TWI565755B - 用於平面光配向之方法 - Google Patents

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Description

用於平面光配向之方法
本發明關於一種用於液晶平面光配向的方法，其係藉由使用至少配向聚合物以及至少可聚合單體。此外，本發明關於可聚合單體、包含該配向聚合物以及該可聚合單體的組合物以及其在供配向層在光學、電光學或光電裝置的用途、該裝置特別是液晶裝置(LCDs)、更特別是具有IPS模式的LCDs。
市場上對提供用於顯示優良光學、電光學或光電性質的液晶定向的配向層有高度需求。特別是對液晶裝置、LCDs而言需要高品質標準，例如優良穩定性、高對比、優良電壓保持率。LCDs的IPS模式的一項主要議題為殘影。
本發明關於一種製備用於液晶顯示器、LCD內液晶平面配向的配向層的方法，該方法包含-藉由使包含配向聚合物以及可聚合單體的組合物與基板接觸而在該基板形成一層，-用配向光照射該層，藉此形成配向層，較佳者，照射時不施用電壓， -使該配向層與液晶組合物接觸；較佳者，其中液晶組合物包含或不包含本發明的可聚合單體、或該可聚合單體的聚合物或寡聚物；以及更佳者，其中液晶組合物不包含可本發明聚合單體或聚合物或寡聚物，其係該可聚合單體的可聚合形式；-視需要照射將與液晶組合物接觸的該配向層，-組裝液晶晶胞，較佳藉使用至少一層該配向層以及液晶組合物，-照射該液晶晶胞；較佳照射時不施用電壓。
在本發明全文中，“平面配向”用語具有液晶平面配向的意義。
用於本發明全文中的傾斜角用語係介於液晶引向器(director)以及配向層表面間的角度。液晶引向器將意謂液晶分子長軸的平均方向。在本發明全文中，平面配向將意謂傾斜角係小於30°，較佳0至30°。
較佳具體實例中，光配向層在液晶材料中引導的傾斜角小於10°，較佳0至10°。更佳具體實例中，傾斜角係小於5°，較佳0至5°，以及在最佳具體實例中，傾斜角係小於1°，較佳0至1°。
在本發明全文中，用於本發明全文中的“基板”較佳係透明或不透明、較佳玻璃或塑膠基板、聚合物薄膜、例如聚對苯二甲酸乙二酯 (PET)、三-乙醯基纖維素(TAC)、聚丙烯，其視需要塗覆銦錫氧化物(ITO)，然而不受限於此。
在本發明全文中，“配向光”用語具有的意義較佳為偏光，其係可啟動光配向的波長光。較佳者，波長係在UV-A、UVB以及/或UV/C範圍，或在可見光範圍。其視合適波長的光配向化合物而定。較佳者，光反應性基對可見光及/或UV光敏感。本發明進一步具體實例關於藉雷射光產生配向光。
在本發明全文中，配向層或液晶晶胞的照射可藉由任何波長或混合波長進行，較佳者藉UV照射，更佳者，波長係與作為配向光的波長不同。
在本發明全文中，“聚合物”用語具有聚合物、均聚物或共聚物、樹枝狀物或寡聚物的意義。較佳者，聚合物包含在本發明全文中所用可聚合基”的可聚合形式，以及意指可經聚合作用(視需要與其他共單體)而產生本發明寡聚物、樹枝狀物聚合物或聚合物的官能基。對發明所屬技術領域中具有通常知識者而言，何種官能基意欲用於任何特定聚合物係顯而易見的。因此，例如在“醯亞胺單體”作為所示聚合物骨架時，對發明所屬技術領域中具有通常知識者而言，用於產生聚醯亞胺之聚合作用的實際單體單元為例如二胺以及二酐。類似地，關於“胺基甲酸酯單體”，實際單體單元係二醇以及二異氰酸酯。
可聚合基較佳係選自未經取代或經取代的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、2-氯丙烯酸酯、2-苯基丙烯酸酯、視需要經N-低碳烷基取代的丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、2-氯丙烯醯胺、2-苯基丙烯醯胺、乙烯基、烯丙基、 乙烯基醚以及酯、烯丙基醚以及酯、碳酸酯、縮醛、脲、順丁烯二醯亞胺、原冰片烯、原冰片烯衍生物、環氧基、苯乙烯以及苯乙烯衍生物，例如alpha-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、對-三級-丁基苯乙烯、對-氯苯乙烯、矽氧烷、矽烷、二胺、醯亞胺單體、醯胺酸單體以及其酯類、醯胺醯亞胺單體、順丁烯二酸以及順丁烯二酸衍生物，例如二-正-丁基順丁烯二酸酯、二甲基順丁烯二酸酯、二乙基順丁烯二酸酯等、順丁烯二酸以及順丁烯二酸衍生物，例如二-正-丁基反丁烯二酸酯、二-(2-乙基己基)反丁烯二酸酯等、胺基甲酸酯類或其相應均聚物以及共-聚合物。
更佳者，可聚合基係選自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、烯乙基醚以及酯、環氧基、苯乙烯衍生物、矽氧烷、矽烷、順丁烯二醯亞胺、具有二酸酐的芳香族二胺、原冰片烯、原冰片烯衍生物、醯亞胺單體、醯胺酸單體、醯胺酸酯單體以及其相應均聚物以及共聚物、或未經取代或經取代、脂肪族、芳香族以及/或脂環狀二胺基。
更佳者，可聚合基代表未經取代或經取代的脂肪族、芳香族及/或脂環族二胺基、矽氧烷、順丁烯二醯亞胺，特別是具有1至40個碳原子之二胺基；其中二胺基包含脂肪基，其可包含一或多個雜原子及/或橋接基團；及/或芳香基；及/或脂環族基團。
特佳者，可聚合基係選自二胺、原冰片烯、原冰片烯衍生物、醯亞胺單體、醯胺酸單體、醯胺酸酯單體以及其相應均聚物以及共聚物，較佳選自具有二酸酐的芳香族二胺、或醯亞胺單體、醯胺酸單體、醯胺酸酯單體。
在本發明全文中，“芳香族基”或“脂環基用語”係未經取 代或經取代碳環或雜環，其包含較佳5、6、10至14個環原子，例如呋喃、苄基或苯基、吡啶基、吡啶鎓陽離子、嘧啶基、嘧啶鎓陽離子、萘基，其可形成環組合，例如聯苯或聯三苯，其未經間斷或經至少一個單一雜原子及/或至少一個單一橋接基團間斷；或為稠合多環系統，例如菲基、萘滿基。較佳者，芳香基係苄基、苯基、聯苯或聯三苯。更佳的芳香基係苄基、苯基以及聯苯；此外-未經取代或經取代的脂環族基較佳為非-芳香族碳環或雜環基，其中雜環狀基團代表碳環基團，其中至少一個-C-、-CH-、或-CH2-團基係未經置換或經雜原子例如-O-、-S-、或一級、二級、三級或四級氮置換，其係為銨陽離子；以及較佳者脂環族基團係具有3至30個碳原子之環系統、較佳為環丙基、環丁基、環戊基、環戊基、環己基、環己基、環己二烯基、十氫萘基(decalinyl)、氮丙啶基(aziridinyl)、環氧乙烷基(oxiranyl)、氮雜環丙烯基(azrinyl)、氮丙啶鎓(aziridium)陽離子、丙啶鎓陽離子、環氧乙烯基(oxir烯基)、環硫乙烯基(thiir烯基)、二氮雜環丙烯(diazirine)、二氮丙啶鎓陽離子(diaziridium cation)、吖丙啶基(oxaziridinyl)、吖丙啶鎓陽離子(oxaziridium cation)、二環氧乙烷基(dioxiranyl)、氮雜環丁烷基(azetidinyl)、氮雜環丁烷鎓陽離子(azetinium cation)，氮唉(azete)、氮雜環丁烷陽離子(azetidin cation)、氧雜環丁烷基(oxetanyl)、氧唉基(oxetyl)、硫雜環丁烷基(thietanyl)、硫唉基(thietyl)、二氮雜環丁烷基(diazetidinyl)、二氮雜環丁烷鎓陽離子(diazetidinium