TWI727499B - 封裝組成物 - Google Patents

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Abstract

本申請案是關於封裝組成物和包括彼的有機電子裝置，並且提供封裝組成物，其可有效地阻擋從外部引入水分或氧氣到有機電子裝置，以確保有機電子裝置的使用壽命，可實現頂部發射的有機電子裝置，可應用於噴墨方法，並且可提供具有低介電常數特性的薄顯示器。

Description

封裝組成物
本申請案是關於封裝組成物、包括彼之有機電子裝置、以及製造有機電子裝置的方法。
相關申請案的交叉參考
本申請案主張2018年11月12日申請之韓國專利申請案第10-2018-0138360號的優先權，其內容全文藉由引用併入本案。
有機電子裝置(organic electronic device，OED)是指包括一層有機材料的裝置，該有機材料層使用電洞和電子產生電荷的交流電，並且其實例可包含光伏裝置、整流器、發射器和有機發光二極體(OLED)等。
與習知的光源相比，有機電子裝置中的有機發光二極體(OLED)具有較低的功率消耗和較快的響應速度，並且對於使顯示裝置或照明變薄是有利的。此外，OLED具有優異的空間利用，因此期望應用於覆蓋各種可攜式裝置、顯示器、筆記型電腦和電視的各種領域。
在OLED的商業化和應用擴展中，最重要的問題是耐久性問題。OLED中包含的有機材料和金屬電極等很容易被諸如濕氣的外部因素氧化。因此，包括OLED的產品對環境因素是高度敏感。據此，已經提出各種方法來有效地阻止氧氣或濕氣從外部滲透到有機電子裝置(例如OLED)中。
技術問題
本申請案提供封裝組成物，其可有效地阻止從外部引入水分或氧氣到有機電子裝置中，以確保有機電子裝置的壽命，可實現頂部發射的有機電子裝置，可應用於噴墨方法並且可提供具有低介電常數特性的薄型顯示器，以及提供包括彼之有機電子裝置。技術方案
本申請案是關於封裝組成物。封裝組成物可為應用於密封或封裝諸如OLED的有機電子裝置的密封材料。在一實例中，本申請案的封裝組成物可應用於密封或封裝有機電子元件的整個表面。因此，在將封裝組成物施用於封裝之後，它可用有機層形式存在，密封有機電子元件的整個表面。此外，可將有機層與如下所述的保護層和/或無機層一起層壓在有機電子元件上，以形成封裝結構。
在本申請案的具體實施例中，本申請案是關於用於可應用於噴墨方法的封裝有機電子元件的封裝組成物，其中當藉由使用能夠進行非接觸型圖案化的噴墨印刷將組成物排放到基板上時，可將組成物設計為具有適當的物理性質。
在此說明書中，術語「有機電子裝置」是指具有包括有機材料層的結構的物品或裝置，該有機材料層使用彼此面對的一對電極之間的電洞和電子來產生電荷的交流電，並且其實例可包含光伏裝置、整流器、發射器和有機發光二極體(OLED)等，但不限於此。在本申請案的一實例中，有機電子裝置可為OLED。
例示的封裝組成物可包括下式1的多官能單體和單官能單體。
[式1]
Figure 02_image001
在式1中，R1 是氫或具有1至4個碳原子的烷基，n是2至10的數字，並且X代表衍生自具有6至30個碳原子的環狀烷基之殘基，其中X包含二個或更少個氧原子。在本文中，R1 可為氫或是具有1至2個碳原子的烷基，在一具體實施例中，其可為甲基。再者，n可為2至8或2至4的整數。再者，X可為衍生自具有6至28個碳原子、8至22個碳原子、或12至20個碳原子的環狀烷基之殘基。在一實例中，X可具有雙環或三環結構。亦即，X可在環狀結構中具有2至3個環。此外，X可具有脂環結構。此外，X可包含2個或更少個氧原子，其中下限可為0或1。亦即，X可不包含氧。
在此說明書中，術語「衍生自烷基之殘基」是特定化合物的殘基，其可指由烷基所組成的殘基。在一實例中，當上述式1中的n為2時，X可為伸烷基。此外，當n為3或更大時，其中烷基的二個或更多個氫被消除的X可鍵結至上述式1的(甲基)丙烯醯基((meth)acryloyl)。
在此說明書中，除非特別聲明，否則術語「烷基」可指具有1至30個碳原子、1至25個碳原子、1至20個碳原子、1至16個碳原子、1至12個碳原子、1至8個碳原子或1至4個碳原子的烷基。烷基可具有直鏈、支鏈或環狀結構，其可視需要地被一個或多個取代基取代。
在此說明書中，除非特別聲明，否則術語「伸烷基」可指具有2至30個碳原子、2至25個碳原子、2至20個碳原子、2至16個碳原子、2至12個碳原子、2至10個碳原子或2至8個碳原子的伸烷基。伸烷基可具有直鏈、支鏈或環狀結構，其可視需要地被一個或多個取代基取代。
多官能性可指包含二個或更多個上述式1的(甲基)丙烯醯基，而單官能性可指包含一個(甲基)丙烯醯基。在一實例中，只要滿足上述式1的多官能單體，其種類沒有特別限制，但可包含三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯(tricyclodecane dimethanol di(meth)acrylate)或金剛烷二(甲基)丙烯酸酯(adamantane di(meth)acrylate)。
