TWI584068B - 光可固化組成物,及使用該組成物形成固化產物圖案與製造光學組件、電路板及壓印模具的方法 - Google Patents
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Description
本發明係關於光可固化組成物,及使用該光可固化組成物形成固化產物圖案與製造光學組件、電路板及壓印模具的方法。
在半導體裝置、微機電系統(MEMS)等領域中,日益需要小型化,因此光奈米壓印技術受到注目。
在該光奈米壓印技術中,將在其表面上具有細微凸起圖案之模具壓在已施加光可固化組成物(抗蝕劑)之基材上,且在此狀態下固化該光可固化組成物。因而,該模具之凸起圖案係轉移至該光可固化組成物之固化產物而在該基材上形成圖案。該光奈米壓印技術使得能在基材上形成數奈米等級的細微結構。
在光奈米壓印技術中,首先將抗蝕劑施加至
基材上將要形成圖案之區域(施加步驟)。隨後,將該抗蝕劑在具有圖案之模具中形成圖案(模具接觸步驟)。然後,藉由以光照射來固化該抗蝕劑(照射步驟)及從該模具分離(脫模步驟)。經過該等步驟,在該基材上形成具有特定形狀之樹脂圖案(光固化膜)。
藉由該光奈米壓印技術於基材上形成之固化產物圖案(或光固化膜)可用作以乾式蝕刻處理基底基材的遮罩。在此操作中,從以高產率處理該基底基材的觀點來看,希望光可固化組成物可抗乾式蝕刻。
光可固化組成物對於乾式蝕刻之抗性(下文稱為乾式蝕刻抗性)取決於該光可固化組成物之成分及其比例。光可固化組成物之黏度亦取決於該光可固化組成物之成分及其比例。
黏性光可固化組成物填充模具之速度緩慢。更具體而言,當此種光可固化組成物施加至基材時在該基材上展布之速度緩慢,或在與該模具接觸之後填充該模具中之細微凸起圖案中的凹部之速度緩慢。因而,使用黏性光可固化組成物造成藉由光奈米壓印形成固化產物圖案的生產力低落。
[PTL 1]日本專利早期公開案第2007-186570號
因此,本發明提供可以高速填充模具(填充速度)且具有高乾式蝕刻抗性之光可固化組成物。
根據本發明一態樣,提供一種含有可聚合化合物(A)及不可聚合組分(E)之光可固化組成物,該不可聚合組分(E)具有重量平均分子量為250或更低且其比例係在相對於該可聚合化合物(A)及不可聚合組分(E)之總重量為10重量%至50重量%的範圍。該可聚合化合物(A)具有參數OA=NA/(NC,A-NO,A)。NA代表該可聚合化合物(A)之分子中的原子總數,NC,A代表該可聚合化合物(A)之分子中的碳原子數,及NO,A代表該可聚合化合物(A)之分子中的氧原子數。該不可聚合組分(E)含有至少一種包括光聚合引發劑(B)之不可聚合化合物(X)。該不可聚合化合物(X)具有參數OX=NX/(NC,X-NO,X)。NX代表該對應化合物(X)之分子中的原子總數,NC,X代表該對應化合物(X)之分子中的碳原子數,及NO,X代表該對應化合物(X)之分子中的氧原子數。該光可固化組成物滿足下列關係式(1)及(2):OA-OE>1.00 (1);且OAE<3.40(2)。
在該等關係式中,OE代表該至少一種不可聚合化合物(X)之參數OX的莫耳分率加權平均,及OAE代表參數OA及OE的莫耳分率加權平均。
從以下範例實施態樣並參考附圖將明暸本發明之其他特徵。
101‧‧‧光可固化組成物
102‧‧‧基材
103、105‧‧‧對準標記
104‧‧‧模具
106‧‧‧塗膜
107‧‧‧光
108‧‧‧固化產物
109、110‧‧‧固化產物圖案
111‧‧‧部分
112‧‧‧電路結構
[圖1A]圖1A為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1B]圖1B為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1C]圖1C為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1D]圖1D為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1E]圖1E為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1F]圖1F為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
[圖1G]圖1G為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法之示意橫斷面圖。
茲參考圖式詳細說明本發明之範例實施態樣。然而,本發明不局限於以下實施態樣。又,本發明包括以熟習本領域之人士的知識基礎可在本發明範圍及精神內所進行的任何修改或變化。
根據一實施態樣之光可固化組成物含有可聚合化合物(A),其係稱為組分(A);及光聚合引發劑(B),其可稱為組分(B)。本實施態樣之光可固化組成物可進一步含有不可聚合化合物(C),其可稱為組分(C)。該光可固化組成物可適用於光奈米壓印。
本文所使用之「固化產物」用語係指進行可聚合化合物之聚合作用以供固化部分或全部可聚合化合物的產物。為了強調,可將相對於其面積具有非常小厚度之固化產物特別稱為固化膜。該固化產物或固化膜之形狀無特別限制,及可在其表面具有圖案。
茲將詳細說明該光可固化組成物之組分。
組分(A)為可聚合化合物。本文所提及之可聚合化合物係與聚合因子(諸如從光聚合引發劑(組分(B))產生之自由基)反應,因而藉由鏈反應(聚合反應)而形成聚合物膜。
該可聚合化合物可為可自由基聚合化合物。該可聚合化合物(或組分(A))可為單一可聚合化合物或複數種可聚合化合物之組合。
該可自由基聚合化合物可具有至少一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基,因此可為(甲基)丙烯酸化合物。因此,有利的是本實施態樣之光可固化組成物含有作為構成
組分(A)之化合物之一的(甲基)丙烯酸化合物,及更有利的是該(甲基)丙烯酸化合物為組分(A)之主要成分。最佳地,組分(A)為(甲基)丙烯酸化合物。當(甲基)丙烯酸化合物為組分(A)之主要成分時,該(甲基)丙烯酸化合物佔組分(A)的90重量%或更高。
若該可自由基聚合化合物為複數種各具有至少一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之化合物的組合,有利的是可自由基聚合化合物含有單官能(甲基)丙烯酸單體及多官能(甲基)丙烯酸單體。藉由組合單官能(甲基)丙烯酸單體及多官能(甲基)丙烯酸單體,可形成牢固之固化膜。
具有一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之單官能(甲基)丙烯酸化合物的實例包括但不局限於(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基-2-甲基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-苯基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸4-苯基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-(2-苯基苯基)-2-羥丙酯、經EO改質之(甲基)丙烯酸對異丙苯基酚酯、(甲基)丙烯酸2-溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2,4-二溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2,4,6-三溴苯氧基乙酯、經EO改質之(甲基)丙烯酸苯氧酯、經PO改質之(甲基)丙烯酸苯氧酯、(甲基)丙烯酸聚氧伸乙基壬基苯醚酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸1-金剛烷酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、(甲基)丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、(甲基)丙烯酸莰酯、(甲基)丙烯酸三環癸烷酯(tricyclodecanyl
