TWI282040B - Silicone-based chemical-amplification positive-working photoresist composition - Google Patents

Silicone-based chemical-amplification positive-working photoresist composition Download PDF

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TWI282040B
TWI282040B TW092133901A TW92133901A TWI282040B TW I282040 B TWI282040 B TW I282040B TW 092133901 A TW092133901 A TW 092133901A TW 92133901 A TW92133901 A TW 92133901A TW I282040 B TWI282040 B TW I282040B
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Taku Hirayama
Tomotaka Yamada
Daisuke Kawana
Kouki Tamura
Kazufumi Sato
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Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd
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Description

1282040 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於尤其是作爲二層光阻材料的上層使用時 ’提供具有高解像度之良好的斷面形狀，線緣粗糙度（ LER，line-edge-roughness)小之圖型之嶄新的增強化學型 聚矽氧系正型光阻組成物，使用其之二層光阻材料及此等 所使用之梯形聚矽氧共聚物者。 【先前技術】 近年來，隨著半導體元件微細化之急速發展，其製造 時所使用之光触刻（Photolithography)步驟，逐漸要求 0.2 0 nm以下之微細加工，進行對應KrF、ArF或F2準分 子雷射（E X c i m e r L a s e r )光等之短波長照射光之增強化學 型光阻材料的開發。 然而，使用現今之增強化學型光阻材料，依據微影法 (lithography )，進行微細加工時，就機械的強度觀點而 言，進行形成高深寬比之圖型係非常困難的。因此，直至 最近，檢討容易取得尺寸精度高及高深寬比之多層光阻法 ，尤其是爲得到高積體度，進行多次之微影步驟，形成多 層電路時，因爲其表面呈現凹凸，依據此多層光阻法以形 成圖型係必須的。 已知此多層光阻法所使用之光阻材料係以上層爲正型 光阻層，下層爲有機樹脂層之二層構造爲基礎，於此等上 層及下層之間，設置金屬薄膜層爲中間層之三層構造者， -5- 1282040 (2) 任一層均依據有機層確保所需厚度，可將正型光阻層薄膜 化者。 此等光阻材料係將依據上層之正型光阻層所形成之圖 型作爲光罩而電漿蝕刻，使用於基板上刻設圖型，上層之 正型光阻層若缺乏耐蝕刻性時，電漿飩刻時膜減少，因爲 將不能達成作爲光罩圖型之功能，所以形成設置金屬薄膜 層於中間之三層構造。因此，即使上層之正型光阻層之厚 度變小，只要具有充份的耐蝕刻性者，作業步驟並無須特 別地形成複雜的三層構造，仍可使用二層構造者。 因此，進行檢討關於對於氧電漿之耐性高，而且圖型 之斷面形狀優異之正型光阻組成物。至今提出使用作爲鹼 可溶性樹脂之以一般式 [HO-<(g>-CH2_S iO 3/2] η [修Si 〇3/2] m [式中之n及m係滿足〇.5Sn(n+m) ‘0.7之關係 的0或正數] 所表示之鹼可溶性梯形聚矽氧聚合物之正型光阻組成 物（參考專利文獻1 )，使用作爲鹼可溶性樹脂之具有多 環式烴基之含矽化合物殘基，以及導入脂環式系列之化合 物殘基及二丙烯酸酯化合物殘基之聚合物之增強化學型正 型光阻組成物（參考專利文獻2 )。 然而，此等增強化學型正型光阻組成物，除了難以取 得原料化合物以外，並且就圖型斷面形狀、景深及線緣粗 糙度方面上，並不能滿足，所以要求具有更優異物性之聚 -6 - (3) ^ 1282040 矽氧系正型光阻組成物。 專利文獻1 曰本國特許第2 5 679 84號公報（專利申請範圍等） ‘ 專利文獻2 ' 日本國特開200 1 -23 3 920號公報（專利申請範圍等） 【發明內容】 發明之揭示 Φ 本發明係以提供以容易取得之化合物爲原料，可以簡 單的手段而製造，依據使用其之二層光阻材料，可形成高 解像度之高深寬比、良好的斷面形狀、線緣粗糙度小之微 細圖型之增強化學型正型聚矽氧系正型光阻組成物，使用 其之二層光阻材料及此等所使用之梯形聚矽氧共聚物爲目 的而實施者。 本發明者等爲開發光阻圖型斷面形狀佳，景深廣，以 及可減低線緣粗糙度之二層光阻材料用之增強化學型正型 ® 聚矽氧系正型光阻組成物，不斷地努力硏究的結果，依據 使用包含（羥基苯基烷基）倍半矽氧烷單位、（烷氧基苯 基烷基）倍半矽氧烷單位、及烷基或苯基倍半矽氧烷單位 & 之3種倍半矽氧烷（Silsesquioxane )單位所形成之鹼可 · 溶性梯形聚矽氧共聚物，發現可達成該目的，基於此發現 可完成本發明。 亦即，本發明係提供以於含有（A )鹼可溶性樹脂及 (B )光酸發生劑之增強化學型正型光阻組成物中，使用 -7- 1282040 (4) 作爲（A )鹼可溶性樹脂之含有（a i )(羥基苯基烷基） 倍半砂氧院單位、（)(院氧基苯基院基）倍半砍興火兀 單位、及（a3 )烷基或苯基倍半矽氧烷單位所形成之梯形 聚矽氧共聚物爲特徵之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成 物，以於基板上設有機層，於其上形成上述之增強化學型 聚矽氧系正型光阻組成物層爲特徵之二層光阻材料以及此 等所使用之含有（羥基苯基烷基）倍半矽氧烷單位、（烷 氧基苯基烷基）倍半矽氧烷單位、及苯基倍半矽氧烷單位 所形成之嶄新的梯形聚矽氧共聚物者。 用以實施發明之最佳型態 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物係含有 (A )鹼可溶性樹脂及（B )光酸發生劑爲必要成份。 (A )成份係梯形聚矽氧共聚物，必須使用含有（a] )(羥基苯基烷基）倍半矽氧烷單位，亦即以一般式
