TWI672286B - 感熱或感壓記錄材料、記錄片材、化合物作為顯色劑使用之方法及化合物 - Google Patents

感熱或感壓記錄材料、記錄片材、化合物作為顯色劑使用之方法及化合物 Download PDF

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Abstract

本發明之目的在於提供一種使用發色性能等良好之非酚系化合物作為顯色劑之記錄材料及記錄片材。
本發明使用下述式(I)所表示之化合物作為顯色劑。
(式中，X表示CH2等，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子等，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結形成可經取代之6員環，n2表示1~4中之任一個整數)

Description

感熱或感壓記錄材料、記錄片材、化合物作為顯色劑使用之方法及化合物
本發明係關於一種利用由發色性染料與顯色劑之反應所引起之發色之感熱或感壓記錄材料。
本申請案對2017年6月8日提出申請之日本專利申請案第2017-113439號主張優先權，並將其內容引用至本文中。
利用由發色性染料與顯色劑之反應所引起之發色之記錄材料由於可不實施顯影固定等繁雜之處理而利用相對簡單之裝置於短時間內進行記錄，故而廣泛地用於傳真機、印表機等之用於輸出記錄之感熱記錄紙或用於同時影印數張之表單之感壓影印紙等。作為該等記錄材料，要求迅速進行發色，保持未發色部分(以下稱為「背底」)之白度，且所發色之圖像之牢固性較高者。為此，業界努力進行發色性染料、顯色劑、保存穩定劑等之開發，但發色之感度、背底以及圖像之保存性等之平衡性較佳而可充分地令人滿意者較少。
另一方面，4,4'-亞異丙基二酚等酚系顯色劑雖然發色性能良好，但有可能相當於內分泌干擾物質，一部分使用者未使用。因此，要求不具有苯酚骨架之結構(以下，稱為非酚系)之顯色劑。
已知有具有二苯基脲結構之非酚系顯色劑。二苯基脲本身(參照專利文獻1)於發色性能方面存在困難，但作為改善了作為顯色劑之性能之相關化合物，有專利文獻2中所記載之脲胺基甲酸酯化合物、專利文獻3或4中 所記載之具有二苯基脲結構與磺醯胺結構之化合物等。
又，作為相關化合物，有專利文獻5或非專利文獻1~3中所記載者，但作為該等之用途，僅知曉醫藥(抗動脈硬化劑或抗有絲分裂劑)，尚未知曉記錄材料用途。
本發明者對發色性能優異之非酚系顯色劑進一步進行探索。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平8-2112號公報
專利文獻2：國際公開WO00/14058號公報
專利文獻3：日本專利特開平11-268421號公報
專利文獻4：國際公開WO2014/080615號公報
專利文獻5：日本專利特開平9-227495號公報
[非專利文獻]
非專利文獻1：Russian J. Org. Chem., Sept. 2014, 50, 9, 1292-1300.
非專利文獻2：Bioorg. Med. Chem. Lett., 9 July 2001, 11, 13, 1671-1673.
非專利文獻3：J. Org. Chem., 1940, 05 (3), 300-312.
本發明之目的在於提供一種使用發色性能等良好之非酚系化合物作為顯色劑之記錄材料及記錄片材。
本發明者等人發現具有非酚系之結構，且發色性能等良好之化合物，從而完成本發明。
即，本發明係關於以下之發明。
(1)一種記錄材料，其係含有發色性染料者，其特徵在於：含有選自由下述式(I)所表示之化合物所組成之群中之至少1種，
(式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結形成可經取代之6員環，n2表示1~4中之任一個整數)。
(2)一種記錄片材，其係於支持體上，具有由如(1)中所記載之記錄材料形成之記錄材料層。
(3)一種方法，其係將選自由下述式(I)所表示之化合物所組成之群中之至少1種用於顯色劑，
(式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結形成可經取代之6員環，n2表示1~4中之任一個整數)。
(4)一種化合物，其係由下述式(I)所表示，
(式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~ C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結形成可經取代之6員環，n2表示1~4中之任一個整數)。
根據本發明，可獲得發色性能及保存性良好之記錄材料及記錄片材。尤其可獲得發色感度提高，並且背底耐熱性、圖像耐水性優異之記錄材料。
(式(I)所表示之化合物)
以下，對式(I)所表示之化合物進行說明。
式(I)中，X表示CH2、C=O、或SO2。
式(I)中所表示之化合物係由以下之式(II)、式(III)、式(IV)中之任一者所表示之化合物。
[化5]
該等之中，式(III)所表示之化合物於發色性等性能之方面較佳。
尤其是於X=CO之情形時，較佳為式(III)或式(IV)所表示之化合物，進而較佳為式(III)所表示之化合物。又，於X=SO2之情形時，較佳為式(III)所表示之化合物。
式(I)中，作為R1~R3，可列舉：氫原子；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；硝基； 氰基；甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、異己基、環丙基、環丁基、2-甲基環丙基、環丙基甲基、環戊基、環己基等直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、環丙氧基、環丁氧基、2-甲基環丙氧基、環丙基甲氧基、環戊氧基、環己氧基等直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基；甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、正戊基羰基、異戊基羰基、新戊基羰基、正己基羰基、異己基羰基、環丙基羰基、環丁基羰基、2-甲基環丙基羰基、環丙基甲基羰基、環戊基羰基、環己基羰基等直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基；乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、或2-甲基-2-丙烯基等C2~C6烯基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟己基、全氟環己基等直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基；N(R4)2基(R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)；NHCOR5(R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)；可經取代之苯基；可經取代之苄基等。
