TWI244476B - Process for preparing 1,3-diketone compounds - Google Patents
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經滴部中央標準局員工消費合作社印製 1244476 A7 ________ 五、發明説明(1 ) ^ 本發明係關於一種1,3-二酮化合物之製程及由此製程所 得之產品。特別是,本發明係關於製造殺蟲劑時中間體化 合物之製備。 殺蟲劑4-苯甲醯異嘮唑,特別是%環丙基異嘮唑及其合 成之中間體化合物述於例如歐洲專利公告案〇418175號, 0527036 號,0560482 號,0609798 號及 0682659 號。製備此等 化合物之各種方法皆爲已知。本發明希望提供一種中間體 化合物在其合成時之改良製法。 本發明提供一種式(I)化合物之製程。
V、R3 (I) 其中: R2爲C16直鍵或支鍵燒硫基、C16燒基、C16卣代抗基 、CH2SR5、C16坑氧基、q 6鹵代嫁氧基或鹵素;或N-連 接的咪唑、吡唑、1,2,3,4-四唑、1,2,3_三唑或1,2,4-三唑環 ,該環系統係被一種或多種選自鹵素、cv6烷基、<^_6鹵 代燒基或C16直鏈或支鏈烷硫基任意取代; R3爲(^_6直鏈或支鏈鹵代烷基、直鏈或支鏈烷基、 <^_6烷氧基、自代烷氧基、卣素、直鏈或支鏈烷硫 或硝基;或N-連接的咪峻、p比峻、1,2,3,4_四峻、1,2,3-三峻 或1,2,4-三峻環,該環系統係被一種或多種選自自素、C1-6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規彳Μ 210X297公筇) 衣---,---II-------^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1244476 A7 Γ_____Β7 一 五、發明説明(2 ) 烷基、Cl_6 _代烷基或Cl4直鏈或支鏈烷硫基任意取代; I! (請先閱讀背面之注意事項孙填寫本頁〕 \爲氯、直鍵或支鍵卣代燒基、C16直鏈或支鏈燒 基、<^_6烷氧基、Ck卣代烷氧基、卣素、Ci_6直鏈或支鏈 烷硫基;或5或6員之雜環(其可爲不飽和或部分飽和),其 含1-3個選自氧、氮、及硫之雜原子,被卣素、Gw自代烷 基、c1-6烷基、(^_6鹵代烷氧基、Ci 6烷氧基、s〇 硝基 η 5 或氣基任意取代; 或A與I與其所接附之碳原子—起,形成5_7員飽和或不 飽和雜環,包含最多3個環選自氮、氧及硫之雜原子,該環 係被一種或多種選自卣原子、硝基、直鏈或支鏈熄硫 基、c^4烷基、Cw烷氧基、Ci 4 _代烷基、Gw卣代炼氧 基、=0及=NO-R5之基團任意取代;及 I爲c1-6直鏈或支鏈燒基;及 〇,1 或 2 ; •丨 其製程包括在鹼存在下於非質子溶劑内,式化合物與 式(ΠΙ)化合物之反應: 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 R4 (II) 其中\爲1_6直鏈或支鏈燒基,%^及\如界定如前 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )域枱(21〇x2^^ 1244476 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 -Jp- 1 丨丨丨.一 *V 一一. — . ‘.· I ·Μ 五、發明説明(3 ) [Λ (III) ®反4爲雜環時,較佳環包括了 一異嘮唑基,5_異嘮唑基 、2-遠吐基、号峻基、2•呋喃基、%呋喃基、2_噻吩基及 塞吩基。 \較佳爲甲基。 I較佳爲甲基硫基或甲基硫代甲基。 &較佳爲三氟甲基或溴基。 R4較佳爲氫。 在本發明之特佳具體例中,\爲(:1_6烷基(以甲基最佳); 爲甲基硫代甲基; R3爲溪基;及化4爲氯。 在本發明之最佳具體例中,\爲C16烷基(以甲基最佳); \爲c1-6烷基(以甲基硫基最佳);
