TWI637000B - 以疊氮化物為基底之交聯劑 - Google Patents
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Abstract
本發明提供下式化合物
其製備方法、包括該等化合物之溶液、使用該溶液製備器件之方法、可藉由該方法獲得之器件及該等雙疊氮化物型化合物作為交聯劑之用途。
Description
本發明係關於雙疊氮化物型化合物、其製備製程、包括該等化合物之溶液、使用此溶液製備器件之製程、可藉由此製程獲得之器件及雙疊氮化物型化合物作為交聯劑之用途。
電子器件(例如場效電晶體(FET)器件、發光器件(LED)及光伏打(PV)器件)之製備通常包括各層之施加及結構化(亦稱為圖案化)，例如電極之施加及結構化以及半導電層、介電層及其他層(例如障壁層)之施加及結構化。
通常藉由蒸發來施加電極材料，然後藉由使用光微影結構化電極材料層，光微影涉及施加光阻層、將光阻層暴露於使用遮罩之輻射下、移除未暴露於輻射下之光阻劑、蝕刻所暴露之電極材料以及移除剩餘光阻劑。
施加半導電層、介電層及其他層(例如障壁層)之最方便方式係藉助溶液處理技術，例如旋塗或印刷。當使用液體處理技術時，欲施加層之溶液不會溶解已存在於器件中之層至關重要。因此，需要使用不會溶解已存在層之溶劑(所謂的正交溶劑)，或使已存在於器件中之層不可溶或較不溶於欲施加之下一層的溶劑之溶劑。使聚合物層不可溶或較不溶於欲施加下一層之溶劑之一種方式係交聯此聚合物層。端視所使用交聯劑，交聯可藉由熱處理或藉由輻射處理來引發。輻射處理與熱處理相比之優點在於，藉由使用遮罩僅交聯聚合物層之部分，以
使交聯與結構化步驟可組合於一個步驟中。未交聯聚合物可容易地藉由使用適宜溶劑洗滌來移除，而藉由熱處理交聯之聚合物層之結構化通常係使用光微影來實施，其涉及如上文所概述用於電極之施加及結構化之一系列步驟。
雙疊氮化物型化合物係可藉由輻射處理來活化之交聯劑。業內已闡述了電子器件製備中之若干雙疊氮化物型化合物及其施加。
Cai,S.X.；Glenn,D.J.；Kanskar,M.；Wybourne,M.N.；Keana,J.F.W.Chem.Mater. 1994,6,1822-1829闡述了以下雙疊氮化物型化合物
含有上述交聯劑之聚苯乙烯混合物評估為深UV及電子束抗蝕劑。
Yan,M.；Cai,S.X.；Wybourne,M.N.；Keana,J.F.W.J.Mater. Chem. 1996,6,1249-1252闡述了以下雙疊氮化物型化合物
含有上述交聯劑之聚醯亞胺混合物評估為負性抗蝕劑。
Touwslager,F.J.；Willard,N.P.；Leeuw,D.M.Applied Physics Letters 2002,81,4556闡述了用於自聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)(PEDOT)形成層之微影製程。完全水性製程係基於使用以下雙疊氮化物型化合物之光交聯PEDOT
施加該技術以製造所有聚合物場效電晶體及積體電路。
WO 04/100282闡述了形成聚合物器件之方法，其包含以下步驟：(i)將包括聚合物或寡聚物及交聯部分之溶液沈積在基板上以形成層，(ii)在一定條件下固化步驟(i)中所形成之層以形成不可溶交聯聚合物，其特徵在於交聯部分係以介於基於溶液中聚合物或寡聚物及交聯部分之重複單元之總莫耳數0.05mol%至5mol%範圍內之量存在於步驟(i)中。聚合物器件包含場效電晶體。交聯部分較佳在深紫外之窄透射窗中具有吸收。通常，此將介於200nm至300nm範圍內。WO 04/100282例示了以下交聯部分：
WO 2007/004995闡述了一類交聯化合物，該化合物包括(i)一或多個氟化芳香族基團及(ii)一或多個可電離基團，其中該交聯化合物可溶於至少一種極性溶劑中。此類交聯化合物之通式係藉由式N3-ArFZ(R)-N3(I)給出，其中ArFZ包括一或多個氟化芳香族基團，且R包括一或多個可電離基團，其中該交聯化合物可溶於至少一種極性溶劑中。WO 2007/004995亦闡述了形成包括所提供聚合物之器件之製程，該製程包含以下步驟：(i)將來自包括聚合物及交聯化合物之溶液之膜沈積在基板上，及(ii)在介於100℃至130℃之間之溫度下軟烘焙膜；及(iii)將步驟(ii)中之溶液暴露於波長介於250nm至450nm範
圍內之輻射下。例示者係下式之交聯化合物
其中X係選自I、PF6、BF4、ClO4及CF3COO。
WO 2009/068884闡述了經支撐聚合物異質結構及製造方法。該異質結構適用於一系列需要包含光伏打器件及發光二極體器件在內之半導體器件之應用。例如，闡述了包括以下步驟之製程：製備聚(9,9’-二辛基茀-共-雙-N,N’-(4-丁基苯基)-雙-N,N-苯基-1,4-苯二胺)、聚苯乙烯及以下雙疊氮化物型光交聯劑於甲苯中之溶液，
將此溶液旋塗在載體上，藉由甲基乙基酮處理移除聚苯乙烯，及將剩餘樣品暴露於UV光(254nm)下。
Png,R.-Q.；Chia,P.-J.；Tang,J.-C.；Liu,B.；Sivaramakrishnan S.；Zhou,M.；Khong,S.-H.；Chan,H.S.O.；Burroughes,J.H.；Chua,L.-L.；Friend,R.H.；Ho,P.K.H.Nature Materials 2010,9(2),152-152闡述了可將位阻雙(氟疊氮苯)充分混合於聚合物有機半導體中，以使當暴露於深紫外光(254nm波長)下時發生光交聯。位阻二(氟疊氮苯)之實例係
例如，闡述OFET之製備，其包括以下步驟：使用p++-Si背閘極及微影圖案化AU源極-汲極電極光交聯十八烷基三氯矽烷基化熱氧化物閘極介電質上之聚2,5-雙(3-十四烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩)膜。
WO 2011/068482闡述了具有通式N3-ArF-W(I)之交聯部分，其中ArF包括具有至少一個比相對於疊氮化物基團之間位氟龐大之非氟取代基的氟化疊氮苯基團，且W包括吸電子基團。WO 2011/068482亦闡述了包括交聯部分及視情況聚合物或寡聚物之溶液。WO 2011/068482亦闡述了形成聚合物器件之方法，其包括以下步驟：(a)將包括聚合物或寡聚物及交聯部分之溶液沈積在基板上以形成層，及(b)固化該層以形成不可溶交聯聚合物。器件可為聚合物FET器件。例如，WO 2011/068482之實例3闡述了以下交聯部分
上述文獻引文中所闡述之雙疊氮化物型化合物通常在254nm之波長處吸收。
然而，在電子器件之製備中，通常將在結構化電極材料層或其他層時使用之光阻層暴露於介於300nm至450nm範圍內之波長下，尤其暴露於365nm、405nm或436nm之波長下，此對應於Hg燈之所謂的i線(365nm)、h線(405nm)及g線(436nm)。因此，將極方便地具有亦在介於300nm至450nm範圍內之波長處吸收、較佳在365nm、405nm或436nm之波長或接近該等波長處具有其吸收最大值的雙疊氮化物型化合物。此將允許使用同一波長製備用於光阻層及用於交聯聚合
物層之器件，而無需調節光器件之波長或甚至在製備製程期間用適於交聯聚合物層之輻射器件來替代光器件。
因此，本發明之目標係提供在介於300nm至450nm範圍內之波長處吸收、且理想地但無需在靠近或接近通常用於光微影中之波長(例如365nm、405nm或436nm)處具有其吸收最大值之雙疊氮化物型化合物。
此目標係藉由技術方案1之化合物、技術方案8之製程、技術方案9之溶液、技術方案12之製程及技術方案15之器件來解決。
本發明化合物具有式
其中a係0、1或2，b係1、2、3或4，c係0或1，d係0、1、2、3或4，e係0、1或2，x係0、1或2，y係0、1或2，z係0、1或2，w係0、1或2，n係0或1，Ar1與Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其
可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10與R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Raa取代：苯基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12及NR12COR13，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rab取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12及NR12COR13，其中R12及R13在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、
CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rb取代：苯基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rc取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中R22及R23在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，或，若L1或L3係
