TWI313584B - Fungicidal mixtures - Google Patents
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- TWI313584B TWI313584B TW091120871A TW91120871A TWI313584B TW I313584 B TWI313584 B TW I313584B TW 091120871 A TW091120871 A TW 091120871A TW 91120871 A TW91120871 A TW 91120871A TW I313584 B TWI313584 B TW I313584B
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Description
1313584 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明係有關殺真菌混合物，包含 A)至少一種活性史托賓靈（strobilurin)化合物，其係選自 a 1)式I胺甲酸酯
、CCH, /Ν //^==Γχχ 其中T為CH或N，η為0、1或2以及R為鹵原子、c —Cf烧 基或炫基，此處若π為2則R基團可相異， 及/或 a2)式I la至nf之苯基乙酸衍生物
0 CCH. %
Ha
CH，
. s^och3 NHCH, CH3 CH, 11b
〇、 〇/ \ OCH，
、N
CF.
He 0
NHCH.
Ud
ΐ紙張〜反㈣f國國家標準(CNS) A4規格(21。x 297公爱T 1313584 A7 B7 五、發明説明（3 ) 表1 : 編號 T Rn 1.1 N 2-F 1.2 N 3-F 1.3 N 4-F 1.4 N 2-C1 1.5 N 3-C1 I. 6 N 4-C1 1.7 N 2-Br 1.8 N 3-Br 1.9 N 4-Br I. 10 N 2-CH3 1.11 N 3-CH3 I. 12 N 4-CH3 1.13 N 2-CH2CH3 1.14 N 3-CH2CH3 I. 15 N 4-CH2CH3 1.16 N 2-CH(CH3)2 I. 17 N 3-CH(CH3)2 1.18 N 4-CH(CH3)2 1.19 N 2-CF3 I. 20 N 3-CF3 I. 21 N 4-CF3 I. 22 N 2, 4-F2 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 X 297公釐） 1313584 A7 B7 五、發明説明（4 1.23 N 2, 4-Cl2 I. 24 N 3, 4-Cl2 I. 25 N 2-C1 ， 4-CH3 I. 26 N 3-C1 ， 4-CH3 1.27 CH 2-F I. 28 CH 3-F I. 29 CH 4-F I. 30 CH 2-C1 1.31 CH 3-C1 I. 32 CH 4-C1 I. 33 CH 2-Br I. 34 CH 3-Br I. 35 CH 4-Br I. 36 CH 2-CH3 I. 37 CH 3-CH3 I. 38 CH 4-CH3 I. 39 CH 2-CH2CH3 I. 40 CH 3-CH2CH3 1.41 CH 4-CH2CH3 I. 42 CH 2-CH(CH3)2 I. 43 CH 3-CH(CH3)2 I. 44 CH 4-CH(CH3)2 I. 45 CH 2-CF3 I. 46 CH 3-CF3 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210X 297公釐） 1313584 A7
表2 : 編號 X Y ----- 2 Ilf. 1 N F — — Cl Ilf. 2 N F H Ilf. 3 CH F H Ilf. 4 CH F H Ilf. 5 N Cl Cl Ilf. 6 N Cl H Ilf. 7 CH Cl H Ilf.8 CH Cl Cl 化$物π係特別由下列參考文赴盍η 編號 學名 參考文獻 Ila 克沙辛-甲基（kresoxim-methvn EP-A 253 213 lib 二氧甲基史托賓（dimoxystrohin) EP-A 477 631 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 1313584 A7 B7 五、發明説明（6 ) lie 三氟氧基史托賓（trifloxystrobin) EP-A 460 575 lid 曼陀明史托賓（metominostrobin) EP-A 398 692 lie 安佐西史托賓（azoxystrobin) EP-A 382 375 Ilf. 1 符歐史托賓（f luoxastrobin) WO-A 97/27189 特別偏好化合物1.12、1.23、1.32及L. 38。