TWI576470B - 電鍍添加劑 - Google Patents

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Description

電鍍添加劑
本發明關於一種電鍍添加劑；尤指一種應用於無鉛電鍍、鍍銅電鍍、鍍錫電鍍、鍍鎳電鍍等電鍍製程中的電鍍添加劑。
電鍍是現代工業中常見的加工製程。隨著工業技術的增進及消費者對於產品外觀精細度的要求提升，領域中慣常於電鍍液中添加特定的金屬鹽類、金屬氧化物、芳香環化合物、及/或雜環化合物等物質(通稱為電鍍添加劑)以取得平整度及光亮度更佳的電鍍金屬層。
丁二酸磺酸鈉(Sulfosuccinin acid,sodium salt；SSSA)及3-巰基-1-丙磺酸鈉(Sodium 3-mercapto-1-propanesulfonate；MPS)為領域中習用的電鍍添加劑。然而，丁二酸磺酸鈉於生產過程中容易產生二氧化硫氣體，造成加工環境的危險性增加且有汙染環境之虞。3-巰基-1-丙磺酸鈉則因為結構中含有硫醇鍵而較不穩定，在重複使用的情況下容易變質，而未臻理想。
據此，為了滿足現代工業中對於電鍍製程的精細度的要求，領域中急需更多電鍍添加劑的選擇。
爰是，本發明的一個目的為提供一種新穎的化合物及其製法。該化合物的製法簡易，不會產生有害氣體，且可添加於電鍍液中提升電鍍品質。
本發明的另一個目的為提供一種電鍍添加劑，其品質穩定，即便於重 複使用下仍不容易有變質的情況發生。
為了達成上述目的，本發明提供一種羧基磺酸鹽化合物，其具有以下結構式(A)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；n為1至10的整數；及m為1至10的整數。
較佳地，Y具有以下結構式(B)： 其中，M3係為氫、烷基、或鹼金屬。
較佳地，前述鹼金屬為鋰、鈉、或鉀。
較佳地，前述烷基為C1-C3烷基。
較佳地，M2及M3中至少一個為鹼金屬。
較佳地，M1為鹼金屬，M2及M3為氫，n為3，且m為1。
較佳地，M1為鹼金屬，M2及M3為烷基，n為3，且m為1。
較佳地，M1為鹼金屬，M2及M3中的一個為烷基且另一個為鹼金屬，n為3，且m為1。
較佳地，前述羧基磺酸鹽化合物具有以下結構式(C)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y1和Y2係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；及n為1至10的整數。較佳地，M1為鹼金屬，M2為氫，n為3，Y1為氫，Y2為氫或烷基。
較佳地，前述羧基磺酸鹽化合物係作為電鍍中的增澤劑使用
本發明又提供一種電鍍添加劑，其包含：一如前所述之羧基磺酸鹽化合物；及一溶劑；其中前述羧基磺酸鹽化合物於27±3℃時佔0.01至50重量百分比，其係以前述電鍍添加劑的總重量為基礎。
較佳地，前述溶劑為水。
較佳地，前述電鍍為無鉛電鍍、鍍銅電鍍、鍍錫電鍍、鍍鎳電鍍或其組合。
本發明另提供一種羧基磺酸鹽化合物的製備方法，其中前述羧基磺酸鹽化合物具有以下結構式(A)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y係為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；n為1至10的整數；及m為1至10的整數；其中前述方法包含使一式(D)化合物與一式(E)化合物反應；其中前述式(D)化合物具有以下結構： ；及其中前述式(E)化合物具有以下結構： 其中R1係為氫或烷基；及其中R2係為氫、烷基、烯基、烷基烯基、烯基羧基、烯基酯基；或R2係為一烷基羧基且前述羧基與R1共同形成一環。
較佳地，前述式(E)化合物係為順丁烯二酸酐、順丁烯二酸、順丁烯二酯、丙烯酸、或甲基丙烯酸。
較佳地，前述式(A)化合物係如前所述之羧基磺酸鹽化合物。
較佳地，前述式(A)化合物之M2為鹼金屬；其中前述方法於將前述式(D)化合物與前述式(E)化合物反應後，進一步將反應所得之產物與鹼金屬氫氧化物反應。
