt%或更多，且可係2.0 wt%或更多、3.0 wt%或更多、4.0 wt%或更多、5.0 wt%或更多，且可係10 wt%或更多，以及甚至15 wt%或更多，而同時大致係20 wt%或更少、一般係15 wt%或更少，且可係14 wt%或更少、13 wt%或更少、12 wt%或更少、11 wt%或更少、10 wt%或更少、9.0 wt%或更少、8.0 wt%或更少、7.0 wt%或更少、6.0 wt%或更少、及甚至5.0 wt%或更少，其中wt%係總四級銨化合物相對於含芳基聚矽氧烷重量的重量百分比。
組成物可進一步包含無機微粒。無機微粒係無機材料的微粒。發現當無機微粒存在於芳基官能化聚矽氧烷之組成物中時，加熱組成物時發生的芳基斷裂程度大於當無機微粒不存在時。因此，無機微粒傾向於促進芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂。儘管如此，其已進一步令人驚訝地且非預期地發現，本發明之特定四級銨化合物即使在無機微粒存在下，抑制芳基官能化聚矽氧烷的芳基斷裂。預期任何無機微粒都促進芳基斷裂。
無機微粒包括下列材料之任一種或多於一種微粒之組合：硫礦物、磺酸鹽、氧化物、氫氧化物、鹵化物、碳酸鹽、硝酸鹽、硼酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、矽酸鹽、雲母、滑石、碳酸鈣、碳酸鎂、碳酸鋅、氯化鎂、硬脂酸鋅、氧化鋅、二氧化鈦、二氧化鋯、矽灰石（矽酸鈣）、玻璃、氫氧化鋁、矽酸鋁、三氧化二銻、亞鐵酸鋇、重晶石（硫酸鋇）、硫酸鈣、二氧化矽、黏土、Frankin纖維、矽酸鐵、密陀僧(litharge)、鋅鋇白、葉臘石、石膏、珠岩、葉狀矽酸鹽、蛭石、重晶石、及無機磷光體。無機微粒包括一種或多於一種選自由碳酸鈣、滑石、二氧化矽、及黏土（諸如高嶺土）所組成之群組的無機填料。
當組成物用於產生發光半導體組件時，無機顆粒通常包括無機磷光體。無機磷光體填料包括鈰(Ce)摻雜之釔鋁石榴石(yttrium aluminum garnet, YAG)磷光體，鈰摻雜的石榴石磷光體其含有選自釔(Y)、鎦(Le)、鈧(Sc)、鑭(La)、釓(Gd)、及釤(Sm)之至少一個元素，以及選自鋁(Al)、鎵(Ga)、及銦(In)之至少一個元素。無機磷光體亦可係摻雜稀土之其他石榴石諸如Y3
Ga5
O12
:Ce3+
、Y(Al,Ga)5
O12
:Ce3+
、及Y(Al,Ga)5
O12
:Tb3+
，以及摻雜稀土之鹼土金屬硫化物，諸如SrS:Ce3+
, Na、SrS:Ce3+
, Cl、Srs:CeCl3
、CaS:Ce3+
、及SrSe:Ce3+
。摻雜稀土之硫化鎵（例如，CaGa2
S4
:Ce3+
及SrGa2
S4
:Ce3+
）、及摻雜稀土之鋁酸鹽（諸如例如，YAlO3
:Ce3+
、YGaO3
:Ce3+
、Y(Al,Ga)O3
Ce3+
）、及正矽酸鹽M2
SiO5
:Ce3+
(M:Sc, Y, Sc)其摻雜稀土（諸如例如Y2
SiO5
:Ce3
）、及所有的釔化合物、鈧化合物、或鑭化合物。
有機金屬催化劑亦可包括於組成物中，並且係無機微粒之形式。有機金屬催化劑可促進反應，諸如芳基官能化聚矽氧烷之矽氫化。有機金屬催化劑包括有機金屬化合物，其含有選自由下列所組成之群組的金屬：鉑、鈦、鋯、錫、鋅、鉍、鈷、鐵、釩、及鎘。
相對於芳基官能化聚矽氧烷之重量，無機微粒可以下列濃度存在於組成物中：零wt%或更多、0.1 wt%或更多、0.5 wt%或更多、1.0 wt%或更多、2.0 wt%或更多、3.0 wt%或更多、4.0 wt%或更多、5.0 wt%或更多、6.0 wt%或更多、7.0 wt%或更多、8.0 wt%或更多、及甚至9.0 wt%或更多、10 wt%或更多、25 wt%或更多、50 wt%或更多、及甚至100 wt%或更多，而同時大致以下列之濃度存在：500 wt%或更少、300 wt%或更少、250 wt%或更少、200 wt%或更少、150 wt%或更少、100 wt%或更少、75 wt%或更少、50 wt%或更少、25 wt%或更少、或甚至10 wt%或更少。
