JP2009270027A - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた樹脂層付き基材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基が比較的高濃度に存在する部位とエポキシ基が比較的低濃度又は存在しない部位とが存在する特定構造のオルガノポリシロキサンを、オキセタン化合物、エポキシシリコーン化合物及び光開始剤とともに含有させてなる感光性樹脂組成物、及びこれを用いて形成される樹脂層を有する樹脂層付き基材の製造方法を提供する。
【選択図】なし
Description
−Y−Z−Y− (3)
を示し、式(3)中、Yは−O−又は炭素数1〜6の二価炭化水素基を示し、Zは下記一般式(4)で表される基
−(R1 2SiO)c−(R1 nQ2-nSiO)d−SiR1 2− (4)
を示し、式(4)中、R1は一般式(1)及び(2)において定義したものと同じであり、cは0以上の整数を示し、nは0又は1を示し、dは0以上の整数を示し、Qは下記一般式(5)で示される基
−P0−P1 (5)
を示し、式(5)中、P0は−O−結合、エーテル結合又はエステル結合を含んでもよい炭素数1〜10の2価の炭化水素基、置換又は非置換のジメチルシロキシ基のうちのいずれかを示し、P1はメチル基、トリメチルシリル基、下記一般式(6)及び(7)で示される構造のうちのいずれかを示し、
b)オキセタン化合物;
c)エポキシシリコーン化合物;及び
d)光開始剤;
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物を基材上に塗布する塗布工程、
前記塗布後の感光性樹脂組成物に活性光を照射することによって前記感光性樹脂組成物を光硬化させる照射工程、及び
前記光硬化後の感光性樹脂組成物を150℃以上かつ10分以上60分以下の加熱により加熱硬化させることによって前記樹脂層を形成する加熱工程
を順に行うことを含む、樹脂層付き基材の製造方法。
前記塗布工程の後、前記照射工程の前に、前記塗布された感光性樹脂組成物の上に透明ガラスを配置し、
前記照射工程において、前記透明ガラスを介して感光性樹脂組成物に活性光を照射する、
[7]に記載の樹脂層付き基材の製造方法。
a)オルガノポリシロキサン
本発明の感光性樹脂組成物がa)成分として含有するオルガノポリシロキサンは、下記一般式(1)で示される化合物及び/又は下記一般式(2)で示される化合物を含有する。なお本明細書を通じ、一般式中のR1、R2、R3、a、bは、式中に複数存在する場合互いに同一でも異なっていてもよい。
以上を総合して好ましいR2の構造としては、3−グリシドキシプロピル基、2−(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−(2’−ヒドロキシエトキシ)プロピル基などが挙げられ、2−(3’,4’−エポキシシクロヘキシル)エチル基は、室温で安定な化合物を与え、またその硬化物が高い耐熱性を発現する点で特に好ましい。
−Y−Z−Y− (3)
−(R1 2SiO)c−(R1 nQ2-nSiO)d−SiR1 2− (4)
−P0−P1 (5)
−CH2CH2−
−O−
−(CH2)3−OCO−CH(CH3)CH2−
−(OSi(CH3)2)7−O−
−CH2CH2−(Si(CH3)2O)7Si−CH2CH2−
などが例示され、−C2H4−の構造は工業的に原料が入手し易い点で好ましい。
CH2=CHSi(Me)2O−Si(Me)2O−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)2−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)3−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)6−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)8−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)12−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHSi(Me)2O−(Si(Me)2O)20−Si(Me)2CH=CH2
CH2=CHCH2Si(Me)2O−Si(Me)2CH2CH=CH2
CH2=CHCH2Si(Me)2O−Si(Me)2O−Si(Me)2CH2CH=CH2
HOSi(Me)2O−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−Si(Me)2O−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)2−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)3−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)6−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)8−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)12−Si(Me)2OH
HOSi(Me)2O−(Si(Me)2O)20−Si(Me)2OH
R1 2R11SiO−(R1HSiO)a−(R1 2SiO)b−SiR1 2R11 (19)
(式中R1、a、bは一般式(1)及び(2)において定義したものと同じである。R11はR1又は水素原子を示し、式中の複数のR11は互いに同一でも異なっていてもよい。)
