TWI660953B - 非離子型光酸產生劑以及包括其的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種非離子型光酸產生劑及一種包含此 光酸產生劑的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。非離子型光酸產生劑包含至少一個由以下化學式1表示的官能基：
在化學式1中，各取代基的定義與實施方式所定義的相同。光酸產生劑可不僅表現出在光阻組成物的溶劑中具有高溶解度，且亦表現出化學及熱穩定性以及高靈敏度。具體而言，光酸產生劑是藉由光來分解以產生酸，且同時可表現出對金屬基板的防腐蝕效果。

Description

非離子型光酸產生劑以及包括其的用於厚膜的 化學增強型正光阻組成物
本揭露是有關於一種非離子型光酸產生劑及一種包含此光酸產生劑的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2017年9月11日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0116135號的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
感光蝕刻加工(photofabrication)是微蝕刻加工(microfabrication)技術的中流砥柱，且封裝技術的製程而不斷變化以用於製造高密度封裝。
具體而言，隨著半導體的輸入/輸出端子數目的增加，倒裝晶片(flip-chip)的使用已擴展且扇出型晶圓級封裝(fan-out wafer level packaging，FOWLP)技術已被引入。另外，能夠達成 直接晶片至晶片(chip-to-chip)連接以將訊號延遲最小化的矽穿孔(Through Silicon Via，TSV)製程已被擴展，且對凸塊的需求增加了。因此，開發一種用於形成凸塊的凸塊光阻的技術被認為是重要的。
凸塊光阻需要(i)在高達10微米至100微米的厚膜中具有優異的靈敏度及解析度，(ii)良好的圖案效能(例如平直度、殘留特性、基腳(footing)及切口(notching)特性)以藉由鍍覆製程(plating process)形成金屬凸塊，以及(iii)對鍍覆溶液的優異耐受性。
因此，使用化學增強型光阻來增大厚膜的靈敏度及解析度。一般而言，化學增強型光阻組成物包含(a)樹脂，通過酸離解以增大在鹼性顯影劑中的溶解度；(b)感光性酸產生劑(光酸產生劑)；(c)酸擴散控制劑；(d)腐蝕抑制劑；以及(e)溶解抑制劑。
光酸產生劑是藉由光來分解以產生酸的物質，且被分成離子型化合物及非離子型化合物。自光酸產生劑產生的酸會使抗蝕劑中的樹脂的保護基團減少，使得圖案可被形成。
然而，傳統上已使用的萘二甲醯亞胺(naphthalimide)型光酸產生劑在溶劑中具有差的溶解度，因而需要大量光酸產生劑來增大靈敏度。但光酸產生劑的添加量具有上限，且存在當添加過多量時在顯影之後在曝光部中留下浮渣的問題。
本揭露將提供一種表現出在溶劑中具有優異溶解度、高靈敏度及腐蝕抑制性的非離子型光酸產生劑。
另外，本揭露將提供一種包含非離子型光酸產生劑的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。
根據本揭露，提供一種包含由以下化學式1表示的至少一個官能基的非離子型光酸產生劑：
在化學式1中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基(alkylthio group)及脂環族烴基(alicyclic hydrocarbon group)中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基(aliphatic hydrocarbon group)、C1至C10全氟烷基(perfluoroalkyl group)、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基(acyl group)中的至少一者取代的C6至C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基，且Z為自三唑(triazole)衍生出的二價基團。
另外，根據本揭露，提供一種用於厚膜的化學增強型正 光阻組成物(chemically amplified positive-type photoresist composition)，其包含非離子型光酸產生劑。
包含至少一個由化學式1表示的官能基的化合物可不僅表現出在光阻組成物的溶劑中具有高溶解度，且亦表現出化學及熱穩定性以及高靈敏度。尤其是，所述化合物可作為具有腐蝕抑制效果的非離子型光酸產生劑而被添加至用於厚膜的化學增強型光阻組成物中。
以下，將更詳細地闡述根據本揭露示例性實施例的非離子型光酸產生劑及包含此非離子型光酸產生劑的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。
