TWI503373B - 硬化性樹脂組成物及其硬化物、光半導體用密封材及晶粒接著材,以及光半導體發光元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種硬化性樹脂組成物及其硬化物、光半導體用密封材、光半導體用晶粒接著材、以及光半導體發光元件。進一步,詳而言之,關於一種可得到硬度及耐熱黃變性良好之硬化物之硬化性樹脂組成物、使用該硬化物之光半導體用密封材及晶粒接著材、以及使用該密封材或晶粒接著材之光半導體發光元件。
使含有酸酐系硬化劑之環氧樹脂組成物硬化所得到之硬化物,從其透明性,已知可適宜使用作為發光二極體或發光二極體等之光半導體元件的密封材。
透明硬化物之代表已知有藉由使含烯基之矽氧烷與含Si-H基之矽氧烷經矽氫化而硬化之硬化物(例如參照專利文獻1)等。
然而,隨著近年之光半導體之高性能化的進展,其封裝用樹脂亦進一步要求起更高的性能,亦漸要求硬度及即使經高溫處理時亦無變色等之耐熱黃變性優異的硬化物。
[專利文獻1]日本特許第3523098號公報
藉由使含有烯基之矽氧烷與含有Si-H基之矽氧烷經矽氫化而硬化之硬化物中,係有硬化物之硬度低而易於表面產生沾黏或強度低之缺點。進一步、為了改善其強度,若導入苯基等之取代基,則有降低耐候性或耐熱黃變性之問題。
本發明之目的係提供賦予硬度及耐熱黃變性優異的硬化物而可適宜使用作為光半導體用之硬化性樹脂組成物及其硬化物、包含該硬化物之光半導體用密封材及晶粒接著材、以及使用該密封材或該晶粒接著材之光半導體發光元件。
本發明人等發現藉由含有多官能環氧化合物與活性氫化合物之硬化性樹脂組成物可解決上述問題,終完成本發明。
亦即,本發明係下述[1]至[17]。
[1]:一種硬化性樹脂組成物,其係包含(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物、及(B)活性氫化合物。
[2]:如[1]項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物包含:含有下述通式(1)所示的化合物或下述通式(2)所示的化合物之有機聚矽氧烷;
[3]:如[1]或[2]項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物進一步包含(C)至少含有下述通式(8)所示的化合物及下述通式(9)所示的化合物之平均組成式(10)所示,且[u/(o+p+q+r+s+t+u+x+y+z)]之值為0.020以下之範圍的環氧聚矽氧。
(R10 2
Y10
SiO1/2
)o
(R30 3
SiO1/2
)p
(R30 2
SiO2/2
)q
(R30
Y10
SiO2/2
)r
(R10
Z10
SiO2/2
)s
(R10
R20
SiO2/2
)t
(R10
HSiO2/2
)u
(R30
SiO3/2
)x
(Y10
SiO3/2
)y
(SiO4/2
)z
...(10)[通式(8)、通式(9)及平均組成式(10)中,R10
分別獨立地表示由:A)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造的脂肪族烴單元,且碳數為1以上24以下及氧數為0以上5以下之1價脂肪族有機基;B)為無取代或被取代之芳香族烴單元,且依需要而具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上的構造之脂肪族烴單元,且碳數為6以上24以下及氧數為0以上5以下之1價芳香族有機基;C)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上的構造之脂肪族及/或芳香族烴單元,且碳數為5以上26以下、氧數為0以上5以下、以及矽數為1之1價有機基;所構成之
群中選出之至少1種以上的有機基;R20
分別獨立地表示D)含有由具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀、環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族烴單元、且碳數為4以上24以下及氧數為1以上5以下所構成之環氧基的有機基;R30
分別獨立地表示由:A)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上的構造之脂肪族烴單元,且碳數為1以上24以下及氧數為0以上5以下之1價脂肪族有機基;B)為無取代或被取代之芳香族烴單元,且依需要而具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造的脂肪族烴單元,且碳數為6以上24以下及氧數為0以上5以下之1價芳香族有機基;C)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造的脂肪族及/或芳香族烴單元,且碳數為5以上26以下、氧數為0以上5以下、以及矽數為1之1價有機基;E)含有碳-碳雙鍵之碳數為2以上6以下之無取代或被取代之包含由鏈狀及分支狀所成之群中選出之1種以上的構造之1價脂肪族有機基;所構成之群中選出之至少1種以上的有機基;X10
表示碳數為2以上6以下之無取代或被取代之包含由鏈狀及分支狀所構成之群中選出之1種以上的構造之2價烴基;又,Y10
分別獨立地表示碳數為2以上6以下之無取代
或被取代之包含由鏈狀及分支狀所構成之群中選出之1種以上的構造之2價烴基;進一步,Z10
表示與2價烴基Y10
之鍵結;i分別獨立地表示0以上之整數,j分別獨立地表示3以上之整數,k表示0以上之整數;又,o、p、q、r、s、t、u、x、y、z表示環氧聚矽氧1莫耳中存在之各構成單元之莫耳數,o、s、t係超出0之值,p、q、r、u、x、y、z分別為0以上之值且滿足s=o+r+y之值;通式(8)及(9)中之鏈可為任意亦可為嵌段]。
[4]:如[1]至[3]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物含有酚類。
[5]:如[1]至[4]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物含有氫矽烷類。
[6]:如[1]至[5]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物含有酚類及氫矽烷類。
[7]:如[1]至[6]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物為1分子中具有3個以上活性氫。
[8]:如[1]至[7]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物中之活性氫之莫耳量相對於組成物中之環氧基之莫耳量為0.01至30莫耳%。
[9]:如[2]至[8]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其中,前述通式(4)中之d為0。
[10]:如[1]至[9]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其係進一步含有鉑化合物。
[11]:如[1]至[10]項中任一項之硬化性樹脂組成物,其係進一步含有耐熱安定劑。
[12]:一種硬化物之製造方法,其係含有使如[1]至[11]項中任一項之硬化性樹脂組成物在50至250℃之溫度硬化之步驟。
[13]:一種硬化物,其係使如[1]至[11]項中任一項之硬化性樹脂組成物硬化而成者。
[14]:一種光半導體用密封材,其係包含如[13]項之硬化物者。
[15]:一種光半導體用晶粒接著材,其係包含如[13]項之硬化物者。
[16]:一種光半導體發光元件,其係具備如[14]項之光半導體用密封材者。
[17]:一種光半導體發光元件,其係具備如[15]項之光半導體用晶粒接著材者。
如依本發明,即可提供賦予硬度及耐熱黃變性優異的硬化物而可適宜使用作為光半導體用之硬化性樹脂組成物及其硬化物、包含該硬化物之光半導體用密封材及晶粒接著材、以及使用該密封材或該晶粒接著材之光半導體發光元件。
1‧‧‧發光元件
2‧‧‧光半導體用晶粒接著材
3‧‧‧光半導體用密封材
4‧‧‧金線
5‧‧‧導線電極
6‧‧‧散熱板