(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二環戊烷酯(dicyclopentanyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯(dicyclopentenyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸4-丁基環己酯、丙烯醯基嗎啉、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯(amyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯(pentyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸異戊酯(isoamyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙酯己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十一酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸異硬脂酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基二乙二醇酯、一(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、一(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙二醇酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基聚丙二醇酯、二丙酮(甲基)丙烯醯胺、異丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、第三辛基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙胺基乙酯、(甲基)丙烯酸7-
胺基-3,7-二甲基辛酯、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺及N,N-二甲胺基丙基(甲基)丙烯醯胺。
一些單官能(甲基)丙烯酸化合物為市售者,且其實例包括但不局限於Aronix系列M101、M102、M110、M111、M113、M117、M5700、TO-1317、M120、M150及M156(各由Toagosei製造);MEDOL 10、MIBDOL 10、CHDOL 10、MMDOL 30、MEDOL 30、MIBDOL 30、CHDOL 30、LA、IBXA、2-MTA、HPA、及Biscoat系列#150、#155、#158、#190、#192、#193、#220、#2000、#2100及#2150(各由Osaka Organic Chemical Industry製造);Light Acrylates BO-A、EC-A、DMP-A、THF-A、HOP-A、HOA-MPE、HOA-MPL、PO-A、P-200A、NP-4EA及NP-8EA、及環氧基酯M-600A(各由Kyoeisha Chemical製造);KAYARAD TC110S、R-564及R-128H(各由Nippon Kayaku製造);NK酯AMP-10G及AMP-20G(各由Shin-Nakamura Chemical製造);FA-511A、512A及513A(各由Hitachi Chemical製造);PHE、CEA、PHE-2、PHE-4、BR-31、BR-31M及BR-32(各由Dai-ichi Kogyo Seiyaku製造);VP(由BASF製造);及ACMO、DMAA及DMAPAA(各由Kohjin製造)。
具有二或多個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸化合物之實例包括但不局限於二(甲基)丙烯酸三羥甲丙烷酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲丙烷酯、經EO改質之三(甲基)丙烯酸三羥甲丙烷酯、經PO改質之三
(甲基)丙烯酸三羥甲丙烷酯、經EO,PO改質之三(甲基)丙烯酸三羥甲丙烷酯、二(甲基)丙烯酸二羥甲三環癸烷酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸四乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,9-壬二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,10-癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,3-金剛烷二甲醇酯、異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸參(2-羥乙基)酯、異三聚氰酸參(丙烯醯氧基)酯、二(甲基)丙烯酸雙(羥甲基)三環癸烷酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、經EO改質之2,2-雙(4-((甲基)丙烯氧基)苯基)丙烷、經PO改質之2,2-雙(4-((甲基)丙烯氧基)苯基)丙烷、及經EO,PO改質之2,2-雙(4-((甲基)丙烯氧基)苯基)丙烷。
多官能(甲基)丙烯酸化合物為市售者,且其實例包括但不局限於Yupimer UV SA1002及Yupimer UV SA2007(各由Mitsubishi Chemical製造);Biscoat系列#195、#230、#215、#260、#335HP、#295、#300、#360、#700、GPT及3PA(各由Osaka Organic Chemical Industry製造);Light Acrylates 4EG-A、9EG-A、NP-A、DCP-A、BP-4EA、BP-4PA、TMP-A、PE-3A、PE-4A及DPE-6A(各由Kyoeisha Chemical製造);KAYARAD PET-30、TMPTA、R-604、DPHA、DPCA-20、-30、-60及-120
、HX-620、D-310、及D-330(各由Nippon Kayaku製造);Aronix系列M208、M210、M215、M220、M240、M305、M309、M310、M315、M325及M400(各由Toagosei);及Ripoxy VR-77、Ripoxy VR-60及Ripoxy VR-90(各由Showa Denko製造)。
在上述化合物中,(甲基)丙烯酸酯係指丙烯酸酯或含有相同醇殘基之甲基丙烯酸酯作為該丙烯酸酯。又,(甲基)丙烯醯基係指丙烯醯基或含有相同醇殘基之甲基丙烯醯基作為該丙烯醯基。EO表示環氧乙烷,及經EO改質之化合物A為化合物A之(甲基)丙烯酸及醇殘基係以其間之環氧乙烷嵌段結構彼此結合的化合物。PO表示環氧丙烷,及經PO改質之化合物B為化合物B之(甲基)丙烯酸及醇殘基係以其間之環氧丙烷嵌段結構彼此結合的化合物。
組分(B)係由至少一種光聚合引發劑組成。
本實施態樣中所使用之光聚合引發劑感測具有特定波長之光以產生上述聚合因子(自由基)。更具體而言,該光聚合引發劑為以光(輻射,諸如紅外輻射、可見光輻射、紫外輻射、遠紫外輻射、X射線輻射、及電子束及其他帶電粒子輻射)產生自由基之自由基產生劑。
組分(B)可為單一光聚合引發劑或複數種光聚合引發劑之組合。