在本說明書中，除非明確表明，否則各用語僅用於指代具體實施例，而並非旨在限制本揭露。
除非在上下文中以不同方式來表達，否則本揭露的單數表達可包括複數表達。
本揭露的用語「包括」、「包含」等用於詳細說明某些特 徵、區、整數、步驟、操作、元件及/或組件，且該些特徵、區、整數、步驟、操作、元件及/或組件並不排除其他某些特徵、區、整數、步驟、操作、元件及/或組件的存在或添加。
在本揭露的化學式中，符號「」指示其中基團連接 至非離子型光酸產生劑的部分。
在本揭露的化學式中，符號「*」指示其中基團連接至另一基團的部分。
I.非離子型光酸產生劑
根據本揭露的實施例，提供一種包含至少一個由以下化學式1表示的官能基的非離子型光酸產生劑：
在化學式1中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基及脂環族烴基中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基、C1至C10全氟烷基、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基中的至少一者取代的C6至C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基，且Z為自三唑衍生出的二價基團。
作為本發明人進一步研究的結果，確認到包含至少一個由以上化學式1表示的官能基的化合物不僅表現出在光阻組成物的溶劑中具有高溶解度，且亦表現出化學及熱穩定性以及高靈敏度。
具體而言，具有由以上化學式1表示的官能基的化合物作為通過光來分解以產生酸(R1SO3H)的光酸產生劑，且同時作為可通過自經分解的產物中所含有的三唑衍生出的二價基團(-Z-)的作用而防止對金屬基板的腐蝕的腐蝕抑制劑，如以下流程1所示。
在流程1中，R1及Z如在本說明書中所定義，且G是任何末端基或中心基團。
如上所述，具有由化學式1表示的官能基的化合物可作為具有腐蝕抑制效果的非離子型光酸產生劑而被添加至用於厚膜的化學增強型光阻組成物中。
根據本揭露實施例的非離子型光酸產生劑的特徵在於，其包含至少一個由以上化學式1表示的官能基。
在化學式1中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基及脂環族烴基中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基、C1至C10 全氟烷基、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基中的至少一者取代的C6至C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基。
舉例而言，R1可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基、七氟辛基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二氟乙基、1,1-二氟丙基、1,1,2,2-四氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2-四氟十四烷基、苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三丁基苯基、2,6-二-第三丁基苯基、2,4-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三辛基苯基、環己基苯基、聯苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、五氟苯基、氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、2,4-雙(三氟甲基)苯基、溴乙基苯基、4-甲基硫代苯基、4-丁基硫代苯基、4-辛基硫代苯基、4-十二烷基硫代苯基、1,2,5,6- 四氟-4-甲基硫代苯基、1,2,5,6-四氟-4-丁基硫代苯基、1,2,5,6-四氟-4-十二烷基硫代苯基、苯甲基、苯乙基、2-苯基丙-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基、五氟苯基甲基、苯基二氟甲基、2-苯基-四氟乙基、2-(五氟苯基)乙基、對甲基硫代苯甲基、2,3,5,6-四氟-4-甲基硫代苯乙基、乙醯基苯基、乙醯基萘基、苯甲醯基苯基、1-蒽醌基(1-anthraquinolyl)、2-蒽醌基(2-anthraquinolyl)等。
在化學式1中，Z為自三唑衍生出的二價基團。
較佳地，Z可為由以下化學式2a或化學式2b表示的基團：