7‧‧‧殼體材
10‧‧‧光半導體發光元件(光半導體元件)
第1圖係有關一實施形態之光半導體發光元件之模式
截面圖。
第2圖係有關另一實施形態之光半導體發光元件之模式截面圖。
第3圖表示實施例1、實施例4、實施例6及比較例7所得到之硬化物之XRD測定結果的圖。
第4圖表示實施例1、實施例4、實施例6及比較例7所得到之硬化物以及聚對苯二甲酸乙二酯之XRD測定結果的圖。
第5圖表示H/Ep比率與耐熱黃變性之関係的圖。
第6圖表示實施例A3、實施例A4、實施例A5、比較例2及比較例3所得到之硬化物以及聚對苯二甲酸乙二酯之XRD測定結果的圖。
第7圖表示實施例B1、實施例B2、比較例B1及比較例B2所得到之封裝體硬化物之評定的圖。
以下,詳細說明有關用以實施本發明之形態(以下,稱為「本實施形態」)。又,本發明係不限定於以下之實施形態,可在其要旨之範圍內做各種變化而實施。
<(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物>
本實施形態之環氧化合物(以下,亦僅稱為「(A)成分」)係於1分子中具有3個以上之環氧基。(A)成分係可列舉如:含有下述通式(1)所示的化合物及/或下述通式(2)所示的化合物之有機聚矽氧烷。
通式(1)及通式(2)中,R1
分別獨立地表示取代或非取代之碳數1至10之一價烴基,R2
分別獨立地表示含有環氧基之有機基,R3
分別獨立地表示R1
或R2
,a分別獨立地表示2以上之整數,B分別獨立地表示0以上之整數。又,X表示通式(3)所示的基。
-Y-Z-Y- (3)
通式(3)中,Y分別獨立地表示-O-鍵或碳數1至6之二價烴基,Z表示下述通式(4)所示的基。
通式(4)中,R4
分別獨立地表示取代或非取代之碳數1至10之一價烴基,c表示0以上之整數,d表示0以上之整數,n表示0或1。Q表示下述通式(5)所示的基。
-P0
-P1
(5)
通式(5)中,P0
表示-O-鍵、可含有醚鍵或酯鍵之碳數1至10之二價烴基、取代或非取代之二甲基矽氧基中之任一者,P1
表示甲基、三甲基矽基及下述通式(6)或下述通式(7)所示的基中之任一者。
通式(6)及通式(7)中之R1
、R2
、R3
、a及b係與通式(1)及通式(2)之R1
、R2
、R3
、a及b同意義。
上述通式(1)及上述通式(2)中之R1
分別獨立地表示取代或非取代之碳數1至10之一價烴基。R1
之碳數為10以下時,硬化物可兼具耐熱黃變性與耐候性。
從以上之觀點,較佳之R1
係可列舉如:甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、環戊基、環己基、辛基等之烷基;苯基、甲苯基等之芳基;乙烯基、烯丙基等之烯基等之非取代一價烴基、或、此等之基的氫原子之一部分或全部經氟等鹵素原
子、環氧丙基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、氫硫基、胺基等所取代之取代一價烴基。
此等之中,就硬化物之耐熱黃變性、耐候性高之點,更佳者為甲基、苯基,就耐候性尤其優異之點,則以甲基為尤佳。
通式(1)及通式(2)中之R2
分別獨立地表示含有環氧基之有機基。就硬化物顯現高的耐熱黃變性之點,R2
以環內含有環氧基之碳數3至60之環烷基為佳,更佳係環內含有環氧基之碳數4至12之環烷基,又更佳係環內含有環氧基之碳數5至8之環烷基、最佳係環內含有環氧基之碳數6之環烷基(環氧環己烷基)。
通式(1)及通式(2)中之R3
分別獨立地表示R1
或R2
,就有機聚矽氧烷之黏度與硬化物之耐熱黃變性的平衡之觀點,以甲基、環氧環己烷基為更佳。
通式(1)及通式(2)中之a分別獨立地表示2以上之整數,就有機聚矽氧烷之黏度與硬化物之耐熱黃變性的平衡之觀點,係以2以上20以下為佳,以2以上10以下更佳,以3以上10以下又更佳。
通式(1)及通式(2)中之B分別獨立地表示0以上之整數。從b愈小使硬化物之耐熱黃變性、耐候性、硬度等之機械性強度之平衡愈優異之觀點,b之範圍較佳係0以上20以下,更佳係0以上10以下,進一步較佳係0以上5以下,最佳係0。
通式(2)中,R2
與R3
之總環氧基係以3以上10以下為
佳。
通式(1)及通式(2)中之X表示下述通式(3)所示的基。
-Y-Z-Y- (3)
通式(3)中之Y分別獨立地表示-O-或碳數1至6之二價烴基,可例示-(CH2
)-、-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-、-(CH2
)5
-、-(CH2
)6
-、-CH(CH3
)CH2
-、-C(CH3
)2
-等。Y係以碳數1至4之二價烴基為佳。具體而言,從製造容易且可賦予著色少、耐候性或熱衝撃性優異的硬化物之點,以-(CH2
)2
-、-(CH2
)3
-、-(CH2
)4
-更佳,以-(CH2
)2
-為最佳。
通式(3)中之Z表示下述通式(4)所示的基。
通式(4)中之R4
分別獨立地表示取代或非取代之碳數1至10之一價烴基。R4
之碳數從硬化物之耐熱黃變性及耐候性之觀點,為10以下。較佳之R4
係可列舉如:甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、環戊基、環己基、辛基等之烷基;苯基、甲苯基等之芳基;乙烯基、烯丙基等之烯基,就硬化物之耐熱黃變性、耐候性高之點,以甲基、苯基更佳,就硬化物之耐候性尤其優異之點,以甲基為最佳。
又,通式(4)中之c表示0以上之整數。c愈
小,硬化物之耐熱黃變性愈高,c愈大,愈有可賦予強靭且耐熱衝撃性高之硬化物的傾向。從此等之平衡的觀點,c之範圍較佳係0以上100以下,更佳係0以上50以下,又更佳係1以上40以下,最佳係1以上30以下。
又,通式(4)中之n表示0或1,從可顯現本發明之效果的觀點,較佳為1。
又,通式(4)中之d表示0以上之整數。從樹脂組成物之黏度變低之觀點,及硬化物之強靭性與密著性提高之觀點,d愈小愈佳,尤佳係0。
又,通式(4)中之Q表示通式(5)所示的基。
-P0
-P1
(5)
通式(5)中之P0
表示-O-鍵、可含有醚鍵或酯鍵之碳數1至10之二價烴基、取代或非取代之二甲基矽氧基中之任一者。此等之具體例係可列舉如:-CH2
CH2
-、-O-、-(CH2
)3
-OCO-CH(CH3
)CH2
-、-(OSi(CH3
)2
)7
-O-、-CH2
CH2
-(Si(CH3
)2
O)7
Si-CH2
CH2
-等,-C2
H4
-之構造在工業上容易取得原料。
又,通式(5)中之P1
表示甲基、三甲基矽基、以通式(6)或通式(7)所示的基中之任一者之構造,可顯現本發明之效果之觀點,較佳係通式(6)所示的基。通式(6)及通式(7)中之R1
、R2
、R3
、a及b係與通式(1)及通式(2)之R1
、R2
、R3
、a及b同意義。
本實施形態中,(A)成分係以含有通式(1)及/或通式(2)所示的化合物之有機聚矽氧烷為佳。此有機聚矽氧烷中,係環氧基以較高濃度存在之部位;亦即,通式(1)及通式(2)之X以外之部位與環氧基為較低濃度或不存在之部位X存在於同一分子內。其中,環氧基以較高濃度存在之部位有助於機械性強度或熱特性之顯現。又,X部位為更柔軟之構造,故吸收內部應力,結果顯現優異的密著性與熱衝撃性之功用。進一步係藉由導入X部位,可抑制未必有助於硬化物之耐候性的環氧基之濃度,故亦有顯現優異的耐候性之效果。
從如此之觀點,通式(1)所示的化合物係因更顯著地顯現本發明之效果而為特佳。更詳而言之,若將通式(1)所示的化合物與通式(2)所示的化合物進行比較,就硬度及耐熱黃變性之平衡良好之點,係以通式(1)所示的化合物為佳。
又,本實施形態中之(A)成分之重量平均分子量並無特別制限,惟以700以上500000以下為佳。重量
平均分子量如為700以上,則硬化物之耐候性優異。從如此之觀點,(A)成分之重量平均分子量之範圍更佳係1000以上100000以下,又更佳係1000以上20000以下,最佳係1000以上10000以下。又,(A)成分之重量平均分子量係以GPC測定中之重量平均分子量規定。具體上可列舉如管柱係將Tosoh公司製之TSK保護管柱HHR-H、TSK凝膠G5000HHR、TSK凝膠G3000HHR、TSK凝膠G1000HHR串聯使用,以氯仿作為移動相而以1mL/分鐘之速度分析。檢測器係使用RI偵測器,Polymer Laboratories製Easy Cal PS-2(分子量分佈580至377400)之聚苯乙烯、及苯乙烯單體(分子量104)作為標準物質而求取重量平均分子量。