本發明組成物之所欲特徵在於，相較於沒有四級銨化合物或具有不同的四級銨化合物之相同組成物，其非預期地且令人驚訝地經歷較少芳基斷裂。特別的是，此非預期且令人驚訝的結果在120℃及更高、150℃或更高、180℃或更高的溫度，及甚至在200℃或更高的溫度仍是如此。因此，本發明亦包括一種程序，其包含將本發明之組成物加熱至120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、及甚至200°或更高的溫度。該程序可進一步包括將本發明之組成物施加至基材（例如，用組成物塗佈、或封裝、或黏附基材），並且在將組成物施加至基材之前、期間、及/或之後，加熱至120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、及甚至200℃或更高。有利地，與使用不含本發明組成物所指定之四級銨化合物的組成物之相同程序相比，該程序導致芳基官能化聚矽氧烷的較少芳基斷裂。相對於沒有本發明所指定之四級銨化合物的相同配方，芳基斷裂的減少通常係一或多個、二或更多個、及甚至三或更多個數量級。
本發明之組成物可用作為例如黏著劑、塗層、封裝材料、彈性體、或凝膠。本發明之程序可包括將組成物施加至基材。該程序可進一步包括在將組成物施加至基材之前、期間、及/或之後誘導芳基官能化聚矽氧烷的交聯。例如，本發明之程序可係一或多個選自縮合及羥基化之程序。
當芳基官能化聚矽氧烷亦包括矽醇官能性時，本發明之組成物中之芳基官能化聚矽氧烷的交聯可藉由縮合反應來完成。大致上，矽醇羥基之濃度必須超過芳基官能化聚矽氧烷的一wt%以達成縮合，或者羥基將不會充分暴露在該聚合物表面上以有效地參與縮合。組成物可在縮合之前、期間、或之後經歷120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、甚至200℃或更高的溫度，所以在芳基官能化聚矽氧烷的縮合反應期間防止芳基斷裂係重要的。
本發明組成物中芳基官能化聚矽氧烷的交聯可藉由與不具有矽醇官能性或具有矽醇官能性之芳基官能化聚矽氧烷的矽氫化反應來完成。矽氫化係氫-矽（氫基，Si-H）基團與不飽和碳-碳鍵之間的有機金屬催化之反應。因此，本發明之組成物可包含（或不含，若未使用在矽氫化反應中）具有一個或多於一個不飽和碳-碳鍵之化合物。不飽和碳-碳鍵包括碳-碳雙鍵及碳-碳三鍵。用於矽氫化反應之本發明組成物包含具有一個或多於一個不飽和碳-碳鍵之有機金屬催化劑與組分兩者。有機金屬催化係如先前所述。較佳地，有機金屬催化劑係鉑催化劑。組成物可在矽氫化之前、期間、或之後經歷120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、甚至200℃或更高的溫度，所以在芳基官能化聚矽氧烷的矽氫化反應期間防止芳基斷裂係重要的。
本發明之組成物的施加可需要暴露於120℃或更高、150℃或更高、180℃或更高、甚至200℃或更高、以及甚至250℃或更高的溫度。如已所述者，組成物可在縮合或矽氫化反應期間經歷這些溫度。即使在此類交聯反應完成之後，或即使其等沒有發生，施加可需要暴露於此等溫度。例如，本發明之組成物可用作為發光二極體(light emitting diode, LED)上方之塗層或封裝材料或彈性體裝置，且在此類施加中，組成物可經歷此等溫度。本發明之組成物特別適用於此類施加，此係因為芳基斷裂在本發明之組成物的這些溫度係減少的。
實例
下列實例(Ex)及比較例(Comp Ex)構成經製備且接著測試芳基斷裂程度的組成物。測試結果顯露，本發明之組成物展示比本發明範圍外之組成物顯著較少的芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂。