又，於R3在苯環上鄰接之位置存在至少2個之情形時，該等鄰接之R3之2個可相互鍵結，與該等直接鍵結之上述苯環之碳原子一起形成可經取代之6員環。具體而言，可例示：藉由鄰接之R3之2個相互鍵結，形成可經取代之1,3-二丁烯-1,4-基，而與上述苯環一起形成萘環(與X之鍵結位置為1位或2位中之任一者)而成之化合物；藉由鄰接之R3之2個相互鍵結，形成可經取代之1-丁烯-1,4-基，而與上述苯環一起形成1,2-二氫萘環(與X之鍵結位置為5位、6位、7位或8位中之任一者)而成之化合物；藉由鄰接之R3之2個相互鍵結，形成可經取代之2-丁烯-1,4-基，而與上述苯環一起形成1,4-二氫萘環(與X之鍵結位置為5位或6位中之任一者)而成之化合物；藉由鄰接之R3之2個相互鍵結，形成可經取代之丁烷-1,4-基，而與上述苯環一起形成萘滿環(與X之鍵結位置為1位或2位中之任一者)而成之化合物。
較佳為，作為R1，為氫原子、直鏈狀之C1~C6烷基、直鏈狀之C1~C6烷氧基、氯原子或硝基，作為R2，為氫原子，作為R3，為氫原子或直鏈狀之C1~C6烷基。
作為上述R4或上述R5之直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基，可例示與作為上述R1之直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基所例示者相同者。
此處，作為「可經取代」之取代基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲 基戊基等C1~C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等C1~C6之烷氧基等。
n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，n2表示1~4中之任一個整數。
作為式(I)所表示之代表性化合物，可列舉：1-(3-苄氧基苯基)-3-(3-氯苯基)脲、苯甲酸3-(3-苯基脲基)苯酯、4-甲基苯磺酸3-(3-(3-氯苯基)脲基)苯酯等。
(式(I)所表示之化合物之製造方法)
式(I)所表示之化合物只要可製造，則可為任何方法，可利用公知之各種方法、例如下述所示之製造方法1~4中之任一種進行製造。
(製造方法1)
式(I)所表示之化合物可使通式(V)所表示之苯胺衍生物與通式(VI)所表示之異氰酸酯衍生物反應而製造。
(式中，R1及n1表示與式(I)中之該等相同者)
(式中，R2、R3、n2、n3及X表示與式(I)中之該等相同者)
(製造方法2)
進而，於X為CH2之情形時，式(I)所表示之化合物亦可經過下述(1)及(2)之步驟而製造。
(1)藉由使通式(VII)所表示之胺基苯酚衍生物與通式(VIII)所表示之異氰酸酯衍生物反應，而獲得通式(IX)所表示之酚衍生物之步驟。
(式中，R2及n2表示與式(I)中之該等相同者)
(式中，R1及n1表示與式(I)中之該等相同者)
(式中，R1、R2、n1及n2表示與式(VII)及式(VIII)中之該等相同者)
(2)使上述式(IX)所表示之酚衍生物與通式(X)所表示之苄基氯衍生物反應，而獲得式(I)所表示之化合物之步驟。
[化13]
(式中，R3及n3表示與式(I)中之該等相同者)
(製造方法3)
進而，於X為C=O之情形時，式(I)所表示之化合物亦可於與製造方法2相同之(1)步驟後，經過下述(2')步驟而製造。
(2')使上述式(IX)所表示之酚衍生物與通式(XI)所表示之苯甲醯氯衍生物、或通式(XII)所表示之苯甲酸酐衍生物反應，而獲得式(I)所表示之化合物之步驟。
(式中，R3及n3表示與式(I)中之該等相同者)
(式中，R3及n3表示與式(I)中之該等相同者)
(製造方法4)
進而，於X為SO2之情形時，式(I)所表示之化合物亦可於與製造方法2相同之(1)步驟後，經過下述(2")步驟而製造。
(2")使上述式(IX)所表示之酚衍生物與通式(XIII)所表示之苯磺醯氯衍生物、或通式(XIV)所表示之苯磺酸衍生物或其鹽反應，而獲得式(I)所表示之化合物之步驟。
(式中，R3及n3表示與式(I)中之該等相同者)
(式中，R3及n3表示與式(I)中之該等相同者)
本發明之化合物可藉由利用1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振儀)、13C-NMR、IR(Infrared Detector，紅外線檢測器)、MS(Mass Spectrometer，質譜儀)等公知之測定設備進行測定，而對結構進行鑑定。又，亦可利用液相層析儀(HPLC)、熱分析儀(DSC)等測定設備測定純度。
又，將可以上述之方式進行合成之化合物之一例示於第1表。
(上述結構式之環-A~環-C之欄中所記載之數字表示環之位置。同樣 地，下述表中，環-A~環-C之欄中所記載之數字表示環之位置)
(記錄材料)
本發明之記錄材料只要為含有發色性染料與式(I)所表示之化合物之至少1種之記錄材料，則可用於任何用途，例如可用於感熱記錄材料或感壓影印材料等。
關於式(I)所表示之化合物之至少1種所表示之化合物相對於發色性染料之使用比率，通常，相對於發色性染料之1質量份為0.01~10質量份、較佳為0.5~10質量份、進而較佳為1.0~5質量份之比率。
(記錄材料之其他成分)
於本發明之記錄材料中，除發色性染料以及式(I)所表示之化合物以外，視需要可含有1種或2種以上之公知之顯色劑、圖像穩定劑、增感劑、填料、分散劑、抗氧化劑、減感劑、黏著防止劑、消泡劑、光穩定劑、螢光增白劑等。其他成分之使用量分別相對於發色性染料1質量份，通常為0.1~15質量份、較佳為1~10質量份之範圍。
該等藥劑可含有於發色層中，於包含多層構造之情形時，例如可含有於保護層等任意層中。尤其是於發色層之上部及/或下部設置有保護層或底塗層之情形時，可於該等層中含有抗氧化劑、光穩定劑等。進而，抗氧化劑、光穩定劑視需要可以內包於微膠囊之形態，含有於該等 層中。
作為本發明之記錄材料中所使用之發色性染料，可列舉：螢光黃母體系、酞內酯系、內醯胺系、三苯甲烷系、啡噻系、螺吡喃系等隱色染料，但並不限定於該等，只要為藉由與作為酸性物質之顯色劑接觸而發色之發色性染料則可使用。又，毋庸置疑，該等發色性染料係單獨使用而製造其所發色之顏色之記錄材料，但可混合該等之2種以上而使用。例如可混合使用紅色、藍色、綠色之3原色之發色性染料或黑發色染料而製造真正地發色為黑色之記錄材料。
