TWI688587B - 改性的液晶高分子聚合物、高分子膜及相應的製備方法 - Google Patents
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Abstract
一種改性的液晶高分子聚合物，所述改性的液晶高分子聚合物的化學結構式為
或
，其中，
R1、R2及R3分別選自鏈狀烷烴基團，p、q為大於1的自然數，所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。另，本發明還提供一種上述改性的液晶高分子聚合物的製備方法、一種應用該改性的液晶高分子聚合物的高分子膜及其製備方法。
Description
本發明涉及一種改性的液晶高分子聚合物、該改性的液晶高分子聚合物的製備方法、應用該改性的液晶高分子聚合物的高分子膜及該高分子膜的製備方法。
在大資料時代，電子產品的資訊處理不斷向著信號傳輸高頻化及高速數位化的方向發展。若要保證電子產品在高頻信號傳輸的條件下又具有良好的信號傳輸品質，需要柔性電路板的導電銅箔中的傳輸線與其所連接的電子組件之間處於阻抗匹配狀態，避免造成信號反射、散射、衰減及延遲等現象。柔性電路板中與導電線路相接觸的膠層的材料的介電常數及介電損耗因數係影響高頻傳輸阻抗匹配的一重要因素。習知技術中用於柔性印刷電路板中的高分子膜層常常採用液晶高分子聚合物形成的液晶高分子膜，因聚合物結構排列整齊，故使得液晶高分子膜具有較低的介電損耗因數Df，然，習知技術中的液晶高分子聚合物在形成所述液晶高分子膜時的成膜加工特性較差。
有鑑於此，有必要提供一種利於信號高頻傳輸且成膜性好的改性的液晶高分子聚合物。
另，還有必要提供一種製備上述改性的液晶高分子聚合物的製備方法。
另，還有必要提供一種應用所述改性的液晶高分子聚合物製得的高分子膜及其製備方法。
一種改性的液晶高分子聚合物，所述改性的液晶高分子聚合物的化學結構式為
或
，其中，
R1、R2及R3分別選自鏈狀烷烴基團，p、q為大於1的自然數，所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。
一種改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其包括以下步驟：將4-甲苯磺醯氯、N,N-二甲基甲醯胺及吡啶混合形成一第一組合物；往4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸分別加入吡啶，使得4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸分別在吡啶中溶解並分散依次製得第一溶液及第二溶液，往由結構式為
HO-R1-OH的二醇類化合物及結構式為
的二酸類
化合物構成的混合物中或者結構式為
的羥基酸類化合物中
加入吡啶，使得所述混合物或者所述羥基酸類化合物在吡啶中溶解並分散製得第三溶液，其中，R1、R2及R3分別選自鏈狀烷烴基團；將上述第一溶液加入所述第一組合物中，混合均勻後中加熱反應製得第二組合物；在加熱條件下，將
所述第二溶液加入所述第二組合物中反應製得第三組合物；在加熱條件下，將所述第三溶液加入所述第三組合物中反應製得第四組合物，其中，所述第四組合物中溶解有化學結構式為
或
的改
性的液晶高分子聚合物，其中，p、q為大於1的自然數；將所述第四組合物中的所述改性的液晶高分子聚合物析出形成沉澱，再分離清洗得到所述改性的液晶高分子聚合物，所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。
一種高分子膜，其藉由將包含有如上所述的改性的液晶高分子聚合物烘烤固化後製得，所述高分子膜中包括所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
一種利用如上所述的改性的液晶高分子聚合物製得的高分子膜的製備方法，其包括以下步驟：將一樹脂組合物烘烤固化製得，所述樹脂組合物包括所述改性的液晶高分子聚合物及溶劑，所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
本發明的改性的液晶高分子聚合物製得的高分子膜，其具有與習知技術中的液晶高分子聚合物製得的高分子膜相當的介電常數Dk及介電損耗Df，
另，由於所述改性的液晶高分子聚合物中鍵接了長鏈結構
及
，或者鍵接了長鏈結構
，使得所述改性
的液晶高分子聚合物具有較低的熔點，從而使得所述改性的液晶高分子聚合物在成膜形成所述高分子膜時在溶劑中能夠溶解，從而使得所述改性的液晶高分子聚合物在形成所述高分子膜時的成膜性更好。
