TWI575323B - 感光性光阻下層膜形成組成物 - Google Patents

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Description

感光性光阻下層膜形成組成物
本發明係有關製造半導體裝置時之微影製程使用的光阻下層膜形成組成物及使用該光阻下層膜形成組成物的光阻圖型之形成方法。
製造半導體裝置時，藉由使用光阻之微影進行微細加工。前述微細加工係指在矽晶圓等之半導體基板上形成光阻薄膜，其上介由描繪有裝置之圖型的光罩圖型，照紫外線等之活性光線，再經顯像，將所得之光阻圖型作為保護膜，對基板進行蝕刻處理，在基板表面上形成與前述圖型對應之微細凹凸的加工方法。
近年，由於半導體裝置之高集成化進行，所使用的曝光光線轉變成KrF準分子雷射(248nm)、ArF準分子雷射(193nm)之短波長化的傾向，微影步驟中，因，來自基板之曝光光源之反射造成之長駐波的影響或基板之段差所造成之曝光光源之亂反射的影響，因此產生光阻圖型之尺寸精度降低的問題。
為解決此問題，廣泛探討在光阻與基板之間設置防止反射膜(bottom anti-reflective coating)的方法。
以往提案的防止反射膜為了防止與其上塗佈之光阻之內部混合，因此大部分使用熱交聯性組成物來形成，形成之反射防止膜係不溶於光阻顯像所使用之鹼性顯像液中。因此，半導體基板加工前，藉由乾蝕刻除去反射防止膜(參照例如專利文獻1)，但是同時光阻也被乾蝕刻。故很難確保基板加工所需之光阻的膜厚，或特別是為了提高解像性，而使用薄膜光阻時，有嚴重的問題。
此外，半導體裝置製造中之離子注入步驟，有時採用以光阻圖型為光罩，將提供n型或p型之導電型之雜質注入導入半導體基板的步驟。本步驟中，為了避免損傷基板表面，因此光阻之圖型形成時，不希望進行乾蝕刻。換言之，形成離子注入步驟用的光阻圖型時，不希望將因乾蝕刻而必須除去之反射防止膜用於光阻的下層。
但是目前為止，離子注入步驟作為光罩使用之光阻圖型，其圖型之線寬較廣，因此比較不受因基板之曝光光源的反射造成之常駐波的影響及基板之段差所造成之曝光光源之亂反射的影響。因此，含染料之光阻或光阻上層使用反射防止膜，以解決反射的問題。
但是伴隨近年的微細化，對於離子注入步驟所用的光阻也開始需要微細的圖型，光阻下層也需要反射防止膜(光阻下層膜)。
有鑑於上述情事，希望開發一種可溶解於光阻顯像使用的鹼性顯像液中，不需要乾蝕刻步驟，可與光阻同時藉由顯像除去的反射防止膜，因而檢討這種的反射防止膜(光阻下層膜)(參照例如專利文獻2、專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5、及專利文獻6)。
[先行技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]美國專利第6156479號明細書
[專利文獻2]特開2004-54286號公報
[專利文獻3]特開2005-70154號公報
[專利文獻4]國際公開第2005/093513號簡介
[專利文獻5]國際公開第2005/111719號簡介
[專利文獻6]國際公開第2005/111724號簡介
如上述，目前為止有提案幾個有關可與光阻同時顯像除去的反射防止膜(光阻下層膜)，但是此等反射防止膜中含有光酸產生劑時，上層被塗佈光阻時，暴露於光阻之溶劑，溶劑滲透於反射防止膜中，光酸產生劑有溶出的疑慮。
如此，以往提案之可與光阻同時顯像除去的反射防止膜，對於微細加工之適用性或形成之圖型形狀等，仍不具有可充分滿足的性能。
本發明係提供對於短波長之光，例如ArF準分子雷射(波長193nm)、KrF準分子雷射(波長248nm)具有強的吸收，形成可作為反射防止膜使用之光阻下層膜用的光阻下層膜形成組成物。
特別是本發明係提供一種形成具備下述特性之光阻下層膜用的光阻下層膜形成組成物，該特性為可有效吸收微影製程之微細加工使用之ArF準分子雷射及KrF準分子雷射之照射光之由半導體基板的反射光；不會與光阻膜產生內部混合；對於上塗光阻之溶劑，光阻下層膜中之光酸產生劑不會溶出；及光阻膜被鹼顯像時，同時被鹼顯像的特性。
此外，本發明係提供使用該光阻下層膜形成組成物之光阻圖型之形成方法。
本發明人等為了解決上述課題而精心檢討的結果，發現用於光阻下層膜形成組成物之聚合物成分含有具有醯胺鍵之單位構造，特別是含有具有第二級醯胺鍵或第三級醯胺鍵之單位構造，對於由有該組成物所得之光阻下層膜，可抑制因光阻溶劑所造成之光酸產生劑之溶出，遂完成本發明。
換言之，本發明係第1觀點係有關一種微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其係含有下述聚合物(A)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)，其中前述聚合物(A)為含有下述式(1)、式(2)及式(3)：
(上述式(1)、式(2)及式(3)中，R1、R4及R6係各自表示氫原子或甲基。式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，p係表示0至3之整數，q係表示1至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數。式(2)中，R5係表示酸解離性基，式(3)中，R7及R8係各自獨立表示氫原子、取代或非取代之碳原子數1至12之烷基，取代或非取代之碳原子數6至20之芳基，或表示R7及R8相互結合，與各自所結合之氮原子一同形成之具有3至15員環構造之基團。但是R7及R8不可同時為氫原子)表示之各單位構造的聚合物，且構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.60、0.001≦c≦0.40之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(A)。
第2觀點係有關一種微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其係含有下述聚合物(B)、聚合物(C)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)，其中前述聚合物(B)為含有：下述式(1)及式(2)：
(上述式(1)及式(2)中，R1及R4係各自表示氫原子或甲基。式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，p係表示0至3之整數，q係表示1至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數。式(2)中，R5係表示酸解離性基)表示之單位構造的聚合物，且構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.6之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(B)，前述聚合物(C)含有：下述式(1)及式(3)：
