TWI255665B - Organic electroluminescent device - Google Patents

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TWI255665B TW093129006A TW93129006A TWI255665B TW I255665 B TWI255665 B TW I255665B TW 093129006 A TW093129006 A TW 093129006A TW 93129006 A TW93129006 A TW 93129006A TW I255665 B TWI255665 B TW I255665B
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Description

1255665 九、發明說明：
L發明戶斤屬之技術領域I 發明領域 本發明係有關於一種有機電致發光裝置（其後稱為有 5 機EL裝置），其具有一或多個薄膜（其後稱為有機功能性 層），其包含發光層。發光層係由顯示電致發光性之有機化 合物製成，其間，光係藉由施加電流而發射。 I：先前技術】 相關技藝描述 10 有機EL裝置基本上包含一含有發光層之有機功能性 層，及正電極（其係顯示電極)及負電極，有機功能性層係被 夾置於其間。當自二電極發射之電子及電洞（正電洞）被再次 結合時，激子產生。當激子自激發態回到基態時，光被發 射。有機EL裝置包含，例如，一透明正電極、一有機功能 15 性層，及一金屬負電極，其等係被連續層合於透明基材上。 有機功能性層包含多數個具有同功能之層，例如，電洞注 射層、電洞運送層，發光層、電子運送層，及電子注射層， 其等係以此順序自透明電極側層合。電洞注射層及電洞運 送層係由具有運送電洞功能之材料製成，且電子運送層及 20 電子注射層係由具有運送電子功能之材料製成。除發光層 外之此等層被稱為電荷運送層。電荷運送層增加電荷注射 於發光層内之效率，因此，與僅包含發光層之裝置相比顯 著地改良發光效率。實際上，某些有機EL裝置不具有此一 電荷運送層，且有些有機EL裝置具有多數個電荷運送層。 1255665 再者，發光層可包含多數個層，例如，如同具有二發光層 (即，發射藍光之層及發射紅光之層）之發射白光之裝置。 【發明内容】 發明概要 5 傳統上，具有由於有機功能性層之材料隨時間消逝之 往復作用及耐用性而產生未展現出所欲發射之顏色的問 題。 本發明目的係提供一種具高可靠性之有機EL裝置。 依據本發明之有機EL裝置係一種有機電致發光裝置， 10 其包含一對彼此相對之正及負的電極間，及一有機功能性 層，其係形成於正及負電極且具有三或更多之薄膜，包含 一由有機化合物製得之發光層。有機功能性層包含一對第 一及第二層，及一被維持於第一及第二層間之第三層。第 一及第二層之每一者係由玻璃轉移溫度係等於或高於第一 15 溫度之有機化合物製成，且第三層係由玻璃轉移溫度係低 於第一溫度之有機化合物製成。第三層具有30 nm或更少之 厚度。 圖式簡單說明 第1圖係顯示依據本發明一實施例之有機EL裝置之結 20 構之圖。 第2圖係顯示依據本發明另一實施例之有機EL裝置之 結構之圖。
L實施方式H 發明詳細說明 1255665 若有機EL裝置之有機功能性層中之彼此相鄰之二芦皆 由具破璃轉移溫度(τ§)之材料製成，則發光性降解、I产 降解等會於此裝置被置於高溫環境時發生。基於此狀況; 各種原型之有機既裝置被製造及評估。每_有機虹裝置星 5有一有機功能性層，其間，由具低玻璃轉移溫度之材料f 成之層被夾置於由具高坡_移溫度之材料製成之層間。 ^此’电現右夾置層及被失置之層間之玻簡移溫度差(= 同玻璃轉移温度_低玻壤轉移溫度）不足時，發光性降解係發 生於此裝置被維持於熱環境—段長時間時。 x 10、對於有機EL裝置之有機功能性層，其係難以自具足夠 南之玻璃轉移溫度之材料選擇具有對此裝置之連續趨動具 良好对用！生或於發光具良好趨動效率之材料。依據本發 明，有機功能性層内之厚度的決定擴大其材料之選擇。 本發明之一實施例將於其後參考圖式描述。 15 如第1圖所示之依據本發明之有機EL裝置包含一透明 正電極2、一有機功能性層3，及一金屬負電極4，其等被連 續層合於一由，例如，玻璃、塑膠等製成之透明基材丨上。 光係自透明基材1之側發射。為使光發射出，正及負電極之 至少一者需為透明或半透明。由有機化合物製成之有機功 2〇能性層3包含多數層。