範例自由基產生劑包括但不局限於經取代或未經取代之2,4,5-三芳基咪唑二聚物,諸如2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、2-(鄰氯苯基)-4,5-二(甲氧苯基)咪唑二聚物、2-(鄰氟苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物、及2-(鄰或對甲氧苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物;二苯甲酮及二苯甲酮衍生物,諸如N,N'-四甲基-4,4'-二胺基二苯甲酮(米其勒酮)、N,N'-四乙基-4,4'-二胺基二苯甲酮、4-甲氧基-4'-二甲基胺基二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4,4'-二甲氧基二苯甲酮、及4,4'-二胺基二苯甲酮;α-胺基芳族酮衍生物,諸如2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1及2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-丙-1-酮;醌,諸如2-乙基蒽醌、菲醌、2-第三丁基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-苯并蒽醌、2-苯基蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、1-氯蒽醌、2-甲基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、2-甲基-1,4-萘醌、及2,3-二甲基蒽醌;安息香醚衍生物,諸如安息香甲基醚、安息香乙基醚、及安息香苯基醚;安息香及安息香衍生物,諸如甲基安息香、乙基安息香、及丙基安息香;苯甲基衍生物,諸如苯甲基二甲基縮酮;吖啶衍生物,諸如9-苯基吖啶及1,7-雙(9,9'-吖啶基)庚烷;N-苯甘胺酸及N-苯甘胺酸衍生物;苯乙酮及苯乙酮衍生物,諸如3-甲基苯乙酮、苯乙酮苯甲基縮酮、1-羥基環己基苯基酮、及2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮;噻噸酮及噻噸酮衍生物,諸如二乙基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、及2-氯噻噸酮;氧化醯基膦衍生物,諸如氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基
二苯膦、氧化雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯膦、及氧化雙-(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦;肟酯衍生物,諸如1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基-,2-(鄰苯甲醯基肟)]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(鄰乙醯基肟);及酮、茀酮、苯甲醛、茀、蒽醌、三苯胺、咔唑、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、及2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮。
該自由基產生劑可為市售者,其實例包括但不局限於Irgacure系列184、369、651、500、819、907、784及2959、CGI-1700、-1750及-1850、CG24-61、Darocur系列1116及1173、Lucirin TPO、LR 8893、及LR 8970(各由BASF製造);及Ubecryl P36(由UCB製造)。
其中,氧化醯基膦系光聚合引發劑適於用作組分(B)。在前文引用之光聚合引發劑當中,氧化2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯膦、氧化雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯膦及氧化雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基膦為氧化醯基膦系化合物。
光可固化組成物中之組分(B)(或光聚合引發劑)的比例可在相對於組分(A)及組分(B)以及將於下文說明之組分(C)的總重量(即,除溶劑外之所有成分的總重量)為0.1重量%至50重量%的範圍。理想上,其係在0.1重量%至20重量%之範圍,更理想係在超過10重量%至20重量%之範圍。
當組分(B)之比例相對於組分(A)、(B)及(C)的總重量為0.1重量%時,光可固化組成物可以高速固化;因此化合物之反應效率可提高。當組分(B)之比例相對於組分(A)、(B)及(C)的總重量為50重量%或更低時,該光可固化組成物可形成具有特定程度之機械強度的固化膜。
本實施態樣之光可固化組成物除了組分(A)及(B)之外尚可含有不可聚合化合物作為組分(C),視目的而定,在產生本發明期望效果之範圍內。理想地,組分(C)為非揮發性。本文所使用之「非揮發性」用語意指在常壓下於室溫不容易汽化或分散至空氣中。本文所使用之「揮發性」用語意指在常壓下於室溫至150℃之溫度範圍容易汽化或分散至空氣中。此種組分(C)可為不具有可聚合官能基(諸如(甲基)丙烯醯基)且無法感測具有特定波長之光而產生上述聚合因子(自由基)的化合物。組分(C)之實例包括敏化劑、氫予體、內部脫離劑、界面活性劑、抗氧化劑、聚合物組分及其他添加劑。組分(C)可為複數種該等化合物之組合。
敏化劑係隨意地添加以促進聚合反應或提高反應轉化速率。該敏化劑可為敏化染料。
敏化染料為藉由吸收具有特定波長之光激發且與光聚合引發劑(或組分(B))相互作用的化合物。此處所述之「相互作用」一詞意味著例如能或電子從該受激發敏
化染料轉移至該光聚合引發劑(或組分(B))。
敏化染料之實例包括但不局限於蒽衍生物、蒽醌衍生物、芘衍生物、苝衍生物、咔唑衍生物、二苯甲酮衍生物、噻噸酮衍生物、酮衍生物、香豆素衍生物、啡噻衍生物、樟腦醌衍生物、吖啶染料、硫代吡喃鎓鹽(thiopyrylium salt)為底之染料、部花青素染料、喹啉染料、苯乙烯基喹啉染料、酮基香豆素染料、硫染料、染料、氧雜菁(oxonol)染料、花青染料、玫瑰紅染料及吡喃鎓鹽為底之染料。
該等敏化染料可單獨使用或合併使用。
氫予體為可與從光聚合引發劑(即組分(B))產生之引發劑自由基或鏈末端自由基反應,從而產生反應性更高之自由基的化合物。有利的是,該氫予體係於該光聚合引發劑(或組分(B))為光自由基產生劑時添加。
此種氫予體之實例包括但不局限於胺化合物,諸如正丁胺、二正丁胺、三正丁基膦、烯丙基硫脲、第二苯甲基異硫脲鹽對甲苯亞磺酸鹽(s-benzylisothiuronium-p-toluene sulfonate)、三乙胺、甲基丙烯酸二乙基一乙酯、三伸乙基四胺、4,4'-雙(二烷胺基)二苯甲酮、N,N-二甲胺基苯甲酸乙酯、N,N-二甲胺基苯甲酸異戊酯、戊基4-(二甲胺基)苯甲酸酯、三乙醇胺及N-苯基甘胺酸;及巰基化合物,諸如2-巰基-N-苯基苯并咪唑及巰基丙酸酯。
該等氫予體可單獨使用或合併使用。氫予體可具有作為敏化劑之功能。
內部脫離劑可添加至該光可固化組成物以降低模具與抗蝕劑之間的界面結合強度,即,於下述脫模步驟中用於移除該膜的力。本文所提及之內部脫離劑為在施加或放置該光可固化組成物之前已添加至該光可固化組成物的脫離劑。
內部脫離劑可為界面活性劑,諸如聚矽氧界面活性劑、氟界面活性劑、或烴界面活性劑。在本實施態樣中,該內部脫離劑係不可聚合的。
該氟界面活性劑可為具有全氟烷基之醇的聚環氧烷(諸如聚環氧乙烷或聚環氧丙烷)加成物,或全氟聚醚之聚環氧烷(諸如聚環氧乙烷或聚環氧丙烷)加成物。該氟界面活性劑在分子之一部分(例如,端基)中可具有羥基、烷氧基、烷基、胺基或硫醇基等。
該氟界面活性劑可為市售產品。市售氟界面活性劑之實例包括Megafac系列F-444、TF-2066、TF-2067及TF-2068(各由DIC製造);Fluorad系列FC-430及FC-431(各由Sumitomo 3M製造);Surflon S-382(由AGC製造);EFTOP EF-122A、122B、122C、EF-121、EF-126、EF-127及MF-100(各由Tochem Products製造);PF-636、PF-6320、PF-656及PF-6520(各由OMNOVA Solutions製造);Unidyne系列DS-401、DS-403及DS-451(各由Daikin Industries製造);及Ftergent系列250、251、222F及208G(各由Neos製造)。
該內部脫離劑可為烴界面活性劑。
該烴界面活性劑可為藉由將具有2至4個碳數之環氧烷添加至具有1至50個碳數之烷醇所產生的烷醇聚環氧烷加成物。
該烷醇聚環氧烷加成物之實例包括甲醇聚環氧乙烷加成物、癸醇聚環氧乙烷加成物、月桂醇聚環氧乙烷加成物、鯨蠟醇聚環氧乙烷加成物、硬脂醇聚環氧乙烷加成物、及硬脂醇聚環氧乙烷/聚環氧丙烷加成物。該烷醇聚環氧烷加成物之端基不局限於羥基,其係於將環氧烷簡單地加入烷醇時所形成。該羥基可經極性官能基(諸如羧基、胺基、吡啶基、硫醇基、或矽烷醇)、或疏水官能基(諸如烷基或烷氧基)取代。