OH (I) (CH2), 或 1282040 (5)
OH
(ch2) S i -O ——
I 0
I 一S i —O——
I J (CH2) n
OH
(式中之n係1至3之整數） 所表示之結構單位，及（a2 )(烷氧基苯基烷基）倍 半矽氧烷單位，亦即以一般式
OR (II)
(CH2) η
I —^1 〇3/2： 或 -9- 1282040 (6)
(CH2) η
I -S i —Ο Ο
Si — 0
(式中之R係碳原子數爲1至4個之直鏈狀或支鏈狀 之低級烷基，η係1至3之整數） 所表示之結構單位，以及（a3 )烷基或苯基倍半矽氧 院單位，亦即以一般式 R1
I —(S i 〇3/2->~ (III) 或
R——s——ο——s——R ο ο -10- 1282040 (7) (式中之R1係碳原子數爲1至20個之直鏈狀或碳原 子數爲2至20個之支鏈狀或碳原子數爲5至20個之脂環 狀或單環或多環式之烷基或苯基） 所表示之結構單位所形成之梯形聚矽氧共聚物。上述 一般式（Π )或（Π / )中之R係低級烷基，以甲基最好 。作爲此一般式（瓜）或（皿/)中之R1，因爲碳原子 數爲1至5個之低級烷基、碳原子數爲5至6個之環烷基 或苯基容易調整被膜之 k値（消光係數，extinction coefficient)，所以適宜。另外，上述一般式（I )及（ Π )中之一 〇 Η基及一 0 R基之鍵結位置係任一種之鄰位、 間位及對位皆可，但於工業上係以對位爲宜。另外，（ai )、（a2)及（a3)單位係通常以上述一般式（I)、（ Π)及（瓜）表示，或表示爲（I/) 、（π/)及 (m ^ )。於達成本發明目的之範圍內，亦可含有此等單 位以外之已知可共聚合之單位。 此梯形聚矽氧共聚物係以質量平均分子量（聚苯乙烯 換算）爲1500至30000之範圍者爲宜，以3000至20000 者尤佳。分子量之分散度係以1 · 〇至5.0之範圍爲宜，以 1.2至3.0者尤佳。 含有此等結構單位之比率範圍係選自（ai )單位爲1 〇 至70莫耳％，以20至55莫耳％爲宜，（a2)單位爲5 至50莫耳％，以10至40莫耳％爲宜，（a3)單位爲10 至60莫耳％，以20至40莫耳％爲宜。 其中之（a2 )單位係調整對鹼之溶解度，抑制膜減少 -11 - 1282040 (8) ，防止光阻圖型斷面帶圓。這是因爲與（羥基苯基烷基） 倍半矽氧烷單位之開始原料之（烷氧基苯基烷基）倍半矽 氧烷單位相同，依據抑制烷氧基的解離度而可簡單地導入 ，所以有效。 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物中，可 增減（A )成份中之（a2 )單位以調整對鹼之溶解速度爲 0.05至50 nm / s，以5.0至30 nm / s爲宜。作爲此（A )成份之質量平均分子量係以聚苯乙烯換算爲1 5 0 0至 3 0000之範圍爲宜。 (B )成份之光酸發生劑係依據光照射而發生酸之化 合物，通常使用爲至今一般的增強化學型正型光阻組成物 之成份者。本發明中，雖可使用適當地選自如此地至今所 使用者’但以鑰鹽或重氮甲烷系化合物爲宜。混合使用鑰 鹽及重氮甲烷爲宜。倂用鑰鹽及基於其質量之10至80質 量％之重氮甲烷系化合物時，因爲可減低於接觸孔（ contact hole )之線緣粗糙度，所以更好。 作爲本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物之 (B )成份之適合的光酸發生劑係可舉例如二苯基碘鑰之 三氟甲烷磺酸鹽或九氟丁烷磺酸鹽、雙（4-叔丁基苯基 )碘鐵之三氟甲烷磺酸鹽或九氟丁烷磺酸鹽、三苯基鎏鹽 之三氟甲烷磺酸鹽或九氟丁烷磺酸鹽、三（4 一甲基苯基 )鎏鹽之三氟甲烷磺酸鹽或九氟丁烷磺酸鹽等之鑰鹽、或 雙（對甲苯磺醯基）重氮甲烷、雙（1，1 一二甲基乙基磺 醯基）重氮甲烷、雙（異丙基磺醯基）重氮甲烷、雙（環 -12- 1282040 Ο) 己基磺醯基）重氮甲烷及雙（2，4一二甲基苯基磺醯基） 重氮甲烷等之重氮甲烷系化合物。此等中尤其適宜的是三 苯基鎏鹽三氟甲烷磺酸鹽及三苯基鎏鹽九氟丁烷磺酸鹽。 ' 此（B )成份之光酸發生劑係可單獨使用，亦可組合 · 2種以上使用。其配合量係相對於1 00質量份之上述（A )成份，通常選自〇·5至30質量份，以1至20質量份之 範圍爲宜。此光酸發生劑之配合量爲0 · 5質量未滿時，難 以形成像，若超過3 0質量份時，光阻之耐熱性明顯地降 鲁 低，形成矩形的斷面形狀變得困難。 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物，除了 上述之必須成份（A )及（B )以外，並可因應需要，再 配合作爲（C )成份之溶解阻止劑。作爲溶解阻止劑，可 使用苯酚性羥基爲酸分解性基所保護之苯酚化合物或羧基 爲酸分解性基所保護之羧基化合物。 其中之作爲苯酚性羥基爲酸分解性基所保護之苯酚化 合物係具有3至5個苯酚基之聚苯酚化合物，例如具有羥 ® 基爲核取代基之三苯基甲烷系化合物及雙（苯基甲基）二 苯基甲烷系化合物。