TWI526475B - A hardening composition and an optical follower - Google Patents

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Description

硬化性組成物及光學用接著劑
本發明係關於可較好地作為製作複合光學元件時使用之光學用接著劑之硬化性組成物者。
以丙烯酸酯化合物等之光硬化性組成物已廣泛使用作為製作光學元件時之接著劑。就接著劑而言，基本性能為密著性、光硬化性、機械強度、耐久性、及光學特性，但近年來隨著光學元件之高功能化，折射率成為重要性能。 尤其接著劑之高折射率化使光學設計之自由度變寬廣故有高期待。使用具有高折射率之接著劑之用途例列舉為以兩片透鏡貼合構成之消色差透鏡(achromatic lens)、以玻璃與樹脂之複合構成之複合型非球面透鏡、雙色稜鏡(dichroic prism)等之具有複雜形狀之稜鏡等。該等用途中使用之接著劑不只要求高折色率，當然也要求密著性、光硬化性、無色透明性、適於作業之黏度之性能。
至於具有高折射率之化合物，多數發現分子構造中以高濃度含有硫原子之環硫化合物(專利文獻1~4)。例如，雙(2,3-環硫丙基)硫醚之硬化物的折射率為1.70。該環硫化合物由於黏度低，可容易地注入模具中，故適用於眼鏡鏡片等成形體之製作。然而，猜測作為接著劑使用時，黏度過低時會使接著劑垂流，於貼合時與被黏著體錯位而有作業性之課題。且，一般聚硫化合物隨著硬化而收縮較大 ，故作為接著劑使用時會成為密著性降低之原因。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]特開平9-71580號公報
[專利文獻2]特開平9-110979號公報
[專利文獻3]特開平9-255781號公報
[專利文獻4]特開2001-163874號公報
據此，本發明之目的係提供一種具有高折射率，且亦兼具光硬化性、低收縮性、無色透明性、適於作業之黏度之作為光學用接著劑所要求之性能之硬化性組成物。
本發明人等為解決上述課題而積極檢討之結果，發現含有使聚硫醇與聚異氰酸酯反應獲得之聚硫代胺基甲酸酯寡聚物(A成分)，及環硫化合物(B成分)以及光鹼產生劑(C成分)之硬化性組成物具有適合作為接著劑之作業性之黏度，且隨著硬化之收縮小，故適合作為光學用接著劑。基於以上見解，因而完成本發明。
依據本發明，可提供一種具有高折射率，且亦兼具光硬化性、低收縮性、無色透明性、適於作業之黏度之作為光學用接著劑之性能之硬化性組成物。
本發明之硬化性組成物係以含有使聚硫醇與聚異氰酸酯反應獲得之聚硫代胺基甲酸酯寡聚物(A成分)、環硫化合物(C成分)及光鹼產生劑(C成分)所構成。
首先，針對聚硫代胺基甲酸酯寡聚物(A成分)之製造方法加以說明。
所謂聚硫代胺基甲酸酯寡聚物之原料之聚硫醇為一分子中具有兩個以上硫醇基之化合物，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一種。尤其，追求硬化性組成物之高折射率化與適於作業性之黏度時，較好為以下述通式(1)至(3)表示之化合物。
(式中，p1及p2各獨立表示0~1之整數，X1~X8各獨立表示氫原子或甲基硫醇基)， (式中，q表示0~3之整數，R1表示僅為鍵或碳數1~3之伸烷基)， (式中，r表示0~3之整數，R2表示碳數1~3之伸烷基)。
以通式(1)表示之化合物之例列舉為1,5-二巰基-3-硫戊烷、2-巰基甲基-1,5-二巰基-3-硫戊烷、2,4-雙(巰基甲基)-1,5-二巰基-3-硫戊烷、4-巰基甲基-1,8-二巰基-3,6-二硫辛烷、4,8-雙(巰基甲基)-1,11-二巰基-3,6,9-三硫十一烷、4,7-雙(巰基甲基)-1,11-二巰基-3,6,9-三硫十一烷、5,7-雙(巰基甲基)-1,11-二巰基-3,6,9-三硫十一烷等，以通式(2)表示之化合物之例列舉為2,5-二巰基-1,4-二硫雜環己烷、2,5-二巰基甲基-1,4-二硫雜環己烷、2,5-二巰基乙基-1,4-二硫雜環己烷等，以通式(3)表示之化合物之例列舉為二甲苯二硫醇等。以通式(1)至(3)表示之化合物以外之聚硫醇化合物列舉為乙二醇雙(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)、苯二硫醇、甲苯二硫醇等。