作為螢光黃母體系之發色性染料，例如可列舉：3,3-雙(對二甲基胺基苯基)酞內酯、3,3-雙(對二甲基胺基苯基)-6-二甲基胺基酞內酯(別名結晶紫內酯)、3,3-雙(對二甲基胺基苯基)-6-二乙基胺基酞內酯、3,3-雙(對二甲基胺基苯基)-6-氯酞內酯、3,3-雙(對二丁基胺基苯基)酞內酯、3-環己基胺基-6-氯螢光黃母體、3-二甲基胺基-5,7-二甲基螢光黃母體、3-N-甲基-N-異丙基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-甲基-N-異丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-甲基-N-異戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-氯螢光黃母體、3-二乙基胺基-6,8-二甲基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-甲基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7,8-苯并螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-氯螢光黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-7-溴螢光黃母體、3-(N-對甲苯基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-吡咯烷基-6-甲基胺基-7-苯胺基螢光黃母體、2-{N-(3'-三氟甲基苯基)胺基}-6-二乙基胺基螢光黃母體、2-{3,6-雙(二乙基胺基)-9-(鄰氯苯胺基)黃嘌呤酸基}苯甲酸內醯胺、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間三氯甲基苯胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(鄰氯苯胺基)螢光黃母 體、3-二丁基胺基-7-(鄰氯苯胺基)螢光黃母體、3-N-甲基-N-戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-甲基-N-環己基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2',4'-二甲基苯胺基)螢光黃母體、3-(N,N-二乙基胺基)-5-甲基-7-(N,N-二苄基胺基)螢光黃母體、3-(N,N-二乙基胺基)-7-(N,N-二苄基胺基)螢光黃母體、3-(N-乙基-N-異丁基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-甲基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基-N-異戊基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基-N-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基-螢光黃母體、3-吡咯烷基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-哌啶基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二甲基胺基-7-(間三氟甲基苯胺基)螢光黃母體、3-二戊基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基-7-(鄰氟苯胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基苯并[a]螢光黃母體、3-二乙基胺基-5-甲基-7-苄基胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-5-氯螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-(N,N'-二苄基胺基)螢光黃母體、3,6-二甲氧基螢光黃母體、2,4-二甲基-6-(4-二甲基胺基苯基)胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(間三氟甲基苯胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-辛基胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間甲苯基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(2,4-二甲苯基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(鄰氟苯胺基)螢光黃母體、3-二苯基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、苯甲醯基隱色亞甲基藍、6'-氯-8'-甲氧基-苯并吲哚-螺吡喃、6'-溴-3'-甲氧基-苯并吲哚-螺吡喃、3-(2'-羥基-4'-二甲基胺基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-氯苯基)酞內酯、3-(2'-羥基-4'-二甲基胺 基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-硝基苯基)酞內酯、3-(2'-羥基-4'-二乙基胺基苯基)-3-(2'-甲氧基-5'-甲基苯基)酞內酯、3-(2-甲氧基-4'-二甲基胺基苯基)-3-(2'-羥基-4'-氯-5'-甲基苯基)酞內酯、3-嗎啉基-7-(N-丙基間三氟甲基苯胺基)螢光黃母體、3-吡咯烷基-7-間三氟甲基苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-5-氯-7-(N-苄基間三氟甲基苯胺基)螢光黃母體、3-吡咯烷基-7-二(對氯苯基甲基)胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-5-氯-7-(α-苯基乙基胺基)螢光黃母體、3-(N-乙基對甲苯胺基)-7-(α-苯基乙基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(鄰甲氧基羰基苯基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-5-甲基-7-(α-苯基乙基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-哌啶基螢光黃母體、2-氯-3-(N-甲基甲苯胺基)-7-(對正丁基苯胺基)螢光黃母體、3-(N-甲基-N-異丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3,6-雙(二甲基胺基)茀螺(9,3')-6'-二甲基胺基酞內酯、3-(N-苄基-N-環己基胺基)-5,6-苯并-7-α-萘胺基-4'-溴螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-氯-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-乙基-N-(2-乙氧基丙基)胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-乙基-N-四氫糠基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-間三甲苯胺基(mesitidino)-4',5'-苯并螢光黃母體、3-(N-乙基對甲苯胺基)-7-(甲基苯基胺基)螢光黃母體等。