(上述式(1)及式(3)中，R1及R6係各自表示氫原子或甲基。式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，q係表示1至3之整數，p係表示0至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數。式(3)中，R7及R8係各自獨立表示氫原子、取代或非取代之碳原子數1至12之烷基、取代或非取代之碳原子數6至20之芳基，或表示R7及R8相互結合，與各自結合之氮原子一同形成之具有3至15員環構造的基團。但是R7及R8不可同時為氫原子)表示之單位構造的聚合物，構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.001≦c≦0.40之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(C)，前述聚合物(B)與前述聚合物(C)之比例，以重量比表示為1：0.01至1：1。
第3觀點係有關第1或2觀點之光阻下層膜形成組成物，其中式(1)中，R3表示氫原子或乙醯基。
第4觀點係有關第1~3觀點中任一項之光阻下層膜形成組成物，其中式(2)中，R5表示具有第3級碳原子或第2級碳原子之酸解離性基。
第5觀點係有關第1~4觀點中任一項之光阻下層膜形成組成物，其中式(3)中，醯胺基：-C(O)(NR7R8)基為具有來自二級醯胺或三級醯胺之醯胺鍵的基團。
第6觀點係有關第1~5觀點中任一項之光阻下層膜形成組成物，其中前述交聯性化合物(D)為式(4)：
(式(4)中，R9係表示*-(CH2)nO-基或*-(CH2O)n-基(各式中，*側與醚部分鍵結)，n係表示1至10之整數)表示之化合物。
第7觀點係有關第1觀點之光阻下層膜形成組成物，其中基於聚合物(A)之總質量，含有1質量%至100質量%之交聯性化合物(D)、及0.1質量%至20質量%之光酸產生劑(E)。
第8觀點係有關第2觀點之光阻下層膜形成組成物，其中基於聚合物(B)及聚合物(C)之合計總質量，含有1質量%至100質量%之交聯性化合物(D)、及0.1質量%至20質量%之光酸產生劑(E)。
第9觀點係有關第1~8觀點中任一項之光阻下層膜形成組成物，其係再含有鹼性化合物(G)。
第10觀點係有關第9觀點之光阻下層膜形成組成物，其中相對於聚合物(A)之100質量份，含有0.001至5質量份之鹼性化合物(G)。
第11觀點係有關第9觀點之光阻下層膜形成組成物，其中相對於聚合物(B)及聚合物(C)之合計質量100質量份，含有0.001至5質量份之鹼性化合物(G)。
第12觀點係有關一種半導體裝置製造用之光阻圖型之形成方法，其特徵係含有：將第1~112觀點中任一項之光阻下層膜形成組成物塗佈於半導體基板上，經烘烤形成光阻下層膜的步驟；於該光阻下層膜上形成光阻膜的步驟；將前述光阻下層膜與以前述光阻膜被覆之半導體基板進行曝光的步驟；及曝光後，將光阻膜與光阻下層膜進行顯像的步驟。
本發明之微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其特徵係聚合物成分為採用含有具有醯胺鍵之單位構造的聚合物。因此，將該光阻下層膜形成組成物塗佈於基板，經燒成形成下層膜後，其上層形成光阻層時，光阻之溶劑即使滲透於光阻下層膜時，也可抑制因該溶劑造成之光阻下層膜中之光酸產生劑由光阻下層膜之溶出。
此外，本發明之微影用光阻下層膜形成組成物係使用該組成物，形成下層膜，在上層形成光阻層時，光阻膜被鹼顯像時，同時被鹼顯像，換言之，未乾蝕刻而可與光阻同時顯像除去。
本發明之微影用光阻下層膜形成組成物，可形成對於短波長之光、特別是KrF準分子雷射(波長248nm)及ArF準分子雷射(波長193nm)顯示強的吸收的光阻下層膜(反射防止膜)。因此，所得之光阻下層膜可有效吸收由基板之反射光，使用KrF準分子雷射及ArF準分子雷射等之微細加工中，可有效吸收由半導體基板之反射光，換言之，可提供具備在上述波長下實用的折射率與衰減係數之光阻下層膜。
由本發明之光阻下層膜形成組成物所得之光阻下層膜係因不溶於光阻形成組成物中之溶劑(例如有丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等)，因此可防止與光阻層之內部混合。
由本發明之光阻下層膜形成組成物所得之光阻下層膜具有優異的微影性，與形成於下層膜之上層之光阻層一同曝光實，可與上塗光阻膜一同形成矩形的光阻圖型。
藉由本發明可提供可形成下部幾乎無底部拉引形狀之良好形狀之光阻圖型的光阻下層膜。
[實施發明的形態]
如前述，本發明之微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其特徵係聚合物成分微採用含有具有醯胺鍵、特別是來自二級醯胺[R-C(=O)NHR’]或三級醯胺[R-C(=O)NR’R”][R’，R”≠H]之醯胺鍵之單位構造的聚合物，藉由形成此等醯胺鍵與光酸產生劑所含之極性基之相互作用，可抑制光酸產生劑之溶出。
此外，上述式(1)表示之單位構造係如-OR3基(R3係氫原子、烷基、醯基)表示，含有羥基或羥基前驅物。此等羥基係與交聯性化合物(D)、例如與乙烯基醚化合物藉由熱交聯形成縮醛鍵，曝光時因光酸產生劑(E)產生之酸，而碳原子-氧原子環之鍵結切斷，分解成羥基，成為鹼可溶性(對顯像液之溶解性)，因此未乾蝕刻而可與光阻同時顯像除去。
本發明係因式(1)表示之單位構造與交聯性化合物(乙烯基醚化合物)(D)，在此等之間，光阻下層膜中形成多數縮醛鍵，因此使用微細的圖型，在曝光‧顯像後，含有多數鍵之切斷處。因此，顯像後，有許多酚性羥基再生，曝光部分成為鹼可溶性，結果可製作微細的圖型，而提昇解像度。
以下，詳述本發明之構成光阻下層膜形成組成物的各成分。
本發明係含有：具有上述式(1)、式(2)、及式(3)之單位構造，重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(A)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)之微影製程用之光阻下層膜形成組成物。
上述聚合物(A)係含有式(1)、式(2)及式(3)表示之各單位構造的共聚合物。
本發明係含有：具有上述式(1)及式(2)之單位構造，重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(B)、具有上述式(1)及式(3)之單位構造，重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(C)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)之微影製程用之光阻下層膜形成組成物。
上述聚合物(B)係含有式(1)及式(2)表示之單位構造的共聚合物，上述聚合物(C)係含有式(1)及式(3)表示之單位構造的共聚合物。聚合物(B)與聚合物(C)係作為聚合物混合物使用。
[聚合物(A)~聚合物(C)]
本發明用的聚合物(A)~聚合物(C)中之上述式(1)至式(3)中之R1至R8、p及q係如下述。
上述式(1)、式(2)、及式(3)中之R1、R4及R6係各自表示氫原子或甲基。
式(1)中，R2係表示1價有機基。此有機基例如有碳原子數1至12之烷基、碳原子數6至20之芳基。
上述碳原子數1至12之烷基，例如有甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-正丙基-環丙基、2-正丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基及2-乙基-3-甲基-環丙基等。