又,本實施形態中之(A)成分之環氧值,從耐熱黃變性之觀點,以0.050(當量/100g)以上為佳,從耐候性之觀點,以0.500(當量/100g)以下為佳。從如此之觀點,環氧值更佳係0.100(當量/100g)以上0.450(當量/100g)以下,最佳係0.150(當量/100g)以上0.400(當量/100g)以下。
上述有機矽氧烷中所含有之通式(1)或通式(2)所示的化合物之含有率,以(A)成分總量為基準,以0.01質量%以上100質量%以下為佳。通式(1)或通式(2)所示的化合物之含有率,以(A)成分總量為基準,更佳係0.1質量%以上90質量%以下,又更佳係5質量%以上60質量%以下,最佳係10質量以上50質量%以下。
1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物之一例,即上述有機聚矽氧烷係藉由組合:有機氫聚矽
氧烷(i)中所含之SiH基的一部分與一分子中具有環氧基及烯基之化合物(ii)中之烯基之間的加成反應、與相同地(i)中所含之SiH基的一部分與兩末端具有乙烯基等之不飽和鍵的有機聚矽氧烷(iii)中之不飽和鍵之間的加成反應而得。
此時之有機氫聚矽氧烷(i)與一分子中含有環氧基及烯基之化合物(ii)與兩末端具有乙烯基等之不飽和鍵的有機聚矽氧烷(iii)之使用比率係,相對於(i)所含之SiH基,(ii)及(iii)所含之乙烯基的總莫耳數之比以0.8/1.0至1.2/1.0為佳。上述莫耳比從耐候性、耐熱黃變性之觀點,係以0.8/1.0以上為佳,又從黏度之安定性、硬化物之耐熱黃變性、強度之觀點,係以1.2/1.0以下為佳。上述莫耳比以愈接近1.0愈佳,更佳係0.95/1.0至1.05/1.0。
在上述加成反應中,一分子中具有環氧基及烯基之化合物(ii)與兩末端具有乙烯基等之不飽和鍵的有機聚矽氧烷(iii)之使用比率並無特別限定,但從耐熱黃變性之觀點,所含有之乙烯基之莫耳比,係以1對100以上為佳,從耐候性之觀點,係以100對1以下為佳。上述莫耳比更佳係95對5至20對80,進一步較佳係90對10至40對60,最佳係80對20至50對50。
對於有機氫聚矽氧烷(i),一分子中含有環氧基及烯基之化合物(ii)與兩末端具有乙烯基等之不飽和鍵的有機聚矽氧烷(iii)之反應中,可同時添加(ii)及(iii),亦可先添加(ii)與(iii)之任一者使先進行反應。此時,若使
(ii)先反應,所得到之有機聚矽氧烷之黏度有變低之傾向,若使(iii)先反應,會有可得到著色少之有機聚矽氧烷之傾向。又,若使(ii)與(iii)之任一者先與(I)反應時,可繼續使殘留之一者反應,或在中途階段分離聚矽氧烷後,使另一者反應。
於上述加成反應中,為使反應更迅速進行,以使用觸媒為佳。觸媒係可列舉如:氯鉑酸、氯鉑酸之醇溶液、氯鉑酸與醇之反應物、氯鉑酸與烯烴化合物之反應物、氯鉑酸與含有乙烯基之矽氧烷之反應物等之鉑系觸媒。
此等之觸媒添加量並無特別制限,惟以有機氫聚矽氧烷(i)與一分子中含有環氧基及烯基之化合物(ii)與兩末端具有乙烯等之不飽和鍵的有機聚矽氧烷(iii)之總重量的0.0001至5重量%為佳。上述觸媒添加量從得到其添加效果之觀點,以0.0001重量%以上為佳,從所得到之有機氫聚矽氧烷之硬化物的耐候性之觀點,以5重量%以下為佳。
上述加成反應一般係在室溫至300℃下進行,惟在30℃以上反應迅速地進行。又,若在120℃以下反應,可得到著色少之有機氫聚矽氧烷,因而為佳。又,反應時間並無特別限定,惟以1至50小時為佳。
反應如依需要而在溶劑中進行時,所得到之有機聚矽氧烷之黏度變低,故較佳。溶劑係可使用甲苯、二甲苯等之芳香族系溶劑、己烷、辛烷等之脂肪族系溶劑、甲乙酮、甲基異丁基酮等之酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異
丁酯等之酯系溶劑、二異丙基醚、1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯等之醚系溶劑、異丙醇等之醇系溶劑、或此等之混合溶劑,尤其二噁烷係有機氫聚矽氧烷(i)與一分子中含有環氧基及烯基之化合物(ii)與兩末端具有乙烯基等之不飽和鍵之有機聚矽氧烷(iii)之溶解性較高,有使反應迅速進行之傾向,故較佳。
又,反應環境可在空氣中、惰性氣體中之任一者,就所得有機聚矽氧烷之著色少之觀點,以氮、氬、氦等之惰性氣體為佳。
加成反應結束後,可使反應混合物藉由水洗或活性碳處理等之一般的方法去除加成反應觸媒。使用溶劑時係以加熱及/或減壓下餾除,可得到(A)成分之有機聚矽氧烷。
本實施形態中(A)1分子中具有3個以上之環氧基之環氧化合物,以進一步包含(C)至少含有下述通式(8)所示的化合物及下述通式(9)所示的化合物之平均組成式(10)所示的環氧聚矽氧,且[u/(o+p+q+r+s+t+u+x+y+z)]之值為0.020以下之範圍的環氧聚矽氧為佳。
(R10 2
Y10
SiO1/2
)o
(R30 3
SiO1/2
)p
(R30 2
SiO2/2
)q
(R30
Y10
SiO2/2
)r
(R10
Z10
SiO2/2
)s
(R10
R20
SiO2/2
)t
(R10
HSiO2/2
)u
(R30
SiO3/2
)x
(Y10
SiO3/2
)y
(SiO4/2
)z
...(10)
此處,通式(8)、通式(9)及平均組成式(10)中、R10
分別獨立地表示:由A)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族烴單元,且碳數為1以上24以下及氧數為0以上5以下之1價脂肪族有機基;B)為無取代或被取代之芳香族烴單元,且依需要而具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族烴單元、且碳數為6以上24以下及氧數為0以上5以下之1價芳香族有機基;C)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族及/或芳香族烴單元,且碳數為5以上26以下、氧數為0以上5以下、以及矽數為1之1
價有機基;所構成之群中選出之至少1種以上之有機基。
R20
分別獨立地表示D)含有由具有無取代或被取代之包含有鏈狀、分支狀、環狀所構成之構造群中選出之1種以上的構造之脂肪族烴單元、且碳數為4以上24以下及氧數為1以上5以下所構成之環氧基的有機基。
R30
分別獨立地表示:由A)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上的構造之脂肪族烴單元,且碳數為1以上24以下及氧數為0以上5以下之1價脂肪族有機基;B)為無取代或被取代之芳香族烴單元,且依需要而具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族烴單元,且碳數為6以上24以下及氧數為0以上5以下之1價芳香族有機基;C)具有無取代或被取代之包含由鏈狀、分支狀及環狀所構成之構造群中選出之1種以上之構造之脂肪族及/或芳香族烴單元,且碳數為5以上26以下、氧數為0以上5以下、以及矽數為1之1價有機基;E)含有碳-碳雙鍵之碳數為2以上6以下之無取代或被取代之包含由鏈狀及分支狀中選出之1種以上之構造之1價脂肪族有機基;所構成之群中選出之至少1種以上之有機基。
X10
表示碳數為2以上6以下之無取代或被取代之包含由鏈狀及分支狀所構成之群中選出之1種以上之構造之2價烴基。
又,Y10
分別獨立地表示碳數為2以上6以
下之無取代或被取代之包含由鏈狀及分支狀所構成之群中選出之1種以上的構造之2價烴基。
進一步,Z10
表示與2價烴基Y10
之鍵結。
i分別獨立地表示0以上之整數,j分別獨立地表示3以上之整數,K表示0以上之整數。又,o、p、q、r、s、t、u、x、y、z表示環氧聚矽氧1莫耳中存在之各構成單元的莫耳數,o、s、t係超出0之值,p、q、r、u、x、y、z分別為0以上之值,且滿足s=o+r+y之值。
通式(8)及(9)中之鏈係可為任意亦可為嵌段。
此處,平均組成式(10)中,x、y、z為同時滿足下述式(11)、式(12)之時,上述之o、p、x、y、z係從滿足式(13)之範圍所選擇之數值。