另外’亦可使用選自苯酚、間甲酚及 2’ 5-二甲苯酚之苯酚類與甲醛水聚合所得之2至6核體 ~ 〇 · 另外，作爲羧基爲酸分解性基所保護之羧基化合物， 有二苯基羧酸、萘（二）羧酸、苯醯苯甲酸及蒽羧酸等。 作爲保護此等苯酚化合物或竣基化合物中之經基或殘 基用之酸分解性基係可舉例如叔丁基氧基羰基及叔戊基氧 -13- 1282040 (10) 基鑛基之叔院基氧基羯基、或如叔丁基及叔戊基之叔院基 、或如叔丁基氧基鑛基甲基及叔戊基氧基鑛基甲基之叔院 氧基羰基烷基、或如四氫吡喃基及四氫呋喃基之環狀醚基 等。其次，作爲如此之溶解阻止劑之適合化合物係聚合2 ’ 5 -二甲苯酚與甲醛水聚合物所得之四核體爲叔烷氧基 羰基烷基所保護者。 此等溶解阻止劑係可單獨使用，亦可混合2種以上使 用。此等溶解阻止劑所使用之範圍係每1 0 0質量份之（A )成份之鹼可溶性樹脂之0.5至4 0質量份，以1 0至3 0 質量份爲宜。此量爲0.5質量未滿時，不能得到充份的阻 止溶解效果，另外，若超過40質量份時，圖型形狀劣化 ，微影特性惡化。 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物，因應 需要，可再配合作爲（D )光抑止劑（Quencher )之胺及 /或有機酸。胺係爲防止由曝光至曝光後加熱處理間之隨 時間經過之光阻圖型惡化所配合者，有機酸係爲防止因配 合胺而感度劣化而配合。 作爲上述的胺，可使用如三甲胺、二乙胺、三乙胺、 二正丙胺、三正丙胺、三異丙胺、二丁胺、三丁胺、三戊 胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二異丙醇胺及三異丙醇胺之脂 肪族胺、苄胺、苯胺、N —甲基苯胺、N，N -二甲基苯胺 、鄰甲基苯胺、間甲基苯胺、對甲基苯胺、N，N —二乙 基苯胺、二苯基胺及二對甲苯胺之芳香族胺、吡啶、鄰甲 基吡啶、鄰乙基吡啶及2，3 —二甲基吡啶、4 一乙基一 2 -14 - 1282040 (11) 一甲基吡啶及3 -乙基一 4 一甲基吡啶之雜環式胺等。此 等胺係可單獨使用，亦可組合2種以上使用。此等中係以 三烷醇胺爲宜，其中以三乙醇胺最好。 作爲上述之有機酸，可使用有機膦酸或羧酸，作爲如 此的有機膦酸，可舉例如苯膦酸，另外，作爲羧酸，可使 用醋酸、檸檬酸、琥珀酸、丙二酸及馬來酸等之脂肪族羧 酸、苯甲酸及水楊酸等之芳香族羧酸。尤其適合者，可舉 例如苯膦酸及水楊酸，以苯膦酸最好。此等有機酸係可單 獨使用，亦可組合2種以上使用。 此等光抑止劑所使用之範圍係相對於1 00質量份之（ A)成份之鹼可溶性樹脂之0.0 1至5質量份，以0.1至1 質量份爲宜。此量過少時，不能防止曝光後之隨時間經過 之光阻圖型惡化，另外，若過多時，微影步驟之產能（ Throughput)降低。使用胺或胺及有機酸之組合時，隨著 曝光後時間經過，安定性將更爲良好。以使用組合三乙醇 胺爲胺，以及苯膦酸或水楊酸爲有機酸尤佳。 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物係於使 用時，溶解於適當的溶劑，作爲溶液使用。此時使用之溶 劑係丙酮、甲基乙基甲酮、環己酮及甲基異戊基甲酮等之 酮類、或乙二醇、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇或二乙二醇 單乙酸酯之單甲基醚、單乙基醚、單丙基醚、單丁基醚、 或單苯基醚等之多元醇類及其衍生物、或如二噁烷之環狀 醚類、或乳酸甲酯、乳酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋 酸丁酯、丙酮酸甲酯及丙酮酸乙酯等之酯類。此等係可單 -15- 1282040 (12) 獨使用，亦可混合2種以上使用。 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物中，因 應需要’可再添加具相容性之添加物，例如增感劑、加成 樹脂、可塑劑、安定劑或使所顯影的影像更加清楚可見之 著色料等之常用者。 其次’使用本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組 成物，製造二層光阻材料時，首先於基板上，設置有機層 爲下層’於其上’形成增強化學型聚矽氧系正型光阻組成 物層。此時所使用之基板，並無特別的限制，可任意選自 通常作爲半導體元件之基板材料所常用之材料。 於此基板上，設置爲下層之有機層係只要爲依據氧電 漿所乾式蝕刻者即可，幾乎所有的有機物都可使用。通常 所使用者爲有機系光阻劑、聚甲基甲基丙烯酸酯、甲基丙 烯酸甲酯及甲基丙烯酸之共聚物、醯亞胺系樹脂等，但以 漆用酚醛樹脂及導入1，2 -苯醌二疊氮基之漆用酚醛樹 脂爲宜。 如此所設置之有機層上，依循常法塗佈本發明之增強 化學型聚矽氧系正型光阻組成物之溶液，形成感光層。此 時所選擇之各層乾燥後厚度的範圍，有機層爲200至800 nm，以300至600 nm爲宜，感光層爲50至200 nm，以 80至150 nm爲宜。 表示使用此二層光阻材料以製造所需之光阻圖型之方 法之1例時，首先於基板上，依據常法設置由有機層所形 成之下層後，例如使用旋轉器塗佈本發明組成物溶液於其 -16- 1282040 (13) 上，乾燥後，將適合可溶化之活性光線，例如低壓水銀燈 、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、弧光燈及氙燈等爲光源之 活性光線或準分子雷射光，介由所需的光罩選擇性地照射 ，或依據縮小投影曝光法照射。其次，依據顯影液，例如 1至5質量％之氫氧化鈉水溶液、四甲基氫氧化銨水溶液 及三甲基（2 —羥乙基）氫氧化銨水溶液等之鹼水溶液， 溶解除去因曝光光阻膜之可溶化部份，於基板上形成光阻 圖型。