在整個組成物中所包含之上式1的多官能單體可在50wt%或更少的範圍。在一具體實施例中，含量的上限可為例如45 wt%、40 wt%、38 wt%、35 wt%或33 wt%或更少，並且下限可為例如18 wt%、20 wt%、23 wt%、25 wt%或28 wt%或更多。
在本申請案的具體實施例中，單官能單體可包含(甲基)丙烯酸烷酯。在一具體實施例中，單官能單體可包含具有8至30個、9至28個或10至20個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基的(甲基)丙烯酸烷酯。
(甲基)丙烯酸烷酯可包含例如(甲基)丙烯酸異癸酯或丙烯酸4-(1,1-二甲基乙基)環己酯，其可單獨使用或二種或更多種結合使用。
相對於100重量份的式1之多官能單體，單官能單體的含量可在80至230重量份、85至225重量份、90至220重量份或95至210重量份的範圍內。含量的上限可為200重量份或更少、180重量份或更少、150重量份或更少、或120重量份或更少，下限可為100重量份或更多、130重量份或更多、150重量份或更多、180重量份或更多、或190重量份或更多。
本申請案可經由封裝組成物的組成物配方將介電常數調低以有效地防止電路之間的干擾，以及形成薄層的有機層。通常，為了降低介電常數，在類似產業中有多種方法，但是這些方法與實現噴墨性質無關。藉由保持噴墨性質，實現低介電常數和防潮特性同時具有良好的低黏度鋪展性並且滿足固化後的優異固化敏感性是本申請案的技術問題。
在本申請案的具體實施例中，封裝組成物可進一步包括下式2的多官能單體。
[式2]
Figure 02_image003
在式2中，R1 是氫或具有1至4個碳原子的烷基，n是2至10的數字，X代表衍生自具有11至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基之殘基，其中X含有二個或更少個氧原子。上式2中的R1 和n可與上述式1的內容相同。在另一方面，在上式2中，X可衍生自具有11至30個、12至30個或13至30個、或14至25個碳原子的直鏈烷基之殘基。在另一實例中，上式2中的X可為衍生自具有11至30個、12至30個或13至30個、或14至25個碳原子的支鏈烷基之殘基。此外，X可含有二個或更少個氧原子，其下限可為0或1。亦即，X可不含有氧。只要上式2的多官能單體滿足上式2的結構，其種類沒有特別限制，但可包含例如1,14-十四烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,14-tetradecanediol di(meth)acrylate)。
相對於100重量份的式1的多官能單體，所包含的上式2的多官能單體可在50至140重量份、55至130重量份、58至120重量份、62至110重量份或65至105重量份的範圍內。在具體實施例中，含量的下限可為70重量份、80重量份、90重量份或95重量份或更多，並且上限可為100重量份、或80重量份。上式2的多官能單體可與上式1的多官能單體區別在於分子結構中沒有環結構。藉由將封裝組成物調整為組成物配方，當藉由噴墨施加封裝組成物時，本申請案可實現施加性質，固化後的固化性質和低介電常數性質。
在本申請案的具體實施例中，在將封裝組成物固化為厚度為20 μm或更小的薄層之後，在100kHz至400kHz和25℃的條件下，其介電常數可小於3.2、小於3.1、小於3.0、小於2.9、小於2.85、2.83或更小、2.8或更小、2.78或更小、2.75或更小、或2.74或更小。介電常數的下限不特別受限，其可為0.01或0.1。通常，介電常數隨著厚度的增加而減小，但即使薄層的厚度為20μm或更小，本申請案亦可具有介電常數範圍。厚度的下限可為例如1μm或3μm，其中本申請案的封裝組成物即使被固化至下限的厚度範圍也可具有本申請案的介電常數範圍，並且本申請案的封裝組成物可使固化後的產品缺陷(例如電路干擾)最小化。
在本申請案的具體實施例中，封裝組成物可進一步包括交聯劑。交聯劑不特別受限，但其可為多官能丙烯酸酯。此外，交聯劑可包含例如1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,4-butanediol di(meth)acrylate)、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,3-butylene glycol di(meth)acrylate)、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,6-hexanediol di(meth)acrylate)、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,8-octanediol di(meth) acrylate)、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯(1,12-dodecanediol