TWI247969B - Organic anti-reflective coating polymer, anti-reflective coating composition comprising the same and methods of preparation thereof - Google Patents

Organic anti-reflective coating polymer, anti-reflective coating composition comprising the same and methods of preparation thereof Download PDF

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TWI247969B
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acrylate
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Sung-Eun Hong
Min-Ho Jung
Jae-Chang Jung
Geun-Su Lee
Ki-Ho Baik
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Hynix Semiconductor Inc
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Description

1247969 五、發明說明（1) 發明之領域= 採用光阻劑，並用248奈米氟化氪（KrF)及193奈米氟化 氬（ArF)做平版印刷製造超細圖案的過程中，有機抗反射聚 合物可防止低層薄膜之”背反射"（back reflection)並消除光 阻劑及光線引起之厚度變化。更具體而言，有機抗反射聚 合物可用來製造64M(106位元），256M，1G(109位元）及4G 之DRAM(動態隨機存取記憶體）半導體裝置之超細圖案。本 發明亦提供含此有機抗反射聚合物之組成物，由其所製之 抗反射塗層及其製法。 技術背景說明= 在製造半導體裝置之超細圖案的過程中，由於晶圓之低 薄膜層的光學性質及光阻薄膜的厚度變化，難免會產生”駐 波"（standing wave)及反射刻痕。此外，由於低薄膜層之繞 射和反射造成另一困擾就是CD(臨界尺寸）的改變。於是， 科學家建議引進抗反射塗層，利用對所用光源之波長範圍 內有高度吸收性之有機物的摻入，以防止低薄膜層之背反 射。 抗反射塗層端賴所用的材料可分成無機及有機抗反射塗 層，或端賴於操作之機構可分成吸收性及干擾性抗反射塗 層。就I-線（365奈米波長）輻射之平版印刷而言’主要均用 無機抗反射塗層；吸收系統用TiN及非晶碳’而在干擾系 統中則用SiON。 採用KrF(氟化氪）雷射製造超細圖案，一直主要是採用 SiON爲無機抗反射薄膜。但在無機抗反射薄膜之場合，已 1247969 五、發明說明（2) 知沒有材料能控制193奈米（光源之波長）的千擾。於是在有 機化合物做爲抗反射塗層方面有很大的改善空間。 爲得良好的有機抗反射塗層，下列條件必須符合。首先 ，在進行平版印刷時，不可因爲溶於溶劑中而使光阻劑層 剝離。爲達此目標，模塑塗層必須設計成交聯結構而不產 生任何化學副產物。第二，例如酸或胺之化學藥品必須不 可摻入抗反射塗層或由反射塗層滲出。