本發明較佳實施方式的改性的液晶高分子聚合物，其可用於電路板(例如剛撓結合板)的基材、膠層或覆蓋膜中。所述改性的液晶高分子聚合物的化學結構式為
或
。
其中，R1、R2及R3分別選自鏈狀烷烴基團。優選的，R1、R2及R3分別選自乙基、正丙基及正丁基中的至少一種。本實施方式中，x：y：z：w的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(1~5)：(1~5)。m：n：r的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(2~10)。優選的，x：y：z：w的比值選自49：49：1：1、48：48：2：2、47：47：3：3、46：46：4：4及45：45：5：5中的至少一種，m：n：r的比值選自49：49：2、48：48：4、47：47：6、46：46：8及45：45：10中的至少一種。p及q分別為大於1的自然數。所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。
本發明較佳實施方式還提供一種上述改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其包括以下步驟：
步驟S1，將4-甲苯磺醯氯、N,N-二甲基甲醯胺及吡啶混合並靜置形成一第一組合物。
本實施方式中，4-甲苯磺醯氯、N,N-二甲基甲醯胺及吡啶之間的含量關係不作具體限定，只需保證所述三種物質均勻分散即可。
本實施方式中，所述靜置的時間為30分鐘及其以上。優選的，所述靜置的時間為30分鐘。
步驟S2，往4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸分別加入吡啶，並往由結構式為HO-R1-OH的二醇類化合物及結構式為
的二酸類化合物構成的混合物中或者結構式為
的羥基酸類化合物中加入吡啶，使得4-羥基苯甲酸、6-羥基
-2-萘甲酸分別在吡啶中溶解並分散依次製得第一溶液及第二溶液，所述混合物或者所述羥基酸類化合物在吡啶中溶解並分散製得第三溶液。其中，R1、R2及R3分別選自鏈狀烷烴基團。優選的，R1、R2及R3分別選自乙基、正丙基及正丁基中的至少一種。在所述混合物中，所述二醇類化合物及所述二酸類化合物的
質量比為0.02：10~10：0.02。優選的，所述二醇類化合物及所述二酸類化合物的質量比為1：1。
本實施方式中，利用超聲波震盪的方式使得4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸、所述混合物及所述羥基酸類化合物分別在吡啶中溶解並分散。在其他實施方式中，還可利用其他方式(如攪拌)使得所述4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸、所述混合物及所述羥基酸類化合物分別在吡啶中溶解並分散。
步驟S3，將上述溶解有所述4-羥基苯甲酸的第一溶液加入所述第一組合物中，混合均勻後再置於氮氣氛圍及60攝氏度~100攝氏度下攪拌10分鐘及其以上製得第二組合物。
本實施方式中，4-羥基苯甲酸與4-甲苯磺醯氯的質量比為49：0.1。
步驟S4，在氮氣氛圍及60攝氏度~100攝氏度的條件下，將上述含有所述6-羥基-2-萘甲酸的第二溶液加入所述第二組合物中，且預反應30分鐘及以上製得第三組合物。
所述4-羥基苯甲酸與6-羥基-2-萘甲酸的質量比為1：1。
步驟S5，在氮氣氛圍及60攝氏度~100攝氏度的條件下，將上述溶解有所述混合物或者所述羥基酸類化合物的第三溶液加入所述第三組合物中反應24小時及其以上製得第四組合物。其中，所述第四組合物中溶解有所述改性的液晶高分子聚合物。
本實施方式中，4-羥基苯甲酸或6-羥基-2-萘甲酸與所述混合物中的二酸類化合物或二醇類化合物的質量比為1：5~50：0.01，或者4-羥基苯甲酸或6-羥基-2-萘甲酸與所述羥基酸類化合物的質量比為1：10~50：0.01。
優選的，所述反應的時間為24小時。
步驟S6，將所述第四組合物加入甲醇或乙醇中，使得所述改性的液晶高分子聚合物析出形成沉澱，再分離清洗得到所述改性的液晶高分子聚合物。
本實施方式中，藉由抽氣過濾的方式分離所述沉澱得到所述改性的液晶高分子聚合物，並藉由甲醇或乙醇清洗所述沉澱以去除殘餘的4-甲苯磺醯氯、N,N-二甲基甲醯胺及吡啶。
其中，上述方法形成所述改性的液晶高分子聚合物反應機理如下：
或