可藉由已知方法（諸如教示於US7649059、US9550866、及/或US20140191161中者）將本實例中所使用之聚矽氧烷製備成指定的性質。芳基斷裂表徵
實例及比較例之組成物含有苯基官能化聚矽氧烷，其在芳基斷裂時產生苯。藉由用氣相層析術與火焰離子化偵測(gas chromatography with flame ionization detection, GC-FID)評估苯的產生程度，同時將組成物在180℃保持30分鐘，判定來自實施例及比較例之樣本組成物對芳基斷裂的熱穩定性。將0.05至0.10克(g)的樣本組成物放入氣相層析術設備(GC, Agilent HP 6890 FID Gas Chromatograph System, Hewlett Packard)之封閉的10毫升頂部空間中。將樣本加熱至180℃達30分鐘，以用於藉由氣相層析術與火焰離子化偵測(GC-FID)來分析以檢查苯的存在。樣本上方頂部空間中的苯位準係藉由使用全蒸發技術(full evaporation technique)校準GC來判定。藉由GC-FID-頂部空間測試的量除以樣本重量，計算以樣本之每百萬重量份(ppm)之重量份計的苯產生。自此測試之苯產生越高表示對芳基斷裂的熱穩定性越差（即，更廣大的芳基斷裂）。可藉由類似方法對芳基官能化聚矽氧烷以外的其他芳基官能化聚矽氧烷進行類似分析，其係藉由以針對苯基官能化聚矽氧烷量化苯的量類似的方式而量化所產生之芳基材料的量。具有矽醇之芳基官能化聚矽氧烷
具有矽醇之芳基官能化聚矽氧烷通常用於縮合反應中。下列實例說明在本發明範圍內的四級銨化合物在此類聚矽氧烷中減少芳基斷裂，其對縮合反應及反應產物中之聚矽氧烷的熱穩定性係所欲的。樣本製備
藉由在牙科杯中組合組成物之組分，並使用旋轉混合器(SPEEDMIXER™
DAC 150 FVZ (FlackTek Inc.)以每分鐘2,500轉之旋轉速度混合一分鐘。藉由在兩層壓膜之間按壓，使大約2 g所得糊劑形成一膜，然後於通氣烘箱中在70℃乾燥30分鐘以移除溶劑，以產生樣本組成物。Comp Ex A ：矽醇官能性及無填料
藉由組合10.0 g的樹脂A1及3.0 g的乙醇來製備Comp Ex A。樹脂A1係由下列式表徵之聚矽氧烷：TPh 0.45
T0.40
D0.15
，以樹脂重量計具有6.5 wt% -OH基，且具有每莫耳3,055克之重量平均分子量，如使用聚苯乙烯標準（例如RSN-0249片狀樹脂，可購自Dow Performance Silicones）藉由凝膠滲透層析術來判定。在本文中，「TPh
」係指「PhSiO3/2
」單元，「T」係指「CH3
SiO3/2
」單元，及D係指「(CH3
)2
SiO2/2
」單元。足夠的單元經羥基取代以提供指定量之羥基。下標係指聚矽氧烷樹脂中不同單元之莫耳比。
表徵結果顯露在芳基斷裂表徵中產生27 ppm的苯。用於比較目的，將芳基斷裂表徵結果包括在表1中。Comp Ex B ：矽醇官能性及碳酸鈣與滑石填料
以與Comp Ex A類似的方式製備及表徵Comp Ex B，除了組合20 g的碳酸鈣（來自Sigma-Aldrich，目錄編號239216）及20 g的滑石（3MgO*4SiO2
*H2
O；具有大約350之篩目的粉末；來自Sigma-Aldrich，目錄編號420433）與10.0 g的樹脂A1及3.0 g的乙醇。
表徵結果顯露在芳基斷裂表徵中產生4868 ppm的苯。結果顯露無機微粒顯著增加芳基斷裂的程度超過兩個數量級。用於比較目的，將表徵結果包括在表1中。Comp Ex C 至 Comp Ex F ：矽醇官能性、無機微粒、及額外添加劑
以與Comp Ex B類似的方式製備及表徵Comp Ex C至Comp Ex F，除了在組成物中包括表1「說明」中所述的無機微粒。表徵結果如表1。註解表示相對於Comp Ex B之芳基斷裂變化。Comp Ex G 至 Comp Ex I ：矽醇官能性、無機微粒、及「範圍外 (Out of Scope) 」 Quat