該等發色染料之中，可較佳地列舉：3,3-雙(對二甲基胺基苯基)-6-二甲基胺基酞內酯、3-環己基胺基-6-氯螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-氯螢光黃母體、3-二乙基胺基-6,8-二甲基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-甲基螢光黃母體、3-二乙基胺基-7,8-苯并螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-氯螢光黃母體、3-二丁基胺基-6-甲基-7-溴螢光黃母體、3-二 乙基胺基-7-(鄰氯苯胺基)螢光黃母體、3-二丁基胺基-7-(鄰氯苯胺基)螢光黃母體、3-N-甲基-N-環己基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N,N-二乙基胺基)-5-甲基-7-(N,N-二苄基胺基)螢光黃母體、3-(N,N-二乙基胺基)-7-(N,N-二苄基胺基)螢光黃母體、3-(N-乙基-N-異丁基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-甲基-N-丙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基-N-異戊基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基-N-甲苯胺基)-6-甲基-7-苯胺基-螢光黃母體、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基胺基)-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-二丁基胺基-7-(鄰氟苯胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(間三氟甲基苯胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-辛基胺基螢光黃母體、3-二乙基胺基-6-甲基-7-(間甲苯基胺基)螢光黃母體、3-二乙基胺基-7-(鄰氟苯胺基)螢光黃母體、3-二苯基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、苯甲醯基隱色亞甲基藍、3-二丁基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-N-乙基-N-四氫糠基胺基-6-甲基-7-苯胺基螢光黃母體、3-(N-乙基對甲苯胺基)-7-(甲基苯基胺基)螢光黃母體。
又，作為近紅外吸收染料，可列舉：3-[4-[4-(4-苯胺基)-苯胺基]苯胺基]-6-甲基-7-氯螢光黃母體、3,3-雙[2-(4-二甲基胺基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4,5,6,7-四氯酞內酯、3,6,6'-三(二甲基胺基)螺(茀-9,3'-酞內酯)等。
本發明之式(I)所表示之化合物之至少1種可主要於感熱性記錄材料中，適宜地用作顯色劑，可單獨使用，亦可併用公知之複數種顯色劑。其比率為任意。
作為其他顯色劑，具體而言，例如可例示以下者。
雙酚A、4,4'-第二亞丁基雙酚、4,4'-環亞己基雙酚、2,2'-雙(4-羥基 苯基)-3,3'-二甲基丁烷、2,2'-二羥基聯苯、五亞甲基-雙(4-羥基苯甲酸酯)、2,2-二甲基-3,3-二(4-羥基苯基)戊烷、2,2-二(4-羥基苯基)己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、4,4'-(1-苯基亞乙基)雙酚、4,4'-亞乙基雙酚、(羥基苯基)甲基苯酚、2,2'-雙(4-羥基-3-苯基-苯基)丙烷、4,4'-(1,3-伸苯基二亞異丙基)雙酚、4,4'-(1,4-伸苯基二亞異丙基)雙酚、2,2-雙(4-羥基苯基)乙酸丁酯等雙酚化合物；4,4'-二羥基二苯硫醚、1,7-二(4-羥基苯硫基)-3,5-二氧雜庚烷、2,2'-雙(4-羥基苯硫基)二乙醚、4,4'-二羥基-3,3'-二甲基二苯硫醚等含硫雙酚化合物；4-羥基苯甲酸苄酯、4-羥基苯甲酸乙酯、4-羥基苯甲酸丙酯、4-羥基苯甲酸異丙酯、4-羥基苯甲酸丁酯、4-羥基苯甲酸異丁酯、4-羥基苯甲酸氯苄酯、4-羥基苯甲酸甲基苄酯、4-羥基苯甲酸二苯基甲酯等4-羥基苯甲酸酯類；苯甲酸鋅、4-硝基苯甲酸鋅等苯甲酸金屬鹽；4-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙氧基]水楊酸等水楊酸類；水楊酸鋅、雙[4-(辛氧基羰基胺基)-2-羥基苯甲酸]鋅等水楊酸金屬鹽；4,4'-二羥基二苯基碸(簡稱：4,4'-BPS)、2,4'-二羥基二苯基碸、4-羥基-4'-甲基二苯基碸、4-羥基-4'-異丙氧基二苯基碸、4-羥基-4'-丁氧基二苯基碸、4,4'-二羥基-3,3'-二烯丙基二苯基碸、3,4-二羥基-4'-甲基二苯基碸、4,4'-二羥基-3,3',5,5'-四溴二苯基碸、4-烯丙氧基-4'-羥基二苯基碸、2-(4-羥基苯基磺醯基)苯酚、4,4'-磺醯基雙[2-(2-丙烯基)]苯酚、4-[{4-(丙氧基)苯基}磺醯基]苯酚、4-[{4-(烯丙氧基)苯基}磺醯基]苯酚、4-[{4-(苄氧基)苯基}磺醯基]苯酚、2,4-雙(苯基磺醯基)-5-甲基-苯酚等羥基碸類；4-苯基磺醯基苯氧基鋅鎂、鋁、鈦等羥基碸類之多價金屬鹽類；4-羥基鄰苯二甲酸二甲酯、4-羥基鄰苯二甲酸二環己酯、4-羥基鄰苯二甲酸二苯酯等4-羥基鄰苯二甲酸二酯類；2-羥基- 6-羧基萘等羥基萘甲酸之酯類；三溴甲基苯基碸等三鹵甲基碸類；N-苯基-4-胺基苯磺醯胺、N-苯基-3-硝基苯磺醯胺、N-(2-甲氧基苯基)-對甲苯磺醯胺、新烏利龍(Neo-Uliron)等磺醯胺化合物；1,2-二苯基脲、N-苯基-4-(3-苯基脲基)苯磺醯胺、4-甲基-N-(2-(3-苯基脲基)苯基)苯磺醯胺、N-(2-(3-苯基脲基)苯基)苯磺醯胺、N-(2-(3-苯基脲基)苯基)乙醯胺、4-甲基-N-(2-(3-苯基脲基)苯基)苯甲醯胺等二苯基脲化合物；4,4'-雙(對甲苯磺醯胺基羰基胺基)二苯甲烷、N-(4-甲基苯基磺醯基)-N'-(3-(4-甲基苯基磺醯氧基)苯基)脲(簡稱：PF-201)等磺醯基脲化合物；羥基苯乙酮、對苯基苯酚、4-羥基苯基乙酸苄酯、對苄基苯酚、對苯二酚-單苄醚、2,4-二羥基-2'-甲氧基苯甲醯苯胺、四氰基喹諾二甲烷類、N-(2-羥基苯基)-2-[(4-羥基苯基)硫代]乙醯胺、N-(4-羥基苯基)-2-[(4-羥基苯基)硫代]乙醯胺、4-羥基苯磺醯苯胺、4'-羥基-4-甲基苯磺醯苯胺、4,4'-雙(4-甲基-3-苯氧基羰基)胺基苯基脲基))二苯基碸、3-(3-苯基脲基)苯磺醯苯胺、十八烷基磷酸、十二烷基磷酸；或下述式所表示之二苯基碸交聯型化合物或該等之混合物等。
(b為0~6之整數)
該等之中，可較佳地列舉：4-羥基-4'-異丙氧基二苯基碸、二苯基碸交聯型化合物或該等之混合物、或N-(2-(3-苯基脲基)苯基)苯磺醯胺。
