TWI606784B - 薑油之用途以及掩蓋油脂組成物或複合脂質組成物之難聞氣味之方法 - Google Patents

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Description

薑油之用途以及掩蓋油脂組成物或複合脂質組成物之難聞氣味之方法
本發明係關於一種油脂或磷脂質等複合脂質之抗氧化劑、含有該抗氧化劑之油脂組成物或複合脂質組成物、及油脂組成物或複合脂質組成物之抗氧化方法。
油脂會因熱、光、氧氣等而氧化、變色或產生氧化臭。氧化的脂質，不僅色相/風味變差，在健康層面亦造成不良影響。近年來，已知以次亞麻油酸、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、花生油酸(AA)為代表之高度不飽和脂肪酸(1個脂肪酸內含有3個以上雙鍵之脂肪酸)，具有優異生理活性作用，以魚油為代表之含有許多高度不飽和脂肪酸之油脂，期待作為食用油脂之進一步的活用。然而，該等含有高度不飽和脂肪酸之油脂，氧化程度快速，會產生特有的難聞的氣味、及風味劣化，在利用於食品、加工受到限制。
以往，已知丁基羥基甲氧苯(BHA)等合成抗氧化劑之添加對油脂之抗氧化有效，但合成抗氧化劑有安全性之問題，若考慮到近年來消費者的嗜好，期望使用有效的源自天然物之物質取代化學合成品。就源自天然物之 抗氧化劑而言，生育酚、抗壞血酸廣為所知。又，已知綠茶萃取物具有抗氧化性。
另一方面，薑除了作為香辛料而使用於食材以外，自古以來利用作為具有使身體暖和、提高新陳代謝功能之作用之生藥。專利文獻1記載，薑油係對於掩蓋源自水產動物油脂之難聞的氣味有效，所使用者係由水蒸氣蒸餾法所製造之薑油。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2001-131575號公報
本發明之課題係提供一種源自天然物之抗氧化劑，其具有比公知之源自天然物之抗氧化劑更強之抑制過氧化值上昇之作用，且具有比由水蒸氣蒸餾法所製造之薑油更強之掩蓋難聞的氣味之作用。
本發明為了解決上述課題，包含以下各發明。
[1]一種抗氧化劑，係油脂或複合脂質之抗氧化劑，其含有薑油，且該薑油在供予下述分析條件之高效液相層析法分析時，具有至少1個在橙花醛(neral)之峰值前5分鐘以內檢測出之峰值，且具有至少3個在香葉醛(geranial)之峰 值後7分鐘以內檢測出之峰值。
試料：含有0.1%(w/v)的薑油之乙醇
管柱：ODS管柱(粒徑5μm，內徑4.6mm×長度250mm)
管柱烘箱(column oven)溫度：40℃
檢測波長：228nm
移動相：水(A液)、乙腈(B液)
流速：1mL/分鐘
梯度程式(gradient program)
(1)初期條件：A液70%、B液30%
(2)0分鐘至20分鐘：從初期條件直線性地轉變成A液10%、B液90%
(3)20分鐘至40分鐘：維持A液10%、B液90%
[2]前述[1]所述之抗氧化劑，係具有掩蓋油脂或複合脂質之難聞的氣味之作用。
[3]前述[1]或[2]所述之抗氧化劑，係由己烷萃取法所製造之薑油。
[4]一種油脂組成物，其含有前述[1]至[3]中任一項所述之抗氧化劑。
[5]一種複合脂質組成物，其含有前述[1]至[3]中任一項所述之抗氧化劑。
[6]一種油脂組成物或複合脂質組成物之抗氧化方法，係於油脂組成物或複合脂質組成物中添加前述[1]至[3]中任一項所述之抗氧化劑者。
[7]前述[6]所述之抗氧化方法，其中，相對於油脂或複合 脂質100重量份，添加薑油0.01至25重量份。