以與Comp Ex B類似的方式製備及表徵Comp Ex C至Comp Ex F，除了在組成物中包括表1「說明」中所述的四級銨化合物。表徵結果如表1。註解表示相對於Comp Ex B之芳基斷裂變化（Comp Ex B表示相對於Comp Ex A之變化）。10x的減少對應於一個數量級的減少，而100x的減少對應於兩個數量級的減少。
表1 Ex 1 至 Ex 31 ：矽醇官能性、無機微粒、及「範圍內 (In of Scope) 」 Quat
以與Comp Ex B類似的方式製備及表徵Ex 1至Ex 31，除了在組成物中包括表2「說明」中所述的四級銨化合物。表徵結果如表2，其中芳基斷裂記述苯的ppm，而苯基斷裂之變化表示自Comp Ex B參考之芳基斷裂減少的程度。10x的芳基減少對應於一個數量級的減少，100x對應於兩個數量級的減少，而1000x對應於三個數量級的減少。
表2之結果顯露，當特定四級銨化合物存在時的芳基斷裂廣大減少，相比於四級銨化合物不存在(Comp Ex B)或甚至「範圍外(out of scope)」四級化合物存在（Comp Ex G至Comp Ex I）。
表2
1 1:2莫耳比之檸檬酸二氫膽鹼鹽與氫氧化鋇八水合物的反應產物。
2 2:1莫耳比之氫氧化膽鹼與馬來酸的反應產物。
3 1:1莫耳比之氫氧化膽鹼與戊二酸的反應產物。
4 1:2莫耳比之檸檬酸二氫膽鹼鹽與氫氧化鉀的反應產物。
5 1:2莫耳比之胺基乙基胺基異丁基封端之聚二甲基矽氧烷與環氧丙基三甲基氯化銨的反應產物。
6 1:2莫耳比之胺基丙基封端之聚二甲基矽氧烷與環氧丙基三甲基氯化銨的反應產物
7 1:2莫耳比之乙基胺基異丁基封端之聚二甲基矽氧烷與環氧丙基三甲基氯化銨的反應產物。
8 2:1莫耳比之氫氧化膽鹼與Gelest DMS-Z21的反應產物。Ex 32 至 Ex 36 及 Comp Ex J 至 Comp Ex M ：具有矽醇官能性之各種苯基官能化聚矽氧烷
下列成對的Ex及Comp Ex說明本發明範圍內之四級銨化合物抑制具有矽醇官能性之不同芳基官能化聚矽氧烷之芳基斷裂的能力。
Comp Ex A 及 Ex 32
.以與Comp Ex A類似的方式製備Ex 32，除了包括0.147 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex A的27 ppm苯及Ex 32的4 ppm苯。
Comp Ex J 及 Ex 33 .
以與Comp Ex A類似的方式製備Comp Ex J，除了使用樹脂A2作為聚矽氧烷，其中樹脂A2具有下式：D0.19
DPh2 0.19
T0.25
TPh 0.37
，其具有一wt% -OH（以樹脂重量計）及每莫耳200,000克的重量平均分子量（例如，來自Dow Performance Silicones的Dowsil™
RSN-0806片狀樹脂）。「DPh2
」對應於(Ph)2
SiO2/2
單元。以與Comp Ex J類似的方式製備Ex 33，除了包括0.106 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex J的547 ppm苯及Ex 33的30 ppm苯。
Comp Ex K 及 Ex 34
.以與Comp Ex A類似的方式製備Comp Ex K，除了使用樹脂A3作為聚矽氧烷，其中樹脂A3具有下式：D0.19
DPh2 0.19
T0.25
TPh 0.37
，其具有3 wt% -OH（以樹脂重量計）及每莫耳3,000克的重量平均分子量（例如，來自Dow Performance Silicones的Dowsil™
RSN-0840片狀樹脂）。以與Comp Ex K類似的方式製備Ex 34，除了包括0.104 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex K的3751 ppm苯及Ex 34的89 ppm苯。
Comp Ex L 及 Ex 35 .