作為圖像穩定劑，例如可列舉：4-苄氧基-4'-(2-甲基縮水甘油氧基)-二苯基碸、4,4'-二縮水甘油氧基二苯基碸等含環氧基之二苯基 碸類；1,4-二縮水甘油氧基苯、4-[α-(羥基甲基)苄氧基]-4'-羥基二苯基碸、2-丙醇衍生物、水楊酸衍生物、羥萘甲酸衍生物之金屬鹽(尤其是鋅鹽)、磷酸2,2-亞甲基雙(4,6-第三丁基苯基)酯之金屬鹽、其他水不溶性之鋅化合物、2,2-雙(4'-羥基-3',5'-二溴苯基)丙烷、4,4'-磺醯基雙(2,6-二溴苯酚)、4,4'-亞丁基(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙(4-乙基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-二第三丁基-5,5'-二甲基-4,4'-磺醯基二酚、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷等受阻酚化合物、酚系酚醛清漆型化合物、環氧樹脂、UU(Chemipro Kasei股份有限公司製造之顯色劑)、3,3'-二胺基二苯基碸、4,4'-二胺基二苯基碸等。
又，可列舉下述式所表示之二苯基碸交聯型化合物或該等之混合物等。
(b為0~6之整數)
再者，圖像穩定劑較佳為於常溫下為固體，尤佳為熔點為60℃以上，且不易溶於水之化合物。
作為增感劑，例如可列舉：硬脂醯胺、硬脂醯替苯胺、或棕櫚醯胺等高級脂肪醯胺類；苯甲醯胺、乙醯乙醯替苯胺、硫代乙醯苯胺丙烯醯胺、伸乙基雙醯胺、鄰甲苯磺醯胺、對甲苯磺醯胺等醯胺類；鄰苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二苄酯、間苯二甲酸二甲酯、對苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二乙酯、間苯二甲酸二苯酯、對苯二甲酸二苄酯等鄰苯二甲酸二酯類；草酸二苄酯、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基) 酯、草酸二苄酯與草酸二(4-氯苄基)酯之等量混合物、草酸二(4-氯苄基)酯與草酸二(4-甲基苄基)酯之等量混合物等草酸二酯類；2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞甲基-雙-2,6-二第三丁基苯酚等雙(第三丁基苯酚)類；4,4'-二甲氧基二苯基碸、4,4'-二乙氧基二苯基碸、4,4'-二丙氧基二苯基碸、4,4'-二異丙氧基二苯基碸、4,4'-二丁氧基二苯基碸、4,4'-二異丁氧基二苯基碸、4,4'-二戊氧基二苯基碸、4,4'-二己氧基二苯基碸、4,4'-二烯丙氧基二苯基碸等4,4'-二羥基二苯基碸之二醚類；2,4'-二甲氧基二苯基碸、2,4'-二乙氧基二苯基碸、2,4'-二丙氧基二苯基碸、2,4'-二異丙氧基二苯基碸、2,4'-二丁氧基二苯基碸、2,4'-二異丁氧基二苯基碸、2,4'-二戊氧基二苯基碸、2,4'-二己氧基二苯基碸、2,4'-二烯丙氧基二苯基碸等2,4'-二羥基二苯基碸之二醚類；1,2-雙(苯氧基)乙烷、1,2-雙(4-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(苯氧基甲基)苯、1,2-雙(4-甲氧基苯硫基)乙烷、1,2-雙(4-甲氧基苯氧基)丙烷、1,3-二苯氧基-2-丙醇、1,4-二苯硫基-2-丁烯、1,4-二苯硫基丁烷、1,4-二苯氧基-2-丁烯、1,5-雙(4-甲氧基苯氧基)-3-氧雜戊烷、1,3-二苯甲醯氧基丙烷、二苯甲醯氧基甲烷、4,4'-乙二氧基-雙-苯甲酸二苄酯、雙[2-(4-甲氧基-苯氧基)乙基]醚、2-萘基苄醚、1,3-雙(2-乙烯氧基乙氧基)苯、1,4-二乙氧基萘、1,4-二苄氧基萘、1,4-二甲氧基萘、1,4-雙(2-乙烯氧基乙氧基)苯、對(2-乙烯氧基乙氧基)聯苯、對芳氧基聯苯、對丙炔氧基聯苯、對苄氧基苄醇、4-(間甲基苯氧基甲基)聯苯、4-甲基苯基-聯苯醚、二-β-萘基苯二胺、二苯基胺、咔唑、2,3-二間甲苯基丁烷、4-苄基聯苯、4,4'-二甲基聯苯、間聯三苯、對聯三苯等聯三苯類；1,2-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、2,3,5,6-四甲基-4-甲基二苯甲烷、4-乙醯聯苯、二苯甲醯甲烷、三苯甲 烷、1-羥基-萘甲酸苯酯、1-羥基-2-萘甲酸甲酯、N-十八烷基胺甲醯基對甲氧基羰基苯、對苄氧基苯甲酸苄酯、β-萘甲酸苯酯、對硝基苯甲酸甲酯、二苯基碸、碳酸二苯酯、愈創木酚碳酸酯、碳酸二對甲苯酯、碳酸苯基-α-萘基酯等碳酸衍生物；1,1-二苯基丙醇、1,1-二苯基乙醇、二苯基甲醇、N-十八烷基胺甲醯基苯、二苄基二硫醚、N,N'-1,2-伸苯基雙(3-苯基脲)、硬脂酸、醯胺AP-1(硬脂醯胺與棕櫚醯胺之7：3混合物)、硬脂酸鋁、硬脂酸鈣、硬脂酸鋅等硬脂酸鹽類；棕櫚酸鋅、山萮酸、山萮酸鋅、褐煤酸蠟、聚乙烯蠟等。
可較佳地列舉：2-萘基苄醚、間聯三苯、4-苄基聯苯、草酸苄酯、草酸二(4-氯苄基)酯、草酸苄酯與草酸二(4-氯苄基)酯之等量混合物、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基)酯與草酸二(4-甲基苄基)酯之等量混合物、1-羥基-2-萘甲酸苯酯、1,2-雙(苯氧基)乙烷、1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(苯氧基甲基)苯、對苯二甲酸二甲酯、N,N'-1,2-伸苯基雙(3-苯基脲)、硬脂醯胺、醯胺AP-1(硬脂醯胺與棕櫚醯胺之7：3混合物)、二苯基碸、4-乙醯聯苯。
可進而較佳地列舉：草酸二(4-甲基苄基)酯、1,2-雙(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-雙(苯氧基甲基)苯、二苯基碸或2-萘基苄醚。
作為填料，例如可列舉：二氧化矽、黏土、高嶺土、煅燒高嶺土、滑石、緞光白(satin white)、氫氧化鋁、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鋅、氧化鈦、硫酸鋇、矽酸鎂、矽酸鋁、塑膠顏料、矽藻土、滑石、氫氧化鋁等。該等之中，可較佳地例示煅燒高嶺土、碳酸鈣。關於填料之使用比率，相對於發色染料1質量份為0.1~15質量份，較佳為1~10質量份。又，亦可混合上述填料而使用。
作為分散劑，例如可列舉：聚乙烯醇、或乙醯乙醯化聚乙烯醇、羧基改性聚乙烯醇、磺酸改性聚乙烯醇、醯胺改性聚乙烯醇、丁醛改性乙烯醇等各種皂化度、聚合度之聚乙烯醇；甲基纖維素、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、乙基纖維素、乙醯纖維素、羥甲基纖維素等纖維素衍生物；聚丙烯酸鈉；聚丙烯酸酯；聚丙烯醯胺；澱粉；磺基琥珀酸二辛基鈉等磺基琥珀酸酯類；十二烷基苯磺酸鈉；月桂醇硫酸酯之鈉鹽、脂肪酸鹽；苯乙烯-順丁烯二酸酐共聚物；苯乙烯-丁二烯共聚物；聚氯乙烯；聚乙酸乙烯酯；聚丙烯酸酯；聚乙烯丁醛；聚胺基甲酸酯；聚苯乙烯及該等之共聚物；聚醯胺樹脂；聚矽氧樹脂；石油樹脂；萜烯樹脂；酮樹脂；薰草咔樹脂等。