這是因爲若酸自抗 反射塗層滲出，則圖案底部會浮凸，而若有例如胺之鹼滲 出，則會有鑲邊現象。第三，抗反射塗層之蝕刻速率必須 快過上層光敏膜，才能利用光敏膜做爲光罩進行蝕刻操作 。最後抗反射塗層必須盡可能的薄才能扮演稱職之抗反射 塗層的角色。 既有的有機抗反射物質分別兩類型：（1)含有發色團 (chromophore)，能使聚合物交聯之交聯劑（單一分子）及添加 劑（熱變化性氧化劑）之聚合物，及（2)含”發色團”及添加劑（ 熱變性氧化劑）且本身會交聯之聚合物。但此兩型的抗反射 物質的困擾是k値控制幾乎不可能，因爲發色團的含量是 在聚合時原先的比例就已固定的。於是，要改變k値，聚 合物就必須重新合成。 發明摘述 本發明乃提出抗反射塗層用之新穎有機聚合物及其製法 。本發明亦提出含前述聚合物之抗反射塗層及其製法；以 及利用次微米平版印刷法將本抗反射塗層形成圖案所得之 半導體裝置。 1247969 五、發明說明（3) 本發明之較佳實施例之詳細說明 下列化合物（1)及（2)可用於抗反射塗層·· 式⑴
R
R” 式中R及R»各自獨立，係氫或甲基；
Ra 至 Rd，Ri 至 各自獨立，係- Η，·〇η, -OCOCH3， -COOH’ -CHAH，或被取代或未被取代，直鏈或分枝c 烷基或烷氧烷基； ' m及η各爲整數1，2，3，4或5; X及y之莫耳分率各爲0.01至0.99。
Ri〇及Rh各自獨立’係直鏈或分枝之被取代之Ci 1。焼氧 基； R12係氫或甲基。 1247969 五、發明說明（4) 前述之聚合物U)乃由化合物（10)製備之： 式（10)
式中R係氫或甲基； Ra，Rb及心至R9各自獨立，係-H，-OH，-OCOCH3， -COOH ’ -CH2OH ’被取代或未被取代，直鏈或分枝之 c,_5烷基或烷氧烷基； m係選自1，2，3，4及5之整數。 前述化合物（10)及由蒽肟及丙烯酸系單體在月桂酸觸媒 存在下依下列反應式（1)進行縮合反應而得。較佳爲前述縮 合反應在約3 0至約8 0 C之溫度進行約3至約1 0小時。 反應式Π)
1247969 五、發明說明（5) 聚合物（1)乃由蒽甲基亞胺烷基丙烯酸酯（10)和羥丙烯酸 酯在溶劑中進行反應，然後利用引發劑使所得化合物聚合 而得。合適的溶劑選自四氫呋喃，甲苯，甲基乙基酮，二 噚烷及其混合物。聚合引發劑較佳爲2,2’-偶氮雙異丁腈， 乙醯基過氧化物，月桂基過氧化物及第三丁基過氧化物。 前述之聚合反應溫度較佳爲約5〇至約90°C，而單體之莫 耳比爲 0.01 至 0.99:0.99 至 0.01。 抗反射塗層組成物之特色是含聚合物（1)，或是含聚合物 (1)及化合物（2)。 化合物（2)乃由（甲基）丙烯醛聚合而得聚（甲基）丙烯醛， 然後使所得聚合物和分枝或直鏈烷基取代之醇反應得 之。 詳而言之，先使（甲基）丙烯醛溶於有機溶劑，加入聚合 引發劑，於真空及約60至約70°C聚合約4至約6小時。然 後使所得聚合物和Cu。直鏈或分枝取代之烷醇於室溫在三 氟甲磺酸觸媒存在下反應約20至約30小時得之。 在前述製程中，合適的有機溶劑選自四氫呋喃（THF)，環 己酮’二甲基甲醯胺，二甲基亞楓，二噚烷，甲基乙基酮 ’苯，甲苯，二甲苯及其混合物。聚合引發劑例如是2,2’-偶氮雙異丁膪（AIBN)，苯醯基過氧化物，乙醯基過氧化物 ’月桂基過氧化物，過醋酸第三丁酯，第三丁基過氧化物 或雙第三丁基過氧化物。較佳的Cw。烷醇爲乙醇或甲醇。 較佳之化合物（2)選自化合物（3)至（6)。 1247969 五、發明說明（6) (3) Η