cation)、二氧雜環丁烷基(dioxetanyl)、二氧唉基(dioxetyl)、二硫雜環丁烷(dithietanyl)、二硫唉基(dithietyl)、氧雜環戊烷基(oxolanyl)、硫雜環戊烷(thiolanyl)、吡咯啶基(pyrrolidinyl)、吡咯啶鎓陽離子(pyrrolidinium cation)、吡咯、噻吩、吡咯基、呋喃基、二烷基、二氧雜環戊烷二氧雜環戊烷基(dioxolanyl)、二硫雜環戊烷基(dithiolanyl)、順丁烯二醯亞胺基(maleinimidyl)、順丁烯二醯胺基(maleinamidyl)、唑啉基、唑啶基、唑啶鎓陽離子(oxazolidnium cation)、唑基、異唑基、咪唑基、咪唑鎓陽離子(imidazolium cation)、咪唑啶基、咪唑啶鎓陽離子、吡唑啶基(pyrazolidinyl)、吡唑啶鎓陽離子(pyrazolidinium cation)、吡唑基、吡唑鎓陽離子(pyrazolium cation)、吡唑啉基、噻唑啶基、噻唑啶鎓陽離子(thiazolidinium cation)、噻唑基、噻唑鎓陽離子(thiazolium cation)、噻唑啉基、異噻唑基、呋口占基(furazanyl)、二唑基、二噻唑基、四唑基、哌啶基(piperidinyl)、哌啶鎓陽離子(piperidium cation)、哌鎓烷(piperazium oxane)、哌喃基、噻烷基(thianyl)、硫代哌喃基(thiopyranyl)、哌基、二基、嗎啉基、基、硫代嗎啉基、噻基、二氧雜環己烯基(dioxinyl)、二烷基(dioxanyl)、二噻烷基(dithianyl)、二噻基(dithiinyl)、三基、四基、氮雜環庚烷基(azepanyl)、氮呯基(azepinyl)、例如氧雜環庚烷基(oxepanyl)、氧呯基(oxepinyl)、硫雜環庚烷基(thiepanyl)、硫呯基(thiepinyl)、高哌基(homopiperazinyl)、二氮呯基(diazepinyl)、噻氮呯基(thiazepinyl)、氮雜環辛烷基(azocanyl)、氮口辛基(azocinyl)、氧雜環辛烷基(oxecanyl)、喹啉基、喹啉鎓陽離子、苯并噻吩、吲哚基、苯並呋喃基、吖啶基(acridinyl)、二苯并噻吩基、咔唑基(carbazolyl)二苯并呋喃基；銨陽離子、選自咪唑鎓陽離子、吡唑鎓陽離子。
在本發明全文中，“配向聚合物”用語具有意義為可用於液晶配向的聚合物，以及其較佳具有包含至少單一光反應性基的至少單側鏈、以及其較佳不為液晶。較佳者，側鏈的光反應性基藉曝光至配向光而 反應。
在本發明全文中，“光反應性基”用語具有意義為能夠藉與光(較佳配向光)的交互作用而反應的基，以及較佳由以下代表：香豆素基、肉桂酸酯基；未經取代或經取代芳香族基，其係經未經取代或經取代伸乙基取代，較佳經取代或未經取代伸苯基；查爾酮(chalcon)基、經取代或未經取代的二苯乙烯基或偶氮苯基、較佳經肉桂酸酯基取代、或未經取代或經取代芳香族基，其係經未經取代或經取代伸乙基取代、或經取代或未經取代的二苯乙烯基、較佳具有經氰基取代的二苯乙烯基。
在本發明全文中，“可聚合單體”用語具有意義為可聚合單體、較佳單可聚合單體或/及多可聚合單體，較佳為可聚合液晶、LCP，例如諸如US2012/0114907A1所敘述者以及併入本文供參考。
可聚合單體係二官能基或多官能基及/或具有硬核(例如苯)。進一步較佳者係具有一或多個環或縮合環結構以及官能基直接鍵結至環或縮合環結構的可聚合單體。
更佳為式(IXXX)的可聚合單體((P1)n1-S1)z1-A1-(Z1-A2)n-(Z2-A3)n-(S2-(P2)n2)z2 (IXXX)
其中P1以及P2係官能基以及係獨立地選自氫、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、鹵素丙烯酸酯、例如氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯；氧雜環丁烷基、順丁烯二醯亞胺基、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基氧基以及環氧基；較佳為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、鹵素丙烯酸酯、例如氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯；氧雜環丁烷基、順丁烯二醯亞胺基、烯丙基、烯丙基氧基、 烯乙基、烯乙基氧基以及環氧基，S1以及S2係彼此獨立地單鍵或間隔單元，A1、A2以及A3係環結構以及獨立地選自未經取代或經取代碳環或雜環芳香族或脂環基，其具有本發明所給予的意義以及較佳值，特佳為1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、聯三苯基、聯四苯基、菲基團；較佳具體實例中，環A2係經下列者取代：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-丁基、-O-戊基、-O-己基、-OCO-甲基、-OCO-乙基、-OCO-丙基、-OCO-丁基、-OCO-戊基、-OCO-己基、-COO-甲基、-COO-乙基、-COO-丙基、-COO-丁基、-COO-戊基、-COO-己基，其經至少一個氟取代，例如特別是三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基；更佳者，環A2係經至少一個氟取代，例如特別是或三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、 -O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基；Z1以及Z2係彼此獨立地選自-O-、-CO-、-CH(OH)-、-CH2(CO)-、-OCH2-、-CH2O-、-O-CH2-O-、-COO-、-OCO-、-(CO)-(CO)-、-OCF2-、-CF2O-、-CF2-、-CON(C1-C16烷基)-、-(C1-C16烷基)NCO-、-CONH-、-NHCO-、-HNOCO-、-OCONH-、-NHCONH-、-OCOO-、-CO-S-、-S-CO-、-CSS、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-SO-、-CH2(SO)-、-SO2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=N-、-C(CH3)=N-、-N=N-、或單鍵；或環狀、直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地經聯結基置換；較佳者，Z1以及Z2彼此獨立地為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCF2-、-CF2O-、-CON(CH3)-、-(CH3)NCO-、-CONH-、-NHCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CSS、-SOO-、-OSO-、-CSS-、-SOO-、-OSO-、-CH2(SO2)-、-CH2-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、或單鍵；更佳者，Z1以及Z2彼此獨立地為-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCF2-、-CF2O-、-CON(CH3)-、-(CH3)NCO-、-CONH-、-NHCO-、-CO-S-、-S-CO-、 -CS-S-、-SOO-、-OSO，特別為-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CON(CH3)-、-(CH3)NCO-、-CONH-、-NHCO-或單鍵，最佳者，Z1以及Z2彼此獨立地為單鍵、-COO-或-OCO-；以及n1以及n2彼此獨立地為1、2、或3的整數；z以及z1彼此獨立地為整數1、2或3的整數。
特佳為式(IXXX)的可聚合單體((P1)n1-S1)z1-A1-(Z1-A2)n-(Z2-A3)n-(S2-(P2)n2)z2 (IXXX)
其中P1以及P2係官能基且係獨立地選自氫、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、鹵素丙烯酸酯、例如氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯；氧雜環丁烷基、順丁烯二醯亞胺基、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基氧基以及環氧基；較佳者為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、鹵素丙烯酸酯、例如氟丙烯酸酯、氯丙烯酸酯；氧雜環丁烷基、順丁烯二醯亞胺基、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基氧基以及環氧基，S1以及S2彼此獨立地係單鍵或間隔單元，A1以及A3係環結構以及獨立地選自未經取代或經取代碳環或雜環芳香族或脂環基，其具有本發明所給予的意義以及較佳值，特佳為1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、聯三苯基、聯四苯基、菲基團；A2係環結構以及獨立地選自未經取代或經取代碳環或雜環芳香族或脂環基，其具有本發明所給予的意義以及較佳值，特佳為1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、聯三苯基、聯四苯基、菲基團，以及其中取代基係選自三 氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、以及-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基；Z1以及Z2係彼此獨立地選自-O-、-CO-、-CH(OH)-、-CH2(CO)-、-OCH2-、-CH2O-、-O-CH2-O-、-COO-、-OCO-、-(CO)-(CO)-、-OCF2-、-CF2O-、-CF2-、-CON(C1-C16烷基)-、-(C1-C16烷基)NCO-、-CONH-、-NHCO-、-HNOCO-、-OCONH-、-NHCONH-、-OCOO-、-CO-S-、-S-CO-、-CSS、-SOO-、-OSO-、-SOS-、-SO-、-CH2(SO)-、-SO2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CH=N-、-C(CH3)=N-、-N=N-、或單鍵；或環狀、直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地被聯結基置換；以及n1以及n2係彼此獨立地為1、2、或3的整數、z以及z1係彼此獨立地為1、2或3的整數。
式(IXXX)中，P1以及P2較佳係丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基，S1以及S2係單鍵，Z1較佳係單鍵，以及n較佳係0或1。
最佳為式(XXX)、(XXXa)、(XXXI)或(XXXII)任一者代表的可 聚合單體
其中P1以及P2彼此獨立地為氫、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氧雜環丁烷、順丁烯二醯亞胺、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基醯胺、烯乙基氧基以及環氧基、環氧基衍生物、丁氧基以及丁氧基衍生物；較佳丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氧雜環丁烷、順丁烯二醯亞胺、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基醯胺、烯乙基氧基以及環氧基、環氧基衍生物、丁氧基以及丁氧基衍生物；B以及B1彼此獨立地為單鍵、-CO-C(C1-C6烷氧基)2-、-COO-、 -OCO-、n以及n1彼此獨立地為1、2或3的整數，z以及z1彼此獨立地為1、2或3的整數，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9彼此獨立地為氫、直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基或C1-C16烷基，較佳為C1-C6烷基，其中Y15係O、OCO、COO、NHCO、CONH或OCO，以及其中-Y15-C1-C16烷基或C1-C16烷基的烷基係未經取代或經至少一個氟、氯或溴、特別是氟取代；或二-(C1-C16烷基)胺基、C1-C15烷氧基、硝基、腈以及/或氯；以及其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地被聯結基置換；鹵素或腈；較佳者，取代基係C1-C6烷基、特別是甲基或乙基、C1-C6烷氧基、特別是甲氧基或乙氧基、氯、氟、或腈，更佳者為甲氧基、氯、氟、或CN以及最佳者為甲氧基、氯或氟；進一步者，如果芳香族基係經取代，則較佳被取代一次或二次；特佳者，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基、-O-丁基、-O-戊基、-O-己基、-OCO-甲基、-OCO-乙基、-OCO-丙基、-OCO-丁基、-OCO-戊基、-OCO-己基、-COO-甲基、-COO-乙基、-COO-丙基、-COO-丁基、-COO-戊基、-COO-己基，其可經至少一個氟、氯或溴、特別是氟取代。