上述碳數6至20的芳基，例如有苯基、鄰-甲基苯基、間-甲基苯基、對-甲基苯基、鄰-氯苯基、間-氯苯基、對-氯苯基、鄰-氟苯基、對-氫硫基苯基、鄰-甲氧基苯基、對-甲氧基苯基、對-硝基苯基、對-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基及9-菲基。
此等之烷基、芳基可被鹵素原子(氟、氯、溴或碘)或硝基、氰基等所取代。
式(1)中，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基。因此，R3為氫原子時，OR3基係羥基，R3為烷基時，OR3基係烷氧基，R3為醯基時，OR3基係醯氧基。
前述碳原子數1至12之烷基，例如有R2之定義所列舉者。
前述碳原子數1至12之醯基，例如有RC(O)-基表示之醯基之R部分為R2之定義所列舉之碳原子數1至12之烷基、或碳原子數6至20之芳基。
此等中，R3較佳為氫原子或乙醯基。
式(1)中，p係0至3之整數，q係1至3之整數。(p+q)係1至5之整數。
式(2)中，R5係表示酸解離性基。
R5之酸解離性基較佳為具有第3級碳原子的有機基。
式(2)中，含有R5之有機基：-COOR5可為具有酸不安定基之1種的羧酸酯的基團。
這種含有R5之有機基，具體而言，例如有tert-丁基酯基所代表之酯鍵之α位為3級碳原子的烷基酯基。
含有R5之有機基，可使用脂環式烴基、α位為3級碳之具有內酯環的酯基。此時，R5係相當於脂環式烴基或α位為3級碳之內酯環。這種含有R5之酯基，例如有1-烷基環烷基酯基、2-烷基-2-金剛烷基酯基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷基酯基基等之醚鍵之α位為3級碳原子的脂環式酯基等。
其中烷基例如有上述R2所列舉者。
此外，含有R5之有機基，例如有具有第3級碳原子、或第2級碳原子之有機基。
這種碳原子例如有縮醛鍵之碳原子，縮醛鍵之第3級之碳原子、第2級之碳原子。
含有R5之酯基例如有甲氧基甲基酯基、乙氧基甲基酯基、1-乙氧基乙基酯基、1-異丁氧基乙基酯基、1-異丙氧基乙基酯基、1-乙氧基丙基酯基、1-(2-甲氧基乙氧基)乙基酯基、1-(2-乙醯氧乙氧基)乙基酯基、1-[2-(1-金剛烷氧基)乙氧基]乙基酯基、1-[2-(1-金剛烷羰氧基)乙氧基]乙基酯基、四氫-2-呋喃基酯基及四氫-2-吡喃基酯基等之縮醛型酯基；異莰基酯基。
式(3)中，R7及R8係各自獨立表示氫原子、取代或非取代之碳原子數1至12之烷基、取代或非取代之碳原子數6至20之芳基，或表示R7及R8相互結合，與各自結合之氮原子一同形成之具有3至15員環構造的基團。但是R7及R8不可同時為氫原子。
即，式(3)中，包含R7及R8之-CO-NR7R8基係具有來自二級醯胺[R-C(=O)NHR’]或三級醯胺[R-C(=O)NR’R”][R’，R”≠H]之醯胺鍵的基團。
上述碳原子數1至12之烷基及碳原子數6至20之芳基係如上述R2之例示。
此外，R7及R8相互結合，與各自結合之氮原子一同形成環構造時之基團，例如有吡啶環、嗎啉環。
<聚合物(A)>
含有式(1)、式(2)及式(3)表示之各單位構造之共聚合物的聚合物(A)係構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.60、0.001≦c≦0.40之聚合物範圍內的聚合物。
<聚合物(B)及聚合物(C)>
具有式(1)及式(2)表示之單位構造之聚合物(B)係構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.6之範圍內的聚合物。
具有式(1)及式(3)表示之單位構造之聚合物(C)係構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.001≦c≦0.40之範圍內的聚合物。
當構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，上述式(1)之單位構造之莫耳數(a)未達0.20時，所得之組成物之硬化性有降低的傾向，超過0.90時，吸光度昇高，成為難溶於鹼顯像液的傾向。
當構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，上述式(2)之單位構造之莫耳數(b)為未達0.05時，鹼顯像速度成為不足的傾向，超過0.60時，顯像後之光阻被膜之對比有降低的傾向。
當構成聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，上述式(3)之單位構造之莫耳數(c)為未達0.001時，由光阻下層膜中，光酸產生劑變得容易溶出的傾向，超過0.40時，成為難溶於鹼顯像液的傾向。
[交聯性化合物(D)]
交聯性化合物(D)較佳為具有至少2個乙烯基醚基之化合物，較佳為具有2~20個，例如3~10個或3~6個之乙烯基醚基的化合物。
這種化合物例如有雙(4-(乙烯氧基甲基)環己基甲基)戊二酸鹽、三(乙二醇)二乙烯醚、己二酸二乙烯酯、二乙二醇二乙烯醚、雙(4-(乙烯氧基)丁基)對苯二甲酸酯、雙(4-(乙烯氧基)丁基)間苯二甲酸酯、環己烷二甲醇二乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、二乙二醇二乙烯醚、二丙二醇二乙烯醚、三羥甲基丙烷三乙烯醚及季戊四醇四乙烯醚等。此等化合物可使用一種或同時使用二種以上。
交聯性化合物(D)例如有上述式(4)表示之化合物。式(4)中，R9係表示*-O(CH2)n-基或*-(OCH2)n-基(各式中，*側與醚部分鍵結)，n係表示1至10之整數。
上述式(4)表示之交聯性化合物(D)，例如有以下之式(4-1)至式(4-6)表示之化合物。
交聯性化合物(D)係基於聚合物(A)之總質量、或聚合物(B)與聚合物(C)之合計總質量，可使用1質量%至100質量%、或10質量%至70質量%之範圍。
[光酸產生劑(E)]
本發明之光阻下層膜形成組成物含有光酸產生劑(E)。光酸產生劑(E)例如有藉由曝光所使用之光之照射產生酸的化合物。例如有重氮甲烷化合物、鎓鹽化合物、磺醯亞胺化合物、硝基苄基化合物、苯偶因甲苯磺酸鹽化合物、含鹵素之三嗪化合物及含氰基之肟磺酸鹽化合物等之光酸產生劑。此等中，較佳為鎓鹽化合物之光酸產生劑。
鎓鹽化合物之具體例有三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、三苯基鋶九氟正丁烷磺酸鹽、三苯基鋶全氟正辛烷磺酸鹽、三苯基鋶2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸鹽、三苯基鋶2-(3-四環[4.4.0.12,5.17,10]十二烷基)-1,1-二氟乙烷磺酸鹽、三苯基鋶N,N’-雙(九氟-n-丁烷磺醯基)亞胺鹽(imidate)、三苯基鋶樟腦磺酸鹽等之三苯基鋶鹽化合物、二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸鹽、二苯基碘鎓九氟正丁烷磺酸鹽、二苯基碘鎓全氟正辛烷磺酸鹽、二苯基碘鎓2-雙環[2.2.1]庚-2-基-1,1,2,2-四氟乙烷磺酸鹽、二苯基碘鎓2-(3-四環[4.4.0.12,5.17,10]十二烷基)-1,1-二氟乙烷磺酸鹽、二苯基碘鎓N,N’-雙(九氟-n-丁烷磺醯基)亞胺鹽(imidate)、二苯基碘鎓樟腦磺酸鹽等之二苯基碘鎓鹽化合物等。