則R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A，L2係鏈接部分A，且R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30或NR30COR31，其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，
其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rd取代：苯基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Re取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，其中R32及R33在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基。
芳香族部分之實例係C6-14芳香族部分，例如
雜芳香族部分之實例係5至14員雜芳香族部分，例如
其中R100係C1-10烷基。
C1-10烷基及C1-20烷基可具支鏈或不具支鏈。C1-10烷基之實例係甲基、乙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、1,1-二甲基-3,3-二甲基丁基、壬基及癸基。C1-20烷基之實例係C1-10烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基及二十烷基。C3-6烷基之實例係異丙基、第三丁基及異戊基。
C5-8環烷基之實例係環戊基、環己基、環庚基及環辛基。
C6-14芳基之實例係苯基及萘基。
5至12員雜芳基之實例係
鹵素之實例係F、Cl、Br及I。
L1及L3之實例(其中L1及L3係
且R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A)係
鏈接部分A之實例係C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、
C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rf取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、鹵素、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40及NR40COR41，其中R40及R41在每次出現時彼此獨立地係H、C1-10烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfa取代：苯基、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfb取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中R42及R43在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，且其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
鏈接部分B之實例係可經一或多個C1-10烷基取代之C1-4伸烷基，其中C1-4伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR60、SO2-NR60、NR60、NR60R61、O或S替代，其中R60及R61在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
C1-4伸烷基之實例係亞甲基、伸乙基、伸丙基及伸丁基。C1-10伸烷基之實例係C1-4伸烷基以及伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基及伸癸基。
C2-4伸烯基之實例係亞甲烯基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。C2-10伸烯基之實例係C2-4伸烯基以及伸戊烯基、伸己烯基、伸庚烯基、伸辛烯基、伸壬烯基及伸癸烯基。
C5-8伸環烷基之實例係伸環戊基、伸環己基、伸環庚基及伸環辛基。
較佳地，a與e相同且為0或1，b係1、2或3，c係0或1，且d係0、1、2或3。
更佳地，a與e相同且為0或1，b係1，c係0或1，且d係0或1。
較佳地，x與y相同且為0、1或2，且z與w相同且為0、1或2。
更佳地，x與y相同且為0或1，且z與w相同且為1或2。
最佳地，x與y相同且為0，
z與w相同且為2。
較佳地，n係0。
較佳地，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，
其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B。
更佳地，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B。
甚至更佳地，Ar1與Ar2相同且係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由C1-20烷基及OR10組成之群之取代基Ra取代，其中R10在每次出現時彼此獨立地係C1-20烷基，且
其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，其中該鏈接部分B係可經一或多個C1-10烷基取代之C1-4伸烷基。
更佳地，Ar1與Ar2相同且係
其可經一或多個選自由C1-10烷基及OR10組成之群之取代基Ra取代，其中R10在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，其中該鏈接部分B係經一或多個C1-10烷基取代之亞甲基。
較佳地，L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，或，若L1或L3係
則R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A。
更佳地，L1與L3相同且係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基。
甚至更佳地，L1與L3相同且係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H或C1-20烷基。
更佳地，L1與L3相同且係
其中R3及R4係H。
較佳地，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成
之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rf取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、鹵素、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40及NR40COR41，其中R40及R41在每次出現時彼此獨立地係H、C1-10烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfa取代：苯基、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfb取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中R42及R43在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，且其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
更佳地，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸
環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rf取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、鹵素、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40及NR40COR41，其中R40及R41在每次出現時彼此獨立地係H、C1-10烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
甚至更佳地，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