以與Comp Ex A類似的方式製備Comp Ex L，除了使用樹脂A4作為聚矽氧烷（參見以下的合成）及4 g的甲苯作為溶劑代替3 g的乙醇，並且包括來自Aldrich的0.002 g二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯。以與Comp Ex L類似的方式製備Ex 35，除了包括0.106 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex L的1199 ppm苯及Ex 35的2 ppm苯。
樹脂A4
的合成：在5升4口圓底燒瓶中添加450.0g的TPh
樹脂及703.8 g的甲苯，該樹脂具有每莫耳2,600g的重量平均分子量，及樹脂重量的8.5重量百分比之-OH含量（例如，Dowsil™
RSN-0217 Flake）。將燒瓶配置溫度計、Teflon攪拌槳、及附接至水冷式冷凝器的Dean Stark設備。施加氮封。將Dean Stark設備以甲苯預先填充。使用和油浴加熱燒瓶內容物。將反應燒瓶內容物加熱至回流30分鐘，然後冷卻至108℃並快速添加二乙醯氧基封端之PhMe矽氧烷溶液。藉由將50/50 w/w MTA/ETA（12.1 g，0.0523莫耳Si）混合物添加至聚合度(degree of polymerization, DP)140、溶解於甲苯(296.2 g)中的α,ω-矽醇封端之聚(甲基苯基矽氧烷)（550.0 g，4.04莫耳Si）溶液，來製備二乙醯氧基封端之PhMe矽氧烷。將溶液在23℃、氮氣氣氛下混合2小時。在添加二乙醯氧基封端之PhMe矽氧烷後，將混合物加熱至回流2小時。在108℃添加79.9 g 50/50 wt% MTA/ETA（79.9 g，0.346莫耳Si）。將反應混合物在回流下加熱一小時。冷卻至90℃並添加120毫升去離子水。將溫度增加至回流並藉由共沸蒸餾來移除水。再次將反應混合物冷卻至90℃並另外添加120毫升去離子水。加熱至回流並藉由共沸蒸餾來移除水。移除569.0 g甲苯以增加固體含量。冷卻至23℃並通過5.0微米過濾器過濾以獲得樹脂A4。樹脂A4具有下列組成：DPh 0.55
TPh 0.45
，其具有每莫耳18,600克之重量平均分子量，及相對於樹脂重量之2.4重量百分比(wt%)的-OH含量。
Comp Ex M 及 Ex 36 .
以與Comp Ex L類似的方式製備Comp Ex M，除了使用0.018 g乙醯丙酮鋁代替來自Aldrich的0.002g二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯。以與Comp Ex M類似的方式製備Ex 36，除了包括0.100 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex M的5700 ppm苯及Ex 36的3 ppm苯。Comp Ex N 及 Comp Ex O 以及 Ex 37 及 Ex 38 ：不同無機微粒
下列成對的Ex及Comp Ex說明本發明範圍內之四級銨化合物在相對於碳酸鈣及滑石覆蓋不同特性的無機微粒存在下，具有抑制芳基斷裂的能力。
Comp Ex N 及 Ex 37 .
以與Comp Ex A類似的方式製備Comp Ex N，除了進一步包括25 g沉澱的非晶二氧化矽（例如，來自Solvay的Zeosil 1165MP）。以與Comp Ex N類似的方式製備Ex 37，除了包括0.152 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex N的1177 ppm苯及Ex 37的94 ppm苯。
Comp Ex O 及 Ex 38
.以與Comp Ex N類似的方式製備Comp Ex O，除了使用高嶺土（諸如來自Kamin的Polyplate HTM）代替沉澱的非晶二氧化矽。以與Comp Ex O類似的方式製備Ex 38，除了包括0.137 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex O的6747 ppm苯及Ex 38的33 ppm苯。Comp Ex P 至 Comp Ex W 及 Ex 39 至 Ex 46 ：不同交聯劑之存在
下列Comp Ex及Ex之群組說明芳基斷裂的減少亦發生於不同交聯劑存在的情況下，具有及不具有高嶺土無機微粒。
Comp Ex P 及 Comp Ex Q 以及 Ex 39 及 Ex 40
.以與Comp Ex A類似的方式製備Comp Ex P，除了使用3 g的2-丁酮代替乙醇，並包括0.67 g乙基三乙醯氧基矽烷(ethyltriacetoxyilane)。以與Comp Ex P類似的方式製備Ex 39，除了包括0.129 g水楊酸膽鹼。以與Comp Ex P及Ex 39類似的方式製備Comp Ex Q及Ex 40，除了包括19.2 g高嶺土(Polyplate HMT)。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex P的14 ppm苯及Ex 39的7 ppm苯；而Comp Ex Q的13,207 ppm及Ex 40的40 ppm。
Comp Ex R 及 Comp Ex S 以及 Ex 41 及 Ex 42.
以與Comp Ex P及Comp Ex Q以及Ex 39及Ex 40類似的方式分別製備Comp Ex R及Comp Ex S以及Ex 41及Ex 42，除了使用0.62 g的甲基三甲氧基矽烷代替0.67 g乙基三乙醯氧基矽烷。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex R的39 ppm苯及Ex 41的14 ppm苯；而Comp Ex S的693 ppm及Ex 42的59 ppm。
Comp Ex T 及 Comp Ex U 以及 Ex 43 及 Ex 44.