Rs爲ci-e鹵代烷基(以三氟甲基最佳); 及R4爲氫。 頃發現使用此等反應條件反應會提供高產率之所欲最後 產品。 某些式(I)之化合物及其若干製程述於上述歐洲專利申請 案。化合物(II)爲已知或可藉已知方法製備。化合物(打1)及 其製法爲已知。 可用之非質子溶劑可爲非極性或極性。適用之非極性非 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規石…〜〜—-~_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1244476 kl -----一________ B7五、發明説明(4 ) ^ 一 質子溶劑包括芳香或脂肪烴,特別是甲苯及二甲苯(以甲苯 較佳);芳香鹵化烴(以氯苯較佳)或醚類如第三丁基甲醚、 二崎坑或四氫呋喃。適當極性非質子溶劑之例包括二甲基 亞颯’ N-甲基吡咯酮,N,N•二甲基甲醯胺或N,N•二甲基乙 醯胺(以二甲基亞砜及N_甲基吡咯烷酮較佳)。特別佳者爲 氯苯及甲苯’因爲結果良好及該溶劑對大規模製備之成本 之適用性皆佳。 通常’上述製程所用之反應溫度爲約至溶劑之沸點, 較佳爲約0 C至约1〇〇。(:;對非極性溶劑如甲苯或氣苯,以 溫度爲約40X:至約9(rc特佳;對極性非質子溶劑如二甲基 亞颯及N-甲基吡咯烷酮氯苯,以溫度爲約2〇<>c至約4〇乇特 佳。 通常,反應在強鹼存在下發生,強鹼最好選自鹼或鹼土 金屬I醇鹽,特別是乙醇鈉、甲醇鈉、第三丁醇鈉或鉀; 及金屬氫化物(特別是氫化鈉)。以甲醇鈉最佳,理由在於 反應之效率。 依照本發明之較佳變種製程,反應係在常壓或減壓下(較 佳爲150至250¾巴)以在反應過程中形成之醇之連續 蒸餾實施。另外,所形成之醇Rr〇H可使用適當分子篩, 例如4埃分子篩除去。式(I)之化口物(其中化2爲烷基硫基;爲c 基及R4爲氫)可藉式(IV)之化合物: . 本紙張尺舰财關家縣(CNS ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 灯填寫木 、11 J·, 1244476 Α7 }37 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(
CO,R
(IV) 其中\及化3界定如上,R0爲i原子,選自氟、氯及漠( 較佳爲氟或氣)與式R^_X之fe基硫醇基(或其金屬鹽)其中反 界定如上(較佳爲甲基硫基)而X爲氫或驗金屬(較佳爲秦内、 鉀或鋰)反應而製備。 製備式(II)之中間體之上述反應較佳在溫度爲約_20〇c至 約150°C,較佳爲0°C至約50°C下,使用極性非質子溶劑, 較佳爲N-甲基吡咯酮、乙腈或二甲基亞砜,在實質上無水 條件下實施。 下列非限制性實例例示本發明。 實例1 環丙基-3-(2-甲基硫基-4-三氟甲基苯基)丙说d 3-二酮夕 製備(小規模) 將甲醇鈉(3.51 g,0.065 M)加入2-甲基硫基-4_三氟甲基苯 甲甲酉旨(12.5 g ’ 0.050 M)與環丙基甲基酮(7 ,〇 〇7〇 M) 於甲苯中之混合物内。混合物在55_57°c下加熱i小時。甲 醇在減壓下蒸餾。在冷却至2〇°C後,將混合物酸化,洗滌 有機相(用碳酸氫鈉及水)及蒸發以得黃色晶體(14 〇3幻^環 丙基_3-(2-甲基硫基-4-二氟甲基苯基)丙燒_ι,3_二酮,溶點 64°C。可得產率爲92.9%。產品之純度爲95〇/〇。 -8- 氏張尺度適用中關家標準(CNS)21G χϋ ‘綠飞 ……-- ----IT (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 1244476 A7 ______ B 7 五、發明説明(6 ) 實例2 1-環丙基應4_三氟甲基苯基)丙烷-1,3_二_少 1 ~ — 製備(大規模) 將甲醇鈉(64 g,1·15 Μ)加入2-甲基硫基-4-三氟甲基苯甲 酸甲酯(200 g,〇·8 M)與氯苯(380 g)中之混合物内。將混合 物加熱至75C及在2小時内加入環丙基甲基酮(75 g,0.88 ,同時在75°C下維持攪拌。4小時後,甲醇在減壓下蒸餾, 將混合物冷却至50°C,加入水及硫酸(36N之53 g)。有機相 在減壓下蒸餾以得黃色晶體(240 g)之1-環丙基-3-(2·甲基硫 基-4-三氟甲基苯基)丙烷q,%二酮,熔點58_6〇τ。可得產 率爲88%。產品之純度爲9〇%。 實例3 ^環丙碁-2··^-甲三氟甲基笨某)丙烷_1,3-三 製備(小規模) 將甲醇鈉(0.54 g,〇.〇1 M)加入2_甲基硫基-‘三氟甲基苯 甲酸甲酯(1.25 g,0.005 M)與環丙基甲基酮(〇 5 g,〇 〇〇6 M) 於無水N-甲基吡咯烷酮中之混合物内,並在3(rc下加熱3小 時。將冷却之混合物酸化、萃取(醚)、洗滌(水)及蒸發以得 1-環丙基-3-(2-甲基硫基三氟甲基苯基)丙烷·二酮 (I·43 g),熔點68C,產率爲94%。