更特佳者，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)- 乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基；S1、S2彼此獨立地為單鍵或間隔單元，其較佳係直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一個或多個、較佳非相鄰、C-原子、CH-或CH2-基可經在上述給予意義及較佳值範圍內的聯結基置換，以及、較佳被單鍵、-O-、-O(CO)、-S-、-(CO)O-或、-NR2-置換，以及其中取代基係較佳至少一個C1-C6烷基，較佳為甲基；進一步較佳具體實例中，可聚合單體係式(XXX)或(XXXa)，特別者，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9彼此獨立地為氫、直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，較佳其中至少Y6係直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，其中-Y15-C1-C16烷基的烷基係未經取代或經至少一個氟、氯或溴、特別是氟取代；或二-(C1-C16烷基)胺基、C1-C15烷氧基、硝基、腈以及/或氯；以及其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地被聯結基置換；鹵素或腈；較佳取代基係C1-C6烷基、特別是甲基或乙基、C1-C6烷氧基、特別是甲氧基或乙氧基、氯、氟、或腈、更佳者甲氧基、氯、氟、或CN以及最佳者甲氧基、氯或氟；較佳者，Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三 -、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基。
本發明進一步關於下式的可聚合單體
其中P1、S1、B、B1、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y7、Y8、Y9、S2、P2、以及n以及n1具有如以上所述給予較佳值範圍內的意義，以及Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟))-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-丙基、-COO-((四-、五-、六- 或七氟)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基，如果z或z1係1；或其中Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟))-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基，如果z或z1係2或3。
式(XXX)、(XXXa)、以及(XXXII)中，苯環的取代基基係位於鄰-位置、間-位置、或對-位置。式(XXXI)中，萘環的取代基係位於鄰-位置、間-位置、對-位置、ana-位置、E(epi)-位置、kata-位置、pen-位置、pros-位置、amphi-位置、或2,7-位置。苯環的取代基較佳為位於上述位置中的對-位置。萘環的取代基較佳為位於上述位置中的amphi-位置。
用於本發明全文中“聯結基”用語較佳係選自單鍵、-S-、-S(CS)-、-(CS)S-、-CO-S-、-S-CO-、-O-、-CO、-CO-O-、-O-CO-、、-NR2'-、 -NR2-CO-、-CO-NR2-、-NR2-CO-O-、-O-CO-NR2-、-NR2-CO-NR2-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-CO-O-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、環狀、直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地經-O-置換；以及未經取代或經取代伸環己基以及未經取代或經取代伸苯基以及其中：R2'代表氫原子或C1-C6烷基；特別是氫或甲基；其限制條件為聯結基的氧原子不直接彼此聯結；較佳係單鍵、-O-、-O(CO)、-S-、-(CO)O-或、-NR2'-。
較佳者，本發明關於一種製備用於液晶顯示器、LCD內液晶平面配向的配向層的方法，該方法包含-藉由使包含配向聚合物以及可聚合單體的組合物與基板接觸而在該基板形成一層，-其中可用於液晶配向的聚合物較佳具有至少單一光反應性基的至少單側鏈，其較佳係香豆素基、肉桂酸酯基；未經取代或經取代芳香族基，其係經未經取代或經取代伸乙基取代，較佳經取代或未經取代的伸苯基；查爾酮基、二苯乙烯基或偶氮苯基；以及更佳係肉桂酸酯基、或未經取代或經取代的芳香族基，其係經未經取代或經取代的伸乙基基取代；以及可聚合單體，其較佳係在以上敘述及較佳值範圍內的式(IXXX)
((P1)n1-S1)z1-A1-(Z1-A2)n-(Z2-A3)n-(S2-(P2)n2)z2(IXXX)，以及可聚合單體更佳係式(XXX)或(XXXa)，特別者，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9彼此獨立地為氫、直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，較佳其中至少Y6係 直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，其中-Y15-C1-C16烷基的烷基係未經取代或經至少一個氟、氯或溴、特別是氟取代；或二-(C1-C16烷基)胺基、C1-C15烷氧基、硝基、腈以及/或氯；以及其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地被聯結基置換；鹵素或腈；較佳取代基係C1-C6烷基、特別是甲基或乙基、C1-C6烷氧基、特別是甲氧基或乙氧基、氯、氟、或腈，更佳者甲氧基、氯、氟、或CN以及最佳者為甲氧基、氯或氟；較佳者，Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基；以及-用配向光照射該層，藉此形成配向層，較佳者，照射時不施用電壓，-使該配向層與液晶組合物接觸；-較佳者，其中液晶組合物不包含可聚合單體、或聚合物或寡聚物，其係該可聚合單體的可聚合形式；-組裝液晶晶胞，較佳藉使用至少一層該配向層以及液晶組 合物，-照射該液晶晶胞；較佳照射時不施用電壓。
此外，本發明關於一種包含本發明給予敘述以及較佳值的配向聚合物以及可聚合單體的組合物。
視需要組合物包含本發明給予敘述以及較佳值的配向聚合物以及可聚合單體以及光啟始劑、以及視需要的光敏感劑以及視需要進一步的添加劑。
配向聚合物對可聚合單體的重量比%係自99.99：0.01至80：20，較佳99.99：0.01至90：10，更佳者99.99：0.01至93：7，最佳者99.9：0.1至95：5。
進一步，本發明關於配向層、特別是用於液晶的平面配向，其包含至少一個配向聚合物以及可聚合單體，較佳在單配向層中，或本發明給予較佳值範圍內所述的組合物。
更佳者，配向層包含包括配向聚合物的預配向層包括以及包含聚合的可聚合單體的有效配向層，其在本發明給予敘述及較佳值範圍內，較佳係式(IXXX)((P1)n1-S1)z1-A1-(Z1-A2)n-(Z2-A3)n-(S2-(P2)n2)z2 (IXXX)