聚硫代胺基甲酸酯寡聚物原料之聚異氰酸酯為一分子 中具有兩個以上異氰酸酯基之化合物，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一種。該聚異氰酸酯之例列舉為間-二甲苯二異氰酸酯、1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)苯、甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯、1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)環己烷、異佛爾酮二異氰酸酯、二環己基甲烷-4,4'-二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、參(6-異氰酸酯基己基)異氰脲酸酯等。該等可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。尤其，追求硬化性組成物之高折射率化與低黃化性時，較佳之聚異氰酸酯為間-二甲苯二異氰酸酯、1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)苯、1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)環己烷、異佛爾酮二異氰酸酯。
聚硫醇與聚異氰酸酯之反應在例如產物為二聚物時，係依循下述之反應式進行。
(式中，R及R'表示有機基，a及b表示1以上之整數)。
硫醇基與異氰酸酯基由於以1比1莫耳反應，故硫醇基與異氰酸酯基之莫耳比愈接近1則生成分子量愈大之聚硫代胺基甲酸酯。聚硫醇與聚胺基甲酸酯之混合比，異氰酸酯基相對於硫醇基1莫耳較好為0.2~0.95莫耳之範圍，更好為0.4~0.95莫耳之範圍。未達0.2莫耳時硫醇基之轉化率太低而不實用，超過0.95莫耳時會殘留未反應之 異氰酸酯基故不適當。
聚硫醇與聚異氰酸酯之反應係在觸媒之存在下或不存在下藉由加熱進行，但以使用觸媒之方法較佳。作為觸媒列舉為二月桂酸二丁基錫或二丁基二氯錫等錫化合物，胺或膦等鹼性化合物。觸媒之使用量相對於原料之聚硫醇100重量份，較好為0.01~10重量份之範圍，更好為0.1~1.0重量份之範圍。
聚硫醇與異氰酸酯之反應亦可在環硫化合物(B成分)之存在下進行。聚硫醇與聚異氰酸酯之反應亦可視需要使用溶劑。使用溶劑時餾除溶劑之後續步驟為必要。反應溫度並無特別限制，較好為0~100℃之範圍，亦可邊觀察反應進行狀況邊緩慢提高溫度。由於反應時間係依據原料之種類、聚硫醇與聚異氰酸酯之混合比、反應溫度等各種條件而定，故無法一概規定，但需反應到未殘留未反應之聚異氰酸酯為止。
接著，針對本發明之硬化性組成物加以說明。
本發明之硬化性組成物係以含有前述聚硫代胺基甲酸酯寡聚物(A成分)、環硫化合物(B成分)、及光鹼產生劑(C成分)而成之構成。
所謂環硫化合物(B成分)為一分子中具有一個以上之環硫基之化合物。尤其，追求硬化性組成物之高折射率化時，較好以下述通式(4)表示之化合物。
(式中，m為0至6之整數，n為0至4之整數，R3及R4各獨立為氫原子或碳數1~10之烷基，R5及R6各獨立為碳數1~10之伸烷基)。以通式(4)表示之環硫化合物之例列舉為雙(2,3-環硫丙基)硫醚等。
以通式(4)表示之環硫化合物隨著硬化而收縮較大，但可藉由與聚硫代胺基甲酸酯寡聚物共聚合而抑制伴隨硬化造成之收縮。且，以通式(4)表示之環硫化合物大致上黏度較低，但藉由與聚硫代胺基甲酸酯寡聚物混合，而調整成作業性優異之黏度。
硬化性組成物之黏度有關，於預定作為接著劑之用途時，黏度太低時，接著劑會垂流，在貼合時會與基板偏移而不佳。且，黏度太高時，接著劑之噴出或塗佈變得困難，且貼合時會夾帶氣泡而不佳。本發明聲稱之適於作業性之黏度雖亦隨塗佈方法或貼合方法之接著劑使用形態而定，故無法一概規定，但較好為500~20,000mPa．s之範圍，更好為500~10,000 mPa．s之範圍。