光酸產生劑(E)係基於聚合物(A)之總質量、或聚合物(B)與聚合物(C)之合計總質量，可在0.1質量%至20質量%、或1質量%至15質量%之範圍使用。
[鹼性化合物(G)]
本發明之光阻下層膜形成組成物可再含有鹼性化合物(G)。鹼性化合物(G)例如有胺。藉由添加鹼性化合物(G)，可進行光阻下層膜之曝光時之感度調節。換言之，胺等之鹼性化合物在曝光時，與藉由光酸產生劑所產生之酸反應，可能使光阻下層膜之感度降低。此外，可抑制由曝光部之光阻下層膜中之光酸產生劑(E)所產生之酸擴散至未曝光部的光阻下層膜。
上述胺無特別限定，例如有三乙醇胺、三丁醇胺、三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三異丙基胺、三正丁基胺、三-tert-丁基胺、三正辛基胺、三異丙醇胺、苯基二乙醇胺、硬脂醯二乙醇胺及二吖雙環辛烷等之第3級胺或吡啶及4-二甲基胺基吡啶等之芳香族胺。此外，例如有苄基胺及正丁基胺等之第1級胺或二乙基胺及二正丁基胺等之第2級胺。
上述胺可抑制由光酸產生劑(E)所產生之酸擴散至未曝光部的光阻下層膜，同時被導入於藉由聚合物(A)、或聚合物(B)與聚合物(C)之組合所構成之聚合物混合物與交聯性化合物(D)在熱交聯時所形成之交聯聚合物中，然後，在曝光部，藉由光酸產生劑(E)所產生之酸切斷交聯，生成羥基，可對於鹼顯像液顯示溶解性。因此具有羥基較佳。具有羥基之胺，較佳為例如三乙醇胺、三丁醇胺。
胺可單獨或組合2種以上使用。使用胺時，其含量係相對於聚合物(A)之量、或聚合物(B)與聚合物(C)之合計量100質量份，含有0.001至5質量份、例如0.01至1質量份、或0.1至0.5質量份。胺之含量大於前述值時，有時感度太過於降低。
[可調配之其他的任意成分]
本發明之光阻下層膜形成組成物可含有任意成分，例如有界面活性劑、搖變調整劑、黏著補助劑、有機聚合物、吸光性化合物等。
前述界面活性劑例如有聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂醯醚、聚氧乙烯十六基醚、聚氧乙烯油基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等之聚氧乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐三硬脂酸酯等之山梨糖醇酐脂肪族酸酯類、聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等之聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、Eftop EF301、EF303、EF352(股份公司JEMCO(舊(股)TOHKEM PRODUCTS)製)、Megafac F171、F173、R30(DIC股份公司(舊大日本油墨化學工業(股))製)、Florad FC430、FC431(住友3M(股)製)、AsahiGuad AG710、Surflon S382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子股份公司製)等之氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP-341(信越化學工業股份公司製)等。此等之含量係於本發明之光阻下層膜形成組成物之全成分中，通常為0.2質量%以下，較佳為0.1質量%以下。此等界面活性劑可單獨添加或組合2種以上添加。
[溶劑(F)]
本發明之光阻下層膜形成組成物可再含有溶劑(F)。
本發明用的溶劑，可使用例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基-2-吡咯烷酮等。此等溶劑可單獨使用或二種以上組合使用。也可混合使用丙二醇單丁醚及丙二醇單丁醚乙酸酯等之高沸點溶劑。
本發明之光阻下層膜形成組成物中之固形分係例如0.5至50質量%、1至30質量%、或1至25質量%。在此固形分係指由(光阻下層膜)膜形成組成物之全成分中除去溶劑成分者。
固形分中所佔有之聚合物(A)之比例、或聚合物(B)與聚合物(C)之合計比例係20質量%以上，例如50至100質量%、60至100質量%、70至100質量%。
聚合物(B)與聚合物(C)之比例係以質量比表示，可為1：0.01至1：1。
本發明之光阻下層膜形成組成物可藉由將上述各成分溶解於適當的溶劑來調製，以均勻的溶液狀態使用。
調製後之光阻下層膜形成組成物(溶液)係使用孔徑例如為0.2μm程度之過濾器等過濾後，使用為佳。如此調製之光阻下層膜形成組成物，在室溫下，長時間之儲藏安定性優異。
以下說明使用本發明之光阻下層膜形成組成物之半導體裝置製造用之光阻圖型的形成方法。
在基板{例如，以氧化矽膜所被覆之矽等之半導體基板、以氮化矽膜或氧化氮化矽膜被覆之矽等之半導體基板、氮化矽基板、石英基板、玻璃基板(包含無鹼玻璃、低鹼玻璃、結晶化玻璃)、經形成ITO膜之玻璃基板等}上，藉由旋轉器、塗佈器等適當塗佈方法，塗佈本發明之光阻下層膜形成組成物，然後使用加熱板等之加熱手段烘烤形成光阻下層膜。
烘烤條件可由烘烤溫度80~250℃、烘烤時間0.3~60分鐘，適當選擇。較佳為烘烤溫度130~250℃，烘烤時間0.5~5分鐘。光阻下層膜之膜厚為0.01至3.0μm，例如0.03μm至1.0μm、或0.05μm至0.5μm。
由本發明之光阻下層膜形成組成物所形成之光阻下層膜係藉由形成時之烘烤，使交聯性化合物(D)之乙烯基醚化合物交聯成為堅固的膜。塗佈於其上之光阻溶液一般使用的有機溶劑，例如對於乙二醇單甲醚、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、甲基乙基酮、環己酮、γ-丁內酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙酮酸甲酯、乳酸乙酯及乳酸丁酯等之溶解性較低者。因此，本發明之光阻下層膜形成組成物所形成之光阻下層膜係成為不會與光阻產生內部混合的下層膜。
上述之烘烤時之溫度低於上述範圍時，交聯不充分，可能與光阻產生內部混合。此外，烘烤溫度過高時，交聯被切斷，有時與光阻產生內部混合。
其次，在光阻下層膜上形成光阻層。光阻層之形成可藉由一般方法，換言之，藉由將光阻溶液塗佈於光阻下層膜上及進行烘烤來進行。
形成於本發明之光阻下層膜上之光阻，只要是對曝光之光感光，顯示正型之舉動者則無特別限制。例如有由酚醛樹脂與1,2-萘醌二疊氮磺酸酯所構成之正型光阻、由具有因酸分解提高鹼溶解速度之基的黏結劑與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、因酸分解提高光阻之鹼溶解速度之低分子化合物與鹼可溶性黏結劑與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻、由具有因酸分解提高鹼溶解速度之基的黏結劑與因酸分解提高光阻之鹼溶解速度之低分子化合物與光酸產生劑所構成之化學增幅型光阻等。具體例有住友化學(股)製、商品名：PAR855。