di(meth)acrylate)、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯(neopentylglycol di(meth)acrylate)、二(甲基)丙烯酸二環戊酯(dicyclopentanyl di(meth)acrylate)、環己烷-1,4-二甲醇二(甲基)丙烯酸酯(cyclohexane-1,4-dimethanol di(meth)acrylate)、二羥甲基二環戊烷二(甲基)丙烯酸酯(dimethylol dicyclopentane di(meth)acrylate)、新戊二醇改質的三甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯(neopentyl glycol modified trimethylpropane di(meth)acrylate)、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(trimethylolpropane tri(meth)acrylate)或其混合物。
在一實例中，交聯劑可滿足例如在如上所述的式2的情況下，X是衍生自具有1至10個或3至8個碳原子的直鏈或支鏈烷基之殘基。再者，當X是衍生自環狀烷基之殘基時，X可不具有雙環或三環結構，並且可具有一個環狀結構。此外，X視需要地含有氧。交聯劑可具有例如雙官能性或更多，例如，可具有三官能性或更多以及六官能性或更少。
在此說明書中，術語「衍生自烷基之殘基」是特定化合物之殘基，其可指由烷基構成的殘基。在一實例中，當上式1或2中的n為2時，X可為伸烷基。此外，當n為3或更大時，其中烷基的二個或更多個氫被消除的X可鍵結至上式1或2的(甲基)丙烯醯基。
相對於100重量份的式1的多官能單體，所包含的交聯劑可為10至70重量份、12至67重量份、15至63重量份或18至58重量份。在具體實施例中，含量的下限可為例如25重量份或30重量份或更多，並且上限可為例如55重量份或50重量份或更少。在此說明書中，術語「重量份」可指個別成分之間的重量比率。本申請案可提供在上述含量範圍內具有所需物理性質的封裝組成物的固化產物。
經由封裝組成物的特定組成物配方，本申請案可藉由噴墨方法在有機電子元件上形成有機層，其中所施加的封裝組成物可提供在短時間內具有優異的鋪展性並且在固化後具有優異的固化敏感性的有機層。當固化敏感性不足時，在組成物中會出現未固化的粉末或發生排氣，由於直接施加在有機電子元件上的本申請案的封裝組成物的性質，導致嚴重的耐久性可靠性問題。此外，封裝組成物可實現優異的黏著強度和低介電常數特性，以及作為油墨組成物的可加工性。
在此說明書中，術語「單體」可指具有重量平均分子量在150至1,000g/mol、173至980g/mol、188至860g/mol、210至823g/mol或330至780g/mol範圍中的化合物。藉由將封裝組成物中包含的單體的重量平均分子量控制得較低，本申請案可防止組成物的黏度變得太高以致於無法進行噴墨程序，在改善封裝組成物固化後的固化完成程度的同時，提供防潮性能和優異的固化敏感性。在此說明書中，重量平均分子量是指藉由GPC(凝膠滲透色層分析)測量的換算成標準聚苯乙烯的值。在一實例中，在由長度為250至300mm，內徑為4.5至7.5mm的金屬管製成的管柱中填充有3至20mm的聚苯乙烯珠。當將藉由待測量的物質溶解在THF溶劑中而稀釋的溶液通過該管柱時，可根據流動時間間接地測量重量平均分子量。其可藉由繪製每次按管柱尺寸分開的量而檢測。在此說明書中，環氧當量亦為包含一克當量環氧基的樹脂的克數(g/eq)，其可根據JIS K 7236中定義的方法進行測量。
在本申請案的具體實施例中，封裝組成物可進一步包括光起始劑。本申請案可使用自由基光起始劑作為光起始劑。
可考量固化速率和泛黃可能性等，適當地選擇光起始劑的具體類型。例如，可使用安息香(benzoin)系、羥基酮系、胺基酮系或氧化膦系光起始劑，特別是可使用安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香正丁基醚、安息香異丁基醚、苯乙酮、二甲基胺基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉代丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-2-(羥基-2-丙基)酮、二苯甲酮(benzophenone)、對苯基二苯甲酮(p-phenylbenzophenone)、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮(4,4’-diethylaminobenzophenone)、二氯二苯甲酮、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、2-胺基蒽醌、2-甲基氧硫𠮿