高分子膜，其藉由將包含有上述改性的液晶高分子聚合物的樹脂烘烤固化後製得。其中，所述高分子膜中包括所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
本實施方式中，所述烘烤固化的溫度為130攝氏度~150攝氏度，所述烘烤固化的時間為20分鐘~40分鐘。
一種高分子膜的製備方法，其包括以下步驟：
步驟一，提供一樹脂組合物，所述樹脂組合物包括上述改性的液晶高分子聚合物及溶劑。其中，所述溶劑將所述液晶高分子聚合物溶解即可。本實施方式中，所述樹脂組合物的黏度為1000cps~2000cps。
本實施方式中，所述溶劑為N,N-二甲基甲醯胺。在其他實施方式中，所述溶劑還可為其他本領域常用的溶解液晶高分子聚合物的有機溶劑。
步驟二，烘烤固化所述樹脂組合物製得所述高分子膜。其中，所述高分子膜中包括所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
本實施方式中，所述烘烤固化的溫度為130攝氏度~150攝氏度，所述烘烤固化的時間為20分鐘~40分鐘。
由於所述改性的液晶高分子聚合物中鍵接了長鏈結構
及
，或者鍵接了長鏈結構
，使得所述改性的液晶高分子聚合物具有較低的熔點，從而
使得所述樹脂組合物中的改性的液晶高分子聚合物在溶劑中能夠溶解，從而使得所述樹脂組合物在形成所述高分子膜時的成膜性更好。
下面藉由實施例及比較例來對發明進行具體說明。
實施例1
將0.1g的4-甲苯磺醯氯、50mL的N,N-二甲基甲醯胺及3mL的吡啶，混合並靜置30分鐘製得一第一組合物。
將0.2g的吡啶加入49g的4-羥基苯甲酸中並藉由超聲波震盪使所述4-羥基苯甲酸在吡啶中溶解並分散製得第一溶液，將0.2g的吡啶加入49g的6-羥基-2-萘甲酸使得所述6-羥基-2-萘甲酸在吡啶中分散製得第二溶液，將0.2g
的吡啶加入由1g的乙二醇及1g的丁二酸組成的混合物中使得所述混合物在吡啶的溶解並分散製得第三溶液。
將上述第一溶液加入所述第一組合物中，並在室溫下攪拌10分鐘，而後置於在氮氣氛圍及80攝氏度條件下攪拌10分鐘製得第二組合物。
在氮氣氛圍及80攝氏度條件下，將所述懸浮液加入所述第二組合物中，待6-羥基-2-萘甲酸溶解後繼續反應30分鐘製得第三組合物。
在氮氣氛圍及80攝氏度條件下，將所述第二溶液加入所述第三組合物中反應24小時製得第四組合物。
將所述第四組合物加入甲醇中，使得所述改性的液晶高分子聚合物析出形成沉澱，藉由抽氣過濾的分離得到沉澱並同時用甲醇清洗，從而得到所述改性的液晶高分子聚合物。
將所述改性的液晶高分子聚合物溶於N,N-二甲基甲醯胺中製得樹脂組合物，其中，所述樹脂組合物的黏度為1345cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例2
相較於實施例1，不同之處在於：所述4-羥基苯甲酸為48g，所述6-羥基-2-萘甲酸為48g，所述乙二醇及所述丁二酸分別為2g。所述樹脂組合物的黏度為1521cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例3
相較於實施例1，不同之處在於：所述4-羥基苯甲酸為47g，所述6-羥基-2-萘甲酸為47g，所述乙二醇及所述丁二酸分別為3g。所述樹脂組合物的黏度為1578cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例4
相較於實施例1，不同之處在於：所述4-羥基苯甲酸為46g，所述6-羥基-2-萘甲酸為46g，所述乙二醇及所述丁二酸分別為4g。所述樹脂組合物的黏度為1741cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例5
相較於實施例1，不同之處在於：所述4-羥基苯甲酸為45g，所述6-羥基-2-萘甲酸為45g，所述乙二醇及所述丁二酸分別為5g。所述樹脂組合物的黏度為1842cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例6
相較於實施例1，不同之處在於：所述乙二醇及所述丁二酸被3-羥基丙酸替換，所述3-羥基丙酸為2g。所述樹脂組合物的黏度為1436cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例7
相較於實施例2，不同之處在於：所述乙二醇及所述丁二酸被3-羥基丙酸替換，所述3-羥基丙酸為4g。所述樹脂組合物的黏度為1589cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例8