Me2HSiO−(MeHSiO)4−SiMe2H (24)
Me3SiO−(MeHSiO)4−(Me2SiO)2−SiMe3 (25)
Me2HSiO−(MeHSiO)4−(Me2SiO)2−SiMe2H (26)
b)成分のオキセタン化合物とは、エポキシ環よりも炭素数が1つ多い飽和炭素原子3個と、酸素原子1個とからなる4員環を有する化合物である。b)成分の使用により、本発明の感光性樹脂組成物を硬化させてなる樹脂層にリフロー温度衝撃への優れた耐性並びに基材及び透明ガラスとの優れた密着性が付与される。
b)成分であるオキセタン化合物としては、例えば、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)、商品名OXT−212)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成(株)、商品名OXT−101)、3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(東亞合成(株)、商品名OXT−221)、3−(シクロヘキシロキシ)メチル−3−エチルオキセタン(東亞合成(株)、商品名OXT−213)が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物はc)成分としてエポキシシリコーン化合物を含む。これにより該感光性樹脂組成物は良好な硬化性と密着性を有する。c)成分のエポキシシリコーン化合物としては、グリシジル基の付いたシリコーン化合物が一般的で密着性向上効果がある。具体例として、例えば、化学名3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学製KBM403)、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学製KBE403)がある。しかしUV硬化性の感度の観点から、高感度の脂環式エポキシがより好ましい。特に、脂環式エポキシシリコーン化合物が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物はd)成分として光開始剤を含み、該光開始剤により感光性樹脂組成物中のエポキシ基の架橋による感光性樹脂組成物の光硬化を進行させることができる。d)成分である光開始剤としては、波長365nmの光に対する吸収を持つ酸を発生させるカチオン系の公知の光開始剤が好ましい。具体的には、陰イオンとして、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、SbC16 2−、BF4 −、SnCl6 −、FeCl4 −、BiC15 2−などを持つアリールジアゾニウム塩が挙げられる。また、陰イオンとして、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、SbC16 2−、BF4 −、C1O4 −、CF3SO3 −、FSO3 −、F2PO2 −、B(C6F5)4 −などを持つジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレノニウム塩を用いることができる。さらに、陰イオンとして、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −などを持つジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアルキル−4−ヒドロキシフェニルスルフォニウム塩、また、α−ヒドロキシメチルベンゾインスルホン酸エステル、N−ヒドロキシイミドスルホネート、α−スルホニロキシケトン、β−スルホニロキシケトンなどのスルホン酸エステル、更に、鉄のアレン化合物、シラノール−アルミニウム錯体、o−ニトロベンジル−トリフェニルシリルエーテルなどが挙げられる。PF6 −,AsF6 −を持つアリールジアゾニウム塩も挙げられる。
本発明は、上述の本発明に係る感光性樹脂組成物が硬化してなる樹脂層が基材上に形成された樹脂層付き基材の製造方法であって、
感光性樹脂組成物を基材上に塗布する塗布工程、
前記塗布後の感光性樹脂組成物に活性光を照射することによって前記感光性樹脂組成物を光硬化させる照射工程、及び
前記光硬化後の感光性樹脂組成物を150℃以上かつ10分以上60分以下の加熱により加熱硬化させることによって前記樹脂層を形成する加熱工程
を順に行うことを含む、樹脂層付き基材の製造方法も提供する。該製造方法の好ましい態様を以下に例示する。
撹拌装置、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取り付けた4つ口フラスコに、ジオキサン(120部)、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(60部、SiH:1モル)及び、白金触媒の0.1%ジオキサン溶液(2.8部)を添加し、60℃に加温した後、分子量186のジビニルテトラメチルジシロキサン(28部、ビニル基0.3モル)の33%ジオキサン溶液(267部)を2時間かけて滴下した。滴下終了後ゆっくり昇温し、80℃でさらに3時間撹拌した。その後、4−ビニルシクロヘキセンオキシド(87部、0.7モル)の33%ジオキサン溶液(288部)を2時間かけて滴下した。さらに80℃で5時間反応させSiHが消失していることをFT−IRで確認した。その後、活性炭処理した後、揮発成分を留去して、オルガノポリシロキサン1(150部)を得た。
a)オルガノポリシロキサンとして、上記参考例1で得たオルガノポリシロキサン1 76.7g