Figure 108141051-0000-3
(2-methylthioxanthone)、2-乙基氧硫𠮿
Figure 108141051-0000-3
(2-ethylthioxanthone)、2-氯氧硫𠮿
Figure 108141051-0000-3
(2-chlorothioxanthone)、2,4-二甲基氧硫𠮿
Figure 108141051-0000-3
(2,4- dimethylthioxanthone)、2,4-二乙基氧硫𠮿
Figure 108141051-0000-3
(2,4- diethylthioxanthone)、苄基二甲基縮酮、苯乙酮二甲基縮酮、對二甲基胺基苯甲酸酯、寡[2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]以及2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦等。
在整個組成物中，光起始劑的含量可在0.1至10 wt%、0.5至8 wt%、1至5 wt%、1.5至4.5 wt%或2至3.8 wt%的範圍中。經此，本申請案可有效地引起封裝組成物的交聯或固化反應，並且亦可防止由於固化後殘留的成分而導致封裝組成物的物理性質劣化。
在本申請案的具體實施例中，封裝組成物可進一步包括界面活性劑。在一實例中，界面活性劑可為沒有任何極性官能基的非極性化合物。在一實例中，界面活性劑可包含聚矽氧(silicone)系界面活性劑。藉由使用界面活性劑，可提供具有低介電常數特性的薄層和噴墨加工性的有機薄層。
在整個組成物中，界面活性劑的含量可在0.1至10重量%、0.3至8重量%、0.5至5重量%、0.7至4.5重量%或0.8至3.8重量%的範圍中。
本申請案的封裝組成物可根據需要包括水分吸附劑(moisture adsorbent)。術語「水分吸附劑」可用以一般地代表能夠吸附或去除經由物理或化學反應等從外部引入的水分或濕氣的成分。亦即，其指水分反應性吸附劑或物理吸附劑，亦可使用其混合物。
本申請案中可使用的水分吸附劑的特定種類不特別受限，其可包含例如在水分反應性吸附劑的情況下，金屬氧化物、金屬鹽或五氧化二磷(P2 O5 )中的一種或兩種或多種的混合物等，並且在物理吸附劑的情況下，可包含沸石、氧化鋯或蒙脫石(montmorillonite)等。
相對於100重量份的組成物中包含的全部單體，本申請案的封裝組成物可包括5重量份至100重量份、5至80重量份、5重量份至70重量份或10至30重量份含量的水分吸附劑。當本申請案的封裝組成物較佳地將水分吸附劑的含量控制為5重量份或更多時，可使封裝組成物或其固化產物展現優異的防潮防濕性。此外，本申請案可將水分吸附劑的含量控制為100重量份或更少，以提供薄層的封裝結構。
在一實例中，封裝組成物如果需要可進一步包括無機填充物。本申請案中可使用的填充物之特定種類不特別受限，例如，可使用黏土、滑石、氧化鋁、碳酸鈣、二氧化矽等中的一種或二種或更多種的混合物。
相對於100重量份的組成物中包含的全部單體，本申請案的封裝組成物可包括0重量份至50重量份、1重量份至40重量份、1重量份至20重量份或1至10重量份的無機填料。藉由將無機填料控制為較佳為1重量份或更多，本申請案可提供具有優異的水分或濕氣阻隔性和機械性質的封裝結構。再者，藉由將無機填料的含量控制為50重量份或更小，即使形成為薄層，本發明也可以提供展現優異水分阻隔性質的固化產物。
除了上述組成之外，根據本發明之封裝組成物可包括各種添加劑而不影響本發明的上述效果。例如，根據所需的物理性質，封裝組成物可在合適的含量範圍內包括消泡劑、增黏劑、紫外線穩定劑或抗氧化劑等。
在一實例中，封裝組成物可在室溫例如15℃至35℃或約25℃下為液相。在本申請案的具體實施例中，封裝組成物可為無溶劑型液相。封裝組成物可應用於封裝有機電子元件，並且具體地，封裝組成物可為可應用於封裝有機電子元件的整個表面的墨水組成物。本申請案的封裝組成物可具有能夠噴墨的特定組成和物理性質。
再者，在本申請案的具體實施例中，封裝組成物的黏度可由Brookfield的DV-3在25℃的溫度、90%的扭矩和100rpm的剪切速率下測得為在50 cPs或更小、1至46 cPs、3至44 cPs、4至38 cPs、5至33 cPs或14至24 cPs的範圍內。藉由將組成物的黏度控制在上述範圍內，本申請案可實現可以進行噴墨的物理性質，並且可在被施加至有機電子元件時增加塗覆性質，以提供薄層的密封材料。
在一實例中，封裝組成物在固化之後可具有固化產物的表面能量在5 mN/m至45 mN/m、10 mN/m至40 mN/m、15 mN/m至35 mN/m、或20 mN/m至30 mN/m的範圍中。可藉由本技藝中已知的方法來測量表面能量，並且例如可藉由環法(ring method)來測量表面能量。本申請案可在上述表面能量範圍中實現優異的塗覆性質。