更佳地，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係C1-10伸烷基，其中C1-10伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
較佳地，R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30
或NR30COR31，其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基。
更佳地，R1與R2相同且係H、C1-20烷基或C5-8環烷基。
更佳地，R1與R2相同且係具支鏈C3-6烷基。
在式(1)之較佳化合物中，n係0，且該等化合物具有式
其中a係0、1或2，b係1、2、3或4，c係0或1，d係0、1、2、3或4，e係0、1或2，x係0、1或2，y係0、1或2，z係0、1或2，w係0、1或2，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，
其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Raa取代：苯基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12及NR12COR13，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rab取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12及NR12COR13，其中R12及R13在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以
下組成之群之取代基Rb取代：苯基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rc取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中R22及R23在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，或，若L1或L3係
則R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A，L2係鏈接部分A，且R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30或NR30COR31，其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rd取代：苯基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，
其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Re取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，其中R32及R33在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基。
在式(1)之更佳化合物中，n係0，且該等化合物具有式(1’)，其中a係0、1或2，b係1、2、3或4，c係0或1，d係0、1、2、3或4，e係0、1或2，x係0、1或2，y係0、1或2，z係0、1或2，w係0、1或2，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，
L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，或，若L1或L3係
則R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rf取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、CN、NO2、鹵素、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40及NR40COR41，其中R40及R41在每次出現時彼此獨立地係H、C1-10烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfa取代：苯基、COOR42、CONR42R43、COR42、
SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rfb取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR42、CONR42R43、COR42、SO3R42、CN、NO2、鹵素、OR42、SR42、NR42R43、OCOR42及NR42COR43，其中R42及R43在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，且其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30或NR30COR31，其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基。
在式(1)之甚至更佳化合物中，n係0，且該等化合物具有式(1’)，其中a與e相同且為0或1，b係1、2或3，c係0或1，且d係0、1、2或3，x與y相同且為0、1或2，且z與w相同且為0、1或2，
Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，L1與L3相同且係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rf取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR40、CONR40R41、COR40、SO3R40、
CN、NO2、鹵素、OR40、SR40、NR40R41、OCOR40及NR40COR41，其中R40及R41在每次出現時彼此獨立地係H、C1-10烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且R1與R2相同且係H、C1-20烷基或C5-8環烷基。
在式(1)之最佳化合物中，n係0，且該等化合物具有式(1’)，其中a與e相同且為0或1，b係1，c係0或1，且d係0或1，x與y相同且為0或1，且z與w相同且為1或2，Ar1與Ar2相同且係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由C1-20烷基及OR10組成之群之取代基Ra取代，其中R10在每次出現時彼此獨立地係C1-20烷基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，其中該鏈接部分B係可經一或多個C1-10烷基取代之C1-4伸烷基，L1與L3相同且係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H或C1-20烷基，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係選自由以下組成之群：C1-10伸烷基、C2-10伸烯基、C5-8伸環烷基、C1-4伸烷基-C5-8伸環烷基-C1-4伸烷基、C1-4伸烷基-伸苯基-C1-4伸烷基、C2-4伸烯基-C5-8伸環烷基-C2-4伸烯基及C2-4伸烯基-伸苯基-C2-4伸烯基，其中C1-10伸烷基、C1-4伸烷基、C2-10伸烯基、C2-4伸烯基及/或C5-8伸環烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且R1與R2相同且係具支鏈C3-6烷基。
在式(1)之尤佳化合物中，n係0，且該等化合物具有式(1’)，其中a與e相同且為0或1，b係1，c係0或1，且d係0或1，x及y係0，且z及w係2，Ar1與Ar2相同且係
其可經一或多個選自由C1-10烷基及OR10組成之群之取代基Ra取
代，其中R10在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，其中該鏈接部分B係經一或多個C1-10烷基取代之亞甲基，L1與L3相同且係
其中R3及R4係H，且L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係C1-10伸烷基，其中C1-10伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，L2係鏈接部分A，其中該鏈接部分A係C1-10伸烷基，其中C1-10伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR50、SO2-NR50、NR50、NR50R51、O或S替代，其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
其中R50及R51在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基。