分散劑除溶解於水、醇、酮、酯、烴等溶劑中而使用以外，亦可以乳化或糊狀分散於水或其他溶劑中之狀態使用。
作為抗氧化劑，例如可列舉：4,4'-丙基亞甲基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、4,4'-硫代雙(2-第三丁基-5-甲基苯酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)丁烷、4-{4-[1,1-雙(4-羥基苯基)乙基]-α,α-二甲基苄基}苯酚、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-環己基苯基)丁烷、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、4,4'-硫代雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、1,3,5-三[{4-(1,1-二甲基乙基)-3-羥基-2,6-二甲基苯基}甲基]-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三[{3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基}甲基]-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等。
作為減感劑，例如可列舉：脂肪族高級醇、聚乙二醇、胍 衍生物等。
作為黏著防止劑，例如可列舉：硬脂酸、硬脂酸鋅、硬脂酸鈣、巴西棕櫚蠟、石蠟、酯蠟等。
作為消泡劑，例如可列舉：高級醇系、脂肪酸酯系、油系、聚矽氧系、聚醚系、改性烴系、石蠟系等。
作為光穩定劑，例如可列舉：水楊酸苯酯、水楊酸對第三丁基苯酯、水楊酸對辛基苯酯等水楊酸系紫外線吸收劑；2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、雙(2-甲氧基-4-羥基-5-苯甲醯基苯基)甲烷等二苯甲酮系紫外線吸收劑；2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三戊基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三丁基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-(1",1",3",3"-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-3'-(3",4",5",6"-四氫鄰苯二甲醯亞胺甲基)-5'-甲基苯基]苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-第三辛基苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-3',5'-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十二烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十一烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十三烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十四烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十五烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-3'-十六烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基己基)氧基苯 基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(2"-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1'-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'-羥基-4'-(1"-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2,2'-亞甲基雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)]苯酚、聚乙二醇與3-[3-第三丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙酸甲酯之縮合物等苯并三唑系紫外線吸收劑；2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2'-乙基己酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯等氰基丙烯酸酯系紫外線吸收劑；癸二酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、琥珀酸雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3,5-二第三丁基)丙二酸雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯等受阻胺系紫外線吸收劑；1,8-二羥基-2-乙醯基-3-甲基-6-甲氧基萘等。
作為螢光增白劑，例如可列舉：4,4'-雙[2-苯胺基-4-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-苯胺基-4-雙(羥基丙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-甲氧基-4-(2-羥基丙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4,4'-雙[2-間磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=二鈉鹽、4-[2-對磺基苯胺 基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]-4'-[2-間磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=四鈉鹽、4,4'-雙[2-對磺基苯胺基-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=四鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-苯氧基胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-(對甲氧基羰基苯氧基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(對磺基苯氧基)-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-縮甲醛基胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽、4,4'-雙[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-雙(羥基乙基)胺基-1,3,5-三基-6-胺基]茋-2,2'-二磺酸=六鈉鹽等。