h3ch2co，、och2ch3 (5) ch3 H3co^、〇CH3i (6) ch3 1-外 h2oh2o〇 och2ch3 前述化合物（3)至（6)在酸及具經基聚合物存在下容易硬化 此外，改良的抗反射塗料組成物含有聚合物（1)，化合物 (2)及做爲添加劑之蒽衍生物。非限制範圍之蒽衍生物 (以下稱之爲”蒽衍生物添加劑”）選自蒽，9-蒽甲醇，9·蒽腈 ，9-蒽羧酸，地蒽酚，1，2，10-蒽三，蒽黃烷酸，9-蒽醛肟， 9-蒽醛，2-胺-7-甲基-5-氧-5H[1]苯并哌喃并[2,3-b]吡啶-3-膪，]-胺蒽醌，蒽醌-3-羧酸，1，5-二羥蒽醌，蒽酮，9-蒽三 1247969 五、發明說明（7) 氟甲基酮，下列化合物（7)之9_烷蒽衍生物’下列化合物（8) 之9 -殘蒽衍生物，下列化合物（9)之1 -殘曹衍生物，及其混 合物。 (7)
式中R,至R5係-H，-OH，-CH2OH或被取代或未被取代， 直鏈或分枝之C,_5烷基或烷氧烷基。 有機抗反射塗料之製法包含使聚合物（1)和化合物（2)溶於 有機溶劑中，過濾所得溶液單獨，或配合至少一種前述蒽 衍生物，將濾液塗在底層，並將塗層烤硬。更具體而言， 用於本製程之有機溶劑有3-乙氧丙酸乙酯，3-甲氧丙酸甲 1247969 五、發明說明（8) 酯，環己酮及丙二醇甲醚醋酸酯。較佳爲前述溶劑之用量 佔抗反射塗層聚合物全重量之200至約5,000重量％。烤硬 之較佳溫度範圍爲約1〇〇至約300°C。 由前述任一種抗反射塗層組成物可製得改良的半導體裝 置。 聚合物（1)(爲主要的聚合物）乃由具大尺寸發色團之單體 (10)聚合而得，故所得的聚合物（1)在248奈米波長有高的 吸收度。爲改善性質，如良好的模塑性，氣密性及耐溶解 性，可在前述主要的聚合物中摻入化合物（2)(次要聚合物） ，其在塗佈操作後的烤硬步驟時，會和聚合物之醇基反應 而形成交聯產物。 詳而言之，因爲做成聚合物形式之交聯劑可設計成發揮 最大化的交聯反應效率，故控制主要的聚合物之比例，即 可自由自在地調整抗反射膜之k値。 此外，雖然抗反射塗層樹脂在烤硬步驟不溶於任何溶劑 ，但其在所有的烴溶劑中均有良好的溶解性。此外，在圖 案製作過程中，不會有浮凸或鑲邊之現象。尤其因爲在此 所用的抗反射塗層樹脂由丙烯酸酯聚合物所製，故在蝕刻 過程中，其蝕刻速率高於光敏膜，因而本抗反射塗層樹脂 可改善蝕刻選擇性。 茲以實例說明，熟習技術者更能瞭解本發明之真諦及技 巧。但實例僅是較佳的範例而非用來限制本發明之範圍。 實例1 :丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯之製法 在四氫呋喃中溶解0.5莫耳9-蒽醛肟，加入微量的二丁 -10- 1247969 五、發明說明（9) 錫月桂酸酯活化之，並和〇· 5莫耳丙烯酸2-羥乙酯反應。 過濾反應溶液，以醋酸乙酯萃取，以純水洗數次，’然後在 蒸餾裝置減壓乾燥，得丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯（11)(產率 85-90%) 〇 (11)
H2C=CH
實例2 :串某丙烯酸9-M甲某亞胺乙酯之製法 在四氫呋喃中溶解0.5莫耳9-蒽醛肟，加入微量二丁錫 月桂酸酯活化之，並和0.5莫耳甲基丙烯酸2-羥乙酯反應 。過濾反應溶液，以醋酸乙酯萃取’以純水洗數次，利用 蒸餾裝置減壓乾燥，得甲基丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯（12)， 產率 85-90%。 -11- 1247969 五、發明說明（10) (12)