其在上述給予敘述以及較佳值範圍內，以及其可聚合單體更佳係式(XXX)或(XXXa)，特別是其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9彼此獨立地為氫、直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，較佳其中至少Y6係直鏈或支鏈-Y15-C1-C16烷基，其中-Y15-C1-C16烷基的烷基係未經取代或經至少一個氟、氯或溴、特別是氟取代；或二-(C1-C16烷基)胺基、C1-C15烷氧基、硝基、 腈以及/或氯；以及其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地經聯結基置換；鹵素或腈；較佳取代基係C1-C6烷基、特別是甲基或乙基、C1-C6烷氧基、特別是甲氧基或乙氧基、氯、氟、或腈、更佳者甲氧基、氯、氟、或CN以及最佳者為甲氧基、氯或氟；較佳者，Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七)-己基。
進一步，本發明較佳關於本發明之配向層於誘導相鄰結晶層之平面配向的用途，特別是用於操作晶胞(晶胞)(其中提供平面定向)，例如於IPS中、例如IPS模式S-IPS(超級IPS)、AS-IPS(先進超級IPS)、E-IPS(增強IPS)、H-IPS(水平IPS)、UH-IPS、S-IPS II、e-IPS、p-IPS(功能性IPS)、PLS技術(平面至線切換)、PS-IPS(聚合物穩定化IPS)、場誘導光反應性排列IPS FFS(邊緣電場切換)、TN(轉向列型)、STN(超扭轉向列型)。
本發明較佳具體實例之一係以下所述之配向層用於平面配向的用途：a)液晶組合物，其不包含本發明的可聚合單體、或聚合物或寡聚物，其係該可聚合單體的可聚合形式，或 b)液晶組合物，其包含可聚合單體，較佳為單-或/及多-可聚合單體、或聚合物或寡聚物，其係該可聚合單體的可聚合形式，或/及c)液晶組合物，其被夾於一對聚合物薄膜之間，該薄膜包含至少一個聚合的可聚合單體，其具有所敘述以及較佳值。
一般而言，液晶組合物或液晶層並不特別受到限制，前提是其包含如上所述的單-或/及多-可聚合單體。液晶組合物或液晶層可因此由已公開習知的各種液晶材料製成。液晶組合物或液晶層可由相同或不同且於顯示器用途的液晶材料製成。
可聚合單體的聚合形式一般而言不侷限於任何分子量。較佳者，分子量範圍為200至1000000 Dalton。
本發明進一步關於配向層在用於製備光學、電光學或光電裝置的用途。
在本發明全文中，光電元件為該等獲取檢測或控制光者。
本發明進一步關於光學、電光學或光電裝置，較佳者，電光學裝置係LCD。
本發明進一步較佳關於光學、光電或電-光學，其係未結構化或結構化構造元件，較佳為裝置，更佳為液晶顯示器晶胞、多層以及混合層元件，其包含至少一個本發明的配向層。
本發明進一步更佳關於LCD，其依照下述依序疊層第一基板、第一預配向層、第一有效配向層、液晶組合物、第二有效配向層、第二預配向層以及第二基板；或第一基板、第一預配向層、第一有效配向層、液晶組合物以 及配向層，其係不同於預配向層以及/或有效配向層，以及較佳例如係光配向層或磨擦配向層、光分解層。
本發明之光學或電光學元件用語較佳具有例如以下含義：多層系統或用於製備顯示器波導之裝置、安全或商標保護元件、條形碼、光柵、濾光器、延遲器、補償膜、反射型偏振膜、吸收型偏振膜、各向異性散射型膜補償器及延遲膜、扭轉延遲膜、膽固醇型液晶膜、客體-主體液晶膜、單體波紋膜、近晶型液晶膜、偏振器、壓電單元、展現非線性光學性質之薄膜、裝飾性光學元件、增亮膜、波長-頻帶選擇性補償組件、多域補償組件、多視圖液晶顯示器組件、消色差延遲器、偏振狀態修正/調節膜、光學或電光學感測器組件、增亮膜組件、基於光之電信裝置組件、具有各向異性吸收器之G/H偏振器、反射型圓偏振器、反射型線性偏振器、MC(單體波紋膜)、扭轉向列(TN)液晶顯示器、混合配向向列型(HAN)液晶顯示器、電控制雙折射(ECB)液晶顯示器、超扭轉向列型(STN)液晶顯示器、光學補償雙折射(OCB)液晶顯示器、π-晶胞液晶顯示器、PLS技術(平面至線切換)、PS-IPS(聚合物穩定化IPS)、平面內轉換(IPS)液晶顯示器，例如IPS模式諸如S-IPS(超級IPS)、AS-IPS(先進超級IPS)、E-IPS(增強IPS)、H-IPS(水平IPS)、UH-IPS、S-IPS II、e-IPS、p-IPS(功能性IPS)、場誘導光反應性排列IPS、邊緣電場切換(FFS)液晶顯示器、(FPA)場誘導之光活性配向；混合FPA；VA-IPS模式液晶顯示器，或使用藍相液晶之顯示器；所有上述顯示器類型均以透射或反射或透射反射模式應用。
更佳者，光學或電-光學元件為PLS技術(平面至線切換)、PS-IPS(聚合物穩定化IPS)、平面內轉換(IPS)液晶顯示器，例如IPS模式諸 如S-IPS(超級IPS)、AS-IPS(先進超級IPS)、E-IPS(增強IPS)、H-IPS(水平IPS)、UH-IPS、S-IPS II、e-IPS、p-IPS(功能性IPS)、場誘導光反應性排列IPS、邊緣電場切換(FFS)液晶顯示器、(FPA)場誘導之光活性配向；混合FPA；VA-IPS模式液晶顯示器，或使用藍相液晶之顯示器；所有上述顯示器類型均以透射或反射或透射反射模式應用。
在本發明中，很驚訝地發現具有本發明配向層的裝置具有優良光學、電光學性質或光電性質。特別的是，液晶晶胞係可取得的，特別是用於液晶的平面配向的液晶晶胞，特別是IPS模式，其液晶晶胞具有改良電光學性質例如低殘影，特別是不會損及對比。
實施例
實施例1：聚醯胺酸PAA-1之製備
4-(3-腈丙氧基)苯甲酸之製備
將46.8克(307毫莫耳)甲基-4-羥基苯甲酸酯、50克(338毫莫耳)of 4-溴丁腈溶於535毫升NMP。加入5.1克(31毫莫耳)碘化鉀以及128克(93毫莫耳)碳酸鉀，以及將懸浮液加熱至80℃。48小時後，加入15克氫氧化鈉以及49毫升水的混合物。將反應混合物加熱至100℃達5小時。然後，使溶液冷卻以及加入480毫升水。將水層移除，以及將有機層倒入1.5升冰水。加入81毫升25%HCl溶液。過濾沉澱以及使用250毫升水。將所得產物併入600毫升MeOH。然後攪拌懸浮液1小時，予以過濾而得到呈白色粉末的50.1克(80%)4-(3-腈丙氧基)苯甲酸，不經進一步純化供使用。
(2E)-3-(4-{[4-(3-腈丙氧基)苯甲醯基]氧基}苯基)丙-2-烯酸的 製備
將16.8克(82毫莫耳)4-(3-腈丙氧基)苯甲酸懸浮於56毫升甲苯以及加入數滴二甲基甲醯胺。將懸浮液加熱至75℃以及加入10.7克(90毫莫耳)亞硫醯氯。2小時後，在加壓下除去過量亞硫醯氯。將溶液冷卻至室溫。10.2克(83毫莫耳)4-羥基苯甲醛，加入0.5克(4毫莫耳)4-二胺基吡啶以及28克(355毫莫耳)吡啶。3小時後，加入14.5克(140毫莫耳)丙二酸以及3克(42毫莫耳)吡咯啶。讓反應混合物在80℃反應30分鐘。然後，加入16.8毫升MeOH，以及使懸浮液冷卻以及保持在0℃ 1小時。產物被過濾以及被懸浮於57毫升MeOH、11毫升水以及7.5克25%HCL溶液中2小時。固體被過濾以及經MeOH以及庚烷洗滌。產物在乙腈中結晶而得到為白色粉末的23克(80%)(2E)-3-(4-{[4-(3-腈丙氧基)苯甲醯基]氧基}苯基)丙-2-烯酸。