在化學式2a及化學式2b中，R2為氫、C3至C10烷基或C1至C10羥基烷基(hydroxyalkyl group)，R3為化學鍵、C1至C10伸烷基或由以下化學式3表示的基團，且 為C3至C10烷基的R2與為C1至C10伸烷基的R3能夠彼此連接以形成C4至C20脂肪族環(aliphatic ring)。
在化學式3中，Ra為化學鍵或C1至C10伸烷基，Rb為C1至C10伸烷基，n為1至10的整數，且當n為2或大於2時，重複二次或更多次的Rb能夠彼此相同或不同。
較佳地，化學式2a及化學式2b的R2可為氫或C3至C10烷基。
當以上化學式2a及化學式2b中的R3為「化學鍵」時，其意味著R3為在兩側上簡單地連接基團的化學鍵。
非離子型光酸產生劑可包含至少一個由化學式1表示的官能基。舉例而言，非離子型光酸產生劑可包含由化學式1表示的一個、兩個、三個或四個官能基。
非離子型光酸產生劑可依據與由化學式1表示的官能基連接的基團的化學結構而具有各種形式。
根據本揭露的實施例，非離子型光酸產生劑可為由以下化學式4a或化學式4b表示的化合物：
在化學式4a及化學式4b中，R1、R2及R3與以上在化學式1、化學式2a、化學式2b及化學式3中所定義的相同，T為-H、-(C=O)OH、-O-(C=O)OH、-(C=O)NH2、-NH-(C=O)H、-OCH3、-SH、-NH2、-NO2、-CF3或-SF3，且Rc為C4至C20脂肪族環。
由以下化學式4a或化學式4b表示的化合物是包含由化學式1表示的一個官能基的化合物的實例，且本揭露並非旨在僅限於此。
另外，根據本揭露的實施例，非離子型光酸產生劑可為 由以下化學式5a或化學式5b表示的化合物：
在化學式5a及化學式5b中，R1、R2及R3與以上在化學式1、化學式2a、化學式2b及化學式3中所定義的相同。
由以上化學式5a或化學式5b表示的化合物是包含由化學式1表示且鍵結至中心多官能基的四個官能基的化合物的實例，且本揭露並非旨在僅限於此。
同時，可藉由疊氮化物(azide compound)化合物與炔化合物(alkyne compound)的化學反應(點擊反應(click reaction))來合成根據本揭露實施例的非離子型光酸產生劑。
舉例而言，非離子型光酸產生劑可藉由例如流程2至流程4等機制來合成：
[流程4]
在流程2至流程4中，R1、R2、R3及T如在本說明書中所定義。
II.光阻組成物
根據本揭露的另一實施例，提供一種包含非離子型光酸產生劑的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物，所述非離子型光酸產生劑包含至少一個由以下化學式1表示的官能基：
在化學式1中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基及脂環族烴基中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基、C1至C10全氟烷基、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基中的至少一者取代的C6至 C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基，且Z為自三唑衍生出的二價基團。
如上所述，非離子型光酸產生劑作為通過由光來分解以產生酸(R1SO3H)的光酸產生劑，且同時作為可通過自經分解的產物中所含有的三唑衍生出的二價基團(-Z-)的作用而防止對金屬基板的腐蝕的腐蝕抑制劑。
根據本揭露的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物包含光酸產生劑，藉此表現出高靈敏度且無需添加額外的腐蝕抑制劑。
根據本揭露的實施例，用於厚膜的化學增強型正光阻組成物除上述非離子型光酸產生劑以外可更包含藉由酸進行離解以增大在鹼性顯影劑中的溶解度的樹脂(以下，被稱為可鹼性顯影樹脂)、光起始劑及有機溶劑。
可鹼性顯影樹脂無特別限制，只要可鹼性顯影樹脂為具有由保護基團保護的酸基的聚合物樹脂即可。酸基可為例如羧基、酚羥基等。可鹼性顯影樹脂可為此項技術中眾所習知的聚合物樹脂，且可例如為酚醛清漆樹脂(novolak resin)、羥基苯乙烯樹脂(hydroxystyrene resin)或丙烯酸樹脂(acrylic resin)等。
舉例而言，為了形成穩定的圖案，較佳地，可鹼性顯影樹脂含有30重量%至60重量%的在分子中具有通過酸進行離解的官能基的重複單元。
並且，可鹼性顯影樹脂較佳地含有10重量%至50重量%的重複單元，所述重複單元具有親水性部分以達成利用鍍覆溶液或顯影劑的潤濕性、對基板的黏附性且防止裂縫。
另外，為了防止在鍍覆期間光阻圖案的裂縫或鼓脹，可鹼性顯影樹脂較佳地含有10重量%至50重量%的能夠賦予耐鍍覆性的疏水性大體積重複單元(hydrophobic bulky repeating unit)。
並且，通過施加5重量%至20重量%的量的具有酸性基或羥基的單體以形成可鹼性顯影樹脂來控制顯影的靈敏度及速度。作為單體，可施加由酸脫保護基(acid-deprotected group)保護的化合物。