依據本發明，可提供具有比公知之源自天然物之抗氧化劑更強的抑制過氧化值上昇之作用，且具有由水蒸氣蒸餾法所製造之薑油更強的掩蓋難聞的氣味之作用的源自天然物之抗氧化劑。
第1圖係表示由己烷萃取法之自製薑油之HPLC分析結果之圖。
第2圖係表示四萬十薑精油(商品名，Ecology Shimanto公司製，水蒸氣蒸餾法)之HPLC分析結果之圖。
本發明之油脂或複合脂質之抗氧化劑之特徵係含有薑油。薑油係指由薑屬薑科的薑(Amomum zingiber L.)之根莖所得之天然精油。天然精油含有多種成分，可列舉例如薑萜(zingiberene)、薑醇(zingiberol)、茨烯(camphene)、桉樹腦(cineole)、沈香醇(linalool)、檸檬醛(citral)等芳香性揮發油成分，薑辣素(zingerol)、薑酮(zingerone)、薑酚(shogaol)等辛辣成分。
本發明之抗氧化劑所用之薑油只要係在供予下述分析條件之高效液相層析法(以下，記載為「HPLC」)分析時，具有至少1個在橙花醛之峰值前5分鐘以內檢測出之峰值，且具有至少3個在香葉醛之峰值後7分鐘以內 檢測出之峰值的薑油即可。
<HPLC分析條件>
試料：含有0.1%(w/v)的薑油之乙醇
管柱：ODS管柱(粒徑5μm，內徑4.6mm×長度250mm)
管柱烘箱溫度：40℃
檢測波長：228nm
移動相：水(A液)、乙腈(B液)
流速：1mL/分鐘
梯度程式
(1)初期條件：A液70%、B液30%
(2)0分鐘至20分鐘：從初期條件直線性地轉變成A液10%、B液90%
(3)20分鐘至40分鐘：維持A液10%、B液90%
試樣之調製係使用試藥特級等級之乙醇。
管柱只要係以ODS(十八烷基矽基：C18H37Si)經表面修飾，且填充化學結合型多孔性球狀矽膠做為固定相之型式的管柱，且粒徑為5μm、管柱尺寸為內徑4.6mm×長度250mm之管柱即可。較佳係使用本發明者等所用之NACALAI TESQUE製「COSMOSIL 5C18-MS-II」，可使用與其同等之市售品(例如，NACALAI TESQUE製「COSMOSIL 5C18-AR-II」、和光純藥工業製「Wakosil II-5C18」等)。
HPLC裝置無特別限定，可使用市售之HPLC裝置。
注入量無特別限定，本發明者等將上述試樣以10μL注入。
本發明者等，發現以上述HPLC條件分析由己烷萃取法所製造之自製薑油、由水蒸氣蒸餾法所製造之市售薑油，就保持時間為15分鐘附近檢測到橙花醛(亦稱為順式-檸檬醛)及香葉醛(亦稱為反式-檸檬醛)之2個峰值這點而言，兩者共通，但在橙花醛之峰值前5分鐘以內所檢測到之峰值、及香葉醛之峰值後7分鐘以內所檢測到之峰值有很大的差異。具體上，由己烷萃取法所製造之自製薑油，在橙花醛之峰值之約3分鐘左右前確認到1個大的峰值，香葉醛之峰值至約7分鐘左右後為止之間確認到複數個峰值，該等在由水蒸氣蒸餾法所製造之市售薑油並未見到(參照第1圖及第2圖)。
再者，本發明者等，發現由己烷萃取法所製造之自製薑油比由水蒸氣蒸餾法所製造之市售薑油，掩蓋魚油之難聞的氣味之效果較高，且由光所致之抗氧化(抑制過氧化值之上昇)效果亦高。
上述HPLC條件中，與香葉醛之峰值面積相比，至少有1%以上之面積時，認定為峰值。橙花醛之峰值前5分鐘以內檢測到之峰值只要有至少1個即可，亦可2個以上。較佳係1個。香葉醛之峰值後7分鐘以內檢測到之峰值只要有至少3個即可，亦可3個以上。較佳係4個，更佳係5個，再更佳係6個。