2-(2,4-二硝基苯基)乙醇的製備
將22.6克(100毫莫耳)2,4-二硝基苯基乙酸溶於150毫升THF以及在2小時滴加入300毫升硼烷(BH3)-THF錯合物(1.0M溶液，THF中)。3小時後，在25℃加入200毫升水。然後，將反應混合物倒入乙酸乙酯以及水中。用水重覆洗滌有機相以及用硫酸鈉乾燥、過濾以及在壓力下濃縮。 使用甲苯：乙酸乙酯1：1作沖提液對殘留物進行層析，以及在乙酸乙酯/己烷中結晶而製得呈淺黃色結晶的20.7克(98%)2-(2,4-二硝基苯基)乙醇。
4-{(1E)-3-[2-(2,4-二硝基苯基)乙氧基]-3-側氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯的製備
將21.1克(60毫莫耳)(2E)-3-(4-{[4-(3-腈丙氧基)苯甲醯基]氧基}苯基)丙-2-烯酸、12.7克(60毫莫耳)2-(2,4-二硝基苯基)乙醇、0.366克4-二甲基胺基吡啶溶於120毫升二氯甲烷。在0℃加入12.6克(66毫莫耳)N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳醯二亞胺鹽酸鹽(EDC鹽酸鹽)。在0℃攪拌溶液1小時以及使其在室溫下攪拌整夜。在室溫22小時後，使反應混合物在二氯甲烷以及水之間分層。使用水重覆洗滌有機相，以硫酸鈉乾燥、過濾以及在旋轉蒸發器中濃縮。產物在40℃真空中乾燥而產生29.2克(89%)呈淺黃色粉末的4-{(1E)-3-[2-(2,4-二硝基苯基)乙氧基]-3-側氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯。
4-{(1E)-3-[2-(2,4-二胺基苯基)乙氧基]-3-側氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯之製備
將5克(9.1毫莫耳)4-{(1E)-3-[2-(2,4-二硝基苯基)乙氧基]-3-側 氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯溶於84毫升DMF以及9毫升水的混合物。加入15.7克(58毫莫耳)氯化鐵六水合物。30分鐘內分批加入6.31克(97毫莫耳)鋅粉末。讓混合物反應2小時。然後使反應混合物在乙酸乙酯以及水間分層，以及予以過濾。用水重覆洗滌有機相，以硫酸鈉乾燥、過濾以及在旋轉蒸發器中濃縮。使殘留物在矽膠上以甲苯：乙酸乙酯1：3作沖提液進行過濾以及製得2.7克(61%)呈白色粉末的4-{(1E)-3-[2-(2,4-二胺基苯基)乙氧基]-3-側氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯。
1H NMR(300MHz)in DMSO-d6：8.10(d,2H),7.83(d,2H),7.69(d,1H),7.33(d,2H),7.15(d,2H),6.65(d,1H),6.61(d,1H),5.91(d,1H),5.81(dd,1H),4.65(s,4H),4.18(m,4H),2.69(t,4H),2.08(qi,2H)。
PAA-1之製備
將0.69克(3.1毫莫耳)2,3,5-三羧基環戊基乙酸-1,2：3,4-二酸酐加入1.5克(3.1毫莫耳)4-{(1E)-3-[2-(2,4-二胺基苯基)乙氧基]-3-側氧基丙-1-烯基}苯基4-(3-腈丙氧基)苯甲酸酯於5.1克NMP中的溶液。然後在0℃攪拌2小時。接著讓混合物在室溫下反應48小時。聚合物混合物經30克NMP稀釋，沉澱於300毫升水中，在40℃真空下乾燥而產生為白色粉末形式的1.9克聚醯胺酸PAA-1。
[η]=0.40dL/g
1H NMR(300MHz)in DMSO-d6：12.35(s,2H),10.03(m,1H),9.50(m,1H),8.07(m,2H),7.91-7.40(br.,5H),7.29(m,2H),7.12(m,3H),6.59(m,1H),4.26(m,2H),4.14(m,2H),3.24-2.30(m,12H),2.01(m,2H)。
實施例2：可聚合單體-1之製備
4,4,4-三氟丁基2,5-雙[[4-(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸酯
4,4,4-三氟丁基2,5-雙[[4-(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸酯係根據WO2000048985所述方法製備。
實施例3：可聚合單體-2之製備
3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基2,5-雙[[4-(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸酯
3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基2,5-雙[[4-(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸酯係根據WO2000048985實施例2所述，以4-(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲酸為起始加以製備。HPLC純度係99.9面積%。
質譜儀+EMS：966.3(MNH4)+
實施例4：可聚合單體-3之製備
4,4,4-三氟丁基2,5-雙[[3,4,5-叁(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸酯
將0.20克(0.00075莫耳)4,4,4-三氟丁基2,5-二羥基苯甲酸酯、1.00克(0.00158莫耳)3,4,5-叁(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲酸以及0.02克二甲基胺基吡啶溶於10毫升甲苯中。將溶液冷卻至0℃，以及加入0.37克(0.00181莫耳)二環己基碳化二醯亞胺。反應混合物在0℃攪拌1小時，然後在室溫下攪拌整夜。翌日，反應混合物被冷卻至0℃以及先後加入另外0.24克3,4,5-叁(6-丙-2-烯醯基氧基己氧基)苯甲酸、0.11克二環己基碳化二醯亞胺，持續在0℃攪拌1小時，然後，將混合物回溫至室溫以及攪拌4時。懸浮液被過濾，固體殘留物被50毫升甲苯洗滌，以及使混合濾液以及洗滌液在旋轉蒸發器中濃縮而產生1.70克油性殘留物。殘留物進一步於200克矽膠上以甲苯：乙酸乙酯(90/：10)作為沖提液進行管柱層析。收集包含產物的餾分且將其蒸發而產生0.72克(理論值的64.3%)無色油性產物，該產物在0℃緩慢結晶。HPLC純度係98.5面積%。