另外，可添加能夠在形成可鹼性顯影樹脂時控制耐熱性及耐化學性的單體。
可鹼性顯影樹脂可具有10,000克/莫耳至300,000克/莫耳、10,000克/莫耳至250,000克/莫耳或12,000克/莫耳至200,000克/莫耳的重量平均分子量，此可有利於形成穩定的圖案。
作為光起始劑，可使用此項技術中眾所習知的化合物，且無任何特別限制。舉例而言，光起始劑可為二苯甲酮(benzophenone)、芳香族α-羥基酮(aromatic alpha-hydroxy ketone)、苯甲基縮酮(benzyl ketal)、芳香族α-胺基酮(aromatic alpha-amino ketone)、苯基乙醛酸酯(phenylglyoxalic acid ester)、單-醯基氧化膦(mono-acylphosphine oxide)、雙-醯基氧化膦(bis-acylphosphine oxide)、三-醯基氧化膦(tris-acylphosphine oxide)、自芳香族酮衍生出的肟酯(oxime ester derived from aromatic ketone)、咔唑類肟酯(oxime ester of carbazole type)等。
以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，可包含0.1重量份至5重量份的量的光起始劑，此可有利於顯現出適當的光起始效果。
包含有機溶劑以均勻地溶解各種組分，從而將各種組分混合並控制光阻組成物的黏度。可不加限制地施加有機溶劑，只要所述有機溶劑已知適用於正光阻組成物即可。
舉例而言，有機溶劑可為選自由以下組成的群組中的至少一種化合物：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單乙醚、二乙二醇甲乙醚、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、環己酮、二噁烷、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、3-乙氧基乙基丙酸酯、2-庚酮、γ-丁內酯、乙基2-羥基丙酸酯、乙基2-羥基-2-甲基丙酸酯、乙基乙氧基乙酸酯、乙基羥基乙酸酯、甲基2-羥基-3-甲基丁酸酯、甲基3-甲氧基-2-甲基丙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙基3-甲氧基-2-甲基丙酸酯、乙酸酯及乙酸丁酯。
以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，可包含5重量份至500重量份、5重量份至450重量份或5重量份至400重量份的量 的有機溶劑。亦即，為了確保組成物的適用性，較佳地以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，含有5重量份或大於5重量份的量的有機溶劑。然而，當含有過量的有機溶劑時，可降低組成物的黏度，此可使得難以控制光阻的厚度。因此，較佳地以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，含有500重量份或小於500重量份的量的有機溶劑。
並且，以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，可包含0.1重量份至10重量份、0.5重量份至10重量份或1重量份至5重量份的量的光酸產生劑。
亦即，以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，較佳地含有0.1重量份或大於0.1重量份的量的光酸產生劑，以使得可充分地顯現出光酸產生效果。然而，當含有過量的光酸產生劑時，組成物的感光性可偏離恰當水準，且浮渣可能在顯影之後殘留在被曝光部上。因此，較佳地，以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，含有10重量份或小於10重量份的量的光酸產生劑。
除了以上所提及的組分以外，用於厚膜的化學增強型正光阻組成物可更包含界面活性劑、酸擴散控制劑等。
可不加限制地使用界面活性劑及酸擴散控制劑，只要界面活性劑及酸擴散控制劑是此項技術中正光阻組成物中常用的即可。
並且，以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，可包含0.01重量份至1重量份、0.05重量份至1重量份或0.05重量份至0.5 重量份的量的界面活性劑。當含有過量的界面活性劑時，基板上的組成物的潤濕性及平坦度可偏離恰當水準。因此，以可鹼性顯影樹脂的100重量份計，較佳地含有1重量份或小於1重量份的量的界面活性劑。
可包含酸擴散控制劑來改善抗蝕劑圖案形狀、後曝光穩定性等。舉例而言，酸擴散控制劑可為選自由三乙胺、三丙胺、三苯甲胺、三羥乙基胺及乙二胺組成的群組中的至少一者。