本發明之半導體裝置製造用之光阻圖型之形成方法中，曝光係通過形成所定圖型之光罩(倍縮式光罩)而進行。曝光可使用KrF準分子雷射、ArF準分子雷射等。曝光後，必要時可進行曝光後加熱(Post Exposure Bake)。曝光後加熱之條件，可由加熱溫度80~150℃、加熱時間0.3~60分鐘適宜選擇。
曝光後，以鹼顯像液將光阻膜及光阻下層膜兩層一次顯像，除去該光阻膜及光阻下層膜之經曝光的部份(顯像)。
鹼顯像液例如有氫氧化鉀、氫氧化鈉等之鹼金屬氫氧化物之水溶液，氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等之氫氧化四級銨之水溶液、乙醇胺、丙胺、乙二胺等之胺水溶液等之鹼性水溶液。此等顯像液中可添加界面活性劑等。
顯像條件可由顯像溫度5~50℃、顯像時間10~300秒中適當選擇。由本發明之光阻下層膜形成組成物所形成之光阻下層膜係藉由光阻顯像所泛用顯像液顯像，例如使用2.38質量%之氫氧化四甲基銨水溶液，可在室溫下容易進行顯像。
本發明之光阻下層膜係防止基板與光阻膜之相互作用的層、具有防止光阻膜所用之材料或對光阻曝光時生成之物質對半導體基板產生不良作用之機能的層、具有防止烘烤時由半導體基板生成之物質擴散至上層光阻膜之機能的層及可作為減少因半導體基板之介電體層所造成之光阻膜之毒害效果之障壁層等使用。
以下藉由下述實施例說明本發明之光阻下層膜形成組成物的具體例，但是本發明不限於此等。
[實施例]
(合成例1)
準備下述單體溶液：將p-乙醯氧基苯乙烯20g、2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯24.5g、N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺2.8g、偶氮雙異丁腈2g溶解於2-丁酮100g的均勻溶液。此外，將投入有2-丁酮100g之300mL三口燒瓶內以清洗30分鐘後，使燒瓶內以沸點回流的狀態下，將前述單體溶液以滴下漏斗，以10小時滴下。滴下終了後，使燒瓶內以沸點回流的狀態下，實施10小時。聚合後，將反應溶液滴入大量甲醇中，使生成共聚合物進行凝固純化。接著，此共聚合物中再度添加丙二醇單甲醚150g後，再分別添加甲醇300g、三乙胺80g、水15g，以沸點回流的狀態下，進行水解反應8小時。反應後，減壓餾除溶劑及三乙胺，所得之共聚合物溶解於丙酮後，滴入大量的水中使凝固，將生成的白色粉末過濾，減壓下以50℃乾燥一晚。
所得之共聚合物係Mw為8,000、Mw/Mn為1.8，13C-NMR分析結果，p-羥基苯乙烯與2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯與N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺之莫耳比為50：40：10。此共聚合物為樹脂(A-1)。
(合成例2至12)
除了改變單體種類及量外，與合成例1同樣的步驟得到下述共聚合物(樹脂(A-2)至(A-9))。
‧合成例2：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-環己基甲基丙烯酸酯：N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺調製(樹脂(A-2))。Mw係9,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例3：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：t-戊基甲基丙烯酸酯：N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺調製(樹脂(A-3))。Mw係10,000、Mw/Mn係1.7。
‧合成例4：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯：N,N-二乙基丙烯醯胺來調製(樹脂(A-4))。Mw係8,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例5：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-環己基甲基丙烯酸酯：N,N-二乙基丙烯醯胺來調製(樹脂(A-5))。Mw係10,000、Mw/Mn係1.7。
‧合成例6：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：t-戊基甲基丙烯酸酯：N,N-二乙基丙烯醯胺來調製(樹脂(A-6))。Mw係7,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例7：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯：丙烯醯氧基嗎啉來調製(樹脂(A-7))。Mw係8,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例8：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-環己基甲基丙烯酸酯：丙烯醯氧基嗎啉來調製(樹脂(A-8))。Mw係8,000、Mw/Mn係1.7。
‧合成例9：共聚合物係以莫耳比50：40：10使用單體p-羥基苯乙烯：t-戊基甲基丙烯酸酯：丙烯醯氧基嗎啉來調製(樹脂(A-9))。Mw係7,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例10：共聚合物係以莫耳比60：40使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯來調製(樹脂(A-10))。Mw係7,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例11：共聚合物係以莫耳比80：20使用單體p-羥基苯乙烯：N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺來調製(樹脂(A-11))。Mw係7,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例12：共聚合物係以莫耳比30：43：27使用單體苯乙烯：甲基丙烯酸：t-丁基甲基丙烯酸酯來調製(樹脂(A-12))。Mw係12,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例13：共聚合物以莫耳比60：40使用單體p-羥基苯乙烯：2-甲基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯來調製(樹脂(A-13))。Mw係8,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例14：共聚合物係以莫耳比40：10：50使用單體p-羥基苯乙烯：2-乙基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯：N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺來調製(樹脂(A-14))。Mw係8,000、Mw/Mn係1.8。