較佳地，前述式(D)化合物與前述式(E)化合物反應的溫度係控制於20至60℃之間。
較佳地，前述方法進一步包含一純化步驟：使前述式(D)化合物與前述式(E)化合物之產物通過一陰離子交換樹脂以取得一濾出液；其中前述濾出液中含有前述式(A)化合物。較佳地，前述陰離子交換樹脂包含：強鹼性陰離子交換樹脂、弱鹼性陰離子交換樹脂、或其組合。
較佳地，前述方法進一步包含一結晶步驟：使前述濾出液於醇類溶液中結晶，以取得固態之前述式(A)化合物。
綜上所述，本發明提供一種新穎化合物及其製備方法。本發明之化合物可用於作為電鍍添加劑，並具有品質穩定且製備過程安全等優點，可提供領域中電鍍需求的另一個選擇。
第一圖顯示本發明實施例一所製得之化合物的核磁共振氫譜。
第二圖顯示本發明實施例一所製得之化合物的紅外光譜。
第三圖顯示本發明實施例二所製得之化合物的核磁共振氫譜。
第四圖顯示本發明實施例二所製得之化合物的紅外光譜。
第五圖顯示本發明實施例三之光澤度測試結果。
第六圖顯示本發明實施例四之光澤度測試結果。
本發明關於可作為電鍍添加劑的新穎化合物，其具有兩個羧基團及一個磺酸根基團，從而提供對於金屬離子優異的螯合性。前述化合物的製備過程中不易產生有毒氣體，因此於操作上的安全疑慮較低，也不會有危害環境的風險。此外，本發明之化合物的結構穩定，因此含有前述化合物的電鍍添加劑即便重複使用，也不容易產生變質。
在本發明的第一個面向中，本發明之化合物具有結構式(A)所示結構： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；n為1至10的整數；及m為1至10的整數。
在一可行實施態樣中，Y具有以下結構式(B)：；其中，M3係為氫、烷基、或鹼金屬。
在本發明的第二個面向中，本發明之化合物具有結構式(C)所示結構：；其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y1和Y2係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；及n為1至10的整數。
在一可行實施態樣中，本發明之化合物具有結構式(1)所示結構： 其中，M1、M2、M3係獨立為氫、烷基、或鹼金屬，n為1至10的整數。在一較佳實施態樣中，M1、M2、M3皆為氫。在一可行實施態樣中，前述鹼金屬為鋰、鈉、或鉀。
在一可行實施態樣中，前述式(1)化合物具有以下具體樣本：
在一可行實施態樣中，本發明之化合物具有結構式(2)所示結構：；其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y2係為氫或烷基；及n為1至10的整數。在一可行實施態樣中，前述鹼金屬為鋰、鈉、或鉀。
在一可行實施態樣中，前述式(2)化合物具有以下具體樣本：
本發明的第三個面向中提供一種電鍍添加劑，其包含：本發明之羧基磺酸鹽化合物及一溶劑。在一可行實施態樣中，前述電鍍添加劑於27±3℃下包含0.01至50重量百分比的前述羧基磺酸鹽化合物，其係以前述電鍍添加劑的總重量為基礎。於一可行實施態樣中，前述溶劑為：水。
在一可行實施態樣中，本發明之化合物可預先配置為本發明之前述電 鍍添加劑再應用於電鍍製程中，或直接與其他成分混合而製成電鍍製程中所需的電鍍液。前述其他成分係指電鍍液中所需的成分，例如但不限於：主鹽(視電鍍種類而變化)、輔助劑、擴散劑、或其組合。於較佳實施態樣中，由本發明之化合物或本發明之電鍍添加劑所製得的電鍍液無須再添加含氟化合物。
在本發明的第四個面向中，本發明提供一種羧基磺酸鹽化合物的製備方法，其中前述羧基磺酸鹽化合物具有以下結構式(A)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y係為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；n為1至10的整數；及m為1至10的整數；其中前述方法包含使一式(D)化合物與一式(E)化合物反應；其中前述式(D)化合物具有以下結構：；及其中前述式(E)化合物具有以下結構：；其中R1係為氫或烷基；及其中R2係為氫、烷基、烯基、烷基烯基、烯基羧基、烯基酯基；或R2係為一烷基羧基且前述羧基與R1共同形成一環。
