DE3602317A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE3602317A1 DE19863602317 DE3602317A DE3602317A1 DE 3602317 A1 DE3602317 A1 DE 3602317A1 DE 19863602317 DE19863602317 DE 19863602317 DE 3602317 A DE3602317 A DE 3602317A DE 3602317 A1 DE3602317 A1 DE 3602317A1
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Guido Albert
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Description

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, enthaltend Dithianon und mindestens eine weiteres Fungizid, dessen Wirkung auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese (Fungizid des Typs F1) der RNS-Polymerase (Fungizid des Typs F2) beruht.
Des weiteren betrifft die Erfindung neue fungizide Mittel enthaltend Dithianon sowie mindestens ein weiteres Fungizid des Typs F1 oder F2 und ein zur Gruppe der Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte (NFK) gehörenden Stoff.
Es ist bekannt, daß pflanzenpathogene Pilze gegenüber fungiziden Wirkstoffen Resistenzen entwicklen können. Des weiteren ist bekannt, daß durch Kombination verschiedener Wirkstoffe ein über die rein additive Einzelwirkung hinausgehender Effekt auftreten kann. Die beiden Effekte - Resistenzbrechung bzw. Synergismus - sind eine wertvolle Bereicherung der Bekämpfungsmaßnahmen der Pflanzenpathologie.
Erfindungsgemäß werden nun bestimmte neue Kombinationen des fungiziden Wirkstoffs Dithianon (5,10-Dihydro-5,10- dioxo-naphto[2,3-b]-1,4-dithiin-2,3-dicarbonitril) mit fungiziden Stoffen, deren Wirkung auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese (Fungizide des Typs F1) oder auf der Hemmung der RNS-Polymerase (Fungizide des Typs F2) beruht. Diese Kombinationen zeigen eine deutliche Verbesserung der Fungizid-Wirkung, was auf eine Resistenzbrechung bzw. auf einen Synergismus hinweist. Stoffe, die die Ergosterol-Biosythese hemmen (Fungizide des Typs F1) sind z. B.
  • F1.1: Fenarimol; alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-4- chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (CAS No 60168-88-9)
    F1. 2: Bitertanol; 3,3-Dimethyl-1-(biphenyl-4-yloxy)-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol (CAS No 55179-31-2)
    F1.3: Prochloraz; N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)- ethyl]-1H-imidazol-1-carbonsäureamid. (CAS No 67747-09-5)
    F1.4: Etaconazol; 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol CAS No 60207-93-4)
    F1.5: Penconazol; 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)- pentan (CAS No 87501-25-5)
    F1.6: Myclobutanil; Lit. Agr. Chem. Dev. Rew. III 1985
    F1.7: Flutriafol; 1-(2-Fluorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-ethanol
    F1.8: DPX H 6573; bis-(4-Fluorphenyl)-methyl-(1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-silan (CAS No 96827-34-8)
    F1.9: Triforin; N,N′-[1,4-Piperazindiyl bis(2,2,2-trichlorethyliniden)] bis-formamid (CAS No 26644-46-2)
    F1.10: Buthiobat; Dithiocarbimidsäure-N-pyridin-3-yl-S- butyl-S-(4-tert-butylphenylmethyl)-ester (CAS No 51308-54-4)
    F1.11: EL 241; alpha, alpha-bis-(4-Chlor-phenyl)-3-pyridinylmethanol (CAS No 17781-31-6)
    F1.12: Nuarimol; alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-(4-fluorphenyl 5-pyrimidinylmethanol (CAS No 63284-71-9)
    F1.13: Triarimol; alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-alpha-phenyl-5- pyrimidinylmethanol (CAS No 26766-27-8)
    F1.14: Fenpropidin; 1-[3-(4-tert-Butyl-phenyl)-2-methyl- propyl]piperidin (CAS No 67306-00-7)