可使用市售烷醇聚環氧烷加成物。其實例包括聚氧乙烯甲基醚(甲醇環氧乙烷加成物)BLAUNON系列MP-400、MP-550及MP-1000(各由Aoki Oil Industrial製造);聚氧乙烯癸基醚(癸醇環氧乙烷加成物)FINESURF系列D-1303、D-1305、D-1307及D-1310(各由Aoki Oil Industrial製造);聚氧乙烯月桂基醚(月桂醇環氧乙烷加成物)BLAUNON EL-1505(由Aoki Oil Industrial製造);聚氧乙烯鯨蠟基醚(鯨蠟醇環氧乙烷加成物)BLAUNON系列CH-305及CH-310(各由Aoki Oil Industrial製造);聚氧乙烯硬脂基醚(硬脂醇環氧乙烷加成物)BLAUNON系列SR-705、SR-707、SR-715、SR-720、SR-730及SR-750(各由Aoki Oil Industrial製造);隨機共聚物型聚氧乙烯/聚氧丙烯硬脂基醚BLAUNON系列SA-50/50 1000R及SA-30/70
2000R(各由Aoki Oil Industrial製造);聚氧乙烯甲基醚Pluriol A760E(由BASF製造);及聚氧乙烯烷基醚EMULGEN系列(由Kao製造)。
在前文提及之烴界面活性劑中,烷醇聚環氧烷加成物,特別是長鏈烷醇聚環氧烷加成物適於作為內部脫離劑。
內部脫離劑可單獨使用或合併使用。
光可固化組成物中之組分(C)(或不可聚合化合物)的比例可在相對於組分(A)、(B)及(C)之總重量(即,除溶劑外之所有成分的總重量)為0重量%至50重量%的範圍。理想上,其係在0.1重量%至50重量%之範圍,更理想係在超過0.1重量%至20重量%之範圍。
當組分(C)之比例相對於組分(A)、(B)及(C)的總重量為50重量%或更低時,該光可固化組成物可形成具有特定程度之機械強度的固化膜。
已知組成物之乾式蝕刻速率V與該組成物中之原子總數N、該組成物中之碳原子的總數NC、及該組成物中之氧原子的總數NO具有以下關係(3)(J.Electrochem.Soc.,130,第143頁(1983))。
VOCN/(NC-NO) (3)
N/(NC-NO)值已知為「Ohnishi參數」。例如,PTL 1揭示藉由使用具有低Ohnishi參數之可聚合化合物
而可抗乾式蝕刻之光可固化組成物。
關係式(3)暗示含有較小氧原子數或含有較大芳環結構或脂環結構數之有機化合物具有較低Ohnishi參數,因此更能抗乾式蝕刻。
然而,可聚合化合物(諸如(甲基)丙烯酸化合物)因(甲基)丙烯酸基具有兩個氧原子而往往具有高Ohnishi參數。例如,丙烯酸苯甲酯(BZA)之Ohnishi參數在單官能(甲基)丙烯酸化合物中相對低,為2.75。有,例如二丙烯酸二羥甲基三環癸烷酯(DCPDA)之Ohnishi參數在多官能(甲基)丙烯酸化合物相對低,為3.29。
增加該(甲基)丙烯酸化合物中之芳環數可能有利於降低(甲基)丙烯酸化合物的Ohnishi參數。可惜的是,增加芳環數使該(甲基)丙烯酸化合物之分子量提高,因此提高光可固化組成物的黏度。
因此,在本實施態樣之光可固化組成物中,該光可固化組成物中除了可聚合化合物(A)以外的成分(即,光聚合引發劑及隨意地添加作為組分(C)之不可聚合化合物)具有低Ohnishi參數。在以下說明中,具有低Ohnishi參數之組分(B)及(C)統稱為不可聚合組分(E)。本文所使用之「不可聚合組分(E)」係由不具可聚合官能基(諸如(甲基)丙烯醯基)之化合物組成。
不可聚合組分(E)具有重量平均分子量為250或更低。通常,組成物中之化合物的分子量愈低,該組成物之黏度愈低。藉由將組分(E)之重量平均分子量控制為
250或更低,因而該光可固化組成物之黏度可為低黏度。
作為組分(E)之不可聚合組分的存在降低整體光可固化組成物之Ohnishi參數而在不大幅提高黏度的情況下提高乾式蝕刻抗性。表1顯示適於作為組分(E)之光聚合引發劑(組分(B))及不可聚合化合物(組分(C))。
在本實施態樣之光可固化組成物中,由具有低Ohnishi參數之化合物組成的不可聚合組分(E)之比例係在相對於組分(A)、(B)及(C)的總重量(即,相對於除溶劑外之所有化合物的總重量)為10重量%至50重量%的範圍。更理想地,其係在15重量%至50重量%之範圍。當
該不可聚合組分(E)相對於組分(A)及(E)之總重量為10重量%或更高時,該光可固化組成物之Ohnishi參數會整體降低,因此可提高該組成物的乾式蝕刻抗性。又,當該不可聚合組分(E)之比例相對於組分(A)及(E)的總重量為50重量%或更低時,該光可固化組成物可形成具有特定程度之機械強度的固化膜。
此外,本實施態樣之光可固化組成物滿足以下關係式(1)及(2):OA-OE>1.00 (1);且OAE<3.40(2)。
此種光可固化組成物可高度抗乾式蝕刻(展現低乾式蝕刻速率)。
在該等關係式中,OA代表由OA=NA/(NC,A-NO,A)表示之可聚合化合物(A)的Ohnishi參數。NA代表該可聚合化合物(A)中之原子總數,NC,A代表該可聚合化合物(A)中之碳原子數,及NO,A代表該可聚合化合物(A)中之氧原子數。
OE為該不可聚合組分(E)中所含之化合物(X)的Ohnishi參數OX之莫耳分率加權平均。因此,OX=NX/(NC,X-NO,X)。NX代表化合物(X)之分子中的原子總數,NC,X代表化合物(X)之分子中的碳原子數,及NO,X代表化合物(X)之分子中的氧原子數。
例如,在不可聚合組分(E)含有MX1莫耳之化合物(X1)及MX2莫耳之化合物(X2)的情況下,該不可聚合
組分(E)之Ohnishi參數為OE=(MX1OX1+MX2OX2)/(MX1+MX2)。
在該式中,OX1=NX1/(NC,X1-NO,X1)成立。NX1代表化合物(X1)之分子中的原子總數,NC,X1代表化合物(X1)之分子中的碳原子數,及NO,X1代表化合物(X1)之分子中的氧原子數。
在該式中,OX2=NX2/(NC,X2-NO,X21)成立。NX2代表化合物(X2)之分子中的原子總數,NC,X2代表化合物(X2)之分子中的碳原子數,及NO,X2代表化合物(X2)之分子中的氧原子數。
若組分(A)含有複數種可聚合化合物,Ohnishi參數OA為該複數種可聚合化合物之Ohnishi參數的莫耳分率加權平均。
在本實施態樣之光可聚合組成物中,組分(E)(組分(B)及(C))之Ohnishi參數OE理想上為低於2.20。此種光可聚合組成物可展現整體低Ohnishi參數,因此抗乾式蝕刻。
有利地,組分(E)中之至少組分(B)或組分(C)僅由具有分子量為500或更低的化合物構成。更有利地,組分(E)中之組分(B)及組分(C)各係僅由具有分子量為500或更低的化合物構成。
有利地,組分(E)含有至少一種選自由下列所組成之群組:二苯甲酮、聯苯及對聯三苯。由於如表1所示該等化合物之分子量均為250或更低,組分(E)之重量
平均分子量可為250或更低。
組分(A)及(B)之比例可藉由該光可固化組成物或該光可固化組成物之固化膜的紅外線光譜法、紫外線-可見光譜法、熱解氣相層析質譜法等測量。即使當該光可固化組成物含有組分(C),組分(A)、(B)及(C)之比例可以相同方式進行的分析測量。
本實施態樣之光可固化組成物可進一步含有溶劑作為組分(D)。任何溶劑均可用作組分(D),只要其可溶解組分(A)、(B)及(C)即可。有利地,組分(D)為在常壓下具有沸點在80℃至200℃之範圍內的揮發性溶劑。更佳係,該溶劑或組分(D)具有酯結構、酮結構、羥基及醚結構中之至少一種結構。該溶劑之實例包括丙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一甲基醚、環己酮、2-庚酮、γ-丁內酯、及乳酸乙酯。彼等可單獨使用或合併使用。
光可固化組成物中之溶劑的含量可根據組分(A)、(B)及(C)之混合物的黏度、及該光可聚合組成物之塗覆方法、及待形成之固化膜的厚度、或其他因素來調整。
然而,若光可固化組成物係藉由噴墨法施加至基材,有利的是該光可固化組成物實質上不含揮發性溶劑。此處所提及之「實質上不含揮發性溶劑」一詞意指除該等不可避免地含有作為雜質者之外該光可固化組成物不含揮發性溶劑。例如,該光可固化組成物中之揮發性溶劑
的含量可為3重量%或更低,諸如1重量%或更低。該不含揮發性溶劑之光可固化組成物不需要在施加至基材之後用於移除該溶劑的烘烤步驟,因而有利於簡化該方法。