本發明之部分亦係製備式(1’)化合物之製程。
製備下式化合物之製程
其中a係0、1或2，b係1、2、3或4，c係0或1，d係0、1、2、3或4，e係0、1或2，x係0、1或2，y係0、1或2，z係0、1或2，w係0、1或2，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Raa取代：苯基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR11R12、OCOR12及NR12COR13，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rab取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR12、CONR12R13、COR12、SO3R12、CN、NO2、鹵素、OR12、SR12、NR12R13、OCOR12及NR12COR13，其中R12及R13在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環
己基或苯基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係鏈接部分B，L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
其中R3及R4在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR20、CONR20R21、COR20、SO3R20、CN、NO2或鹵素，其中R20及R21在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rb取代：苯基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rc取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR22、CONR22R23、COR22、SO3R22、CN、NO2、鹵素、OR22、SR22、NR22R23、OCOR22及NR22COR23，其中R22及R23在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，或，若L1或L3係
則R3及R4與其所附接之C原子一起形成5至7員非芳香族環系統A，L2係鏈接部分A，且R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30或NR30COR31，其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-20烷基及C5-8環烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rd取代：苯基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Re取代：C1-10烷基、環戊基、環己基、COOR32、CONR32R33、COR32、SO3R32、CN、NO2、鹵素、OR32、SR32、NR32R33、OCOR32及NR32COR33，其中R32及R33在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基、環戊基、環己基或苯基，包括以下步驟：使下式化合物
其中a、b、c、d、e、x、y、z、w、Ar1、Ar2、L1、L3、L2、R1及R2係如針對式(1)化合物所描述，與Mm+(N3 -)m反應，其中m係1、2或3，且M為金屬。
M可係任何金屬，例如鹼金屬、鹼土金屬或過渡金屬。金屬較佳為鹼金屬，其更佳為鈉。
該反應通常係在溶劑或溶劑混合物中實施。較佳地，該反應係在水及有機溶劑(例如二甲基甲醯胺)之混合物中實施。該反應通常係在升高溫度下、例如在介於80℃至90℃範圍內之溫度下實施。
端視式(2)化合物之類型，該式(2)化合物可藉由不同製程來製備。
式(2)化合物(其中a及e係1，L1與L3相同且係
R1與R2相同，x與y相同，且z與w相同)
可藉由使下式化合物
其中X係鹵素、較佳Br，且b、c、d、Ar1、L2、Ar2係如針對式
(1)化合物所描述，與下式化合物反應來製備
其中x、y、z、w、R1、R2、R3及R4係如針對式(1)化合物所描述，但x與y相同，z與w相同且R1與R2相同。
該反應通常係在適宜觸媒(例如Pd(OAc)2/三(鄰甲苯基)膦)存在下實施。該反應通常係在適宜溶劑(例如二甲基甲醯胺)中實施。該反應通常係在升高溫度下、例如在介於80℃至110℃範圍內之溫度下實施。
式(2)化合物(其中a及e係0，R1與R2相同，x與y相同，且z與w相同)可藉由使下式化合物
其中X係鹵素、較佳Br，且b、c、d、Ar1、L2、Ar2係如針對式(1)化合物所描述，與下式化合物反應來製備
其中x、y、z、w、R1及R2係如針對式(1)化合物所描述，但x與y相同，z與w相同且R1與R2相同。
該反應通常係在適宜觸媒(例如Pd(PPh3)4及Ag2O)存在下實施。該反應通常係在適宜溶劑(例如二甲基甲醯胺)中實施。該反應通常係在升高溫度下、例如在介於70℃至110℃範圍內之溫度下實施。
式(2)化合物(其中a及e係1，L1與L3相同且係
R1與R2相同，x與y相同，且z與w相同)可藉由使下式化合物
其中b、c、d、Ar1、L2、Ar2係如針對式(1)化合物所描述，與下式化合物反應來製備
其中X係鹵素、較佳Br，x、y、z、w、R1及R2係如針對式(1)化合物所描述，但x與y相同，z與w相同且R1與R2相同。
該反應通常係在適宜觸媒(例如Pd(PPh3)2Cl2及CuI)存在下實施。該反應通常係在適宜溶劑中實施。該反應通常係在升高溫度下、例如在介於60℃至100℃範圍內之溫度下實施。
式(6)化合物可藉由用鹼處理下式化合物來製備：
其中b、c、d、Ar1、Ar2及L2係如針對式(1)化合物所描述。
該鹼可為氫氧化鉀。該反應通常係在適宜溶劑(例如四氫呋喃及甲醇)中實施。該反應通常係在環境溫度下、例如在介於15℃至30℃範圍內之溫度下實施。
式(7)化合物可藉由使下式化合物
其中b、c、d、Ar1、Ar2及L2係如針對式(1)化合物所描述
與乙炔基三甲基矽烷反應來製備。
該反應通常係在適宜觸媒(例如Pd(PPh3)2Cl2及CuI)存在下實施。該反應通常係在適宜溶劑中實施。該反應通常係在升高溫度下、例如在介於60℃至100℃範圍內之溫度下實施。
式(3)化合物(其中Ar1與Ar2相同，b及d係1，c係1，X係Br且L2係如針對式(1)化合物所描述)可藉由使下式化合物
與下式化合物反應來製備
其中c係1且L2係如針對式(1)化合物所描述。
本發明之部分亦係包括一或多種式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑之溶液。
聚合物定義為包括至少兩個重複單元之化合物。較佳地，聚合物具有10’000Da至30’000’000Da之分子量。更佳地，聚合物具有20’000Da至10’000’000Da之分子量。
聚合物可係適用於電子器件中之任何聚合物(例如介電聚合物、半導電聚合物)或適於形成鈍化層、囊封層或平坦化層之聚合物。
較佳地，聚合物為介電聚合物。
介電聚合物之實例係以苯乙烯為基底之聚合物、聚(甲基丙烯酸C1-6烷基酯)(例如聚(甲基丙烯酸甲酯)及聚(甲基丙烯酸第三丁基酯))、聚(丙烯酸C1-6烷基酯)及聚醯亞胺(例如WO 2012/059386及PCT/IB2013/052426中所闡述之聚醯亞胺)。
以苯乙烯為基底之聚合物係聚苯乙烯或包括苯乙烯單元之共聚物。以苯乙烯為基底之聚合物之實例係聚苯乙烯、聚(4-甲氧基-苯乙烯)及苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物。以苯乙烯為基底之較佳聚合物係聚苯乙烯。
較佳地，一或多種聚合物係介電聚合物。更佳地，一或多種聚合物係以苯乙烯為基底之聚合物。更佳地，一或多種聚合物係聚苯乙烯。
半導電聚合物之實例係聚噻吩(例如聚3-己基噻吩(P3HT))、聚茀、聚二乙炔、聚2,5-伸噻吩基乙烯、聚對苯乙炔(PPV)及包括具有
二酮吡咯并吡咯基團之重複單元之聚合物(DPP聚合物)。
較佳地，半導電材料係包括具有二酮吡咯并吡咯基團之單元之聚合物(DPP聚合物)。
DPP聚合物之實例及其合成闡述於例如US 6,451,459 B1、WO 2005/049695、WO 2008/000664、WO 2010/049321、WO 2010/049323、WO 2010/108873、WO 2010/115767、WO 2010/136353及WO 2010/136352中。
較佳地，DPP聚合物包括選自由以下組成之群之單元、較佳基本上由其組成
下式之聚合物單元
下式之共聚物單元
下式之共聚物單元
及下式之共聚物單元
其中n’係4至1000，x’係0.995至0.005,y’係0.005至0.995，