本發明之抗氧化劑所用之薑油在以上述條件進行HPLC分析時，只要為有上述特定之峰值者，可為藉由任意種製造方法製造者。就公知之薑油製造方法而 言，可列舉水蒸氣蒸餾法、超臨界二氧化碳萃取法、己烷萃取法等。
由水蒸氣蒸餾法之薑油，例如可由如以下之方式製造。亦即，將原料(薑之根莖)放入蒸餾釜中，送入水蒸氣，則原料中之油成分游離，並與水蒸氣一起氣化。將混入有該油成分之水蒸氣冷卻，分離成為油與水之二層，再將油回收。惟，認為本發明者所確認之範圍中，由水蒸氣蒸餾法之薑油並非有上述特定峰值之薑油。
由超臨界二氧化碳萃取法之薑油，例如將原料(薑之根莖)放入萃取槽並加溫、加壓，將成為超臨界狀態之CO2送入，將原料中之油成分溶解。然後，將溶解有油成分之超臨界狀態之CO2的壓力減緩，藉由使CO2氣化而將油回收。
經由己烷萃取法之薑油，例如將原料(薑之根莖)放入反應容器中，添加正己烷使與原料接觸，然後回收正己烷，使用例如離心薄膜濃縮裝置、減壓蒸餾裝置等除去正己烷，將油回收。
以己烷萃取法製造薑油時，就原料而言，可適宜使用蔬果用薑或薑的渣滓。就含有薑之辛辣成分及香味成分且含水率低之觀點而言，更佳係薑的渣滓。搾汁後之薑的渣滓，為了提升保存安定性，較佳係冷凍保存。就容易萃取辛辣成分及香味成分之觀點而言，萃取溶媒較佳係正己烷。萃取較佳係在室溫以下進行。
就本發明可利用之油脂或複合脂質而言， 只要為含不飽和脂肪酸者皆可，可列舉源自植物、動物、水產動植物、微生物等之油脂或複合脂質等。複合脂質，包含磷脂質(甘油磷脂質、抱合磷脂質(sphingophospholipid))、糖脂質(甘油糖脂質、抱合糖脂質)、脂蛋白質、硫脂質、腦醯胺等。具體上例如，源自植物之油脂，可列舉油桐種子油、亞麻仁油、扁桃仁油、荏胡麻油、橄欖油、柑橘種子油、南瓜種子油、木棉油、芥子油、括樓(Trichosanthes kirilowii)種子油、梓樹種子油、含有共軛亞麻油酸之油脂、金盞花種子油、小麥胚芽油、米糠油、玉米油、麻油、櫻桃種子油、紅花籽油、石榴種子油、紫蘇油、蛇瓜(Snake gourd)種子油、大豆油、茶油、月見草種子油、山茶花油、菜籽油、苦瓜種子油、凌霄花種子油、香苦瓜(balsam apple)種子油、棕櫚油、葵花油、花生油、葡萄籽油、鳳仙花種子油、澳洲胡桃油、棉籽油、花生油等；源自植物之複合脂質，可列舉大豆磷脂質、菜籽磷脂質、葵花磷脂質、玉米腦醯胺、米腦醯胺、蒟蒻腦醯胺、小麥腦醯胺、甜菜腦醯胺、鳳梨腦醯胺等。源自動物之油脂，可列舉牛脂、豬脂、蛋黃油等；源自動物之複合脂質，可列舉蛋黃磷脂質、源自蛋黃、牛乳之神經鞘磷脂、源自牛腦之半乳糖基腦醯胺等。源自水產動物之油脂，可列舉由沙丁魚、鮭魚、鯖魚、秋刀魚、鯡魚、鮪魚等所得之魚體油，魷魚、明太魚之肝油等，鰹魚、鮪魚等之眼窩油，海豹油、磷蝦油等；源自水產動物之複合脂質，可列舉由太平洋玉筋魚、鮭魚卵等所得之磷脂質等。源自微 生物之油脂，可列舉源自裂殖壺菌(Schizochytrium sp.)之油、源自菱形藻(Nitzschia sp.)之油、源自微綠球藻(Nannochloris sp.)之油、源自被孢黴(Mortierella sp.)之油等。可將該等油脂或複合脂質單獨或混合使用，或將經混合、硬化、分離、酯交換者以單獨、或混合2種以上使用。又，於含不飽和脂肪酸之油脂中，將不含不飽和脂肪酸之油脂混合、硬化、分離、酯交換者亦無問題。較佳係源自水產動物之油脂、源自微生物之油脂、各種磷脂質。