若本實施態樣之光可固化組成物係藉由旋塗等施加至基材,該光可固化組成物可含有揮發性溶劑作為組分(D)。該光可固化組成物中之溶劑降低該光可固化組成物的黏度,因而在將該光可固化組成物之塗膜形成例如500nm或更小的厚度之情況下是有利的。
為了製備本實施態樣之光可固化組成物,將至少組分(A)及(B)混合並在0℃至100℃之範圍的溫度下溶解於彼此中。若添加組分(C),其係在相同條件下混合及溶解。
該光可固化組成物除溶劑(組分(D))以外之化合物的混合物在25℃下可具有在1mPa.s至100mPa.s之範圍的黏度。較佳係,其係在1mPa.s至50mPa.s之範圍,諸如1mPa.s至6mPa.s之範圍。
黏度為100mPa.s或更低之光可固化組成物可不花費長時間即填充該模具中之細微圖案的凹部。使用該光可固化組成物能實現高生產力之光奈米壓印。又,不可能發生造成所形成圖案中之瑕疵的填充失敗。
具有1mPa.s或更高黏度之光可固化組成物更可能均勻地施加於基材上。此外,此種光可固化組成物不容易流出模具。
該光可固化組成物除溶劑(組分(D))以外之成分的混合物在23℃下可具有在5mN/m至70mN/m之範圍的表面張力。理想地,其係在7mN/m至35mN/m之範圍,諸如10mN/m至32mN/m。表面張力為5mN/m或更高的光可固化組成物可不花費長時間即填充該模具中之細微圖案的凹部。
又,表面張力為70mN/m或更低的光可固化組成物可形成具有平滑表面的光固化膜。
較佳係,該光可固化組成物含有儘量少的量雜質。本文所提及之雜質係指除組分(A)、(B)、(C)及(D)以外的成分。
因此較佳係該光可固化組成物係經純化。例如,經由過濾器過濾有利於純化。
在該實例中,更具體地說,該組分(A)及(B)以及隨意的組分(C)之混合物可經由孔徑在0.001μm至5.0μm範圍的過濾器過濾。此過濾作用可在複數個步驟中進行或重複數次。濾液可經進一步過濾。可使用複數個具有
不同孔徑的過濾器。該過濾器可由聚乙烯、聚丙烯、氟樹脂或耐綸(nylon)製成,但不局限於此。
諸如微粒物質等雜質可藉由此種過濾作用而從該光可固化組成物移除。如此,可防止從藉由固化該光可固化組成物所形成之固化膜中的微粒物質或其他雜質造成之不均勻所產生的非預期瑕疵。
若本實施態樣之光可固化組成物係用於製造半導體積體電路,希望儘可能避免受到含金屬原子之金屬雜質污染,以防止該等金屬雜質干擾該產品的操作。在此種實例中,該光可固化組成物中之金屬雜質的濃度較佳為10ppm或更低,更佳為100ppb或更低。
茲說明根據實施態樣之形成固化產物圖案(具有圖案之固化膜)的方法。圖1A至1G為圖示根據該實施態樣之形成固化產物圖案的方法。
本實施態樣之形成固化產物圖案的方法包括:第一步驟(1)施加上述實施態樣之光可固化組成物,第二步驟(2)使該光可固化組成物與模具接觸,第三步驟(4)以光照射該光可固化組成物以產生固化產物,及第四步驟(5)在第三步驟之後分離該固化產物與該模具。
由本實施態樣之方法所形成的固化產物圖案可量得在1nm至10mm之範圍,諸如10nm至100μm。通常,使用光形成奈米級(1nm至100nm)圖案(具有凸起
結構)的方法稱為光奈米壓印。該形成固化產物圖案之方法結合光奈米壓印技術。
茲將說明該方法的程序步驟。
在該步驟(施加步驟)中,將光可固化組成物101施加(放置)於基材102上,如圖1A所示。
將施加光可固化組成物101之該基材102或處理基材通常為矽晶圓。為了使用本實施態樣之方法形成壓印模具,可使用石英基材作為基材102。在該實例中,可使用其上配備金屬化合物層(硬質遮罩材料層)之石英基材作為基材102。
然而基材102不局限於矽晶圓或石英基材。基材102可任意選自用於半導體裝置的基材,諸如由鋁、鈦-鎢合金、鋁-矽合金、鋁-銅-矽合金、氧化矽、或氮化矽所製成之基材。可對基材102(處理基材)進行表面處理以增加與光可固化組成物之黏著作用,其為諸如矽烷偶合處理、矽氮烷處理、或於其上形成有機薄膜。
在本實施態樣中,光可固化組成物101可藉由例如噴墨法、浸塗、氣刀塗覆、淋幕式塗覆、線棒塗覆(wire barcode)法、凹版塗覆、擠出塗覆、旋塗、或狹縫掃描法施加至基材102。就光奈米壓印法而言,噴墨法特別適合。所施加之光可固化組成物(圖案將轉移至其上)的厚度取決於用途,及可在例如0.01μm至100.0μm之範
圍。
隨後,如圖1B(b-1)所示,使於先前施加步驟中所施加的光可固化組成物101與具有待轉移成所欲圖案之原始圖案的模具104接觸。因而模具104之表面中的細微圖案的凹部係經光可固化組成物101填充,因此形成填充模具104之細微圖案的塗膜106(圖1B(b-2))。
有利地,有鑑於隨後照射步驟,模具104係由光學透明材料製成。模具104之材料的實例包括玻璃、石英、光學透明樹脂(諸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)及聚碳酸酯)、藉由氣相沉積形成之透明金屬膜、聚二甲基矽氧烷等之軟膜、光固化膜、及金屬膜。若使用光學透明樹脂作為模具104之材料,該光學透明樹脂為不溶於光可固化組成物101中任何成分的材料。石英最適於用作模具104之材料,原因係其熱膨脹係數小,因此不可能使該圖案變形。
模具104中之細微圖案的高度可在4nm至200nm之範圍,該圖案之各部分的縱橫比可在1至10之範圍。
模具104可在該模具接觸步驟之前經表面處理以使模具104可容易從光可固化組成物101移除。就該表面處理而言,脫模劑可施加至模具104之表面。待施加至模具104之表面的脫模劑實例包括聚矽氧脫離劑、氟為
底之脫離劑、烴脫離劑、聚乙烯為底之脫離劑、聚丙烯為底之脫離劑、石蠟脫離劑、二十八酸脫離劑、及巴西棕櫚蠟脫離劑。可有利地使用為該施加類型(諸如由Daikin Industries所製造之Optool DSX)的市售脫模劑。脫離劑可單獨使用或合併使用。氟為底之脫離劑及烴脫離劑特別適合。
當如圖1B(b-1)所示使光可固化組成物101與模具104接觸時,施加至光可固化組成物101之壓力通常但不局限於0MPa至100MPa之範圍。較佳地,該壓力係在0MPa至50MPa之範圍,更佳係在0MPa至30MPa之範圍,諸如0MPa至20MPa之範圍。
模具104與光可固化組成物101保持接觸之時間期間無特別限制。例如,可在0.1秒至600秒之範圍。較佳地,其係在0.1秒至300秒之範圍,更佳係在0.1秒至180秒之範圍,諸如0.1秒至120秒。
雖然該模具接觸步驟可在任何氛圍中進行,諸如空氣、減壓或惰性氣體之氛圍,但從防止氧或水分影響固化反應觀點來看,有利的是該模具接觸步驟係在減壓或惰性氣體中進行。可用於此步驟中之惰性氣體包括氮、二氧化碳、氦、氬、氟氯碳化物氣體、及該等氣體之混合物。當該模具接觸步驟係在特定氣體之氛圍中進行時(包括空氣之情況),該氣體的壓力可在0.0001至10大氣壓。
該模具接觸步驟可在含有可凝結氣體之氛圍(下文稱為可凝結氣體氛圍)中進行。本文所提及之可凝結
氣體係藉由當該氣體填充模具104中之細微圖案的凹部及該模具與基材之間的間隙時所產生的毛細管而凝結成液體。該可凝結氣體在模具接觸步驟中該光可固化組成物101(圖案將轉移至彼)係與模具104接觸(圖1B(b-1))之前呈氛圍中之氣體形式。
在該可凝結氣體氛圍中進行之模具接觸步驟中,使該已填充該細微圖案之凹部的氣體轉變成液體,從而移除氣泡。因此,該光可固化組成物可令人滿意地填充該模具的凹部。該可冷凝氣體可溶解於光可固化組成物101中。
該可凝結氣體之沸點低於或等於該氛圍的溫度,且無另外限制。例如,其可在-10℃至23℃之範圍,諸如10℃至23℃。當該可凝結氣體之沸點在該範圍內時,可令人滿意地填充該模具。
該可凝結氣體於該氛圍接觸步驟中之氛圍的溫度下之蒸汽壓低於或等於在該氛圍接觸步驟中施加該氛圍的壓力,及可在0.1MPa至0.4MPa之範圍。當該可凝結氣體之沸點在該範圍內時,可令人滿意地填充該模具。若於該氛圍溫度下該蒸汽壓高於0.4MPa,氣泡不可能如預期地移除。反之,若於該氛圍溫度下該蒸汽壓低於0.1MPa,需要解壓縮。此使設備複雜化。
用於該模具接觸步驟之該氛圍的溫度可在但不局限於20℃至25℃之範圍。
該可凝結氣體之實例包括氟碳化物(FC),包
括氟氯碳化物(CFC),諸如三氯化氟甲烷;氫氟碳化物(HFC)及氫氟氯碳化物(HCFC),諸如1,1,1,3,3-五氟丙烷(CHF2CH2CF3、HFC-245fa、PFP);及氫氟醚(hydrofluoro ether)(HFE),諸如五氟乙基甲基醚(CF3CF2OCH3、HFE-245mc)。