特別偏好包 含化合物1.32(學名：皮洛可史托賓（Pyraclostrboin))之 混合物。根據本發明之混合物之另一具體實施例中，偏好 為式Ila化合物。 式III化合物（學名：迪塞諾（dithianon))及其製備方法 述於GB-A 857 383。 本發明之目的係提供對有害真菌具有改良活性組合活性 化合物種施用量減低之混合物（協同性增效混合物）意圖降 低施用率，以及改進已知化合物之活性作用範圍。 發明人發現此項目的可經由於本案開頭定義之化合物達 成。此外，發明人發現同時’換言之，一起或分開施用化 合物I及/或Ila-f及III，或循序施用化合物I及/或iIa_f 及III比較單獨使用各別化合物可對有害真菌獲得更佳控 制。 有關C=CH或C = N雙鍵’式I Ia-f化合物可呈E或Z組態（攸關 羧酸官能基）存在。如此，可呈純E或Z異構物或呈E/Z異構 物混合物用於本發明混合物。較好使用E/Z異構物混合物或 Z異構物，以Z異構物為特佳。 化合物lie之支鏈之肟醚基的ON雙鍵可呈純質e或z異構 物或呈E/Z異構物混合物存在。化合物可呈異構物混 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS) A4規格（210X297公釐） 1313584 A7 _ B7 五、發明説明（7 ) ' ' 合物或純異構物用於本發明混合物。 由於其具有鹼性，故化合物I及II a-f可與有機或無機酸 或與金屬離子形成蜜或加合物。 無機酸例如為氫齒酸如氫氟酸、氫氣酸、氫溴酸及氫蛾 酸、碳酸、硫酸、鱗酸及確酸。 適當有機醭例如為甲酸及烷酸，例如乙酸、三敗乙酸、 三氣乙酸及丙酸’也包括乙醇酸、硫氟酸、乳酸、丁二酸 、檸檬酸、苯甲酸、桂皮酸、草酸、烷基磺酸（帶有含1至 20個碳原子具有直鏈或分支烷基之磺酸）、芳基磺酸或芳基 二續酸（芳香族基困例如苯基及莕基其帶有1或2個磺基）、 炫基膦酸（帶有1至20個碳原子之直鏈或分支烷基之膦酸） 、芳基膦酸或芳基二膦酸（芳香族基困例如苯基及莕基及帶 有1或2個磷酸基團），烷基或芳基可帶有其它取代基，例如 對甲苯磺酸、水揚酸、對胺基水楊酸、2-苯氧苯尹酸、2-乙醯氧苯f酸等。 適當金屬離子特別為第二主元素離子（特別鈣及鎂）、第 三及第四族主元素離子（特別鋁、錫及鉛）、以及第一至第 八副主元素離子（特別鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅及鋅）等。 特佳為第四週期副主元素金屬離子。金屬可以其具有的各 種償數存在。 當製備混合物時’較好採用純活性化合物I及/或na_f 及III’若有所需，可混合其它對抗有害真菌或其它害蟲 (例如昆蟲、物蛛或線蟲）之活性化合物，或混合殺草活性 化合物的生長調節活性化合物或肥料。 -13- 1313584 A7 ____B7 五、發明説明（8 ) 化合物I及/或Ila-f與III之混合物、或化合物I及/或 Ila-f與III之同時、結合或分開使用對寬廣多種植物病原 性真菌’特別屬於子囊菌綱（Ascomycetes)、半知菌綱 (Deuteromycetes)、藻菌網（Phycomycetes)、及擔子菌網 (Basidiomycetes)之真菌具有絕佳效果。其中部份化合物 可具有系統性作用，因此可做為葉部作用性及土壤作用性 殺真菌劑。 於多種農作物例如棉、蔬菜類（例如黃瓜、豌豆及葫蘆） 、大麥、草皮、燕麥、咖啡、玉米、水果類、稻米、裸麥 、大豆、葡萄、小麥、觀賞用植物、甘蔗以及多種種子控 制大量真菌相當重要》 特別適合用於控制下列植物病原性真菌：穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)(粉霉）；葫蘆之二孢白粉菌 (Erysiphe cichoracearum)以 及蒼耳 單絲殼 (Sphaerotheca fuliginea);蘋果之白叉絲單囊殼 (Podosphaera leucotricha);葡萄之葡萄鉤絲殼 (Uncinula necator);穀類之柄鏽菌種屬（Puccinia species);棉、稻米及草皮之絲核.