本發明之抗氧化劑，可添加於油脂或複合脂質、或者含該等之組成物中而使用。關於將本發明之抗氧化劑添加於油脂等中，較佳係均勻混合於對象之油脂等中。混合方法無特別限定，例如可使用公知之攪拌機等。本發明之抗氧化劑之添加量並無特別限定，較佳係相對於油脂或複合脂質100重量份，添加薑油約0.01至約25重量份，更佳係添加約0.1至約15重量份，再更佳係添加約1至約10重量份。
本發明之抗氧化劑，在不損目的之範圍，可含有薑油以外的成分。例如，可添加一般食用油脂所用之食品添加物等成分。
本發明之抗氧化劑，可單獨添加於對象之油脂或複合脂質、或者含該等之組成物中，亦可與其他抗氧化劑併用，而得到更高之抗氧化效果。其他抗氧化劑，具體上可列舉生育酚、L-抗壞血酸、L-抗壞血酸-棕櫚酸酯、迷迭香萃取物、茶萃取物、葵花萃取物、咖啡豆萃取 物等一般使用之抗氧化劑。
本發明之抗氧化劑可在常溫中長期間維持清澄的液狀。保存時，宜在密封容器保存。保存溫度只要為常溫即可，較佳係20℃至30℃。
本發明包含添加有本發明之抗氧化劑之油脂組成物及添加本發明之抗氧化劑之複合脂質組成物。油脂組成物，可列舉油脂、含油脂之乳化液、含油脂之可溶化液等。又，複合脂質組成物，可列舉複合脂質、含複合脂質之乳化液、含複合脂質之可溶化液等。油脂組成物及複合脂質組成物，除了油脂、複合脂質、乳化劑以外，亦可含有一般食品添加物等成分。
藉由將本發明之抗氧化劑添加於油脂或複合脂質、或者含該等之組成物，即使在嚴苛的氧化條件(例如，14天常時照射6000Lux之光，參照實施例2)中，比起由水蒸氣蒸餾法之薑油，可強力抑制因油脂之劣化而產生之難聞的氣味，亦可強力抑制過氧化值之上昇。又，認為本發明之抗氧化劑所用之薑油，由於與經水蒸氣蒸餾法之薑油的含有成分相異，故在骨形成促進作用、骨代謝抑制作用、殺菌作用、使免疫細胞活化之作用、膽固醇降低作用、糖質/脂質之吸收抑制作用、脂肪之分解/燃燒促進作用、噁心或頭痛之抑制作用、血管擴張作用、促進血液循環作用等之點為優異。
(實施例)
以下，藉由實施例詳細說明本發明，但本 發明不受該等之限定。
[實施例1：薑油之製造及分析] (1)以己烷萃取法之薑油之製造
將薑的渣滓(含水率約75質量%)60kg在-10℃以下冷凍，使該冷凍原料與體積約2倍量之正己烷，於反應容器中在-5℃、接觸15分鐘。然後回收正己烷，使用離心薄膜濃縮裝置及減壓蒸餾裝置，在室溫以下之溫度將正己烷除去，得到薑油。所得之薑油(以下，記載為「自製薑油」)係具有薑磨碎後之清爽的香氣與薑特有的辛辣成分之褐色透明的油溶性液體。
(2)HPLC分析
將自製薑油以下述條件供予HPLC分析。針對以水蒸氣蒸餾法所製造之四萬十薑精油(商品名，Ecology Shimanto製)以相同條件進行HPLC分析。
<試樣調製>
使自製薑油或四萬十薑精油成為0.1%(w/v)之方式添加於特級乙醇中，並供予分析。
<使用儀器>
泵：HITACHI L-2130
管柱烘箱：HITACHI L-2350
檢測器：HITACHI L-2450
<分析條件>
管柱：COSMOSIL 5C18-MS-II 4.6mm×250mm(NACALAI TESQUE製，ODS管柱)
管柱烘箱溫度：40℃
注入量：10μL
檢測波長：228nm
移動相：水(A液)、乙腈(B液)
流速：1mL/分鐘
梯度程式：
初期條件 A液70%、B液30%
0分鐘至20分鐘 從初期條件直線性地轉變成A液10%、B液90%
20分鐘至40分鐘 維持A液10%、B液90%