從在該模具接觸步驟中於該氫氧化且在20℃至25℃之溫度下令人滿意地填充該模具的觀點來看,有利的是1,1,1,3,3-五氟丙烷(於23℃之蒸汽壓:0.14MPa,沸點:15℃)、三氯氟甲烷(於23℃之蒸汽壓:0.1056MPa,沸點:24℃)及五氟乙基甲基醚。特別有利的是1,1,1,3,3-五氟丙烷,原因係其具有高度安全性。
該等可凝結氣體可單獨使用或合併使用。該可凝結氣體可與不可凝結氣體(諸如空氣、氮、二氧化碳、氦或氬)混合。從令人滿意地填充該模具觀點來看,氦更適於作為待與該可凝結氣體混合的不可凝結氣體。氦可通過模具104。當該氣體(可凝結氣體及氦)與塗膜106一起填充模具104中之細微圖案的凹部時,氦可通過該模具,而該可凝結氣體轉變成液體。
在後續步驟中,若必要,如圖1C所示,至少該模具或該處理基材之位置係經調整以使該模具上之對準標記105與該處理基材上之對準標記103彼此對準。
隨後,以光通過模具104來照射光可固化組成物101與模具104之間的接觸部分且該模具與該基材對準,如圖1D所示。更具體而言,填充模具104中之圖案的塗膜106係以光107通過模具104照射(圖1D(d-1))。因而,填充模具104之細微圖案的塗膜106之部分係藉由光而固化成固化產物108(圖1D(d-2))。
照射形成填充模具104之細微圖案的塗膜106的光可固化組成物101之光係根據光可固化組成物101敏感的波長而適當地選擇。此種光之實例包括具有150nm至400nm之紫外線、X射線、及電子束。
其中,紫外線更適於作為照射該光可固化組成物101之光(照射光107)。此係因為許多市售固化劑(光聚合引發劑)對紫外線敏感。發射紫外光之光源包括高壓汞蒸汽燈、超高壓汞蒸汽燈、低壓汞蒸汽燈、深UV燈、碳弧燈、化學燈、金屬鹵化物燈、氙燈、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、及F2準分子雷射。超高壓汞蒸汽燈較有利。光源之數目為一或二個。該填充該模具圖案之塗膜106可部分或整體照射。
該照射可在該基材整個區域上間歇地進行數次或連續進行。或者,可在照射的第一階段中照射區域A,及在該照射的第二階段中照射與區域A不同的區域B。
隨後,從該固化產物108移除模具104。此時,具有特定圖案之固化產物圖案109已形成於基材102上。
在該脫模步驟中,如圖1E所示,將該固化產物108與模具104分離,產生具有與模具104中之細微圖案相反的圖案之固化產物圖案109。
在可凝結氣體氛圍中進行該模具接觸步驟之情況下,該可凝結氣體隨著藉由從該固化產物108移除模具104而使固化產物108與模具104之間的界面之壓力降低而蒸發。此有助於以低力道移除模具104。
從固化產物108移除模具104的方式(包括用於脫模之條件)無特別限制,只要固化產物108無實質損壞即可。例如,可移動模具104以使之離開固定的處理基材102,或可移動該基材102以使之離開固定的模具104。或者,可以相反方向牽引模具104及該基材102以使之彼此分離。
包括步驟(1)至(5)之上述方法形成在所希望位置具有從模具104中的凸起圖案衍生之所希望凸起圖案的固化膜。所得之固化膜可用作例如光學構件,諸如夫瑞乃透鏡(Fresnel lens)或繞射光柵,或此種光學構件中之一部分。在此實例中,該光學構件至少包括基材102及在該基材102上之經圖案化的固化產物圖案109。
在本實施態樣之方法中,包括步驟(1)至(5)之
重複單元(製程(shot))可對相同基材102進行數次。藉由重複該包括步驟(1)至(5)之重複單元(製程)數次,可形成在所希望區域中具有複數個基於模具104的凸起圖案的所希望圖案之固化產物圖案。
經由步驟(5)或該脫模步驟所形成之固化產物圖案具有特定圖案,且其可保留在除應形成該圖案之區域以外之區域(下文中此等固化膜之部分可稱為不想要部分)。在該情況下,如圖1F所示,移除該固化產物圖案之不想要部分。因此,形成具有所希望圖案(基於模具104之凸起圖案所形成)的固化產物圖案110。
在該步驟中,固化產物圖案109之凹部中的固化膜之不想要部分可藉由例如蝕刻移除,以曝露在該固化產物圖案109之凹部中的基材102之表面。
為了藉由蝕刻移除固化產物圖案109之不想要部分,可應用任何技術而無特別限制,及可進行已知技術,諸如乾式蝕刻。就該乾式蝕刻而言,可使用已知之乾式蝕刻設備。用於該乾式蝕刻之來源氣體係根據待蝕刻之固化膜的元素組成而適當地選擇,其實例包括含鹵素氣體,諸如CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F8、CCl2F2、CCl4、CBrF3、BCl3、PCl3、SF6、及Cl2;含氧氣體,諸如O2、CO、及CO2;惰性氣體,諸如He、N2、及Ar;及H2及NH3。可使用該等氣體之混合氣體。
在包括步驟(1)至(6)之步驟的上述方法中,形成在所希望位置具有所希望之凸起圖案(衍生自模具104中之凸起圖案)的固化產物圖案110,因此完成具有該固化產物圖案的物件。若該基材102係使用固化產物圖案110處理,如下述在該基材上進行處理步驟(步驟(7))。
或者,所得固化產物圖案110可用作光學構件,諸如繞射光柵或偏振器、或此種光學構件的一部分,以作為光學組件。在此實例中,該光學組件至少包括該基材102及在該基材102上之經圖案化的固化產物圖案110。
具有藉由本實施態樣之方法形成的凸起圖案之固化產物圖案110可用作電子組件(諸如半導體裝置)之層間絕緣膜,或半導體裝置製造方法中所使用之抗蝕劑膜。此等半導體裝置之實例包括LSI、系統LSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、及D-RDRAM。
若該固化產物圖案110係用作遮罩(抗蝕劑膜),對於已藉由步驟(6)(或該蝕刻步驟)曝露之基材的部分(圖1F中以111表示之區域)進行蝕刻或離子植入。在此實例中,該固化產物圖案110係作為蝕刻遮罩。此外,該基材102可設置電子組件。因而,根據該固化產物圖案110之形狀在該基材102上形成電路結構112(圖1G)。因而,製造用於半導體裝置等之電路板。所得之電路板可連
接至該電路板的控制機構以製造顯示器、相機、醫療設備、或其他設備之電子組件。
相似地,固化產物圖案110可用作製造光學組件之方法中用於蝕刻或離子植入的遮罩(抗蝕劑膜)。
或者,固化產物圖案110可用於藉由蝕刻是為基材102之石英基材來製造壓印模具。在該情況下,石英基材可使用固化產物圖案110作為遮罩直接蝕刻。或者,硬質遮罩材料層可使用該固化產物圖案110作為蝕刻,及該石英基材係使用該硬質遮罩材料的如此轉移圖案作為遮罩來蝕刻。第二可固化材料之第二固化產物可形成於固化產物圖案110之凹部中,及可使用該第二固化產物作為用於蝕刻石英基材之遮罩。
為了部分使用固化產物圖案110作為遮罩蝕刻曝露之基材,可應用乾式蝕刻。就該乾式蝕刻而言,可使用已知之乾式蝕刻設備。用於該乾式蝕刻之來源氣體係根據待蝕刻之固化膜的元素組成而適當地選擇,其實例包括含鹵素氣體,諸如CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F8、CCl2F2、CCl4、CBrF3、BCl3、PCl3、SF6、及Cl2;含氧氣體,諸如O2、CO、及CO2;惰性氣體,諸如He、N2、及Ar;及H2及NH3。含氟氣體係適用的,諸如CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F8、CCl2F2、CBrF3、及SF6。本發明實施態樣之光可固化組成物高度抗使用該等含氟氣體之乾式蝕刻。可使用該等氣體之混合氣體。
在製造包括電路板等之方法中,該固化產物
圖案110最終可從該經處理基材移除,或可留下作為裝置的構件。
茲參考以下實施例進一步詳細描述本發明。然而,本發明不局限於以下實例。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生對照實例1之光可固化組成物(b-1)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
在光可固化組成物(b-1)中,組分(A)具有之Ohnishi參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE為2.30。在光可固化組成物(b-1)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為3.1重量%。