產品之純度大於。 重複上述試驗,但以二甲基亞砜取代N_f基吡咯烷酮以 得產率爲97%之所欲產品。產品之純度大於。 實例4 依照實例1所述之方法進行,但使用甲醇鈉(15當量)及環 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(------------ (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 1· 1244476 ΑΊ _________— 一 Β7 五、發明説明(7 ) 丙基甲基酮(1.5當量)並用第三丁基甲基醚取代甲苯,在55 °C下(用甲醇蒸餾)3小時後,可得產率爲92〇/〇之環丙基-3-(2-甲基硫基-4-三氟甲基苯基)丙烷-1,3-二酮(純度爲95%)。 實例5 依照實例1所述方法進行,但使用環丙基甲基酮(1.5當量) 及用四氫呋喃取代甲苯,在40°C下(不用甲醇蒸餾)5小時後 ,可得產率爲75%之所欲產品。 參考例1 在5°C下,將乾硫代甲醇鈉(0.385 g,0.0055 M)加入2·氯-4-三氟甲基苯甲酸甲酯(1.19 g,0.005 M)於無水N-甲基吡酮 (10 ml)中之溶液内。3小時後,將混合物酸化、萃取(醚)、 洗滌(水)及蒸餾以得2-甲基硫基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯 (1.18 g ^ 94% 產率),iHNMR 2.44(s,3H),3*89(s,3H), 7·33(1Η),7·41(1Η),8.02 (1H)。 —r — (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、11 —Φ, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0- 一用 i適 一度 尺 張 紙 I準 I標 I家 國 各
Claims (1)
- 8 8 8 8 A B c D I244^H110789號專利申請案(劃線) 中文申請專利範圍替換本(93年5月) 申請專屢範^ 丨修正.補尤 本 1. 一種式(I)化合物之製備方法 η η(I) 其中: R 2為C ^ _ 6燒*硫基, R3為Cw鹵代烷基; R4為氫; 此製程包括在鹼存在下,於非質子溶劑内, 式(II)化合物與式(III)化合物之反應: C〇,R,其中h為CV6烷基,R2, 113及R4如前文定義 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1244476 々、申請專利範圍 Λ 即)., 且該製程使用蒸餾所形成醇RrOH,或用分子篩 除去醇RrOH。 2. 根據申請專利範圍第1項之製備方法,其中溶 劑為甲苯、氯苯、二曱亞砜或N-甲基吡咯烷 酬〇 3. 根據申請專利範圍第1或2項之製備方法,其中 驗係選自驗金屬及驗土金屬燒氧化物與金屬 氫化物。 4·根據申請專利範圍第1或2項之製備方法,其 中Ri表示甲基;R2表示甲硫基;R3表示三氟 甲基及R4表示氫。 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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US3929451A (en) * | 1973-09-21 | 1975-12-30 | American Cyanamid Co | Pre-emergence 1,2-dialkyl-3,5-disubstituted herbicidal compounds and method for using same |
US3957805A (en) * | 1974-07-24 | 1976-05-18 | American Cyanamid Company | Substituted pyridines and diazines and methods of preparing the same |
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US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
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