x+y≠0...式(11)
z≠0...式(12)
0≦p≦o+(x+y)+2z+2...式(13)
又,上述之x、y、z為同時滿足下述式(14)、式(15)時,上述之o、p係從滿足下述式(16)之範圍所選出之數值。
x+y=0...式(14)
z=0...式(15)
0≦p≦o+2...式(16)
又,上述之x、y、z為分別同時滿足下述式(11)、式(15)時,上述之o、p、x、y係從滿足下述式(17)之範圍所選出之數值。
x+y≠0...式(11)
z=0...式(15)
0≦p≦o+(x+y)+2...式(17)
進一步,x、y、z為同時滿足下述式(14)、式(12)時,上述之o、p、z係從滿足下述式(18)之範圍所選出之數值。
x+y=0...式(14)
z≠0...式(12)
0≦p≦o+2z+2...式(18)
通式(9)所示的雙環構造在發揮使環氧聚矽氧硬化所得到之硬化物具優異的耐光性、耐龜裂性及密著性係扮演重要作用之成分。僅以通式(8)所示的單環構造,在硬化後實難以得到充分之耐光性、耐龜裂性及密著性。為使硬化物成為耐光性、耐龜裂性及密著性更優異者,在將通式(8)所示的單環構造之化合物之含有量為[WA]、具有通式(9)所示的雙環構造之化合物之含量為[WB]時,以其比例[WB]/[WA]之值設在特定之範圍為佳。
通式(8)所示的化合物與通式(9)所示的化合物之含量之比的求算方法,係使用矩陣支援離子化飛行時間型質量分析法(以下,MALDI-TOF/MS),使用以MALDI-TOF/MS測定本發明之環氧聚矽氧所得到之通式(8)及通式(9)的化合物之譜峰強度,使[WB]/[WA]之值依下述式(I)而算出。
<(B)活性氫化合物>
本實施形態之(B)活性氫化合物係指具有或產生活性氫之化合物。此處,活性氫係指質子、氫自由基、氫化物。「(B)活性氫化合物」更具體上係指具有與氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等鍵結之氫原子、及末端次甲基之氫原子之化合物,可列舉如:具有-OH基、-C(=O)OH基、-C(=O)H基、-SH基、-SO3
H基、-SO2
H基、-SOH基、-NH2
基、-NH-基、-SiH基、-C≡CH基之化合物。
(B)活性氫化合物之例係可列舉如分子內至少具有1個酚基之酚類或分子內至少具有1個氫矽基之氫矽烷類等。
酚類之具體例係可列舉如:酚、甲酚、氯酚、水楊酸、2,6-二甲基酚、2,6-二甲基二甲酚、雙(t-丁基)羥甲苯(BHT)、BASF公司製受阻酚系抗氧化劑之IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGANOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1726、IRGANOX1425、IRGANOX1520、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX565、IRGAMOD295等。
氫矽烷類之具體例係可列舉如:三甲基氫矽烷、三乙基氫矽烷、三丙基氫矽烷、三丁基氫矽烷、三戊基氫矽烷、三己基氫矽烷、三苯基氫矽烷、二甲基二氫矽烷、二乙基二氫矽烷、二丙基二氫矽烷、二丁基二氫矽烷、二戊基二氫矽烷、二己基二氫矽烷、二苯基二氫矽烷、甲基三氫矽烷、乙基三氫矽烷、丙基三氫矽烷、丁基三氫矽烷、戊基三氫矽烷、己基三氫矽烷、苯基三氫矽烷等之單矽烷類或、1,3,5-三甲基環三矽氧烷、1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷、1,3,5,7,9-五甲基環五矽氧烷、1,3,5,7,9,11-六甲基環六矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13-七甲基環七矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15-八甲基環八矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17-九甲基環九矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-十甲基環十矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-十二甲基十二矽氧烷、1,1,3,5-四甲基環三矽氧烷、1,1,3,5,5,7-六甲基環四矽氧烷、1,3,5-三乙基環三矽氧烷、1,3,5,7-四乙基環四矽氧烷、1,3,5,7,9-五乙基環五矽氧烷、1,3,5,7,9-五乙基環五矽氧烷、1,3,5,7,9,11-六乙基環六矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13-七乙基環七矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15-八乙基環八矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17-九乙基環九矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-十乙基環十矽氧烷、1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-十二乙基十二矽氧烷等之聚矽氧烷類。
上述以外之活性氫化合物係可列舉如:甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、異丁酸、戊酸、異戊酸、己酸、
庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五酸、棕櫚酸、十七酸、硬脂酸、油酸、亞麻油酸、次亞麻油酸、結核硬脂酸、花生酸(二十酸)、花生油酸、二十碳四烯酸、二十碳五烯酸、二十二酸、二十二碳六烯酸、二十四酸、二十六酸、二十八酸、三十酸等為代表的脂肪族羧酸類;草酸、乳酸、酒石酸、馬來酸、富馬酸、丙二酸、丁二酸、蘋果酸、檸檬酸、烏頭酸(Aconitic acid)、戊二酸、己二酸、胺基酸、L-抗壞血酸等為代表的複數之具有反應性官能基之脂肪族羧酸類;安息香酸、水楊酸、没食子酸、苯二甲酸、桂皮酸、苯六甲酸等為代表的芳香族羧酸類;碳數1至50之醇類與硫酸之酯類;具有碳數1至50之烷基的烷基磺酸類;具有碳數1至50之烷基的烷基磷酸類;具有碳數1至50之烷基的烷基硝酸類;碳數1至50之醇類等之含有活性氫的有機物;鹽酸、硝酸、硫酸、鉬酸、鎢酸、雜多酸等為代表的無機酸類等。
以不使硬化物降低耐熱黃變性的觀點,(B)活性氫化合物係以氫矽烷類、含有活性氫之有機物為佳,就提升硬化物之耐熱黃變性之觀點,則以酚類為佳。
酚類之中,由於受阻酚類明顯地提升硬化物之安定性而為特佳。受阻酚類明顯地提升硬化物之安定性之原因並不確定,但認為受阻酚類發揮抗氧化劑及自由基反應抑制劑之功能而提升硬化物之耐熱安定性。
硬化物之耐熱黃變性為良好之觀點,係活性氫化合物以氫矽烷類為較佳,其中,以聚矽氧烷類為最
佳。
當然,就活性氫化合物而言,以使用受阻酚類為代表的酚類與氫矽烷類之兩者為特佳。
活性氫化合物以硬化組成物總量為基準,以含有氫矽烷類0.001至10重量%,酚類0.001至10重量%者為佳。
就硬化物之硬度之觀點,前述活性氫化合物係以1分子中具有2個以上之活性氫者為佳,以1分子中具有3個以上之活性氫者更佳。本實施形態之有機聚矽氧烷係於連接環狀之聚矽氧烷骨架的龐大聚矽氧骨架之末端插入環氧基之構造。如此之構造時,與一般的環氧基之開環聚合相異,組成物中之環氧基間之距離很遠,故難以高分子量化,硬化物之硬度不足。因此,認為聚合起始劑於一分子內具有複數之活性氫,俾可於分子內攝入許多聚醚,結果可增大分子量。
<硬化性樹脂組成物>
本實施形態之硬化性樹脂組成物,其特徵係包含:前述(A)1分子中具有3個以上之環氧基之環氧化合物與前述(B)活性氫化合物。
本實施形態之硬化性樹脂組成物中,相對於硬化性樹脂組成物中之環氧基之總莫耳量,(B)活性氫化合物中之活性氫之莫耳量以0.01至30莫耳%為佳,從反應速度之觀點,可為0.02莫耳%以上、0.03莫耳%以上或0.05莫耳%以上,從分子量之觀點,以25莫耳%以下更