於一可行實施態樣中，前述式(D)化合物係為3-巰基-1-丙磺酸鈉，其具有以下結構：
於一可行實施態樣中，前述式(E)化合物係為順丁烯二酸酐、順丁烯二酸、順丁烯二酯、丙烯酸、或甲基丙烯酸。於一較佳實施態樣中，前述式(E)化合物係為順丁烯二酸酐，其具有以下結構：
於一可行實施態樣中，當前述式(A)化合物之M2為鹼金屬時，前述方法於將前述式(D)化合物與前述式(E)化合物反應後，進一步將反應所得之產物與鹼金屬氫氧化物反應。
於一可行實施態樣中，當前述式(A)化合物具其前述式(1)中所式結構，且M2及M3中至少之一為鹼金屬時，前述方法於將前述式(D)化合物與前述式(E)化合物反應後，進一步將反應所得之產物與鹼金屬氫氧化物反應。
在一可行實施態樣中，前述方法進一步包含一純化步驟：使前述式(D)化合物與前述式(E)化合物反應之產物係通過一陰離子交換樹脂以取得一濾出液；其中前述濾出液中含有前述式(A)化合物。前述陰離子交換樹脂例如，但不限於強鹼性陰離子交換樹脂、弱鹼性陰離子交換樹脂、或其組合。
在一可行實施態樣中，前述方法進一步包含一結晶步驟：使前述濾出液於醇類溶液中結晶，以取得固態之前述式(A)化合物。可行地，前述結晶步驟係使前述濾出液靜置於0至60℃的溫度下。
下列具體實施例將進一步描述本發明化合物的具體製備方式及實際配置為電鍍液於進行電鍍的應用。下列實施例中所示內容僅為示範性質，不應用以限制本發明的權利範圍。所屬領域具有通常知識者當可依據本發明說明書所揭露的內容或領域中的通常知識加以調整及變更，而仍屬於本發明的範疇。
實施例一：本發明之化合物的製備。
本實施例中將進行本發明之式(1)化合物中的一個具體樣本化合物的製備。首先將3-巰基-1-丙磺酸鈉(294.05g)放入反應釜，再加入水(600g)使3-巰基-1-丙磺酸鈉充分溶解。接著，將溫度提升至50℃，再於持續攪拌的狀態下分次加入順丁烯二酸酐(147.09g)，並使反應釜的溫度控制在50至60℃之間且持續攪拌1個小時，以取得一反應混合液。然後將前述反應混合液通過陰離子交換樹脂管柱(三菱DIAION UBA120P)，再經由0.22μm的濾膜過濾而取得一濾出液。接著，使前述濾出液經減壓濃縮後，再以甲醇結晶而取得一結晶物。然後於60℃下加熱結晶物1個小時，再經抽氣過濾及乾燥後，得到190g的產物，產率為64.6%。
將本實施例所得之產物進行核磁共振氫譜及紅外光譜進行分析(以D2O為溶劑，室溫)，結果如第一圖及第二圖中所示。根據圖譜分析結果，本實施例所製得之化合物具有以下結構：
最後，預先將前述樣本1化合物溶於水中以配製為10、20、及50重量百分濃度的電鍍添加液備用。
實施例二：本發明之化合物的製備。
本實施例中將進行本發明之式(1)化合物中的一個具體樣本化合物的製備。首先將3-巰基-1-丙磺酸鈉(169.3g)放入反應釜，再加入水(475g)使3-巰基-1-丙磺酸鈉充分溶解。接著，將溫度提升至50℃，再於持續攪拌的狀態下分次加入順丁烯二酸酐(147.09g)，並使反應釜的溫度控制在50至60℃之間且持續攪拌1個小時，以取得一反應混合液。接著於冰 浴下添加氫氧化鈉(45%重量百分比)至前述反應混合液中直至前述反應混合液的pH值為6.4。然後，使與氫氧化鈉反應後的前述反應混合液通過陰離子交換樹脂管柱(三菱DIAION UBA120P)，再經由0.22μm的濾膜過濾而取得一濾出液。接著，使前述濾出液經減壓濃縮後，再以甲醇結晶而取得一結晶物。然後於60℃下加熱結晶物1個小時，再經抽氣過濾及乾燥後，得到220g的產物，產率為65.1%。
將本實施例所得之產物進行核磁共振氫譜及紅外光譜進行分析(以D2O為溶劑，室溫)，結果如第三圖及第四圖中所示。根據圖譜分析結果，本實施例所製得之化合物具有以下結構：
最後，預先將前述樣本4化合物溶於水中以配製為0.05、1、及10重量百分濃度的電鍍添加液備用。
實施例三：本發明之化合物於電鍍應用之效果測試I。