針對聚硫代胺基甲酸酯寡聚物之含量，相對於硬化性組成物100重量份，較好為10~70重量份之範圍，更好為20~60重量份之範圍。聚硫代胺基甲酸酯寡聚物之含量未達10重量份時，高黏度化或低收縮化之效果變小，超過 70重量份時硬化物之韌性下降而不佳。
所謂光鹼產生劑(C成分)為利用活性光線進行光分解而產生鹼之化合物。尤其，環硫化合物之聚合由於係利用DBN(二氮雜雙環壬烯)或DBU(二氮雜雙環癸烯)等之脒而促進，故較好為產生該等鹼之光鹼產生劑。具體而言，列舉為特表2001-513765中所記載之形成四芳基硼酸鹽之脒鎓酮(下述式(5)之左邊)，或特表2005-511536中所記載之以芳基烷基取代之1,3-二胺(下述式(6)之左邊)等。該等可單獨或混合兩種以上使用均無妨。光鹼產生劑之添加量相對於硬化性組成物100重量份，較好為0.01~10重量份之範圍，更好為0.1~5重量份之範圍。
(式中，Ar1為苯基、聯苯基、萘基、菲基、蒽基(anthracyl)、芘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、噻吩基、苯并[b]噻吩基、萘并[2,3-b]噻吩基、噻蒽基(thianthrenyl)、二苯并呋喃基、色烯基、呫噸基、硫基、吩噁噻基、聯三苯基、二苯乙烯基(stilbenyl)或茀基，該等基可未經取代，或經C1~C18烷基、C3~C18烯基、C3~C18炔基、C1~C18鹵烷基、NO2、OH、CN、OR7、SR8、C(O)R9、C(O)OR10或鹵素取代一次以上， R7~R10各獨立為氫原子或C1~C18烷基)。
(式中，Ar2為苯基、萘基、蒽基或蒽醌基，該等基可未經取代或經C1~C4烷基、C2~C4烯基、NO2、CN、OR11、SR12、C(O)R13、C(O)OR14或鹵素取代一次以上，R11~R14各獨立為氫原子或C1~C4烷基，R15為氫或C1~C6烷基)。
又，除光鹼產生劑以外亦可包含光增感劑。藉由添加光增感劑，而加速光鹼產生劑之光分解，可縮短光硬化性組成物之硬化時間。光增感劑之具體例列舉為二苯甲酮類、噻噸酮類、蒽醌類、樟腦醌(camphorquinone)類、苯偶醯(benzil)類、米氏(Michael)酮類、蒽類。該等可單獨使用或混合兩種以上使用均無妨。光增感劑之添加量相對於硬化性組成物100重量份，較好為0.01~10重量份之範圍，更好為0.1~5重量份之範圍。
前述硬化性組成物可視需要添加聚合禁止劑、聚合抑制劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、矽烷偶合劑、脫模劑、顏料、染料等。另外，視需要進行過濾或脫泡等亦無妨。
[實施例]
以下以實施例具體說明本發明，但本發明並不限於該 等。又，實施例中之硬化收縮率係依據下述計算式，自硬化前後之折射率算出。
X=(1-d1/d2)×100[%]
R=(n2-1)/(n2+2)×M/d
硬化前後之R/M為一定，故由以上二式，X=[1-{(n12-1)/(n12+2)}/{(n22-1)/(n22+2)}]×100[%](式中，X表示硬化收縮率，d表示比重，d1表示硬化前之比重，d2表示硬化後之比重，R表示分子折射，n表示折射率，n1表示硬化前之折射率，n2表示硬化後之折射率，M表示分子量)。
且，硬化性組成物之黏度係使用錐/板型黏度計(cone/plate viscometer)DV-II+(Brookfield公司製造)，在溫度25℃下測定。硬化性組成物及硬化膜之折射率係使用阿貝(Abbe)折射計NAR-3T(ATAGO公司製造)測定。硬化膜之透過率係使用分光光度計U-3500(日立高科技公司製造)，於硬化物之厚度0.25mm、以波長400nm測定。
實施例1
於300ml之燒瓶中，饋入2,5-二巰基甲基-1,4-二硫雜環己烷25g、間-二甲苯二異氰酸酯15g及二月桂酸二丁 基錫0.1g，在60℃持續攪拌24小時。以紅外線分光光度計確認沒有異氰酸酯基之IR吸收(2280cm-1)後，添加雙(2,3-環硫丙基)硫醚60g、以下述構造式(7)表示之光鹼產生劑0.5g(C成分)、及作為增感劑之4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚1g，且攪拌至均勻為止。以上述順序製作硬化性組成物。