在本申請案的具體實施例中，表面能量(γ表面 ，mN/m)可計算為γ表面 =γ分散 +γ極性 。在一實例中，可使用液滴形狀分析儀(KRUSS的DSA100產品)測量表面能量。例如，在將用於測量表面能量的封裝組成物施加到SiNx基板上至約50μm的厚度和4 cm2 的塗層面積(寬度:2 cm，高度:2 cm)以形成密封層(旋塗機(spin coater))之後，將其在氮氛圍下在室溫下乾燥約10分鐘左右，而後以1000 mW/cm2 的強度經由4000 mJ/cm2 的光量進行UV固化。在固化後的層上滴下表面張力已知的去離子水並獲得其接觸角的過程重複五次，以獲得所得的五個接觸角值的平均值，同樣地，將表面張力已知的二碘甲烷滴下並獲得其接觸角的過程重複五次，以獲得所得的五個接觸角值的平均值。而後，可使用獲得的去離子水與二碘甲烷的接觸角平均值，由Owens-Wendt-Rabel-Kaelble方法取代關於溶劑表面張力的值(Strom值)來獲得表面能量。
此外，在本申請案的具體實施例中，在固化後，封裝組成物在可見光區域的透光率可為90%或更高、92%或更高或95%或更高。本申請案藉由將封裝組成物施加到上述範圍內的頂部發光有機電子裝置上來提供具有高分辨率、低功率耗損和長壽命的有機電子裝置。此外，固化後，根據JIS K7105標準測試，本申請案的封裝組成物的霧度(haze)可為3%或更低、2%或更低、或1%或更低，其中下限不特別受限，但其可為0%。在霧度範圍內，封裝組成物在固化後可具有優異的光學性質。在此說明書中，可在將封裝組成物固化至有機層的狀態下測量如上所述的透光率或霧度，其可為當有機層的厚度為2至20μm中的任一種厚度時測量的光學特性。在本申請案的具體實施例中，為了實現光學特性，可不包含如上所述的水分吸附劑或無機填料。
本申請案是關於一種有機電子裝置。如圖1所示，例示的有機電子裝置(3)可包括基板(31)；形成在基板(31)上的有機電子元件(32)；以及封裝有機電子元件(32)的整個表面且含有上述封裝組成物的有機層(33)。
在本申請案的具體實施例中，有機電子元件可包括第一電極層、形成在第一電極層上且含有至少一發光層的有機層、以及形成在有機層上的第二電極層。第一電極層可為透明電極層或反射電極層，以及第二電極層亦可為透明電極層或反射電極層。更具體而言，有機電子元件可包括形成在基板上的反射電極層、形成在反射電極層上且含有至少一發光層的有機層、以及形成在有機層上的透明電極層。
在本申請案中，有機電子元件(32)可為有機發光二極體。
在一實例中，根據本申請案的有機電子裝置可為頂部發光型，但不限於此，且可應用於底部發光型。
有機電子裝置可進一步包括保護層(35)用於保護有機電子元件的電極和發光層。保護層(35)可為無機保護層。保護層可為藉由化學氣相沉積(CVD)的保護層，其中該材料可與以下的無機層相同或不同，並且可使用已知的無機材料。例如，可使用氮化矽(SiNx)作為保護層。在一實例中，作為保護層的氮化矽(SiNx)可沉積至厚度為0.01μm至50μm。
在本申請案的具體實施例中，有機電子裝置(3)可進一步包括形成在有機層(33)上的無機層(34)。在一實例中，無機層可為選自由Al、Zr、Ti、Hf、Ta、In、Sn、Zn和Si所組成的群組中的一種或多種金屬氧化物、氮化物或氮氧化物。無機層的厚度可為0.01μm至50μm、0.1μm至20μm、或1μm至10μm。在一實例中，本申請案的無機層可為沒有任何摻質的無機材料，或是可為含有摻質的無機材料。可被摻雜的摻質可為選自由Ga、Si、Ge、Al、Sn、Ge、B、In、Tl、Sc、V、Cr、Mn、Fe、Co和Ni所組成的一種或多種元素、或該元素的氧化物，但不限於此。
在一實例中，有機層的厚度可在2μm至20μm、2.5μm至15μm、或2.8μm至9μm的範圍中。本申請案可藉由提供薄有機層而提供薄膜有機電子裝置。
本申請案的有機電子裝置(3)可包括含有有機層(33)和無機層(34)的封裝結構，如上所述，其中封裝結構可包括至少一個或多個有機層和至少一個或多個無機層，以及有機層和無機層可重複壓層。例如，有機電子裝置可具有基板/有機電子元件/保護層/(有機層/無機層)n的結構，其中n可為1至100範圍中的數字。圖1為說明n為1的情況之例示剖面圖。
在一實例中，本申請案的有機電子裝置(3)可進一步包括存在有機層(33)上的覆蓋基板。基板和/或覆蓋基板的材料不特別受限，可使用該技藝中已知的材料。例如，基板或覆蓋基板可為玻璃、金屬基材或聚合物膜。例如，可使用聚對苯二甲酸乙二酯膜、聚四氟乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚丁烯膜、聚丁二烯膜、氯乙烯共聚物膜、聚胺酯膜、乙烯-乙酸乙烯酯膜、乙烯-丙烯共聚物膜、乙烯-丙烯酸乙酯共聚物膜、乙烯-丙烯酸甲酯共聚物膜或聚醯亞胺膜等作為聚合物膜。
再者，如圖2所示，有機電子裝置(3)可進一步包括封裝膜(37)存在於覆蓋基板(38)和基板(31)之間，有機電子元件(32)形成在基板(31)上。封裝膜(37)可以用作附接其上形成有有機電子元件(32)的基板(31)和覆蓋基板(38)的用途，該覆蓋基板可為例如壓力敏感黏著膜或黏著膜，但不限於此。封裝膜(37)可密封層壓在有機電子元件(32)上的上述有機層和無機層的封裝結構(36)的整個表面。