其次，將基板上所暴露之有機層，依據依氧氣乾式 蝕刻，例如電漿蝕刻法或反應性離子蝕刻法等鈾刻，可得 到忠於光罩圖型之圖型。 曝光所使用之光的波長並無特別的限制，可使用 ArF 準分子雷射、KrF準分子雷射、F2準分子雷射、EUV (遠 紫外線）、VUV (真空紫外線）、EB (電子束）、X射線 及軟X射線等之放射線而進行。尤其，本申請書發明係 對於KrF準分子雷射爲有效的。 本發明之光阻組成物或二層光阻材料所使用之（A ) 成份之梯形聚矽氧共聚物因爲具有耐鈾刻性或鹼可溶性， 所以適宜，作爲光阻組成物之基材樹脂成份使用時，因爲 可調整其可溶性於所需範圍所以適宜。 該梯形聚矽氧共聚物係可以該自身已知的方法，例如 日本國特許第2567984號公報所記載之製造例1之方法合 成。 (A )成份之梯形聚矽氧共聚物中，含有（羥基苯基 烷基）倍半矽氧烷單位、（烷氧基苯基烷基）倍半矽氧烷 -17- 1282040 (14) 單位及苯基倍半矽氧烷單位之共聚物係未載於文獻之 的化合物。使用於本發明之光阻組成物係以1 〇至7 0 %之（羥基苯基烷基）倍半矽氧烷單位，5至5 0莫 之（烷氧基苯基烷基）倍半矽氧烷單位及1 〇至60莫 之苯基倍半矽氧烷單位所形成之共聚物爲宜，以質量 分子量爲1500至30000，分子量之分散度爲1·0至5. 範圍之共聚物尤其適宜。 其次，依據實施例更詳細地說明本發明，但本發 不局限於此等例。 另外，各實施例中之物性係依據以下方法所測定 (1 )感度： 於設有65 nm之有機抗反射膜（Brewer science ，商品名「DUV — 44」）之矽晶圓上，使用旋轉器塗 阻組成物，將其於加熱板上，以l〇〇°C，乾燥90秒 到膜厚度爲〇. 5 // m之光阻膜。於此膜上，使用縮小 曝光裝置（NIKON公司製，製品名「NSR— 203B」 (感度）=0.60 )，加入各l〇J / m2之輻射量，依據 準分子雷射曝光後，進行1 10 °C，90秒之 PEB ( exposure bake,曝光後之烘烤），於2.38質量％之 基氫氧化銨水溶液，於23 °C，顯影60秒，水洗30 乾燥時，顯影後之曝光部份之膜厚度成爲0之最小曝 間爲感度，以mJ/ cm2 (能量）單位測定。 嶄新 莫耳 耳％ 耳％ 平均 0之 明並 社製 佈光 ，得 投影 ，NA KrF post 四甲 秒， 光時 (15) . 1282040 (2 )光阻圖型之斷面形狀： 依據與上述（1 )同樣的操作，將所得之1 4 0 nm線及 間距（line and space )之光阻圖型之斷面形狀，依據 SEM (掃描式顯微鏡）照片進行評估。 〜 A:基板與光阻圖型之角度爲85至90°者 B:基板與光阻圖型之角度爲70至未滿85°者 C:基板與光阻圖型之角度爲70°未滿者 • (3 )景深幅度： 依據與上述（1 )同樣的操作，測定1 40 nm線及間距 之圖型爲良好形狀所形成之景深幅度。 (4 )溶解速度： 於2 · 3 8質量％之四甲基氫氧化銨水溶液中，將具有 光阻膜之基板，計算出浸漬於23 °C時之每1秒之膜減少 量（nm / s ) ° · (5 )線緣粗糙度 依據與上述（1 )同樣的操作所形成之1 40 nm線及間 距之圖型，依據掃描式顯微鏡觀察，評估認爲完全無粗糙 (光阻線緣上之凹凸）者爲A，認爲有小的粗糙者爲B， 認爲有大的粗糙者爲C。 (6 )解像度 -19- 1282040 (16) 依據與上述（1 )同樣的操作，表示於最好的曝光量 之極限解像度。 於各例中所使用之光酸發生劑、溶解阻止劑及溶劑簡 稱係具有以下之意義。 光酸發生劑TPS鹽；以式
所表示之三苯基鎏三氟甲烷磺酸鹽 溶解阻止劑DI22 ;以式
一R=—CH2C〇〇t一Bu 所示之多核苯酚化合物 溶劑EL ;乳酸乙酯 參考例1 安裝有攪拌機、回流冷卻器、滴定漏斗及溫度計之 500 ml之三口燒瓶中，投入1.00莫耳（84.0g)之碳酸氫 鈉及40 0 ml的水，其次，由滴定漏斗，以2小時，邊攪 •20- 1282040 (17) 拌邊滴下溶解〇·32莫耳（81.8g)之對甲氧基苄基三氯矽 院及0.18莫耳（38.1g)之苯基三氯矽烷於100 ml二乙醚 之溶液後，回流加熱1小時。反應終了後，將反應生成物 以二乙醚萃取，於減壓下由萃取液餾去二乙醚。 於如此所得之水解生成物中，加入（K 3 3 g之1 〇質量 %之氫氧化鉀水溶液’依據於200 °C下，加熱2小時’製 造由64莫耳％之對甲氧基苄基倍半矽氧烷單位及36莫耳 %之苯基倍半矽氧烷單位所形成之共聚物Α!。共聚物Ai 之質子 NMR、紅外線吸收光譜及GPC (凝膠滲透色譜） 之分析結果如以下所示。 lU - NMR ( DMSO - d6 ) : (5=2.70 ppm ( - CEi -) 、3.50 ppm ( — OCH3) 、6.00 〜7.50 ppm (苯環） IR(cm— D : v=1178( — 〇CH3) 、 1244、1039 (-SiO-) 質量平均分子量（Mw) : 7500、分散度（Mw/Mn): 1.8 其次，於溶解此共聚物A i於1 5 0 ml乙腈之溶液中， 加入 0.4莫耳（80.0g )之三甲基甲矽烷基碘，於回流下 攪拌24小時後，加入50 ml的水，再度於回流下攪拌12 小時，使其反應。冷卻後，以亞硫酸氫鈉水溶液，還原游 離碘後，分離有機層，餾去溶媒。將殘留物以丙酮及正己 烷再次沈澱，依據減壓加熱乾燥，製造由64莫耳％之對 羥基苄基倍半矽氧烷單位及3 6莫耳％之苯基倍半矽氧烷 單位所形成之共聚物A2。