TWI753994B - 硬化性環氧樹脂組成物 - Google Patents
硬化性環氧樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI753994B TWI753994B TW107102202A TW107102202A TWI753994B TW I753994 B TWI753994 B TW I753994B TW 107102202 A TW107102202 A TW 107102202A TW 107102202 A TW107102202 A TW 107102202A TW I753994 B TWI753994 B TW I753994B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin composition
- epoxy resin
- curable epoxy
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 188
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 185
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 185
- -1 isocyanurate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 166
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 160
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 130
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 93
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 89
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 75
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 118
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 118
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 81
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 21
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 21
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 11
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 8
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract description 28
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 abstract description 11
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 74
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 58
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 34
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 28
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 28
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 21
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 16
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 10
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 9
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 9
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 9
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 6
- 0 *C1(CN(C(N(CC2(*)OC2)C(N2CC(*)=C)=O)=O)C2=O)OC1 Chemical compound *C1(CN(C(N(CC2(*)OC2)C(N2CC(*)=C)=O)=O)C2=O)OC1 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULPDSNLBZMHGPI-UHFFFAOYSA-N CC1CC2OC2CC1 Chemical compound CC1CC2OC2CC1 ULPDSNLBZMHGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(octoxy)phosphoryl] octyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCCCCCC UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 3
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-5-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1 HILAULICMJUOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CCC1CC2OC2CC1 ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C1OC1C1CCC2OC2C1 GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012955 diaryliodonium Substances 0.000 description 2
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 2
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(OB(O)O)C=C1 DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHFBIPDUISYDU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethyl-5-methyl-1h-imidazol-4-yl)propanenitrile Chemical class CCC1=NC(C(C)C#N)=C(C)N1 AJHFBIPDUISYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEZSHJBMRWRIG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-[4-(naphthalene-2-carbonyloxy)phenyl]propanoic acid Chemical group C1=CC(CC(N)C(O)=O)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 GTEZSHJBMRWRIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIOFICZLDPAFKH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC(O)CO JIOFICZLDPAFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSJMGJJIEPQWMU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C(=C)C1CC2OC2CC1.C(=C)C1CC2C(CC1)O2 LSJMGJJIEPQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-3-ene-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CC1=CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)propan-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C(C)(C)C1CC2OC2CC1 HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMIDUUVMLBKQF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CC=CC2C(=O)OC(=O)C12 LWMIDUUVMLBKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVLIBXYFCSTRR-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylpent-3-enyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(CCC=C(C)C)CC2C(=O)OC(=O)C12 MWVLIBXYFCSTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C)CC2C(=O)OC(=O)C12 JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2OC21 OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- 229910017049 AsF5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- AMGUEMPMEBFEQJ-UHFFFAOYSA-N C(C(O)CO)OCCC[Si](OC)(OC)C Chemical class C(C(O)CO)OCCC[Si](OC)(OC)C AMGUEMPMEBFEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNSYSHZBXOIPTD-UHFFFAOYSA-N CC1(C(O1)N=C=O)C Chemical compound CC1(C(O1)N=C=O)C WNSYSHZBXOIPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGMTUJBNQTVQCN-UHFFFAOYSA-N FC1=C(C(=C(C(=C1OB([O-])[O-])F)F)F)F.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1OB([O-])[O-])F)F)F)F.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)[I+]C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCCCCC JGMTUJBNQTVQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMAETKPNCXPSN-UHFFFAOYSA-N OCC(COCC1(COCC(CO)O)CCCCC1)O Chemical compound OCC(COCC1(COCC(CO)O)CCCCC1)O DDMAETKPNCXPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWBUYGUPYWKAMK-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[N] Chemical compound [AlH3].[N] IWBUYGUPYWKAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N [O].C1CO1 Chemical compound [O].C1CO1 NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMMKSUQMTBLBSW-UHFFFAOYSA-N [SiH4].CCCCl Chemical compound [SiH4].CCCCl SMMKSUQMTBLBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXRJTDKPLPXSK-UHFFFAOYSA-N [SiH4].CO[Si](CCCS)(OC)OC Chemical compound [SiH4].CO[Si](CCCS)(OC)OC BFXRJTDKPLPXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDHIQDKAYUDND-UHFFFAOYSA-N biphenylene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=C(N)C(N)=CC=C3C2=C1 LZDHIQDKAYUDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- XXQBIYASOABGRU-UHFFFAOYSA-N butoxy-dimethoxy-propylsilane Chemical compound CCCCO[Si](OC)(OC)CCC XXQBIYASOABGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical group C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OCCCCCCCC XMQYIPNJVLNWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- VMDFZGPHEWEXQX-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.C=C.CC=C VMDFZGPHEWEXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910052839 