TWI471348B - 包含環氧基團及乙烯酯基團的環氧樹脂組合物 - Google Patents

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Description

包含環氧基團及乙烯酯基團的環氧樹脂組合物
本發明係關於包含環氧基團及乙烯酯基團之環氧樹脂組合物，包含其等之塗層組合物，及其等在電及電子組件及裝置絕緣中之用途。
目前用於電絕緣之液體標準組合物係基於不飽和聚酯(UP)或環氧樹脂(EP)之彼等物。
用作浸漬樹脂之UP系統包含反應性稀釋劑，例如，苯乙烯，及因此會在硬化期間相應地引起高單體發射，或其等不含單體並具有相關較高黏度。自由基聚合一般係利用熱自由基引發劑或藉由UV光輻射來引發。
所使用之環氧樹脂系統係熱硬化。所使用之較硬組分係酸酐或於催化硬化情況中，係路易斯酸(Lewis)，例如，BCl3 -胺錯合物。
對用作浸漬樹脂之聚合物的相對充分描述可參見Horst Sulzbach(編者)，「Polymers for Electrical Insulation」，Verlag Moderne Industrie 2008,ISBN 978-3-937889-82-5及其中之進一步引文。
環氧乙烯酯具有環氧樹脂系統之許多有利性質，如良好可加工性及化學抗性，且亦可稀釋於具有極低VOC含量(VOC=揮發性有機化合物)之丙烯酸系溶劑中。US 5,984,647描述此等系統於浸漬密封電動機之用途。然而，此等系統之黏性強度達不到環氧樹脂系統原則上所能達到之值。
具有僅部份轉化的環氧基團之環氧樹脂組合物之UV硬化性質係由Saiki等人描述於Journal of Applied Polymer Science 117(2010)3466-3472中及由Park等人描述於International Journal of Adhesives & Adhesives 29(2009)710-717中。US 4,888,269描述該等樹脂，該等樹脂包含環氧基團及與具有兩個以上乙烯基團之含多官能性乙烯基團之反應性稀釋劑結合之丙烯酸酯基團，其中所描述之系統經胺固化並用作阻焊油墨。
本發明之目的係提供一種浸漬樹脂系統，其將環氧樹脂系統之良好黏附性質及長期穩定性與包含丙烯酸酯基團之系統之良好彈性組合，具有低黏度及僅包含少量VOC。
該目的係藉由一種環氧樹脂組合物達成，該環氧樹脂組合物包含：
a)作為組分A之由以下形成之反應產物
a1)　一或多種具有至少兩個環氧基團之環氧化合物，及
a2)　每莫耳環氧基團0.2至0.9 mol之丙烯酸或甲基丙烯酸或其等混合物；
b)作為組分B之包含乙烯基團之溶劑。
出乎意料地發現，其中環氧基團僅部份轉化為乙烯酯基團之環氧樹脂系統展現與環氧樹脂相當之黏附強度，且可與具有乙烯基團及酯官能基之反應性稀釋劑毫無問題地摻合。
本發明之環氧-乙烯酯混合系統(EVHS)可熱硬化，該等乙烯酯基團係藉由自由基引發劑聚合及該等環氧基團係藉由熱活化路易斯酸或酸酐交聯。
例如，本發明提供在硬化狀態下具有優異熱穩定性、黏性及電絕緣性質之用於電絕緣之樹脂系統。該樹脂可單獨或與固定絕緣材料(帶等)組合使用，以使諸如馬達、變壓器及發電機之電裝置絕緣。
該目的亦係藉由塗層組合物達成，該塗層組合物包含
i)100重量份之環氧樹脂組合物，
ii)0.1至10重量份之自由基形成聚合引發劑，
iii)0.1至5重量份之硬化劑。
本發明環氧樹脂組合物包含一或多種具有兩或更多個環氧基團之環氧官能基化合物與丙烯酸或甲基丙烯酸之部份反應產物，其中並非所有環氧基團皆被轉化及因此環氧乙烷環仍保留在分子中。此部份反應產物係藉由包含乙烯基團之反應性稀釋劑稀釋。
具有至少兩個環氧基團之適宜環氧官能基化合物係雙酚A及雙酚F之二縮水甘油酯，較佳者係雙酚A之二縮水甘油酯。具有至少兩個環氧基團之適宜環氧官能基化合物亦係基於苯酚酚醛或甲酚酚醛之環氧化合物。此等物係藉由苯酚-甲醛樹脂或甲酚-甲醛樹脂與作為縮水甘油醚或甲基縮水甘油醚之表氯醇或甲基表氯醇反應而獲得。適宜的苯酚酚醛(甲基)縮水甘油醚及甲酚酚醛(甲基)縮水甘油醚一般具有60至120℃，較佳70至100℃範圍內之熔點，及具有平均2至20，及較佳3至10個環氧基團/分子。
該等環氧官能基化合物係於酯化觸媒存在下，於一般60至140℃，較佳80至120℃之溫度下與丙烯酸或甲基丙烯酸反應。適宜的酯化觸媒係第三胺，如三乙基胺或二氮雜雙環辛烷，或第四銨鹽，例如，四甲基氯化銨。
較佳者係由以下物質形成之反應產物
a1)一或多種具有至少兩個環氧基團之環氧化合物，及
a2)每莫耳環氧基團0.3至0.7 mol及更佳0.35至0.65 mol之丙烯酸或甲基丙烯酸或其等混合物。