本申請案亦是關於一種製造有機電子裝置的方法。
在一實例中，該製造方法可包括藉由施加上述封裝組成物在其上形成有有機電子元件(32)的基板(31)上形成有機層(33)，以封裝有機電子元件(32)的整個表面的步驟。
在本文中，可藉由諸如真空沉積或濺射的方法在諸如玻璃或聚合物膜的基板(31)上形成反射電極或透明電極作為基板(31)並且在反射電極上形成有機材料層而製造有機電子元件(32)。有基材料層可包括電洞注入層、電洞運輸層、發光層、電子注入層、和/或電子運輸層。接著，進一步在有機材料層上形成第二電極。第二電極可為透明電極或反射電極。
本申請案的製造方法可進一步包括在形成於基板(31)上之第一電極、有機材料層和第二電極上形成無機層(35)的步驟。而後，施加上述有機層(33)以覆蓋基板(31)上的有機電子元件(32)的整個表面。在本文中，形成有機層(33)的步驟不特別受限，並且可使用諸如噴墨印刷、凹版印刷、旋塗、網印或反向膠印塗覆(reverse offset coating)的方法將上述封裝組成物施加到基板(31)的整個表面上。
製造方法可進一步包括用光照射有機層的步驟。在本發明中，可在封裝有機電子裝置的有機層上進行固化程序，此固化程序可例如在加熱室或UV室中進行，並且較佳地可在UV室中進行。
在一實例中，在施加上述封裝組成物以形成頂面有機層之後，可用光照射該組成物以引起交聯。光的照射可包括以0.3至6J/cm2 的光量或0.5至5J/cm2 的光量照射具有250nm至450nm或300nm至450nm的區域帶的波長範圍的光。
此外，本申請案的製造方法可進一步包括在有機層(33)上形成無機層(34)的步驟。如上所述，可使用技藝中已知的方法並且可藉由化學氣相沉積(CVD)形成無機層，作為形成無機層的步驟。有利的效果
本申請案提供封裝組成物，其可有效地阻擋從外部引入水分或氧氣到有機電子裝置，以確保有機電子裝置的使用壽命，可實現頂部發射的有機電子裝置，可應用噴墨方法並且可提供具有低介電常數特性的薄顯示器，以及提供包括彼之有機電子裝置。
在下文中，將經由根據本發明的實例和不符合本發明的比較例更詳細地描述本發明，但是本發明的範圍不受以下實例的限制。
實例 1
在室溫下，以30:30:30(式1:式2:單官能單體)重量比率將各作為式1的多官能單體的三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(tricyclodecane dimethanol diacrylate)、作為式2的多官能單體的1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14-tetradecanediol dimethacrylate)和作為單官能單體的丙烯酸異癸酯(isodecyl acrylate)引入混合容器中。此外，將作為交聯劑之6重量份的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、1重量份的聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和3重量份的自由基光起始劑(TPO)進一步引入到混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
實例 2
在室溫下，以30:30:30(式1:丙烯酸異癸酯:丙烯酸4-(1,1-二甲基乙基)環己酯)重量比率將各作為式1的多官能單體的三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(tricyclodecane dimethanol diacrylate)、以及丙烯酸異癸酯和丙烯酸4-(1,1-二甲基乙基)環己酯作為單官能單體引入混合容器中。此外，將作為交聯劑之6重量份的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、1重量份的聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和3重量份的自由基光起始劑(TPO)進一步引入到混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
實例 3
在室溫下，以30:20:30(式1:式2:單官能單體)重量比率將各作為式1的多官能單體的三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(tricyclodecane dimethanol diacrylate)、作為式2的多官能單體的1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14-tetradecanediol dimethacrylate)和作為單官能單體的丙烯酸異癸酯(isodecyl acrylate)引入混合容器中。此外，將作為交聯劑之16重量份的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、1重量份的聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和3重量份的自由基光起始劑(TPO)進一步引入到混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 1