此多數層之每一者具有一功能，例 如，電洞注射層30、電洞運送層31、發光層32，及電子運 送層33 ’其係如苐1圖所示自透明電極2之側層合。此外， 如第2圖所示，有機功能性層3玎被建構成電洞注射層3〇/第 —電洞運送層3 la/第二電洞運送層31 b/發光層32/電子運送 1255665 層33之堆疊物，其等係自透明電松之靜人+ 34可被設於電子料層 s ° ° $子注射層 ，、孟屬電極4之間，以秘丄+ 7 射效率。發光層及電荷運 3加电子注 ,Ρ — 層（邊如，電洞運送屑另+工、富 送層)之母-者可由多數層組成。 …子運 屬氧化物、導電化合物，及其等之混 …口至、金 函數等於或高於4eV之材料。正^°。較佳係使用功 物στο)、以銻捭^ 电 由，例如，銦錫氧化 物（_以㈣奴氣化錫()、 10 15 20 _、半導性金屬氧化物(氧化錫、氧化辞、=化： 鋅氧化物(ΙΖ0)等）、金屬（金、銀、鉻 飞匕扣、銦 性全屬气外私^、日人t 、呆寺）、此金屬及導 =心'域導崎咖匕銅、 肌化銅寺）、有機¥性材料（聚苯胺、聚π塞吩 、 有機導性材料及ΓΓ0之層合物等製成。正電極、合 如，於ϊτο之情況係約1000至3〇〇11111，且 又糸’例 ? 1sn /e e 、至之情況係約800 = /111°〜，正電極厚度可依據材__«_ 而適當選擇。 处价千 金屬電極愤有作為貞電極之魏，叫電子注射 機功能性層内。用於負電極之材料之例子包含全屬、人全、 金屬氧化物、導電化合物，及其等之屍合物。較佳地口，此 金屬電極係由具低電阻之材料製成，諸如， 4呂。另外，諸 ㈣合金或其等之以物之合金可被使 以曰代使用銘。為增加電子注射於有機功能性層内 .，具約數埃厚度且由UF(氟化鍾）、U2〇(氧化链）、 1255665
Cs·化铯）等製成之電付射層3何被插人。較佳地，盘 有機功能性層金屬電極及電子㈣層《功函數等 H⑽4‘5&_製成。例如’驗金屬叫，Na，κ，&等） 或驗土金屬（Mg，Ca等)可被添加至此等材料。此等材料可單 獨使用，但較佳係使二或更多種材料_起使用，以獲得安 定性及注射電子之功能。 /友據本發明實施例之有機EL裝置包含有機功能性層， 爲係开/成於纽相狀—對正及貞電極之間。有機功能性 ^ G 5二或更多個薄膜，其包含由有機化合物製成之發光 層、。，有機功能性層包含—對第—及第二層（例如，第一電洞 運I層31a及發光層32)，及一第三層⑽如，第二電洞運送 ㈣的其係維持於第一及第二層之間。第—及第二層之每 者係由破璃轉移溫度係等於或高於第-溫度(例如，98。〇 声有機化合物製成。第三層係由玻璃轉移溫度低於第一溫 有機化合物製成。第三層係形成具有30 mn或更少之厚 度。 對於依據本發明實施例之有機£1裝置，其結構可定為 相鄰之箪=& . 声、〃 一 g及第一及第二層之至少一者間之玻璃轉移溫 X差係等於或多於18t之方式。用於第一、 之材料r4 人木一/曰 、’、糸k自具有前述玻璃轉移溫度關係之材料。此係因 2毛光性降解不會發生，即使有機EL裝置被維持於高溫環 長T間’只要有機EL裝置包含具有30 nm或更少厚度 ^ 且第三層及第一或第二層間之玻璃轉移溫度差 少於18。(：。 1255665 玻璃轉移溫度指示有機化合物之熱安定性。玻璃轉移 溫度愈高，非結晶性薄膜變得更具熱安定性。若第一溫度 係作為標準之98°C，如本實施例，可獲得因熱安定性而具 長時間能量化作用之安定的光發射。考量於高溫條件下之 5 操作環境等，某一程度之功效可被預期，即使於第一溫度 等於或高於110°C時。本實施例採用藉由差式掃瞄量熱計測 得之數值。 被夾置之第三層可為電洞注射層、發光層、電子運送 層，或電子注射層，以替代電洞運送層，只要第三層之玻 10 璃轉移溫度低於夾置之第一及第二層者。 電洞運送材料（其作為依據本發明實施例之有機EL裝 置之電洞注射層及電洞運送層）係選自具有除前述條件外 另具有運送電洞及注射電洞之功能且可避免電子移入電洞 運送層内（若可能時）之化合物。電洞運送材料之例子包含酞 15 菁配位基衍生物、萘菁基衍生物、卟啉衍生物、芳香族二 胺衍生物，諸如，4,4’-雙[N-(萘基苯基-胺基]聯苯 (α-NPD)，及胺化合物。 依據本發明實施例之有機EL裝置内之發光層之宿主材 料之例子包含縮合之多環衍生物，諸如，蔥、祐、并四苯、 20 暈苯、二萘嵌苯、酞二萘嵌苯，及萘二萘嵌苯；及喳啉酚 金屬錯合物，諸如，三（8-羥基喳啉酚基）鋁、三(4-甲基-8-嗉啉酚基）鋁、三（5-苯基-8·嗉啉酚基）鋁，及雙(4-曱基-8-°秦°林酴基）铭。例如，以下述化學式（1)表示之BAlq(Th=99 °C )、以下述化學式（2)表示之宿主(Tg二life)，或以如下化 10 1255665 學式（3)表示之BEM-B(Tg=130°C )被作為有機發光層之宿主 材料。