包含乙烯基團之適宜溶劑(亦稱為反應性稀釋劑)係一般具有1至6個乙烯基團之單官能性、雙官能性及多官能性反應性稀釋劑。較佳者係一般具有2至6個OH基之二醇及多元醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯。特佳者係二醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯，例如，丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯及亦進一步包括於工業規模下製備之二(甲基)丙烯酸酯。
具有3至6個乙烯基團之適宜多官能性反應性稀釋劑係，例如，三羥甲基丙烷、異戊四醇或二異戊四醇之(甲基)丙烯酸酯，或苯偏三酸或苯均四酸之烯丙醇酯。
三-或多官能性反應性稀釋劑亦可與雙官能性反應性稀釋劑一起使用以增大交聯密度。
此外，亦可使用僅具有一個乙烯基團之反應性稀釋劑。實例係(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯及(甲基)丙烯酸辛酯。
本發明環氧樹脂組合物或塗層組合物較佳包含基於全部反應性稀釋劑之總和計至少90重量%，更佳至少95重量%及尤其是全部為雙官能性反應性稀釋劑，即，具有兩個乙烯基團之彼等物，例如，二(甲基)丙烯酸丁二醇酯。
一般而言，本發明環氧樹脂組合物包含40%至70重量%及較佳45至65重量%之由環氧化合物及(甲基)丙烯酸形成之反應產物(組分A)，及23至58重量%及較佳30至48重量%之包含乙烯基團之溶劑(反應性稀釋劑，組分B)，組分A與B之和共為100重量%。
環氧樹脂組合物係藉由所謂的雙機制硬化，其中該等環氧基團首先藉由觸媒(例如，路易斯酸)或藉由酸酐硬化，及(甲基)丙烯醯基之雙鍵隨後藉由聚合引發劑交聯，該引發劑可由熱或UV光活化並形成自由基。
形成自由基之適宜聚合引發劑ii)係熟習本項技術者已知之聚合引發劑。可藉由UV光活化之較佳聚合引發劑係4,4’-二甲基苄基縮酮、4,4’-二甲氧基安息香、安息香甲基醚及2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物。
較佳熱可活化聚合引發劑係過氧化二異丙苯、過氧化二第三丁基及過苯甲酸第三丁酯。
適宜路易斯酸係BF3 或BCl3 與第三胺，一般言之三-C1 -C10 -烷基胺之錯合物，例如，BCl3 -二甲基辛基胺、BF3 -三甲基胺及BF3 -三丁基胺。
適宜酸酐係四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐及十二烷基琥珀酸酐。
較佳酸酐係六氫鄰苯二甲酸酐。
於本發明之一特佳實施例中，所使用之硬化劑係路易斯酸。
本發明亦係關於該等環氧樹脂組合物及塗層組合物於電及電子組件及裝置絕緣中之用途。本發明更特定言之係關於該等組合物及塗層組合物於接觸液體或氣相有機化學物質或溶劑(例如，冷卻液)之電及電子組件及裝置絕緣中之用途。實例係用於冷卻單元中之電馬達，其與氣相冷卻液氛圍或與冷卻液本身接觸。此等冷卻液之實例係以Frigens命名之Frigen 22及Frigen 410。此等組件或裝置需與其等環境密封隔離開，此亦係為何稱為「密封應用」之原因。
本發明將藉由以下實例詳細說明。
 實例 實例1
將633.6 g雙酚A環氧樹脂(商品名E44，環氧當量227.27 g/mol，對應2.788個環氧基團)、100.45 g丙烯酸(對應1.394個羧基)、0.528 g氫醌及0.6336 g四甲基氯化銨加入具有量熱計、攪拌器及回流冷凝器之一三頸燒瓶中。將該混合物加熱至105℃。3小時之後，混合物具有1.0 mg KOH/g之酸值。
此樹脂混合物在下文中稱為A-1。
實例2及3
該製程係如實例1，但各組分之量係如表1中所述。
實例4
使620.26 g「F-51」型甲酚酚醛(環氧當量196.08 g/mol，對應平均3.162個環氧基團/分子)加熱至65℃。添加0.4 g氫醌、94.91 g丙烯酸(對應1.317個羧基/分子環氧化合物)及0.738 g四甲基氯化銨，及使該混合物在105℃下於空氣中反應。當酸值低至低於1 mg KOH/g時，冷卻終止反應。所得樹脂稱為A-4。
實例5及6
樹脂A-5及A-6係如實例4所述，以表2中羅列之各組分之量製造。
實例7至11
藉由將樹脂A-1至A-6與丁二醇二甲基丙烯酸酯、過氧化二異丙苯及三氯化硼-二甲基辛基胺錯合物混合，製造用於電絕緣之完全調配之浸漬樹脂塗層組合物。其等組成及性質出示於表3中。
膠凝時間係依照DIN 16945確定，耐烘烤性係依照IEC 61033確定。
就經浸漬樹脂浸漬之線圈在密封電動機(例如，製冷機中之電動機)中之用途而言，需通過稱為油測之測試。此測試實施如下：