共聚物A2之質子 NMR、紅外 -21 - 1282040 (18) 線吸收光譜及GPC (凝膠滲透色譜）之分析結果如以下所 不 ° lH - NMR ( DMSO - d6 ) : (5 =2.70 ppm ( - CH2 -) 、6.00 〜7.50 ppm (苯環）、8.90 ppm (—〇H) IR ( cm-1) ·· u = 3300 (― OH) 、 1244、 1047 (-SiO-) 質量平均分子量（Mw) : 7000、分散度（Mw/Mn): 1.8 參考例2 除分別改變參考例1中之對甲氧基苄基三氯矽烷及苯 基三氯矽烷爲0.275莫耳（7〇.3g)及0.225莫耳（47.6g )以外，與參考例1同樣地製造由5 5莫耳％之對羥基苄 基倍半矽氧烷單位及4 5莫耳％之苯基倍半矽氧烷單位所 形成之共聚物A3。共聚物A3之質子NMR、紅外線吸收 光譜及GPC (凝膠滲透色譜）之分析結果如以下所示。 lR - NMR ( DMSO - d6 ) : (5 =2.70 ppm ( — CH2—) 、6·00 〜7.50ppm (苯環）、8.90ppm(-〇H) IR (cm-1) : u = 3300 ( —〇η) 、 1244、 1047 (-SiO-) 質量平均分子量（Mw ) : 7000、分散度（Mw/Mn ): 1.8 【實施方式】 -22* 1282040 (19) 實施例1 除調整三甲基甲矽烷基碘的量以外，與參考例1同樣 地將參考例1所製造之共聚物Αι之對甲氧基部份水解， 製造對羥基苄基倍半矽氧烷單位、對甲氧基苄基倍半5夕 烷單位及苯基倍半矽氧烷單位之莫耳比爲49 : 15 : 36 ( A4 ) 、25:39:36(A5)及 44:20:36(A6)之 3 種共 聚物。另外’ （A4) 、 （A5)及（A6)中之二甲基甲石夕火完 基碘的量係分別更改爲0.3 8 3莫耳、0.196莫耳及0.344 莫耳，此時之各取得量爲38.9g、39.8g及39.1g。另外， 各（A4 ) 、 （ A5 )及（A6 )之質子 NMR、紅外線吸收光 譜及GPC (凝膠滲透色譜）之分析結果如以下所示。 1Η — NMR ( DMSO — d6) : δ =2.70 ppm ( — CH2 —) "3.50 ppm ( — OCHs) 、6.00 〜7.50 ppm (苯環）、8.90 ppm( — OH) IR ( cm- 1 ) ·· ^ - 3 300 ( - OH ) > 1 178 ( - 〇CH3 ) 、1 244、1 047 ( — Si〇—） 質量平均分子量（Mw) : 7000、分散度（Mw/Mn): 1.8 比較例1 相對於1 〇 0質量份之參考例1所得之共聚物A1，加 入3·0質量份之光酸發生劑tps鹽、27.0質量份之溶解阻 止劑DI22、以及作爲光抑止劑之〇·16質量份之苯膦酸及 〇 · 1 5質量份之三乙醇胺，溶解於1 7 3 〇質量份之乳酸乙酯 -23- 1282040 (20) ，調製成增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物溶液。 比較例2 相對於1 〇〇質量份之參考例1所得之共聚物A2，加 入3.0質量份之光酸發生劑TPS鹽、27.0質量份之溶解阻 止劑DI22、以及作爲光抑止劑之0.15質量份之三乙醇胺 ，溶解於1 73 0質量份之溶劑EL，調製成增強化學型聚矽 氧系正型光阻組成物溶液。另外，A2之溶解速度爲130.0 比較例3 相對於1 〇〇質量份之參考例2所得之共聚物A3，加 入3.0質量份之光酸發生劑TPS鹽、27.0質量份之溶解阻 止劑DI22、以及作爲光抑止劑之0.15質量份之三丁基胺 ，溶解於1 73 0質量份之溶劑EL，調製成增強化學型聚矽 氧系正型光阻組成物溶液。另外，A3之溶解速度爲82.0 實施例2 相對於1 〇〇質量份之實施例1所得之共聚物A4，加 入3.0質量份之光酸發生劑TPS鹽、27.0質量份之溶解阻 止劑DI22、以及作爲光抑止劑之0.15質量份之三乙醇胺 及0.16質量份之苯膦酸，溶解於1 73 0質量份之溶劑EL ，調製成增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物溶液。另外 24- 1282040 (21) ’八4之溶解速度爲4.56 nm / s。 貪施例3 使用實施例1所得之共聚物A5，與實施例2同樣地 調製增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物溶液。另外，A5 之溶解速度爲0.073 nm/ s。 貪施例4 使用實施例1所得之共聚物A6，與實施例2同樣地 r 調製增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物溶液。另外，A6 之溶解速度爲20.46 nm/s。 應用例 將7 5 mm之矽晶圓上，塗佈漆用酚醛樹脂（東京應化 工業社製，商品名「TBLC — 100」）成乾燥後厚度爲600 nm後，以23 0°C加熱90秒而設置有機層。其次，於其上 ，將實施例2、3、4及比較例1、2、3所得之具有表1所 示之組成之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物溶液，均 勻塗佈成130 nm之乾燥膜厚度，於加熱板上，以n〇°C ’乾燥90秒。其次，使用縮小投影曝光裝置（NIKON公 司製，製品名「NSR — 203 B」，照射KrF準分子雷射後， 進行lOOt：，90秒加熱（PEB )處理，依據2.38質量％之 四甲基氫氧化銨水溶液，以2 31，顯影3 0秒。其次，將 所得之光阻圖型’使用平行平板型電紫触刻裝置（東京應 -25· 1282040 (22) 化工業社製，「GP2」），以壓力爲0.4Pa，氧氣流量爲 20ml/min，RF (射頻）輸出功率爲1000W，處理溫度爲 25 t之條件下，進行反應性離子蝕刻。如此所得之二層光 阻材料之物性如表2所示。