佳,以0.05至22莫耳%或0.06至22莫耳%又更佳。
所得到之聚醚之分子量係受到所使用之活性氫化合物之莫耳數及/或1分子內之活性氫之莫耳數的影響,故為了提升聚醚之分子量,較佳者係減少所使用之活性氫化合物之莫耳數,減少一分子內之活性氫的莫耳數。
作為活性氫化合物之受阻酚類係有作為耐熱安定劑的功能之效果。相對於硬化性樹脂組成物中之環氧基的總莫耳量,受阻酚類中之活性氫的莫耳量以0.03至2莫耳%為佳。
作為活性氫化合物之受阻酚類係有發揮自由基反應抑制劑功能之效果。因發揮自由基反應抑制劑功能,可抑制(B)具有活性氫之聚合起始劑與羥基之自由基反應,並抑制因氫氣使硬化物所產生的氣泡。
作為活性氫化合物之聚矽氧烷類係可列舉本實施形態之(A)成分的1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物之一例的具有與有機聚矽氧烷相同之構造的化合物,具有與有機聚矽氧烷之相互溶解性,所得到之聚醚之高分子量化亦為優異。相對於硬化性樹脂組成物中之環氧基之莫耳量,聚矽氧烷類中之活性氫之莫耳量以1至30莫耳%為佳。
本實施形態之硬化性樹脂組成物中,在不超出本發明之範圍的量上質上的範圍內,可含有與環氧基反應之物質。與環氧基之反應性物質係可列舉如:羧酸酐、多元醇、矽烷偶合劑、路易士酸性聚合起始劑、鉑化合物
等。
羧酸酐之具體例係可列舉如:苯二甲酸酐、甲基六氫苯二甲酸酐、六氫苯二甲酸酐、降茨烷-2,3-二羧酸酐、甲基降茨烷-2,3-二羧酸酐。
多元醇之具體例係可列舉如:乙二醇、丙二醇、甘油、二乙二醇、三乙二醇。
矽烷偶合劑之具體例係可列舉如:3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)胺基甲基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)(3-胺基丙基)三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)(3-胺基丙基)三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)(3-胺基丙基)甲基二甲氧基矽烷、N-[N’-(2-胺基乙基)(2-胺基乙基)][3-胺基丙基]三甲氧基矽烷、2-(2-胺基乙基)硫乙基三乙氧基矽烷、2-(2-胺基乙基)硫乙基甲基二乙氧基矽烷、3-(N-苯基胺基)丙基三甲氧基矽烷、3-(N-環己基胺)丙基三甲氧基矽烷、(N-苯基胺基甲基)三甲氧基矽烷、(N-苯基胺基甲基)甲基二甲氧基矽烷、(N-環己基胺基甲基)三乙氧基矽烷、(N-環己基胺基甲基)甲基二乙氧基矽烷、六氫吡嗪
基甲基三甲氧基矽烷、六氫吡嗪基甲基三乙氧基矽烷、3-六氫吡嗪基丙基三甲氧基矽烷、3-六氫吡嗪基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、氫硫基甲基三甲氧基矽烷、氫硫基甲基三乙氧基矽烷、氫硫基甲基甲基二甲氧基矽烷、氫硫基甲基甲基二乙氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基三乙氧基矽烷、3-氫硫基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(三甲氧基矽基)丙基琥珀酸酐、3-(三乙氧基矽基)丙基琥珀酸酐、四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丙基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、環己基三甲氧基矽烷、環己基三乙氧基矽烷、環戊基三甲氧基矽烷、環戊基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、甲基乙烯基二甲氧基矽烷、甲基乙烯基二乙氧基矽烷、甲基苯基二甲氧基矽烷、甲基苯基二乙氧基矽烷、甲基環己基二甲氧基矽烷、甲基環己基二乙氧基矽烷、甲基環戊基二甲氧基矽烷、甲基環戊基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷等。
路易士酸性聚合起始劑只要為顯示路易士酸性者即可,可列舉如:在環氧基之開環聚合一般所使用
之路易士酸性聚合起始劑。具體例係可列舉如:BF3
/胺錯合物、PF5
、BF3
、ASF5
、SBF5
。從抑制反應速度之觀點,以在本實施形態之硬化性樹脂組成物中添加路易士酸性聚合起始劑為佳。
鉑化合物係可列舉如:氯鉑酸、氯鉑酸之醇溶液、氯鉑酸與醇之反應物、氯鉑酸與烯烴化合物之反應物、氯鉑酸與含有乙烯基之矽氧烷的反應物等之鉑系觸媒。
具體上係可列舉如:美國專利3,775,452號揭示一種具有不飽和矽氧烷作為配位基之錯合物,已知有Karstedt觸媒。文獻中記載之其他鉑系觸媒係可列舉如:美國專利3,159,601號所揭示的Ashby觸媒、美國特許第3,220,972號所揭示的Lamoreaux觸媒、以及Speier,J.L.、Webster J.A.及Barnes G.H.、J.Am.Chem.Soc.79、974(1957)所揭示的Speier觸媒等。
從控制反應速度之觀點,以於本實施形態之硬化性樹脂組成物中添加鉑化合物者為佳。
此等之與環氧基之反應性物質,從硬化物之耐熱黃變性之觀點,相對於有機聚矽氧烷與活性氫化合物之總重量,較佳係20重量%以下,進一步較佳係10重量%以下,最佳係5重量%以下。具有氫矽基之化合物存在於硬化性樹脂組成物中時,具有羥基之化合物及/或藉硬化反應生成羥基之化合物係只添加藉氫氣產生之氣泡無問題之程度的量。
本實施形態之硬化性樹脂組成物中,在不超出本發明之範圍之量上質上的範圍內,可添加前述以外之添加劑。
添加劑係可列舉如:硬化觸媒、硬化劑、硬化促進劑、反應性稀釋劑、不具有不飽和鍵之飽和化合物、顏料、染料、抗氧化劑、紫外線吸収劑、光安定劑、光選擇性添加劑、螢光增白劑、加工安定劑、塑化劑、非反應性化合物、鏈轉移劑、熱聚合起始劑、厭氣聚合起始劑、聚合抑制劑、無機填充劑、有機填充劑、偶合劑等之密著提升劑、熱安定劑、防菌/防霉劑、阻燃劑、消光劑、消泡劑、流平劑、濕潤/分散劑、抗沈降劑、增黏劑.防垂流劑、防分色劑、乳化劑、潤滑劑、防滑/防刮劑、抗結皮劑、乾燥劑、抗污劑、抗靜電劑、及導電劑(靜電助劑)、耐熱安定劑等。
前述硬化性樹脂組成物,從硬化物之耐熱安定性之觀點,以進一步含有耐熱安定劑為佳。具體例係可列舉如:硫系耐熱安定劑、磷系耐熱安定劑等。使用受阻酚系聚合起始劑作為前述(B)活性氫化合物時,從更提升耐熱安定性之觀點,以更含有硫系耐熱安定劑為佳。耐熱安定劑從其效果之顯現與相互溶解性之觀點,相對於硬化性樹脂組成物之總重量,以0.01至1重量%為佳。
前述硬化性樹脂組成物係以含有自由基反應抑制劑為佳。含有自由基反應抑制劑時,可抑制前述活性氫化合物與羥基之自由基反應,可抑制硬化物因氫氣的
氣泡發生。
<硬化物之製造方法>
本發明之硬化物的製造方法只要可產生環氧基之聚合的條件即可,任何之方法均無妨。非常簡便的方法係採用以代表性的熱進行聚合時,其溫度係以50至250℃為佳。亦即,一實施形態之硬化物之製造方法係包含使硬化性樹脂組成物在50至250℃之溫度下硬化之步驟。
環氧基之開環聚合係廣為人知,但如本實施形態之有機聚矽氧烷,於環狀之聚矽氧烷骨架連結之龐大的聚矽氧骨架之末端插入環氧基之化合物,係組成物中之環氧間之距離遠,在環氧基之開環聚合時,有分子量難以延伸之問題,與酸酐之反應而硬化所形成之聚酯構造已為人知。
因此,硬化物之製造方法之條件係為得到充分的硬化速度,而以較高溫者為佳。另外,溫度太高之條件時,硬化中途之低分子量之狀態曝露於高溫,產生組成物之熱分解等。因而,硬化溫度係50至250℃、80至200℃、或100至200℃為佳、100至180、或120至190℃更佳。又,在硬化反應之初期階段,係因分子量低,耐熱黃變性低,故以80至150、或120至160℃硬化,從進行硬化反應而變成充分之耐熱黃變性的階段,以較初期階段之溫度更高10℃以上、且在120至180℃之範圍的溫度、或160至190℃之範圍的溫度硬化,此係較佳之硬化物之製造方法。
<硬化物>