以下，為更佳地理解本發明而提供較佳實例。然而，該些實例僅用於說明性目的，且本發明並非旨在受該些實例限制。
合成例A
化合物a1(5-溴苯並[de]異苯並哌喃-1,3-二酮)
化合物a2(5-疊氮基苯並[de]異苯並哌喃-1,3-二酮)
化合物a3(5-疊氮基-2-羥基-1H-苯並[de]異喹啉-1,3(2H)-二酮)
化合物a4(5-疊氮基-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)
(1)化合物a2的合成
將化合物a1(1.0當量)溶解於二甲基甲醯胺 (dimethylformamide，DMF)中，且接著向其中添加了NaN3(1.1當量)，然後在100℃下回流了12小時。接著，向反應溶液中分別添加了20克水及氯仿，且對此混合物進行油-水分離以獲得有機層，然後利用1N鹽酸洗滌了一次，並接著利用水洗滌了五次。將藉由對有機相進行濃縮而獲得的固體相溶解於氯仿中，且藉由向藉由過濾而獲得的濾液中添加甲醇對此濾液進行了再結晶。藉由過濾得到所獲得的晶體並在45℃下進行了真空乾燥以獲得10克化合物a2(產率為95%)。
1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(二甲基亞碸(dimethylsulfoxide，DMSO)-d6，標準材料為四甲基矽烷(tetramethylsilane，TMS))δ(ppm)：8.78(1H,d),8.69-8.65(3H,m),8.01(1H,t)
(2)化合物a3的合成
將乙醇添加至含有化合物a2(1.0當量)、NH2OH-HCl(鹽酸羥基胺，1.5當量)及KOH(1.5當量)的燒瓶中，並接著回流了小時以移除溶劑。添加了水及HCl(1N)，且過濾出所得無色固體，然後利用二乙醚進行了洗滌以獲得16克化合物a3(產率為73%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.42-8.35(4H,m),7.97(1H,t)
(3)化合物a4的合成
將化合物a3(1.0當量)溶解於氯仿中，且接著向其中 添加了吡啶(1.5當量)，然後冷卻至0℃。向其中緩慢添加了Tf2O(三氟甲烷磺酸酐，1.3當量)，且在室溫下攪拌了3小時。在反應完成後，添加了水。接著，利用NaOH水溶液(0.2N)、HCl(1N)及水對經分離的有機層進行了洗滌，利用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾，然後移除溶劑。藉由管柱層析純化獲得了15克化合物a4(產率為53%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.41-8.35(4H,m),7.87(1H,t)
藉由化合物a4(5-疊氮基-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)與丙炔酸之間的點擊反應，獲得了化合物A(1-(1,3-二氧代-2-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-2,3-二氫-1H-苯並[de]異喹啉-5-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸)。
具體而言，將化合物a4及丙炔酸分別以1.0當量的量溶解於氯仿中，且接著以CuBr計以0.05當量的量向其中添加了先前所製備的觸媒溶液(CuBr/PMDETA=1/1莫耳/莫耳)(PMDETA：N,N,N',N",N"-五甲基二伸乙基三胺)，然後攪拌了12 小時。利用水及HCl(1N)對反應混合物進行了洗滌，且接著對有機層進行了濃縮並藉由管柱層析進行了純化以獲得24克化合物A(產率為78%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.43-8.35(4H,m),8.08(1H,s),7.86(1H,t)
合成例B
藉由化合物a4(5-疊氮基-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)與化合物b1(炔-聚乙二醇(polyethylene glycol，PEG)5-酸)之間的點擊反應，獲得了化合物B(1-(1-(1,3-二氧代-2-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-2,3-二氫-1H-苯並[de]異喹啉-5-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-2,5,8,11,14-五氧雜十七烷-17-酸)。