-26- 1282040 (23) 表 試樣號碼 1 2 3 4 5 6 塗佈液之種類” 比1 比2 比3 實2 實3 實4 所使用的樹脂(A) Ai a2 a3 a4 a5 A6 樹脂溶解速度 0.0 130.0 82.0 4.56 0.073 20.46 (nm/s) 樹脂之組 ai 0 64 55 49 25 44 成 a2 64 0 0 15 39 20 (莫耳％) a3 36 36 45 36 36 36 樹脂使用量(質量份) 100 100 100 100 100 100 光酸 種類 TPS鹽 TPS鹽 TPS鹽 TPS鹽 TPS鹽 TPS鹽 發生 使用量 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 劑 (質量份） 溶解 種類 DI22 DI22 DI22 DI22 DI22 DI22 阻止 使用量 27.0 27.0 27.0 27.0 27.0 27.0 劑 (質量份） 光抑 種類 三乙醇胺 三乙醇胺 三丁基胺 三乙醇胺 三乙醇胺 三乙醇胺 制劑 (使用量、質 (0.15) (0.15) (0.15) (0.15) (0.15) (0.15) 量份） 苯膦酸 苯膦酸 苯膦酸 苯膦酸 (0.16) (0.16) (0.16) (0.16) 溶劑 種類 EL EL EL EL EL EL 使用量 1730 1730 1730 1730 1730 1730 (質量份） *)比：比較例；實：實施例 -27- 1282040 (24) 表2 試4 蒙號碼 1 2 3 4 5 6 物 感度（mJ/cm2) 17 13 14 2 1 26 22 性 光阻圖型斷面 形狀 C C C A A A 景 '丨朵幅度（// m) 0.2 0.4 0.45 0.7 0.6 0.75 線緣粗糙度 C B B A A A 解像度（// m) 0.14 0.13 0.12 0.12 0.12 0.12
產業上利用性 本發明之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物使用於 二層光阻材料時，因爲提供高感度及高解像度，具有良好 的斷面形狀，線緣粗糙度小的圖型，所以適合使用於對應 要求0.20 nm以下之微細加工之KrF、ArF或F2準分子雷 射（Excimer Laser)光等之短波長照射光之增強化學型光 阻材料。 -28-

Claims (1)

1282040 拾、申請專利範圍 第92 1 3 390 1號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國96年1月30日修正 1 一種增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物，其特 徵爲’於含有（A )鹼可溶性樹脂及（B )光酸發生劑之 增強化學型正型光阻組成物中，（A )鹼可溶性樹脂係使 用’含有（)(羥基苯基烷基）倍半矽氧烷單位、（a2 )(烷氧基苯基烷基）倍半矽氧烷單位、及（a3 )烷基或 苯基倍半矽氧烷單位所成之梯形聚矽氧共聚物， (A)成份係由1〇至70莫耳％ 2(ai)單位，5至 5〇莫耳％之（a2)單位及10至60莫耳％之（a3)單位所 成之梯形聚矽氧共聚物， (B )成份係鐵鹽或重氮甲烷系化合物，其配合量相 對於該（A)成份100質量份，爲1〜20質量份者。 2 ·如申請專利範圍第1項之增強化學型聚矽氧系正 型光阻組成物，其中調整（a2 )單位之比率以使對鹼之溶 解度成爲0.05至50nm/ s。 3.如申請專利範圍第1項或2項之增強化學型聚矽 氧系正型光阻組成物，其中除了（ A )成份及（B )成份 以外，再以每100質量份（A)成份之0.5至40質量份之 比率，配合作爲（C )溶解阻止劑之苯酚性羥基以酸分解 性基所保護之苯酚化合物或羧基以酸分解性基所保護之羧 基化合物。 1282040 4 ·如申請專利範圍第1項或2項之增強化學型聚矽 氧系正型光阻組成物’其中除了（ A )成份及（B )成份 ，或（A )成份、（B )成份及（C )成份以外，再以每 100質量份（A)成份之0.01至5質量份之比率，配合作 爲（D)光抑止劑之胺及/或有機酸。 5 · —種二層光阻材料，其特徵爲，於基板上設置有 機層，於其上，形成如申請專利範圍第1項至第4項中任 一項之增強化學型聚矽氧系正型光阻組成物層。 6 ·如申請專利範圍第5項之二層光阻材料，其中有 機層係漆用酚醛樹脂或含有1，2-苯醌二疊氮基之漆用 酚醛樹脂層。 7 ·如申請專利範圍第5項或第6項之二層光阻材料 ，其中有機層之厚度爲200至8 OOnm，增強化學型聚矽氧 系正型光阻組成物層之厚度爲50至200nm。 8. —種梯形聚矽氧共聚物，其特徵爲，含有（羥基 苯基烷基）倍半矽氧烷單位、（烷氧基苯基烷基）倍半矽 氧烷單位及苯基倍半矽氧烷單位，其質量平均分子量爲 1 500至30000之範圍， 其由10至70莫耳％之（羥基苯基烷基）倍半矽氧烷 單位、5至50莫耳％之（烷氧基苯基烷基）倍半矽氧烷 單位及10至60莫耳％之苯基倍半矽氧烷單位所形成。 9 ·如申請專利範圍第8項之梯形聚矽氧共聚物’其 對鹼之溶解速度爲0.05至5 Onm/ s之範圍。 10.如申請專利範圍第8項之梯形聚矽氧共聚物’其 -2- 1282040 分子量之分散度爲1.0至5.0之範圍。 1 1 · 一種於基板上形成圖型狀光阻膜的方 爲包含，於如申請專利範圍第5項至第7項中任 光阻材料上，選擇性地照射活性光線的步驟， 阻膜的曝光，將可溶化部份以鹼水溶液溶解除 ，其特徵 項之二層 及依據光 的步驟。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI746671B (zh) * 2016-10-25 2021-11-21 日商東京應化工業股份有限公司 著色劑分散液、感光性樹脂組合物、硬化物、有機el元件、圖案之形成方法、及感光性樹脂組合物之製造方法