x’+y’=1；r’係0.985至0.005，s’係0.005至0.985，t’係0.005至0.985，u’係0.005至0.985，r’+s’+t’+u’=1；A係下式之基團
其中a’係1、2或3，a”係0、1、2或3，b’係0、1、2或3，b”係0、1、2或3，c’係0、1、2或3，c”係0、1、2或3，d’係0、1、2或3，d”係0、1、2或3，前提係若a”為0，則b”不為0；R400及R410彼此獨立地選自由以下組成之群：H、C1-30烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、COOR500及C(O)NH2，其中R500係C1-30烷基，
其中C1-30烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之Rk取代：鹵素、OH、NO2、CN、C6-14芳基及C5-8環烷基；及/或雜有O、COO、OCO或S，其中C5-8環烷基及C6-14芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之R1取代：C1-10烷基、O-C1-10烷基、S-C1-10烷基及鹵素，Ar10、Ar11、Ar20、Ar21、Ar30、Ar31、Ar40及Ar41彼此獨立地係雜芳香族或芳香族環系統，B、D及E彼此獨立地係下式之基團
或式(24)之基團，前提係若B、D及E係式(24)之基團，則其不同於A，其中k’係1，l’係0或1，r’係0或1，z’係0或1，且Ar51、Ar52、Ar53及Ar54彼此獨立地係下式之基團
其中
R420在每次出現時係H或C1-30烷基，其中C1-30烷基可雜有一或多個O。
較佳地，n’係4至200，更佳5至100，x’係0.2至0.8，y’係0.8至0.2，且x’+y’=1。
較佳地，Ar10、Ar20、Ar30、Ar40、Ar11、Ar21、Ar31及Ar41彼此獨立地係選自由以下組成之群之雜芳香族或芳香族環系統
其中R430在每次出現時係H、C1-30烷基、鹵素或O-C1-30烷基，其中C1-30烷基可經一或多個C6-14芳基或C5-8環烷基取代及/或雜有一或多個O或S，R431係C1-30烷基、C6-14芳基、O-C1-30烷基或COOR440，其中R440係C1-30烷基，
其中C1-30烷基可經苯基、鹵素或COOR441取代及/或雜有一或多個o或S，其中C6-14芳基可經C1-10烷基、C1-10全鹵代烷基或OC1-10烷基取代，且R432及R433彼此獨立地係H、C1-30烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、C2-10烯基、C2-10炔基或O-C1-30烷基，其中C1-30烷基及O-C1-30烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rm取代：苯基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR441R442、CONR441R442及鹵素；及/或雜有一或多個CO、COO、S、O或NR443，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rn取代：C1-10烷基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR441R442、CONR441R442及鹵素；其中R441、R442及R443彼此獨立地係H、C1-10烷基或苯基，或R432與R433一起形成式CR450R451之基團，其中R450及R451彼此獨立地係H、C1-30烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中C1-30烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rp取代：苯基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR452R453、CONR452R453及鹵素；及/或雜有一或多個CO、COO、S、O或NR454，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rq取代：C1-10烷基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR452R453、CONR452R453及鹵素；其中R452、R453及R454彼此獨立地係H、C1-10烷基或苯基，或
R432及R433與其所附接之C原子一起形成5或6員環，其中該5至6員環可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rr取代：C1-30烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、C2-10烯基、C2-10炔基及O-C1-30烷基，其中C1-30烷基及O-C1-30烷基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rs取代：苯基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR460R461、CONR460R461及鹵素；及/或雜有一或多個CO、COO、S、O或NR462，其中C6-14芳基及5至12員雜芳基在每次出現時可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Rt取代：C1-10烷基、S-C1-10烷基、O-C1-10烷基、CN、NR460R461、CONR460R461及鹵素；其中R460、R461及R462彼此獨立地係H、C1-10烷基或苯基。
更佳地，DPP聚合物包括選自由下式之聚合物單元組成之群之單元、較佳基本上由其組成
其中n’係4至100，且A係下式之基團
其中a’係1，
a”係2 b’、b”、c’、c”、d’及d”係0，R400及R410彼此獨立地係C1-30烷基，且Ar10及Ar11係雜芳香族或芳香族環系統，其係
其中R430係在每次出現時H。
較佳地，溶液包括一或多種式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑，其中該溶液包括i)於1ml組合物中之0.1mg至500mg一或多種聚合物，及ii)基於一或多種聚合物之重量0.1重量%至20重量%之一或多種式(1)化合物。
更佳地，溶液包括一或多種式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑，其中該溶液包括i)於1ml組合物中之1.0mg至250mg一或多種聚合物，及ii)基於一或多種聚合物之重量0.5重量%至15重量%之一或多種式(1)化合物。
更佳地，溶液包括一或多種式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑，其中該溶液包括i)於1ml組合物中之5mg至100mg一或多種聚合物，及ii)基於一或多種聚合物之重量1重量%至10重量%之一或多種式(1)化合物。
具體而言，溶液包括一或多種式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑，其中該溶液包括
i)於1ml組合物中之5mg至60mg一或多種聚合物，及ii)基於一或多種聚合物之重量2重量%至8重量%之一或多種式(1)化合物。
若聚合物係聚苯乙烯，則溶劑較佳為C1-10烷酸C1-10烷基酯，例如乙酸丁基酯。
若聚合物係DPP聚合物，則溶劑較佳為芳香族溶劑，例如甲苯。
本發明之部分亦係製備器件之製程，該製程包括以下步驟：(i)將本發明溶液沈積在載體上以形成層，及(ii)將步驟(i)之層暴露於輻射下以形成聚合物層。
較佳地，器件係電子器件。電子器件之實例係發光二極體(LED)器件、場效電晶體(FET)器件、光伏打(PV)器件、光檢測器件、感測器件及無線電頻率鑒定(RFID)標籤。
更佳地，器件係發光二極體(LED)器件、場效電晶體(FET)器件或光伏打(PV)器件。
更佳地，器件係場效電晶體(FET)器件。
場效電晶體(FET)器件包括介電層、半導電層、基板、閘極電極及源極/汲極電極。
若本發明器件係場效電晶體(FET)器件，則聚合物層可係半導電層或介電層。較佳地，其係介電層。
若聚合物層為介電層，則聚合物場效電晶體(FET)器件之半導電層可自一或多種上文所提及之半導電聚合物或者自小分子形成。較佳地，其係自一或多種DPP聚合物形成。
若聚合物層為半導電層，則場效電晶體(FET)器件之介電層可自一或多種上文所提及之介電聚合物或者自小分子形成。較佳地，其係自一或多種以苯乙烯為基底之聚合物形成。
介電層可具有5nm至2000nm、較佳10nm至1000nm之厚度。
半導電層可具有5nm至2000nm、較佳10nm至1000nm之厚度。
基板可係任何適宜基板，例如玻璃或塑膠基板(例如聚醚碸、聚碳酸酯、聚碸、聚對苯二甲酸乙二酯及聚萘二甲酸乙二酯)。