forsterite Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006328 iso-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052863 mullite Inorganic materials 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZPARGTXKUIJLJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]aniline Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 YZPARGTXKUIJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecane-2,13-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC(=O)O1 PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecane-2,11-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCC(=O)O1 YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ACMVLJBSYFHILY-UHFFFAOYSA-N oxo-di(tridecoxy)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCCCCC ACMVLJBSYFHILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- WXNYILVTTOXAFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-en-1-ol;styrene Chemical compound OCC=C.C=CC1=CC=CC=C1 WXNYILVTTOXAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N silylurea Chemical compound NC(=O)N[SiH3] IYMSIPPWHNIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHEJMCHRGUAKFT-UHFFFAOYSA-N tetrafluorophosphonium Chemical compound F[P+](F)(F)F NHEJMCHRGUAKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical class O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N triphenylsilanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCC[11CH3] RSJKGSCJYJTIGS-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5046—Amines heterocyclic
- C08G59/5053—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom
- C08G59/508—Amines heterocyclic containing only nitrogen as a heteroatom having three nitrogen atoms in the ring
- C08G59/5086—Triazines; Melamines; Guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/181—Encapsulation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本發明係有關硬化性環氧樹脂組成物、使該硬化性環樹脂組成物硬化而得的硬化物、及光半導體元件係經該硬化性環氧樹脂組成物的硬化物密封之光半導體裝置。本申請案主張2017年1月23日在日本提出申請的日本特願2017-009858之優先權,並將該內容援用在此案中。
近年來,逐漸提高光半導體裝置的輸出功率,對此種光半導體裝置中被覆光半導體元件的樹脂(密封材)要求須具有高耐熱性及耐光性。以往,用於形成高耐熱性密封材之密封劑,已知有例如含有單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯與雙酚A型環氧樹脂的組成物(參照專利文獻1)。不過,在使用上述組成物作為高輸出功率的藍色/白色光半導體用之密封劑時,密封材會因光半導體元件發出的光及熱、高濕度條件著色而吸收原本可輸出的光,結果造成從光半導體置輸出的光之光度隨著時間而降低的問題。
形成具有高耐熱性及耐光性且不易黃變的 硬化物(密封材)之密封劑,已知有(3,4-環氧基)環己烷羧酸3,4-環氧基環己基甲基酯、(3,4-環氧基)環己烷羧酸3,4-環氧基環己基甲基酯與ε-己內酯的附加物、1,2,8,9-二環氧基檸檬烯等具有脂環骨架的液態脂環式環氧樹脂。不過,該等脂環式環氧樹脂的硬化物對各種應力偏弱,在受到如同冷熱循環(周期性重複加熱與冷卻時)的熱衝撃時,會產生破裂(裂縫)等問題。
又,光半導體裝置(例如表面安裝型的光半導體裝置)通常是經由藉由焊接將光半導體裝置的電極接合在電路基板上用之回焊步驟。近年,逐漸使用熔點高的無鉛焊料作為接合材的焊料,而回焊步驟中的加熱處理更為高溫(例如,波峰溫度為240至260℃)。這種狀況下,傳統的光半導體裝置中,會因回焊步驟的加熱處理而產生密封材從光半導體裝置的導線架剝離、或密封材發生破裂等劣化的問題。
因此,對於光半導體裝置中的密封材,除了高耐熱性、耐光性以外,也要求在受到熱衝撃時不易產生破裂的特性(也稱「耐熱衝撃性」),及回焊步驟中在加熱處理時也不易發生破裂或剝離的特性(也稱「耐回焊性」)。尤其,近年來就確保密封材的更高可靠性之觀點而言,亦即要求使將光半導體裝置在高濕條件下放置一定時間(例如,30℃、60%相對濕度(RH)的條件下192小時;60℃、60% RH的條件下52小時等)使其吸濕之後,於回焊步驟經加熱處理時,不易發生上述的破裂或剝離(此種特性也 稱為「耐吸濕回焊性」)。
[專利文獻1]日本特開2000-344867號公報
因而,本發明的目的是提供一種硬化性環氧樹脂組成物,該組成物可形成具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可改善光半導體裝置於高溫、高濕度之通電特性及耐吸濕回焊的硬化物。
又,本發明的另一目的是提供一種硬化物,係具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可改善光半導體裝置於高溫、高濕度之通電特性及耐吸濕回焊性。
又,本發明的另一目的是提供一種耐久性及品質高的光半導體裝置,係於高溫、高濕度的通電特性優異,並且可防止在高濕條件下保管之後於回焊步驟加熱處理時的光度降低等之劣化。
本發明人等為解決上述問題而深入研究的結果,發現一種含有脂環式環氧化合物、單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物與應力緩和劑的硬化性環氧樹脂組成物,可形成具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可改善光半導體裝置於高溫、高濕度之通 電特性及耐吸濕回焊性的硬化物,而完成本發明。
即,本發明是提供一種硬化性環氧樹脂組成物,係含有脂環式環氧化合物(A)、下述式(1)表示的單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)與應力緩和劑(C)
[式中,R1、R2係相同或不同,表示氫原子或碳數1至8之烷基]。
前述硬化性環氧樹脂組成物中,前述應力緩和劑(C)可以是選自聚矽氧橡膠(silicone rubber)粒(C1)及聚矽氧油(silicone oil)(C2)所組成之群組中的至少1種。
前述硬化性環氧樹脂組成物中,前述聚矽氧橡膠粒(C1)可以是表面具備聚矽氧樹脂(silicone resin)的經交聯之聚二甲基矽氧烷。
前述硬化性環氧樹脂組成物中,前述聚矽氧油(C2)可以是具有環氧當量3,000至15,000的下述式(2)表示之結構的聚伸烷醚改質聚矽氧(silicone)化合物。
前述硬化性環氧樹脂組成物中,前述脂環式環氧化合物(A)可以是具有環氧環己烷基的化合物。
前述硬化性環氧樹脂組成物可更含有聚矽 氧橡膠粒以外的橡膠粒。
前述硬化性環氧樹脂組成物,可再含有硬化劑(D)及硬化促進劑(E)。
前述硬化性環氧樹脂組成物,可再含有硬化觸媒(F)。
又,本發明是提供一種前述硬化性環氧樹脂組成物的硬化物。
前述硬化性環氧樹脂組成物,也可以是光半導體密封用樹脂組成物。
又,本發明是提供一種光半導體裝置,係光半導體元件已藉由前述硬化性環氧樹脂組成物的硬化物加以密封者。
因本發明的硬化性環氧樹脂組成物具有上述構成,故藉由使該樹脂組成物硬化,可形成具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可改善光半導體裝置於高溫、高濕度之通電特性及耐吸濕回焊性的硬化物。因此,在使用本發明的硬化性環氧樹脂組成物作為光半導體密封用樹脂組成物時,尤其可獲得高溫、高濕度的嚴苛條件下不易造成光度低下等劣化,並且即便在高濕條件下保管之後於回焊步驟經加熱處理時,也不易造成光度低下等劣化,且耐久性及品質高的光半導體裝置。
100‧‧‧反射器(光反射用樹脂組成物)
101‧‧‧金屬配線
102‧‧‧光半導體元件
103‧‧‧接合線
104‧‧‧硬化物(密封材)
第1圖表示經本發明的硬化性環氧樹脂組成物之硬化物密封光半導體元件的光半導體裝置之一實施形態的示意圖。左圖(a)是斜視圖,右圖(b)是剖面圖。
第2圖係實施例的焊料耐熱性試驗之光半導體裝置的表面溫度分布(二次加熱處理中之一的加熱處理中之溫度分布)之一例。
<硬化性環氧樹脂組成物>
本發明的硬化性環氧樹脂組成物係含有脂環式環氧化合物(A)、下述式(1)表示的單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)(也稱「單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)」)與應力緩和劑(C)作為必要成分的組成物(硬化性組成物)。
[脂環式環氧化合物(A)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之脂環式環氧化合物(脂環式環氧樹脂)(A)係分子內(一分子中)至少具有脂環(脂肪族環)結構與環氧基(環氧乙烷基)的化合物。本發明的硬化性環氧樹脂組成物中,可使用已知或常用的脂環式環氧化合物。脂環式環氧化合物(A)具體上可列舉(i)具有由構 成脂環的2個鄰接之碳原子與氧原子構成的環氧基(脂環環氧基)之化合物、(ii)環氧基直接以單鍵結合於脂環的化合物等。
上述的(i)具有由構成脂環的2個鄰接之碳原子與氧原子構成的環氧基之化合物,可使用分子內具有1個以上脂環式環氧基的已知或常用之化合物,並無特別的限制。其中,上述脂環環氧基係以環氧環己烷基為佳。
上述的(i)具有由構成脂環的2個鄰接之碳原子與氧原子構成的環氧基(脂環環氧基)之化合物,就透明性、耐熱性之觀點而言,係以具有環氧環己烷基的化合物為佳,尤其是以下述式(I)表示的化合物(脂環式環氧化合物)為佳。
上述式(I)中,X表示單鍵或連結基(具有1個以上的原子之二價基)。上述連結基可列舉例如二價的烴基、碳-碳雙鍵的一部份或全部經環氧化之伸烯基、羰基、醚鍵、酯鍵、碳酸酯基、醯胺基、數個該等基連結而成之基等。又,在構成式(I)中的環己烷環(環氧環己烷基)之1個以上的碳原子上亦可結合烷基等取代基。
上述式(I)中的X為單鍵之化合物可列舉(3,4,3’,4’-二環氧基)二環己烷等。
上述二價的烴基可舉出碳數為1至18的直鏈或分枝鏈狀之伸烷基、二價的脂環式烴基等。碳數為1 至18的直鏈或分枝鏈狀之伸烷基可列舉例如亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基等。上述二價的脂環式烴基可列舉例如1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、亞環戊基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,4-伸環己基、亞環己基等二價的伸環烷基(包含亞環烷基)等。
上述碳-碳雙鍵的一部份或全部經環氧化之伸烯基(也稱為「環氧化伸烯基」)中的伸烯基可列舉例如伸乙烯基、伸丙烯基、1-伸丁烯基、2-伸丁烯基、伸丁二烯基、伸戊烯基、伸己烯基、伸庚烯基、伸辛烯基等碳數2至8的直鏈或分岐鏈狀之伸烯基等。尤其,上述環氧化伸烯基係以碳-碳雙鍵全部經環氧化之伸烯基為佳,並以碳-碳雙鍵全部經環氧化之碳數2至4的伸烯基更佳。
上述連結基X,尤其以含有氧原子的連結基為佳,具體上可列舉-CO-、-O-CO-O-、-COO-、-O-、-CONH-、環氧化伸烯基;數個該等基連結而成之基;1個或2個以上的該等基與1個或2個以上的二價烴基連結而成之基等。二價的烴基可列舉上述中例示者。
上述式(I)表示的脂環式環氧化合物之代表例可列舉下述式(I-1)至(I-10)表示的化合物、雙(3,4-環氧基環己基甲基)醚、1,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)乙烷、1,2-環氧基-1,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)乙烷、2,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)丙烷等。又,下述式(I-5)、(I-7)中的l、m係分別表示1至30的整數。下述式(I-5)中的R是碳數1至8的伸烷基可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、 伸異丙基、伸丁基、伸異丁基、伸第二丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基等直鏈或分枝鏈狀的伸烷基。該等基之中,係以亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基等碳數1至3的直鏈或分枝鏈狀之伸烷基為佳。下述式(I-9)、(I-10)中的n1至n6係分別表示1至30的整數。
上述的(ii)環氧基直接以單鍵結合於脂環的化合物可列舉例如下述式(II)表示的化合物。
上述式(II)中,R4表示p價的有機基。p係表示1至20的整數。p價的有機基可列舉例如具有從後述具有p個羥基之有機化合物的結構式去除p個羥基而形成之結構的p價之有機基等。
式(II)中,q表示1至50的整數。又,p為2以上的整數時,數個q可相同也可不同。式(II)中的q之 和(總和)係3至100的整數。
式(II)中,R5係式中所示環己烷上之取代基,表示下述式(IIa)至(IIc)表示的基之任一基。上述環己烷上的R5之結合位置,並無特別的限制,通常以與氧原子結合的環己烷環之2個碳原子的位置為第1位、第2位時,係第4位或第5位的碳原子。又,式(II)表示的化合物具有數個環己烷環時,各別的環己烷環中之R5的結合位置可相同也可不同。式(II)中的R5之至少1個係式(IIa)表示的基(環氧基)。又,式(II)表示的化合物具有2個以上的R5時,數個R5可相同也可不同。