(記錄材料之製造方法)
於將本發明用於感熱記錄紙之情形時，只要與已知之使用方法同樣地進行即可，例如可藉由混合使本發明之化合物之微粒子及發色性染料之微粒子分別分散於聚乙烯醇或纖維素等水溶性結合劑之水溶液中而成之懸浮液，塗佈於紙等支持體並進行乾燥而製造。
於將本發明用於感壓影印紙時，可以與使用已知之顯色劑或增感劑之情形同樣之方式製造。例如，利用適當之分散劑使藉由公知之方法進行微膠囊化而成之發色性染料分散，並塗佈於紙而製作發色劑片材。又，將顯色劑之分散液塗佈於紙而製作顯色劑片材。組合以上述方式製作之兩片材而製作感壓影印紙。作為感壓影印紙，可為包含將內包發色性染料之有機溶劑溶液之微膠囊塗佈擔載於下表面之上用紙、與將顯色劑(酸性物質)塗佈擔載於上表面之下用紙之單元，或者亦可為於同一紙面塗佈有微膠囊與顯色劑之所謂自顯色紙(self contained paper)。
作為此時所使用之顯色劑或混合而使用之顯色劑，可使用先前已知者，例如可列舉：酸性白土、活性白土、厄帖浦石、膨潤土、膠體二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鋅、矽酸錫、煅燒高嶺土、滑石等無機酸性物質；草酸、順丁烯二酸、酒石酸、檸檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；苯甲酸、對第三丁基苯甲酸、鄰苯二甲酸、沒食子酸、水楊酸、3-異丙基水楊酸、3-苯基水楊酸、3-環己基水楊酸、3,5-二第三丁基水楊酸、3-甲基-5-苄基水楊酸、3-苯基-5-(2,2-二甲基苄基)水楊酸、3,5-二-(2-甲基苄基)水楊酸、2-羥基-1-苄基-3-萘甲酸等芳香族羧酸及該等芳香族羧酸之鋅、鎂、鋁、鈦等金屬鹽；對苯基苯酚-福馬林樹脂、對丁基苯酚-乙炔樹脂等酚樹脂系顯色劑及該等酚樹脂系顯色劑與上述芳香族羧酸之金屬鹽之混合物等。
本發明中所使用之支持體可使用先前公知之紙、合成紙、膜、塑膠膜、發泡塑膠膜、不織布、廢紙紙漿等再生紙等。又，亦可使用將該等組合而成者作為支持體。
於將紙用作支持體之情形時，可直接於紙上塗佈含有染料分散液、顯色劑分散液、填料分散液之分散液，亦可於預先塗佈底塗層分散液並使之乾燥後，塗佈上述分散液。就發色感度良好而言，較佳為於塗佈底塗層分散液後，塗佈上述分散液。
底塗層分散液係用於提高支持體之表面之平滑性，並無特別限定，以包含填料、分散劑、水者為佳，具體而言，作為填料，較佳為煅燒高嶺土、碳酸鈣，作為分散劑，較佳為聚乙烯醇。
於在支持體上形成記錄材料層之情形時，可列舉：將含有染料分散液、顯色劑分散液、填料分散液之分散液塗佈於支持體並使之乾 燥之方法；藉由噴霧器等噴霧分散液並使之乾燥之方法；於分散液中浸漬一定時間並使之乾燥之方法等。又，於塗佈之情形時，可列舉：手塗、施膠壓榨塗佈法、輥式塗佈法、氣刀塗佈法、摻合塗佈法、噴射塗佈法、簾幕式塗佈法、刮刀式直接塗佈法、凹版直接塗佈法、凹版反向塗佈法、逆輥塗佈法等。
[實施例]
以下，列舉實施例對本發明之記錄材料詳細地進行說明，但本發明未必僅限定於該等實施例。
再者，煅燒高嶺土係使用Ansilex(註冊商標)-93。
(1)化合物之合成
使用(式(I)所表示之化合物之製造方法)之項中所記載之方法，合成各化合物。
[實施例1]1-(2-(苄氧基)苯基)-3-苯基脲(化合物編號1)之合成
將鄰胺基苯酚10.9g添加至乙腈200ml中，並冷卻至5℃。以溫度不會達到10℃以上之方式向其中滴加異氰酸苯酯(和光純藥公司製造、純度98%)11.9g，並於該溫度下進行反應30分鐘。反應結束後，對所析出之結晶進行過濾，而以白色結晶之形式獲得1-(2-羥基苯基)-3-苯基脲(19.5g、產率85%)。
將藉由以上之方法而獲得之1-(2-羥基苯基)-3-苯基脲3.4g、及10%氫氧化鈉水溶液7.0g添加至DMF(Dimethyl Formamide，二甲基甲醯胺)15ml中。於室溫下向其中滴加苄基氯2.1g後，於室溫下進行4小時反應，進而於60℃下進行3小時反應。反應結束後，恢復至室溫，並添加乙酸乙酯50ml、及正己烷20ml，對所析出之結晶進行過濾。藉由在減壓下 對其進行乾燥，而以白色結晶之形式獲得目標物(2.2g、產率47%)。熔點：172-173℃
[實施例2]苯甲酸2-(3-苯基脲基)苯酯(化合物編號67)之合成
將藉由與實施例1同樣之方法而獲得之合成中間物1-(2-羥基苯基)-3-苯基脲3.0g、及三乙基胺2.0g添加至丙酮50ml中。於40℃下向其中滴加苯甲醯氯1.8g，進行2小時反應。反應結束後，藉由過濾去除不溶物，然後於減壓下蒸餾去除溶劑。利用66%乙醇75ml對殘渣進行再結晶。對所析出之結晶進行過濾，於減壓下進行乾燥，而以白色結晶之形式獲得目標物(3.7g、產率98%)。熔點：171-174℃
[實施例3]1-(3-(苄氧基)苯基)-3-苯基脲(化合物編號203)之合成
將間胺基苯酚10.9g添加至乙腈200ml中，並冷卻至5℃。以溫度不會達到10℃以上之方式向其中滴加異氰酸苯酯11.9g，並於該溫度下進行30分鐘反應。反應結束後，對所析出之結晶進行過濾，而以白色結晶之形式獲得1-(3-羥基苯基)-3-苯基脲(19.5g、產率85%)。
將藉由以上之方法而獲得之1-(3-羥基苯基)-3-苯基脲4.6g、及碳酸鉀1.4g添加至DMF20 ml中，利用油浴升溫至90℃。於向其中滴加苄基氯2.5g後，於90℃下進行2小時反應。反應結束後，向1%鹽酸100ml中滴加反應液，對所析出之結晶進行過濾。向所獲得之結晶中添加乙酸乙酯120ml，於回流下使結晶溶解。添加正己烷，並進行冷卻直至室溫，對所析出之結晶進行過濾。藉由在減壓下進行乾燥，而以白色結晶之形式獲得目標物(3.7g、產率58%)。熔點：179-182℃
[實施例4]苯甲酸3-(3-苯基脲基)苯酯(化合物編號221)之合成
將藉由與實施例3同樣之方法而獲得之合成中間物1-(3-羥基苯基)-3-苯基脲4.6g、及三乙基胺2.0g添加至乙腈100ml中。於室溫下向其中滴加苯甲醯氯2.8g，並於該溫度下進行1小時反應。反應結束後，於減壓下蒸餾去除溶劑，使殘渣溶解於乙酸乙酯100ml中，並利用5%鹽酸100ml洗淨。分液後，利用硫酸鎂乾燥有機層。於減壓下蒸餾去除溶劑，利用丙酮對殘渣進行再結晶。對結晶進行過濾，於減壓下進行乾燥，而以白色結晶之形式獲得目標物(4.0g、產率60%)。熔點：174-179℃
[實施例5]4-甲基苯磺酸3-(3-苯基脲基)苯酯(化合物編號239)之合成
將藉由與實施例3同樣之方法而獲得之合成中間物1-(3-羥基苯基)-3-苯基脲4.6g、及三乙基胺2.1g添加至丙酮50ml中。向其中添加對甲苯磺醯氯4.0g，並於室溫下進行3小時反應。反應結束後，向反應液中添加1%鹽酸，對所析出之結晶進行過濾。利用水充分洗淨所獲得之結晶後，於減壓下進行乾燥，而以白色結晶之形式獲得目標物(7.0g、產率91%)。熔點：172-174℃