相較於實施例3，不同之處在於：所述乙二醇及所述丁二酸被3-羥基丙酸替換，所述3-羥基丙酸為6g。所述樹脂組合物的黏度為1642cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例9
相較於實施例4，不同之處在於：所述乙二醇及所述丁二酸被3-羥基丙酸替換，所述3-羥基丙酸為8g。所述樹脂組合物的黏度為1895cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
實施例10
相較於實施例5，不同之處在於：所述乙二醇及所述丁二酸被3-羥基丙酸替換，所述3-羥基丙酸為10g。所述樹脂組合物的黏度為1821cps，且所述樹脂組合物的固體分為25%。
比較例1
將0.1g的4-甲苯磺醯氯、50mL的N,N-二甲基甲醯胺及3mL的吡啶，混合並靜置30分鐘製得一第一組合物。
將0.2g的吡啶加入49g的4-羥基苯甲酸中並藉由超聲波震盪使所述4-羥基苯甲酸在吡啶中溶解並分散製得第一溶液，將0.2g的吡啶加入49g的6-羥基-2-萘甲酸使得所述6-羥基-2-萘甲酸在吡啶中分散製得懸浮液。
將上述第一溶液加入所述第一組合物中，並在室溫下攪拌10分鐘，而後置於在氮氣氛圍及80攝氏度條件下攪拌10分鐘製得第二組合物。
在氮氣氛圍及80攝氏度條件下，將所述懸浮液加入所述第二組合物中，待6-羥基-2-萘甲酸溶解後預反應30分鐘，而後繼續反應24小時，製得含有液晶高分子聚合物的組合物。
將含有液晶高分子聚合物的組合物加入甲醇中，使得所述液晶高分子聚合物析出形成沉澱，藉由抽氣過濾的分離得到沉澱並同時用甲醇清洗，從而得到所述液晶高分子聚合物。
將實施例1~10製備的樹脂組合物分別塗佈於10個銅箔的一表面依次形成實驗樣品1~10，並將所述實驗樣品1~10在140攝氏度下烘烤30分鐘使得銅箔表面的改性的液晶高分子聚合物發生交聯反應並固化製得10種厚度相同的高分子膜；將比較例1製備的液晶高分子聚合物塗佈於一銅箔的一表面形成實驗樣品11，並將所述實驗樣品11在140攝氏度下烘烤10分鐘使得銅箔表面的液晶高分子聚合物發生交聯反應並固化製得一與實施例1對應形成的高分子膜厚度相同的液晶高分子膜。
對上述實施例1~10對應形成的10種高分子膜及比較例1對應形成的液晶高分子膜的介電常數Dk及介電損失Df分別進行測試，並對上述11種實驗樣品進行銅剝離強度測試、漂錫耐熱性測試，對實施例1~10製備的改性的液晶高分子聚合物與比較例1製備的液晶高分子聚合物等11種聚合物進行在N,N-二甲基甲醯胺中的溶解性測試，及對實施例1~10製備的改性的液晶高分子聚合物與比較例1製備的液晶高分子聚合物等11種聚合物進行熔點的測試。檢測結
果請參照表1的性能檢測資料。其中，若漂錫耐熱性測試條件大於等於320℃、10sec時，膠層不產生起泡、剝離等現象，則漂錫耐熱性測試結果為“通過”，表明電路板達到耐熱性的要求。
由表一可看出，相較於比較例1的液晶高分子膜，實施例1~10的高分子膜同樣具有較低的介電常數Dk及較低的介電損耗Df，亦同樣具有良好的耐熱性，且其銅剝離強度與比較例1的液晶高分子膜銅剝離強度相當。另，相較於比較例1不溶於N,N-二甲基甲醯胺中的液晶高分子聚合物，實施例1~10中的改性的液晶高分子聚合物可溶於N,N-二甲基甲醯胺中，即所述改性的液晶高分子聚合物相較於比較例1中的液晶高分子聚合物具有更好的成膜性。
另，對於本領域的普通技術人員來說，可根據本發明的技術構思做出其它各種相應的改變與變形，而所有該等改變與變形均應屬於本發明申請專利範圍的保護範圍。
Claims (9)
- 一種改性的液晶高分子聚合物，所述改性的液晶高分子聚合物的化學結構式為
，其中， R1、R2及R3分別選自乙基、正丙基及正丁基中的至少一種，p、q、x、z、y、w、m、n、r為大於1的自然數，x：y：z：w的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(1~5)：(1~5)，或者m：n：r的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(2~10)，所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。