式(IIc)中,R6表示氫原子、取代或無取代的烷基、取代或無取代的烷基羰基、或取代或無取代的芳基羰基。上述烷基可列舉例如甲基、乙基、正-丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基等碳數1至20的直鏈或分枝鏈狀的烷基等。上述烷基羰基可列舉例如甲基羰基(乙醯基)、乙基羰基、正-丙基羰基、異丙基羰基、正-丁基羰基、異丁基羰 基、第二丁基羰基、第三丁基羰基等碳數1至20的直鏈或分枝鏈狀之烷基羰基等。上述芳基羰基可列舉例如苯基羰基(苯甲醯基)、1-萘基羰基、2-萘基羰基等碳數6至20的芳基羰基等。
上述的烷基、烷基羰基、芳基羰基可具有的取代基可列舉例如碳數0至20(更佳的是碳數0至10)的取代基等。上述取代基可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基等烷氧基(較佳的是C1-6烷氧基,更佳的是C1-4烷氧基);烯丙氧基等烯氧基(較佳的是C2-6烯氧基,更佳的是C2-4烯氧基);乙醯氧基、丙醯氧基、(甲基)丙烯醯氧基等醯氧基(較佳的是C1-12醯氧基);氫硫基;甲硫基、乙硫基等烷硫基(較佳的是C1-6烷硫基,更佳的是C1-4烷硫基);烯丙硫基等烯硫基(較佳的是C2-6烯硫基,更佳的是C2-4烯硫基);羧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等烷氧基羰基(較佳的是C1-6烷氧基羰基);胺基;甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等單或二烷基胺基(較佳的是單或二-C1-6烷基胺基);乙醯基胺基、丙醯基胺基等醯基胺基(較佳的是C1-11醯基胺基);乙基環氧丙烷氧基等含有環氧丙烷基之基;乙醯基、丙醯基等醯基;側氧基;2個以上的該等基視需要經由C1-6伸烷基結合而成之基等。又,上述的芳基羰基可具有的取代基另外可列舉上述取代或無取代的烷基、上述取代或無取代的烷基羰基。
相對於式(II)表示的化合物中之R5全量(100莫耳%),式(IIa)表示的基(環氧基)之比例雖然並無特別的限制,但以40莫耳%以上(例如40至100莫耳%)為佳,並以60莫耳%以上更佳,而以80莫耳%以上又更佳。上述比例為40莫耳%以上時,有硬化物的耐熱性或耐光性、機械特性等更加改善之傾向。又,上述比例,可藉由例如1H-NMR光譜測定或環氧乙烷氧氣濃度測定等計算出。
式(II)表示的化合物並無特別的限制,例如以分子內具有p個羥基的有機化合物[R4(OH)p]作為起始劑(即,以該化合物的羥基(活性氫)作為出發點),與1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(3-乙烯基-7-氧雜二環[4.1.0]庚烷)進行開環聚合(陽離子聚合),然後以氧化劑使環氧化而製造。
上述分子內具有p個羥基的有機化合物[R4(OH)p]可列舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、辛醇等脂肪族醇;乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、新戊二醇酯、環己烷二甲醇、甘油、二甘油、聚甘油、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇、氫化雙酚A、氫化雙酚F、氫化雙酚S等多元醇;聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯部份水解物、澱粉、丙烯酸多元醇樹脂、苯乙烯-烯丙醇共聚合樹脂、聚酯多元醇、聚己內酯多元醇、聚丙烯多元醇、聚丁二醇、聚碳酸酯多元醇類、具有羥基的聚丁二烯、纖維素、纖維素乙酸酯、 纖維素乙酸酯丁酸酯、羥基乙基纖維素等纖維素系聚合物等具有羥基的寡聚物或聚合物等。
上述1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷可由已知或常用的方法製造,雖然並無特別的限制,但例如可使用過乙酸等氧化劑將由丁二烯的二聚化反應而得的4-乙烯基環己烯部份環氧化而得。又,1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷可使用市售品。
又,上述氧化劑可使用過氧化氫或有機過酸等已知或常用的氧化劑,並無特別的限制,例如有機過酸可列舉過甲酸、過乙酸、過苯甲酸、三氟過乙酸等。其中,以過乙酸為佳,因其在工業上可廉價的取得且穩定度高。
又,上述的開環聚合及環氧化更具體而言,可依照例如日本特開昭60-161973號公報等所述之已知常用的方法實施。
式(II)表示的化合物換算標準聚苯乙烯之重量平均分子量,雖然並無特別的限制,但以300至100,000為佳,並以1,000至10,000更佳。重量平均分子量為300以上時,可趨使硬化物的機械強度或耐熱性、耐光性更加改善。另一方面,重量平均分子量為100,000以下時,有黏度不會變得太高、成形時容易維持低流動性之傾向。又,重量平均分子量可藉由凝膠滲透層析(GPC)法測定。
式(II)表示的化合物之環氧基的當量(環氧當量)並無特別的限制,係以50至1,000為佳,以100至 500更佳。環氧當量為50以上時,有硬化物不易變脆之傾向。另一方面,環氧當量為1,000以下時,有硬化物的機械強度提高之傾向。又,環氧當量,可遵照JIS K7236:2001測定。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中脂環式環氧化合物(A),可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。又,脂環式環氧化合物(A)可使用例如商品名「Celloxide 2021 P」、「Celloxide 2081」、「EHPE3150」(以上,(股)Daicel製造)等市售品。
脂環式環氧化合物(A)係以上述式(I-1)表示的化合物[(3,4-環氧基)環己烷羧酸3,4-環氧基環己基甲基酯;例如商品名「Celloxide 2021 P」((股)Daicel製造)等]尤佳。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之脂環式環氧化合物(A)的含量(調配量)並無特別的限制,對於硬化性環氧樹脂組成物的全量(100重量%)係以10至95重量%為佳,並以15至90重量%更佳,而以20至90重量%又更佳。藉由將脂環式環氧化合物(A)的含量控制在上述範圍,有硬化性環氧樹脂組成物的硬化性更加提高,硬化物的耐熱性或機械強度更加提高之傾向。
相對於本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的全量(100重量%),脂環式環氧化合物(A)的比例並無特別的限制係以20至99重量%為佳,並以 30至95重量%更佳,而以40至95重量%又更佳。藉由使脂環式環氧化合物(A)的比例成為20重量%以上,有硬化性環氧樹脂組成物的硬化性更加提高,硬化物的耐熱性更加提高之傾向。另一方面,藉由使脂環式環氧化合物(A)的比例成為99重量%以下,有硬化物的耐熱衝撃性更加提高之傾向。
[單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)係上述式(1)表示的化合物。式(1)中,R1、R2係相同或不同,表示氫原子或碳數1至8的烷基。碳數1至8的烷基碳數可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、戊基、己基、庚基、辛基等直鏈或分枝鏈狀的烷基。其中,並以甲基、乙基、丙基、異丙基等碳數1至3的直鏈或分枝鏈狀之烷基為佳。上述式(1)中的R1及R2係以氫原子尤佳。
單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的代表例可列舉單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯、1-烯丙基-3,5-雙(2-甲基環氧基丙基)三聚異氰酸酯、1-(2-甲基丙烯基)-3,5-二去水甘油基三聚異氰酸酯、1-(2-甲基丙烯基)-3,5-雙(2-甲基環氧基丙基)三聚異氰酸酯等。又,單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
又,單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯 化合物(B),也可添加醇或酸酐等與環氧基(環氧乙烷基)反應的化合物先行改質而使用。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於脂環式環氧化合物(A)100重量份,係以5至120重量份為佳,並以5至110重量份更佳,而以5至105重量份又更佳。藉由使單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的含量成為5重量份以上,相對於硬化物的電極之密合性、耐熱衝撃性有更加提高之傾向。另一方面,藉由使單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的含量成為120重量份以下,有硬化性環氧樹脂組成物的硬化性更加提高,或硬化物的耐熱性或機械強度更加提高之傾向。
相對於本發明的硬化性環氧樹脂組成物中含有的脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的合計量(100重量%),單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的比例雖然並無特別的限制,但以1至60重量%為佳,並以5至55重量%更佳,而以7至55重量%又更佳。藉由使單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的比例成為1重量%以上,相對於硬化物的電極之密合性、耐熱衝撃性有更加提高之傾向。另一方面,藉由使單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的比例成為60重量%以下,有硬化性環氧樹脂組成物的硬化性更加提高,或硬化物的耐熱性或機械強 度更加提高之傾向。
[應力緩和劑(C)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之應力緩和劑(C)係可緩和硬化物中的內部應力之化合物。本發明的硬化性環氧樹脂組成物因含有應力緩和劑(C),故可使硬化物的耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性提高,尤其可形成光半導體裝置於高溫、高濕度中之通電特性及耐吸濕回焊性可能提高的硬化物。
上述應力緩和劑(C)並無特別的限制,可列舉例如聚矽氧橡膠粒(C1)、聚矽氧油(C2)、液狀橡膠成分(C3)、無機填料(C4)、熱可塑性樹脂(C5)等。
上述聚矽氧橡膠粒(C1)並無特別的限制,可列舉例如由聚二甲基矽氧烷、聚甲基苯基矽氧烷等聚矽氧烷構成者。
又,構成聚矽氧橡膠粒(C1)的聚矽氧烷係以經交聯者為佳。經交聯的聚矽氧烷並無特別的限制,可例示如藉由例如矽醇基等的縮合反應、氫硫基矽基與乙烯基矽基的自由基反應、乙烯基矽基與氫矽基(SiH基)的附加反應等而交聯之聚矽氧烷等,就反應性、反應步驟之點而言,係以使含有乙烯基的有機聚矽氧烷與有機氫聚矽氧烷在白金系觸媒的存在下進行附加反應而交聯之聚矽氧烷為佳。
又,就與環氧樹脂組成物的適合性、提高分散性及分散後的環氧樹脂組成物之黏度調整之觀點而言,上述聚矽氧橡膠粒(C1)也可加以表面處理。表面處理 的形態並無特別的限制,可列舉例如經甲基丙烯酸甲酯被覆的聚矽氧橡膠粒、經聚矽氧樹脂被覆的聚矽氧橡膠粒等。
上述聚矽氧橡膠粒(C1)的平均粒徑(d50)雖然並無特別的限制,但以0.1至100μm為佳,並以0.5至50μm更佳。又,上述聚矽氧橡膠粒(C1)的最大粒徑雖然並無特別的限制,但以0.1至250μm為佳,並以0.1至150μm更佳。藉由使平均粒徑成為100μm以下(或,最大粒徑250μm以下),硬化物的耐破裂性有更加提高之傾向。另一方面,藉由使平均粒徑成為0.1μm以上(或,最大粒徑0.1μm以上),上述聚矽氧橡膠粒(C1)的分散性有更加提高之傾向。
又,聚矽氧橡膠粒(C1)的形狀雖然並無特別的限制,但就可改善操作性而言係以球狀為佳。
就具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可形成可改善光半導體裝置於高溫、高濕度中之通電特性及耐吸濕回焊性的硬化物而言,上述聚矽氧橡膠粒(C1)係以由經交聯的聚矽氧烷構成者,或其表面經聚矽氧樹脂被覆者為佳,其中就環氧樹脂成分與聚矽氧橡膠粒(C1)的相溶性之點而言經交聯的聚矽氧烷之表面係以經聚矽氧樹脂被覆者尤佳。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之聚矽氧橡膠粒(C1)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。又,上述聚矽氧橡膠粒(C1)可藉由已知或常用的方法製造,該製造方法可使用例如日本特開平7-196815號公報 所述之方法製造的聚矽氧橡膠粒。或,可使用商品名「KMP-600」、「KMP-601」、「KMP-602」、「KMP-605」、「X-52-7030」、「KMP-597」、「KMP-598」、「KMP-594」、「X-52-875」、「KMP-590」、「KMP-701」(以上,信越化學工業(股)製造)等市售品。
上述聚矽氧油(C2)並無特別的限制,可列舉例如非改質聚矽氧油、改質聚矽氧油等。
非改質聚矽氧油並無特別的限制,可列舉例如聚二甲基矽氧烷型、聚甲基氫矽氧烷型、聚甲基苯基矽氧烷型等。
改質聚矽氧油並無特別的限制,可使用例如對於環氧樹脂具有反應性的反應性聚矽氧油、對於環氧樹脂不具有反應性的非反應性聚矽氧油之任一種。反應性聚矽氧油可列舉例如胺基改質型、環氧基改質型、羧基改質型、甲醇(carbinol)改質型、甲基丙烯醯基改質型、氫硫基改質型、酚改質型等。非反應性聚矽氧油可列舉例如聚伸烷基醚改質型、甲基苯乙烯基改質型、烷基改質型、脂肪酸酯改質型、烷氧基改質型、氟改質型等。又,反應性聚矽氧油也可具有非反應性改質基,可列舉例如聚伸烷基醚-胺基改質聚矽氧油、聚伸烷基醚-環氧基改質聚矽氧油等,並以具有與硬化性環氧樹脂組成物的反應性,可控制流動性或黏度的聚伸烷基醚-環氧基改質聚矽氧油為佳。
就具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可形成可改善光半導體裝置於高溫、高濕 度中之通電特性及耐吸濕回焊性的硬化物而言,上述聚矽氧油(C2)係以聚伸烷基醚-環氧基改質聚矽氧油為佳,並以具有環氧當量3,000至15,000的下述式(2)表示之結構的聚伸烷基醚改質聚矽氧化合物(以下,也稱為「聚伸烷基醚改質聚矽氧化合物(2)」)為佳。
上述式(2)中,R3是碳數2或3的伸烷基。碳數2或3的伸烷基可列舉例如甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基等,並以三亞甲基為佳。
上述式(2)中,x表示80至140的整數。
上述式(2)中,y表示1至5的整數。y為2以上的整數時,附有y的括弧內之結構可以分別是相同,也可不同。
上述式(2)中,z表示5至20的整數。又,附有z的括弧內之結構可以分別是相同,也可不同。
上述式(2)中,A是具有下述式(2a)表示的結構之聚伸烷基醚基。
上述式(2a)中,a及b是分別獨立地為0至40之整數。