自製薑油之分析結果表示於第1圖，四萬十薑精油之分析結果表示於第2圖。任一者之HPLC圖表皆在15分鐘附近確認到(1)橙花醛及(2)香葉醛之峰值。自製薑油在(1)橙花醛之峰值之約3分鐘左右前確認到1個大的峰值，但在四萬十薑精油並未見到。又，自製薑油在(2)香葉醛之峰值至約7分鐘左右後為止之間確認到複數個峰值，但在四萬十薑精油並未見到。
[實施例2：對於各種薑油之精製魚油之光氧化抑制效果之檢討] (1)實驗材料
精製魚油，使用與實施例1相同之日本水產製「DD OIL TYPE2」(商品名)。使用維他命E(J-OIL MILLS製「生育酚AT-160(商品名)」)作為公知的抗氧化劑。薑油使用以下2種。
(a)自製薑油(實施例1、己烷萃取法)
(b)四萬十薑精油(商品名、Ecology Shimanto製、水蒸氣蒸餾法)
(2)實驗方法
以表1所示之調配比例調製試樣，分別將5g放入20mL容量之瓶子中，封蓋。對瓶子常時照射6000Lux之光，在7日後及14日後進行過氧化值之測定與官能評定。再者，已知維他命E若增加添加量，則抗氧化效果降低，因此設定表1所示之調配比例。
過氧化值之測定係依據日本油化學會制定「基準油脂分析試驗法(II)參考資料2.4-1996過氧化值(氯仿法)」，將試樣溶解於氯仿與乙酸(2：3)之滴定溶劑而成者作為試料，一邊將氮氣在流通試料中並將溶解氧氣逐出一邊添加碘化鉀溶液，藉由電位差滴定法使用0.01mol/L硫代硫酸鈉溶液滴定游離之碘，從硫代硫酸鈉溶液之滴定量算出過氧化值。
官能評定係10名檢查員直接聞試樣的味道，有強烈難聞的氣味時評定為×、稍有難聞的氣味時評定為△、掩蓋難聞的氣味時評定為○。人數最多的評定作為各試樣之評定。
結果表示於表2。添加有薑油之試樣3、4，任一者與對照之試樣1比較，會抑制過氧化值之上昇，但抑制程度，(a)自製薑油比起(b)四萬十薑精油更強。又，關於難聞的氣味之掩蓋效果，(a)評定為具有掩蓋效果，(b)評定為稍有難聞的氣味。公知之抗氧化劑之維他命E(生育酚AT-160)，在本實施例之條件下，未顯示抗氧化效果。
由此結果可知，顯示出(a)自製薑油比起(b)四萬十薑精油有更強的抗氧化效果及掩蓋難聞的氣味之效果。在此，以後的實驗係使用以己烷萃取法或超臨界二氧化碳萃取法所製造之薑油進行。
[實施例3：對於精製魚油之光氧化抑制效果之檢討]
使用日本水產製「DD OIL TYPE2(商品名)」作為精製魚油、使用J-OIL MILLS製「生育酚AT-160(商品名)」作為公知的抗氧化劑、使用實施例1所製造之自製薑油作為薑油。
以表3所示之調配比例調製試樣，以與實施例2同樣操作，分別將5g放入20mL容量之瓶子，封蓋，對瓶子常時照射6000Lux之光，7日後及14日後進行過氧化物值之測定與官能評定。
結果表示於表4。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。自製薑油之調配量與維他命E之調配量相等之試樣4，比起維他命E，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例4：對於精製魚油之熱氧化抑制效果之檢討]
使用與實施例3相同材料，調製相同試樣，將瓶子保存在60℃之恆溫室。與實施例3同樣地在7日後及14日 後進行過氧化值之測定與官能評定。
結果表示於表5。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例5：對於精製魚油之空氣氧化抑制效果之檢討]
使用與實施例3相同材料，調製相同試樣，瓶子不封蓋而放置於室溫(26±2℃)。與實施例3同樣地在7日後及14日後進行過氧化值之測定與官能評定。