實例3 :丙烯酸9-蒽甲基亞胺丙酯之製法 在四氫呋喃中溶解〇·5莫耳9-蒽醛肟，加入微量二丁錫 月桂酸酯活化之，並和〇·5莫耳丙烯酸3_羥丙酯反應。過 濾反應溶液，以醋酸乙酯萃取，以純水洗數次，利用蒸餾 裝置減壓乾燥，得丙烯酸9-蒽甲基亞胺丙酯（13)，產率85- 90% 〇 (13) ：|H j：=0 Ο
實例4 :丙烯酸9-蒽甲基亞胺丁酯之製法 在四氫呋喃中溶解〇·5莫耳9-蒽醛肟，加入微量二丁錫 -12- 1247969 五、發明說明（11) 月桂酸酯活化之，和〇·5莫耳丙烯酸羥丁酯反應。過德 反應溶液，以醋酸乙酯萃取，以純水洗數次，利用蒸餾裝 置減壓乾燥，得丙烯酸· 9-蒽甲基亞胺丁酯〇 4)，產率85_ 90% 〇 (14)
實例—5一聚[丙烯酸 9-蒽甲某亞胺乙啤丙烯酸-2_羥乙酯 之製法 在5 00毫升圓底燒瓶中攪拌加入〇.5莫耳實例1所製之 丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯/0.5莫耳丙烯酸2-羥乙酯，並在 此混合物中加入另外製備之300克四氫呋喃。然後加入約 〇·1至約3.0克2,2’·偶氮雙異丁腈，並在約6〇至約75<t及 氮氣下反應約5至約2 0小時。反應完畢後，加入乙醚或正 己垸使所得溶液沈激，過濾，乾燥，得聚[丙嫌酸9 -蒽甲基 亞胺乙酯-(丙嫌酸2 -經乙酯）]樹脂（1 5 )，產率8 3 %。 •13- 1247969 五、發明說明（12) (15)
實H聚〖甲基丙烯酸蒽甲基亞胺乙網4丙轉酸-3·_丙 酯）1之製法 在500毫升圓底燒瓶中，攪拌加入〇·5莫耳實例2所製 之甲基丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯/0.5莫耳丙燃酸％經丙酯 ，在混合物又加入另製妥之300克四氫呋喃。其後加入約 〇·1至約3.0克的2,2’-偶氮雙異丁腈，在約60至約75°C及 氮氣下反應約5至約2 0小時。反應完畢後，加入乙醚或正 己烷使所得溶液沈澱，然後過濾並乾燥，而得聚[甲基丙稀 酸9-蒽甲基亞胺乙酯-(丙烯酸3-羥丙醋）]樹脂（16)，產率 8 2%。 -14- 1247969 五、發明說明（13 ) (16)
製法 在500毫升圓底燒瓶中，攪拌加入0.5莫耳實例3所製 之丙烯酸9-蒽甲基亞胺丙酯單體/0.5莫耳丙烯酸4_羥丁酯 ，並在所得混合物中加入另外製妥之300克四氫呋喃。然 後加入約0.1至約3.0克2,2’-偶氮雙異丁腈，並在約60至 約75t及氮氣下反應約5至約20小時。反應完畢後，加入 乙醚或正己烷使所得溶液沈澱，然後過濾，乾燥而得聚[丙 烯酸9-蒽甲基亞胺丙酯-(丙烯酸4-羥丁酯）]樹脂（17)，產率 8 1% 〇 (17)
1247969 五、發明說明（14) 奮例8 :聚「丙烯酸9 -萬甲基亞胺丁酯-(甲某丙烯酸-2-羥乙 jS旨之製法 在500毫升圓底燒瓶中，攪拌加入0.5莫耳實例4所得 之丙烯酸9-蒽甲基亞胺丁酯單體/0.5莫耳甲基丙烯酸2-羥 乙酯，並在所得混合物中加入另外製妥之300克四氫呋喃 。然後加入約〇·1至約3.0克2,2f-偶氮雙異丁腈，在約60 至約75 °C及氮氣下反應約5至約20小時。反應完畢後，加 入乙醚或正己烷使所得溶液沈澱，過濾，乾燥可得聚[丙烯 酸9-蒽甲基亞胺丁酯-(甲基丙烯酸2-羥乙酯）]樹脂（18)，產 率 79%。 (18) r ch3