閘極電極以及源極/汲極電極可自任何適宜金屬形成，例如金、銀、鉭、鋁、鎢或銦錫氧化物。閘極電極以及源極/汲極電極可具有1nm至200nm、較佳5nm至100nm之厚度。
場效電晶體(FET)器件可具有多種設計。
場效電晶體(FET)器件之一種可能的設計係底部閘極、底部觸點設計。此設計描述於圖9中。
場效電晶體(FET)器件之另一可能設計係頂部閘極、底部觸點設計。此設計描述於圖10中。
載體取決於及本發明溶液之一或多種聚合物。
若器件係頂部閘極、底部觸點聚合物場效電晶體(FET)器件且一或多種聚合物係介電聚合物，則載體係FET之半導電層。
若器件係頂部閘極、底部觸點聚合物場效電晶體(FET)器件且一或多種聚合物係半導電聚合物，則載體係FET之基板。
可以多種方式將本發明溶液沈積在載體上。較佳地，溶液係藉助液體處理技術(例如旋塗、溶液澆注、噴墨、柔版印刷、凹版印刷或槽模塗覆)來沈積。
較佳在步驟(ii)之前，將步驟(i)之層加熱至介於50℃至150℃範圍內之溫度。更佳在步驟(ii)之前，將步驟(i)之層加熱至介於80℃至130℃範圍內之溫度。
較佳地，步驟(ii)之輻射具有介於300nm至450nm範圍內之波長。
例如，輻射可具有365nm、405nm或436nm之波長。
步驟(ii)中所使用輻射之輻射劑量可介於1mJ/cm2至1000mJ/cm2範圍內。較佳地，其介於5mJ/cm2至300mJ/cm2範圍內，最佳介於10mJ/cm2至100mJ/cm2範圍內。
步驟(ii)可在惰性氣體氛圍(例如氮或氬氛圍)下實施。
可在步驟(ii)期間施加介於50℃至150℃範圍內、尤其介於80℃至130℃範圍內之溫度。
例如，若聚合物層為介電層且器件係頂部閘極、底部觸點場效電晶體(FET)器件，則該器件可如下進行製備：可藉由在適宜基板(例如玻璃)上微影圖案化適宜源極/汲極材料(例如金)來形成源極電極及汲極電極。然後可用半導電層覆蓋源極/汲極電極，此係藉由將半導電聚合物(例如DPP聚合物)於適宜溶劑(例如甲苯)中之溶液旋塗在基板上來實施。可加熱濕半導電層。然後可用介電層覆蓋半導電層，此係藉由將適宜溶劑(例如乙酸丁基酯)中之包括一或多種本發明之式(1)化合物、一或多種介電聚合物(例如聚苯乙烯)的溶液旋塗在半導電層上來實施。可將濕介電層加熱至80℃至100℃，且然後藉由輻射來固化。然後可藉由例如氣相沈積適宜源極/汲極材料(例如金)將閘極電極沈積在介電層上。
本發明之部分亦係可藉由本發明製程獲得之器件。
本發明之部分亦係式(1)化合物作為交聯劑用於交聯一或多種聚合物之用途。
本發明之式(1)化合物有利之處在於，式(1)化合物係在介於300nm至450nm範圍內之波長處吸收。具體而言，該等化合物可在365nm、405nm或436nm之波長下活化，該等波長係當前用於製備顯示器用器件(例如控制場效電晶體(FET))之工業光微影製程中所使用之波長。式(1)化合物允許針對光微影以及針對聚合物層之交聯使用相
同波長來製備器件。因此，在器件之製備製程期間無需調節光器件之波長或甚至用適於交聯聚合物之輻射器件來替代光器件。
式(1)化合物有利之處在於，其在介於300nm至450nm範圍內之波長下、甚至在使用低輻射劑量(例如介於5mJ/cm2至300mJ/cm2範圍內或介於10mJ/cm2至100mJ/cm2範圍內之輻射劑量)時係有效的交聯劑。式(1)化合物係用於介電層(例如以聚苯乙烯為基底之聚合物層)之尤其有效的交聯劑。交聯後，聚合物層幾乎不再溶於用於施加該層之溶劑中。因此，可在不溶解聚合物層的情況下施加下一層，例如電極材料層或障壁層。式(1)化合物之有效交聯亦允許使用光遮罩結構化(圖案化)聚合物層。
此外，式(1)化合物可溶於有機溶劑中，且有機溶劑通常用於製備器件。端視欲施加之聚合物層，式(1)化合物可經選擇以溶解於用於欲施加之聚合物層之溶劑中。例如，若溶劑係極性更強之有機溶劑(例如乙酸丁基酯)，則理想地選擇式(1)化合物(其中Ar1及Ar2經一或多個取代基C1-20烷基取代)，以增加於極性更強之有機溶劑中之溶解度。
圖1顯示分別在-3V(三角形)、-30V(方形)源極電壓Vds下，實例6之包括自調配物B形成之介電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)。
圖2顯示在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下，實例6之包括自調配物B形成之介電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)。
圖3顯示分別在-3V(三角形)、-30V(方形)之源極電壓Vds下，實
例7之包括自調配物C形成之介電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)。
圖4顯示在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下，實例7之包括自調配物C形成之介電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)。
圖5顯示分別在-3V(三角形)、-30V(方形)之源極電壓Vds下，實例8之包括自調配物E形成之半導電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)。
圖6顯示在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下，實例8之包括自調配物E形成之半導電層之頂部閘極、底部觸點(TGBC)場效電晶體的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)。
圖7顯示使用Axio Imager顯微鏡獲取之實例9之自調配物C形成之光圖案化介電層的顯微影像。
圖8顯示使用Axio Imager顯微鏡獲取之實例10之自調配物D形成之光圖案化半導體層的顯微影像。
圖9顯示場效電晶體(FET)器件之底部閘極、底部觸點設計。
圖10顯示場效電晶體(FET)器件之頂部閘極、底部觸點設計。
圖11顯示自調配物C形成之聚合物介電層之膜的保留比(d1/d2)與輻射施加劑量之關聯性。
在90℃下在N2下，將2,7-二溴-9,9-二己基-9H-茀(3a)(492mg,1.00mmol)、2,3,4,5,6-五氟苯乙烯(4Aa/4Ba)(524mg,2.7mmol)、P(鄰甲苯基)3(12mg,0.04mmol)及Pd(OAc)2(4.5mg,0.02mmol)於三乙胺(0.87mL)中之混合物加熱1天。將反應混合物冷卻至室溫，且用
二氯甲烷(3×15mL)萃取。最後用水(3×30mL)洗滌有機層。然後經MgSO4乾燥有機相並在減壓下蒸發。藉由管柱層析使用己烷作為溶析劑純化粗產物，以獲得淡黃色固體狀化合物2a(370mg,64%)。
在90℃下加熱NaN3(73mg,1.1mmol)及化合物2a(367mg,0.5mmol)於DMF(9.0mL)及水(1.4mL)中之混合物，直至藉由TLC不再監測到起始材料。將反應混合物冷卻至室溫，用水稀釋，用乙酸乙酯萃取且用水(3×30mL)洗滌。經MgSO4乾燥有機層並在減壓下移除溶劑。藉由管柱層析(二氯甲烷：己烷5：95)純化固體，以獲得橙色固體狀化合物1a(115mg,35%)。λmax=386nm及408nm。
在85℃下，將2,5-二溴噻吩(3b)(1.0g,4.1mmol)、2,3,4,5,6-五氟苯基酸(5Aa/5Ba)(2.1g,10.3mmol)、Pd(PPh3)4(763mg,0.7mmol)、Ag2O(1.9g,8.2mmol)及K3PO4三水合物(7.025g)於DMF(30mL)中之混合物攪拌過夜。然後經由矽藻土過濾混合物，傾倒至水中並用二氯甲烷(3×25mL)萃取。用水(3次)洗滌合併之有機層，經MgSO4乾燥且在減壓下移除溶劑。藉由管柱層析使用己烷作為溶析劑純化粗產物，以獲得白色粉末狀化合物2b(767mg,45%)。
在90℃下加熱NaN3(171mg,2.6mmol)及化合物2b(500mg,1.2mmol)於DMF(20mL)及水(3mL)中之混合物。藉由TLC監測反應。將混合物冷卻至室溫，用水稀釋，用乙酸乙酯萃取且用水(3×25mL)洗滌。經MgSO4乾燥萃取物且在減壓下移除溶劑。藉由管柱層析使用梯度溶析(己烷至己烷/二氯甲烷75：25)來純化粗產物，以獲得褐橙色固體狀化合物1b(382mg,69%)。λmax=386nm。
將2-溴-3-己基噻吩(9Aa/9Ba)(3.0mL,14.8mmol)及琥珀醯氯(8a)(0.73mL,6.4mmol)於無水DCM(5mL)中之混合物逐滴添加至AlCl3(2.1g,15.5mmol)於無水DCM(5mL)中之冷卻(0℃)懸浮液中。然後
在室溫下將反應混合物攪拌2.5h，且最後回流30min。將反應混合物傾倒至冰中，然後添加濃HCl並攪拌1h。用DCM(3×30mL)萃取水層，用HCl溶液(10%)、水及飽和NaHCO3溶液洗滌。最後，經Na2SO4乾燥有機層且在減壓下移除溶劑。藉由用熱乙醇洗滌來純化粗固體，獲得橙色固體狀化合物3c(0.87g，產率：30%)。