1H-NMR 300MHz(DMSO-d6)：7.901(d,1H),7.69(d,1H),7.51(d,1H),7.40(s,2H),7.38(s,2H),6.34-5.89(m,18H),4.21-3.97(m,26H),2.20(m,2H),1.78-1.35(m,50H)。
實施例5：可聚合單體-4之製備
4-[(4-{[4-({5-[2-(丙烯醯基氧基)乙氧基]-5-側氧基戊醯基}氧基)苯甲醯基]氧基}-2-甲基苯氧基)羰基]苯基2-(丙烯醯基氧基)乙基戊烷二酸 酯
4-[(4-{[4-({5-[2-(丙烯醯基氧基)乙氧基]-5-側氧基戊醯基}氧基)苯甲醯基]氧基}-2-甲基苯氧基)羰基]苯基2-(丙烯醯基氧基)乙基戊烷二酸酯係根據WO2011003846所述方法加以製備。
應用實施例A：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用聚醯胺酸PAA-1溶液加以製備。
聚醯胺酸PAA-1溶液之製備：
4.5重量%聚醯胺酸PAA-1溶液係製備於將固體聚醯胺酸PAA-1混合於溶劑n-甲基-2-吡咯啶酮中，且予以徹底攪拌直到固體聚醯胺酸PAA-1溶解，以及加入第二溶劑丁基賽珞素且徹底攪拌整體組合物而得到最終溶液。n-甲基-2-吡咯啶酮與丁基賽珞素的溶劑為1：1。
LC晶胞的製備：
將上述聚醯胺酸PAA-1溶液以旋轉塗佈於一對玻璃基板之上，旋轉速度為1100rpm，時間為30秒。在第一基板之上為具有內數位圖案之ITO電極，其電極寬度與間隔為10μm。第二基板不含任何ITO塗佈。
經過旋轉塗佈之後，基板在80℃進行90秒的預烘烤以及在200℃溫度進行40分鐘的後烘烤。最終的層厚度約為100nm。經塗佈聚合物層被曝光於線偏光UV-B光(LPUV)，其具有與基板表面垂直的入射角度。施 用的曝光劑量為22mJ/cm2。經過LPUV曝光，晶胞以2基板組裝，被曝光的聚合物層朝向晶胞內部。基板被相對於彼此加以調整，使得誘導的配向方向彼此平行。然後，晶胞被毛細胞填滿液晶，licristal®、MLC-3019(Merck Ltd.)，其展現正介電異向性。然後，晶胞在130℃進行熱退火達30分鐘以完成晶胞程序。
晶胞內的液晶顯示良好界定平面定位。使用旋轉分析器方法與Optipro設備(Shintech)，量測傾角約0.012°。
殘影之評價：
分別決定晶胞展現1%以及100%的透光性時的電壓VT1%以及VT100%。然後，晶胞進行電應力試驗，其係以AC(交流電)電壓VT100%=5.5V施用於晶胞達20小時。為了評價殘影，再度測量在VT1%的傳送，得到1.29%之值，其意味傳送比起始值高出29%。
對比(平行偏振器傳送/垂直偏振器傳送)為1500-1600。
應用實施例B：
製備液晶晶胞，其中配向層係藉由使用調配物-1加以製備。
調配物-1之製備：
4.5重量%調配物-1的溶液係製備於以97.8：2：0.2比例混合固體聚醯胺酸PAA-1、可聚合單體-1及Irgacure OXE02(BASF)於溶劑n-甲基-2-吡咯啶酮中且徹底攪拌直到整體混合物溶解，以及加入第二溶劑丁基纖維素且攪拌整體組合物以得到最終溶液。n-甲基-2-吡咯啶酮以及丁基纖維素之間的溶劑比例為1：1。
LC晶胞的製備：
將上述調配物-1以旋轉塗佈於一對玻璃基板之上，旋轉速度為1200rpm，時間為30秒。在第一基板之上為具有內數位圖案之ITO電極，其電極寬度與間隔為10μm。第二基板不含任何ITO塗佈。
經過旋轉塗佈之後，基板在80℃進行90秒的預烘烤以及在200℃溫度進行40分鐘的後烘烤。最終的層厚度約為100nm。經塗佈聚合物層被曝光於線偏光化UV-B光(LPUV)，其具有與基板表面垂直的入射角度。施用的曝光劑量為22mJ/cm2。經過LPUV曝光，晶胞以2基板組裝，被曝光的聚合物層朝向晶胞內部。基板被相對於彼此加以調整，使得誘導的配向方向彼此平行。然後，晶胞被毛細胞填滿液晶，licristal®、MLC-3019(Merck Ltd.)，其展現正介電異向性。然後，晶胞在130℃進行熱退火達30分鐘用於液晶配向。然後使該晶胞曝光於劑量為1200mJ/cm2的非偏光化UV-A光(360nm-370nm)以完成晶胞程序。
晶胞內的液晶顯示良好界定平面定位。量測傾角約0.011°。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.09%，意謂傳送比起始值高9%。
對比(平行偏振器傳送/垂直偏振器傳送)為1500-1600。
應用實施例C：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用調配物-2加以製備。
調配物-2之製備：
調配物-2係以類似於調配物-1之方式製備於比率為98.8：1：0.2的固體聚醯胺酸PAA-1、可聚合單體-1以及Irgacure OXE02(BASF)。
LC晶胞之製備：
晶胞係以類似於應用實施例B之方式處理，除了旋轉速度為1150rpm。
晶胞內的液晶顯示良好界定的平面定向。量測傾斜角為0.012°。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.09%，意謂傳送比起始值高9%。
對比(平行偏振器傳送/垂直偏振器傳送)為1500-1600。
應用實施例D：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用調配物-3加以製備。
調配物-3之製備：
調配物-3係以類似於調配物-1之方式製備於比率為98.8：1：0.2的固體聚醯胺酸PAA-1、可聚合單體-2以及Irgacure OXE02(BASF)。
LC晶胞之製備：
以類似於應用實施例B的方式處理晶胞。
晶胞內的液晶顯示良好界定的平面定向。量測傾斜角為0.011°。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.10%，意謂傳送比起始值高10%。
對比(平行偏振器傳送/垂直偏振器傳送)為1500-1600。
應用實施例E：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用調配物-4加以製備。
調配物-4之製備：
調配物-4係以類似於調配物-1之方式製備於比率為97.8：2：0.2的固體聚醯胺酸PAA-1、可聚合單體-3以及Irgacure OXE02(BASF)。
LC晶胞之製備：
晶胞係以類似於應用實施例B之方式處理
晶胞內的液晶顯示良好界定的平面定向。量測傾斜角為0.012°。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.10%，意謂傳送比起始值高10%。
對比(平行偏振器傳送/垂直偏振器傳送)為1400-1600。
應用實施例F：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用調配物-5加以製備。
調配物-5之製備：
調配物-5係以類似於調配物-1之方式製備於比率為97.3：2.5：0.2的固體聚醯胺酸PAA-1、可聚合單體-4以及Irgacure OXE02(BASF)。
LC晶胞之製備：
晶胞係以類似於應用實施例B之方式處理，除了施用的LPUV曝光劑量為100mJ/cm2。