具體而言，將化合物a4及化合物b1分別以1.0當量的量溶解於氯仿中，且接著以CuBr計以0.05當量的量向其中添加了先前所製備的觸媒溶液(CuBr/PMDETA=1/1莫耳/莫耳)(PMDETA：N,N,N',N",N"-五甲基二伸乙基三胺)，然後攪拌了12小時。利用水及HCl(1N)對反應混合物進行了洗滌，且接著對 有機層進行了濃縮並藉由管柱層析進行了純化以獲得15克化合物B(產率為56%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.41-8.36(4H,m),8.10(1H,s),7.88(1H,t),4.11(2H,s),3.60(2H,t),3.51(16H,m),2.40(2H,t)
合成例C
藉由化合物a4(5-疊氮基-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)與環辛炔之間的點擊反應，獲得了化合物C(5-(4,5,6,7,8,9-六氫-1H-環辛[d][1,2,3]三唑-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯))。
具體而言，將化合物a4及環辛炔分別以1.0當量的量溶解於氯仿中，且接著以CuBr計以0.05當量的量向其中添加了先前所製備的觸媒溶液(CuBr/PMDETA=1/1莫耳/莫耳)(PMDETA：N,N,N',N",N"-五甲基二伸乙基三胺)，然後攪拌了12小時。利用水及HCl(1N)對反應混合物進行了洗滌，且接著對有機層進行了濃縮並藉由管柱層析進行了純化以獲得21克化合物 C(產率為60%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.41-8.34(4H,m),7.88(1H,t),2.65(4H,t),1.74(4H,m),1.32(4H,t)
合成例D
化合物a1(5-溴苯並[de]異苯並哌喃-1,3-二酮)
化合物d2(5-(己-1-炔-1-基)苯並[de]異苯並哌喃-1,3-二酮)
化合物d3(5-(己-1-炔-1-基)-2-羥基-1H-苯並[de]異喹啉-1,3(2H)-二酮)
化合物d4(5-(己-1-炔-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)
(1)化合物d2的合成
在氮氣氣氛下，將化合物a1(1.0當量)溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，且接著向其中添加了三苯基膦(PPh3)(0.08當量)及三乙胺(triethylamine，TEA)(2.0當量)，然後混合了1小時。接著，向反應溶液中添加了CuI(0.03當量)及Pd(PPh3)2Cl2(0.01當量)，且歷時3小時緩慢滴加了1-己炔(1.0 當量)。然後，在回流的同時使混合物反應了15小時，且將溫度降至室溫。接著，向其中添加了20克水，且對混合物進行了過濾以獲得固體材料。對固體進行了油-水分離以獲得有機層。接著，將藉由對有機層濃縮而獲得的固體相溶解於乙腈(CAN)中並進行了再結晶。藉由過濾得到所獲得的晶體並在45℃下進行了真空乾燥以獲得25克化合物d2(產率為70%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.75-8.71(2H,m),8.57(1H,s),8.40(1H,s),8.03(1H,t),2.46(2H,t),1.44(2H,m),1.32(2H,m),0.89(3H,t)
(2)化合物d3的合成
將乙醇添加至含有化合物d2(1.0當量)、NH2OH-HCl(鹽酸羥基胺，1.5當量)及KOH(1.5當量)的燒瓶中，並接著回流了小時以移除溶劑。添加了水及HCl(1N)，且過濾出所得無色固體，然後利用二乙醚進行了洗滌以獲得21克化合物d3(產率為52%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.42-8.38(2H,m),8.28(1H,s),8.11(1H,s),7.89(1H,t),2.46(2H,t),1.44(2H,m),1.30(2H,m),0.89(3H,t)
(3)化合物d4的合成
將化合物d3(1.0當量)溶解於氯仿中，且接著向其中添加了吡啶(1.5當量)，然後冷卻至0℃。向其中緩慢添加了Tf2O(三氟甲烷磺酸酐，1.3當量)，且在室溫下攪拌了3小時。在反 應完成後，添加了水。接著，利用NaOH水溶液(0.2N)、HCl(1N)及水對經分離的有機層進行了洗滌，利用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾，然後移除溶劑。藉由管柱層析純化獲得了17克化合物d4(產率為65%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.44-8.40(2H,m),8.30(1H,s),8.11(1H,s),7.90(1H,t),2.46(2H,t),1.44(2H,m),1.30(2H,m),0.89(3H,t)