用於發光層之掺雜材料之例子包含螢光材料，諸如， 5 香豆素化合物、唆σ丫酮化合物，及史提胺（stilamine)，及石舞 光材料，諸如，配位基係苯基吡啶、乙醯基丙酮等之銥錯 合物◦例如，以如下所述化學式（4)表示之ΒφΙτ、以如下所 1255665 述化學式（5)表示之FIpic或以如下所述化學式（6)表示之 lr(ppy)3被作為用於有機發光層之摻雜材料。
5 作為依據本發明實施例之有機EL裝置中之電子運送層 之電子運送材料係選自除前述條件外另具有運送電子及注 射電子之功能且可避免電洞移入電子運送層内（若可能）之 化合物。電子運送材料之例子包含三σ坐衍生物、σ惡峻衍生 物、σ惡二°坐衍生物、苟酮衍生物、蔥S昆-曱烧衍生物、安塞 12 1255665 酮（anthorone)衍生物、二苯基苯醌衍生物、。塞。比喃二氧化物 少亍生物、石反一酸亞胺衍生物、苟叉基甲垸衍生物、二苯甲 基吡嗉衍生物、雜環四羧酸酐，諸如，萘二萘嵌苯、金屬 錯合物，諸如，酞菁配位基衍生物及喳琳紛衍生物，配位 5基係金屬酞菁配位基、苯并噁唑、苯并嘍唑等之金屬錯合 物、笨胺共聚物、導性聚合物，諸如，嚷吩寡聚物及聚嗔 吩、聚噻吩衍生物、聚苯撐衍生物、聚苯撐乙烯撐衍生物， 及聚芴衍生物。 [實施例] 10 具體地，多數個有機EL裝置之樣品被製造以評估發光 特性。 於每一樣品，下列材料被連續沈積於位於一基材上之 IT0正電極(厚度：11Qnm)上，以製得具有下列結構之有機 EL裝置。 15 每一有機功能性層係如第1圖所示藉由使用酞菁酮 (CuPc)(個別厚度：25 nm)用於電洞注射層，htm_A(個別厚 度· 45nm，30nm，15nm，0nm)用於電洞運送層，α·ΝρΕ)(個 又nm’ 25 nm，40 nm，55 nm)用於第二電洞運送 層，以BtpIr為摻雜材料以BAlq為宿主材料(厚度：475nm) 用於I光層，Alq3(個別厚度：3〇 nm)用於電子運送層。電 洞庄射材料之CuPc係熱安定性，且其玻璃轉移溫度及溶點 於齡析中皆未被觀察到高達3〇〇t：。HTM-A係破璃轉移溫 度係12〇t之電洞運送材料。發光層之BAlq具有99。(：之玻璃 心私概度。ΒψΙτ係磷光摻雜劑。作為電子運送材料之Alq3 13 1255665 具有167°C之玻璃轉移溫度。 然後，於每一樣品，LiF於電子運送層上蒸發作為電子 注射層以具有1 nm之厚度。再者，鋁(A1)被層合於其上作為 負電極，其具有1〇〇 nm之厚度，以製得此實施例之有機發 5 光裝置之樣品。 第1表顯示實施例1至4之有機功能性層之厚度狀態。 第1表 樣 有機功能性層之厚度(nm) 品 CuPc(Tg=>300 HTM-A(Tg=120 a-NPD(Tg=96 BAlq(Tg=99 Alq3(Tg=167 °C) °C) °C) °C)+Btplr °C) 1 25 45 10 47.5 30 2 25 30 25 47.5 30 3 25 15 40 47.5 30 4 25 0 55 47.5 30 有機EL裝置之樣品被保持於100°c恆溫箱内一段預定 時間（小時）。第2表顯示當此等裝置其後以5.5 mA/cm2趨動 10 時之此等裝置之色度及發光效率（cd/A)變化。 第2表 樣品 電洞運送層： 厚度 100°C時之消逝 時間(小時） 色度 發光效率 (cd/A) CDEx CEy 1 HTM-A:45nm a-NPD: lOnm 0 0.679 0.321 6.3 20 0.677 0.322 6.3 80 0.674 0.325 6.6 150 0.670 0.328 5.5 2 HTM-A:30nm a-NPD:25nm 0 0.678 0.321 6.4 20 0.679 0.321 6.3 80 0.673 0.325 6.2 150 0.659 0.334 3.6 3 HTM-A:15nm a-NPD:40nm 0 0.677 0.321 6.3 20 0.678 0.321 6.3 80 0.673 0.325 5.6 150 0.643 0.345 2.2 4 HTM-A:Onin a-NPD:55nm 0 0.678 0.321 6.5 20 0.678 0.321 6.3 80 0.674 0.324 5.0 150 0.605 0.369 1.3 由第2表明顯地，於裝置樣品1及2，色度未改變且發光 效率未降低一半，即使於此等裝置被保持於100°C:之恆溫箱 1255665 内150小時後。