晶胞內的液晶顯示良好界定的平面定向。量測傾斜角為 0.012°。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.11%，意謂傳送比起始值高11%。
應用實施例G：
製備液晶晶胞，其中配向層係使用調配物-1加以製備。
LC晶胞之製備：
晶胞係以類似於應用實施例B之方式處理，除了晶胞係曝光於劑量為500mJ/cm2的非偏光化UV-A光(360nm-370nm)以完成晶胞程序。
晶胞內的液晶顯示良好界定的平面定向。
如應用實施例A進行殘影之評價。
除去應力後量測的在VT1%的傳送為1.09%，意謂傳送比起始值高9%。

Claims (9)

  1. 一種製備用於液晶顯示器、LCD內液晶平面配向的配向層的方法，該方法包含- 藉由使包含配向聚合物以及可聚合單體的組合物與基板接觸而在該基板上形成一層，- 用配向光照射該層，藉此形成配向層，- 使該配向層與液晶組合物接觸；- 視需要照射將與液晶組合物接觸的該配向層，- 組裝液晶晶胞，使用至少一層該配向層以及液晶組合物，- 照射該液晶晶胞。
  2. 一種可聚合單體，其係如申請專利範圍第1項中所述之可聚合單體，其具有下式 其中其中P1以及P2彼此獨立地為氫、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氧雜環丁烷、順丁烯二醯亞胺、烯丙基、烯丙基氧基、烯乙基、烯乙基醯胺、烯乙基氧基以及環氧基、環氧基衍生物、丁氧基以及丁氧基衍生物，B以及B1彼此獨立地為單鍵、-CO-C(C1-C6烷氧基)2-、-COO-、-OCO-，n以及n1彼此獨立地為1、2或3的整數，z以及z1彼此獨立地為1、2或3的整數，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y7、Y8、Y9彼此獨立地為氫、直鏈或支鏈-Y15-C1-C16 烷基或C1-C16烷基，其中Y15係O、OCO、COO、NHCO、CONH或OCO、以及其中-Y15-C1-C16烷基或C1-C16烷基的烷基係未經取代或經至少一個氟、氯或溴；或二-(C1-C16烷基)胺基、C1-C15烷氧基、硝基、腈及/或氯；以及其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地被聯結基置換；鹵素或腈；進一步，如果芳香族基係經取代，則被取代一次或二次；以及Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟))-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-丙基、-COO-((四-、五-、六-或七氟)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、如果z或z1係1；或其中Y6係三氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、三氟丁基、三氟戊基、三氟己基、-O-(三氟)甲基、-O-((三-、四-、或五)-氟)乙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟))-氟)丙基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-O-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-O-((三-、四-、五-、六-或七)-己基、-OCO-(三氟)甲基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-乙基、-OCO-((三-、四-、或五氟)-丙基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-OCO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-戊基、-OCO-((三 -、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、-COO-(三氟)甲基、-COO-(三氟)乙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-丙基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-丁基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-戊基、-COO-((三-、四-、五-、六-或七氟)-)-己基、如果z或z1係2或3；S1、S2彼此獨立地為單鍵或間隔單元，其係直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一個或多個C-原子、CH-或CH2-基可經聯結基置換；且其中該聯結基係選自由以下所組成之群：單鍵、-S-、-S(CS)-、-(CS)S-、-CO-S-、-S-CO-、-O-、-CO、-CO-O-、-O-CO-、、-NR2-、-NR2-CO-、-CO-NR2-、-NR2-CO-O-、-O-CO-NR2-、-NR2-CO-NR2-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-CO-O-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、環狀、直鏈或支鏈、經取代或未經取代的C1-C24伸烷基，其中一或多個C-原子、CH-或CH2-基可彼此獨立地經-O-置換；以及未經取代或經取代伸環己基以及未經取代或經取代伸苯基以及其中：R2’代表氫原子或C1-C6烷基；其限制條件為聯結基的氧原子不直接彼此聯結。
  3. 一種組合物，其係如申請專利範圍第1項中所述之組合物，其包含配向聚合物以及根據申請專利範圍第1或2項所述的可聚合單體。
  4. 一種配向層，其係根據申請專利範圍第1項之方法所製備，用於液晶的平面配向，其包含至少一種如申請專利範圍第1或2項中所述的配向聚合物以及可聚合單體或如申請專利範圍第3項中所述的組合物。
  5. 一種根據申請專利範圍第4項的配向層的用途，其係用於誘導相鄰液晶層的平面配向。
  6. 一種根據申請專利範圍第4項的配向層的用途，其係用於製備光學、電光學或光電裝置。
  7. 一種光學、電光學或光電裝置，其係如申請專利範圍第6項中所述之光學、電光學或光電裝置，其包含至少一層根據申請專利範圍第4項所述的配向層。
  8. 一種液晶顯示器，其係如申請專利範圍第1項中所述之液晶顯示器，其係依照下述依序疊層：第一基板、第一預配向層、第一有效配向層、液晶組合物、第二有效配向層、第二預配向層以及第二基板。
  9. 一種液晶顯示器，其係如申請專利範圍第1項中所述之液晶顯示器，其係依照下述依序疊層：第一基板、第一預配向層、第一有效配向層、液晶組合物以及配向層，其係不同於預配向層及/或有效配向層。
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