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2004111734A1 (ja) * 2003-06-11 2006-07-20 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物、レジスト積層体、およびレジストパターン形成方法
CN100430432C (zh) * 2003-07-29 2008-11-05 东亚合成株式会社 含硅高分子化合物及其制造方法、耐热性树脂组合物及耐热性薄膜
JP4494060B2 (ja) * 2004-03-30 2010-06-30 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP2007071902A (ja) * 2005-09-02 2007-03-22 Fujifilm Corp 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法
JP2007133185A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 感光性樹脂組成物及びパターン形成方法
JP5087807B2 (ja) * 2006-02-22 2012-12-05 東京応化工業株式会社 有機半導体素子の製造方法及びそれに用いる絶縁膜形成用組成物
KR101057605B1 (ko) * 2006-06-28 2011-08-18 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법
JP5085649B2 (ja) 2006-06-28 2012-11-28 ダウ コーニング コーポレーション 電子吸引基を有する塩基性添加剤を含有するシルセスキオキサン樹脂システム
KR101293937B1 (ko) 2006-06-28 2013-08-09 다우 코닝 코포레이션 전자 유인성 관능 그룹을 갖는 염기 첨가제를 함유한 실세스퀴옥산 수지 시스템
US11392037B2 (en) 2008-02-18 2022-07-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film forming composition containing silicone having cyclic amino group
EP2336256A4 (en) 2008-08-18 2012-01-25 Nissan Chemical Ind Ltd COMPOSITION FOR FORMING SILICON-CONTAINING RESERVE SUB-LAYER FILM WITH ONIUM GROUP
JP5534230B2 (ja) 2008-12-19 2014-06-25 日産化学工業株式会社 アニオン基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物
EP2387708B1 (en) 2009-01-16 2019-05-01 New York University Automated real-time particle characterization and three-dimensional velocimetry with holographic video microscopy
CN102460301B (zh) 2009-06-02 2014-08-06 日产化学工业株式会社 含有带硫醚键的硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物
KR101749601B1 (ko) 2009-09-16 2017-06-21 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 설폰아미드기를 가지는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물
JP5047314B2 (ja) * 2010-01-15 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN102754034B (zh) * 2010-02-19 2016-05-18 日产化学工业株式会社 具有含氮环的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物
WO2016077472A1 (en) 2014-11-12 2016-05-19 New York University Colloidal fingerprints for soft materials using total holographic characterization
KR102375191B1 (ko) 2015-01-05 2022-03-17 삼성디스플레이 주식회사 포지티브형 감광성 실록산 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
US11561472B2 (en) 2015-06-11 2023-01-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Radiation sensitive composition
TWI731030B (zh) 2016-02-08 2021-06-21 紐約大學 蛋白質聚集體之全像特性化技術
WO2017192345A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resin and oxaamine composition