實例9 :杭反射塗層組成物之製法 -16- 1247969 五、發明說明（15) 在1.050克丙二醇甲醚醋酸酯中溶解28.0克如實例1至 8任一例所得之化合物（1)及 21.0克化合物（2)。使所得溶 液與0.35克如前所述之蒽衍生物添加劑充分混合，之後以 〇·2微米之細濾膜過濾，以得出有機抗反射薄膜組成物。 該溶液旋轉塗覆在矽晶片上，在約100至約300°c強力烘 烤約10至約1 000秒。然後在其上再塗光敏膜，並做一般 的超細圖案加工。 所用的交聯劑較佳爲呈聚合物形式，可使交聯效率最大 化。此外，控制主要聚合物之比例即可自由地修改抗反射 有機塗層之k値。於是可克服以往不能控制k値之困擾。 此外，本抗反射塗層樹脂頗能溶於所有的烴溶劑，但在 烤硬時並不溶於任何溶劑，且在圖案加工時無浮凸及鑲邊 之現象。尤其因爲本抗反射塗層樹脂含有丙烯酸酯聚合物 ，其蝕刻速率高於光敏膜的蝕刻速率，故可改善蝕刻選擇 率。 以上以說明的方式描寫本發明，須瞭解的是所用術語係 針對特性的描述而非用來限制範圍。行家可依前述之精義 做各種修改及變化，均屬本發明之申請專利範圍內。 -17-

Claims (1)

1247969 六、申請專利範圍 第90120246號「有機抗反射被覆聚合物，含它之抗反射 被覆組成物及其製法㈠」專利案 ( 2005年8月修正） 六申請專利範圍 1 . 一種化合物（1 0 ): 式10
其中R係氫或甲基； R a ’ R b及R 1至R 9各自獨1爲* Η ;且 m係選自1，2，3，4及5之整數。 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中R，Ra，Rb及 1^至R9各爲氫，而m爲2之丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙 酯。 3.如申請專利範圍第1項之化合物，其中R係-CH3，Ra ，Rb及1至^各爲氫且m爲2之甲基丙烯酸9-蒽甲 基亞胺乙酯。 4 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中R，Ra，Rb及 1247969 六、申請專利範圍 1^至R9各爲氫，而m爲3之丙烯酸9-蒽甲基亞胺丙 酯。 5 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中R，Ra，Rb及 ^至R9各爲氫，而m爲4之丙烯酸9-蒽甲基亞胺丁 酯。 6 · —種如申請專利範圍第1項之化合物（1 〇 )之製法， 係使蒽肟和丙烯酸單體在月桂酸觸媒系統之存在下 縮合而得。 7 .如申請專利範圍第6項之製法，其中縮合反應係在 30至80°C之溫度進行。 8 . —種共聚物（1 ): 式1
式中R及R’各自獨立爲氫或甲基； 1至1^’1至1?9各自獨立爲-11;111及11各爲選自1 1247969 六、申請專利範圍 ，2，3，4及5之整數； X及y之莫耳分率各爲0.01至0.99。 9 ·如申請專利範圍第8項之共聚物，其中R，R ’，Ra 至Rd，及1^至1各爲氫，m及η各爲2，X及y各 爲0.5之聚[丙烯酸9 -蒽甲基亞胺乙酯（丙烯酸2 -羥 乙酯）]。 1 0 .如申請專利範圍第8項之共聚物，其中R係甲基， R’，1至Rd及1^至尺9各爲氫，m爲2，η爲3，且X 及y各爲0.5之聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亞胺乙酯（ 丙烯酸3-羥丙酯）]。 