    F1.15: Imazalil; 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy) ethyl-1H-imidazol (CAS No 35554-44-0)
    F1.16: Fenapanil; 2-Cyano-2-phenyl-1-imidazol-1-yl-hexan (CAS No 61019-78-1)
    F1.17: Prochloraz; N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)- ethyl]-1H-imidazol-1-carboxamid (CAS No 67747-09-5)
    F1.18: Dichlobutrazol; beta-[(2,4-Dichlorphenyl)methyl]- alpha-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-Triazol-1-ethanol
    F1.19: Fluotrimazol; 1-[Diphenyl-(3-trifluormethylphenyl)- methyl]-1,2,4-triazol (CAS No 31251-03-3)
    F1.20: Propiconazol; 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl- 1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazol (CAS No 60207-90-1)
    F1.21: Triadimefon; 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl1- (1H-1,2,4-traizol-1-yl)-butan-2-on (CAS No 43121-43-3)
    F1.22: Triadimenol; 1-(4-Chlorphenoxy)-1-(1,2,4-triazol-1- yl)-3,3-dimethyl-propan-2-ol (CAS No 55219-65-3)
    F1.23: PP 969; 5-Hydroxy-1,1,6,6-tetramethyl-4-(1,2,4- triazol-1-yl)hexan-2-on
    F1.24: Dodemorph; 2,6-Dimethyl-4-cyclodedeylmorpholin (CAS No 1593-77-7)
    F1.25: Fenpropimorph; 4-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]- 2-methylpropyl-]-2,6-dimethylmorpholin (CAS No 67306-03-0)
    F1.26: Tridemorph; 2,6-Dimethyl-4-tridecanylmorpholin
Stoffe, die die RNS-Polymerase hemmen (Fungizide des Typs F2) sind z. B.:
  • F2.1: Benalaxyl; N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl- DL-alanin-methylester (CAS No 71626-11-4)
    F2.2: Oxadixyl; N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(oxazolidin-3-yl) methoxyacetamid
    F2.3: Milfuran; 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(tetrahydro- 2-oxo-3-furanyl)-acetamid (CAS No 58810-48-3)
    F2.4: Cyprofuran; N-(3-Chlorphenyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3- furanyl)-cyclopropancarboxamid (CAS No 69581-33-5)
    F2.5: Furalaxyl; N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-furanyl- carbonyl)-DL-alanin-methylester (CAS No. 57646-30-7)
Die Erfindung betrifft somit insbesondere die Kombination von Dithianon mit den unter F1. 1 bis F1. 26 sowie F2. 1 bis F2. 5 beschriebenen Wirkstoffen.
Die Wirkstoffe können innerhalb weiter Grenzen miteinander kombiniert werden. Bevorzugt ist jedoch ein höherer Dithianongehalt, so daß das Verhältnis Dithianon zu F1 bzw. F2 im Bereich von 1 : 1 bis 30 : 1, vorzugsweise 3 : 1 bis 15 : 1 liegt.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen kann überraschenderweise durch Zusatz von oligomeren oder Polymeren eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukts (NFK) oder von NFK-Salzen gesteigert werden.
Oligomere bzw. Polymere aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd sowie deren Alkali-, Erdalkali-, und Ammoniumsalze sind bekannt. Sie werden als Emulgier- bzw. Dispergiermittel von zahlreichen Herstellern angeboten.
Zu nennen sind nachstehende Handelspräparate:
Morwet D 425, Hersteller Petrochem, USA (Natriumsalz eines Oligomers aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mittlere Molekülgröße etwa 4 Naphthalinsulfonsäureeinheiten)
Supragil MNS 90, Rhone-Poulenc, Frankreich
Solegal A, Hoechst AG, Deutschland
Sandoperol O, Sandoz AG, Schweiz
Die Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte liegen vorzugsweise ganz oder teilweise in Form ihrer Salz mit Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumionen vor.