藉由a為40以下,硬化物的耐水性有提高之傾向。
另一方面,藉由b為40以下,硬化性環氧樹脂組成物的流動性有提高之傾向。
a及b的合計雖然並無特別的限制,但以1至80的整數為佳。藉由使a及b的合計為該範圍,可容易控制硬化物的耐水性與硬化性環氧樹脂組成物之流動性。
上述式(2a)中,B是氫原子或甲基。就硬化物的耐水性之點而言,B以甲基為佳。
上述式(2)中的各結構單元之附加形態,只要式(2)中的2個三甲基矽基係存在兩端,即可以是無規型,也可以是嵌段型。又,上述式(2a)中的各結構單元之附加形態,只要B係存在末端,即可以是無規型,也可以是嵌段型。又,上述式(2)、(2a)中的各種結構單元之排列順序也無特別的限制。
如上述,上述聚伸烷基醚改質聚矽氧化合物(2)的環氧當量係3,000至15,000,並以4,000至15,000為佳,而以5,000至13,000更佳。由於環氧當量為3,000以上,而有硬化物內部之應力緩和更加提高之傾向。另一方面,由於使環氧當量成為15,000以下,而與樹脂之相溶 性有更加提高之傾向。
又,聚伸烷基醚改質聚矽氧化合物(2)的環氧當量,可遵照JIS K 7236:2001測定。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中,聚矽氧油(C2)可單獨使用一種,也可將二種以組合使用。又,上述聚矽氧油(C2)可藉由已知或常用的方法製造,可使用例如日本特開2008-201904號公報所述之方法製造的聚矽氧油(C2),或商品名「SF8421」(東麗/道康寧(股)製造)、商品名「Y-19268」(日本Momentive Performance Materials(股)製造)等市售品。
上述液狀橡膠成分(C3)並無特別的限制,可列舉例如聚丁二烯、順丁烯二酸化聚丁二烯、丙烯酸化聚丁二烯、甲基丙烯酸化聚丁二烯、環氧化聚丁二烯、丙烯腈丁二烯橡膠、末端羧基的丙烯腈丁二烯橡膠、末端胺基的丙烯腈丁二烯橡膠、末端乙烯基的丙烯腈丁二烯橡膠、苯乙烯丁二烯橡膠等。
上述液狀橡膠成分(C3)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
上述無機填料(C4)並無特別的限制,可列舉例如熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、鋯石、矽酸鈣、碳酸鈣、鈦酸鉀、碳化矽、氮化矽、氮化鋁、氮化硼、氧化鈹、氧化鋯、鋯石、鎂橄欖石(forsterite)、凍石(steatite)、尖晶石(spinel)、莫來石(mullite)、二氧化鈦等。該等無機填料可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
上述無機填料(C4)的平均粒徑(d50)雖然並無特別的限制,但通常是1至50μm,並以1至25μm為佳,而以1至10μm更佳。
又,就提高環氧樹脂成分與無機填料(C4)的親和性而改善分善性而言,上述無機填料(C4)係以再含有耦合劑為佳。耦合劑並無特別的限制,雖然可使用已知者,但以環氧矽烷、氫硫基矽烷、胺基矽烷、烷基矽烷、脲基矽烷、乙烯基矽烷等各種矽烷系化合物;鈦系化合物、鋁螯合物類、鋁/鋯系化合物等為佳。該等的具體例可列舉乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(β-甲氧基乙氧基)矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-去水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-去水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、γ-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-苯胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-苯胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-[雙(β-羥基乙基)]胺基丙基三乙氧基矽烷、N-γ-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(β-胺基乙基)胺基丙基二甲氧基甲基矽烷、N-(三甲氧基矽基丙基)伸乙基二胺、N-(二甲氧基甲基矽基異丙基)伸乙基二胺、甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、N-β-(N-乙烯基苯甲基胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷、六甲基二矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-氫硫基丙基 甲基二甲氧基矽烷等矽烷系耦合劑;異丙基三異硬脂醯基鈦酸鹽、異丙基參(焦磷酸二辛酯)鈦酸鹽、異丙基三(N-胺基乙基-胺基乙基)鈦酸鹽、四辛基雙(二(十三烷基)亞磷酸酯)鈦酸鹽、四(2,2-二烯丙氧基甲基-1-丁基)雙(二(十三烷基))亞磷酸酯鈦酸鹽、雙(焦磷酸二辛酯)氧基乙酸酯鈦酸鹽、雙(焦磷酸二辛酯)伸乙基鈦酸鹽、異丙基三辛醯基鈦酸鹽、異丙基二甲基丙烯醯基異硬脂醯基鈦酸鹽、異丙基三(十二烷基)苯磺醯基鈦酸鹽、異丙基異硬脂醯基二丙烯醯基鈦酸鹽、異丙基三(磷酸二辛酯)鈦酸鹽、異丙基三異丙苯基苯基鈦酸鹽、四異丙基雙(亞磷酸二辛酯)鈦酸鹽等鈦酸鹽系耦合劑等。該等耦合劑之中係以矽烷系耦合劑為佳。該等耦合劑可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
上述耦合劑的調配量雖然並無特別的限制,但相對於無機填料(C4),係以0.05至5質量%為佳,並以0.1至2質量%更佳。藉由使矽烷系耦合劑的調配量成為0.05質量%以上,可獲得改善無機填料(C4)的分散性之効果;藉由成為5質量%以下,而可防止硬化物中產生空隙。
上述熱可塑性樹脂(C5)並無特別的限制,可列舉例如聚醯亞胺樹脂、聚醯胺樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂、聚酯醯亞胺樹脂、苯氧樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚醚酮樹脂等。就耐熱性而言,該等樹脂之中係以苯氧樹脂、聚醯亞胺樹脂為佳。該等熱 可塑性樹脂,可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
上述熱可塑性樹脂(C5)的玻璃轉移溫度(Tg)雖然並無特別的限制,但以200℃以下為佳。
上述應力緩和劑(C)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。
就具有高耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性,尤其可形成可改善光半導體裝置於高溫、高濕度中之通電特性及耐吸濕回焊性的硬化物而言,上述應力緩和劑(C)係以選自聚矽氧橡膠粒(C1)及聚矽氧油(C2)所組成之群組中的至少1種為佳,尤其聚矽氧橡膠粒(C1)係以表面具備聚矽氧樹脂的經交聯聚二甲基矽氧烷為佳,聚矽氧油(C2)係以聚伸烷醚改質聚矽氧化合物(2)為佳。
本發明的應力緩和劑(C)之含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於脂環式環氧化合物(A)100重量份,係以0.1至100重量份為佳,並以0.1至50重量份更佳,而以0.5至30重量份又更佳。藉由使應力緩和劑(C)的含量成為0.1重量份以上,有硬化物的耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性更加提高之傾向,尤其可更提高耐吸濕回焊性。另一方面,藉由使應力緩和劑(C)的含量成為100重量份以下,硬化性環氧樹脂組成物的硬化性有更為提高之傾向。
相對於本發明的硬化性環氧樹脂組成物中所含有的脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)之合計量(100重量份),應力緩和 劑(C)的含量雖然並無特別的限制,但以0.1至20重量份為佳,並以0.3至18重量份更佳,而以0.5至15重量份又更佳。藉由使應力緩和劑(C)的含量成為0.1重量份以上,有硬化性環氧樹脂組成物的硬化性更加提高,或更加提高硬化物的耐熱性、耐光性、耐熱衝撃性及耐回焊性之傾向,尤其是更提高耐吸濕回焊性。另一方面,藉由使應力緩和劑(C)的含量成為20重量份以下,硬化性環氧樹脂組成物的硬化性有更為提高之傾向。
[硬化劑(D)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物可再含有硬化劑(D)。硬化劑(D)係藉由與脂環式環氧化合物(A)、單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)與作為應力緩和劑(C)的環氧基改質聚矽氧油等具有環氧基(環氧乙烷基)之化合物反應,而具有使硬化性環氧樹脂組成物硬化的作用之化合物。硬化劑(D)可使用已知或常用的硬化劑作為環氧樹脂用硬化劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如酸酐類(酸酐系硬化劑)、胺類(胺系硬化劑)、聚醯胺樹脂、咪唑類(咪唑系硬化劑)、聚硫醇類(聚硫醇系硬化劑)、酚類(酚系硬化劑)、聚羧酸類、二氰二醯胺類、有機酸醯肼等。
作為硬化劑(D)的酸酐類(酸酐系硬化劑)可使用已知或常用的酸酐系硬化劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如甲基四氫鄰苯二甲酸酐(4-甲基四氫鄰苯二甲酸酐、3-甲基四氫鄰苯二甲酸酐等)、甲基六氫鄰苯二甲酸酐(4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐、3-甲基六氫鄰苯二甲酸酐 等)、十二烯基琥珀酸酐、甲基內甲橋四氫鄰苯二甲酸酐、鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基環己烯二羧酸酐、均苯四甲酸酐、偏苯三酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、納迪克酸(Nadic acid)酐、甲基納迪克酸酐、氫化甲基納迪克酸酐、4-(4-甲基-3-戊烯基)四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、己二酸酐、癸二酸酐、十二烷二酸酐、甲基環己烯四羧酸酐、乙烯醚-順丁烯二酸酐共聚合物、烷基苯乙烯-順丁烯二酸酐共聚合物等。其中,就使用性之點而言,係以25℃為液狀的酸酐[例如甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、十二烯基琥珀酸酐、甲基內甲橋四氫鄰苯二甲酸酐等]為佳。另一方面,25℃為固狀的酸酐,例如使其溶解在25℃為液狀的酸酐中作成液狀的混合物,而有使本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化劑(D)的操作性提高之傾向。就硬化物的耐熱性、透明性而言,酸酐系硬化劑是以飽和單環烴二羧酸酐(包含環上結合烷基等取代基者)為佳。
作為硬化劑(D)的胺類(胺系硬化劑)可使用已知或常用的胺系硬化劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如伸乙二胺、二伸乙三胺、三伸乙四胺、四伸乙五胺、二伸丙二胺、二乙基胺基丙基胺、聚伸丙三胺等脂肪族多胺;烯烴二胺、異佛酮二胺、雙(4-胺基-3-甲基二環己基)甲烷、二胺基二環己基甲烷、雙(胺基甲基)環己烷、N-胺基乙基哌嗪、3,9-雙(3-胺基丙基)-3,4,8,10-四氧雜螺[5,5]十一烷等脂環式多胺;間-伸苯二胺、對-伸苯二胺、甲苯 -2,4-二胺、甲苯-2,6-二胺、均三甲苯-2,4-二胺、3,5-二乙基甲苯-2,4-二胺、3,5-二乙基甲苯-2,6-二胺等單核多胺、聯苯二胺、4,4-二胺基二苯基甲烷、2,5-伸萘二胺、2,6-伸萘二胺等芳香族多胺等。
作為硬化劑(D)的酚類(酚系硬化劑)可使用已知或常用的酚系硬化劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如酚醛型酚樹脂、酚醛型甲酚樹脂、對二甲苯改質酚樹脂、對二甲苯/間二甲苯改質酚樹脂等芳烷基樹脂、萜烯改質酚樹脂、二環戊二烯改質酚樹脂、三酚丙烷(triphenolpropane)等。
作為硬化劑(D)的聚醯胺樹脂可列舉例如分子內具有一級胺基及二級胺基的任一者或兩者之聚醯胺樹脂等。
作為硬化劑(D)的咪唑類(咪唑系硬化劑)可使用已知或常用的咪唑系硬化劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基咪唑、1-苯甲基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、2-甲基咪唑鎓三聚異氰酸酯、2-苯基咪唑鎓三聚異氰酸酯、2,4-二胺基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-s-三嗪、2,4-二胺基-6-[2-乙基-4-甲基咪唑基-(1)]-乙基-s-三嗪等。
作為硬化劑(D)的聚硫醇類(聚硫醇系硬化 劑)可列舉例如液狀的聚硫醇、聚硫化物樹脂等。
作為硬化劑(D)的聚羧酸類可列舉例如己二酸、癸二酸、對苯二甲酸、偏苯三酸、含有羧基的聚酯等。
其中,就硬化物的耐熱性、透明性之點而言,硬化劑(D)係以酸酐類(酸酐系硬化劑)為佳。又,本發明的硬化性環氧樹脂組成物中,硬化劑(D)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。又,硬化劑(D),也可使用市售品。例如,酸酐類的市售品可列舉商品名「Rikasidd MH-700」、「Rikasidd MH-700F」(以上,新日本理化(股)製造);商品名「HN-5500」(日立化成工業(股)製造)等。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化劑(D)含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,係以50至200重量份為佳,並以80至150重量份更佳。更具體言之,使用酸酐類作為硬化劑(D)時,本發明的硬化性環氧樹脂組成物中所含的所有具有環氧基之化合物的每1當量環氧基,係以成為0.5至1.5當量的比例使用為佳。藉由使硬化劑(D)的含量成為50重量份以上,可使硬化充分進行,硬化物的強韌性有更為提高之傾向。另一方面,藉由使硬化劑(D)的含量成為200重量份以下,可抑制著色而有獲得色相優異的硬化物之傾向。
[硬化促進劑(E)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物,尤其在含有硬化劑(D)時,係以再含有硬化促進劑(E)為佳。硬化促進劑(E)係 在具有環氧基(環氧乙烷基)的化合物與硬化劑(D)反應時,具有促進該反應速率的作用之化合物。硬化促進劑(E),可使用已知或常用的硬化促進劑,雖然並無特別的限制,但可列舉例如1,8-二氧雜二環[5.4.0]十一烯-7(DBU)或其鹽(例如酚鹽、辛酸鹽、對-甲苯磺酸鹽、甲酸鹽、四苯基硼酸鹽等);1,5-二氧雜二環[4.3.0]壬烯-5(DBN)或其鹽(例如酚鹽、辛酸鹽、對-甲苯磺酸鹽、甲酸鹽、四苯基硼酸鹽等);苯甲基二甲基胺、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚、N,N-二甲基環己基胺等三級胺;2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑;磷酸酯;三苯基膦、參(二甲氧基)膦等膦類;四苯基磷鎓四(對-甲苯基)硼酸酯等磷鎓化合物;辛酸鋅、辛酸錫、硬脂酸鋅等有機金屬鹽;乙醯丙酮鋁錯合物等金屬螯合物等。