以兩片經脫模處理之玻璃板夾持硬化性組成物，自30cm之距離照射金屬鹵素燈(120W/cm)之光3分鐘後，自玻璃板剝離硬化之膜。以上述順序製作厚度0.25mm之硬化膜。
硬化性組成物及硬化膜之物性如表1所示。
實施例2~5
除將聚硫醇、聚異氰酸酯及環硫化合物之種類及饋入量變更為表1所示之內容以外，與實施例1同樣地進行硬化性組成物及硬化膜之製作。硬化性組成物及硬化膜之物性如表1所示。
比較例1
添加雙(2,3-環硫丙基)硫醚100g、以前述之構造式(7)表示之光鹼產生劑0.5g(C成分)、及作為增感劑之4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚1g，且攪拌至均勻為止。以上述順序製作硬化性組成物。
與實施例1同樣製作硬化膜。硬化性組成物及硬化膜之物性如表2所示。又，與實施例比較，性能較差之值加註底線。
比較例2
添加2,5-二巰基甲基-1,4-二硫雜環己烷20g、雙(2,3-環硫丙基)硫醚80g、以前述構造式(7)表示之光鹼產生劑0.5g(C成分)及作為增感劑之4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚1g，且攪拌至均勻為止。以上述順序製作硬化性組成物。
與實施例1同樣製作硬化膜。硬化性組成物及硬化膜之物性如表2所示。又，與實施例比較，性能較差之值加註底線。
表中簡寫之說明
(a-1)2,5-二巰基甲基-1,4-二硫雜環己烷
(a-2)季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)
(a-3)間-二甲苯二硫醇
(a-4)1,5-二巰基-3-硫戊烷
(b-1)間-二甲苯二異氰酸酯
(b-2)1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)環己烷
(b-3)1,3-雙(2-異氰酸酯基-2-丙基)苯
(b-4)異佛爾酮二異氰酸酯
(c-1)雙(2,3-環硫丙基)硫醚

Claims (5)

  1. 一種光學接著劑用硬化性組成物，其含有使聚硫醇與聚異氰酸酯反應獲得之之聚硫代胺基甲酸酯寡聚物(A成分)、環硫化合物(B成分)及光鹼產生劑(C成分)，其中前述聚硫醇係由下述通式(1)、下述通式(2)及下述通式(3)所組成群組選出之一種以上， (式中，p1及P2各獨立表示0~1之整數，X1~X8各獨立表示氫原子或甲基硫醇基)， (式中，q表示0~3之整數，R1表示單鍵或碳數1~3之伸烷基), (式中，r表示0~3之整數，R2表示碳數1~3之伸烷基)其中光鹼產生劑(C成分)為以下述通式(9)表示之化合物， (式中，Ar2為苯基、萘基、蒽基(anthryl)或蒽醌基，該等基為未取代，或經C1~C4烷基、C2~C4烯基、NO2、CN、OR11、SR12、C(O)R13、C(O)OR14、或者鹵素取代一次以上，R11~R14各獨立為氫或C1~C4烷基，R15為氫或C1~C6烷基)前述硬化性組成物之黏度為500~20,000mPa．s。
  2. 如申請專利範圍第1項之光學接著劑用硬化性組成物，其中使聚硫醇與聚異氰酸酯反應時之聚硫醇與聚異氰酸酯之比率係相對於硫醇基1莫耳時，異氰酸酯基為0.2~0.95莫耳之範圍。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光學接著劑用硬化性組成物，其中環硫化合物(B成分)為以下述通式(4)表示之化合物， (式中，m為0至6之整數，n為0至4之整數，R3及R4各獨立為氫原子或碳數1~10之烷基，R5及R6各獨立為碳數1~10之伸烷基)。
  4. 如申請專利範圍第3項之光學接著劑用硬化性組成物，其中以通式(4)表示之化合物為雙(2,3~環硫丙基)硫醚。
  5. 一種光學用接著劑，其含有如申請專利範圍第1至4項中任一項之光學接著劑用硬化性組成物。
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