與其等相比較，於比較裝置3及4中，其色度 產生重大變化且發光效率降低一半。於本實施例，Htm-A 層（120 C之玻璃轉移溫度）被以使(x—npd層變薄之方式沈積 於CuPc層及α-NPD層之間。此外，熱安定之CuPc層可被形 5 成為厚的且α-NPD層為薄。 作為另外經驗，有機EL裝置樣品5及6以相似於上述實 施例之方式製造，但厚度係如下第3表所示，且前述具有113
C玻璃轉移溫度之宿主被作為發光層之宿主材料以替代 BAlq 〇 10 第3表 樣 有機功能性層之厚唐' 品 CuPc(T»=>300 °〇 。 HTM-A(Tg=120 °〇 a-NPD(Tg=96 °〇 宿主（Tg=113 °C)-f Btplr Alq3(Tg=167〜" °C) 5 25 30 25 40 37.5'〜 6 25 0 55 40 37.5^^^ 前述裝置樣品個別被保持於100 °c恆溫箱内一段預定 時間（小時）。第4表顯示當此等裝置其後以5.5 mA/cm2趨動 時之此等裝置之色度及發光效率（cd/A)變化。 第4表 樣品 電洞運送 層：厚度 KX)°C時之消逝 時間(小時） _ 色度 發光 (cd/A) CIEx CEEy 5 HTM-A:30nm a-NPD:25nm 0 0.680 03Ϊ9 6.6^— 150 0.678 0.321 300 0.674 0.323 6.2^— 500 0.673 0.324 5.9^^ 6 HTM-A:0nm a-NPD:55nm 0 0.678 0.320 6·4^^ 150 0.675 0.323 5·4、^ 300 0.675 0.323 5.0、·— 500 0.672 0.326 3.6^^
笫4表明顯地，裝置樣品5之實施列之發光效率僅減少 10%，即使於此等裝置被保持於l〇〇°C之恆溫箱内500小時 後。於裝置樣品6之比較例，與其等相比較，發光效率於保 15 1255665 存500小時後減少44%。 因為有機EL裝置係以本發明實施例之方式建構，諸如 發光性降解及色度改變之問題不會發生，即使此裝置被保 持於高溫環境。再者，具有材料之選擇變容易之功效。特 5 別地，以置放於交通工具上為前提，應用本發明改良產品 可靠性。 I：圖式簡單說明3
第1圖係顯示依據本發明一實施例之有機EL裝置之結 構之圖。 10 第2圖係顯示依據本發明另一實施例之有機EL裝置之 結構之圖。
【主要元件符號說明】 1…·, ..透明基材 31b.. .....第二電洞i 2 ..透明正電極 32... ...發光層 3····. ..有機功能性層 33... ...電子運送層 30... ...電洞注射層 34... ...電子注射層 31... ...電洞運送層 4·.··. ..金屬負電極 31a.. .....第一電洞運送層 16

Claims (1)

1255665 十、申請專利範圍： 1. 一種有機電致發光裝置，其包含：一對彼此相對之正及 負之電極；及一有機功能性層，其係於該正及負之電極間 形成且具有三或更多個薄膜層，其包含一由有機化合物製 5 得之發光層，其特徵在於該有機功能性層包含一對第一及 第二層，及一被維持於該第一及第二層間之第三層，該第 一及第二層之每一者係由玻璃轉移溫度係等於或高於第一 溫度之有機化合物製成，該第三層係由玻璃轉移溫度係低 於該第一溫度之有機化合物製成，且該第三層具有30 nm或 10 更少之厚度。 2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中，該第 三層之該玻璃轉移溫度係於滿足該第三層及該第一或第二 層間之玻璃轉移溫度差係少於18t之範圍内。 3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置，其中， 15 該第一溫度係98°C。 4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中，該第 三層係由具有運送電洞功能之材料製成。 17
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