本實施形態之硬化物係使前述硬化性樹脂組成物硬化所得到者。得到硬化物之方法係以前述硬化物之製造方法為佳。
本實施形態之硬化物係以下述式(8)所示的結晶性指標I為0.2至0.55者為佳。
I=IX/Iy (8)
其中,IX:在硬化物之XRD分析中,2 θ為10至25度時之譜峰強度之最大值
Iy:在聚對苯二甲酸乙二酯之XRD分析中,2 θ為10至25度時之譜峰強度之最大值
亦即,由於上述結晶性指標I為0.2至0.55之本實施形態的硬化物之高階構造顯示特殊的結晶性,故認為硬化物顯示以聚酯為主成分之硬化物或以聚矽氧為主成分之硬化物所無之優異特性。
<光半導體用密封材及光半導體用晶粒接著材>
本實施形態之硬化性樹脂組成物係可適宜使用作為光半導體用密封材。又,本發明之硬化性樹脂組成物係可適宜使用作為光半導體用晶粒接著材。
<光半導體發光元件>
藉由使用前述光半導體用密封材而密封發光元件,又使用前述光半導體用晶粒接著材,可以製造光半導體發光元件(可列舉如:發光二極體等)等之發光零件。
使用包含本實施形態之硬化性樹脂組成物之半導體用密封材所密封之光半導體發光元件之發光波長,係廣泛地在使用紅外線至紅色、綠色、藍色、紫色、紫外線使用,實用上可使用至以習知之密封材時耐候性不足而劣化之250nm至550nm的波長之光。藉此,可得到長壽命、能量效率高且色再現性高之白色發光二極體。此處,所謂發光波長係主發光譜峰波長。
所使用之光半導體發光元件之具體例係可列舉如:於基板上積層半導體材料所形成之發光元件。此時,半導體材料係可列舉如:GaAs、GaP、GaAlAs、GaAsP、AlGaInP、GaN、InN、AlN、InGaAlN、SiC等。
基板係可列舉如:藍寶石、尖晶石、SiC、Si、ZnO、GaN單結晶等。依需要,亦可於基板與半導體材料之間形成緩衝層。此等緩衝層係可列舉如:GaN、AlN等。
於基板上積層半導體材料之方法並無特別制限,但可使用例如:MOCVD法、HDVPE法、液相成長法等。
發光元件之構造係可列舉如:具有MIS接合、PN接合、PIN接合之同質接合、異質接合、雙異質構造等。又,亦可形成單一或多量子井構造。
藉由使用包含本實施形態之硬化性樹脂組成物之半導體用密封材而密封發光元件,即可製造光半導體發光元件(可列舉如:發光二極體)。此時之密封亦可僅
以光半導體用密封材密封光半導體發光元件,惟亦可併用其他之密封材而密封。在併用其他之密封材時,使用本實施形態之硬化性樹脂組成物所得到之光半導體用密封材經密封之後,於其周圍以其他之密封材進行密封,或者,亦能以其他之密封材密封後,再於其周圍使用本實施形態之硬化性樹脂組成物所得到之發光元件用密封材進行密封。其他之密封材係可列舉如:環氧樹脂、聚矽氧樹脂、丙烯酸樹脂、脲樹脂、醯亞胺樹脂、玻璃等。
第1圖係一實施形態之光半導體發光元件之模式截面圖。第1圖之光半導體發光元件係具備:附有導線電極5之殼體材7、電性連接於另一導線電極5之發光元件用晶粒接著材2、積層於發光元件用晶粒接著材2之發光元件1、與發光元件1及另一導線電極5以電性連接之金線4、密封發光元件1、發光元件用晶粒接著材2、金線4及導線電極5之發光元件用密封材3。此處,發光元件用密封材3係包含使本實施形態之硬化性樹脂組成物硬化之硬化物者。
第2圖係另一實施形態之光半導體發光元件之模式截面圖。第2圖之光半導體發光元件係具備:附有導線電極5且部分具有散熱板6之殼體材7、與導線電極5及發光元件1以電性連接之金線4、配置於散熱板6上之發光元件用晶粒接著材2、積層於發光元件用晶粒接著材2之發光元件1、密封發光元件1、發光元件用晶粒接著材2、金線4及導線電極5之發光元件用密封材3。此處,
發光元件用密封材3係包含使本實施形態之硬化性樹脂組成物硬化之硬化物者。
以使用本實施形態之硬化性樹脂組成物所得到之光半導體用密封材將光元件進行密封之方法,係可列舉如:於模具模框中預先注入發光元件用密封材,再浸漬已固定發光元件之導線框架等之後使之硬化的方法;插入有發光元件之模框中注入發光元件用密封材並使之硬化之方法等。此時,注入發光元件用密封材之方法係可列舉如:以分配器注入、轉移成形、射出成形等。進一步之其他的封裝方法係可列舉如:使發光元件用密封材滴入發光元件上,經由孔版印刷、網版印刷、或掩罩而塗布並使之硬化的方法;於底部配置發光元件之杯體等以分配器注入發光元件用密封材並使之硬化的方法等。
含有本實施形態之硬化性樹脂組成物的硬化性組成物亦可使用作為將發光元件固定於導線端子或封裝體之晶粒接著材、發光元件上之被動膜、封裝體基板。
密封部分之形狀係可列舉如:砲彈型之透鏡形狀、板狀、薄膜狀等。
使用本實施形態之硬化性樹脂組成物所得到之發光二極體係可以以往習知之方法謀求性能之提升。提升性能之方法係可列舉如:於發光元件背面設置光之反射層或集光層之方法;使補色著色部於底部形成之方法;於發光元件上設置吸收比主發光譜峰更短波長之光的層之方法;密封發光元件之後,進一步以硬質材料進行鑄模之
方法;將發光二極體插入貫穿孔而固定之方法;使發光元件藉覆晶連接等而與導線構件等連接而從基板方向取出光之方法等。
使用本實施形態之硬化性樹脂組成物所得到之發光二極體係可用為例如液晶顯示器等之背光、照明、各種感測器、印表機、影印機等之光源、車輛用計器光源、訊號燈、顯示燈、顯示裝置、面狀發光體之光源、顯示器、裝飾、各種燈光等。
以下,依實施例更詳細說明本發明,但本發明並不受此等所限定。
本實施例中,各物性係以如下方法測定。又,只要無特別聲明,測定係在室溫進行。又,「份」係指「質量份」。
(1)環氧價
使樹脂試料以苯甲醇與1-丙醇進行溶解。於此溶液中添加碘化鉀水溶液、溴酚藍指示劑之後,以1當量鹽酸滴定,反應系內由藍色至黃色之點作為當量點。從當量點,依以下之式而算出樹脂之環氧價。
環氧價(當量/100g)=(V×N×F)/(10×W)
W;試料之重量(g)
V;滴定量(ml)
N;滴定所使用之鹽酸的當量濃度(N)
F;滴定所使用之鹽酸的力價
(2)樹脂之黏度(測定溫度:25℃)
使用E型黏度計在25℃測定。
(3)重量平均分子量
以GPC測定重量平均分子量。管柱係將Tosoh公司製之TSK保護管柱HHR-H、TSK凝膠G5000HHR、TSK凝膠G3000HHR、TSK凝膠G1000HHR串聯使用,以氯仿作為移動相而以1ml/分鐘之速度進行分析。檢測器係使用RI檢測器,以Polymer Laboratories製EasiCal PS-2(分子量分佈580至377400)之聚苯乙烯、及苯乙烯單體(分子量104)作為標準物質而求出重量平均分子量。
(4)反應進行之確認
反應之進行係以1
H-NMR、SiH之化學位移(4.7ppm)確認出。
(5)硬化物之YI測定
YI之值係使用Konica Minolta製之CM-3600A,以4個具備標靶掩罩LAV(照明徑25.2mm)、白色校正板CM-A139、UV截波器(400nm截取‧420nm截取)之脈衝氙燈作為光源,以擴散照明(積分球、8°方向受光)方式進行測定。軟體程式係使用SpectraMagicTM
NX而進行裝置數據之處理,得到YI D1925之值。
(6)耐熱黃變性
製作40mm×40mm×3mm之平板,在180℃之烘箱中加熱48小時或144小時之後,進行YI測定。YI之值愈小係指耐熱黃變性愈高。
(7)耐候性
設置成對固定在50℃之恒溫乾燥機中之厚3mm的硬化物經由光纖從UV照射裝置(Ushio電機製:SP-7)照射UV光。使用365nm帶通濾波器,以330至410nM之光成為4W/cm2
之方式,照射96小間後,測定照射點之YI。YI之數值愈低顯示耐候性愈佳。
(8)Shore D(硬度)
製作40mm×40mm×3mm之平板,在25℃之恒溫室,使用ASKER公司Durometer Asker橡膠硬度計D型而測定。將硬度計按壓在平板之中央及4角落而測定,取5點之平均。Shore D愈高顯示硬度愈大。
(9)結晶性指標I
(反射法XRD測定方法)
製作20mm×20mm×1mm之平板,以RIGAKU RINT2500V進行測定。入照射X線波長λ=1.5406Å、光學狹縫(發散-散射-受光)係1deg-0.05mm-0.3mm、掃描速度係以1°/min進行測定。從此測定所得到之結果求出下述式(8)所示的結晶性指標I,評定硬化物之結晶性。
I=Ix/Iy (8)
其中,Ix:在硬化物之XRD分析中,2 θ為10至25度時之譜峰強度之最大值