US9872399B1 (en) 2016-07-22 2018-01-16 International Business Machines Corporation Implementing backdrilling elimination utilizing anti-electroplate coating
US11543338B2 (en) 2019-10-25 2023-01-03 New York University Holographic characterization of irregular particles
US11948302B2 (en) 2020-03-09 2024-04-02 New York University Automated holographic video microscopy assay

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0204963B1 (en) * 1985-05-10 1993-01-13 Hitachi, Ltd. Use of Alkali-Soluble Polyorganosilsesquioxane Polymers in a resist for preparing electronics parts.
JPS6390534A (ja) * 1986-10-06 1988-04-21 Hitachi Ltd アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン重合体
JPS63101427A (ja) * 1986-10-17 1988-05-06 Hitachi Ltd アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン
JP3942201B2 (ja) * 1994-11-18 2007-07-11 株式会社カネカ フェニルポリシルセスキオキサンの製造方法
TW397936B (en) * 1994-12-09 2000-07-11 Shinetsu Chemical Co Positive resist comosition based on a silicone polymer containing a photo acid generator
US5700624A (en) * 1995-05-09 1997-12-23 Shipley Company, L.L.C. Positive acid catalyzed resists having an alkali soluble resin with acid labile groups and inert blocking groups
JPH08319422A (ja) * 1995-05-26 1996-12-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ラダー型ポリシロキサンを主成分とする成形体の作製方法
JP3324360B2 (ja) * 1995-09-25 2002-09-17 信越化学工業株式会社 ポリシロキサン化合物及びポジ型レジスト材料
DE69714502D1 (de) * 1996-04-25 2002-09-12 Fuji Photo Film Co Ltd Positiv-arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung
JP2000235264A (ja) * 1998-12-14 2000-08-29 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型シリコーン含有感光性組成物
JP4187879B2 (ja) * 1999-08-06 2008-11-26 東京応化工業株式会社 感放射線レジスト組成物
KR100520188B1 (ko) * 2000-02-18 2005-10-10 주식회사 하이닉스반도체 부분적으로 가교화된 2층 포토레지스트용 중합체
US6531260B2 (en) * 2000-04-07 2003-03-11 Jsr Corporation Polysiloxane, method of manufacturing same, silicon-containing alicyclic compound, and radiation-sensitive resin composition
JP4141625B2 (ja) * 2000-08-09 2008-08-27 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材
TW594416B (en) * 2001-05-08 2004-06-21 Shipley Co Llc Photoimageable composition
JP4557497B2 (ja) * 2002-03-03 2010-10-06 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． シランモノマー及びポリマーを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI746671B (zh) * 2016-10-25 2021-11-21 日商東京應化工業股份有限公司 著色劑分散液、感光性樹脂組合物、硬化物、有機el元件、圖案之形成方法、及感光性樹脂組合物之製造方法

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