Alkalsalze sind Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, vorzugsweise Natriumsalze. Erdalkalisalze sind Beryllium-, Magnesium- oder Calciumsalze. Als Ammoniumsalze sind zu nennen die durch Protonierung von primären, sekundären oder tertiären Alkylaminen sowie Ammoniak erhältlichen Kationen sowie die durch Potonierung cyclischer stickstoffhaltiger Amine, wie Morpholin, Piperidin und Piperazin erhätlichn Kationen. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis von Dithianon (I) zu NFK bzw. NFK-Salze von 7 : 1 bis 80 : 1, besonders bevorzugt ist der Bereich von 10 : 1 bis 60 : 1.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffkombinationen des Dithianons (I) mit den Fungiziden des Typs F1 bzw. F2 denen gewünschtenfalls zur Wirkungsverbesserung Oligomere oder Polymere eines Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsproduktes (NFK) bzw. NFK-Salze zugesetzt sind, können nach an sich bekannten Verfahren durch Zumischung geeigneter Streck- und Hilfsmittel zu gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Pasten, Suspensionen, Pulvern oder Granulaten hergerichtet werden.
Die so erhaltenen fungiziden Zubereitungen können dann direkt als Stäubemittel, Suspensionen, ULV-Formulierung oder mikroverkapselt als antimikrobielles Mittel ausgebracht werden. Im Falle von höherkonzentrierten Zubereitungen etwa bei Suspensionskonzentraten (SC), Suspensionspulvern (WB), Emulsionskonzentraten (EC) oder wasserdispergierbaren Granulaten (WG) können die erfindungsgemäßen Zubereitungen mit einem Streckmittel - vorzugsweise Wasser - zu Spritzbrühen der geeigneten Anwendungskonzentration verdünnt werden.
Als Streck- und Hilfsmittel sind zu nennen: Lösungsmittel, feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen.
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z. B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Methanol Aethanol, Propanol, Isopropanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder äthyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.
Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder andere künstliche oder natürliche Polymere wie etwa Methylcellulose oder Ethylcellulose zugesetzt werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kationen- und/oder anionenaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie z. B. die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z. B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäuremethyltaurinsalze zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfate oder -sulfonate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und können einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen aufweisen, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z. B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, der Dodecylschwefelsäure Naphthalinsulfonsäure oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches.
Alkylarylsulfonate sind z. B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, oder der Dibutylnaphthalinsulfonsäure
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z. B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol- (4-14)-Aethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage.
Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxid-addukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt.
Antigefriermittel sind z. B. Ethylglycol oder Propylenglycol.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u. a. in der folgenden Publikation beschrieben:
"Mc Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp. Ridgewood, New Jersey, 1981;

Claims (6)

1) Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
  • a) Dithianon
    und
    b) mindestens einem fungiziden Stoff, dessen Wirkung auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese oder auf der Hemmung der RNS-Polymerase beruht, sowie
    c) gewünschtenfalls ein zur Gruppe der Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte gehörenden Stoff sowie
    d) gewünschtenfalls weitere Hilfs- und Trägerstoffe.
2) Fungizides Mittel, nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
  • a) Dithianon
    und
    b) Fenamirol, Bitertanol, Prochloraz, Etaconazol, Penconazol, Myclobutanil, Flutriafol, DPX H 6573, Triforin, Buthiobar, EL 241, Nuriamol, Triarimol, Fenpropidin, Imazalil, Fenapanil, Prochloraz, Diclobuterazol, Fluotriamzol, Propiconazol, Triadimefon, Triadimenol, PP 969, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Benalaxyl, Oxadixyl, Milfuram, Cyprofuram oder Furalaxyl
3) Fungizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Dithianon (I) NFK oder NFK-Salze im Verhältnis von 7 : 1 bis 80 : 1, vorzugsweise im Verhältnis von 10 : 1 bis 60 : 1 enthält.
4) Fungizides Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als NFK-Salz ein Natriumsalz eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einer mittleren Molekülgröße von 4 Naphthalinsulfonsäureeinheiten enthält.
5) Verwendung eines fungiziden Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze.
6) Verfahren zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß man ein fungizides Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 auf die zu schützenden Pflanzenteile einwirken läßt.
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