Iy:在聚對苯二甲酸乙二酯之XRD分析中,2 θ為10至25度時之譜峰強度之最大值
又,當求出上述Iy時之聚對苯二甲酸乙二酯,係切取使用Kokuyo公司製1mm厚立式卡片(型號:Kato-13N)而使用。聚對苯二甲酸乙二酯係透明的結晶性硬化物。
(10)封裝體評定
於複本(股)製LED用導線架OP-5中注入硬化性樹脂組成物,在110℃加熱1小時後,以160℃、3小時之條件使之硬化。確認其後所得到之硬化物之硬化狀態。
於巨貿精密公司製LED用導線架505010-8R(2L)中注入硬化性樹脂組成物,以與上述同様之條件得到硬化物,確認出硬化狀態。
(11)活性氫之莫耳量(H-mol)
酚類之活性氫之莫耳量係以H-NMR鑑定構造,從其化學式求出每一使用量之值。又,有關目錄或技術數據表所記載之化合物係使用該值。
氫矽烷類之活性氫係測定H-NMR,藉由比較SiHMe2
-O-SiHMe2
與、相當於該Si-H之譜峰(δ=4.6ppm附近)之譜峰強度,求出活性氫量。
[製造例1]有機聚矽氧烷1之製造
於安裝有攪拌裝置、溫度計、回流冷卻器之4口燒瓶中添加二噁烷(400份)、1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(34份、SiH:1莫耳)、二乙烯基四甲基二矽氧烷(16份、乙烯基:0.3莫耳)、及4-乙烯基環氧環己烷(50份、0.7莫耳),加溫至65℃之後,添加鉑觸媒0.03%二噁烷溶液(1.2份)。添加
觸媒之後,反應18小時,以NMR確認SiH消失。其後,餾除揮發性成分而得到有機聚矽氧烷1。此有機聚矽氧烷1之環氧價係0.390(當量/100g)、重量平均分子量係4500。又,所得到之有機聚矽氧烷1在25℃中的黏度係12000mPa.s。將所使用之原料與所得到之有機聚矽氧烷之特性表示於表1中。
[製造例2]有機聚矽氧烷2之製造
於安裝有攪拌裝置、溫度計、回流冷卻器之4口燒瓶中添加二噁烷(400份)、1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(35份、SiH:1莫耳)、二乙烯基四甲基二矽氧烷(25份、乙烯基:0.45莫耳)、及4-乙烯基環氧環己烷(40份、0.55莫耳),加溫至65℃之後,添加鉑觸媒0.03%二噁烷溶液(1.6份)。添加觸媒之後,反應30小時,以NMR確認SiH消失。其後,餾除揮發性成分而得到有機聚矽氧烷2。此有機聚矽氧烷2之環氧價係0.322(當量/100g)、重量平均分子量係7000。又,所得到之有機聚矽氧烷2在25℃中的黏度係20000mPa.s。將所使用之原料與所得到之有機聚矽氧烷之特性表示於表1中。
[製造例3]有機聚矽氧烷3之製造
於安裝有攪拌裝置、溫度計、回流冷卻器之4口燒瓶中添加二噁烷(400份)、1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(36份、SiH:1莫耳)、二乙烯基四甲基二矽氧烷(34份、乙烯基:0.6莫耳)、及4-乙烯基環氧環己烷(30份、0.4莫耳),加溫至65℃之後,添加鉑觸媒0.03%二噁烷溶液(1.7份)。添加
觸媒之後,反應48小時,以NMR確認SiH消失。其後,餾除揮發性成分而得到有機聚矽氧烷3。此有機聚矽氧烷3之環氧價係0.241(當量/100g)、重量平均分子量係9000。又,所得到之有機聚矽氧烷3在25℃中的黏度係50000mPa.s。將所使用之原料與所得到之有機聚矽氧烷之特性表示於表1中。
[實施例1]
於有機聚矽氧烷1(100份)中添加IRGANOX1076(0.14份)及IRGANOX PS800 FD(0.26份),攪拌至全體為均一之後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至50℃之烘箱內置入模具,升溫至150℃後加熱2小時,進一步升溫至180℃後加熱2小時。180℃加熱後係自然冷
卻,得到硬化物。將所得到之硬化物之性能表示於表2中。
[實施例2至13]
使用表2至4所示之原料,與實施例1同様地得到硬化物。所得到之硬化物之性能表示於表2至4中。
[比較例1]甲基聚矽氧(KER-2500)
於信越化學工業(股)之KER-2500A(100份)中添加KER-2500B(100份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至100℃之烘箱中置入模具,以100℃加熱1小時,升溫至150℃加熱5小時。150℃加熱後自然冷卻,得到硬化物。將所得到之硬化物之性能表示於表5。此硬化物硬度的Shore D為20。又,Shore D為30以下者係橡膠狀,通常為以Shore A進行測定之領域,但為了與實施例作比較,還是以Shore D進行測定。
[比較例2]改質聚矽氧(SCR1016)
於信越化學工業(股)之SCR-1016A(100份)中添加SCR-1016B(100份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至100℃之烘箱中置入模具,以100℃加熱1小時,升溫至150℃,加熱5小時。150℃加熱後自然冷卻,得到硬化物。將所得到之硬化物之性能表示於表5。
[比較例3]苯基聚矽氧(OE6636)
於Toray Dow Corning公司之OE6636A(100份)中添加OE6636B(200份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至150℃之烘箱中置入模
具,加熱1小時。150℃加熱後自然冷卻,得到硬化物。將所得到之硬化物之性能表示於表5。
[比較例4至6]脂環式環氧(CEL-2021P)
於Daicel公司之CEL-2021P(100份)中以表3所示之比率添加1,3,5,7-四甲基環四矽氧烷(2份)、IRGANOX1076(0.14份)或IRGANOX PS800 FD(0.26份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至50℃之烘箱中置入模具,升溫至150℃,加熱2小時,進一步升溫至180℃,加熱2小時。180℃加熱後自然冷卻,惟所要之硬化物仍為液狀而無法得到硬化物。
[比較例7]與酸酐之硬化方法1及物性評定
於有機聚矽氧烷1(100份)中添加丙二醇(6份)、MH-700G(73份、相對於有機聚矽氧烷1之環氧基為1.2莫耳當量)及U-CAT 18X(0.3份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至50℃之烘箱中置入模具,升溫至120℃加熱1小時,升溫至150℃加熱1小時。150℃加熱後自然冷卻,得到硬化物。將所得到之硬化物之性能表示於表5。
[比較例8]與酸酐之硬化方法2及物性評定
於有機聚矽氧烷1(100份)中添加有機聚矽氧烷3(100份)、MH(105份、相對於有機聚矽氧烷中之環氧基為1莫耳當量)、U-CAT 18X(0.5份)、KBM-303(3.1份)、IRGANOX1076(0.14份)及IRGANOX PS800 FD(0.26份),攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚3mm之模具中使混合液流入。於加溫至
50℃之烘箱中置入模具,升溫至100℃加熱1小時,升溫至160℃加熱2小時,進一步升溫至170℃加熱1小時。170℃加熱後自然冷卻,得到硬化物,將所得到之硬化物之性能表示於表5。
將實施例1、實施例4、實施例6及比較例7所得到之硬化物之XRD測定結果表示於第3圖中。又,將實施例1、實施例4、實施例6及比較例7所得到之硬化物以及聚對苯二甲酸乙二酯之XRD測定結果表示於第4圖中。
[實施例A1至A11]
將表6所示之原料攪拌至全體為均一後,脫泡,於厚1mm之模具中使混合液流入。於加溫至50℃之烘箱中置入模具,升溫至110℃,加熱1小時,進一步升溫至160℃後,加熱3小時。160℃加熱後自然冷卻,得到硬化物,將所得到之硬化物之性能表示於表6,將H/EP比率與耐熱黃改質之関表示於第5圖中。
又,評定前述比較例7之組成物之耐熱黃變性,結果,在經過180℃、96小時之時點著色成焦褐色。
又,有關於實施例A3、A4、A5及比較例2、3所得到之硬化物之XRD數據,以聚對苯二甲酸乙二酯作為基準而規格化之數據表示於第6圖中。