光可固化組成物(b-1)之黏度係於25℃使用板錐旋轉黏度計RE-85L(由Toki Sangyo製造)測量,結果為3.80mPa.s。
在矽晶圓上滴落2μL之光可固化組成物(b-1)來提供60nm厚之黏著加佳層作為黏著層。然後,以1mm厚之石英玻璃覆蓋該滴落之光可固化組成物(b-1)以填充一側為25mm之方形區域。
隨後,該塗膜係以具有超高壓汞蒸汽燈之UV光源發出且通過干擾濾光片的光經過該石英玻璃照射200秒。該干擾濾光片為VPF-25C-10-15-31300(由Sigmakoki製造),且該用於照射之紫外光具有313±5nm之單一波長及1mW/cm2之照度。
在照射之後,從該塗膜移除石英玻璃。因而在該矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(b-1)的固化膜。
以ULVAC高密度電漿蝕刻設備NE-550,分別使用蝕刻氣體CF4及CHF3分別在50sccm及50sccm之流率下,對所得之光可固化組成物(b-1)的固化膜進行乾式蝕刻500秒。從因乾式蝕刻所減少的厚度計算該乾式蝕刻速率(nm/s)。乾式蝕刻速率愈低,該乾式蝕刻抗性愈高。結果示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生對照實例2之光可固化組成物(b-2)。
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):50重量份
<A-4>二丙烯酸二羥甲基三環癸烷酯DCP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):50重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
在光可固化組成物(b-2)中,組分(A)具有之Ohnishi
參數OA為2.94,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE值為2.30。在光可固化組成物(b-2)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為2.9重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(b-2)之黏度,及結果為9.3mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(b-2)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(b-2)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生對照實例3之光可固化組成物(b-3)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Irgacure 651(由BASF製造):20重量份
在光可固化組成物(b-3)中,組分(A)具有之Ohnishi參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE值為2.69。在光可固化組成物(b-3)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為17.5重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(b-3)之黏度,及結果為5.3mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(b-3)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(b-3)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生對照實例4之光可固化組成物(b-4)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):20重量份
在光可固化組成物(b-4)中,組分(A)具有之Ohnishi
參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE為2.3。在光可固化組成物(b-4)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為17.5重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(b-4)之黏度,及結果為6.3mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(b-4)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(b-4)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生對照實例5之光可固化組成物(b-5)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
<B-2>二苯甲酮(由Tokyo Chemical Industry製造):5重量份
在光可固化組成物(b-5)中,組分(A)具有之Ohnishi參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE為2.07。在光可固化組成物(b-5)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為7.8重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(b-5)之黏度,及結果為4.1mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚
度為3.2μm之光可固化組成物(b-5)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(b-5)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生實施例1之光可固化組成物(a-1)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
<B-2>二苯甲酮(由Tokyo Chemical Industry製造):10重量份
在光可固化組成物(a-1)中,組分(A)具有之Ohnishi參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE為2.04。在光可固化組成物(a-1)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為12.1重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(a-1)之黏度,及結果為4.3mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(a-1)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(a-1)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(或(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生實施例2之光可固化組成物(a-2)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
<B-2>二苯甲酮(由Tokyo Chemical Industry製造):15重量份