結果表示於表6。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例6：對於大豆精製油之光氧化抑制效果之檢討]
除了將精製魚油換成大豆精製油(辻製油製)以外，與實施例3同樣地進行。
結果表示於表7。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例7：對於玉米精製油之光氧化抑制效果之檢討]
除了將精製魚油換成玉米精製油(辻製油製)以外，與實施例3同樣地進行。
結果表示於表8。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例8：對於棉籽油之光氧化抑制效果之檢討]
除了將精製魚油換成棉籽油(J-OIL MILLS製)以外，與實施例3同樣地進行。
結果表示於表9。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例9：對於高亞麻油酸型葵花油之光氧化抑制效果之檢討]
除了將精製魚油換成高亞麻油酸型葵花油(J-OIL MILLS製)以外，與實施例3同樣地進行。
結果表示於表10。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
[實施例10：對於源自鮭魚卵之磷脂質之光氧化抑制效果之檢討] (1)實驗材料
使用中鏈脂肪酸油(日清OilliO Group公司製「SUKORE 64G(商品名)」、辛酸(C8)：癸酸(C10)=60：40)、源自鮭魚卵之磷脂質(日油公司製「SUN OMEGA PC-DHA(商品名)」、維他命E(參照實施例2)及自製薑油(參照實施例1)。
(2)實驗方法
以表11所示之調配比例調製試樣，以與實施例2同樣操作，對瓶子常時照射6000Lux之光，7日後及14日後進行過氧化值之測定與官能評定。
(3)結果
結果表示於表12。添加有自製薑油之試樣3，與試樣1及2相比，過氧化值低、且掩蓋難聞的氣味。
再者，本發明不受上述各實施形態及實施例限定，在請求項所示之範圍內可有各種變更，適宜地組合不同實施形態分別揭示之技術手段所得之實施形態亦包含於本發明之技術範圍中。
由於本案的圖為實驗數據，並非本案的代表圖。
故本案無指定代表圖。

Claims (3)

  1. 一種薑油之用途，係用以掩蓋油脂或複合脂質之難聞氣味；其中，該薑油係藉由己烷萃取法而製造，並且，該薑油在供予下述分析條件之高效液相層析法分析時，具有至少1個在橙花醛之峰值前5分鐘以內檢測出之峰值，且具有至少3個在香葉醛之峰值後7分鐘以內檢測出之峰值；試料：含有0.1%(w/v)的薑油之乙醇管柱：ODS管柱(粒徑5μm，內徑4.6mm×長度250mm)管柱烘箱溫度：40℃檢測波長：228nm移動相：水(A液)、乙腈(B液)流速：1mL/分鐘梯度程式(1)初期條件：A液70%、B液30%(2)0分鐘至20分鐘：從初期條件直線性地轉變成A液10%、B液90%(3)20分鐘至40分鐘：維持A液10%、B液90%。
  2. 一種掩蓋油脂組成物或複合脂質組成物之難聞氣味之方法，係於油脂組成物或複合脂質組成物中添加申請專利範圍第1項中所述之薑油。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之掩蓋油脂組成物或複合脂質組成物之難聞氣味之方法，其中，相對於油脂或 複合脂質100重量份，添加薑油0.01至25重量份。
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