[實施例B1,B2、比較例B1,B2]
將表7所示之原料攪拌至全體為均一後,脫泡,流入於2種類之封裝體內。於加溫至50℃之烘箱中置入封裝體,升溫至110℃後加熱1小時,進一步升溫至160℃後加熱3小時。160℃加熱後自然冷卻,得到封裝體硬化物,將所得到之封裝體的情況表示於第7圖中。在實施例B1,B2中可得到硬化物,但在比較例B1,B2中之硬化未充分進行。
1‧‧‧發光元件
2‧‧‧光半導體用晶粒接著材
3‧‧‧光半導體用密封材
4‧‧‧金線
5‧‧‧導線電極
6‧‧‧散熱板
7‧‧‧殼體材
10‧‧‧光半導體發光元件(光半導體元件)
Claims (13)
- 一種硬化性樹脂組成物,其係包含(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物、及(B)活性氫化合物;其中,前述(B)活性氫化合物中之活性氫之莫耳量相對於組成物中之環氧基之莫耳量為0.01至30莫耳%;前述(B)活性氫化合物含有酚類及氫矽烷類。
- 如申請專利範圍第1項所述之硬化性樹脂組成物,其中,前述(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物包含:含有下述通式(1)所示的化合物或下述通式(2)所示的化合物之有機聚矽氧烷;
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性樹脂組成物,其中,前述(A)1分子中具有3個以上之環氧基的環氧化合物進一步包含(C)至少含有下述通式(8)所示的化合物及下述通式(9)所示的化合物之平均組成式(10)所示的環氧聚矽氧,該環氧聚矽氧之[u/(o+p+q+r+s+t+u+x+y+z)] 之值為0.020以下之範圍,
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性樹脂組成物,其中,前述(B)活性氫化合物為於1分子中具有3個以上活性氫。
- 如申請專利範圍第2項所述之硬化性樹脂組成物,其中,前述通式(4)中之d為0。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性樹脂組成物,其係進一步含有鉑化合物。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之硬化性樹脂組成物,其係進一步含有耐熱安定劑。
- 一種硬化物之製造方法,其係含有使如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之硬化性樹脂組成物在50至250℃之溫度硬化之步驟。
- 一種硬化物,其係使如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之硬化性樹脂組成物硬化而成者。
- 一種光半導體用密封材,其係包含如申請專利範圍第9項所述之硬化物者。
- 一種光半導體用晶粒接著材,其係包含如申請專利範圍第9項所述之硬化物者。
- 一種光半導體發光元件,其係具備如申請專利範圍第10項所述之光半導體用密封材者。
- 一種光半導體發光元件,其係具備如申請專利範圍第11項所述之光半導體用晶粒接著材者。
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KR102052199B1 (ko) * | 2016-12-23 | 2019-12-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 필름형 반도체 밀봉 부재, 이를 이용하여 제조된 반도체 패키지 및 그 제조 방법 |
JP6911148B2 (ja) * | 2017-12-15 | 2021-07-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | オルガニルオキシ基を含んでなるオルガノポリシロキサンに基づく架橋性集団 |
WO2019138919A1 (ja) * | 2018-01-15 | 2019-07-18 | 日立化成株式会社 | 液状封止樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009270027A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた樹脂層付き基材の製造方法 |
JP2012236894A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3775452A (en) | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
JPS6119626A (ja) | 1984-07-06 | 1986-01-28 | Toshiba Silicone Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
US5391678A (en) * | 1992-12-03 | 1995-02-21 | Hercules Incorporated | Curable and cured organosilicon compositions |
JP3042358B2 (ja) | 1994-03-25 | 2000-05-15 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴムとエポキシ樹脂との一体複合体及びその製造方法 |
TW343218B (en) | 1994-03-25 | 1998-10-21 | Shinetsu Chem Ind Co | Integral composite consisted of polysiloxane rubber and epoxy resin and process for producing the same |
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TW296400B (zh) | 1994-11-17 | 1997-01-21 | Shinetsu Chem Ind Co | |
JP3093964B2 (ja) * | 1994-11-17 | 2000-10-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴムとシリコーン−エポキシ樹脂の複合体及びその製造方法 |
JPH115826A (ja) * | 1997-04-22 | 1999-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | ビルドアップ用エポキシ樹脂組成物 |
JP3523098B2 (ja) | 1998-12-28 | 2004-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
JP4322949B2 (ja) | 2005-10-18 | 2009-09-02 | 旭化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及び光半導体封止材 |
JP4849602B2 (ja) | 2006-03-14 | 2012-01-11 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 変性シリコーンの製造方法 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009270027A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた樹脂層付き基材の製造方法 |
JP2012236894A (ja) * | 2011-05-11 | 2012-12-06 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
Also Published As
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