又,本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化促進劑(E)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。又,硬化促進劑(E)也可使用商品名「U-CAT SA 506」、「U-CAT SA 102」、「U-CAT 5003」、「U-CAT 18X」、「U-CAT 12XD」(開發品)(以上,San Apro(股)製造);商品名「TPP-K」、「TPP-MK」(以上,北興化學工業(股)製造);商品名「PX-4ET」(日本化學工業(股)製造)等市售品。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化促進劑(E)含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,係以0.01至5重量份為佳,並以0.02至3重 量份更佳,而以0.03至2重量份又更佳。藉由使硬化促進劑(E)的含量成為0.01重量份以上,有更有效的獲得硬化促進效果之傾向。另一方面,藉由使硬化促進劑(E)的含量成為5重量份以下,可防止著色而有獲得色相優異的硬化物之傾向。
[硬化觸媒(F)]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物可再含有(例如,取代硬化劑(D))硬化觸媒(F)。硬化觸媒(F)係藉由起始及/或促進脂環式環氧化合物(A)、單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)、作為應力緩和劑(C)的環氧基改質聚矽氧油等陽離子硬化性化合物的硬化反應(聚合反應),具有使硬化性環氧樹脂組成物硬化的作用之化合物。硬化觸媒(F)雖然並無特別的限制,但可列舉例如藉由施加光照射或加熱處理等產生陽離子種,而起始聚合的陽離子聚合起始劑(光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑等)、或路易斯酸/胺錯合物、布朗斯台德酸(Bronsted acid)鹽類、咪唑類等。
作為硬化觸媒(F)的光陽離子聚合起始劑可列舉例如六氟銻酸鹽、五氟羥基銻酸鹽、六氟磷酸鹽、六氟砷酸鹽等,更具體言之,可列舉例如三芳基硫鎓六氟磷酸鹽(例如對-苯基硫基苯基二苯基硫鎓六氟磷酸鹽等)、三芳基硫鎓六氟銻酸鹽等硫鎓鹽(尤其是三芳基硫鎓鹽);二芳基碘鎓六氟磷酸鹽、二芳基碘鎓六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)碘鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、碘鎓[4-(4-甲基苯基-2- 甲基丙基)苯基]六氟磷酸鹽等碘鎓鹽;四氟磷鎓六氟磷酸鹽等磷鎓鹽;N-己基吡啶鎓四氟硼酸鹽等吡啶鎓鹽等。又,光陽離子聚合起始劑,也可使用例如商品名「UVACURE1590」(Daicel/Cytec(股)製造);商品名「CD-1010」、「CD-1011」、「CD-1012」(以上,美國Sartomer製造);商品名「Irgacure264」(BASF公司製造);商品名「CIT-1682」(日本曹達(股)製)等市售品。
作為硬化觸媒(F)的熱陽離子聚合起始劑可列舉例如芳基重氮鎓鹽、芳基碘鎓鹽、芳基硫鎓鹽、丙二烯/離子錯合物等,也可適用商品名「PP-33」、「CP-66」、「CP-77」(以上(股)ADEKA製造);商品名「FC-509」(3M製造);商品名「UVE1014」(G.E.製造);商品名「Sun Aid SI-60L」、「Sun Aid SI-80L」、「Sun Aid SI-100L」、「Sun Aid SI-110L」、「Sun Aid SI-150L」(以上,三新化學工業(股)製造);商品名「CG-24-61」(BASF公司製造)等市售品。另外,熱陽離子聚合起始劑可列舉鋁或鈦等金屬與乙醯乙酸或二酮類的螯合物與三苯基矽烷醇等矽烷醇之化合物、或鋁或鈦等金屬與乙醯乙酸或二酮類的螯合物與雙酚S等酚類之化合物等。
作為硬化觸媒(F)的路易酸/胺錯合物,可使用已知或常用的路易酸/胺錯合物系硬化触媒,雖然並無特別的限制,但可列舉:例如BF3/正-己基胺、BF3/單乙基胺、BF3/苯甲基胺、BF3/二乙基胺、BF3/哌啶、BF3/三乙基胺、BF3/苯胺、BF4/正-己基胺、BF4/單乙基胺、BF4/苯甲基胺、 BF4/二乙基胺、BF4/哌啶、BF4/三乙基胺、BF4/苯胺、PF5/乙基胺、PF5/異丙基胺、PF5/丁基胺、PF5/月桂基胺、PF5/苯甲基胺、AsF5/月桂基胺等。
作為硬化觸媒(F)的布朗斯台德酸鹽類可使用已知或常用的布朗斯台德酸鹽類,雖然並無特別的限制,但可列舉例如脂肪族硫鎓鹽、芳香族硫鎓鹽、碘鎓鹽、磷鎓鹽等。
作為硬化觸媒(F)的咪唑類可使用已知或常用的咪唑類,雖然並無特別的限制,但可列舉例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基咪唑、1-苯甲基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸酯、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸酯、2-甲基咪唑鎓三聚異氰酸酯、2-苯基咪唑鎓三聚異氰酸酯、2,4-二胺基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-s-三嗪、2,4-二胺基-6-[2-乙基-4-甲基咪唑基-(1)]-乙基-s-三嗪等。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化觸媒(F)可單獨使用一種,也可將二種以上組合使用。又,如上述,硬化觸媒(F)也可使用市售品。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之硬化觸媒(F)含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,係以0.01至5重量份為佳,並以0.02至3重量 份更佳,而以0.03至2重量份又更佳。藉由在上述範圍內使用硬化觸媒(F),而有硬化性環氧樹脂組成物的硬化速率變高,且更提高硬化物的耐熱性及透明性之平衡之傾向。
[橡膠粒]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物可更含有聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒(以下,也簡稱為「橡膠粒」)。上述橡膠粒只要是聚矽氧橡膠粒以外者即可,並無特別的限制,可使用已知或常用的橡膠粒,可列舉例如粒狀NBR(丙烯腈-丁二烯橡膠)、反應性末端羧基NBR(CTBN)、無金屬NBR、粒狀SBR(苯乙烯-丁二烯橡膠)等橡膠粒。上述橡膠粒係以具有由具有橡膠彈性的芯部份與被覆該芯部份的至少1層殼層構成之多層結構(芯殼結構)的橡膠粒為佳。上述橡膠粒尤其是以(甲基)丙烯酸酯成為必要成分的聚合物所構成且表面具有可與脂環式環氧化合物(A)等具有環氧基的化合物反應之官能基的羥基及/或羧基(羥基及羧基的任一者或兩者)的橡膠粒為佳。上述橡膠粒的表面不存在羥基及羧基的任一者時,由於硬化物容易受到冷熱循環等熱衝撃而白濁以致透明性降低而不佳。
構成上述橡膠粒中具有橡膠彈性之芯部份的聚合物,只要是聚矽氧化合物以外即無特別的限制,但以含有(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等(甲基)丙烯酸酯作為必要單體成分的聚合物為佳。構成上述具有橡膠彈性的芯部份之聚合物,尚可含有例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯;丙烯腈、甲基 丙烯腈等腈;丁二烯、異戊二烯等共軛二烯;乙烯、丙烯、異丁烯等α-烯烴等作為單體成分。
其中,構成上述具有橡膠彈性的芯部份之聚合物係以同時含有(甲基)丙烯酸酯與選自芳香族乙烯、腈及共軛丁二烯所組成之群組中的一種或二種以上之組合為佳。即,構成上述芯部份的聚合物可列舉例如(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯、(甲基)丙烯酸酯/共軛二烯等二元共聚合物;(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯/共軛二烯等三元共聚合物等。
構成上述芯部份的聚合物也可含有二乙烯基苯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、順丁烯二酸二烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、丁二醇二丙烯酸酯等分子內具有2個以上的反應性官能基之反應性交聯單體作為其他單體成分。
上述橡膠粒的芯部份,其中就容易調節橡膠粒的折射率之點而言,係以由(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯的二元共聚合物(尤其是丙烯酸丁酯/苯乙烯)、或(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯/其他單體之三元共聚合物(尤其是丙烯酸丁酯/苯乙烯/二乙烯基苯)構成的芯部份為佳。
構成上述橡膠粒的芯部份之聚合物的玻璃轉移溫度雖然並無特別的限制,但以未達60℃(例如-150℃以上、未達60℃)為佳,並以-150至15℃更佳,而以-100至0℃又更佳。藉由使上述聚合物的玻璃轉移溫度成為未達60℃,硬化物的耐破裂性(對於各種應力不易發生破裂 之特性)有更加提高之傾向。又,構成上述芯部份的聚合物之玻璃轉移溫度係指可藉由下述Fox之式計算出的計算值(參照Bull.Am.Phys.Soc.,1(3)123(1956))。下述Fox的式中,Tg表示構成芯部份的聚合物之玻璃轉移溫度(單位:K),Wi表示以構成芯部份的聚合物作為構成之單體全量時,單體i之重量分率。又,Tgi表示單體i的均聚物之玻璃轉移溫度(單位:K)。下述Fox的式表示構成芯部份的聚合物為單體1、單體2、‧‧‧‧、及單體n的共聚合物時之式。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+‧‧‧‧+Wn/Tgn
上述均聚物的玻璃轉移溫度,可採用各種文獻所記載之值,可採用例如「POLYMER HANDBOOK第3版」(John Wiley & Sons,Inc.發行)所記載之值。又,對於文獻中未述及者,可採用將單體以傳統方法聚合而得的均聚物以DSC法測定的玻璃轉移溫度之值。
上述橡膠粒的芯部份可用通常使用的方法製造,例如藉由乳化聚合法將上述單體聚合的方法即可製造。乳化聚合法中,可將上述單體的全量一次加入而聚合,也可將上述單體的一部份聚合之後,再連續或斷續的添加剩下之單體而聚合,另外,也可採用使用種粒的聚合方法。
構成上述橡膠粒的殼部份之聚合物係以使用與構成上述芯部份的聚合物不同種類之聚合物(具有不同單體組成的聚合物)為佳。又,如上述,上述殼層係以具有作為可與脂環式環氧化合物(A)等具有環氧基的化合物 反應之官能基的羥基及/或羧基為佳。如此,尤其可更加提高與脂環式環氧化合物(A)的界面之接合性,對於使含有具有該殼層的橡膠粒之硬化性環氧樹脂組成物硬化而成的硬化物,可發揮優異的耐破裂性。又,也可防止硬化物的玻璃轉移溫度之降低。
構成上述殼層的聚合物係以含有以(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等(甲基)丙烯酸酯作為必要單體成分之聚合物為佳。例如,使用丙烯酸丁酯作為上述芯部份中的(甲基)丙烯酸酯時,構成殼層的聚合物之單體成分係以使用例如丙烯酸丁酯以外的(甲基)丙烯酸酯(例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯等)為佳。(甲基)丙烯酸酯以外亦可含有的單體可列舉例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯;丙烯腈、甲基丙烯腈等腈等。上述橡膠粒中,作為構成殼層的單體成分係以同時含有(甲基)丙烯酸酯與上述單體單獨或二種以上的組合為佳,尤其以至少含有芳香族乙烯,因可容易地調節上述橡膠粒的折射率而佳。
此外,構成上述殼層的聚合物以含有為了形成作為可與脂環式環氧化合物(A)等具有環氧基之化合物反應的官能基之羥基及/或羧基之含有羥基之單體(例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯等)、或含有羧基的單體(例如(甲基)丙烯酸等α,β-不飽和酸;順丁烯二酸酐等α,β-不飽和酸酐等)作為單體成分較佳。
構成上述橡膠粒中的殼層之聚合物係以同時含有(甲基)丙烯酸酯與選自上述單體中的一種或二種以上的組合作為單體成分較佳。即,上述殼層係以由例如(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯/(甲基)丙烯酸羥基烷基酯、(甲基)丙烯酸酯/芳香族乙烯/α,β-不飽和酸等三元共聚合物等構成的殼層為佳。
又,構成上述殼層的聚合物與芯部份相同,除上述單體以外也可含有二乙烯基苯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、順丁烯二酸二烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯、磷苯二甲酸二烯丙酯、丁二醇二丙烯酸酯等分子內具有2個以上的反應性官能基之反應性交聯單體作為其他的單體成分。
構成上述橡膠粒的殼層之聚合物的玻璃轉移溫度雖然並無特別的限制,但以60至120℃為佳,並以70至115℃更佳。藉由使上述聚合物的玻璃轉移溫度成為60℃以上,硬化物的耐熱性有更加提高之傾向。另一方面,藉由使上述聚合物的玻璃轉移溫度成為120℃以下,硬化物的耐破裂性有更加提高之傾向。又,構成上述殼層的聚合物物之玻璃轉移溫度係指由上述Fox之式計算出的計算值,例如可與上述構成芯之聚合物的玻璃轉移溫度一樣的操作而測定。
上述橡膠粒(具有芯殼結構的橡膠粒)係藉由以殼層將上述芯部份被覆而得。以殼層將上述芯部份被覆的方法可列舉例如藉由在以上述方法獲得的具有橡膠彈 性之芯部份的表面,塗布構成殼層的聚合物而加以被覆的方法;將以上述方法獲得的具有橡膠彈性之芯部份作為幹成分,將構成殼層的各成分作為枝成分而接枝聚合的方法等。
上述橡膠粒的平均粒徑雖然並無特別的限制,但以10至500nm為佳,並以20至400nm更佳。又,上述橡膠粒的最大粒徑雖然並無特別的限制,但以50至1,000nm為佳,而以100至800nm更佳。藉由使平均粒徑成為500nm以下(或,最大粒徑100nm以下),有硬化物中的橡膠粒之分散性提高,且耐破裂性更加提高之傾向。另一方面,藉由使平均粒徑成為10nm以上(或,最大粒徑50nm以上),硬化物的耐破裂性有更加提高之傾向。
上述橡膠粒的折射率雖然並無特別的限制,但以1.40至1.60為佳,並以1.42至1.58更佳。又,橡膠粒的折射率與含有該橡膠粒的硬化性環氧樹脂組成物(本發明的硬化性環氧樹脂組成物)硬化而得的硬化物之折射率之差係以±0.03以內為佳。藉由使折射率之差成為±0.03以內,可確保硬化物優異的透明性,且光半導體裝置有保持高光度之傾向。