b)オキセタン化合物として、(東亞合成(株)製、OXT−212)10g
c)エポキシシリコーン化合物として、(信越化学(株)製 KBM303)10g
d)光開始剤として、(チバジャパン(株)製 Irgacure250) 2.6g
e)増感剤として、(チバジャパン(株)製 Irgacure127) 0.7g
の計100gを室温にて混合溶解後、0.2μmメッシュのフィルターでろ過して感光性樹脂組成物を得た。最終粘度としては約10ポイズであった。
2)得られた感光性樹脂組成物を、1000rpmで、30秒間スピンコートし、基材である8インチLSIウエハ上に50μm厚のスピンコート膜を得た。
3)スピンコート膜上に、1cm角の大きさにカットした透明ガラス(コーニング製0.7mm厚)を30個静かに被せて、LSIウエハ基材、スピンコート膜、透明ガラスの順の積層構造を形成した。なお透明ガラスは予めアセトンにて表面油分を除去した。
4)このガラス積層スピンコート膜を90℃、5分でプリベーク(pre−bake)した。
5)高圧水銀ランプ(出力パワー16mW/cm2)を使用し、UV照射(2分)で架橋反応させ感光性樹脂組成物を光硬化させた。光量は約2000mJ/cm2である。
6)最後にオーブン装置を用いてAir中で30分160℃加熱硬化を行い硬化を完了させ、樹脂層付き基材としての積層構造物を得た。
e)増感剤を含有させず、同一光量でUV照射時間を4分にした以外は、実施例1と同じ方法で、樹脂層付き基材としての積層構造物を得た。
c)エポキシシリコーン化合物を含有させず、その代わりに参考例1で得たオルガノポリシロキサン1の量を86.7gに変えて感光性樹脂組成物を得た以外は、実施例1と同じ方法で、樹脂層付き基材としての積層構造物を得た。
a)オルガノポリシロキサンを含有させず、その代わりにOXT−212の量を86.7gに変えて感光性樹脂組成物を得た以外は、実施例1と同じ方法で、樹脂層付き基材としての積層構造物を得た。
実施例1及び2、比較例1及び2で得られた樹脂層付き基材を試料として、耐湿試験(温度85℃、相対湿度85%、48時間)を行い、吸湿させた後、ハンダリフロー装置にて、窒素雰囲気下、260℃、10秒の条件にて温度衝撃試験を実施し、LSIウエハ上の1cm角の透明ガラスのハガレの有無で、密着性を評価した。表1中の値は、LSIウエハ上の透明ガラス30個のうちハガレが発生した個数である。
Claims (8)
- a)下記一般式(1)で示される化合物及び/又は下記一般式(2)で示される化合物を含有するオルガノポリシロキサン
−Y−Z−Y− (3)
を示し、式(3)中、Yは−O−又は炭素数1〜6の二価炭化水素基を示し、Zは下記一般式(4)で表される基
−(R1 2SiO)c−(R1 nQ2-nSiO)d−SiR1 2− (4)
を示し、式(4)中、R1は一般式(1)及び(2)において定義したものと同じであり、cは0以上の整数を示し、nは0又は1を示し、dは0以上の整数を示し、Qは下記一般式(5)で示される基
−P0−P1 (5)
を示し、式(5)中、P0は−O−結合、エーテル結合又はエステル結合を含んでもよい炭素数1〜10の2価の炭化水素基、置換又は非置換のジメチルシロキシ基のうちのいずれかを示し、P1はメチル基、トリメチルシリル基、下記一般式(6)及び(7)で示される構造のうちのいずれかを示し、
b)オキセタン化合物;
c)エポキシシリコーン化合物;及び
d)光開始剤;
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 更に、e)増感剤を含有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記b)オキセタン化合物が、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタンである、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記c)エポキシシリコーン化合物が、2−[3,4−エポキシシクロヘキシル]エチルトリメトキシシランである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記d)光開始剤が、ヨードニウム[4−[2メチルプロピル]フェニル][4−メチルフェニルヘキサフルオロフォスフェイト]である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記e)増感剤が2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン及びその2量体からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物が硬化してなる樹脂層が基材上に形成された樹脂層付き基材の製造方法であって、
感光性樹脂組成物を基材上に塗布する塗布工程、
前記塗布後の感光性樹脂組成物に活性光を照射することによって前記感光性樹脂組成物を光硬化させる照射工程、及び
前記光硬化後の感光性樹脂組成物を150℃以上かつ10分以上60分以下の加熱により加熱硬化させることによって前記樹脂層を形成する加熱工程
を順に行うことを含む、樹脂層付き基材の製造方法。 - 前記基材がシリコンウエハ基材であり、
前記塗布工程の後、前記照射工程の前に、前記塗布された感光性樹脂組成物の上に透明ガラスを配置し、
前記照射工程において、前記透明ガラスを介して感光性樹脂組成物に活性光を照射する、
請求項7に記載の樹脂層付き基材の製造方法。
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