以與Comp Ex P及Comp Ex Q以及Ex 39及Ex 40類似的方式分別製備Comp Ex T及Comp Ex U以及Ex 43及Ex 44，除了使用0.69 g的乙烯基三異丙烯氧基矽烷(vinyltriisopropenoxysilane)代替0.67 g乙基三乙醯氧基矽烷。再者，在Ex 43中使用0.27 g水楊酸膽鹼及在Ex 44中使用0.224 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex T的10 ppm苯及Ex 4431的6 ppm苯；而Comp Ex U的3682 ppm及Ex 44的55 ppm。
Comp Ex V 及 Comp Ex W 以及 Ex 45 及 Ex 46.
以與Comp Ex P及Comp Ex Q以及Ex 39及Ex 40類似的方式分別製備Comp Ex V及Comp Ex W以及Ex 45及Ex 46，除了使用0.0.98 g的甲基參(甲基乙基酮肟代替0.67 g乙基三乙醯氧基矽烷。再者，在Ex 45中使用0.184 g水楊酸膽鹼及在Ex 46中告0.186 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex V的20 ppm苯及Ex 45的11 ppm苯；而Comp Ex W的1850 ppm及Ex 46的28 ppm。具有碳 - 碳不飽和之芳基官能化聚矽氧烷
具有碳-碳不飽和（碳-碳不飽和鍵）之芳基官能化聚矽氧烷可用於矽氫化反應。下列實例說明在本發明範圍內的四級銨化合物在此類聚矽氧烷中減少芳基斷裂，其對矽氫化反應及反應產物中之聚矽氧烷的熱穩定性係所欲的。
下列實例及比較例探討具有碳-碳不飽和之芳基官能化聚矽氧烷的鉑催化矽氫化配方中之芳基斷裂抑制。樣本製備
將所有成分添加至牙科杯中。使用旋轉混合器(SPEEDMIXER™
DAC 150 FVZ (FlackTek Inc., Landrum, Sc))將該等成分一起以每分鐘2,500轉之旋轉速度混合一分鐘。將所得液體混合物傾注至鋁盤中，並在130℃下15分鐘固化成固體彈性體。如先前所述評估芳基斷裂。
表3識別用於矽氫化樣本之聚合物、樹脂、及交聯劑。對於聚合物及樹脂識別，「Vi」係指乙烯基，而「Ep」係指環氧丙氧基丙基。分子式中括號內單元的下標表示每分子彼等單元之平均莫耳比。
表3 Comp Ex X 及 Ex 47 ：不具 Quat 及具 Quat 之參考配方
以下列者製備樣本：2.5 g聚合物1、4.93 g樹脂HS1、0.65 g樹脂HS2、0.25 g樹脂HS3、1.4 g交聯劑1、0.16 g交聯劑2、0.2 g環狀(ViSiMeO1/2
)4
、0.002 g 1-乙炔基-1-環己醇作為抑制劑、0.00002 g Pt(1,3-二乙烯基四甲基矽氧烷)錯合物作為催化劑。芳基斷裂表徵顯露519 ppm苯。
以與Comp Ex X類似的方式製備樣本組成物，除了進一步包括0.150 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露11 ppm苯，其展示相對於沒有水楊酸膽鹼的相同配方，芳基斷裂減少。Comp Ex Y 至 Comp Ex II 及 Ex 48 至 Ex 58 ：不同填料之效應
下列成對的實例及比較例說明，範圍內之四級銨組分對具有碳-碳不飽和之芳基官能化聚矽氧烷在各種填料存在下之芳基斷裂減少效應。
Comp Ex Y 及 Ex 48
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex Y，但包括3.33 g滑石及3.33 g碳酸鈣。以與Comp Ex Y類似的方式製備Ex 48，除了包括0.161 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex Y的911 ppm苯及Ex 48的25 ppm苯。
Comp Ex Z 及 Ex 49
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex Z，但包括1.98 g氧化鈦（TiO2
，Sigma-Aldrich，目錄號634662)。以與Comp Ex Z類似的方式製備Ex 49，除了包括0.125 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex Z的835 ppm苯及Ex 49的7 ppm苯。
Comp Ex AA 及 Ex 50
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex AA，但包括3.33 g沉澱的非晶二氧化矽（來自Solvay的Zeosil 1165MP）。以與Comp Ex AA類似的方式製備Ex 50，除了包括0.151 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex AA的2177 ppm苯及Ex 50的69 ppm苯。
Comp Ex BB 及 Ex 51
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex BB，但包括4.32 g氧化鋅（來自Zinc Corporation of America (Monaca, PA)的Kadox 920）。以與Comp Ex BB類似的方式製備Ex 51，除了包括0.125 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex BB的190 ppm苯及Ex 51的37 ppm苯。