藉由化合物d4(5-(己-1-炔-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯)與化合物d5(4-臂PEG-疊氮化物：在連接至一個季戊四醇核心的四個臂的每一末端處具有疊氮(N3)基的多臂PEG衍生物)之間的點擊反應獲得了化合物D。
具體而言，將化合物d4及化合物d5(4-臂PEG-疊氮化物)分別以1.0當量的量溶解於氯仿中，且接著以CuBr計以0.05 當量的量向其中添加了先前所製備的觸媒溶液(CuBr/PMDETA=1/1莫耳/莫耳)(PMDETA：N,N,N',N",N"-五甲基二伸乙基三胺)，然後攪拌了12小時。利用水及HCl(1N)對反應混合物進行了洗滌，且接著對有機層進行了濃縮並藉由再結晶進行了純化以獲得42克化合物D(產率為83%)。
1H NMR(DMSO-d6，標準材料為TMS)δ(ppm)：8.44-8.40(8H,m),8.30(4H,s),8.11(4H,s),7.90(4H,t),3.79(8H,s),3.70(16H,t),3.54-3.52(72H,m),2.44(8H,t),1.62(8H,m),1.33(8H,m),1.06(12H,t)
實例1至實例8
對下表1所示組分進行了混合以分別製備實例1至實例8的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。
具體而言，藉由對100克可鹼性顯影樹脂(R1至R3)、5克光酸產生劑(A1至A4)及10克有機溶劑(propylene glycol methyl ether acetate，PGMEA)進行混合製備了光阻組成物。
在下表1中，施加至以上實例的組分如下：
[R1]m,p-甲酚酚醛樹脂(m,p-Cresol novolac resin)(Mw為12,000克/莫耳，平均沈積速率(average deposition rate，ADR)為500埃/秒)
[R2]縮醛保護的聚羥基苯乙烯(acetal protected polyhydroxystyrene，PHS)樹脂(Mw為15,300克/莫耳，取代率為25%)
[R3]丙烯酸樹脂(Mw為65,000克/莫耳)
[A1]光酸產生劑(根據合成例A的化合物A)
[A2]光酸產生劑(根據合成例B的化合物B)
[A3]光酸產生劑(根據合成例C的化合物C)
[A4]光酸產生劑(根據合成例D的化合物D)
比較例1至比較例3
對下表1所示組分進行了混合以分別製備比較例1至比較例3的用於厚膜的化學增強型正光阻組成物。
具體而言，藉由對100克可鹼性顯影樹脂(R1至R3)、1克光酸產生劑(NIT)、1克腐蝕抑制劑(BTA)及10克有機溶劑(PGMEA)進行混合製備了光阻組成物。
在下表1中，以上比較例的NIT及BTA如下：[NIT]1,3-二氧代-1H-苯並[de]異喹啉-2(3H)-基三氟甲烷磺酸酯
[BTA]苯並三唑
表1所列組分的含量是以固體含量計。可鹼性顯影樹脂的總和為100重量份，且光酸產生劑及腐蝕抑制劑是以可鹼性顯影樹脂的100重量份計。
實驗例
使用根據實例及比較例的各光阻組成物，利用以下方式對半導體裝置進行了圖案化。
將光阻組成物在被塗佈以銅(Cu)的4英吋Si晶圓上旋塗至約2000埃的厚度，且在120℃下乾燥了4分鐘以形成約50微米厚度的光阻層。使用i線步進器(i-line stepper)(配備有孔圖案為約10微米、20微米、30微米、40微米及50微米大小的光罩)對晶圓進行了曝光。在100℃下對被曝光的晶圓乾燥了3分鐘，且接著使用顯影溶液(約2.38重量%的四甲基氫氧化銨水溶液)顯影了300秒。
在圖案化之後，利用以下方式對光阻組成物的物理性質進行了評價。
(1)靈敏度(曝光劑量，毫焦/平方公分)
將在實例1至實例8以及比較例1至比較例3中製備的光阻組成物旋塗於玻璃基板上並在120℃的熱板上乾燥了2分鐘。接著，使用台階遮罩(step mask)對其進行了曝光，進一步在100℃的熱板上乾燥了2分鐘，並接著在四甲基氫氧化銨(tetramethylammonium hydroxide，TMAH)水溶液中進行了顯影。將具有相同關鍵尺寸(critical dimension，CD)大小的台階遮罩圖案及光阻(photoresist，PR)圖案的曝光劑量評價為靈敏度。
(2)在圖案的下部處基腳的出現
將在實例1至實例8以及比較例1至比較例3中製備的光阻組成物旋塗於玻璃基板上並在120℃的熱板上乾燥了2分鐘。接著，使用台階遮罩對其進行了曝光，進一步在100℃的熱板上乾燥了2分鐘，並接著在四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液中進行了顯影。將厚膜抗蝕劑圖案的孔直徑自上而下的減小值評價為基腳長度。光阻的基腳性質是基於以下準則來評價。
◎：基腳長度大於0奈米且為200奈米或小於200奈米
○：基腳長度大於200奈米且為500奈米或小於500奈米
△：基腳長度大於500奈米且為1微米或小於1微米