在90℃下，將化合物3c(0.6g,1.0mmol)、2,3,4,5,6-五氟苯乙烯(4Aa/4Ba)(0.4mL,2.7mmol)、Pd(OAc)2(6mg,0.02mmol)及三(鄰甲苯基)膦(0.015g,0.05mmol)於三乙胺(1.18mL,8.50mmol)及DMF(3mL)中之混合物加熱過夜。藉由TLC及LC/MS監測反應且加熱，直至不再觀察到起始材料。在減壓下移除三乙胺，且用DCM(3×30mL)萃取反應混合物。用水(100mL)及鹽水(100mL)洗滌有機層，經MgSO4乾燥，且在減壓下移除溶劑。藉由管柱層析使用己烷/DCM(1：1)作為溶析劑純化粗製物，獲得橙色固體狀化合物2c(0.17g，產率26%)。
將化合物2c(150mg,0.2mmol)溶解於DMF(3.50mL)中，且隨後添加水(0.50mL)中之疊氮化鈉(90mg,1.5mmol)。在90℃下將反應混合物加熱3h，且藉由TLC監測。將水添加至反應混合物中，用乙酸乙酯(3×25mL)萃取且經MgSO4乾燥。在減壓下移除溶劑後，藉由管柱層析DCM/甲醇(10：1)作為溶析劑純化粗產物。最後，於己烷中沈澱化合物1c，獲得紅色沈澱。在Buchner過濾器上過濾固體，以獲得20%產率之化合物1c。λmax=405nm
將乙炔基三甲基矽烷(0.60mL,4.25mmol)於三乙胺(8mL)中之溶液緩慢添加至化合物3d(1.0g,1.93mmol)、(PPh3)2PdCl2(0.068g,0.10mmol)及碘化銅(0.02g,0.10mmol)於三乙胺(20mL)中之溶液中。在70℃下將所得混合物攪拌過夜。藉由TLC監測反應，使用己烷作為溶析劑。處理：在減壓下蒸發三乙胺且藉由矽膠上之管柱層析純化殘餘物，獲得95%產率之黃色固體狀化合物7a(0.97g,1.8mmol)。
用甲醇(10mL)稀釋20% KOH水溶液(2.50mL)且添加至化合物7a(0.97g,1.75mmol)於THF(18mL)中之溶液中。然後在室溫下攪拌反應混合物，直至藉由TLC(溶析劑己烷)不再觀察到起始材料。用己烷(3×15mL)萃取粗反應混合物，且用水(1×25mL)洗滌有機相，並經Na2SO4乾燥。在減壓下移除溶劑後，然後藉由管柱層析使用己烷作為溶析劑純化殘餘物，獲得定量產率之黃色油狀化合物6a(0.7g,1.8mmol)，其未經任何進一步純化即直接用於下一步驟中。
將化合物6a(0.20g,0.50mmol)於三乙胺(1mL)中之溶液緩慢添加至溴-五氟苯(4Aa/4Ba)(0.14mL,1.09mmol)、(PPh3)2PdCl2(0.017g,0.02mmol)及碘化銅(0.005g,0.02mmol)於三乙胺(11mL)中之溶液中。然後在70℃下將反應混合物加熱過夜，且藉由TLC監測。處理：在減壓下移除三乙胺且藉由矽膠上之管柱層析(溶析劑己烷)純化殘餘物，獲得59%產率之白色固體狀化合物2d(0.21g,0.29mmol)。
將水(1mL)中之疊氮化鈉(0.15g,2.30mmol)添加至化合物2d(0.21g,0.29mmol)之DMF溶液(5mL)中，且在90℃下將混合物加熱3hr。處理：將水添加至反應混合物中，隨後用乙酸乙酯(3×10mL)萃
取。將有機相集合在一起且經MgSO4乾燥。在減壓下移除溶劑後，藉由矽膠上之管柱層析(溶析劑己烷)純化殘餘物，獲得50%產率之黃色固體狀化合物1d(0.11g,0.15mmol)。λmax=365nm。
調配物A係40mg/ml聚苯乙烯(Mw約2,000,000，由Pressure Chemicals供應)於乙酸丁基酯/甲苯(23/2以體積計)中之溶液，其另外基於聚苯乙烯之重量含有2重量%之化合物1b。化合物1b係如實例2中所闡述來製備。
調配物B係40mg/ml聚苯乙烯(Mw約2,000,000，由Pressure Chemicals供應)於乙酸丁基酯中之溶液，其另外含有基於聚苯乙烯之重量4重量%之化合物1a。化合物1a係如實例1中所闡述來製備。
調配物C係40mg/ml聚苯乙烯(Mw約2,000,000，由Pressure Chemicals供應)於乙酸丁基酯中之溶液，其另外含有基於聚苯乙烯之重量4重量%之化合物1d。化合物1d係如實例4中所闡述來製備。
調配物D係WO 2010/049321之實例1之20mg/ml二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物於甲苯中的溶液，其另外含有基於二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物之重量4重量%之化合物1b。化合物1b係如實例2中所闡述來製備。
調配物E係WO 2010/049321之實例1之0.75重量%之二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物於甲苯中的溶液，其另外含有基於二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物之重量4重量%之化合物1b。化合物1b係如實例2中所闡述來製備。
調配物A至E係藉由在室溫下分別將聚苯乙烯及二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物與交聯劑混合於溶劑中來製備。
藉由陰影遮罩之熱蒸發將金沈積至玻璃基板上，以形成約60nm厚之源極/汲極電極膜(通道長度：50μm，通道寬度：500μm)。經由0.45微米聚四氟乙烯(PTFE)過濾器過濾WO 2010/049321之實例1之二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物於甲苯中之0.75重量%溶液，且然後藉由旋塗(1000rpm,30秒)來施加。在90℃下在熱板上將濕半導電層乾燥30秒。經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物B，且然後藉由旋塗(3000rpm,30秒)來施加。在90℃下在熱板上將濕介電層預烘焙2分鐘，以獲得520nm厚之層。在90℃下使用365nm(輻射劑量為960mJ/cm2)對聚合物介電層實施UV固化。在介電層上經由陰影遮罩蒸發金閘極電極(厚度約80nm)。
使用Keithley 4200-SCS半導體表徵系統來量測頂部閘極、底部觸點場效電晶體(FET)器件之特徵。包括自調配物B形成之介電層之器件之分別在-3V(三角形)、-30V(方形)之源極電壓Vds下的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)顯示於圖1中。包括自調配物B形成之介電層之器件之在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)顯示於圖2中。
結果描述於表1中。
藉由陰影遮罩之熱蒸發將金沈積至玻璃基板上，以形成約60nm厚之源極/汲極電極膜(通道長度：50μm，通道寬度：500μm)。經由0.45微米聚四氟乙烯(PTFE)過濾器過濾WO 2010/049321之實例1之二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物於甲苯中之0.75重量%溶液，且然後藉由旋塗(1000rpm,30秒)來施加。在90℃下在熱板上將濕半導電層乾燥30秒。經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物C，且然後藉由旋塗(3500rpm,30秒)來施加。在90℃下在熱板上將濕介電層預烘焙2分鐘，以獲得520nm厚之層。在100℃與氮流下使用365nm(輻射劑量為1120mJ/cm2)對介電層實施UV固化。在介電層上經由陰影遮罩蒸發金閘極電極(厚度約80nm)。
使用Keithley 4200-SCS半導體表徵系統來量測頂部閘極、底部觸點場效電晶體(FET)器件之特徵。包括自調配物C形成之介電層之器件之分別在-3V(三角形)、-30V(方形)之源極電壓Vds下的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)顯示於圖3中。包括自調配物C形成之介電層之器件之在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)顯示於圖4中。
結果描述於表2中。
藉由陰影遮罩之熱蒸發將金沈積至玻璃基板上，以形成約60nm厚之源極/汲極電極膜(通道長度：50μm，通道寬度：500μm)。藉由旋塗(1000rpm,30秒)來施加調配物E。在90℃下在熱板上將濕聚合物半導電層乾燥30秒，且然後在90℃下使用365nm(輻射劑量為2400mJ/cm2)實施UV固化。藉由旋塗(3000rpm,30秒)來施加由Pressure Chemicals供應之聚苯乙烯於乙酸丁基酯中之4.0重量%溶液，並在90℃下乾燥30秒。在介電層上經由陰影遮罩蒸發金閘極電極(厚度約80nm)。
使用Keithley 4200-SCS半導體表徵系統來量測頂部閘極、底部觸點場效電晶體(FET)器件之特徵。包括自調配物E形成之半導電層之器件之分別在-3V(三角形)、-30V(方形)之源極電壓Vds下的汲極電流Ids與閘極電壓Vgs之關係(轉移曲線)顯示於圖5中。包括自調配物E形成之半導電層之聚合物器件之在5V、0V、-5V、-10V、-15V、-20V、-25V及-30V之閘極電壓Vgs下的汲極電流Ids與汲極電壓Vds之關係(輸出曲線)顯示於圖6中。