橡膠粒的折射率可藉由例如將1g橡膠粒注型在模中後,於210℃、4MPa壓縮成形,獲得厚度1mm的平板,從獲得的平板切出縱20mm×横6mm的試驗片,使用單溴萘作為中間液,以稜鏡與該試驗片密合的狀態,使用多波長Abbe折射計(商品名「DR-M2」,(股)Atago製 造),於20℃、鈉D線測定的折射率而求得。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物之硬化物的折射率,可藉由例如從由下述硬化物項所述之加熱硬化方法獲得的硬化物,切出縱20mm×横6mm×厚度1mm的試驗片,使用單溴萘作為中間液,以稜鏡與該試驗片密合的狀態,使用多波長Abbe折射計(商品名「DR-M2」,(股)Atago製造),於20℃、鈉D線測定折射率而求得。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物中之上述橡膠粒含量(調配量)雖然並無特別的限制,但對於硬化性環氧樹脂組成物中所含之具有環氧基的化合物之全量100重量份係以0.5至30重量份為佳,並以1至20重量份更佳。藉由使橡膠粒之含量成為0.5重量份以上,硬化物的耐破裂性有更加提高之傾向。另一方面,藉由使橡膠粒的含量成為30重量份以下,使硬化物的耐熱性有更加提高之傾向。
[添加劑]
本發明的硬化性環氧樹脂組成物,除了上述以外,在不損及本發明的效果之範圍內也可含有各種添加劑。例如含有乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等具有羥基的化合物作為上述添加劑時,可使反應緩和進行。此外,在不損及黏度或透明性的範圍內,也可使用聚矽氧系或氟系消泡劑、整平劑、γ-去水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷或3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷等矽烷耦合劑;界面活性劑;二氧化矽、氧化鋁等無機充填劑;阻燃劑、著色劑、抗氧化劑、 紫外線吸收劑、離子吸附物、顏料、螢光體(例如YAG系的螢光體微粒、矽酸鹽系螢光體微粒等無機螢光體微粒等)、離型劑等常用的添加劑。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物雖然並無特別的限制,但上述的各成分可視需要而在加熱的狀態中攪拌、混合而調製。又,本發明的硬化性環氧樹脂組成物可使用直接使用已預先混合各成分者作為1液系之組成物,例如亦可使用將各別保存中的2個以上之成分在使用前以預定比例混合作為多液系(例如2液系)之組成物使用。上述攪拌、混合的方法並無特別的限制,可使用例如溶解器、均化器等各種混合機、捏合機、輥,珠磨機、自公轉式攪拌裝置等已知或常用的攪拌、混合方式。又,攪拌、混合後也可在真空下脫泡。
雖然並無特別的限制,但在本發明的硬化性環氧樹脂組成物中調配橡膠粒時,該橡膠粒係以預先分散在脂環式環氧化合物(A)中的組成物(該組成物也稱「橡膠粒分散的環氧化合物」)之狀態調配為佳。即,在本發明的硬化性環氧樹脂組成物中調配橡膠粒時,本發明的硬化性環氧樹脂組成物係以將上述橡膠粒分散的環氧化合物、單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)與應力緩和劑(C),及視需要的其他成分混合後調製為佳。藉由這樣的調製方法,尤其可提高硬化性環氧樹脂組成物中的橡膠粒之分散性。但,橡膠粒的調配方法並不侷限於上述方法,也有單獨調配橡膠粒之方法。
(橡膠粒分散的環氧化合物)
上述橡膠粒分散的環氧化合物可藉由使上述橡膠粒分散在脂環式環氧化合物(A)中而得。又,上述橡膠粒分散的環氧化合物中之脂環式環氧化合物(A)可以是構成硬化性環氧樹脂組成物的脂環式環氧化合物(A)之全量,也可以是一部份之量。同樣的,上述橡膠粒分散的環氧化合物中之橡膠粒可以是構成硬化性環氧樹脂組成物的橡膠粒的全量,也可以是一部份之量。
上述橡膠粒分散的環氧化合物之黏度可例如藉由併用反應性稀釋劑而加以調節(即,橡膠粒分散的環氧化合物可再含有反應性稀釋劑)。上述反應性稀釋劑係以使用例如常溫(25℃)的黏度為200mPa‧s以下的脂肪族聚去水甘油醚為佳。黏度(25℃)為200mPa‧s以下的脂肪族聚去水甘油醚可列舉例如環己烷二甲醇二去水甘油醚、環己二醇二去水甘油醚、新戊二醇二去水甘油醚、1,6-己二醇二去水甘油醚、三羥甲基丙烷三去水甘油醚、聚丙二醇二去水甘油醚等。上述反應性稀釋劑的使用量可適宜的調整,並無特別的限制。
上述橡膠粒分散的環氧化合物之製造方法並無特別的限制,可使用已知常用的方法。可列舉例如將橡膠粒脫水乾燥作成粉體之後,混合在脂環式環氧化合物(A)中使其分散的方法、或將橡膠粒的乳液與脂環式環氧化合物(A)直接混合,接著脫水的方法等。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物係以於25 ℃是液體(液狀)為佳。本發明的硬化性環氧樹脂組成物於25℃的黏度雖然並無特別的限制,但以100至10,000mPa‧s為佳,並以200至9,000mPa‧s更佳,而以300至8,000mPa‧s又更佳。藉由使25℃的黏度成為100mPa‧s以上,有注型時的操作性有提高或硬化物的耐熱性更加提高之傾向。另一方面,藉由使25℃的黏度成為10,000mPa‧s以下,有注型時的操作性提高,且不易發生源自硬化物注型不良而造成問題之傾向。又,硬化性環氧樹脂組成物於25℃之黏度,例如可使用數據黏度計(型號「DVU-EII型」,(股)TOKIMEC製造),以旋轉子:標準1°34’×R24、溫度:25℃、旋轉數:0.5至10rpm的條件測定。
<硬化物>
藉由使本發明的硬化性環氧樹脂組成物硬化,可獲得具有高透明性、耐熱性、耐光性及耐回焊性,且耐熱衝撃性優異,尤其可獲得可使光半導體裝置於高溫、高濕度中之通電特性及耐吸濕回焊性提高的硬化物(使本發明的硬化性環氧樹脂組成物硬化而得的硬化物也稱「本發明的硬化物」)。硬化的方式可利用加熱處理或光照射處理等已知或常用的方式。藉由加熱使硬化時的溫度(硬化溫度),雖然並無特別的限制,但以45至200℃為佳,並以50至190℃更佳,而以55至180℃又更佳。又,硬化時的加熱時間(硬化時間)雖然並無特別的限制,但以30至600分鐘為佳,並以45至540分鐘更佳,而以60至480分鐘又更佳。由於硬化溫度與硬化時間低於上述範圍的下限值時硬化會 不充分,反之如高於上述範圍的上限值時則會將引起樹脂成分的分解,故均不佳。雖然硬化條件取決於各種的條件,但可藉由例如提高硬化溫度時,縮短硬化時間、降低硬化溫度時則拉長硬化時間等而適宜調整。又,硬化可用一階段進行,也可用二階段以上的多階段進行。
<光半導體密封用樹脂組成物>
本發明的硬化性環氧樹脂組成物係用於密封光半導體裝置中的光半導體元件之樹脂組成物,即,可適用作為光半導體密封用樹脂組成物(光半導體裝置中的光半導體元件之密封劑)。藉由將本發明的硬化性環氧樹脂組成物使用作為光半導體密封用樹脂組成物,可獲得光半導體元件係由具有高透明性、耐熱性、耐光性及耐回焊性,且耐熱衝撃性優異,尤其可使光半導體裝置於高溫、高濕度中之通電特性及耐吸濕回焊性提高的硬化物加以密封的光半導體裝置。上述光半導體裝置即使在施加熱衝撃、高溫的熱或高濕度條件時,也不易發生光度降低,又,即使在高濕條件下放置一定時間使吸濕之後,在回焊步驟中經加熱處理時,也不易產生破裂或剝離,耐久性高。
<光半導體裝置>
本發明的光半導體裝置係藉由本發明的硬化性環氧樹脂組成物(光半導體密封用樹脂組成物)之硬化物將光半導體元件密封的光半導體裝置。光半導體元件的密封例如可將經上述方法調製之硬化性環氧樹脂組成物注入預定的成形模內,以設定的條件進行加熱硬化。如此,即可獲得光 半導體元件經硬化性環氧樹脂組成物的硬化物密封之光半導體裝置。硬化溫度與硬化時間可在與調製硬化物時相同的範圍中適宜設定。
本發明的硬化性環氧樹脂組成物並不限於上述的光半導體元件之密封用途,也可使用在例如光學拾音感應器(optical pickup sensor)、接著劑、電絶緣材、積層板、塗料、油墨、塗料、密封劑、阻劑、複合材料、透明基材、透明片、透明膜、光學元件、光學阻劑、光學構件、光造形、電子紙、觸控面板、太陽能電池基板、光導波路、導光板、全息記憶體(holographic memory)等各種用途上。
以下,雖然是依據實施例更詳細說明本發明,但本發明並非侷限於該等實施例者。又,表1、2中的「-」係指未調配該成分。
製造例1
(橡膠粒的製造)
在附回焊冷卻器的1L聚合容器中,加入離子交換水500g及二辛基磺基琥珀酸鈉0.68g,在氮氣氣流下一邊攪拌一邊昇溫至80℃。於其中,一次添加形成橡膠粒芯部份用之必要量約相當於5重量%份之單體混合物,該單體混合物係由丙烯酸丁酯9.5g、苯乙烯2.57g及二乙烯基苯0.39g構成,攪拌20分鐘使其乳化之後,添加過氧二硫酸鉀9.5mg,攪拌1小時後進行最初的種子聚合。接著,添 加過氧二硫酸鉀180.5mg,攪拌5分鐘。於其中,以2小時連續的添加使二辛基磺基琥珀酸鈉0.95g溶解於形成芯部份用的必要量之剩餘(約95重量%份)的丙烯酸丁酯180.5g、苯乙烯48.89g及二乙烯基苯7.33g而得之單體混合物,進行第2次的種子聚合,然後熟成1小時而獲得芯部份。
接著,添加過氧二硫酸鉀60mg攪拌5分鐘,於其中以30分鐘連續的添加使二辛基磺基琥珀酸鈉0.3g溶解於甲基丙烯酸甲酯60g、丙烯酸1.5g及甲基丙烯酸烯丙酯0.3g中而得之單體混合物,進行種子聚合。然後熟成1小時而形成被覆芯部份的殼層。
接著,冷卻至室溫(25℃),經由篩孔120μm的塑膠製網過濾,獲得含有具有芯殼結構的橡膠粒之乳膠。在負30℃將獲得的乳膠凍結,經吸引過濾器脫水洗淨之後,在60℃中送風乾燥一整夜而獲得橡膠粒。所得的橡膠粒之平均粒徑是254nm,最大粒徑是486nm。
又,橡膠粒的平均粒徑、最大粒徑係使用以動態光散亂法為測定原理的「NanotracTM」形式之Nanotrac粒度分布測定儀(商品名「UPA-EX150」,日機裝(股)製造)測定試料,所得的粒度分布曲線中,以累積曲線成為50%時的粒徑之累積平均徑作為平均粒徑,將粒度分布測定結果的頻率(%)超過0.00%時點之最大之粒徑作為最大粒徑。又,上述試料係使用將下述製造例2中獲得的橡膠粒分散之環氧化合物1重量份分散在四氫呋喃20重量 份者。
製造例2
(橡膠粒分散的環氧化合物之製造)
使用溶解器,使製造例1中獲得的橡膠粒10重量份於氮氣流下、加溫至60℃的狀態分散(1,000rpm,60分鐘)在商品名「Celloxide 2021 P」((股)Daicel製造)70重量份中,真空脫泡後,獲得橡膠粒分散的環氧化合物(於25℃的黏度:1,356mPa‧s)。
又,使用數據黏度計(商品名「DVU-EII型」、(股)TOKIMEC製造)測定製造例2中獲得的橡膠粒分散的環氧化合物(使10重量份的橡膠粒分散在70重量份之Celloxide 2021 P中者)於25℃之黏度。
製造例3
(環氧硬化劑的製造)
使用自公轉式攪拌機(商品名「Awatori練太郎AR-250」,(股)Thinky製造),以表1中所示的調配比例(單位:重量份),將商品名「Rikasidd MH-700」(新日本理化(股)製造)、商品名「U-CAT 18X」(San Apro(股)製造)及乙二醇(和光純藥工業(股)製)均勻的混合,進行脫泡而獲得環氧硬化劑(也稱為「K劑」)。
實施例1
首先,使用自公轉式攪拌機(商品名「Awatori(脫沫)練太郎AR-250」,(股)Thinky製造),以表1中所示的調配比例(單位:重量份)將商品名「Celloxide 2021 P」((股) Daicel製造)、商品名「MA-DGIC」(四國化成工業(股)製造)及商品名「KMP-600」(信越化學工業(股)製造)均勻的混合,進行脫泡而製作成環氧樹脂。又,上述混合為了使MA-DGIC溶解係在80℃中攪拌1小時而實施。
其次,使用自公轉式攪拌機(商品名「Awatori練太郎AR-250」,(股)Thinky製造),以成為表1中所示的調配比例(單位:重量份)之方式,將上述獲得的環氧樹脂、製造例3中獲得的環氧硬化劑均勻的混合,進行脫泡而獲得硬化性環氧樹脂組成物。
再者,將上述獲得的硬化性環氧樹脂組成物注型在第1圖表示的光半導體之導線架(InGaN元件,3.5mm×2.8mm)之後,在120℃的烤箱(樹脂硬化烤箱)中加熱5小時使硬化,獲得經上述硬化性環氧樹脂組成物的硬化物密封光半導體元件之光半導體裝置。又,第1圖中,100表示反射器(光反射用樹脂組成物)、101表示金屬配線、102表示光半導體元件、103表示接合線(bonding wire)、104表示硬化物(密封材)。
實施例2至9、比較例1至6
除了將硬化性環氧樹脂組成物的組成變更為表1中所示的組成以外,進行與實施例1相同的操作,調製硬化性環氧樹脂組成物。又,實施例9係使用製造例2獲得的橡膠粒分散之環氧化合物作為環氧樹脂的構成成分。
又,進行與實施例1相同的操作,製作光半導體元件係經硬化物密封的光半導體裝置。
實施例10
首先,使用自公轉式攪拌機(商品名「Awatori練太郎AR-250」,(股)Thinky製造),以表2中所示的調配比例(單位:重量份)將商品名「Celloxide 2021 P」((股)Daicel製造)、商品名「MA-DGIC」(四國化成工業(股)製造)及商品名「KMP-600」(信越化學工業(股)製造)均勻的混合,進行脫泡而製作環氧樹脂。又,上述混合係在80℃中攪拌1小時而實施。
其次,使用自公轉式攪拌機(商品名「Awatori練太郎AR-250」,(股)Thinky製造),以成為表2所示調配比例(單位:重量份)之方式,將上述獲得的環氧樹脂、商品名Sunaid SI-100L(三新化學工業(股)製)均勻的混合,進行脫泡而獲得硬化性環氧樹脂組成物。
再者,將上述所獲得的硬化性環氧樹脂組成物注型在第1圖表示的光半導體之導線架(InGaN元件,3.5mm×2.8mm)中之後,在120℃的烤箱(樹脂硬化烤箱)中加熱5小時使硬化,獲得光半導體元件係經上述硬化性環氧樹脂組成物的硬化物密封的光半導體裝置。
實施例11至18、比較例7至12
除了將硬化性環氧樹脂組成物的組成變更為表2中所示的組成以外,進行與實施例10相同的操作,調製硬化性環氧樹脂組成物。又,實施例18係使用製造例2中獲得的橡膠粒分散之環氧化合物作為環氧樹脂的構成成分。
又,進行與實施例10相同的操作,製作光半導體元件 係經硬化物密封之光半導體裝置。
<評估>
針對實施例及比較例中獲得的光半導體裝置,實施下述的評估試驗。
[通電試驗]
使用全光束測定機測定實施例及比較例中獲得的光半導體裝置(各硬化性環氧樹脂組成物係每種使用2個)之全光束,以此作為「0小時的全光束」。另外,測定在85℃的恆溫槽內100小時、以30mA的電流通過光半導體裝置之後,以及在60℃、90% RH的條件下之恆溫槽內100小時、以20mA的電流通過光半導體裝置之後的全光束,將該等分別作為「100小時後的全光束(耐熱試驗)」及「100小時後的全光束(耐熱耐濕試驗)」。然後,由下述式計算出各別的光度保持率。將結果分別表示於表1、2的「光度保持率[%](耐熱試驗)」及「光度保持率[%](耐熱耐濕試驗)」之欄內。
{光度保持率[%](耐熱試験)} ={100小時後的全光束(耐熱試験)(1m)}/{0小時的全光束(1m)}×100
{光度保持率[%](耐熱耐濕試験)} ={100小時後的全光束(耐熱耐濕試験)(1m)}/{0小時的全光束(1m)}×100
[焊料耐熱性試驗]
將實施例及比較例中獲得的光半導體裝置(各硬化性 環氧樹脂組成物係每種使用5個),在30℃、60% RH的條件下靜置192小時進行吸濕處理。其次,將上述光半導體裝置放入回焊爐中以下述加熱條件加熱處理。然後,在室溫環境下取出上述光半導體裝置後冷卻之後、再次放入回焊爐中以相同條件加熱處理。即,該焊料耐熱性試驗係對光半導體裝置給予二次下述加熱條件的熱履歷。