在室溫下，以90:6:1:3的重量比率將各1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯(1,10-decanediol dimethacrylate)、作為交聯劑的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯 (trimethylolpropane trimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 2
在室溫下，以90:6:1:3的重量比率將各1,9-壬二醇二丙烯酸酯(1,9-nonanediol diacrylate)、作為交聯劑的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 3
在室溫下，以40:46:10:1:3的重量比率將各丙烯酸硬脂酯(stearyl acrylate)、丙烯酸月桂酯(lauryl acrylate)、作為交聯劑的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 4
在室溫下，以90:6:1:3的重量比率將各1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14-tetradecanediol dimethacrylate)、作為交聯劑的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 5
在室溫下，以10:86:1:3的重量比率將各1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14-tetradecanediol dimethacrylate)、作為交聯劑的三甲基丙烯酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 6
在室溫下，以80:16:1:3的重量比率將各作為式1的多官能單體的三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯 (tricyclodecane dimethanol diacrylate)、丙烯酸硬脂酯(stearyl acrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
比較例 7
在室溫下，以16:80:1:3的重量比率將各作為式1的多官能單體的三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯 (tricyclodecane dimethanol diacrylate)、作為式2的多官能單體的1,14-十四烷二醇二甲基丙烯酸酯(1,14- tetradecanediol dimethacrylate)、聚矽氧系界面活性劑(BYK399)和自由基光起始劑(TPO)引入混合容器中。
在混合容器中，使用行星混合器(Kurabo，KK-250s)製備均勻的封裝組成物油墨。
以下列方式評估實例和比較例中的物理性質。
在評估物理性質時，如果需要，對實例和比較例中製備的封裝組成物各如下經噴墨以形成有機層。
使用Unijet UJ-200(Inkjet head-Dimatix 10pL 256)將實例和比較例中製備的封裝組成物各經噴墨以形成有機層。
噴墨條件 :
波形-Var1:2μs，主要:8μs，Var2: 2μs，加熱溫度:-45℃
噴射電壓-100V，噴射頻率-1000Hz
使用LED燈在1000mJ/cm2 以1000mW/cm2 的強度，具有波長範圍為395nm的UV照射印刷的有機層，並固化。
1. 表面能量測量
使用液滴形狀分析儀(KRUSS的DSA100產品)測量實例和比較例中製備的封裝組成物的表面能量。藉由將封裝組成物施加(旋塗機)到厚度為50μm及塗層面積為4 cm2 (寬度:2cm，長度:2cm)的SiNx基板上形成密封層，然後在氮氛圍中在室溫下乾燥約10分鐘左右，然後透過1000 mW/cm2 的強度通過4000mJ/cm2 的光量進行UV固化。在固化之後，在層上滴下表面張力已知的去離子水並獲得其接觸角的過程重複五次，以獲得所得的五個接觸角值的平均值，並且同樣地，將表面張力已知的二碘甲烷滴下並獲得其接觸角的過程重複五次，以獲得所得的五個接觸角值的平均值。而後，可使用獲得的去離子水與二碘甲烷的接觸角平均值，由Owens-Wendt-Rabel-Kaelble方法取代關於溶劑表面張力的值(Strom值)來獲得表面能量。