1 1 .如申請專利範圍第8項之共聚物，其中R，R ·，Ra至 R d及R1至R 9各爲氣’ m爲3 ’ η爲4 ’而X及y各爲 0.5之聚[丙烯酸9 -蒽甲基亞胺丙酯（丙烯酸4 -羥丁 酯）]。 1 2 .如申請專利範圍第8項之共聚物，其中R ’係甲基，R ，Ra至Rd，且Ri至R9均爲氫，m爲4，η爲2，而X 及y各爲0.5之聚[丙烯酸9 -蒽甲基亞胺丁酯（甲基 丙烯酸2-羥乙酯）]。 1 3 · —種製造如申請專利範圍第8項之共聚物（1 )之方法 ，係使申請專利範圍第1項之化合物（1 〇 )和羥基丙 烯酸酯單體在溶劑中反應，然後利用聚合引發劑使 所得產物進行聚合而得。 1 4 ·如申請專利範圍第丨3項之方法，其中該溶劑選自四 1247969 六、申請專利範圍 氫呋喃、甲苯、甲基乙基酮、二噚烷及其混合物。 1 5 .如申請專利範圍第1 3項之方法，其中聚合引發劑選 自2, 2·-偶氮雙異丁腈，乙醯基過氧化物，月桂基 過氧化物，第三丁基過氧化物及其混合物。 1 6 .如申請專利範圍第1 3項之方法，其中得出聚合物之 溫度範圍爲50至90°C。 1 7 . —種抗反射塗層組成物，其中含有如申請專利範圍 第8項之共聚物（1 )。 1 8 . —種抗反射塗層組成物，其中含有如申請專利範圍 第8項之共聚物（1 )及聚合物（2 ): 式（2 )
其中h。及Rw各自獨立爲Ci.i。烷氧基，R12係氫或 甲基。 1 9 ·如申請專利範圍第1 8項之組成物，其中尙包含蒽衍 生物添加劑，係選自蒽、9 -蒽甲醇、9 -蒽腈、9 -蒽 羧酸、地1：酚、1，2, 10 -蒽三酚、蒽黃烷酸、9 -蒽醛 肟、9-蒽醛、2-胺-7-甲基-5-氧-5H[1]苯并哌喃并 [2,3-1)]吡啶-3-腈、1-胺蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羥蒽醌、蒽酮、9 -蒽三氟甲基酮、9 -烷1：衍生物 -4- 1247969 六、申請專利範圍 、9 -羧蒽衍生物、卜羧蒽衍生物及其混合物。 20.—種製備抗反射塗層之方法，其包含：使如申請專 利範圍第8項之共聚物（1 )及聚合物（2 )溶於有機溶 劑中而得一溶液；單獨過濾所得溶液，或其和下列 添加劑之至少一種混合過濾而得濾液：蒽、9 -葱甲 醇、9-蒽腈、9 -蒽羧酸、地蒽酚、1，2, 10 -蒽三酚、 蒽黃烷酸、9 -蒽醛肟、9 -蒽醛、2 -胺-7-甲基-5-氧-511[1]苯并哌喃并[2,3-1)]吡啶-3-腈、1-胺蒽醌、蒽 醌-2-羧酸、1，5-二羥蒽醌、蒽酮、9-蒽三氟甲基酮 、9 -烷蒽衍生物、9 -羧蒽衍生物、1 -羧蒽衍生物及 其混合物；將濾液塗佈在表面而得塗層；將所得塗 層烤硬。 2 1 ·如申請專利範圍第20項之方法，其中有機溶劑選自 3 -乙氧基丙酸乙酯，3 -甲氧基丙酸甲酯，環己酮及 丙二醇甲醚醋酸酯，其用量是所用之全濾液重量之 200 至 5,000 重量 ％。 22. 如申請專利範圍第20項之方法，其中烤硬步驟是在 100至30(TC之溫度進行。 23. —種由如申請專利範圍第17項之抗反射塗層組成物 所製之半導體裝置。 24 . —種由如申請專利範圍第1 8項之抗反射塗層組成物 所製之半導體裝置。 25 . —種由如申請專利範圍第1 9項之抗反射塗層組成物 所製之半導體裝置。
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