菌種屬（Rhizoctonia species);穀類及甘蔗之黑粉菌種屬（Usti 1 ago species) ;蘋果之蘋果黑星菌（Ventur ia inaequal i s)(斑點病）；穀 類之長端抱種屬（Helminthosporium species);小麥之穎 枯殼針抱（Septor ia nodorum);草莓、蔬菜、觀賞用植物 及葡萄之灰葡萄抱（Botrytis cinerea)(灰霉）；花生之落 花生尾抱（〇6!^03口(^3 3『3(：11丨(1丨(：〇13);小麥及大麥之假長 -14- _ 务紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） Ί y ^ 1313584 A7 B7 五、發明説明（9 ) 孢霜霉（Pseudocercosporel la herpotrichoides);稻米之 稻 Pyricularia (Pyricularia oryzae);馬鈴薯及蕃茄之 致病疫霉（Phytophthora infestans);葫蘆及忽布之假長 抱霜霉種屬（Pseudoperonospora species);葡萄之葡萄單 轴霉（Plasmopara viticola);蔬菜及水果之鏈格抱種屬 (Alternaria species)以及鐮抱（Fusarium)以及輪枝抱 (Verticillium)種屬。 此外，可用於保護材料（例如用於保護木材）對抗擬青霉 (Paecilomyces variot i i) ° 化合物I及/或Ila-f與III可同時（包括一起或分開）或循 序施用，於分開施用時，其順序通常對控制效果不會造成 影響。 化合物I及/或Ila-f與III係以10 : 1至1 : 100，較好1 : 1 至1 : 20且特別1 : 1至1 : 10(1及/或Ila-f : III)之重量比 施用。 依據期望效果而定，本發明混合物之施用率通常對化合 物I及/或Ila-f為5至500克/公頃，較好50至500克/公頃， 及特別50至200克/公頃。 相對地化合物III之施用率通常為5至2000克/公頃，較好 10至1000克/公頃，及特別50至750克/公頃。 用於種子施用，混合物之施用率通常為0.001至100克/ 千克種子，較好0.01至50克/千克，及特別〇.〇1至1〇克/千 克。 若欲控制植物病原性有害真菌，則分開或合併施用化合 -15- -务紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 1313584 A7 B7
物I及/或Ila-f與III或施用化合物i及/或113_丨與UI之思 合物可經由於播種前或後’或於植物萌出前或後，藉由對 種子、蜘蛛或土壤喷霧或撒粉實施。 根據本發明之殺真菌協同性混合物或化合物I及/或 11 a- f與111 ’例如可調配呈即用溶液劑、散劑及懸浮液劑 劑型’或調配呈南度濃縮之水性、油性或其它懸浮液劑、 分散劑、乳液劑、油分散液劑、糊劑、撒粉劑、散播用材 料或粒劑等劑型，藉喷灑、霧化、撒粉、散播或洗水等方 式施用。使用劑型係依據期望目的決定；總而言之，需僅 可能碟保根據本發明之混合物分布細敏且均句。 調配物可藉已知方式例如加溶劑及/或載劑製備。調配物 通常混合添加劑，例如乳化劑或分散劑。 適當界面活性劑為下列之驗金屬逢、驗土金屬里及錢鹽 :芳香族磺酸如木質-、酚-、莕-及二丁萘磺酸；以及脂肪 酸’烧基-及炫基芳基續酸酯’院基-月桂基鍵及脂肪醇硫 酸酯；以及硫酸化十六_、十七-及十八燒醇之鹽，或脂肪 醇二醇鍵之鹽，續酸化名及其衍生物與甲搭之縮合物；苔 或莕磺酸與酚及甲醛之縮合物；聚氧伸乙基辛盼謎、乙氧 化異辛酚、辛酚或壬酚、烷酚聚二醇醚；三丁苯基聚二醇 瞇；烷基芳基聚醚醇；異十三烷醇；脂肪醇/環氧乙燒縮合 物，乙氧化藥麻/由、5''乳伸乙基燒基越或聚氧伸丙基烧基 _ '月桂醇聚二醇越乙酸醋、山梨糖醇酯、木質亞硫酸廢 液或甲基纖維素。 散劑’散播用材料及撒粉劑可經由將化合物I及/或na —f -16- 紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x297公釐） 1313584 A7 B7 五、發明説明（11