結果描述於表3中。
經由0.45微米聚四氟乙烯(PTFE)過濾器過濾WO 2010/049321之實例1之二酮吡咯并吡咯(DPP)-噻吩聚合物於甲苯中之0.75重量%溶液，且藉由旋塗(1,500rpm,30秒)施加至潔淨二氧化矽基板。在90℃下在熱板上將濕聚合物半導電層乾燥30秒。經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物C，且然後藉由旋塗(3,500rpm,30秒)施加在聚合物半導電層之頂部。在90℃下在熱板上將濕聚合物介電層預烘焙2分鐘，以獲得520nm厚之層。使陰影遮罩在介電層之頂部上對準，然後使用365nm(輻射劑量為60mJ/cm2)與氮流進行固化。藉由將膜於乙酸丁基酯中浸沒1分鐘、然後用氮鼓泡且在90℃下加熱5分鐘使固化膜顯影。
使用Axio Imager顯微鏡獲取之自調配物C形成之光圖案化聚合物介電層的顯微影像顯示於圖7中。
經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物D，且然後藉由旋塗(1,500rpm,30秒)施加在二氧化矽基板之頂部上。使陰影遮罩在半導電層之頂部上對準，然後在90℃下使用365nm(輻射劑量為2400mJ/cm2)進行固化。藉由將膜於甲苯中浸沒1分鐘使固化膜顯影，然後用氮鼓泡且在90℃熱板上加熱5分鐘。
使用Axio Imager顯微鏡獲取之自調配物D形成之光圖案化半導體層之顯微影像顯示於圖8中。
經由0.45微米聚四氟乙烯(PTFE)過濾器分別過濾實例5中所闡述之調配物A、調配物C二者，且藉由旋塗(3500rpm,30s)塗覆在潔淨二氧化矽基板上。在90℃下在熱板上將濕介電層加熱2分鐘，以獲得
550nm厚之膜。在90℃下使用365nm(輻射劑量為960mJ/cm2)對自調配物A形成之介電層實施UV固化。在100℃下使用365nm(輻射劑量為1120mJ/cm2)與氮流對自調配物C形成之介電層實施UV固化。藉由將介電層於乙酸丁基酯中浸沒1分鐘、然後在90℃下加熱5分鐘來使介電層顯影。使用Veeco Dektak 150量測固化後顯影(d1)前及顯影(d2)後介電層之厚度，以獲得膜保留比(d2/d1)。
結果描述於表4中。
經由0.45微米聚四氟乙烯(PTFE)過濾器過濾實例5中所闡述之調配物D，且藉由旋塗(1500rpm,30s)塗覆在潔淨二氧化矽基板上。在90℃下在熱板上將濕聚合物半導電層加熱2分鐘，冷卻至60℃，且然後在90℃下使用365nm(輻射劑量為約2400mJ/cm2)對聚合物半導電層實施UV固化。藉由將層於甲苯中浸沒1分鐘、然後在90℃下加熱5分鐘使聚合物半導電層顯影。使用Veeco Dektak 150量測固化後顯影(d1)前及顯影(d2)後聚合物半導電層之厚度，以獲得膜保留比(d2/d1)。
結果描述於表5中。
經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物C，且藉由旋塗(3500rpm,30秒)施加在經銦錫氧化物(ITO)電極預塗覆之潔淨玻璃基板上。在90℃下在熱板上將濕介電層預烘焙2分鐘，以獲得500nm厚之層。在100℃與氮流下使用365nm(輻射劑量為1120mJ/cm2)對介電層實施UV固化。然後在<1×10-6托(1.3×10-4Pa)下經由陰影遮罩將金電極(面積=0.785mm2)氣相沈積在介電層上。
因此以下列方式表徵所獲得之電容器：自使用Agilent E4980A Precision LCR計(信號振幅為1V)量測之複合物電容推斷相對電容率。
結果描述於表6中。
如可自表6導出，介電常數未受添加化合物1d之影響。
經由0.45微米過濾器過濾實例5中所闡述之調配物C，且藉由旋塗(3500rpm,30秒)施加在二氧化矽基板上。在90℃下在熱板上將濕介電層預烘焙2分鐘，以獲得550nm厚之層。使用具有不同輻射劑量之365nm使用氮流對介電層實施UV固化。藉由將介電層於乙酸丁基酯中浸沒1分鐘、然後在90℃下加熱5分鐘來使介電層顯影。使用Veeco
Dektak 150量測固化後顯影(d1)前及顯影(d2)後介電層之厚度，以獲得膜保留比(d2/d1)。
自調配物C形成之介電層之膜保留比(d1/d2)與所施加輻射劑量的關聯性描述於圖11中。
圖11顯示所施加輻射劑量可降低至20mJ/cm2，且膜保留比仍保持在90%以上。
Claims (16)
- 一種下式化合物，
- 如請求項1之化合物，其中n=0，且該式(1)化合物係為下式
- 如請求項1或2之化合物，其中Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係芳香族或雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰 Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係C1-4伸烷基，其可經一或多個C1-10烷基取代，其中C1-4伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR60、SO2-NR60、NR60、NR60R61、O或S替代，其中R60及R61在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，且L1及L3在每次出現時彼此獨立地係
- 如請求項1或2之化合物，其中R1及R2在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR30、CONR30R31、COR30、SO3R30、CN、NO2、鹵素、OR30、SR30、NR30R31、OCOR30或NR30COR31， 其中R30及R31在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基。
- 如請求項1或2中任一項之化合物，其中a與e相同且為0或1，b係1、2或3，c係0或1，且d係0、1、2或3，x與y相同且為0、1或2，且z與w相同且為0、1或2，Ar1及Ar2在每次出現時彼此獨立地係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由以下組成之群之取代基Ra取代：C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基、5至12員雜芳基、COOR10、CONR10R11、COR10、SO3R10、CN、NO2、鹵素、OR10、SR10、NR10R11、OCOR10及NR10COR11，其中R10及R11在每次出現時彼此獨立地係H、C1-20烷基、C5-8環烷基、C6-14芳基或5至12員雜芳基，其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之至少兩個毗鄰Ar1、至少兩個毗鄰Ar2及/或Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係C1-4伸烷基，其可經一或多個C1-10烷基取代，其中C1-4伸烷基之一或多個CH2基團可經C=O、(C=O)O、(C=O)NR60、SO2-NR60、NR60、NR60R61、O或S替代，其中R60及R61在每次出現時彼此獨立地係C1-10烷基，L1與L3相同且係
- 如請求項5之化合物，其中a與e相同且為0或1，b係1， c係0或1，且d係0或1，x與y相同且為0或1，且z與w相同且為1或2，Ar1與Ar2相同且係C6-14芳香族或5至12員雜芳香族部分，其可經一或多個選自由C1-20烷基及OR10組成之群之取代基Ra取代，其中R10在每次出現時彼此獨立地係C1-20烷基，且其中皆連接至L2或若c=0則彼此連接之Ar1與Ar2可另外藉由一或多個La鏈接，其中La係可經一或多個C1-10烷基取代之C1-4伸烷基，L1與L3相同且係
- 如請求項6之化合物，其中x與y相同且為0，z與w相同且為2，Ar1與Ar2相同且係
- 一種製備如請求項2之下式化合物之方法，
- 一種溶液，其包括一或多種如請求項1至7中任一項之式(1)化合物、一或多種聚合物及一或多種溶劑。
- 如請求項9之溶液，其中該一或多種聚合物係介電聚合物。
- 如請求項10之溶液，其中該一或多種聚合物係以苯乙烯為基底之聚合物。
- 一種製備器件之方法，該方法包括以下步驟：(i)將如請求項9至11中任一項之溶液沈積在載體上以形成層，及(ii)將步驟(i)之該層暴露於輻射下以形成聚合物層。
- 如請求項12之方法，其中該器件係電子器件。
- 如請求項12或13中任一項之方法，其中步驟(ii)之該輻射具有介於300nm至450nm範圍內之波長。
- 一種器件，其可藉由如請求項12至14中任一項之方法獲得。
- 一種如請求項1至7中任一項之式(1)化合物之用途，其係作為用於交聯一或多種聚合物之交聯劑。
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