本實施例係使用前述實施例一所製得之樣本1來進行電鍍，並觀察其效果。本實施例之電鍍液包含：220克/升的CuSO4‧5H2O、38.5毫升/升的H2SO4、0.1克/升的實施例一所製得之化合物(樣本1，簡稱MAPS)或3-巰基-1-丙磺酸鈉(MPS，作為對照組)、0.16克/升的NaCl、及0.06克/升的聚乙二醇(分子量6000)，其餘成分為水。本實施例三係直接使用實施例一所製得的樣本1化合物來製備電鍍液。所屬領域具有通常知識者亦可使用實施例一中所製得的電鍍添加液來製備電鍍液，只要最終電鍍液中前述樣本1化合物的濃度為0.1克/升，即為本實施例三所用之電鍍液所需 的濃度。
分別將250毫升之前述電鍍液加入哈氏槽中。以預先經5wt%之脫脂劑處理過之黃銅試片作為陰極，於室溫下以2安培之電流進行電鍍2分鐘。電鍍完畢後，將試片以純水沖洗，浸泡於5wt%之硫酸水溶液，再經純水沖洗後乾燥。然後以光澤度測試機量測上述所得試片的光澤度。量測結果如第五圖中所示，可見以本發明之電鍍添加劑(MAPS)進行電鍍所得之試片具有較好的光澤度。
實施例四：本發明之化合物於電鍍應用之效果測試II。
本實施例係進一步測試含不同濃度之本發明化合物之電鍍液的電鍍效果。本實施例所用電鍍液配方係如下表三中所示。將250毫升之前述表三中的電鍍液分別加入哈氏槽中，然後以預先經5wt%之脫脂劑處理過之黃銅試片作為陰極，於室溫下以2安培之電流進行電鍍2分鐘。電鍍完畢後，將試片以純水沖洗，浸泡於5wt%之硫酸水溶液，再經純水沖洗後乾燥。然後，量測陰極迴圈伏安電位掃描(cathodic cyclic vol tammetry；CCV，紀錄於下表四)，並以光澤度測試機量測上述所得試片的光澤度(實驗結果如下表五及第六圖)。
本實施例四係直接使用實施例一所製得的樣本1化合物來製備電鍍液。所屬領域具有通常知識者亦可使用實施例一中所製得的電鍍添加液來製備電鍍液，只要最終電鍍液中前述樣本1化合物的濃度下表三中所示者，即為本實施例四所用之電鍍液所需的濃度。
由表四中所示數據可知，添加本發明之MAPS化合物並不會影響電鍍反應的進行。而根據表五及第六圖的數據可知，添加本發明之MAPS化合物於高電流密度及低電流密度下皆能取得更好的光澤度。

Claims (14)

  1. 一種羧基磺酸鹽化合物，其具有以下結構式(A)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；n為1至10的整數；及m為1至10的整數。
  2. 如請求項第1項之羧基磺酸鹽化合物，其中Y具有以下結構式(B)： 其中，M3係為氫、烷基、或鹼金屬。
  3. 如請求項第1項之羧基磺酸鹽化合物，其中前述鹼金屬為鋰、鈉、或鉀。
  4. 如請求項第1項之羧基磺酸鹽化合物，其中前述烷基為C1-C3烷基。
  5. 如請求項第2項之羧基磺酸鹽化合物，其中M2及M3中至少一個為鹼金屬。
  6. 如請求項第2項之羧基磺酸鹽化合物，其中M1為鹼金屬，M2及M3為氫，n為3，且m為1。
  7. 如請求項第2項之羧基磺酸鹽化合物，其中M1為鹼金屬，M2及M3為烷基，n為3，且m為1。
  8. 如請求項第2項之羧基磺酸鹽化合物，其中M1為鹼金屬，M2及M3中的一個為烷基且另一個為鹼金屬，n為3，且m為1。
  9. 如請求項第1項之羧基磺酸鹽化合物，其具有以下結構式(C)： 其中，M1係為氫或鹼金屬；M2係為氫、烷基、或鹼金屬；Y1和Y2係獨立為氫、烷基、羧基、羧基鹽、烷基羧基、或烷基羧基鹽；及n為1至10的整數。
  10. 如請求項第9項之羧基磺酸鹽化合物，其中M1為鹼金屬，M2為氫，n為3，Y1為氫，Y2為氫或烷基。
  11. 如請求項第1項之羧基磺酸鹽化合物，其係作為電鍍中的增澤劑使用。
  12. 一種電鍍添加劑，其包含：一如請求項第1至11項中任一項中所述之羧基磺酸鹽化合物；及一溶劑；其中前述羧基磺酸鹽化合物於溫度為27±3℃時佔0.01至50重量百分比，其係以前述電鍍添加劑的總重量為基礎。
  13. 如請求項第12項之電鍍添加劑，其中前述溶劑為水。
  14. 如請求項第12項之電鍍添加劑，其中前述電鍍為無鉛電鍍、鍍銅電鍍、鍍錫電鍍、鍍鎳電鍍或其組合。
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