合或共同研磨而製備。 粒劑（例如包衣粒劑、浸潰粒劑或均質粒劑）通常係經由 將活性化合物組合至固體載劑製備。 填充劑或固體載劑，例如為礦土，例如矽膠、矽酸、矽 石灰、白堊、膠塊黏土、黃 硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、 ’例如硫酸銨、磷酸銨、硝 酸鹽、滑石、高嶺土、灰石、；E 土、黏土、白雲石、矽藻土、存 經過研磨之合成材料，及肥料， 酸銨、尿素以及植物來源產物例如穀粉、樹皮粉、木粉及 核果殼粉、織維素粉或其它固體載劑。 調配物通常包含0.1至95%重量比，及較好至90%重量 比化合物I及/或Ila-f及III之一、或化合物I及/或113_『 與III之混合物。活性化合物（根據NMR光譜或HPLC)係以90% 至100%，較好95%至100¾之純度使用。 化合物I及/或11 a- f及III、混合物或對應調配物係經由 使用殺真菌有效量之混合物或化合物I及/或Ila-f與III (於分開施用時）施用於植物、種子、土壤、區域、材料或 欲維持不含真菌之空間用以處理有害真菌。可於被有害真 菌感染前或後進行施用。 化合物及/或混合物之殺真菌活性可由下列實驗證實： 活性化合物分開或共同於70¾:重量比環己酮，20%重量比 耐卡尼（Nekani 1®)LN(魯坦索（Lutensol®)AP6，以乙氧化院 基酚為主之具有乳化及分散作用之濕潤劑）及10%重量比伊 瑪鳳（Emulphor®)EL(伊目拉（Emulan®)EL，以乙氧化脂肪醇 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X 297公釐） I313584
為主之乳化劑）之混合物製備成10%強度乳液，且使用水稀 釋成所需濃度。 評估係藉測定感染葉面積百分比進行。此等百分比轉換 成功效。活性化合物混合物之期望功效係使用科比司 (Colby’s)公式[R.S. Colby，雜草15，2〇_22(1967)]且與 藏察得之功效比較測定。 科比斯公式： E= x+ y — xy/100 E 為使用活性化合物A及B濃度分別為3及b之混合物時 之期望功效，以占未經處理對照組之百分比表示 X 使用濃度=a之活性化合物A時之功效，以占未經處 理對照組之百分比表示 y 使用濃度=b之活性化合物B時之功效，以占未經處 理對照組之百分比表示 功效（【）使用亞伯特（Abbot’s)公式計算如後·· E=(l — cl / β ) · 100 α相當於接受處理植物之真菌感染百分比以及 召相當於未經處理（對照）之真菌感染百分比 功效0表示接受處理植物相對於未經處理對照植物之感 染程度；功效100表示經處理植物未受感染。 使用例卜對蘋果活性斑點病（蘋果樹之蘋果黑星菌） 培育一種“味美金蘋果”之戶外蘋果樹葉使用水性懸浮 液以10至16日間隔喷灑至滴流點共計8次，該水性懸浮液係 由包含10%活性化合物，85%環己嗣及5%乳化劑之備用溶液 -18- —冬紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐） ..... .-· .! i
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或活性化合物以下述比例之混合物製備。由於自然感染壓 力’也疋期藉空氣中飄浮之孢子感染，或使用蘋果黑星菌 水性抱子懸浮液濕潤。氣候條件證實葉斑點病發展至由評 比開始至該季節結束時實質上全部葉皆被斑點病感染的程 度。感染係以目測百分比測定。 目測感染葉面積百分比所得值轉成以占未經處理對照組 之百分比效率表示。效率〇表示感染程度同未經處理對照組 ，效率100表示0%感染。活性化合物組合之期望效果係使用 科比斯公式測定（C〇lby, S.R. “計算殺草劑組合之協同性 及拮抗性反應”，雜草15期，20-22頁，1967年）且與觀察 得之效果比較。 表3 :比較試驗 實施例 喷霧液之活性化 合物濃度，活性 物質克/公頃 活性化合物 功效，以占未經 處理對照組之 百分比表示 1C 10 0克/公頃 化合物I. 32 85 得自表1 2C 10 0克/公頃 --- 化合物I la 66 3C 188克/公頃 —---- 化合物111 16 375克/公頃 33 4C (100%感染） 對照未經處理 0 -19- 本紙張又度適用中國國家標準(CNS) A4规格（210X297公釐） 1313584 A7 _B7 五、發明説明（14 ) 表4 :根據本發明之混合物 實施例 根據本發明之混 合物（濃度以克/ 公頃表示） 觀察得之效果 計算得之效果* 5 100(1.32)+188 (III) 93 87 6 100(IIa)+188 (III) 91 71 7 100(IIa)+375 (III) 90 77 *使用科比斯公式 使用例2-對抗葡萄因葡萄單轴霉引起之霜霉之活性 培育變種米勒-色佳（Mttl ler-Thurgau) ”之斑點葡萄 之葉喷灑活性化合物水性製劑至滴流點，水性製劑係由包 含1 0%活性化合物’ 85%環己酮及5%乳化劑之備用溶液製備 。次日’葉第一步接種葡萄單軸霉之流動孢子水性懸浮液 。然後葡萄最初係置於24。〇水蒸氣飽和室内48小時，然後 置於20-30°C溫室5日。此段期間後，植物再度置於潮濕室 内1 6小時促進孢囊梗的裂開。然後以目測測定葉底部出現 的感染程度。 目測感染葉面積百分比所得值轉成前述以未經處理對照 組之百分比表v的功效。活性化合物组合之預期功效係使 用科比斯公式測定且與觀察得之功效比較。 -20-