Comp Ex CC 及 Ex 52
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex CC，但包括3.33 g氫氧化鎂（來自Sigma-Aldrich，目錄號310093）。以與Comp Ex CC類似的方式製備Ex 52，除了包括0.109 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex BB的44 ppm苯及Ex 51的14 ppm苯。
Comp Ex DD 及 Ex 53
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex DD，但包括4.56 g氧化鐵(II)（來自Sigma-Aldrich，目錄號310050）。以與Comp Ex DD類似的方式製備Ex 53，除了包括0.142 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex DD的113 ppm苯及Ex 53的2 ppm苯。
Comp Ex EE 及 Ex 54
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex EE，但包括10g氧化鈰(IV)（來自Sigma-Aldrich，目錄號211575）。以與Comp Ex EE類似的方式製備Ex 54，除了包括0.131 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex EE的114 ppm苯及Ex 54的5 ppm苯。
Comp Ex FF 及 Ex 55
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex FF，但包括6.66 g氧化鋁（來自Sumitomo的AA-3）。以與Comp Ex FF類似的方式製備Ex 55，除了包括0.126 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex FF的404 ppm苯及Ex 55的6 ppm苯。
Comp Ex GG 及 Ex 56
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex GG，但包括6.66 g高嶺土（來自Kamin的polyplate HMT）。以與Comp Ex GG類似的方式製備Ex 56，除了包括0.135 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex GG的516 ppm苯及Ex 56的11 ppm苯。
Comp Ex HH 及 Ex 57
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex HH，但包括7.45 g二氧化矽塗層氮化鋁（來自The Dow Chemical Company的SCAN71）。以與Comp Ex HH類似的方式製備Ex 57，除了包括0.116 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex HH的710 ppm苯及Ex 57的5 ppm苯。
Comp Ex II 及 Ex 58
.以類似於Comp Ex X的方式製備Comp Ex II，但包括4.47 g的碳黑(Darco G-60)。以與Comp Ex II類似的方式製備Ex 58，除了包括0.181 g水楊酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex II的1797 ppm苯及Ex 58的23 ppm苯。Comp Ex JJ 至 Comp Ex LL 及 Ex 59 至 Ex 67 ：不同微粒之效應
下列實例及比較例說明當其他填料不具有此一效應時，範圍內之四級銨組分對具有碳-碳不飽和之芳基官能化聚矽氧烷的芳基斷裂減少效應。
Comp Ex X建立一參考配方，其在芳基斷裂表徵期間產生519 ppm的苯。
Comp Ex JJ
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex JJ，除了包括0.343 g硫酸氫四丙銨。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex JJ的15,306 ppm苯，由於硫酸氫四丙銨而顯著增加。
Comp Ex KK
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex KK，除了包括0.418 g四甲基氫氧化銨五水合物。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex KK的2983 ppm苯，由於四甲基氫氧化銨五水合物而顯著增加。
Ex 59.
以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 59，除了包括0.421 g伸癸雙(溴化三甲銨)。芳基斷裂表徵顯露Ex 59的1230 ppm苯，相對於比較例X，苯基斷裂增加。此實例說明伸癸雙(溴化三甲銨)在減少芳基官能化矽氧烷中具有矽醇官能性的系統中之苯基斷裂高度有效（參見，例如，Ex 16），但在其中芳基官能化矽氧烷不具有矽醇官能性之此矽氫化系統中增加苯基斷裂。此結果表明此四級銨化合物對於矽醇官能化矽氧烷在減少苯基斷裂方面較有效。
Ex 60.