光可固化組成物(a-2)具有OA值為3.53及OE值為2.03。在光可固化組成物(a-2)中,組分(E)或(B)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為16.1重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(a-2)之黏度,及結果為4.4mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(a-2)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(a-2)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
混合以下組分(A)及組分(E)(組分(B)),且以0.2μm超高分子量聚乙烯過濾器過濾該混合物以產生實施例3之光可固化組成物(a-3)。
<A-1>丙烯酸異莰酯IB-XA(產品名,由Kyoeisha Chemical製造):9.0重量份
<A-2>丙烯酸苯甲酯V #160(產品名,由Osaka Organic Chemical Industry製造):38重量份
<A-3>二丙烯酸新戊二醇酯NP-A(產品名,由
Kyoeisha Chemical製造):47重量份
<B-1>Lucirin TPO(由BASF製造):3重量份
<B-2>二苯甲酮(由Tokyo Chemical Industry製造):20重量份
在光可固化組成物(a-3)中,組分(A)具有之Ohnishi參數OA為3.53,及組分(E)具有之Ohnishi參數OE為2.02。在光可固化組成物(a-3)中,組分(E)之含量係相對於組分(A)及(E)的總重量為19.7重量%。
以與對照實例1相同方式於25℃測量光可固化組成物(a-3)之黏度,及結果為4.6mPa.s。
以與對照實例1相同方式在矽晶圓上形成具有平均厚度為3.2μm之光可固化組成物(a-1)的固化膜。
以與對照實例1相同方式,對所得之光可固化組成物(a-3)的固化膜進行乾式蝕刻500秒,及乾式蝕刻速率係作為對於光可固化組成物(b-1)之固化膜的乾式蝕刻速率(=100)的相對值來計算。結果係示於表2。
對照實例1至5以及實施例1至3之結果係一起顯示於表2中。
對照實例1之光可固化組成物(b-1)具有低黏度,但其乾式蝕刻抗性低。對照實例2之光可固化組成物(b-2)(其中組分(A)具有不同於(b-1)之組成)展現比對照實例1之組成物(b-1)更高的乾式蝕刻抗性,同時黏度大幅提高。
就對照實例3之光可固化組成物(b-3)而言,其具有之OA-OE值係低於1.00,即使組分(E)之比例提高,乾式蝕刻抗性亦未大幅提升。就對照實例4之光可固
化組成物(b-4)而言,乾式蝕刻抗性因OA-OE值高達超過1.00而提高,同時黏度係因組分(E)之重量平均分子量高於250而提高。
就對照實例5之光可固化組成物(b-5)而言,其具有之OA-OE值高達超過1.00且其中組分(E)具有之重量平均分子量低於250,乾式蝕刻抗性稍微提高且不提高黏度。然而,因組分(E)之比例與少於10重量%一樣低,故乾式蝕刻抗性不足。
另一方面,實施例1至3之光可固化組成物(a-1)、(a-2)及(a-3)展現良好平衡之令人滿意的黏度及高乾式蝕刻抗性。因此,預期實施例1至3之光可固化組成物能在高生產力及高產率下實現光奈米壓印。
雖然已參考範例實施態樣描述本發明,但應暸解本發明不限於所揭示之範例實施態樣。以下申請專利範圍應符合最廣義解釋以包括所有此等修改及等效結構及功能。
101‧‧‧光可固化組成物
102‧‧‧基材
103、105‧‧‧對準標記
104‧‧‧模具
106‧‧‧塗膜
107‧‧‧光
108‧‧‧固化產物
109、110‧‧‧固化產物圖案
111‧‧‧部分
112‧‧‧電路結構
Claims (21)
- 一種光可固化組成物,其包含:具有至少一種可聚合官能基及具有參數OA=NA/(NC,A-NO,A)之可聚合化合物(A),其中NA代表該可聚合化合物(A)之分子中的原子總數,NC,A代表該可聚合化合物(A)之分子中的碳原子數,及NO,A代表該可聚合化合物(A)之分子中的氧原子數;以及含有至少一種不具可聚合官能基及包括光聚合引發劑(B)之不可聚合化合物(X)的不可聚合組分(E),其比例係在相對於該可聚合化合物(A)及該不可聚合組分(E)之總重量為10重量%至50重量%的範圍,該不可聚合組分(E)具有重量平均分子量為250或更低,該不可聚合化合物(X)具有參數OX=NX/(NC,X-NO,X),其中NX代表該對應化合物(X)之分子中的原子總數,NC,X代表該對應化合物(X)之分子中的碳原子數,及NO,X代表該對應化合物(X)之分子中的氧原子數;其中該光可固化組成物滿足下列關係式(1)及(2):OA-OE>1.00(1);且OAE<3.40(2),其中OE代表該至少一種不可聚合化合物(X)之參數OX的莫耳分率加權平均,及OAE代表參數OA及OE的莫耳分率加權平均。
- 如申請專利範圍第1項之光可固化組成物,其中該光可固化組成物具有在1mPa.s至6mPa.s之範圍的黏 度。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中OE低於2.20。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該不可聚合組分(E)之比例係在相對於該可聚合化合物(A)及該不可聚合組分(E)之總重量為15重量%至50重量%的範圍。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該不可聚合組分(E)為非揮發性。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該光可固化組成物實質上不含揮發性溶劑。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該不可聚合組分(E)含有選自由以下所組成之群組的至少一種化合物:二苯甲酮、聯苯、及對聯三苯。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該光可固化組成物係用於光奈米壓印。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中該可聚合化合物(A)具有至少一個(甲基)丙烯醯基,且該不可聚合化合物(X)不具有(甲基)丙烯醯基。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物,其中相對於該可聚合化合物(A)及該不可聚合組分(E)的總重量,該不可聚合組分(E)的比例為16.1至50重量%的範圍。
- 如申請專利範圍第1或2項之光可固化組成物, 其中該不可聚合組分(E)含有氧化醯基膦系化合物作為光聚合引發劑(B),且含有選自由以下所組成之群組的至少一種化合物:二苯甲酮、聯苯、及對聯三苯。
- 一種用於形成固化產物圖案之方法,該方法包括:第一步驟,將如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之光可固化組成物施加於基材上;第二步驟,使該光可固化組成物與模具接觸;第三步驟,以光照射該光可固化組成物而將該光可固化組成物固化成固化產物;以及第四步驟,在第三步驟之後分離該固化產物與該模具。
- 如申請專利範圍第12項之方法,其中從該第一步驟至該第四步驟之順序係在該基材不同區域上進行複數次。
- 如申請專利範圍第12或13項之方法,其中該模具在其表面中具有圖案,且該第三步驟係藉由以光經過該模具照射該光可固化組成物來進行。
- 如申請專利範圍第12或13項之方法,其中該第二步驟係在含有可凝結氣體之氛圍中進行。
- 如申請專利範圍第15項之方法,其中該可凝結氣體為1,1,1,3,3-五氟丙烷。
- 一種製造光學組件之方法,其包括:藉由如申請專利範圍第12至16項中任一項所述之方 法形成固化產物圖案的步驟。
- 一種製造電路板之方法,其包括:藉由如申請專利範圍第12至16項中任一項所述之方法形成固化產物圖案的步驟;以及使用該固化產物圖案作為遮罩在該基材上進行蝕刻或離子植入的步驟。
- 如申請專利範圍第18項之方法,其中該蝕刻係使用含有選自由下列所組成之群組的至少一者之氣體來進行:CF4、CHF3、C2F6、C3F8、C4F8、CCl2F2、CBrF3、及SF6。
- 如申請專利範圍第18或19項之方法,其中該電路板係用於半導體裝置。
- 一種製造壓印模具之方法,其包括:藉由如申請專利範圍第12至16項中任一項所述之方法形成固化產物圖案;以及使用該固化產物圖案蝕刻該基材。
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