[實施例6]苯甲酸4-(3-苯基脲基)苯酯(化合物編號311)之合成
將對胺基苯酚5.5g添加至乙酸乙酯50ml中，並冷卻至5℃。以溫度不會達到10℃以上之方式向其中滴加異氰酸苯酯6.0g，並於該溫度下進行1小時反應。反應結束後，濾取所析出之結晶，並添加至丙酮100ml中。於40℃下向其中滴加苯甲醯氯7.0g，並進行30分鐘反應。反應結束 後，於減壓下蒸餾去除溶劑，而以白色結晶之形式獲得目標物(12.6g、產率75%)。熔點：215-216℃
(2)感熱記錄紙之製作及試驗
1)感熱記錄紙之製作 [評價樣品3]
首先，利用砂磨機分別將A~C液之各組成之混合物充分地磨碎，而製備A~C液之各成分之分散液，混合A液1質量份、B液2質量份、C液4質量份而製成塗佈液。使用線材(Webster公司製造、線棒NO.12)將該塗佈液塗佈於白色紙上並乾燥後，利用軋光機進行處理，而製作感熱記錄紙(塗佈液以乾燥質量計為約5.5g/m2)。
[評價樣品4~24]
於評價樣品3之顯色劑分散液(B液)中，使用第1表所示之各化合物代替化合物No.1，除此以外，藉由評價樣品3中所記載之方法製作感熱紙。再者，將評價樣品編號與顯色劑之關係示於第2表。
[評價樣品1及2]
於評價樣品3之顯色劑分散液(B液)中，使用P-201(評價樣品1)、或4,4'-BPS(評價樣品2)代替化合物No.1，除此以外，藉由評價樣品3中所記 載之方法製作感熱紙。將評價樣品編號與顯色劑之關係示於第2表。
此處，P-201係指N-對甲苯磺醯基-N'-3-(對甲苯磺醯氧基苯基)脲，4,4'-BPS係指4,4'-二羥基二苯基碸。
2)飽和發色試驗
對評價樣品1~24中所製作之感熱記錄紙，使用感熱紙發色試驗裝置(大倉電機製造TH-PMD型)，於印字電壓17V、脈衝寬度1.8ms條件下飽和發色為棋盤格花紋。利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定發色後之光學密度。將其結果示於第2表。
根據第2表之結果可知，本發明之化合物與染料呈現良好之發色，與作為現有之顯色劑之P-201及4,4'-BPS相比，顯示出毫不遜色之發色。
3)背底耐熱性試驗
關於評價樣品1~24，對試驗前後之各試紙於以下之各條件下進行保存性試驗。將其結果彙總示於第3表。
[試驗前]
切取評價樣品1~24中所製作之感熱記錄紙之一部分，利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定背底之光學密度。將其結果示於 第3表。
[耐熱性試驗]
切取評價樣品1~24中所製作之感熱記錄紙之一部分，於恆溫器(商品名：DK-400、YAMATO製造)中於溫度100℃下保持24小時。利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定保持後之背底之光學密度。將其結果示於第3表。
根據第3表可知，本發明品由於無試驗前之發色，故而無背底灰霧。又，本發明品之背底耐熱性優異。
4)圖像之保存性試驗
關於評價樣品1、2、8、11~13、15、17~21、23，對各試紙於以下之條件下進行保存性試驗。將根據其結果判定之評價彙總示於第4表。
[試驗前]
切取評價樣品1、2、8、11~13、15、17~21、23中所製作之感熱記錄紙之一部分，使用感熱紙發色試驗裝置(商品名：TH-PMH型、大倉電機製造)，於印字電壓17V、脈衝寬度1.8ms之條件下進行發色，並利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定發色圖像濃度。將其結果示於第4表。
[耐熱性試驗]
切取評價樣品1、2、8、11~13、15、17~21、23中所製作之感熱記錄紙之一部分，以與試驗前同樣之方式進行飽和發色。繼而，於恆溫器(商品名：DK-400、YAMATO製造)中於溫度100℃下將各試紙保持24小時。利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定保持後之背底之光學密度。將其結果示於第4表。
[耐塑化劑性試驗]
切取評價樣品1、2、8、11~13、15、17~21、23中所製作之感熱記錄紙之一部分，以與試驗前同樣之方式進行飽和發色。繼而，使氯乙烯包裝膜(含有塑化劑者)與各試紙之發色面及背面密接，於該狀態下，於40℃下保持4小時。利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定試驗後之光學密度。將其結果示於第4表。
[耐醇性試驗]
切取評價樣品1、2、8、11~13、15、17~21、23中所製作之感熱 記錄紙之一部分，以與試驗前同樣之方式進行飽和發色。繼而，將各試紙於35%乙醇溶液中於25℃下浸漬1小時。利用分光測色計(Spectroeye LT、X-rite公司製造)測定試驗後之光學密度。將其結果示於第4表。
根據第4表之結果可知，本發明品之圖像之耐熱性、耐塑化劑性及耐醇性良好。

Claims (4)

  1. 一種感熱或感壓記錄材料，其係含有發色性染料者，其特徵在於：含有選自由下述式(I)所表示之化合物所組成之群中之至少1種，
    Figure TWI672286B_C0001
    (式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結而與上述苯環共同形成可經取代之萘環，n2表示1~4中之任一個整數)。
  2. 一種記錄片材，其係於支持體上，具有由如請求項1之感熱或感壓記錄材料形成之記錄材料層。
  3. 一種化合物作為顯色劑使用之方法，其係於含有發色性染料之感熱或感壓記錄材料中，將選自由下述式(I)所表示之化合物所組成之群中之至少1種作為顯色劑使用，
    Figure TWI672286B_C0002
    (式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結而與上述苯環共同形成可經取代之萘環，n2表示1~4中之任一個整數)。
  4. 一種化合物，其係由下述式(I)所表示，[化3]
    Figure TWI672286B_C0003
    (式中，X表示CH2、C=O、或SO2，R1~R3分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基羰基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷氧基、C2~C6烯基、直鏈、支鏈或環狀之C1~C6氟烷基、N(R4)2基(式中，R4表示氫原子、苯基、苄基、或者直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、NHCOR5基(式中，R5表示直鏈、支鏈或環狀之C1~C6烷基)、可經取代之苯基、或可經取代之苄基，n1及n3分別獨立地表示1~5中之任一個整數，苯環上之鄰接之R3所表示之基之2個可鍵結而與上述苯環共同形成可經取代之萘環，n2表示1~4中之任一個整數)。
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