X：基腳長度大於1微米
(3)可顯影性(殘餘物存在與否)
以與在圖案的下部處基腳的出現相同的方式製備了厚膜抗蝕劑圖案，且對顯影部分中的殘餘物存在與否進行了觀察以 將其作為可顯影性的指標。可顯影性是基於以下準則來評價。
◎：沒有殘餘物形成
△：在圖案周圍形成一些殘餘物
X：在整個顯影部分中形成殘餘物
(4)對鍍覆溶液的耐受性
利用旋塗機將在實例1至實例8以及比較例1至比較例3中製備的光阻組成物施加於基板上，並接著進行了例如預烘烤及後烘烤等製程以形成抗蝕劑膜。將抗蝕劑膜在室溫下在鍍Cu溶液中浸沒了24小時，以檢查抗蝕劑膜的厚度是否出現變化。厚度的變化率是基於以下準則來評價。
◎：厚度的變化率處於1%範圍內
○：厚度的變化率大於1%且為3%或小於3%
△：厚度的變化率大於3%且為10%或小於10%
X：厚度的變化率大於10%
(5)耐熱性
將在實例1至實例8以及比較例1至比較例3中製備的光阻組成物旋塗於玻璃基板上並在120℃的熱板上乾燥了2分鐘。接著，使用台階遮罩對其進行了曝光，且進一步在100℃的熱板上乾燥了2分鐘。然後，將經塗佈的晶圓以45°傾斜了20秒，並在四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液中進行了顯影。藉由量測所製備的厚膜抗蝕劑圖案向側面傾斜的程度(圖案斜率的垂直度)基於以下準則對耐熱性進行了評價。
◎：不傾斜
○：大於0°且為5°或小於5°
△：大於5°且為10°或小於10°
X：大於10°
參照上表2，根據實例的光阻組成物在低曝光劑量下顯示出優異的靈敏度及可顯影性，且確認到即使無單獨的腐蝕抑制劑(NIT)亦會表現出對鍍覆溶液的優異耐受性。

Claims (4)

  1. 一種非離子型光酸產生劑，包含至少一個由以下化學式4a或化學式4b表示的官能基：
    Figure TWI660953B_C0001
    Figure TWI660953B_C0002
    在化學式4a及化學式4b中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基及脂環族烴基中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基、C1至C10全氟烷基、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基中的至少一者取代的C6至C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基，R2為氫、C3至C10烷基或C1至C10羥基烷基，R3為C1至C10伸烷基或由以下化學式3表示的基團，且為C3至C10烷基的R2與為C1至C10伸烷基的R3能夠彼此連接以形成C4至C20脂肪族環，
    Figure TWI660953B_C0003
    在化學式3中，Ra為化學鍵或C1至C10伸烷基，Rb為C1至C10伸烷基，n為1至10的整數，且當n為2或大於2時，重複二次或更多次的Rb能夠彼此相同或不同，T為-H、-(C=O)OH、-O-(C=O)OH、-(C=O)NH2、-NH-(C=O)H、-OCH3、-SH、-NH2、-NO2、-CF3或-SF3，且Rc為C4至C20脂肪族環。
  2. 一種非離子型光酸產生劑，包含至少一個由以下化學式1表示的官能基：
    Figure TWI660953B_C0004
    在化學式1中，R1為未經取代或經鹵素原子、烷硫基及脂環族烴基中的至少一者取代的C1至C10脂肪族烴基、C1至C10全氟烷基、未經取代或經鹵素原子、烷硫基、烷基及醯基中的至少一者取代的C6至C20芳基或者未經取代或經鹵素原子及烷硫基取代的C7至C20芳基烷基，且Z為由以下化學式2b表示的基團：
    Figure TWI660953B_C0005
    在化學式2b中，R2為氫、C3至C10烷基或C1至C10羥基烷基，R3為C1至C10伸烷基或由以下化學式3表示的基團，
    Figure TWI660953B_C0006
    在化學式3中，Ra為化學鍵或C1至C10伸烷基，Rb為C1至C10伸烷基，n為1至10的整數，且當n為2或大於2時，重複二次或更多次的Rb能夠彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的非離子型光酸產生劑，其中所述非離子型光酸產生劑是由以下化學式5a或化學式5b表示：
    Figure TWI660953B_C0007
    Figure TWI660953B_C0008
    在化學式5a及化學式5b中，R1、R2及R3與以上在化學式1、化學式2b及化學式3中所定義的相同。
  4. 一種用於厚膜的化學增強型正光阻組成物，包含如申請專利範圍第1項或第2項所述的非離子型光酸產生劑。
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