‧合成例15：共聚合物係以莫耳比50：50使用單體p-羥基苯乙烯：N-(2-羥基乙基)丙烯醯胺來調製(樹脂(A-15))。Mw係7,000、Mw/Mn係1.8。
(實施例1至實施例10、比較例1至比較例6)
將以表1所示之各成分與量(但以質量份為基準)混合形成均勻溶液後，使用孔徑0.10μm之聚乙烯製微過濾器過濾，再以孔徑0.05μm之聚乙烯製微過濾器過濾，調製實施例1至實施例10及比較例1至比較例6之各光阻下層膜形成組成物(溶液)。
表1中之交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)、胺(G)及溶劑(F)係如下述。
‧交聯性化合物(D)：1,3,5-三(4-乙烯氧基丁基)偏苯三酸(以D-1表示)
‧光酸產生劑(E)：三苯基鋶全氟環丙烷-1,3-二胺磺醯胺(以E-1表示)
‧光酸產生劑(E)：三苯基鋶全氟正丁烷磺酸鹽(以E-2表示)
‧光酸產生劑(E)：三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽(以E-3表示)
‧胺(G)：三乙醇胺(以D-1表示)
‧溶劑(F)：丙二醇單甲醚(以F-1表示)
(對光阻溶劑之溶出試驗)
藉由旋轉器將實施例1~10、比較例1~6所調製之各光阻下層膜形成組成物塗佈於半導體基板(矽晶圓)上。在加熱板上，以200℃烘烤1分鐘，形成光阻下層膜(膜厚0.04μm)。
將此光阻下層膜浸漬於光阻所用之溶劑之丙二醇單甲醚(PGME)。
確認實施例1至實施例10、比較例1、比較例3至比較例6難溶於PGME。比較例2中，光阻下層膜溶解於該PGME中，光阻下層膜未殘留。
(光阻之層合試驗)
藉由旋轉器將實施例1~10、比較例1~6所調製之各光阻下層膜形成組成物塗佈於半導體基板(矽晶圓)上。在加熱板上，以200℃烘烤1分鐘，形成光阻下層膜(膜厚0.04μm)。
藉由旋轉器將市售光阻溶液(住友化學(股)製、商品名：PAR855)塗佈於此光阻下層膜之上，在加熱板上以100℃加熱60秒。
實施例1至實施例10、比較例1、比較例3至比較例6係因難溶於光阻溶液中，因此可形成光阻膜(膜厚0.140μm)。合計膜厚為0.180μm。
而比較例2係易溶於光阻溶液中，因此光阻下層膜與光阻溶液混合，產生塗佈不均或在光阻下層膜上無法層合光阻膜。合計膜厚為0.147μm。
(光學參數之試驗)
藉由旋轉器將實施例1~10、比較例1~6所調製之各光阻下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以200℃烘烤1分鐘，形成光阻下層膜(膜厚0.04μm)。
其次，使用光橢圓測厚儀(Ellipsometer)(J. A. Woollam公司製、VUV-VASE VU-302)測定此等光阻下層膜之波長248nm及193nm下的折射率(n值)及衰減係數(k值)。測定結果如下述表2所示。
如表2所示，由本發明之光阻下層膜形成用組成物所得之光阻下層膜(實施例1至實施例10)可得到與比較例1至比較例6相同程度的結果，換言之，可得到對於24nm及193nm之光，具有十分有效的折射率與衰減係數的結果。
(圖型形狀之評價)
藉由旋轉器將實施例1~10、比較例1~6所調製之各光阻下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上，以200℃烘烤1分鐘，形成光阻下層膜(膜厚0.04μm)。
藉由旋轉器將市售光阻溶液(住友化學(股)製、商品名：PAR855)塗佈於此光阻下層膜之上，在加熱板上以100℃加熱60秒，形成光阻膜(膜厚0.140μm)。
其次，使用Nikon公司製S307掃瞄器(長193nm、NA：0.85、sigma=0.93)，通過設定為顯像後光阻圖型之線寬及其線間之寬度成為0.13μm之光罩進行曝光。其次，在加熱板上以105℃進行60秒鐘之曝光後加熱。冷卻後，使用作為顯像液之0.26N之氫氧化四甲基銨水溶液進行顯像。
顯像後，以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)觀察所得之各光阻圖型之剖面。評價結果如下述表3所示。
如表3所示，使用實施例1至實施例10調製之光阻下層膜形成組成物時，觀察到可得到具有良好直線之下緣形狀的光阻圖型。未觀察到光阻下層膜之殘渣。
而使用比較例1、比較例3調製之光阻下層膜形成組成物時，光阻下層膜未被顯像，而有殘渣殘留。此乃是因為上層被塗佈光阻時，暴露於溶劑中，因此溶劑滲透於光阻下層膜中，光阻下層膜中之光酸產生劑成分溶出的緣故。
此外，使用比較例2調製之光阻下層膜形成組成物時，未形成圖型。此乃是因為因為上層被塗佈光阻時，暴露於溶劑中，因此溶劑滲透於光阻下層膜中，光阻下層膜中之光酸產生劑成分溶出的緣故。
使用比較例4、比較例5、比較例6調製之光阻下層膜形成組成物時，光阻下層膜未被顯像，而有殘渣殘留。此乃是因為光阻下層膜中可溶於鹼顯像液的部位不足，因此對於鹼顯像液為難溶的緣故。
[產業上之可利用性]
依據本發明時可提供對於上塗光阻之溶劑時，光阻下層膜中之光酸產生劑不會溶出，光阻膜被鹼顯像時，同時被鹼顯像，形成與光阻膜同時被除去之光阻下層膜用的光阻下層膜形成組成物。本發明之光阻下層膜形成組成物係可作為將ArF準分子雷射及KrF準分子雷射之照射光使用於微影製程之微細加工的光阻下層膜形成組成物使用。

Claims (12)

  1. 一種微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其特徵係含有下述聚合物(A)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)，其中前述聚合物(A)為含有下述式(1)、式(2)及式(3)： (上述式(1)、式(2)及式(3)中，R1、R4及R6係各自表示氫原子或甲基，式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，p係表示0至3之整數，q係表示1至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數，式(2)中，R5係表示酸解離性基，式(3)中，R7及R8係各自獨立表示氫原子、取代或非取代之碳原子數1至12之烷基，取代或非取代之碳原子數6至20之芳基，或表示R7及R8相互結合，與各自所結合之氮原子一同形成之具有3至15員環構造之基團，但是R7及R8不可同時為氫原子)表示之各單位構造的聚合物，且構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.60、 0.001≦c≦0.40之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(A)。