〔加熱條件(光半導體裝置的表面溫度基準)〕
(1)預備加熱:於150至190℃,60至120秒
(2)預備加熱後的本加熱:於217℃以上,60至150秒,最高溫度260℃
但,從預備加熱轉至本加熱時的昇溫速度是控制在最大3℃/秒。
第2圖中表示以回焊爐加熱時的光半導體裝置之表面溫度分布(二次加熱處理中的一次加熱處理的溫度分布)之一例。
然後,使用數位顯微鏡(商品名「VHX-900」,(股)基恩士(Keyence)製造)觀察光半導體裝置,評估硬化物是否發生長度90μm以上的破裂、及是否發生電極剝離(硬化物從電極表面剝離)。將5個光半導體裝置之中硬化物發生長度90μm以上破裂之光半導體裝置的個數表示於表1、2之「焊料耐熱性試驗[破裂數]」之欄中,發生電極剝離的光半導體裝置之個數表示於表1、2的「焊料耐熱性試驗[電極剝離數]」之欄中。
[熱衝撃試驗]
將實施例及比較例中獲得的光半導體裝置(各硬化性環氧樹脂組成物係每種使用5個)曝露在-40℃的周圍環境下30分鐘,接著,曝露在150℃的周圍環境30分鐘作為1個循環的熱衝撃,使用熱衝撃試驗機進行200個循環。然後,使用數位顯微鏡(商品名「VHX-900」,(股)基恩士製造)觀察光半導體裝置中的硬化物產生之破裂長度,計測5個光半導體裝置之中硬化物發生90μm以上破裂之光半導體裝置的個數。將結果表示於表1、2之「熱衝撃試驗[破裂數]」之欄中。
[綜合判定]
將各試驗的結果,以滿足下述(1)至(5)項中任一項者判定為○(良好)。另一方面,不滿足下述(1)至(5)項中任一項時判定為×(不良)。
(1)通電試驗:光度保持率(耐熱試驗)為85%以上
(2)通電試驗:光度保持率(耐熱耐湿試驗)為85%以上
(3)焊料耐熱性試驗:硬化物發生長度90μm以上破裂之光半導體裝置的個數為0個
(4)焊料耐熱性試驗:發生電極剝離的光半導體裝置之個數為0個
(5)熱衝撃試驗:硬化物發生長度90μm以上的破裂之光半導體裝置的個數為0個
將結果表示於表1、2的「綜合判定」之欄中。
又,實施例、比較例中使用的成分係如下述。
(環氧樹脂)
Celloxide 2021 P:商品名「Celloxide 2021P」[3,4-環氧基環己基甲基(3,4-環氧基)環己烷羧酸酯],(股)Daicel製造
MA-DGIC:商品名「MA-DGIC」[單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯],四國化成工業(股)製造
YD-128:商品名「YD-128」[雙酚A型環氧樹脂],新日鐵化學(股)製造
(應力緩和劑)
KMP-600:商品名「KMP-600」[表面具備聚矽氧樹脂的經交聯之聚二甲基矽氧烷],信越化學工業(股)製造
KMP-602:商品名「KMP-602」[表面具備聚矽氧樹脂的經交聯之聚二甲基矽氧烷],信越化學工業(股)製造
SF8421:商品名「SF8421」[式(2)表示的聚伸烷醚改質聚矽氧化合物],東麗/道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造
Y-19268:商品名「Y-19268」[式(2)表示的聚伸烷醚改質聚矽氧化合物],日本Momentive.Performance.Materials(股)製造
(環氧硬化劑)
MH-700:商品名「Rikasidd MH-700」[4-甲基六氫鄰苯二甲酸酐/六氫鄰苯二甲酸酐=70/30],新日本理化(股) 製造
U-CAT 18X:商品名「U-CAT 18X」[硬化促進劑],San Apro(股)製造
乙二醇:和光純藥工業(股)製造
(硬化觸媒)
Sun Aid SI-100L:商品名「Sun Aid SI-100L」[硬化觸媒],三新化學工業(股)製造
試驗儀器
‧樹脂硬化烤箱
Espec(股)製造GPHH-201
‧恆溫槽
Espec(股)製造,小型高溫室ST-120B1
‧全光束測定儀
Optronic Laboratories公司製造 多分光放射測定系統OL771
‧熱衝撃試驗機
Espec(股)製造,小型冷熱衝撃裝置TSE-11-A
‧回焊爐
日本Antom(股)製造,UNI-5016F
補充上述中說明的本發明之變化如下。
[1]一種硬化性環氧樹脂組成物,係含有脂環式環氧化合物(A)、下述式(1)表示的單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)與應力緩和劑(C)
式中,R1、R2係相同或不同,表示氫原子或碳數1至8之烷基(以氫子為佳)。
[2]如上述[1]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中脂環式環氧化合物(A)含有選自(i)具有由構成脂環的2個鄰接之碳原子與氧原子構成的環氧基(脂環環氧基)之化合物及(ii)環氧基直接以單鍵結合於脂環的化合物所組成之群組中的至少1種。
[3]如上述[1]或[2]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中脂環式環氧化合物(A)含有具有環氧環己烷基的化合物。
[4]如上述[1]至[3]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中脂環式環氧化合物(A)含有下述式(I)表示的化合物,
式(I)中,X表示單鍵或連結基(具有1個以上的原子之二價基),在構成環己烷環(環氧環己烷基)的碳原子之1個以上,可結合取代基(以烷基為佳)]。
[5]如上述[4]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中 連結基係二價的烴基、碳-碳二鍵的一部份或全部經環氧化的伸烯基、羰基、醚鍵、酯鍵、碳酸酯基、醯胺基、或數個該等基連結的基。
[6]如上述[4]或[5]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中上述式(I)表示的脂環式環氧化合物係選自下述式(I-1)至(I-10)表示的化合物、雙(3,4-環氧基環己基甲基)醚、1,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)乙烷、1,2-環氧基-1,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)乙烷及2,2-雙(3,4-環氧基環己烷-1-基)丙烷所組成之群組中的至少1種。
上述式(I-5)、(I-7)中的l、m係分別表示1至30的整數。上述式(I-5)中的R是碳數1至8的伸烷基(較佳的是碳數1至3的直鏈或分枝鏈狀之伸烷基)。上述式(I-9)、(I-10)中的n1至n6係分別表示1至30的整數]。
[8]如上述[1]至[7]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中脂環式環氧化合物(A)含有下述式(II)表示的化合物
式(II)中,R4表示p價的有機基,p表示1至20的整數,q表示1至50的整數,p為2以上的整數時,數個q可相同也可不同,式(II)中的q之和(總和)係3至100的整數。R5表示下述式(IIa)至(IIc)表示的基中之任一基,R5的至少1個係式(IIa)表示的基
[9]如上述[8]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,相對於式(II)表示的化合物中之R5的全量(100莫耳%),式(IIa)表示的基之比例係40莫耳%以上(較佳的是60莫耳%以上,更佳的是80莫耳%以上)。
[10]如上述[8]或[9]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中式(II)表示的化合物之換算標準聚苯乙烯的重量平 均分子量係300至100,000(較佳的是1,000至10,000)。
[11]如上述[8]至[10]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中式(II)表示的化合物之環氧基的當量(環氧當量)係50至1,000(較佳的是100至500)。
[12]如上述[1]至[11]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於硬化性環氧樹脂組成物的全量(100重量%),脂環式環氧化合物(A)的含量(調配量)是10至95重量%(較佳的是15至90重量%,更佳的是20至90重量%)。
[13]如上述[1]至[12]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中相對於脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的全量(100重量%),脂環式環氧化合物(A)的比例為20至99重量%(較佳的是30至95重量%,更佳的是40至95重量%)。
[14]如上述[1]至[13]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於脂環式環氧化合物(A)100重量份,單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的含量(調配量)為5至120重量份(較佳的是5至110重量份,更佳的是5至105重量份)。
[15]如上述[1]至[14]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中相對於脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的合計量(100重量%),單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的比例是1至60重量%(較佳的是5至55重量%,更佳的是7 至55重量%)。
[16]如上述[1]至[15]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中應力緩和劑(C)係選自聚矽氧橡膠粒(C1)、聚矽氧油(C2)、液狀橡膠成分(C3)、無機填料(C4)及熱可塑性樹脂(C5)所組成之群組中的至少1種。
[17]如上述[1]至[16]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中應力緩和劑(C)係選自聚矽氧橡膠粒(C1)及聚矽氧油(C2)所組成之群組中的至少1種。
[18]如上述[16]或[17]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒(C1)係表面具備聚矽氧樹脂的經交聯之聚二甲基矽氧烷。
[19]如上述[16]至[18]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒(C1)的平均粒徑(d50)係0.1至100μm(較佳的是0.5至50μm)。
[20]如上述[16]至[19]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒(C1)的最大粒徑係0.1至250μm(較佳的是0.1至150μm)。
[21]如上述[16]至[20]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧油(C2)係具有環氧當量3,000至15,000的下述式(2)所示結構之聚伸烷醚改質聚矽氧化合物(以下,也稱「聚伸烷醚改質聚矽氧化合物(2)」,
式中,x是80至140的整數、y是1至5的整數、z是5至20的整數,R3是碳數2或3的伸烷基(較佳的是三亞甲基)。A係具有下述式(2a)所示結構的聚伸烷基醚基
式中,a及b是分別獨立地為0至40之整數,B是氫原子或甲基(較佳的是甲基)。
[22]如上述[21]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中a及b的合計係1至80的整數。
[23]如上述[21]或[22]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚伸烷基醚改質聚矽氧化合物(2)的環氧當量為4,000至15,000(較佳的是5,000至13,000)。
[24]如上述[1]至[23]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於脂環式環氧化合物(A)100重量份,應力緩和劑(C)的含量(調配量)係0.1至100重量份(較佳的是0.1至50重量份,更佳的是0.5至30重量份)。
[25]如上述[1]至[24]項中任一項所述之硬化性環氧 樹脂組成物,其中相對於脂環式環氧化合物(A)及單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)的合計量(100重量份),應力緩和劑(C)的含量是0.1至20重量份(較佳的是0.3至18重量份,更佳的是0.5至15重量份)。
[26]如上述[1]至[25]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中再含有硬化劑(D)及硬化促進劑(E)。
[27]如上述[26]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中硬化劑(D)係酸酐類(酸酐系硬化劑)。
[28]如上述[26]或[27]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中硬化劑(D)係25℃中液狀的酸酐類(酸酐系硬化劑)。
[29]如上述[26]至[28]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中硬化劑(D)係飽和單環烴二羧酸的無水物(包含環上結合有烷基等取代基者)。
[30]如上述[26]至[29]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,硬化劑(D)的含量(調配量)係50至200重量份(較佳的是80至150重量份)。
[31]如上述[26]至[30]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,硬化促進劑(E)的含量(調配量)係0.01至5重量份(較佳的是0.02至3重量份,更佳的是0.03至2重量份)。
[32]如上述[1]至[31]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中再含有硬化觸媒(F)。
[33]如上述[32]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,硬化觸媒(F)的含量(調配量)係0.01至5重量份(較佳的是0.02至3重量份,更佳的是0.03至2重量份)。
[34]如上述[1]至[33]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中再含有聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒。
[35]如上述[34]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒係具有由具有彈性之芯部份與被覆該芯部份的至少1層之殼層構成之多層結構(芯殼結構)的橡膠粒。
[36]如上述[34]或[35]項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒係由以(甲基)丙烯酸酯作為必要成分的聚合物所構成之橡膠粒。