如ASTM D 2519中所描述由MW 35漆包線製造螺旋形線圈。將該等螺旋形線圈浸沒於浸漬浴中及在150℃下硬化3小時。將500 ml礦物油裝入一Parr罐中。將五個螺旋形線圈導入油中。關閉該罐。然後，經由一閥門裝入約0.5 kg Frigen R 22(或410)。使該罐於120℃下保存168小時。冷卻及減壓之後，移出螺旋形線圈及以紙乾燥。測試耐烘烤性及與油測前對比。10%下降仍在可接受範圍內。
根據ASTM2519-2之耐烘烤性(N)出示於表4中。
對照實例1
如上所述般製造及測試不含任何自由環氧基團及如US 5 984 647之實例1中所描述之浸漬樹脂。
與實例11結果對比之結果出示於表5中。
耐擊穿性(擊穿電壓)係依照IEC 60464第2部分確定，及藉由稱出螺旋形線圈在油測前及後之重量來確定脫落值。
如實例11之本發明浸漬樹脂具有較對照實例1浸漬樹脂低之脫落值及兩倍耐烘烤性。

Claims (17)

  1. 一種塗層組合物，其包含：i)100重量份之環氧樹脂組合物，包含a)作為組分A之由以下形成之反應產物a1)一或多種具有至少兩個環氧基團之環氧化合物，及a2)每莫耳環氧基團0.2至0.9mol之丙烯酸或甲基丙烯酸或其等混合物；b)作為組分B之包含乙烯基團之溶劑；該組分B之包含乙烯基團之溶劑基於全部包含乙烯基團之溶劑之總和計，包含至少90重量%之含乙烯基團之雙官能性溶劑，ii)0.1至10重量份之自由基形成聚合引發劑，iii)0.1至5重量份之硬化劑，其係路易斯酸。
  2. 如請求項1之塗層組合物，其中於該組分A中，使每莫耳環氧基團0.3至0.7莫耳之丙烯酸或甲基丙烯酸或其等混合物反應。
  3. 如請求項1之塗層組合物，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係雙酚A二縮水甘油醚。
  4. 如請求項1之塗層組合物，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係苯酚酚醛縮水甘油醚。
  5. 如請求項1之塗層組合物，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係甲酚酚醛縮水甘油醚。
  6. 如請求項1之塗層組合物，其中該組分B之包含乙烯基團 之溶劑係選自由二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二丙二醇酯及二(甲基)丙烯酸三丙二醇酯組成之群。
  7. 如請求項1之塗層組合物，其中該路易斯酸係BF3 或BCl3 與第三胺之錯合物。
  8. 一種將如請求項1至7中任一項之塗層組合物用於使電及電子組件及裝置絕緣之方法，其包含以該環氧樹脂組合物浸漬該等電及電子組件及裝置之步驟。
  9. 一種將塗層組合物之使用方法，該塗層組合物包含：i)100重量份之環氧樹脂組合物，包含a)作為組分A之由以下形成之反應產物a1)一或多種具有至少兩個環氧基團之環氧化合物，及a2)每莫耳環氧基團0.2至0.9mol之丙烯酸或甲基丙烯酸或其等混合物；b)作為組分B之包含乙烯基團之溶劑；ii)0.1至10重量份之自由基形成聚合引發劑，iii)0.1至5重量份之硬化劑，用於使電及電子組件及裝置絕緣，其包含以該等塗層組合物浸漬該等電及電子組件及裝置之步驟，其中該等電及電子組件及裝置為用於冷卻單元中之電馬達。
  10. 如請求項9之使用方法，其中該硬化劑iii)係路易斯酸。
  11. 如請求項10之使用方法，其中該路易斯酸係BF3 或BCl3 與第三胺之錯合物。
  12. 如請求項9之使用方法，其中該硬化劑iii)係羧酸酐。
  13. 如請求項9之使用方法，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係雙酚A二縮水甘油醚。
  14. 如請求項9之使用方法，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係苯酚酚醛縮水甘油醚。
  15. 如請求項9之使用方法，其中於該組分A中，經轉化之該環氧化合物a1)係甲酚酚醛縮水甘油醚。
  16. 如請求項9之使用方法，其中該組分B之包含乙烯基團之溶劑基於全部包含乙烯基團之溶劑之總和計，包含至少90重量%之含性乙烯基團之雙官能溶劑。
  17. 如請求項9之使用方法，其中該組分B之包含乙烯基團之溶劑係選自由二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二丙二醇酯及二(甲基)丙烯酸三丙二醇酯組成之群。
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