  2. 一種微影製程用之光阻下層膜形成組成物，其特徵係含有下述聚合物(B)、聚合物(C)、交聯性化合物(D)、光酸產生劑(E)及溶劑(F)，其中前述聚合物(B)為含有：下述式(1)及式(2)： (上述式(1)及式(2)中，R1及R4係各自表示氫原子或甲基，式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，p係表示0至3之整數，q係表示1至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數，式(2)中，R5係表示酸解離性基)表示之單位構造的聚合物，且構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(2)表示之單位構造之莫耳數(b)之比例為0.20≦a≦0.90、0.05≦b≦0.6之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(B)，前述聚合物(C)為含有：下述式(1)及式(3)： (上述式(1)及式(3)中，R1及R6係各自表示氫原子或甲基，式(1)中，R2係表示1價有機基，R3係表示氫原子或碳原子數1至12之烷基或醯基，q係表示1至3之整數，p係表示0至3之整數，(p+q)係表示1至5之整數，式(3)中，R7及R8係各自獨立表示氫原子、取代或非取代之碳原子數1至12之烷基、取代或非取代之碳原子數6至20之芳基，或表示R7及R8相互結合，與各自結合之氮原子一同形成之具有3至15員環構造的基團，但是R7及R8不可同時為氫原子)表示之單位構造的聚合物，構成該聚合物之全部單位構造之總莫耳數為1.0時，式(1)表示之單位構造之莫耳數(a)之比例、式(3)表示之單位構造之莫耳數(c)之比例為0.20≦a≦0.90、0.001≦c≦0.40之範圍內的聚合物，且重量平均分子量為3,000至100,000的聚合物(C)，前述聚合物(B)與前述聚合物(C)之比例，以重量比表示為1：0.01至1：1。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光阻下層膜形成組成物，其中式(1)中，R3表示氫原子或乙醯基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之光阻下層膜形成組成 物，其中式(2)中，R5表示具有第3級碳原子或第2級碳原子之酸解離性基。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之光阻下層膜形成組成物，其中式(3)中，醯胺基：-C(O)(NR7R8)基為具有來自二級醯胺或三級醯胺之醯胺鍵的基團。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之光阻下層膜形成組成物，其中前述交聯性化合物(D)為式(4)： (式(4)中，R9係表示*-(CH2)nO-基或*-(CH2O)n-基(各式中，*側與醚部分鍵結)，n係表示1至10之整數)表示之化合物。
  7. 如申請專利範圍第1項之光阻下層膜形成組成物，其中基於聚合物(A)之總質量，含有1質量%至100質量%之交聯性化合物(D)、及0.1質量%至20質量%之光酸產生劑(E)。
  8. 如申請專利範圍第2項之光阻下層膜形成組成物，其中基於聚合物(B)及聚合物(C)之合計總質量，含有1質量%至100質量%之交聯性化合物(D)、及0.1質量%至20質量%之光酸產生劑(E)。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之光阻下層膜形成組成 物，其係再含有鹼性化合物(G)。
  10. 如申請專利範圍第9項之光阻下層膜形成組成物，其中相對於聚合物(A)之100質量份，含有0.001至5質量份之鹼性化合物(G)。
  11. 如申請專利範圍第9項之光阻下層膜形成組成物，其中相對於聚合物(B)及聚合物(C)之合計質量100質量份，含有0.001至5質量份之鹼性化合物(G)。
  12. 一種半導體裝置製造用之光阻圖型之形成方法，其特徵係含有：將如申請專利範圍第1~11項中任一項之光阻下層膜形成組成物塗佈於半導體基板上，經烘烤形成光阻下層膜的步驟；於該光阻下層膜上形成光阻膜的步驟；將前述光阻下層膜與以前述光阻膜被覆之半導體基板進行曝光的步驟；及曝光後，將光阻膜與光阻下層膜進行顯像的步驟。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5844613B2 (ja) * 2010-11-17 2016-01-20 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 感光性コポリマーおよびフォトレジスト組成物
US9514949B2 (en) 2011-05-20 2016-12-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming organic hard mask layer for use in lithography containing polymer having acrylamide structure
JP5771570B2 (ja) * 2011-06-30 2015-09-02 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、積層レジストパターン、及び、電子デバイスの製造方法
WO2013002417A1 (en) * 2011-06-30 2013-01-03 Fujifilm Corporation Pattern forming method, multi-layered resist pattern, multi-layered film for organic solvent development, resist composition, method for manufacturing electronic device, and electronic device
KR101779884B1 (ko) * 2011-10-20 2017-09-19 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 레지스트 하층막 형성조성물용 첨가제 및 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성조성물
JP5894762B2 (ja) * 2011-10-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法
JP5751173B2 (ja) * 2012-01-05 2015-07-22 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP5755585B2 (ja) * 2012-02-29 2015-07-29 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置及び液晶表示装置
JP6175226B2 (ja) 2012-09-28 2017-08-02 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、半導体製造用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び電子デバイスの製造方法
US10280328B2 (en) 2012-12-18 2019-05-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bottom layer film-forming composition of self-organizing film containing styrene structure