以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 60，除了包括0.447 g檸檬酸二氫膽鹼鹽。芳基斷裂表徵顯露Ex 60的439 ppm苯，其對應於由於檸檬酸二氫膽鹼鹽之苯基斷裂輕微減少。值得注意的是，檸檬酸二氫膽鹼鹽證明在最小化矽醇官能化之芳基官能化矽氧烷中之苯基斷裂方面高度有效（參見Ex 1），表明當矽氧烷係矽醇官能化時，此四級銨化合物在減少芳基斷裂方面較有效。
Ex 61
.以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 61，除了包括0.242 g之N-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨（亦稱為3-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨）。芳基斷裂表徵顯露Ex 61的325 pp m苯，其對應於由於N-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨而芳基斷裂減少。值得注意的是，N-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨在矽醇官能化之芳基官能化矽氧烷中將芳基斷裂減少了三個數量級（參見Ex 17），表明當矽氧烷係矽醇官能化時，此四級銨化合物在減少芳基斷裂方面較有效。
Ex 62
.以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 62，除了包括0.494 g四丁基溴化銨。芳基斷裂表徵顯露Ex 62的80 ppm苯，由於四丁基溴化銨而減少。
Ex 63
.以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 63，除了包括0.304 g辛酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Ex 63的20 ppm苯，由於辛酸膽鹼而減少。
Ex 64
.以與Comp Ex X類似的方式製備Ex 64，除了包括1.165 g來自Ex 9之四級銨官能性聚矽氧1。芳基斷裂表徵顯露Ex 64的80 ppm苯，由於四級銨官能性聚矽氧1而減少。
Comp Ex LL
.以與Comp Ex X類似的方式製備Comp Ex LL，除了使用0.0002 g催化劑代替0.00002 g（將催化劑濃度增加一個數量級）。芳基斷裂表徵顯露Comp Ex LL的7.122 ppm苯，表示增加催化劑亦顯著地增加苯基斷裂。
Ex 64
.以與Comp Ex LL類似的方式製備Ex 64，除了包括0.907 g聚(二烯丙基二甲基氯化銨)。芳基斷裂表徵顯露Ex 64的4375 ppm苯，其對應於將近50%的苯基斷裂減少。值得注意的是，聚(二烯丙基二甲基氯化銨)在含有矽醇官能化之芳基官能化矽氧烷之組成物中將苯基斷裂減少了兩個數量級（參見Ex 13），表明當矽氧烷係矽醇官能化時，此四級銨化合物在減少芳基斷裂方面較有效。
Ex 65
.以與Comp Ex LL類似的方式製備Ex 65，除了包括0.922 gN-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨。芳基斷裂表徵顯露Ex 65的932 ppm苯，將近一個數量級之芳基斷裂減少。值得注意的是，N-三甲氧基矽基丙基-N,N,N-三甲基氯化銨在矽醇官能化之芳基官能化矽氧烷中將芳基斷裂減少了三個數量級（參見Ex 17），表明當矽氧烷係矽醇官能化時，此四級銨化合物在減少芳基斷裂方面較有效。
Ex 66
.以與Comp Ex LL類似的方式製備Ex 66，除了包括0.137 g的DPS辛酸膽鹼。芳基斷裂表徵顯露Ex 66的15 ppm苯，由於辛酸膽鹼而使芳基斷裂減少超過兩個數量級。
Ex 67
.以與Comp Ex LL類似的方式製備Ex 67，除了包括1.067 g來自Ex 9之四級銨官能性聚矽氧1。芳基斷裂表徵顯露Ex 67的6 ppm苯，對應於由於四級銨官能性聚矽氧1而使芳基斷裂減少超過三個數量級。
無
無
Claims (9)
- 一種組成物，其包含芳基官能化聚矽氧烷及四級銨化合物，其中該芳基官能化聚矽氧烷包含矽醇官能性，且以矽氧烷單元之總莫耳數計，該芳基官能化聚矽氧烷包含10莫耳百分比以上的T矽氧烷單元，其中該T矽氧烷單元具有R5SiO3/2之結構，其中R5在每次出現時係獨立地選自氫、烷基、芳基、羥基及鹵素，其中該四級銨化合物具有及選自由下列所組成之群組的陰離子：鹵離子、水楊酸根、辛酸根、乙酸根、檸檬酸二氫根、順丁烯二酸根、氫戊二酸陰離子、及雙酒石酸陰離子。
- 如請求項1之組成物，其中該四級銨化合物之濃度相對於該芳基官能化聚矽氧烷重量係0.01至20重量百分比。
- 如請求項1和2中任一項之組成物，其中該四級銨化合物陽離子係N,N,N-三甲基乙醇銨陽離子。
- 如請求項1和2中任一項之組成物，其中該組成物進一步包含選自由有機金屬化合物所組成之群組的有機金屬催化劑之任一者或多於一者之組合，該等有機金屬化合物含有選自由下列所組成之群組的金屬：鈦、鋯、錫、鋅、鉍、鈷、鐵、釩、及鎘。
- 如請求項1和2中任一項之組成物，其中該組成物進一步包含無機微粒。
- 如請求項1和2中任一項之組成物，其中該芳基官能化聚矽氧烷係經交聯的。
- 如請求項1和2中任一項之組成物，其中該組成物係呈選自由下列所組成之群組的一或多者之形式：塗層、封裝材料、彈性體、黏著劑、及凝膠。
- 一種包含加熱如請求項1至7中任一項之組成物至攝氏120度或更高的溫度之程序。
- 如請求項8之程序，其包含將該組成物施加至基材，然後加熱至攝氏120度或更高的溫度。
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