2. 介電常數的測量
在清潔的裸玻璃上以500Å沉積Al板(導電板)。將實例和比較例中製備的封裝組成物各噴墨塗覆在經沉積的Al板的表面上，並且將塗覆的組成物經由LED UV燈以1000mJ/cm2 的光量進行固化以形成厚度為8μm的有機層。在有機層上以500Å再次沉積Al板(導電板)。
而後，使用阻抗計Agilent 4194A在100kHz和25℃的條件下測量Al板的電容值。經由該測量值，使用以下方程式計算有機層的介電常數。
C = εr･εo･A/D (C:Al板的電容，εr:有機層的介電常數，εo:真空介電常數，A:Al板的面積，D:兩個Al板之間的距離)
在本申請案中，介電常數是當真空中的介電常數已經被設為1時相對於真空中介電常數的相對值(比率)。
3. 電極氧化
製造在LCD玻璃上沉積厚度為500μm的Al電極的狀態作為參考。除此之外，在LCD玻璃上沉積厚度為500μm的Al電極，並且將實例和比較例中製備的封裝組成物各噴墨塗覆在經沉積的Al電極的表面上，並且將塗覆的組成物經由LED UV燈以1000mJ/cm2 的光量進行固化以形成厚度為8μm的有機層。在有機層上再次沉積厚度為500μm的Al電極。與參考相比，以肉眼和顯微鏡下之電極的顏色變化比較，觀察到沒有顏色變化的情況以及顏色改變且觀察到氧化的情況。
4. 階差 (Step difference)
在沿一個方向延伸並形成的具有2μm的凸部高度的不平結構之基板上以200μm的間隔圖案化，將實例和比較例中製備的封裝組成物各噴墨至厚度為10μm且放置5分鐘。此後，經由LED UV燈以1000mJ/cm2 的光量固化印刷的封裝組成物，以產生在基板上形成有機層的樣品。對於樣品，使用表面輪廓儀(Alpha-Step，KLA-Tencor)測量有機層表面的平坦度。測量的結果，當有機層的表面的階差小於0.5μm時分類為良好，當其小於0.35μm時分類為非常好。
Figure 02_image005
3:有機電子裝置 31:基板 32:有機電子元件 33:有機層 34:保護層 35:無機層 36:封裝結構 37:封裝膜 38:覆蓋基板
[圖1]和[圖2]是顯示根據本發明之一實例之有機電子裝置的剖面圖。
3:有機電子裝置
31:基板
32:有機電子元件
33:有機層
34:保護層
35:無機層
36:封裝結構

Claims (17)

  1. 一種封裝組成物，其包括下式1的多官能單體和單官能單體，其中該式1的多官能單體以範圍為50wt%或更少包含，以及其中，該單官能單體包括包含具有9至30個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基的(甲基)丙烯酸烷酯，且相對於100重量份的該式1的多官能單體，該單官能單體以80至230重量份的範圍包括：
    Figure 108141051-A0305-02-0030-1
     其中，R1是氫或具有1至4個碳原子的烷基，n是2至10的數字，以及X代表衍生自具有6至30個碳原子的環狀烷基之殘基，其中X包含二個或更少個氧原子。
  2. 如請求項1之封裝組成物，其中X不包含氧原子。
  3. 如請求項1之封裝組成物，其中X具有脂環結構。
  4. 如請求項1之封裝組成物，其中X具有雙環或三環結構。
  5. 如請求項1之封裝組成物，進一步包括下式2的多官能單體：
    Figure 108141051-A0305-02-0031-2
     其中，R1是氫或具有1至4個碳原子的烷基，n是2至10的數字，以及X代表衍生自具有11至30個碳原子的直鏈或支鏈烷基之殘基，其中X包含二個或更少的氧原子。
  6. 如請求項5之封裝組成物，其中X代表衍生自具有12至30個碳原子的直鏈烷基之殘基。
  7. 如請求項5之封裝組成物，其中X不包含氧原子。
  8. 如請求項5之封裝組成物，其中相對於100重量份的該式1的多官能單體，該式2的多官能單體的以50至140重量份的範圍包括。
  9. 如請求項1之封裝組成物，進一步包括交聯劑。
  10. 如請求項9之封裝組成物，其中相對於100重量份的該式1的多官能單體，該交聯劑以10至70重量份的範圍包括。
  11. 如請求項1之封裝組成物，進一步包括光起始劑。
  12. 如請求項11之封裝組成物，其中該光起始劑是自由基起始劑。
  13. 如請求項1之封裝組成物，進一步包括 界面活性劑。
  14. 如請求項13之封裝組成物，其中該界面活性劑包括聚矽氧(silicone)系化合物。
  15. 如請求項1之封裝組成物，其中該組成物是無溶劑型的油墨組成物。
  16. 一種有機電子裝置，其包括基板；形成在該基板上的有機電子元件；以及有機層，該有機層封裝該有機電子元件的整個表面並且包括如請求項1之封裝組成物。
  17. 一種製造有機電子裝置之方法，其包括以下步驟：藉由施加如請求項1之封裝組成物以在其上形成有機電子元件的基板上形成有機層，以封裝該有機電子元件的整個表面。
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