1313584 A7 B7 五、發明説明（15 ) 表5 :比較試驗 實施例 喷灑液中活性 活性化合物 功效，以占未經 化合物濃度， 處理之對照組之 ppm 百分比表示 8C 4 化合物11 c 55 2 33 1 22 9C 4 化合物11 e 15 2 25 1 40 10C 40 化合物111 66 20 44 10 33 5 22 1CV (89%感染） 對照未經處理 0 表6:根據本發明之混合物 實施例 根據本發明之混合物 (濃度，ppm) 觀察得之功效 計算得之功效* 12 4(IIc)+40(III) 混合物1 : 10 94 85 13 2(IIc)+20(III) 混合物1 : 10 89 62 14 l(IIc)+10(III) 混合物1 : 10 83 47 -21 - 冬紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 1313584 A7 B7 五、發明説明（16 ) 14 4(IIc)+20(III) 湛•合物1 : 5 91 75 14 2(IIc)+10(III) 混合物1 : 5 83 55 14 l(IIc)+5(III) 混合物1 : 5 66 39 14 2(IIc)+5(III) 混合物1 : 2, 5 61 47 14 4(IIc)+5(III) 混合物1 : 1. 2 5 89 65 14 2(IIe)+20(III) 混合物1 : 10 94 84 14 l(IIe)+10(III) 混合物1 : 10 83 70 14 l(IIe)+5(III) 混合物1 : 5 78 65 *使用科比斯公式 試驗結果顯示於各例中觀察得之功效皆高於事前使用科 必斯公式計算得之功效。 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
Claims (1)
13 13灸&奏1120871號專利申請案 誌 中文申請專利範圍替換本(兆年1月），- 六、申請專利範Γ---- ^ . ... ' |公告本| 1.......~ ·♦，——·««·<-----.丨· _ 丨丨丨· W- 1. 一種殺真菌混合物，包含 Α)至少一種活性史托賓靈（str〇bHurin)化合物，其係選自 a 1)式I胺曱酸酯
其中T為CH或N’n為0、1或2以及R為鹵原子、Γ 炫基或CrCr鹵烷基’此處若η為2則R基團可相異， 及/或 a2)式Ila、lie及Ilf. 1之笨基乙酸衍生物
Ha He IIf.1 以及 1313584 、申请專利範園 B)式III化合物 〇 III 呈協同性增效有效量。 包含化合物I 32 2·如申請專利範圍第1項之殺真菌混合物 。1: 、OCH, 1.32 3. 如申請專利第i項之殺真菌混合物，包含式m化 4. 一種控制有害真菌之方法，包含使用如中請專利範園第！ 項之殺真菌混合物處理有害真菌、其棲息地或欲第 含有害真菌之植物、種子、土壌、區域、材料或空間。 5. 如申請專利範圍第4項之方法，其包含使用5至5〇〇克/公 頃至少一種化合物I及/或IIa、IIc&IIf」處理有害真菌: 其棲息地或欲雉持不含有害真菌之植物、種子、土壤、 區域、材料或空間。 6_如申請專利範圍第4項之方法，其包含使用5至2〇〇〇克/公 頃至少一種化合物III處理有害真菌、其棲息地或欲維持 不含有害真菌之植物、種子、土壤、區域、材料或空間 7 _ —種製備殺真菌混合物之方法，其係將 A)至少一種活性史托賓靈（str〇bnurin)化合物，其係選自 al)式I胺甲酸酯 -2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐） 8 8 8 8 A BCD 1313584 申請專利範圍
、OCH， 其中Τ為CH或Ν，η為0、1或2以及R為鹵原子、Ci-C^· 烧基或烧基’此處若η為2則R基團可相異’ 及/或 a2)式Ila、lie及Ilf.l之苯基乙酸衍生物
CF, Ο Ila lie IXf.1 以及 Β)式III化合物 -3 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1313584 C8 DS
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