US8999623B2 (en) 2013-03-14 2015-04-07 Wiscousin Alumni Research Foundation Degradable neutral layers for block copolymer lithography applications
US9632414B2 (en) * 2013-08-23 2017-04-25 Nissan Chemical Industries, Ltd. Coating liquid to be applied to resist pattern and method for forming reverse pattern
KR102146095B1 (ko) 2017-09-15 2020-08-19 주식회사 엘지화학 화학증폭형 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 패턴, 및 포토레지스트 패턴 제조방법
US11506981B2 (en) * 2019-05-31 2022-11-22 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist pattern trimming compositions and pattern formation methods
WO2022202644A1 (ja) * 2021-03-22 2022-09-29 日産化学株式会社 保護された塩基性の有機基を有するレジスト下層膜形成組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070207406A1 (en) * 2004-04-29 2007-09-06 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20080090184A1 (en) * 2004-03-25 2008-04-17 Yu Sui Positive -Working Photoimageable Bottom Antireflective Coating
US20080227037A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist lower layer film composition and patterning process using the same

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10213904A (ja) * 1997-01-31 1998-08-11 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性組成物を用いる塗設物及びそれを用いるパターン形成方法
US6156479A (en) 1997-09-30 2000-12-05 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-refective coatings
KR100760146B1 (ko) * 2000-09-18 2007-09-18 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
KR20040009384A (ko) 2002-07-23 2004-01-31 삼성전자주식회사 포토레지스트용 현상액에 용해되는 유기 바닥 반사 방지조성물과 이를 이용한 사진 식각 공정
JP4173414B2 (ja) 2003-08-28 2008-10-29 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物およびレジストパターンの形成方法
JP4440600B2 (ja) * 2003-10-31 2010-03-24 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 厚膜および超厚膜対応化学増幅型感光性樹脂組成物
US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
WO2005111724A1 (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物
US20070105040A1 (en) 2005-11-10 2007-05-10 Toukhy Medhat A Developable undercoating composition for thick photoresist layers
JP2008015422A (ja) * 2006-07-10 2008-01-24 Fujifilm Corp ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法、該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂及び該樹脂を合成するための化合物
JPWO2009038126A1 (ja) * 2007-09-20 2011-01-06 日産化学工業株式会社 分岐型ポリヒドロキシスチレンを含むレジスト下層膜形成組成物
JP4993139B2 (ja) * 2007-09-28 2012-08-08 信越化学工業株式会社 反射防止膜形成材料、反射防止膜及びこれを用いたパターン形成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080090184A1 (en) * 2004-03-25 2008-04-17 Yu Sui Positive -Working Photoimageable Bottom Antireflective Coating
US20070207406A1 (en) * 2004-04-29 2007-09-06 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20080227037A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Resist lower layer film composition and patterning process using the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120101533A (ko) 2012-09-13
TW201137524A (en) 2011-11-01
US9436085B2 (en) 2016-09-06
US20120251950A1 (en) 2012-10-04
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WO2011074433A1 (ja) 2011-06-23
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