[37]如上述[34]至[36]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒係表面具有羥基及/或羧基的橡膠粒。
[38]如上述[34]至[37]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒之平均粒徑係10至500nm(較佳的是20至400nm)。
[39]如上述[34]至[38]項中任一項所述之硬化性環氧 樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒之最大粒徑係50至1,000nm(較佳的是100至800nm)。
[40]如上述[34]至[39]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒之折射率係1.40至1.60(較佳的是1.42至1.58)。
[41]如上述[34]至[40]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒之折射率,與使含有該橡膠粒的硬化性環氧樹脂組成物硬化而得之硬化物的折射率之差為±0.03以內。
[42]如上述[34]至[41]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中對於硬化性環氧樹脂組成物中所含的具有環氧基之化合物的全量100重量份,聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒之含量(調配量)係0.5至30重量份(較佳的是1至20重量份)。
[43]如上述[1]至[42]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中硬化性環氧樹脂組成物在25℃之黏度係100至10,000mPa‧s(較佳的是200至9,000mPa‧s,更佳的是300至8,000mPa‧s)。
[44]一種硬化物,係上述[1]至[43]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物的硬化物。
[45]如上述[1]至[43]項中任一項所述之硬化性環氧樹脂組成物,係光半導體密封用樹脂組成物。
[46]一種光半導體裝置,係光半導體元件經上述[45]項所述之硬化性環氧樹脂組成物之硬化物密封者。
本發明的硬化性樹脂組成物尤其可適用作為形成光半導體裝置中的光半導體元件(LED元件)之密封材的材料(密封劑)。
由於本案的圖為利用本案之樹脂組成物形成之裝置一側及實驗數據圖表,並非本案的代表圖。
故本案無指定代表圖。
Claims (9)
- 一種硬化性環氧樹脂組成物,係含有脂環式環氧化合物(A)、下述式(1)表示的單烯丙基二去水甘油基三聚異氰酸酯化合物(B)與應力緩和劑(C),
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其中,前述脂環式環氧化合物(A)係具有環氧環己烷基的化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其再含有聚矽氧橡膠粒以外的橡膠粒。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其再含有硬化劑(D)及硬化促進劑(E)。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性環氧樹脂組成物,其再含有硬化觸媒(F)。
- 一種硬化物,係申請專利範圍第1至6項中任一項所 述之硬化性環氧樹脂組成物的硬化物。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性環氧樹脂組成物,係光半導體密封用樹脂組成物。
- 一種光半導體裝置,係光半導體元件經申請專利範圍第8項所述之硬化性環氧樹脂組成物的硬化物密封者。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017009858 | 2017-01-23 | ||
JP2017-009858 | 2017-01-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201840627A TW201840627A (zh) | 2018-11-16 |
TWI753994B true TWI753994B (zh) | 2022-02-01 |
Family
ID=62908843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107102202A TWI753994B (zh) | 2017-01-23 | 2018-01-22 | 硬化性環氧樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7146643B2 (zh) |
KR (1) | KR102489346B1 (zh) |
TW (1) | TWI753994B (zh) |
WO (1) | WO2018135557A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110283561B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-09-10 | 天津德高化成科技有限公司 | 一种led显示屏贴片式分立器件用封装树脂组合物及其用途 |
JP7184002B2 (ja) * | 2019-09-13 | 2022-12-06 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
CN111653696A (zh) * | 2020-06-16 | 2020-09-11 | 深圳信达新能源科技有限公司 | 一种电池的制备方法及制得的电池 |
CN112812304B (zh) * | 2021-01-07 | 2023-05-12 | 天津德高化成光电科技有限责任公司 | 一种预聚体、含有该预聚体的封装树脂及封装树脂的应用 |
CN115772374B (zh) * | 2022-12-20 | 2023-08-18 | 武汉市三选科技有限公司 | 一种液态模封胶及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201412863A (zh) * | 2012-07-20 | 2014-04-01 | Namics Corp | 液狀密封材料、使用其之電子零件 |
TW201506051A (zh) * | 2013-08-07 | 2015-02-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | 環氧樹脂組成物及電子零件裝置 |
JP2015098586A (ja) * | 2013-10-16 | 2015-05-28 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3477111B2 (ja) | 1999-06-01 | 2003-12-10 | 四国化成工業株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
CN102449020B (zh) * | 2009-06-03 | 2014-04-02 | 住友电木株式会社 | 半导体封装用树脂组合物和半导体装置 |
JP5875269B2 (ja) * | 2011-07-13 | 2016-03-02 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2013203865A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Kyocera Chemical Corp | 半導体封止用樹脂組成物および半導体装置 |
JP6046497B2 (ja) * | 2013-01-09 | 2016-12-14 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2016050221A (ja) * | 2014-08-28 | 2016-04-11 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2016065146A (ja) * | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 京セラケミカル株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、半導体装置及び電気・電子部品 |
JP6969729B2 (ja) * | 2014-12-12 | 2021-11-24 | ナミックス株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物、半導体封止剤、半導体装置、および液状エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
JP2016040383A (ja) * | 2015-12-07 | 2016-03-24 | 日立化成株式会社 | 電子部品封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた電子部品装置 |
JP2017141415A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 株式会社ダイセル | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 |
-
2018
- 2018-01-18 WO PCT/JP2018/001302 patent/WO2018135557A1/ja active Application Filing
- 2018-01-18 JP JP2018562416A patent/JP7146643B2/ja active Active
- 2018-01-18 KR KR1020197024267A patent/KR102489346B1/ko active IP Right Grant
- 2018-01-22 TW TW107102202A patent/TWI753994B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201412863A (zh) * | 2012-07-20 | 2014-04-01 | Namics Corp | 液狀密封材料、使用其之電子零件 |
TW201506051A (zh) * | 2013-08-07 | 2015-02-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | 環氧樹脂組成物及電子零件裝置 |
JP2015098586A (ja) * | 2013-10-16 | 2015-05-28 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018135557A1 (ja) | 2018-07-26 |
JPWO2018135557A1 (ja) | 2019-11-14 |
KR102489346B1 (ko) | 2023-01-18 |
TW201840627A (zh) | 2018-11-16 |
JP7146643B2 (ja) | 2022-10-04 |
KR20190103432A (ko) | 2019-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI753994B (zh) | 硬化性環氧樹脂組成物 | |
US8779059B2 (en) | Optical semiconductor sealing resin composition and optical semiconductor device using same | |
JP5918699B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれを使用した光半導体装置 | |
JP6343575B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6376907B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2018119032A (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
WO2018135558A1 (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
WO2017138491A1 (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP2015096602A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015086374A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015110772A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
WO2017138490A1 (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP7329320B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6929069B2 (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP2017115006A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015098586A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2020070392A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP7329319B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6306483B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6118313B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2017155145A (ja) | 光学材料用硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2015086376A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6472754B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2017141412A (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 | |
JP2017141413A (ja) | 光反射用硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 |