- 一種改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其包括以下步驟：將4-甲苯磺醯氯、N,N-二甲基甲醯胺及吡啶混合形成一第一組合物；往4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸分別加入吡啶，使得4-羥基苯甲酸、6-羥基-2-萘甲酸分別在吡啶中溶解並分散依次製得第一溶液及第二溶液，往由結 構式為HO-R1-OH的二醇類化合物及結構式為的 二酸類化合物構成的混合物中或者結構式為
的羥基酸類化 合物中加入吡啶，使得所述混合物或者所述羥基酸類化合物在吡啶中溶解並分 散製得第三溶液，其中，R1、R2及R3分別選自乙基、正丙基及正丁基中的至少一種；將上述第一溶液加入所述第一組合物中，混合均勻後再加熱反應製得第二組合物；在加熱條件下，將所述第二溶液加入所述第二組合物中反應製得第三組合物；在加熱條件下，將所述第三溶液加入所述第三組合物中反應製得第四組合物，其中，所述第四組合物中溶解有化學結構式為
的改 性的液晶高分子聚合物，其中，p、q、x、z、y、w、m、n、r為大於1的自然數，x：y：z：w的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(1~5)：(1~5)，或者m：n：r的比值範圍為(45~49)：(45~49)：(2~10)；將所述第四組合物中的所述改性的液晶高分子聚合物析出形成沉澱，再分離清洗得到所述改性的液晶高分子聚合物，所述改性的液晶高分子聚合物的熔點為220攝氏度~300攝氏度。
- 如申請專利範圍第2項所述的改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其中，在所述混合物中，所述二醇類化合物及所述二酸類化合物的質量比為1：1。
- 如申請專利範圍第2項所述的改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其中，4-羥基苯甲酸與4-甲苯磺醯氯的質量比為49：0.1。
- 如申請專利範圍第2項所述的改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其中，4-羥基苯甲酸與6-羥基-2-萘甲酸的質量比為1：1。
- 如申請專利範圍第2項所述的改性的液晶高分子聚合物的製備方法，其中，4-羥基苯甲酸或6-羥基-2-萘甲酸與所述混合物中的二酸類化合物或二醇類化合物的質量比為1：5~50：0.01，或者4-羥基苯甲酸或6-羥基-2-萘甲酸與所述羥基酸類化合物的質量比為1：10~50：0.01。
- 一種高分子膜，其藉由將包含有如申請專利範圍第1項所述的改性的液晶高分子聚合物烘烤固化後製得，所述高分子膜中包括所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
- 一種利用如申請專利範圍第1項所述的改性的液晶高分子聚合物製得的高分子膜的製備方法，其包括以下步驟：將一樹脂組合物烘烤固化製得，所述樹脂組合物包括所述改性的液晶高分子聚合物及溶劑，所述改性的液晶高分子聚合物間發生交聯反應形成的化學交聯網路結構。
- 如申請專利範圍第8項所述的高分子膜的製備方法，其中，所述烘烤固化的溫度為130攝氏度~150攝氏度，所述烘烤固化的時間為20分鐘~40分鐘。
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| TW107116719A TWI688587B (zh) | 2018-05-17 | 2018-05-17 | 改性的液晶高分子聚合物、高分子膜及相應的製備方法 |
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| US5061399A (en) * | 1986-04-28 | 1991-10-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Optically active naphthalene compounds and liquid crystal materials and devices incorporating them |
| US20090240022A1 (en) * | 2008-03-21 | 2009-09-24 | Fujifilm Corporation | Liquid crystal polymer and film thereof |
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2018
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